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WO2014157494A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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WO2014157494A1
WO2014157494A1 PCT/JP2014/058808 JP2014058808W WO2014157494A1 WO 2014157494 A1 WO2014157494 A1 WO 2014157494A1 JP 2014058808 W JP2014058808 W JP 2014058808W WO 2014157494 A1 WO2014157494 A1 WO 2014157494A1
Authority
WO
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ring
organic
general formula
layer
group
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/058808
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
昇 関根
三浦　紀生
井上　暁
Original Assignee
コニカミノルタ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by コニカミノルタ株式会社 filed Critical コニカミノルタ株式会社
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Priority to JP2015508683A priority patent/JP6269655B2/ja
Priority to US14/780,224 priority patent/US20160043334A1/en
Priority to KR1020157025710A priority patent/KR101798307B1/ko
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent element material, an organic electroluminescent element using the same, a display device, and an illumination device. More specifically, the present invention relates to an organic electroluminescence element material having high luminous efficiency and durability, an organic electroluminescence element using the material, a display device, and an illumination device.
  • organic electroluminescence device (hereinafter also referred to as “organic EL device”) is a thin-film all-solid device having an organic functional layer (single layer portion or multilayer portion) containing an organic light-emitting substance between an anode and a cathode. is there.
  • organic EL device When a voltage is applied to such an organic EL element, electrons are injected from the cathode and holes are injected from the anode, and excitons generated by recombination of the electrons and holes in the light emitting layer (organic light emitting material-containing layer) are excited.
  • An organic EL element that utilizes light emitted when radiation is deactivated from a state is a technology expected as a next-generation flat display or illumination.
  • the phosphorescence emission method is a very high potential method. However, it differs greatly from the fluorescence emission method, and the method of controlling the position of the emission center, especially recombination inside the emission layer, stabilizes the emission. This is an important technical issue for improving the efficiency and life of the device.
  • the light emitting layer not only the light emitting layer, but also a multi-layer laminated device including a hole transport layer located on the anode side of the light emitting layer and an electron transport layer located on the cathode side has been vigorously advanced. Yes.
  • a mixed layer using a phosphorescent compound as a light emitting dopant and a host compound is often used for the light emitting layer.
  • Patent Documents 1 and 2 Even if the techniques described in Patent Documents 1 and 2 are used, there is a problem in terms of practical performance in terms of luminous efficiency and durability, and further development of materials exhibiting high efficiency and high durability is required.
  • the present invention has been made in view of the above problems and situations, and a problem to be solved is to provide a material for an organic electroluminescence device having high triplet excitation energy. Moreover, it is providing the organic electroluminescent element, the illuminating device, and the display apparatus which were high in luminous efficiency and excellent in durability using the said organic electroluminescent element material.
  • An organic electroluminescent element material having a structure represented by the following general formula (1):
  • ring ⁇ and ring ⁇ are pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, oxadi, respectively.
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, 1, 2 , 3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole or thiadiazole form an aromatic hetero five-membered ring. And represents a hydrogen atom or substituent substituted at any position of at least one of the aromatic heterocyclic groups, and n represents an integer of 1 to 8.) 4).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, 1, 2 , 3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole or isothiazole form a 5-membered aromatic ring, R is two aromatic heterocyclic groups A hydrogen atom or a substituent substituted at any position of at least one of m, m represents an integer of 1 to 8.
  • L represents a divalent linking group. 5.
  • An organic electroluminescent element having an organic layer including at least a light emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, wherein the organic electroluminescent element material according to any one of items 1 to 4 is the organic An organic electroluminescence device comprising any one of the layers.
  • M represents Ir, Pt, Rh, Ru, Ag, Cu, or Os.
  • a 1 , A 2 , B 1, and B 2 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 represents Represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle formed together with A 1 and A 2.
  • Ring Z 2 is a 5-membered or 6 formed with B 1 and B 2
  • the ring Z 1 and the ring Z 2 may have a substituent, and the substituents may be bonded to each other to form a condensed ring structure.
  • the ligand substituents may be bonded to each other, and the ligands may be linked to each other, L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m ′ is 0 ⁇ .n 'is from 1 to an integer of 3 .m' representing a second integer + n 'is .m 2 or 3' when and n 'is 2 or more, the ring Z 1 Ligand and L represented by the fine ring Z 2 'may each be the same or different.) 8).
  • a display device comprising the organic electroluminescence element according to any one of items 5 to 7.
  • An organic electroluminescence element according to any one of items 5 to 7 is provided.
  • a material for an organic electroluminescence element having high triplet excitation energy can be provided.
  • the organic electroluminescent element, the illuminating device, and the display apparatus which were high in luminous efficiency and excellent in durability using the said organic electroluminescent element material can be provided.
  • both ring ⁇ and ring ⁇ are pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, It is an aromatic hetero 5-membered ring derived from any of oxadiazole, thiazole, isothiazole or thiadiazole, and is characterized in that ring ⁇ and ring ⁇ are linked at an arbitrary position.
  • Schematic diagram showing an example of a display device composed of organic EL elements Schematic diagram of the display unit of the display device of FIG. 1 is a circuit diagram of a pixel of the display device of FIG. Schematic diagram of passive matrix type full color display device Schematic of lighting device Cross section of the lighting device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device
  • the organic electroluminescent element material of the present invention has a structure represented by the general formula (1). This feature is a technical feature common to the inventions according to claims 1 to 9.
  • the structure represented by the general formula (1) is a structure represented by the general formula (2).
  • the structure represented by the general formula (1) is a structure represented by the general formula (1-1), and the structure represented by the general formula (2) is the general formula (2-1). It is preferable that it is a structure represented by these.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is an organic electroluminescent element having an organic layer including at least a light emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, and the organic electroluminescent element material is contained in any of the organic layers It is characterized by that.
  • the light emitting layer preferably contains a phosphorescent compound.
  • the phosphorescent compound has a structure represented by the general formula (DP).
  • the organic electroluminescence element of the present invention is suitably used for display devices and lighting devices.
  • ⁇ shown in the present invention is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • the organic electroluminescent element material of the present invention has a structure represented by the general formula (1).
  • ring ⁇ and ring ⁇ are pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, oxadi, respectively.
  • the organic EL device material of the present invention is characterized in that both ring ⁇ and ring ⁇ are 5-membered aromatic heterocyclic groups, and ring ⁇ and ring ⁇ are connected by a single bond.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group has been studied mainly with imidazole so far.
  • the heat resistance and heat-and-moisture resistance as a compound, and the durability of the element when used in an organic EL element, etc. Still had issues.
  • the material for an organic EL device of the present invention has a structure in which two aromatic heterocyclic groups are linked, the stability and safety as a compound compared to a monocyclic 5-membered heteroaromatic ring. It is estimated that the stability improvement of such a compound itself contributes to the improvement of the durability of the organic EL element.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent substituted at any position of ring ⁇ or ring ⁇ .
  • substituents include an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an alkynyl group, a carbonyl group, an amino group, a silyl group, a phosphine oxide group, an arylalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, Non-aromatic heterocyclic groups can be mentioned.
  • These substituents may further have a substituent.
  • the substituent is preferably an aryl group, heteroaryl group, silyl group, or alkyl group, more preferably a phenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a triphenylsilyl group, a methyl group, An isopropyl group, more preferably a phenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, or a triphenylsilyl group.
  • These substituents may further have a substituent. Further, the substituents may be connected to each other to form a ring.
  • N represents an integer from 1 to 8.
  • n is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and still more preferably 1 to 3.
  • ring ⁇ and ring ⁇ is not particularly limited, but at least one is preferably a nitrogen-containing aromatic ring, and more preferably both are nitrogen-containing aromatic rings.
  • ring ⁇ and ring ⁇ may be further linked to each other to form a ring to form a condensed ring structure.
  • the condensed ring structure formed at this time may be a saturated ring, an unsaturated ring or an aromatic ring, but is preferably a saturated ring or an aromatic ring.
  • Ring ⁇ and ring ⁇ may be monocyclic or have a condensed ring structure, but at least one of them is preferably monocyclic, and more preferably monocyclic.
  • the structure of the general formula (1) can be a structure represented by the following general formula (1-1).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, and form the following complex 5-membered ring.
  • the heterocyclic 5-membered ring in the general formula (1-1) includes pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, One of oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole or thiadiazole.
  • the solid line and the broken double line represent a single bond or a double bond, and the ring ⁇ formed of A 1 to A 5 and the ring ⁇ formed of B 1 to B 5 are both aromatic rings. .
  • the meanings of the other symbols are the same as in general formula (1).
  • the structure of the general formula (1-1) can also be preferably represented by the structures of the following general formula (1-2) and general formula (1-3).
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • RA 101 to RG 105 represent a connecting position to B 11 , a hydrogen atom or a substituent, and RA 101 to RA 105 , RB 101 to RB 105 , RC 101 to RC 105 , RD 101 to RD 105 , RE 101 or RE Any one of 105 , RF 102 to RF 105 , RF 102 to RF 105 , RH 103 to RH 105 , RI 102, or RI 105 is used for connection with B 11 .
  • RA 101 to RI 105 not used for linking with B 11 represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group. , A heteroaryl group.
  • B 11 to B 15 represent CR 1 , a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and at least one of B 11 to B 15 is a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Solid and broken lines of the double line in the ring containing B 11 represents a single bond or a double bond, ring containing B 11 is an aromatic ring.
  • R 1 is a hydrogen atom or a substituent, and examples of the preferable substituent include an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group, and an aryl group and a heteroaryl group are more preferable.
  • the substituents may be the same as or different from each other, and may be bonded to each other to form a ring.
  • the structure represented by the general formula (1) is preferably a structure represented by the general formula (2).
  • L represents a divalent linking group.
  • L represents a divalent linking group, and connects ring ⁇ and ring ⁇ , and forms a new ring with ring ⁇ and part of ring ⁇ and linking group L.
  • linking group for example, an alkylene group, alkenylene group, ether group, ester group, carbonyl group, amino group, amide group, silyl group, phosphine oxide group, arylalkylene group, non-aromatic hydrocarbon ring, non-aromatic heterocyclic ring Group, —O—, —S—, or a linking group in any combination thereof.
  • the divalent linking group represented by L is preferably an alkylene group, an ether group, an ester group, a carbonyl group, an amino group, an amide group, a silyl group, a phosphine oxide group, an alkylene group, an ether group, an ester group, An amino group, a silyl group, and a phosphine oxide group are more preferable, and an alkylene group and an ether group are more preferable.
  • the feature of the general formula (2) in the present invention is that the ring having the second linkage by the linking group L in addition to the linkage of the ring ⁇ and the ring ⁇ and including the ring ⁇ , the ring ⁇ and the linking group L In forming a condensed ring.
  • the general formula (2) it is possible to have higher triplet excitation energy and to improve the stability as a compound as compared with the general formula (1).
  • the organic EL element material represented by 2) is used for an organic EL element, it is considered that both high luminous efficiency and durability can be achieved.
  • the number of rings newly formed by L is not particularly limited, but is preferably a 5- to 10-membered ring, more preferably a 6- to 8-membered ring, and more preferably a 7-membered ring.
  • the reason why such a number is preferable is that the mobility of the ring ⁇ and the ring ⁇ can be adjusted to an appropriate range.
  • the ring newly formed by L is not particularly limited to either an unsaturated ring or an aromatic ring, but is preferably an unsaturated ring.
  • M represents an integer from 1 to 6.
  • m is preferably from 1 to 4, more preferably from 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
  • the general formula (2) may have a structure represented by the following general formula (2-1).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, 1, 2 , 3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole or isothiazole form a 5-membered aromatic ring
  • R is two aromatic heterocyclic groups
  • m represents an integer of 1 to 8.
  • L represents a divalent linking group.
  • the solid and broken double lines represent single bonds or double bonds, and the ring formed by A 1 to A 5 and the ring formed by B 1 to B 5 are both aromatic rings.
  • R, m, L are synonymous with R, m, L in the general formula (2).
  • the substituents may be the same as or different from each other, and may be bonded to each other to form a ring.
  • at least one of them is preferably a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazolyl group, a silyl group, a phenyl group, or a phosphine oxide group, and a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazolyl group And more preferably a silyl group, and even more preferably a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group or a carbazolyl group.
  • any one or more of A 3 , A 5 , B 3 , and B 5 have a substituent, and it is more preferable that either A 5 or B 5 has a substituent.
  • a 4 or B 4 in the adjacent position has a substituent.
  • the substituent include an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group, and an alkyl group is more preferable.
  • the feature of the general formula (2-1) in the present invention is that the connecting position by the connecting group L described in the general formula (2) is positioned adjacent to the single bond of A 1 and B 1 .
  • the connecting position by the connecting group L described in the general formula (2) is positioned adjacent to the single bond of A 1 and B 1 .
  • RA 101 to RA 105 RB 101 to RB 105 , RC 101 to RC 105 , RD 101 to RD 105 , RE 101 to RE 105 , RF 102 to RF 105 , RG 102 to RG 105 , RH 103 to RH 105 , and RI 102 to RI 105 are further combined with one of B 11 to B 15 to form a ring.
  • the substituent in the present invention may further have a substituent, and is not limited thereto.
  • the solid line at the left end of the benzene ring indicates the connection position.
  • the solid line on the lower left represents the bonding position.
  • R N represents a substituent, preferably an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group, more preferably an aryl group or a heteroaryl group, particularly preferably a phenyl group, a pyridyl group or Represents a triazinyl group.
  • the organic EL device material of the present invention may be contained in any organic layer in the organic EL device, but is preferably used as a host material, a hole transport material, or an electron transport material, and more preferably. Is used as a host material or a hole transport material, and more preferably used as a host material together with a phosphorescent compound in a light emitting layer. At this time, each organic layer may be composed of the compound according to the present invention alone, or may be used by mixing with other materials.
  • the organic layer refers to a layer containing an organic compound.
  • the Tg (glass transition temperature) of the organic EL device material of the present invention is preferably sufficiently higher than room temperature from the viewpoint of stability over time and production suitability at the time of device production, preferably 100 ° C. or higher. Preferably it is 120 degreeC or more, More preferably, it is 130 degreeC or more.
  • the molecular weight of the organic EL device material of the present invention is preferably 300 or more and 2000 or less, preferably 500 or more and 1500 or less, and more preferably 700 or more and 1250 or less.
  • the compound represented by the general formula (1) when used at the same time as the phosphorescent compound described later, the compound represented by the general formula (1) is more than the phosphorescent compound. preferably has a high triplet excitation energy (T 1), more preferably T 1 is at least 2.90EV, more preferably T 1 is at least 3.00 eV, T 1 is more 3.10eV It is particularly preferred that
  • the triplet excitation energy value is a value calculated using Gaussian 09, a molecular orbital calculation software manufactured by Gaussian, USA, and B3LYP / 6-31G * is used as a keyword to optimize the molecular structure. After execution, the triplet excitation energy is defined as a calculated value.
  • the background of using this method is that the correlation between the calculated value obtained by this method and the experimental value is high.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention can be synthesized with reference to Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-23101, International Publication No. 20122051667, Japanese Patent No. 50768891, International Publication No. 201111413.
  • phosphorescent compound represented by the general formula (DP) and used suitably in the present invention will be described.
  • M represents Ir, Pt, Rh, Ru, Ag, Cu, or Os.
  • a 1 , A 2 , B 1, and B 2 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 represents Represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle formed together with A 1 and A 2.
  • Ring Z 2 is a 5-membered or 6 formed with B 1 and B 2
  • the ring Z 1 and the ring Z 2 may have a substituent, and the substituents may be bonded to each other to form a condensed ring structure.
  • the ligand substituents may be bonded to each other, and the ligands may be linked to each other, L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m ′ is 0 ⁇ .n 'is from 1 to an integer of 3 .m' representing a second integer + n 'is .m 2 or 3' when and n 'is 2 or more, the ring Z 1 Ligand and L represented by the fine ring Z 2 'may each be the same or different.
  • M may include Ir, Pt, Rh, Ru, Ag, Cu, or Os, and more preferably Ir, Pt, Rh, Ru, or Os, and Ir, Pt, or Os. More preferably.
  • a 1 , A 2 , B 1 , B 2 each represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • ring Z 1 is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring formed with A 1 and A 2 , or a 5-membered or 6-membered Represents an aromatic heterocycle
  • ring Z 2 represents a 5- or 6-membered aromatic heterocycle formed together with B 1 and B 2
  • Ring Z 2 is preferably a 5-membered aromatic heterocyclic ring, and at least one of B 1 and B 2 is preferably a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 and ring Z 2 may have a substituent, and examples of the substituent include a group having the same meaning as the substituent shown in the general formula (1). Moreover, the substituents of the ring Z 1 and the ring Z 2 may be further bonded to each other to form a condensed ring structure. Moreover, the substituent of each ligand may mutually couple
  • L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • M ′ represents an integer of 0 to 2
  • n ′ represents an integer of 1 to 3
  • m ′ + n ′ is 2 or 3.
  • the ligands represented by ring Z 1 and ring Z 2 and L ′ may be the same or different.
  • the structure of the general formula (DP) is preferably represented by the following general formula (DP-1) or (DP-2).
  • M, A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , ring Z 1 , L ′, m ′ and n ′ are M, A 1 , A 2 in the general formula (DP).
  • B 1 , B 2 , ring Z 1 , L ′, m ′ and n ′ are M, A 1 , A 2 in the general formula (DP).
  • B 1 , B 2 , ring Z 1 , L ′, m ′ and n ′ are M, A 1 , A 2 in the general formula (DP).
  • B 3 to B 5 are an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring, and each represents a hydrogen atom or a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom that may have a substituent.
  • substituents that B 3 to B 5 have include the same groups as the substituents that the ring Z 1 and the ring Z 2 have in General Formula (DP).
  • the aromatic heterocycle formed by B 1 to B 5 in the general formula (DP-1) is represented by any of the structures of the following general formulas (DP-1a), (DP-1b), and (DP-1c). And is more preferably represented by the structure of the general formula (DP-1c).
  • * 1 represents a binding site with A 2 in general formula (DP-1), and * 2 represents a binding site with M.
  • Rb 3 to Rb 5 represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent represented by Rb 3 to Rb 5 has the same meaning as the substituents of the ring Z 1 and the ring Z 2 in the general formula (DP). Groups.
  • B 4 and B 5 in the general formula (DP-1a) are carbon atoms or nitrogen atoms, more preferably at least one is a carbon atom.
  • B 3 and B 4 in the general formula (DP-1c) are a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably at least one is a carbon atom, and the substituents represented by Rb 3 and Rb 4 are further bonded to each other. It is more preferable that a condensed ring structure is formed, and the newly formed condensed ring structure is preferably an aromatic ring, and includes a benzimidazole ring, an imidazopyridine ring, an imidazopyrazine ring, or a purine ring. Either is preferable.
  • Rb 5 is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably a phenyl group.
  • M, A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , ring Z 1 , L ′, m ′ and n ′ are M, A 1 , A 2 in the general formula (DP).
  • B 1 , B 2 , ring Z 1 , L ′, m ′ and n ′ are M, A 1 , A 2 in the general formula (DP).
  • B 1 , B 2 , ring Z 1 , L ′, m ′ and n ′ are M, A 1 , A 2 in the general formula (DP).
  • Ring Z 2 represents a 5-membered aromatic heterocycle formed together with B 1 to B 3 .
  • a 3 and B 3 represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • L ′′ represents a divalent linking group.
  • Examples of the divalent linking group represented by L ′′ include an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, And a heteroarylene group, a divalent heterocyclic group, —O—, —S—, or a linking group in which these are arbitrarily combined.
  • the general formula (DP-2) is preferably further represented by the general formula (DP-2a).
  • M, A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , ring Z 1 , ring Z 2 , L ′, m ′ and n ′ are M in the general formula (DP-2).
  • a 1 , A 2 , B 1 , B 2 , ring Z 1 , ring Z 2 , L ′, m ′ and n ′ are M in the general formula (DP-2).
  • L ′′ 1 and L ′′ 2 represent C—Rb 6 or a nitrogen atom, and Rb 6 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Rb 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • a 2 is preferably a carbon atom
  • a 1 is preferably a carbon atom. More preferably, the ring Z 1 is a substituted or unsubstituted benzene ring or pyridine ring, and more preferably a benzene ring.
  • the light emitting layer according to the present invention is composed of a single layer or a plurality of layers, and when there are a plurality of light emitting layers, a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • a hole blocking layer also referred to as a hole blocking layer
  • an electron injection layer also referred to as a cathode buffer layer
  • An electron blocking layer also referred to as an electron barrier layer
  • a hole injection layer also referred to as an anode buffer layer
  • the electron transport layer according to the present invention is a layer having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer, and may be composed of a plurality of layers.
  • the hole transport layer according to the present invention is a layer having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer, and are composed of a plurality of layers. Also good.
  • the layer excluding the anode and the cathode is referred to as an “organic layer”.
  • the organic EL element according to the present invention may be an element having a so-called tandem structure in which a plurality of light emitting units including at least one light emitting layer are stacked.
  • the plurality of light emitting units may all be the same or different. Two light emitting units may be the same, and the remaining one may be different.
  • the plurality of light emitting units may be laminated directly or via an intermediate layer (also called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer).
  • An intermediate layer also called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer.
  • a known material structure can be used as long as it has a function of supplying electrons to the adjacent layer on the side and holes to the adjacent layer on the cathode side.
  • Examples of materials used for the intermediate layer include ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO 2 , TiN, ZrN, HfN, TiOx, VOx, CuI, InN, GaN, and CuAlO 2. , CuGaO 2 , SrCu 2 O 2 , LaB 6 , RuO 2 , Al, etc., conductive inorganic compound layers, bilayer films and multilayer films of these conductive inorganic compounds, fullerenes such as C60, and conductivity such as oligothiophene Examples include organic material layers, conductive organic compound layers such as metal phthalocyanines, metal-free phthalocyanines, and porphyrins, but the present invention is not limited thereto.
  • Preferred examples of the structure within the light emitting unit include those obtained by removing the anode and the cathode from the structures (1) to (7) mentioned in the above representative element structures, but the present invention is not limited to these. Not.
  • tandem organic EL element examples include, for example, US Pat. No. 7,420,203, US Pat. No. 7,473,923, US Pat. No. 6,872,472, US Pat. No. 6,107,734, US Pat. No. 6,337,492, and Japanese Patent Laid-Open No. 2011-96679.
  • the present invention is not limited to these.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer that provides a field in which electrons and holes injected from an electrode or an adjacent layer are recombined to emit light via excitons, and the light emitting portion is a layer of the light emitting layer. Even within, it may be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the structure of the light emitting layer according to the present invention is not particularly limited as long as it satisfies the requirements defined in the present invention.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but it prevents the uniformity of the film to be formed, the application of unnecessary high voltage during light emission, and the improvement of the stability of the emission color with respect to the driving current. From the viewpoint, it is preferably adjusted to a range of 2 nm to 5 ⁇ m, more preferably adjusted to a range of 2 to 500 nm, and further preferably adjusted to a range of 5 to 200 nm.
  • each light emitting layer is preferably adjusted to a range of 2 nm to 1 ⁇ m, more preferably adjusted to a range of 2 to 200 nm, and further preferably adjusted to a range of 3 to 150 nm.
  • the light emitting layer preferably contains a light emitting dopant (a light emitting dopant compound, a dopant compound, also simply referred to as a dopant) and a host compound (a matrix material, a light emitting host compound, also simply referred to as a host).
  • a light emitting dopant a light emitting dopant compound, a dopant compound, also simply referred to as a dopant
  • a host compound a matrix material, a light emitting host compound, also simply referred to as a host.
  • a fluorescent luminescent dopant also referred to as a fluorescent dopant or a fluorescent compound
  • a phosphorescent dopant also referred to as a phosphorescent dopant or a phosphorescent luminescent material
  • the luminescent dopant which concerns on this invention may be used in combination of multiple types, and may use it combining the dopants from which a structure differs, and combining the fluorescent luminescent dopant and a phosphorescent luminescent dopant. Thereby, arbitrary luminescent colors can be obtained.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with the total CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • one or a plurality of light-emitting layers contain a plurality of light-emitting dopants having different emission colors and emit white light.
  • light-emitting dopants that exhibit white, and examples include blue and orange, and a combination of blue, green, and red.
  • Fluorescent dopant (1.1) Fluorescent Luminescent Dopant
  • fluorescent dopant The fluorescent luminescent dopant according to the present invention (hereinafter also referred to as “fluorescent dopant”) will be described.
  • the fluorescent dopant according to the present invention is a compound that can emit light from an excited singlet, and is not particularly limited as long as light emission from the excited singlet is observed.
  • Examples of the fluorescent dopant according to the present invention include anthracene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, perylene derivatives, fluorene derivatives, arylacetylene derivatives, styrylarylene derivatives, styrylamine derivatives, arylamine derivatives, boron complexes, squalium derivatives.
  • luminescent dopants using delayed fluorescence have been developed, and these may be used.
  • Specific examples of the luminescent dopant using delayed fluorescence include compounds described in, for example, International Publication No. 2011/156793, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-213643, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-93181, and the like. It is not limited to.
  • Phosphorescent dopant (1.2) Phosphorescent dopant
  • phosphorescent dopant The phosphorescent dopant according to the present invention (hereinafter also referred to as “phosphorescent dopant”) will be described.
  • the phosphorescent dopant according to the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed.
  • the phosphorescent dopant is a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.) and has a phosphorescence quantum yield of 25. Although it is defined as a compound of 0.01 or more at ° C., a preferable phosphorescence quantum yield is 0.1 or more.
  • the phosphorescent quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence dopant according to the present invention achieves the phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. That's fine.
  • phosphorescent dopants There are two types of light emission principles of phosphorescent dopants. One is the recombination of carriers on the host compound to which carriers are transported, generating an excited state of the host compound, and transferring this energy to the phosphorescent dopant. Thus, it is an energy transfer type in which light emission from the phosphorescent dopant is obtained. The other is a carrier trap type in which a phosphorescent dopant serves as a carrier trap, and carrier recombination occurs on the phosphorescent dopant to emit light from the phosphorescent dopant. In any case, it is a condition that the excited state energy of the phosphorescent dopant is lower than the excited state energy of the host compound.
  • the phosphorescent dopant can be appropriately selected from known materials used for the light emitting layer of the organic EL element.
  • a preferable phosphorescent dopant includes an organometallic complex having Ir as a central metal. More preferably, a complex containing a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond in one coordination mode is preferable.
  • the host compound (also referred to as host material) according to the present invention is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and its own light emission is not substantially observed in the organic EL device. .
  • it is a compound having a phosphorescence quantum yield of phosphorescence emission of less than 0.1 at room temperature (25 ° C.), more preferably a compound having a phosphorescence quantum yield of less than 0.01. Moreover, it is preferable that the mass ratio in the layer is 20% or more among the compounds contained in a light emitting layer.
  • the excited state energy of the host compound is preferably higher than the excited state energy of the light-emitting dopant contained in the same layer.
  • the host compounds may be used alone or in combination of two or more. By using multiple types of host compounds, charge transfer can be adjusted and the organic EL device can be made highly efficient.
  • the host compound that can be used in the present invention is not particularly limited, and may be a low molecular compound or a polymer compound having a repeating unit, or a compound having a reactive group such as a vinyl group or an epoxy group.
  • Tg glass transition temperature
  • the glass transition point (Tg) is a value determined by a method based on JIS-K-7121 using DSC (Differential Scanning Colorimetry).
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • the film thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually in the range of 2 nm to 5 ⁇ m, more preferably in the range of 2 to 500 nm, and still more preferably in the range of 5 to 200 nm.
  • the organic EL element when the light generated in the light emitting layer is extracted from the electrode, the light extracted directly from the light emitting layer interferes with the light extracted after being reflected by the electrode from which the light is extracted and the electrode located at the counter electrode. It is known to wake up. When light is reflected by the cathode, this interference effect can be efficiently utilized by appropriately adjusting the total film thickness of the electron transport layer between several nanometers and several micrometers.
  • the electron mobility of the electron transport layer is preferably 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more, particularly when the thickness is large. .
  • the material used for the electron transport layer may have any of an electron injecting property, a transporting property, and a hole blocking property. Any one can be selected and used.
  • a nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (carbazole derivative, azacarbazole derivative (one or more of carbon atoms constituting the carbazole ring is substituted with a nitrogen atom), pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative, quinoline derivative, Quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, oxazole derivatives, thiazole derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, etc.), dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, aromatic hydrocarbon ring derivatives (naphthalene derivatives, anthracene derivatives, Triphenylene, etc.).
  • a metal complex having a quinolinol skeleton or a dibenzoquinolinol skeleton as a ligand such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7- Dibromo-8-quinolinol) aluminum, tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), etc.
  • a metal complex in which the central metal is replaced with In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb can also be used as the electron transport material.
  • phthalocyanine derivatives and distyrylpyrazine derivatives exemplified as materials for the light-emitting layer can also be used as the electron transport material.
  • inorganic semiconductors can also be used as the electron transport material. .
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials as a polymer main chain can be used.
  • the electron transport layer may be doped with a doping material as a guest material to form an electron transport layer having a high n property (electron rich).
  • the doping material include n-type dopants such as metal complexes and metal compounds such as metal halides.
  • Specific examples of the electron transport layer having such a structure include, for example, JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, 2001-102175, J. Pat. Appl. Phys. , 95, 5773 (2004) and the like.
  • More preferable electron transport materials in the present invention include pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, triazine derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, carbazole derivatives, azacarbazole derivatives, and benzimidazole derivatives.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of an electron transport layer in a broad sense, and is preferably made of a material having a function of transporting electrons while having a small ability to transport holes, and transporting electrons while transporting holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking.
  • the structure of the electron transport layer described above can be used as a hole blocking layer according to the present invention, if necessary.
  • the hole blocking layer provided in the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the cathode side of the light emitting layer.
  • the film thickness of the hole blocking layer according to the present invention is preferably in the range of 3 to 100 nm, more preferably in the range of 5 to 30 nm.
  • the material used for the hole blocking layer As the material used for the hole blocking layer, the material used for the above-described electron transport layer is preferably used, and the material used as the above-described host compound is also preferably used for the hole blocking layer.
  • the electron injection layer (also referred to as “cathode buffer layer”) according to the present invention is a layer provided between the cathode and the light emitting layer for the purpose of lowering the driving voltage and improving the light emission luminance. It is described in detail in Volume 2, Chapter 2, “Electrode Materials” (pages 123 to 166) of “The Forefront of Industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998)”.
  • the electron injection layer may be provided as necessary, and may exist between the cathode and the light emitting layer or between the cathode and the electron transport layer.
  • the electron injection layer is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 to 5 nm depending on the material. Moreover, the nonuniform film
  • JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like Specific examples of materials preferably used for the electron injection layer are as follows. , Metals (strontium, aluminum, etc.), alkali metal compounds (lithium fluoride, sodium fluoride, etc.), alkaline earth metal compounds (magnesium fluoride, calcium fluoride, etc.), metal oxides (aluminum oxide, etc.), metal complexes (Lithium 8-hydroxyquinolate (Liq) and the like). Further, the above-described electron transport material can also be used.
  • the materials used for the electron injection layer may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole transport layer is made of a material having a function of transporting holes and may have a function of transmitting holes injected from the anode to the light emitting layer.
  • the film thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually in the range of 2 nm to 5 ⁇ m, more preferably in the range of 5 to 500 nm, and still more preferably in the range of 5 to 200 nm.
  • a material used for the hole transport layer (hereinafter referred to as a hole transport material), any material that has either a hole injection property or a transport property or an electron barrier property may be used. Any one can be selected and used.
  • porphyrin derivatives for example, porphyrin derivatives, phthalocyanine derivatives, oxazole derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, triarylamine derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, acene derivatives such as anthracene and naphthalene, fluorene derivatives, fluorenone derivatives, and polyvinylcarbazole, Examples thereof include a polymer material or oligomer in which an aromatic amine is introduced into the main chain or side chain, polysilane, conductive polymer or oligomer (for example, PEDOT: PSS, aniline-based copolymer, polyaniline, polythiophene, etc.).
  • triarylamine derivative examples include a benzidine type typified by ⁇ NPD, a starburst type typified by MTDATA, and a compound having fluorene or anthracene in the triarylamine linking core part.
  • hexaazatriphenylene derivatives such as those described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can also be used as a hole transport material.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities can also be used.
  • examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, J. Pat. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • JP-A-11-251067 J. Org. Huang et. al. Use of so-called p-type hole transport materials and inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC, as described in the literature (Appl. Phys. Lett. 80 (2002), p. 139) You can also. Further, ortho-metalated organometallic complexes having Ir or Pt as the central metal represented by Ir (ppy) 3 are also preferably used.
  • the above-mentioned materials can be used as the hole transport material, a triarylamine derivative, a carbazole derivative, an indolocarbazole derivative, an organometallic complex, a polymer material in which an aromatic amine is introduced into the main chain or side chain Or an oligomer etc. are used preferably.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of a hole transport layer in a broad sense, and is preferably made of a material having a function of transporting holes and a small ability to transport electrons, and transporting electrons while transporting holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking.
  • the above-described configuration of the hole transport layer can be used as an electron blocking layer according to the present invention, if necessary.
  • the electron blocking layer provided in the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the anode side of the light emitting layer.
  • the film thickness of the electron blocking layer according to the present invention is preferably in the range of 3 to 100 nm, more preferably in the range of 5 to 30 nm.
  • the material used for the electron blocking layer is preferably used, and the material used for the host compound is also preferably used for the electron blocking layer.
  • the hole injection layer (also referred to as “anode buffer layer”) according to the present invention is a layer provided between the anode and the light emitting layer in order to lower the driving voltage and improve the light emission luminance. 2 and Chapter 2 “Electrode Materials” (pages 123 to 166) of “The Forefront of Industrialization” (published by NTT Corporation on November 30, 1998).
  • the hole injection layer may be provided as necessary, and may be present between the anode and the light emitting layer or between the anode and the hole transport layer as described above.
  • the details of the hole injection layer are described in JP-A-9-45479, JP-A-9-260062, JP-A-8-288069, etc.
  • Examples of materials used for the hole injection layer include: Examples thereof include materials used for the above-described hole transport layer.
  • phthalocyanine derivatives typified by copper phthalocyanine, hexaazatriphenylene derivatives as described in JP-T-2003-519432, JP-A-2006-135145, etc.
  • metal oxides typified by vanadium oxide, amorphous carbon, polyaniline (emeral) Din) and polythiophene conductive polymers
  • orthometalated complexes represented by tris (2-phenylpyridine) iridium complex 2,4-phenylpyridine
  • the materials used for the hole injection layer described above may be used alone or in combination of two or more.
  • the organic electroluminescence element of the present invention is processed to provide a structure on the microlens array, for example, on the light extraction side of the support substrate (substrate), or in combination with a condensing sheet, so that a specific direction, For example, the luminance in a specific direction can be increased by condensing light in the front direction with respect to the element light emitting surface.
  • quadrangular pyramids having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees are arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate.
  • One side is preferably within a range of 10 to 100 ⁇ m. If the thickness is smaller than this, a diffraction effect is generated and a color is formed. If the thickness is too large, the thickness is increased.
  • the condensing sheet it is possible to use, for example, an LED backlight of a liquid crystal display device that has been put into practical use.
  • a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M Limited can be used.
  • BEF brightness enhancement film
  • the shape of the prism sheet for example, a triangle stripe may be formed on the substrate, the apex angle may be rounded, the pitch may be changed randomly, or other shapes. May be.
  • a light diffusion plate / film may be used in combination with the light collecting sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light
  • the light source of a sensor etc. are mentioned, It is not limited to this, It can use effectively for the use as a backlight of a liquid crystal display device, and an illumination light source especially.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements. It is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside, and the pixels for each scanning line respond to the image data signal by the scanning signal.
  • the image information is sequentially emitted to scan the image and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A has a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 on the substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • FIG. 2 shows a case where the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details are illustrated). Not)
  • the pixel 3 When the scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives the image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data.
  • Full-color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a circuit diagram of the pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels, and juxtaposing them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12. Is transmitted to the gate.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10.
  • the power supply line 7 connects the organic EL element 10 to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.
  • the driving of the switching transistor 11 When the scanning signal moves to the next scanning line 5 by the sequential scanning of the control unit B, the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, since the capacitor 13 holds the charged potential of the image data signal even when the driving of the switching transistor 11 is turned off, the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues.
  • the driving transistor 12 When the scanning signal is next applied by sequential scanning, the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by the switching transistor 11 and the drive transistor 12 that are active elements for the organic EL elements 10 of the plurality of pixels, and the organic EL elements 10 of the plurality of pixels 3 emit light. It is carried out.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or by turning on / off a predetermined light emission amount by a binary image data signal. Good.
  • the potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the present invention not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which an organic EL element emits light according to a data signal only when a scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix display device.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the scanning signal of the scanning line 5 is applied by sequential scanning, the pixels 3 connected to the applied scanning line 5 emit light according to the image data signal.
  • the pixel 3 has no active element, and the manufacturing cost can be reduced.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like as needed during film formation.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned.
  • a conventionally known method is used. Can do. ⁇ One Embodiment of Lighting Device of the Present Invention >> One aspect of the lighting device of the present invention that includes the organic EL element of the present invention will be described.
  • the non-light-emitting surface of the organic EL device of the present invention is covered with a glass cover, a 300 ⁇ m thick glass substrate is used as a sealing substrate, and an epoxy-based photocurable adhesive (Lux Track manufactured by Toagosei Co., Ltd.) is used as a sealing material around. LC0629B) is applied, and this is overlaid on the cathode and brought into close contact with the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured and sealed, and an illumination device as shown in FIGS. Can be formed.
  • an epoxy-based photocurable adhesive Long Track manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • FIG. 5 shows a schematic diagram of a lighting device, and the organic EL element 101 of the present invention is covered with a glass cover 102 (in addition, the sealing operation with the glass cover is to bring the organic EL element 101 into contact with the atmosphere. And a glove box under a nitrogen atmosphere (in an atmosphere of high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 6 shows a cross-sectional view of the lighting device.
  • 105 denotes a cathode
  • 106 denotes an organic EL layer
  • 107 denotes a transparent electrode.
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.
  • PEDOT / PSS polystyrene sulfonate
  • Each of the deposition crucibles in the vacuum deposition apparatus was filled with the constituent material of each layer in an amount optimal for device fabrication.
  • the evaporation crucible used was made of a resistance heating material made of molybdenum or tungsten.
  • the deposition crucible containing the compound HT-1 was heated by energization, and deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 0.1 nm / second.
  • the hole transport layer was formed.
  • the comparative compound 1 as the host material and D-63 as the phosphorescent material were co-evaporated at a deposition rate of 0.1 nm / second so that the volume percentage was 85% and 15%, respectively, and the light emitting layer having a thickness of 30 nm Formed.
  • Compound HB-1 was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm, and then Compound Alq was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second to obtain a thickness of 30 nm.
  • An electron transport layer was formed.
  • potassium fluoride with a film thickness of 2 nm, 100 nm of aluminum was vapor-deposited to form a cathode.
  • a can-shaped glass cover was adhered to the non-light-emitting surface side of the above element using a UV curable resin in a nitrogen atmosphere, and an organic EL element 101 was produced.
  • the compound used in the present Example has the following chemical structural formula.
  • organic EL element 101 was prepared in the same manner as organic EL element 101 except that comparative compound 1 as a host compound was changed to the compounds shown in Table 1. Elements 102 to 120 were produced.
  • Luminous efficiency (EQE, external extraction quantum efficiency)
  • the organic EL element was energized under a constant current condition of room temperature (about 23 to 25 ° C.) and 2.5 mA / cm 2 , and the light emission luminance (L0) [cd / m 2 ] immediately after the start of light emission was measured.
  • the external extraction quantum efficiency ( ⁇ ) was calculated.
  • the emission luminance was measured using CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Sensing), and the external extraction quantum efficiency was expressed as a relative value with the organic EL element 101 as 100.
  • Exciton stability A part different from the element part used in (1) above was irradiated with a UV-LED (5 W / cm 2 ) light source for 20 minutes. At this time, the distance between the light source and the sample was 15 mm. A constant current of 2.5 mA / cm 2 was applied to the sample after UV irradiation, the emission luminance immediately after light emission was measured, the luminance residual ratio was calculated using the following formula, and this was used as a measure of exciton stability. .
  • the initial light emission luminance is the light emission luminance (L0) at the time of (1) evaluation of the light emission efficiency.
  • Luminance residual ratio (%) (Luminance after UV 20 minutes irradiation) / (Initial luminance (L0)) ⁇ 100
  • the organic EL element 101 is expressed as a relative value with 100. A larger value of the luminance residual ratio is superior to the comparison in exciton stability, and indicates that the durability of the organic EL element is high.
  • Heat resistance (%) (half life at high temperature) / (half life at room temperature) ⁇ 100
  • the organic EL element 101 is expressed as a relative value with 100. A larger heat resistance value indicates higher durability against temperature changes for comparison.
  • Example 2 Fabrication of organic EL element 201
  • the light emitting layer was used as a host material and D-41 as a comparative compound 1 and phosphorescent light emitting material was 90% and 10% by volume, respectively.
  • An organic EL element 201 was produced in the same manner as the production of the organic EL element 101 except that co-evaporation was performed at a deposition rate of 0.1 nm / second to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm.
  • organic EL element 201 was prepared in the same manner as organic EL element 201, except that comparative compound 1 as the host compound was changed to the compounds shown in Table 2. Elements 202 to 215 were produced.
  • Example 3 Preparation of Organic EL Element 301
  • the comparative compound 1 as the host material and D-54 as the phosphorescent light emitting material were 94% and 6% by volume, respectively.
  • the hole blocking material was changed from HB-1 to BAlq (bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum ( An organic EL element 301 was produced in the same manner as the production of the organic EL element 101 except that it was changed to III)).
  • organic EL element 301 was prepared in the same manner as organic EL element 301, except that comparative compound 1 as a host compound was changed to the compounds shown in Table 3. Elements 302 to 317 were produced.
  • Example 4 Preparation of organic EL element 401
  • the reference compound 1 was transported as a second hole transport layer between the hole transport layer and the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second.
  • An organic EL element 401 was produced in the same manner except that the second hole transport layer having a thickness of 10 nm was formed by vapor deposition on the layer.
  • organic EL elements 402 to 410 were produced in the same manner as in the above.
  • the compound of the present invention when used as a hole transporting material, it can be driven at a low voltage with respect to the comparative compound, and the half-life is increased, and the organic EL device using the compound of the present invention is low. It can be seen that voltage drive and durability are compatible.
  • Example 5 Preparation of white organic EL element >> (1) Preparation of organic EL element 501 ITO (indium tin oxide) is formed as a positive electrode on a glass substrate having a size of 50 mm ⁇ 50 mm and a thickness of 0.7 mm with a thickness of 150 nm. The transparent substrate with the transparent electrode was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes, and then the transparent substrate was fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus.
  • ITO indium tin oxide
  • Each of the deposition crucibles in the vacuum deposition apparatus was filled with the constituent material of each layer in an amount optimal for device fabrication.
  • the evaporation crucible used was made of a resistance heating material made of molybdenum or tungsten.
  • the deposition crucible containing the compound HAT was energized and heated, and deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec. An injection layer was formed.
  • Compound HT-1 was vapor-deposited in the same manner to form a 70 nm-thick hole transport layer.
  • Compound H-1, Compound D-20, and Compound D-4 were co-deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second so that the volume percentage was 88%, 10%, and 2%, respectively.
  • a first light emitting layer was formed.
  • the compound (2-25) and the compound D-63 of the present invention were co-deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second so as to be 90% and 15% by volume, respectively, and a second light emission with a film thickness of 20 nm was obtained. A layer was formed.
  • Compound HB-1 was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm.
  • Compound E-1 was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / second to form an electron transport layer having a thickness of 45 nm.
  • potassium fluoride with a film thickness of 2.0 nm, 100 nm of aluminum was vapor-deposited to form a cathode.
  • the non-light-emitting surface side of the above element was covered with a can-shaped glass cover in an atmosphere of high purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more, and an electrode lead-out wiring was installed to produce an organic EL element 501.
  • an illumination device as shown in FIGS. 5 and 6 is formed using the organic EL element 501 and energized, white light emission is obtained, and the organic EL element using the compound of the present invention is used as the illumination device. I found it possible.
  • Example 6 Production of organic EL full-color display device >> 7A to 7E are schematic configuration diagrams of an organic EL full-color display device.
  • a non-photosensitive polyimide partition wall 203 (width 20 ⁇ m, thickness 2.0 ⁇ m) was formed between the ITO transparent electrodes 202 by photolithography (see FIG. 7B).
  • a hole injection layer composition having the following composition is ejected and injected on the ITO electrode 202 between the partition walls 203 using an inkjet head (manufactured by Epson Corporation; MJ800C), irradiated with ultraviolet light for 200 seconds, and 60 ° C.
  • a 40-nm-thick hole injection layer 204 was provided by a drying process for 10 minutes (see FIG. 7C).
  • a blue light-emitting layer composition, a green light-emitting layer composition, and a red light-emitting layer composition having the following compositions are similarly ejected and injected onto the hole injection layer 204 using an inkjet head, and dried at 60 ° C. for 10 minutes. Then, the light emitting layers 205B, 205G, and 205R for each color were provided (see FIG. 7D).
  • E-1) is deposited to provide an electron transport layer (not shown) having a thickness of 45 nm
  • lithium fluoride is further deposited to provide an electron injection layer (not shown) having a thickness of 0.5 nm
  • Al is deposited.
  • An organic EL element was manufactured by providing a cathode 206 having a thickness of 130 nm (see FIG. 7E).
  • the produced organic EL elements showed blue, green, and red light emission by applying a voltage to the electrodes, respectively, and were found to be usable as a full-color display device.
  • an organic electroluminescence element As described above, according to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence element, a lighting device, and a display device that have high luminous efficiency and excellent durability.
  • an organic EL element having the above effect can be manufactured by a wet process.
  • the organic electroluminescent element material of the present invention has high triplet excitation energy, and uses the organic electroluminescent element material.
  • the organic electroluminescent element has high luminous efficiency and excellent durability.
  • An apparatus can be provided.

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Abstract

　本発明の解決課題は、高い三重項励起エネルギーを有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた、発光効率が高く、耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することである。　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする。　（一般式（１）中、環α及び環βは、それぞれ、特定構造の５員環の芳香族複素環基を表し、任意の位置で連結している。Ｒは、環α及び環βの少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｎは１～８の整数を表す。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。より詳しくは、発光効率及び耐久性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下「有機ＥＬ素子」ともいう。）は、陽極と陰極との間に有機発光物質を含有する有機機能層（単層部又は多層部）を有する薄膜型の全固体素子である。この様な有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、陰極から電子が、陽極から正孔が注入され、この電子と正孔が発光層（有機発光物質含有層）において再結合して生じる励起子が励起状態から輻射失活する際に放出する光を利用したものが有機ＥＬ素子であり、次世代の平面ディスプレイや照明として期待されている技術である。
　さらに、蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子に比べ、約４倍の発光効率が実現可能である励起三重項からのリン光発光を利用する有機ＥＬ素子がプリンストン大学から報告され、リン光材料の開発を始めとし、層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。
　このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、蛍光発光方式とは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、発光を安定に行わせることが素子の効率・寿命を向上させる上で重要な技術的課題となっている。
　そこで、近年は、発光層のみならず、発光層の陽極側に位置する正孔輸送層や、陰極側に位置する電子輸送層等を備えた多層積層型素子の開発が精力的に進められている。また、発光層には発光ドーパントとしてのリン光発光性化合物とホスト化合物とを用いた混合層が多く用いられている。
　一方、材料の観点からは、素子性能向上に対する新規材料創出の期待が大きい。特に青色リン光発光を利用するにあたっては、青色リン光発光性化合物自身が高い三重項励起エネルギー（Ｔ１）を有しているために、青色リン光発光性化合物よりも十分に高い三重項励起エネルギーを有する周辺材料の開発が強く求められており、イミダゾールを用いた有機ＥＬ素子用材料等も報告されている（例えば、特許文献１及び２参照。）。
　しかしながら、上記特許文献１及び２に記載の技術を用いても発光効率や耐久性には実用性能の観点では問題があり、さらに高効率かつ高耐久性を示す材料の開発が求められている。
特開２００７－２４３１０１号公報 国際公開第２０１２／０５１６６７号
　本発明は、上記問題・状況を踏まえてなされたものであり、その解決課題は、高い三重項励起エネルギーを有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた、発光効率が高く、耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することである。
　本発明者は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討した結果、特定構造を有する有機化合物が、上記課題の解決に有効であることを見出し本発明に至った。
　すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
　１．下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　（一般式（１）中、環α及び環βは、それぞれ、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール又はチアジアゾールのいずれかに由来する芳香族複素環基を表し、任意の位置で連結している。Ｒは、環α及び環βの少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｎは１～８の整数を表す。）
　２．上記一般式（１）で表される構造が、下記一般式（２）で表される構造であることを特徴とする第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（一般式（２）中の環α、環β、及びＲは、一般式（１）中の環α、環β、及びＲと同義である。ｍは、１～６の整数を表す。Ｌは、２価の連結基を表す。）
　３．前記一般式（１）で表される構造が下記一般式（１－１）で表される構造であることを特徴とする第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（一般式（１－１）中、Ａ１～Ａ５及びＢ１～Ｂ５は、それぞれ、炭素原子、窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を表し、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール又はチアジアゾールのいずれかに由来する芳香族複素５員環を形成する。Ｒは、二つの芳香族複素環基の少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｎは１～８の整数を表す。）
　４．前記一般式（２）で表される構造が下記一般式（２－１）で表される構造であることを特徴とする第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（一般式（２－１）中、Ａ１～Ａ５及びＢ１～Ｂ５は、それぞれ、炭素原子、窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を表し、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール又はイソチアゾールのいずれかに由来する芳香族複素５員環を形成する。Ｒは、二つの芳香族複素環基の少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｍは１～８の整数を表す。Ｌは、２価の連結基を表す。）
　５．陽極と陰極に挟まれた少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、第１項から第４項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、前記有機層のいずれかに含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　６．前記発光層が、リン光発光性化合物を含有していることを特徴とする第５項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　７．前記リン光発光性化合物が、下記一般式（ＤＰ）で表される構造を有することを特徴とする第６項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ又はＯｓを表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環又は５員若しくは６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員又は６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環構造を形成していてもよい。また、各々の配位子の置換基が、互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。Ｌ′は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。ｍ′は、０～２の整数を表す。ｎ′は、１～３の整数を表す。ｍ′＋ｎ′は、２又は３である。ｍ′及びｎ′が２以上のとき、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される配位子及びＬ′は、各々、同じでも異なっていてもよい。）
　８．第５項から第７項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする表示装置。
　９．第５項から第７項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする照明装置。
　本発明の手段によれば、高い三重項励起エネルギーを有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた、発光効率が高く、耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。
　本発明の効果の発現機構、作用機構については明確にはなっていないが、以下のように推察される。
　すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、環α及び環βがともにピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール又はチアジアゾールのいずれかに由来する芳香族複素５員環であり、且つ、環αと環βが任意の位置で連結していることが特徴である。
　このような構造を有することによって、高い三重項励起エネルギーを有することができると共に、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位の調整によって有機ＥＬ素子内のキャリア輸送調整が可能となり、その結果、高い発光効率と耐久性の両立が可能となったと推察している。詳細については、後述する。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図 図１の表示装置の表示部の模式図 図１の表示装置の画素の回路図 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図 照明装置の概略図 照明装置の断面図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする。この特徴は、請求項１から請求項９までの請求項に係る発明に共通する技術的特徴である。
　本発明の実施態様としては、前記一般式（１）で表される構造が、前記一般式（２）で表される構造であることが好ましい。
　また、前記一般式（１）で表される構造が前記一般式（１－１）で表される構造であり、前記一般式（２）で表される構造が前記一般式（２－１）で表される構造であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極に挟まれた少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、前記有機層のいずれかに含有していることを特徴とする。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が、リン光発光性化合物を含有していることが好ましい。さらに、前記リン光発光性化合物が、前記一般式（ＤＰ）で表される構造を有することが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示装置や照明装置に好適に用いられる。
　以下、本発明とその構成要素及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。
　なお、本発明において示す「～」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
　≪一般式（１）で表される化合物≫
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（一般式（１）中、環α及び環βは、それぞれ、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール又はチアジアゾールのいずれかに由来する芳香族複素環基を表し、任意の位置で連結している。Ｒは、環α及び環βの少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｎは１～８の整数を表す。）
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、環α及び環βがともに５員の芳香族複素環基であり、且つ、環αと環βが単結合によって連結していることが特徴である。
　このような構造を有することによって、高い三重項励起エネルギーを有することができると共に、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位の調整によって有機ＥＬ素子内のキャリア輸送調整が可能となり、高い発光効率と耐久性の両立が実現できる。
　また、５員の芳香族複素環基について、これまでイミダゾールを中心に検討が行われてきたが、化合物としての耐熱性や耐湿熱性、また有機ＥＬ素子に用いた際の素子寿命等の耐久性には未だ課題があった。
　本発明に係る５員の芳香族複素環基においては、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール又はチアジアゾールを有機ＥＬ素子用材料に用いることで耐久性の高い有機ＥＬ素子を提供することができたものと推測している。
　イミダゾールを用いた際の課題については、未だ不明確ではあるが、イミダゾール環構成原子上の電荷分布の偏りやｐＫａ等が有機ＥＬ素子内で生じる劣化の要因となんらかの関係があるものと推測している。
　また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、二つの芳香族複素環基が連結した構造を有しているため、単環の５員複素芳香環に比較し、化合物としての安定性、安全性が向上しており、このような化合物自身の安定性向上が有機ＥＬ素子耐久性の向上にも寄与しているものと推測している。
　Ｒは、環α、環βの任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表す。置換基として、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキニル基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキシド基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基等を挙げることができる。またこれら置換基は更に置換基を有していても良い。また、置換基として好ましくは、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、アルキル基であり、さらに好ましくはフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニルシリル基、メチル基、イソプロピル基であって、より好ましくはフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニルシリル基である。これら置換基はさらに置換基を有していても良い。また、置換基同士が互いに連結して環を形成していても良い。
　ｎは１～８の整数を表す。ｎは１～６であることが好ましく、１～４であることがさらに好ましく、１～３であることがより好ましい。
　環αと環βの組み合わせについては特に限定されないが、少なくとも一方が含窒素芳香環であることが好ましく、ともに含窒素芳香環であることがより好ましい。
　また環αと環βは、置換基同士がさらに連結して環を形成し縮環構造を形成していても良い。このとき形成される縮環構造は飽和環、不飽和環あるいは芳香族環のいずれであっても良いが、飽和環あるいは芳香族環であることが好ましい。
　環αと環βは単環であっても縮環構造を有していても良いが、少なくとも一方は単環であることが好ましく、ともに単環であることがより好ましい。
　また、上記一般式（１）の構造は下記一般式（１－１）で表される構造であることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（一般式（１－１）中、Ａ１～Ａ５及びＢ１～Ｂ５は、それぞれ、炭素原子、窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を表し、下記の複素５員環を形成する。Ｒは、二つの芳香族複素環基の少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｎは１～８の整数を表す。）
　一般式（１）に記載の通り、一般式（１－１）における複素５員環は、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾールあるいはチアジアゾールのいずれかである。
　実線と破線の２重線は単結合又は２重結合であることを表し、Ａ１～Ａ５で形成される環α及びＢ１～Ｂ５で形成される環βは共に芳香族環である。
その他の記号の意味は一般式（１）と同義である。
　さらに、一般式（１－１）の構造は下記一般式（１－２）、一般式（１－３）の構造で好ましく表すこともできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１－２）、（１－３）における記号の意味は一般式（１－１）と同義である。さらに一般式（１）は下記一般式（１－Ａ）～一般式（１－Ｉ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（１－Ａ）～一般式（１－Ｉ）において、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。ＲＡ１０１～ＲＧ１０５は、Ｂ１１との連結位、水素原子又は置換基を表し、ＲＡ１０１～ＲＡ１０５、ＲＢ１０１～ＲＢ１０５、ＲＣ１０１～ＲＣ１０５、ＲＤ１０１～ＲＤ１０５、ＲＥ１０１又はＲＥ１０５、ＲＦ１０２～ＲＦ１０５、ＲＦ１０２～ＲＦ１０５、ＲＨ１０３～ＲＨ１０５、ＲＩ１０２又はＲＩ１０５のそれぞれのうち、任意の１つはＢ１１との連結に使用される。
　Ｂ１１との連結に用いられないＲＡ１０１～ＲＩ１０５は、水素原子又は置換基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であって、より好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基である。
　Ｂ１１～Ｂ１５はＣＲ１、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｂ１１～Ｂ１５のうち、少なくとも１つは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子である。Ｂ１１を含む環における実線と破線の二重線は単結合又は２重結合を表し、Ｂ１１を含む環は芳香族環である。Ｒ１は水素原子又は置換基であり、好ましい置換基としてアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が挙げられ、より好ましくはアリール基、ヘテロアリール基である。Ｒ１が複数存在する場合、置換基は互いに同じであっても異なっていても良く、さらに互いに結合して環を形成していても良い。
　また、上記一般式（１）で表される構造は、一般式（２）で表される構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　（一般式（２）中の環α、環β、及びＲは、一般式（１）中の環α、環β、及びＲと同義である。ｍは、１～６の整数を表す。Ｌは、２価の連結基を表す。）
　Ｌは、２価の連結基を表し、環αと環βを連結するとともに、環α及び環βの一部と連結基Ｌで新たに環を形成する。連結基として、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、シリル基、ホスフィンオキシド基、アリールアルキレン基、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、又はこれらを任意に組み合わせた連結基等が挙げられる。Ｌで表される２価の連結基として好ましくはアルキレン基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、シリル基、ホスフィンオキシド基が挙げられ、アルキレン基、エーテル基、エステル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキシド基がより好ましく、アルキレン基、エーテル基がさらに好ましい。
　本発明における一般式（２）の特徴は前述の通り、環α、環βの連結に加え、連結基Ｌによる二つ目の連結を有し、環α、環β及び連結基Ｌを含む環で縮合環を形成することにある。一般式（２）とすることで、一般式（１）に比較し、さらに高い三重項励起エネルギーを有するとともに、化合物としての安定性を向上させることが可能であり、これらの特徴によって一般式（２）で表される有機ＥＬ素子用材料を有機ＥＬ素子に用いた際、高い発光効率と耐久性の両立が可能となったものと考えている。
　Ｌにより新たに形成される環の員数については特に限定されないが、５～１０員環であることが好ましく、６～８員環であることが更に好ましく、７員環であることがより好ましい。このような員数が好ましい理由は、環αと環βの運動性を適度な範囲に調節することが可能となるためである。
　また、Ｌにより新たに形成される環は不飽和環又は芳香族環のどちらでも特に限定されないが、不飽和環であることがより好ましい。
　ｍは１～６の整数を表す。ｍは１～４であることが好ましく、１～３であることがさらに好ましく、１又は２であることがより好ましい。
　また一般式（２）は、下記一般式（２－１）で表される構造であることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　（一般式（２－１）中、Ａ１～Ａ５及びＢ１～Ｂ５は、それぞれ、炭素原子、窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を表し、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール又はイソチアゾールのいずれかに由来する芳香族複素５員環を形成する。Ｒは、二つの芳香族複素環基の少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｍは１～８の整数を表す。Ｌは、２価の連結基を表す。）
　実線と破線の２重線は単結合又は２重結合であることを表し、Ａ１～Ａ５で形成される環及びＢ１～Ｂ５で形成される環は共に芳香族環である。
　Ｒ、ｍ、Ｌは一般式（２）中のＲ、ｍ、Ｌと同義である。Ｒが複数存在する場合、置換基は互いに同じであっても異なっていても良く、さらに互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒが複数存在する場合、少なくとも一つはジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾリル基、シリル基、フェニル基、ホスフィンオキシド基のいずれかであることが好ましく、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾリル基、シリル基のいずれかであることがより好ましく、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾリル基のいずれかであることがさらに好ましい。
　また、Ａ３、Ａ５、Ｂ３、Ｂ５のいずれか一つ以上が置換基を有することが好ましく、Ａ５あるいはＢ５のいずれかが置換基を有することがより好ましい。さらに、Ａ３、Ａ５のいずれか、あるいはＢ３、Ｂ５のいずれか一つが置換基を有する場合、隣接位となるＡ４あるいはＢ４が置換基を有していることが好ましく、好ましい置換基としてアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が挙げられ、アルキル基であることがより好ましい。
　本発明における一般式（２－１）の特徴は前記一般式（２）に記載の連結基Ｌによる連結位を、Ａ１とＢ１の単結合の隣接位においたことにある。このように単結合の隣接位を連結基との結合位とすることで、Ａ１～Ａ５で形成される環とＢ１～Ｂ５で形成される環のそれぞれの分子運動を適度な範囲に調整することができ、分子の安定性を向上させることが可能であるとともに励起三重項エネルギーを向上させることが可能である。このため、本発明の有機ＥＬ素子用材料を有機ＥＬ素子に適用した場合、高い発光効率と耐久性を両立させることが可能となったものと考えている。
　さらに一般式（２－１）の構造は、下記一般式（２－２）又は一般式（２－３）の構造で表すこともできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（２－２）、（２－３）において記号の意味は一般式（２－１）と同義である。さらに一般式（２）は前記一般式（１－Ａ）～一般式（１－Ｉ）で表すこともできる。
　一般式（２）を一般式（１－Ａ）～一般式（１－Ｉ）を用いて表す場合、ＲＡ１０１～ＲＡ１０５、ＲＢ１０１～ＲＢ１０５、ＲＣ１０１～ＲＣ１０５、ＲＤ１０１～ＲＤ１０５、ＲＥ１０１～ＲＥ１０５、ＲＦ１０２～ＲＦ１０５、ＲＧ１０２～ＲＧ１０５、ＲＨ１０３～ＲＨ１０５、ＲＩ１０２～ＲＩ１０５のそれぞれの１つがさらにＢ１１～Ｂ１５の一つとさらに結合して環を形成する。
　その他の記号の意味は、一般式（１）を一般式（１－Ａ）～一般式（１－Ｉ）で表した場合と同義である。
　なお、本発明における好適な置換基として下記を挙げることができ、実線は連結位置を示す。また前述の通り、本発明における置換基はさらに置換基を有していても良く、これらに限定されるものではない。なお、上段４種については、ベンゼン環の左端の実線が連結位置を示す。また、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基に記載の２本の実線がある場合、左下の実線が結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記式中、ＲＮは置換基を表し、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が挙げられ、より好ましくはアリール基又はヘテロアリール基を表し、特に好ましくは、フェニル基、ピリジル基又はトリアジニル基を表す。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子中のいずれの有機層に含まれていても良いが、好ましくはホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いられることが好ましく、さらに好ましくはホスト材料、正孔輸送材料として用いられることであり、より好ましくは、発光層中でリン光発光性化合物とともにホスト材料として用いられることである。またこのとき、各有機層は、本発明に係る化合物単独で構成されていても良いし、他の材料と混合して用いられていても良い。なお、有機層とは有機化合物を含有する層をいう。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料のＴｇ（ガラス転移温度）は、経時安定性や、素子作製時の生産適性の点から室温よりも十分に高い方が好ましく、好ましくは１００℃以上であり、より好ましくは１２０℃以上であり、更に好ましくは１３０℃以上である。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料の分子量は、３００以上２０００以下であることが好ましく、５００以上１５００以下であることが好ましく、７００以上１２５０以下であることがより好ましい。
　また、上記した一般式（１）で表される化合物が、後述するリン光発光性化合物と同時に用いられる場合には、一般式（１）で表される化合物が当該リン光発光性化合物よりも高い三重項励起エネルギー（Ｔ１）を有することが好ましく、Ｔ１が２．９０ｅＶ以上であることがより好ましく、Ｔ１が３．００ｅＶ以上であることが更に好ましく、Ｔ１が３．１０ｅＶ以上であることが特に好ましい。
　なお、三重項励起エネルギーの値は、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算した際の値であり、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊と用い、分子構造最適化を実施後、三重項励起エネルギーを算出した値と定義する。なお本手法を用いる背景には、本手法で求めた計算値と実験値の相関が高いことが挙げられる。
　以下に本発明の一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　本発明の一般式（１）で表される化合物は、特開２００７－２３１０１、国際公開第２０１２０５１６６７号、特許第５０７６８９１号、国際公開第２０１１１３４０１３号等を参考に合成することができる。
　以下、一般式（ＤＰ）で表され、本発明において好適に用いられるリン光発光性化合物（リン光発光性ドーパント）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　（式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ又はＯｓを表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環又は５員若しくは６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員又は６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環構造を形成していてもよい。また、各々の配位子の置換基が、互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。Ｌ′は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。ｍ′は、０～２の整数を表す。ｎ′は、１～３の整数を表す。ｍ′＋ｎ′は、２又は３である。ｍ′及びｎ′が２以上のとき、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される配位子及びＬ′は、各々、同じでも異なっていてもよい。）
　一般式（ＤＰ）において、ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ又はＯｓを挙げることができ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ又はＯｓであることがより好ましく、Ｉｒ、Ｐｔ又はＯｓであることがより好ましい。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は各々炭素原子又は窒素原子を表し、環Ｚ１はＡ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環、又は５員又は６員の芳香族複素環を表し、環Ｚ２はＢ１及びＢ２と共に形成される５員又は６員の芳香族複素環を表す。
　環Ｚ２は５員の芳香族複素環であることが好ましく、Ｂ１及びＢ２は少なくとも一方が窒素原子であることが好ましい。
　環Ｚ１及び環Ｚ２は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記一般式（１）で示した置換基と同義の基が挙げられる。また、環Ｚ１及び環Ｚ２の置換基は、さらに置換基同士が結合して縮環構造を形成していてもよい。また、各々の配位子の置換基が互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。
　Ｌ′はＭに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｍ′は０～２の整数を表し、ｎ′は１～３の整数を表し、ｍ′＋ｎ′は２又は３である。
　ｍ′及びｎ′が２以上のとき、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される配位子及びＬ′は各々同じでも異なっていてもよい。
　一般式（ＤＰ）の構造は、好ましくは下記一般式（ＤＰ－１）又は（ＤＰ－２）の構造で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（ＤＰ－１）において、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ′、ｍ′及びｎ′は、一般式（ＤＰ）におけるＭ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ′、ｍ′及びｎ′と同義である。
　Ｂ３～Ｂ５は芳香族複素環を形成する原子群であり、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｂ３～Ｂ５が有する置換基としては、前述の一般式（ＤＰ）における環Ｚ１及び環Ｚ２が有する置換基と同義の基が挙げられる。
　一般式（ＤＰ－１）においてＢ１～Ｂ５で形成される芳香族複素環は、下記一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）の構造のいずれかで表されることが好ましく、一般式（ＤＰ－１ｃ）の構造で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）において、＊１は一般式（ＤＰ－１）のＡ２との結合部位を表し、＊２はＭとの結合部位を表す。
　Ｒｂ３～Ｒｂ５は水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ３～Ｒｂ５で表される置換基としては、前述の一般式（ＤＰ）における環Ｚ１及び環Ｚ２が有する置換基と同義の基が挙げられる。
　一般式（ＤＰ－１ａ）におけるＢ４及びＢ５は、炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは少なくとも１つは炭素原子である。
　一般式（ＤＰ－１ｃ）におけるＢ３及びＢ４は、炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは少なくとも１つは炭素原子であり、Ｒｂ３とＲｂ４で表される置換基がさらに互いに結合して縮環構造を形成していることがより好ましく、このとき新たに形成される縮環構造は芳香族環であることが好ましく、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピラジン環又はプリン環のいずれかであることが好ましい。Ｒｂ５はアルキル基、アリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（ＤＰ－２）において、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ′、ｍ′及びｎ′は、一般式（ＤＰ）におけるＭ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ′、ｍ′及びｎ′と同義である。
　環Ｚ２はＢ１～Ｂ３と共に形成される５員の芳香族複素環を表す。
　Ａ３及びＢ３は炭素原子又は窒素原子を表し、Ｌ″は２価の連結基を表す。Ｌ″で表される２価の連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、２価の複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、又はこれらを任意に組み合わせた連結基等が挙げられる。
　一般式（ＤＰ－２）は、さらに一般式（ＤＰ－２ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（ＤＰ－２ａ）において、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、環Ｚ２、Ｌ′、ｍ′及びｎ′は、一般式（ＤＰ－２）におけるＭ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、環Ｚ２、Ｌ′、ｍ′及びｎ′と同義である。
　Ｌ″１及びＬ″２はＣ－Ｒｂ６又は窒素原子を表し、Ｒｂ６は水素原子又は置換基を表す。Ｌ″１及びＬ″２がＣ－Ｒｂ６の場合はＲｂ６同士が互いに結合し環を形成してもよい。
　一般式（ＤＰ）、（ＤＰ－１）、（ＤＰ－２）及び（ＤＰ－２ａ）において、Ａ２が炭素原子であることが好ましく、さらにＡ１が炭素原子であることが好ましい。より好ましくは環Ｚ１が置換又は無置換のベンゼン環又はピリジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
　《有機ＥＬ素子の構成層》
　本発明の有機ＥＬ素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を上げることができるが、これらに限定されるものではない。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／（電子阻止層／）発光層／（正孔阻止層／）電子輸送層／電子注入層／陰極
　上記の中で（７）の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
　本発明に係る発光層は、単層又は複数層で構成されており、発光層が複数の場合は各発光層の間に非発光性の中間層を設けてもよい。
　必要に応じて、発光層と陰極との間に正孔阻止層（正孔障壁層ともいう。）や電子注入層（陰極バッファー層ともいう。）を設けてもよく、また、発光層と陽極との間に電子阻止層（電子障壁層ともいう。）や正孔注入層（陽極バッファー層ともいう。）を設けてもよい。
　本発明に係る電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層であり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれ、複数層で構成されていてもよい。
　本発明に係る正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれ、複数層で構成されていてもよい。
　上記の代表的な素子構成において、陽極と陰極を除いた層を「有機層」という。
　（タンデム構造）
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子は、少なくとも１層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
　タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。
　陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／中間層／第３発光ユニット／陰極
　ここで、上記複数の発光ユニットは全て同じであっても異なっていてもよい。また２つの発光ユニットが同じであり、残る１つが異なっていてもよい。複数の発光ユニットは直接積層されていても、中間層（中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれる）を介して積層されていてもよく、陽極側の隣接層に電子を、陰極側の隣接層に正孔を供給する機能を持った層であれば、公知の材料構成を用いることができる。
　中間層に用いられる材料としては、例えば、ＩＴＯ（インジウム・錫酸化物）、ＩＺＯ（インジウム・亜鉛酸化物）、ＺｎＯ２、ＴｉＮ、ＺｒＮ、ＨｆＮ、ＴｉＯｘ、ＶＯｘ、ＣｕＩ、ＩｎＮ、ＧａＮ、ＣｕＡｌＯ２、ＣｕＧａＯ２、ＳｒＣｕ２Ｏ２、ＬａＢ６、ＲｕＯ２、Ａｌ等の導電性無機化合物層、これら導電性無機化合物の２層膜や多層膜、またＣ６０等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、ポルフィリン類等の導電性有機化合物層等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　発光ユニット内の好ましい構成としては、例えば上記の代表的な素子構成で挙げた（１）～（７）の構成から、陽極と陰極を除いたもの等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　タンデム型有機ＥＬ素子の具体例としては、例えば、米国特許第７４２０２０３号、米国特許第７４７３９２３号、米国特許第６８７２４７２号、米国特許第６１０７７３４号、米国特許第６３３７４９２号、特開２０１１－９６６７９号公報、特開２０１０－１９２７１９号公報、特開２００９－０７６９２９号公報、特開２００８－０７８４１４号公報、特開２００７－０５９８４８号公報、国際公開第２００５／０９４１３０号等に記載の素子構成や構成材料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
　《発光層》
　本発明に係る発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に係る発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
　発光層の膜厚の総和は、特に制限はないが、形成する膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、且つ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～５μｍの範囲に調整することが好ましく、より好ましくは２～５００ｎｍの範囲に調整され、更に好ましくは５～２００ｎｍの範囲に調整される。
　また、個々の発光層の膜厚としては、２ｎｍ～１μｍの範囲に調整することが好ましく、より好ましくは２～２００ｎｍの範囲に調整され、更に好ましくは３～１５０ｎｍの範囲に調整される。
　発光層には、発光ドーパント（発光性ドーパント化合物、ドーパント化合物、単にドーパントともいう。）と、ホスト化合物（マトリックス材料、発光ホスト化合物、単にホストともいう。）とを含有することが好ましい。
　（１）発光ドーパント
　本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
　発光ドーパントとしては、蛍光発光性ドーパント（蛍光ドーパント、蛍光性化合物ともいう。）と、リン光発光性ドーパント（リン光ドーパント、リン光発光材料ともいう。）が好ましく用いられる。本発明においては、少なくとも１層の発光層がリン光発光性ドーパントを含有することが好ましい。
　発光層中の発光ドーパントの濃度については、任意に決定することができ、発光層の膜厚方向に対し、均一な濃度で含有されていてもよく、また任意の濃度分布を有していてもよい。また、本発明に係る発光ドーパントは、複数種を併用して用いてもよく、構造の異なるドーパント同士の組み合わせや、蛍光発光性ドーパントとリン光発光性ドーパントとを組み合わせて用いてもよい。これにより、任意の発光色を得ることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタセンシング（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　本発明においては、１層又は複数層の発光層が、発光色の異なる複数の発光ドーパントを含有し、白色発光を示すことも好ましい。白色を示す発光ドーパントの組み合わせについては特に限定はないが、例えば青と橙や、青と緑と赤との組み合わせ等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子における白色とは、２度視野角正面輝度を前述の方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がｘ＝０．３９±０．０９、ｙ＝０．３８±０．０８の領域内にあることが好ましい。
　（１．１）蛍光発光性ドーパント
　本発明に係る蛍光発光性ドーパント（以下、「蛍光ドーパント」ともいう。）について説明する。
　本発明に係る蛍光ドーパントは、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される限り特に限定されない。
　本発明に係る蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、ペリレン誘導体、フルオレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体、スクアリウム誘導体、オキソベンツアントラセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ペリレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、又は希土類錯体系化合物等が挙げられる。
　また、近年では遅延蛍光を利用した発光ドーパントも開発されており、これらを用いてもよい。遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第２０１１／１５６７９３号、特開２０１１－２１３６４３号、特開２０１０－９３１８１号等に記載の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　（１．２）リン光発光性ドーパント
　本発明に係るリン光発光性ドーパント（以下、「リン光ドーパント」ともいう。）について説明する。
　本発明に係るリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光ドーパントの発光原理としては二種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう一つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　リン光ドーパントは、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
　本発明に使用できる公知のリン光ドーパントの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物等が挙げられる。
　Ｎａｔｕｒｅ　３９５，１５１（１９９８）、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１９，７３９（２００７）、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１７，１０５９（２００５）、国際公開第２００９１００９９１号、米国特許公開第２００６８３５４６９号、米国特許公開第２００６０２０２１９４号、米国特許公開第２００７００８７３２１号、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０，１７０４（２００１）、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１６，２４８０（２００４）、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１６，２００３（２００４）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８６，１５３５０５（２００５）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４２，１２４８（２００３）、国際公開第２００９０５０２９０号、国際公開第２００９０００６７３号、米国特許公開第２００９０１０８７３７号、米国特許公開第２００９００３９７７６号、米国特許公開第２００９０１６５８４６号、米国特許公開第２００８００１５３５５号、米国特許公開第２００６０２６３６３５号、米国特許第７０９０９２８号、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．ｌｎｔ．Ｅｄ．４７，１（２００８）、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１８，５１１９（２００６）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６，４３０８（２００７）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７４，１３６１（１９９９）、国際公開第２００６００９０２４号、国際公開第２００６０５６４１８号、国際公開第２００５０１９３７３号、国際公開第２００５１２３８７３号、米国特許公開第２００６０２５１９２３号、米国特許公開第２００５０２６０４４１号、米国特許公開第２００７０１９０３５９号、米国特許公開第２００８０２９７０３３号、米国特許公開第２００６１０３８７４号、国際公開第２０１００３２６６３号、国際公開第第２００８１４０１１５号、国際公開第２０１１１３４０１３号、国際公開第２０１１１５７３３９号、国際公開第２０１００８６０８９号、国際公開第２００９１１３６４６号、国際公開第２０１２０２０３２７号、国際公開第２０１１０５１４０４号、国際公開第２０１１０７３１４９号、特開２０１２－０６９７３７号公報、特願２０１１－１８１３０３号公報、特開２００９－１１４０８６号公報、特開２００３－８１９８８号公報、特開２００２－３０２６７１号公報、特開２００２－３６３５５２号公報等である。
　中でも、好ましいリン光ドーパントとしてはＩｒを中心金属に有する有機金属錯体が挙げられる。さらに好ましくは、金属－炭素結合あるいは金属－窒素結合を１つの配位様式に含む錯体が好ましい。
　ここで、本発明に使用できる公知のリン光ドーパントの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　本発明に使用できる公知のリン光ドーパントにおいて、好ましく用いられるＤＰとして（Ｄ－３６）、（Ｄ－３７）、（Ｄ－４１）、（Ｄ－５３）、（Ｄ－５４）、（Ｄ－５５）、（Ｄ－５６）、（Ｄ－６１）、（Ｄ－６７）、（Ｄ－８０）が挙げられ、（Ｄ－４１）、（Ｄ－５３）、（Ｄ－５４）、（Ｄ－５５）、（Ｄ－５６）がより好ましく、（Ｄ－５３）、（Ｄ－５４）、（Ｄ－５５）がより好ましい。
　（２）ホスト化合物
　本発明に係るホスト化合物（ホスト材料ともいう。）は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機ＥＬ素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
　好ましくは室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物であり、さらに好ましくはリン光量子収率が０．０１未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
　また、ホスト化合物の励起状態エネルギーは、同一層内に含有される発光ドーパントの励起状態エネルギーよりも高いことが好ましい。
　ホスト化合物は、単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷移動調整が可能であり有機ＥＬ素子を高効率化することができる。
　本発明で用いることができるホスト化合物としては、特に制限はなく、低分子化合物でも繰り返し単位を有する高分子化合物でもよく、また、ビニル基やエポキシ基のような反応性基を有する化合物でもよい。
　公知のホスト化合物としては、正孔輸送能又は電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、さらに、有機ＥＬ素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、高いガラス転移温度（Ｔｇ）を有することが好まし。好ましくはＴｇが９０℃以上であり、より好ましくは１２０℃以上である。
　ここで、ガラス転移点（Ｔｇ）とは、ＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ　Ｓｃａｎｎｉｎｇ　Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：示差走査熱量法）を用いて、ＪＩＳ－Ｋ－７１２１に準拠した方法により求められる値である。
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載の化合物等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　特開２００２－２０３６８３号公報、特開２００２－３６３２２７号公報、特開２００２－２３４８８８号公報、特開２００２－２８０１８３号公報、特開２００２－２９９０６０号公報、特開２００２－３０２５１６号公報、特開２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、米国特許公開第２００９００１７３３０号、米国特許公開第２００９００３０２０２号、米国特許公開第２００５０２３８９１９号、国際公開第２００１０３９２３４号、国際公開第２００９０２１１２６号、国際公開第２００８０５６７４６号、国際公開第２００７０６３７９６号、国際公開第２００７０６３７５４号、国際公開第２００４１０７８２２号、国際公開第２００６１１４９６６号、国際公開第２００９０８６０２８号、国際公開第２００９００３８９８号、国際公開第２０１２０２３９４７号、特開２００８－０７４９３９号公報、特開２００７－２５４２９７号公報、ＥＰ２０３４５３８等である。
　《電子輸送層》
　本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
　電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は２ｎｍ～５μｍの範囲であり、より好ましくは２～５００ｎｍの範囲であり、さらに好ましくは５～２００ｎｍの範囲である。
　また、有機ＥＬ素子においては発光層で生じた光を電極から取り出す際、発光層から直接取り出される光と、光を取り出す電極と対極に位置する電極によって反射されてから取り出される光とが干渉を起こすことが知られている。光が陰極で反射される場合は、電子輸送層の総膜厚を数ｎｍ～数μｍの間で適宜調整することにより、この干渉効果を効率的に利用することが可能である。
　一方で、電子輸送層の膜厚を厚くすると電圧が上昇しやすくなるため、特に膜厚が厚い場合においては、電子輸送層の電子移動度は１０－５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という。）としては、電子の注入性又は輸送性、正孔の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
　例えば、含窒素芳香族複素環誘導体（カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体（カルバゾール環を構成する炭素原子の１つ以上が窒素原子に置換されたもの）、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体等）、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、芳香族炭化水素環誘導体（ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン等）等が挙げられる。
　また、配位子にキノリノール骨格やジベンゾキノリノール骨格を有する金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
　その他、フタロシアニン誘導体や発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様、無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　また、これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　本発明に係る電子輸送層においては、電子輸送層にドープ材をゲスト材料としてドープして、ｎ性の高い（電子リッチ）電子輸送層を形成してもよい。ドープ材としては、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のｎ型ドーパントが挙げられる。このような構成の電子輸送層の具体例としては、例えば、特開平４－２９７０７６号公報、同１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等の文献に記載されたものが挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、公知の好ましい電子輸送材料の具体例としては、以下の文献に記載の化合物等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　米国特許公開第２００９０１１５３１６号、米国特許公開第２００９０１７９５５４号、国際公開第２００３０６０９５６号、国際公開第２００８１３２０８５号、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７５，４（１９９９）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８１，１６２（２００２）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８１，１６２（２００２）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７９，１５６（２００１）、米国特許公開第２００９０３０２０２号、国際公開第２００４０８０９７５号、国際公開第２００５０８５３８７号、国際公開第２００６０６７９３１号、国際公開第２００７０８６５５２号、国際公開第２００８１１４６９０号、国際公開第２００９０６９４４２号、国際公開第２００９０６６７７９号、国際公開第２００９０５４２５３号、国際公開第２０１１０８６９３５号、国際公開第２０１０１５０５９３号、国際公開第２０１００４７７０７号、特開２０１０－２５１６７５号公報、特開２００９－２０９１３３号公報、特開２００９－１２４１１４号公報、特開２００８－２７７８１０号公報、特開２００６－１５６４４５号公報、特開２００３－３１３６７号公報、国際公開第２０１２１１５０３４号等である。
　本発明におけるよりより好ましい電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体が挙げられる。
　電子輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
　《正孔阻止層》
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子に設ける正孔阻止層は、発光層の陰極側に隣接して設けられることが好ましい。
　本発明に係る正孔阻止層の膜厚としては、好ましくは３～１００ｎｍの範囲であり、更に好ましくは５～３０ｎｍの範囲である。
　正孔阻止層に用いられる材料としては、前述の電子輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も正孔阻止層に好ましく用いられる。
　《電子注入層》
　本発明に係る電子注入層（「陰極バッファー層」ともいう。）とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３～１６６頁）に詳細に記載されている。
　本発明において電子注入層は必要に応じて設け、陰極と発光層との間、又は陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。
　電子注入層はごく薄い膜であることが好ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１～５ｎｍの範囲が好ましい。また構成材料が断続的に存在する不均一な膜であってもよい。
　電子注入層は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、電子注入層に好ましく用いられる材料の具体例としては、金属（ストロンチウムやアルミニウム等）、アルカリ金属化合物（フッ化リチウム、フッ化ナトリウム等）、アルカリ土類金属化合物（フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム等）、金属酸化物（酸化アルミニウム等）、金属錯体（リチウム８－ヒドロキシキノレート（Ｌｉｑ）等）等が挙げられる。また、前述の電子輸送材料を用いることも可能である。
　また、上記の電子注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、複数種を併用して用いてもよい。
　《正孔輸送層》
　本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
　正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は２ｎｍ～５μｍの範囲であり、より好ましくは５～５００ｎｍの範囲であり、さらに好ましくは５～２００ｎｍの範囲である。
　正孔輸送層に用いられる材料（以下、正孔輸送材料という。）としては、正孔の注入性又は輸送性、電子の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
　例えば、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、オキサゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アントラセンやナフタレン等のアセン系誘導体、フルオレン誘導体、フルオレノン誘導体、及びポリビニルカルバゾール、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子材料又はオリゴマー、ポリシラン、導電性ポリマー又はオリゴマー（例えばＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ、アニリン系共重合体、ポリアニリン、ポリチオフェン等）等が挙げられる。
　トリアリールアミン誘導体としては、αＮＰＤに代表されるベンジジン型や、ＭＴＤＡＴＡに代表されるスターバースト型、トリアリールアミン連結コア部にフルオレンやアントラセンを有する化合物等が挙げられる。
　また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
　さらに不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ　ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、いわゆるｐ型正孔輸送材料やｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物を用いることもできる。さらにＩｒ（ｐｐｙ）３に代表されるような中心金属にＩｒやＰｔを有するオルトメタル化有機金属錯体も好ましく用いられる。
　正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、有機金属錯体、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子材料又はオリゴマー等が好ましく用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、公知の好ましい正孔輸送材料の具体例としては、上記で挙げた文献の他、以下の文献に記載の化合物等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　例えば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６９，２１６０（１９９６）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７８，６７３（２００１）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．９０，１８３５０３（２００７）、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．８７，１７１（１９９７）、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．９１，２０９（１９９７）、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．１１１，４２１（２０００）、ＳＩＤ　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ　Ｄｉｇｅｓｔ，３７，９２３（２００６）、米国特許公開第２００３０１６２０５３号、米国特許公開第２００６０２４０２７９号、米国特許公開第２００８０２２０２６５号、国際公開第２００７００２６８３号、国際公開第２００９０１８００９号、ＥＰ６５０９５５、米国特許公開第２００８０１２４５７２号、米国特許公開第２００７０２７８９３８号、米国特許公開第２００８０１０６１９０号、米国特許公開第２００８００１８２２１号、国際公開第２０１２１１５０３４号、特表２００３－５１９４３２号公報、特開２００６－１３５１４５号公報等である。
　正孔輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
　《電子阻止層》
　電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、前述する正孔輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る電子阻止層として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子に設ける電子阻止層は、発光層の陽極側に隣接して設けられることが好ましい。
　本発明に係る電子阻止層の膜厚としては、好ましくは３～１００ｎｍの範囲であり、更に好ましくは５～３０ｎｍの範囲である。
　電子阻止層に用いられる材料としては、前述の正孔輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も電子阻止層に好ましく用いられる。
　《正孔注入層》
　本発明に係る正孔注入層（「陽極バッファー層」ともいう。）とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３～１６６頁）に詳細に記載されている。
　本発明において正孔注入層は必要に応じて設け、上記の如く陽極と発光層又は陽極と正孔輸送層との間に存在させてもよい。
　正孔注入層は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、正孔注入層に用いられる材料としては、例えば前述の正孔輸送層に用いられる材料等が挙げられる。
　中でも銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン誘導体、特表２００３－５１９４３２や特開２００６－１３５１４５等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体、酸化バナジウムに代表される金属酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体、トリアリールアミン誘導体等が好ましい。
　前述の正孔注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
　《集光シート》
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、支持基板（基板）の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、あるいは、集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は１０～１００μｍの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色がつき、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）などを用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば基材に△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であっても良い。
　また、有機ＥＬ素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを、集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）などを用いることができる。
　《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
　発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
　図２においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
　配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
　画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。図３は画素の回路図である。画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスター１１、駆動トランジスター１２、コンデンサー１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスター１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスター１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサー１３と駆動トランジスター１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサー１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスター１２の駆動がオンする。駆動トランジスター１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフしてもコンデンサー１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスター１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスター１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスター１１と駆動トランジスター１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサー１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
　図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。≪本発明の照明装置の一態様≫
　本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスカバーで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。
　図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」あるいは「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「体積％」を表す。
　〔実施例１〕
　《有機ＥＬ素子の作製》
　（１）有機ＥＬ素子１０１の作製
　５０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１５０ｎｍの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。さらにこの基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳと略記、Ｂａｙｅｒ製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で希釈した溶液をスピンコート法により製膜した後、１４０℃にて１時間乾燥し、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を設けた。この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
　真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を、各々素子作製に最適の量を充填した。蒸着用るつぼはモリブデン製又はタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
　真空度１×１０－４Ｐａまで減圧した後、化合物ＨＴ－１の入った蒸着用るつぼに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で正孔注入層上に蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次いで、ホスト材料として比較の化合物１及びリン光発光材料としてＤ－６３がそれぞれ８５％、１５％の体積％になるように蒸着速度０．１ｎｍ／秒で共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。
　次いで、化合物ＨＢ－１を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔阻止層を形成し、続いて化合物Ａｌｑを蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。さらに、フッ化カリウムを膜厚２ｎｍで形成した後に、アルミニウム１００ｎｍを蒸着して陰極を形成した。
　上記素子の非発光面側を、窒素雰囲気下、ＵＶ硬化樹脂を用いて缶状ガラスカバーを接着し、有機ＥＬ素子１０１を作製した。
　なお、本実施例において使用される化合物は、下記のとおりの化学構造式を有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　（２）有機ＥＬ素子１０２～１２０の作製
　有機ＥＬ素子１０１の作製において、ホスト化合物である比較化合物１を表１に記載の化合物に変えた以外は有機ＥＬ素子１０１の作製と同様にして有機ＥＬ素子１０２～１２０を作製した。
　≪有機ＥＬ素子１０１～１２０の評価≫
各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表１に示す。
　（１）発光効率（ＥＱＥ、外部取出し量子効率）
　有機ＥＬ素子を室温（約２３～２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による通電を行い、発光開始直後の発光輝度（Ｌ０）［ｃｄ／ｍ２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。
　ここで、発光輝度の測定はＣＳ－２０００（コニカミノルタセンシング製）を用いて行い、外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１０１を１００とする相対値で表した。
　なお、値が大きいほうが比較に対して効率に優れていることを示す。
　（２）半減寿命
　下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
　各有機ＥＬ素子を初期輝度４０００ｃｄ／ｍ２を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。なお、半減寿命は有機ＥＬ素子１０１を１００とする相対値で表した。
　なお、値が大きいほうが比較に対して耐久性に優れていることを示す。
　（３）励起子安定性
　上記（１）で使用した素子部位とは別の部位にＵＶ－ＬＥＤ（５Ｗ／ｃｍ２）光源を２０分照射した。なおこの時の光源とサンプルの距離は１５ｍｍとした。ＵＶ照射後のサンプルに２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流を印加し、発光直後の発光輝度を測定し、下記式を用いて輝度残存率を算出し、これを励起子安定性の尺度とした。なお初期発光輝度は上記（１）発光効率評価時の発光輝度（Ｌ０）である。
　輝度残存率（％）＝（ＵＶ２０分照射後発光輝度）／（初期発光輝度（Ｌ０））×１００
　表１には有機ＥＬ素子１０１を１００とする相対値で表した。輝度残存率の値が大きいほうが比較に対して励起子安定性に優れ、有機ＥＬ素子の耐久性が高いことを示す。
　（４）耐熱性
　有機ＥＬ素子を高温条件下（約５０±５℃）の恒温槽に入れ、上記（２）半減寿命の測定法と同条件で半減寿命の評価を行い、下記式を用いて耐熱性を算出した。
　耐熱性（％）＝（高温条件下での半減寿命）／（室温での半減寿命）×１００
　表１には有機ＥＬ素子１０１を１００とする相対値で表した。耐熱性の値が大きいほうが比較に対して温度変化に対する耐久性が高いことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　以上より、比較の化合物に対し、本発明の化合物を用いると発光効率が高く、半減寿命の長くなることがわかり、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は高い発光効率と耐久性を両立していることが分かる。
　〔実施例２〕
　（１）有機ＥＬ素子２０１の作製
　有機ＥＬ素子１０１の作製において、発光層をホスト材料とし比較の化合物１及びリン光発光材料としてＤ－４１をそれぞれ９０％、１０％の体積％になるように蒸着速度０．１ｎｍ／秒で共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した以外は有機ＥＬ素子１０１の作製と同様にして、有機ＥＬ素子２０１を作製した。
　（２）有機ＥＬ素子２０２～２１５の作製
　有機ＥＬ素子２０１の作製において、ホスト化合物である比較化合物１を表２に記載の化合物に変えた以外は有機ＥＬ素子２０１の作製と同様にして有機ＥＬ素子２０２～２１５を作製した。
　≪有機ＥＬ素子２０１～２１５の評価≫
　各サンプルについて有機ＥＬ素子１０１～１２０と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　以上より、リン光発光材料としてＤ－４１を用いた場合においても、ホスト材料を比較の化合物に対し、本発明の化合物を用いた場合、発光効率が高く、半減寿命の長くなることがわかり、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は高い発光効率と耐久性を両立していることが分かる。
　〔実施例３〕
　（１）有機ＥＬ素子３０１の作製
　有機ＥＬ素子１０１の作製において、発光層の形成において、ホスト材料として比較の化合物１及びリン光発光材料としてＤ－５４をそれぞれ９４％、６％の体積％になるようにし３０ｎｍの発光層を形成し、さらに正孔阻止層の形成において、正孔阻止材料をＨＢ－１からＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III））に変更した以外は有機ＥＬ素子１０１の作製と同様にして、有機ＥＬ素子３０１を作製した。
　（２）有機ＥＬ素子３０２～３１７の作製
　有機ＥＬ素子３０１の作製において、ホスト化合物である比較化合物１を表３に記載の化合物に変えた以外は有機ＥＬ素子３０１の作製と同様にして有機ＥＬ素子３０２～３１７を作製した。
　≪有機ＥＬ素子３０１～３１７の評価≫
　各サンプルについて有機ＥＬ素子１０１～１２０と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　以上より、リン光発光材料としてＤ－５４を用いた場合においても、ホスト材料を比較の化合物に対し、本発明の化合物を用いた場合、発光効率が高く、半減寿命の長くなることがわかり、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は高い発光効率と耐久性を両立していることが分かる。
　〔実施例４〕
　（１）有機ＥＬ素子４０１の作製
　有機ＥＬ素子１１５の作製において、正孔輸送層と発光層の間に第２の正孔輸送層として比較化合物１を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で正孔輸送層上に蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した以外は同様にして有機ＥＬ素子４０１を作製した。
　（２）有機ＥＬ素子４０２～４１０の作製
　有機ＥＬ素子４０１の作製において、第２の正孔輸送層の材料である比較較化合物１を表４に記載の化合物に変えた以外は有機ＥＬ素子４０１の作製と同様にして有機ＥＬ素子４０２～４１０を作製した。
　≪有機ＥＬ素子４０１～４１０の評価≫
　各サンプルについて有機ＥＬ素子１０１～１２０と同様の半減寿命の評価に加え駆動電圧の評価を行った。評価結果を表４に示す。
　（１）駆動電圧
　有機ＥＬ素子を室温（約２３～２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による通電を行った際の駆動電圧を測定し、有機ＥＬ素子４０１を１００とする相対値で表した。
　なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低下し、発光効率に優れていることを示す。
　（２）半減寿命
　実施例１の半減寿命の評価と同様の方法で、半減寿命の評価を行った。なお、半減寿命は有機ＥＬ素子４０１を１００とする相対値で表した。
　なお、値が大きいほうが比較に対して耐久性に優れていることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　以上より、本発明の化合物を正孔輸送材料として用いると、比較化合物に対し、低電圧駆動が可能であり、半減寿命が長くなることが分かり、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は低電圧駆動と耐久性を両立していることが分かる。
　〔実施例５〕
　《白色有機ＥＬ素子の作製》
　（１）有機ＥＬ素子５０１の作製
　５０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１５０ｎｍの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った後、この透明基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
　真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を、各々素子作製に最適の量を充填した。蒸着用るつぼはモリブデン製又はタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
　真空度１×１０－４Ｐａまで減圧した後、化合物ＨＡＴの入った蒸着用るつぼに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒でＩＴＯ透明電極上に蒸着し、膜厚１５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次いで、化合物ＨＴ－１を同様にして蒸着し、膜厚７０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次いで、化合物Ｈ－１、化合物Ｄ－２０、化合物Ｄ－４が、それぞれ８８％、１０％、２％の体積％になるように蒸着速度０．１ｎｍ／秒で共蒸着し、膜厚１５ｎｍの第一発光層を形成した。
　次いで、本発明の化合物（２－２５）、化合物Ｄ－６３が、それぞれ９０％、１５％の体積％になるように蒸着速度０．１ｎｍ／秒で共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二発光層を形成した。
　次いで、化合物ＨＢ－１を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔阻止層を形成した。その後、化合物Ｅ―１を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着し、膜厚４５ｎｍの電子輸送層を形成した。さらに、フッ化カリウムを膜厚２．０ｎｍで形成した後に、アルミニウム１００ｎｍを蒸着して陰極を形成した。
　上記素子の非発光面側を、純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下、缶状ガラスカバーで覆い、電極取り出し配線を設置して、有機ＥＬ素子５０１を作製した。
　また、有機ＥＬ素子５０１を用いて図５及び図６に示すような照明装置を形成して通電したところ、白色の発光が得られ、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は照明装置として利用可能なことがわかった。
　〔実施例６〕
　《有機ＥＬフルカラー表示装置の作製》
　図７Ａ～図７Ｅは、有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
　ガラス基板２０１上に、陽極としてＩＴＯ透明電極２０２を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後（図７Ａ参照）、このガラス基板２０１上であってＩＴＯ透明電極２０２の間に非感光性ポリイミドの隔壁２０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成した（図７Ｂ参照）。
　ＩＴＯ電極２０２上であって隔壁２０３同士の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、紫外光を２００秒間照射し、６０℃、１０分間の乾燥処理により、膜厚４０ｎｍの正孔注入層２０４を設けた（図７Ｃ参照）。
　この正孔注入層２０４上に、各々下記組成の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入し、６０℃、１０分間乾燥処理し、各色の発光層２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒを設けた（図７Ｄ参照）。
　（正孔注入層組成物）
　ＨＴ－１：２０質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
　（青色発光層組成物）
　本発明の化合物（２－２０）：０．８質量部
　ＤＰ－５５：０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
（緑色発光層組成物）
　Ｈ－１：０．７質量部
　Ｄ－２０：０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
（赤色発光層組成物）
　Ｈ－１：０．７質量部
　Ｄ－４：０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
　次に、各発光層２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒを覆うように電子輸送材料（化合物Ｅ－１）を蒸着して膜厚４５ｎｍの電子輸送層（図示略）を設け、更にフッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの電子注入層（図示略）を設け、Ａｌを蒸着して膜厚１３０ｎｍの陰極２０６を設けて有機ＥＬ素子を作製した（図７Ｅ参照）。
　作製した有機ＥＬ素子はそれぞれ電極に電圧を印加することにより青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわかった。
　以上のように、本発明によれば、発光効率が高く、耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置を提供することができる。
　また、ウェットプロセスによって、上記効果を有する有機ＥＬ素子を製造することができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、高い三重項励起エネルギーを有し、当該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた、発光効率が高く、耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。
　１　　　ディスプレイ
　３　　　画素
　５　　　走査線
　６　　　データ線
　７　　　電源ライン
　１０　　有機ＥＬ素子
　１１　　スイッチングトランジスター
　１２　　駆動トランジスター
　１３　　コンデンサー
　１０１　有機ＥＬ素子
　１０２　ガラスカバー
　１０５　陰極
　１０６　有機ＥＬ層
　１０７　透明電極
　１０８　窒素ガス
　１０９　捕水剤
　２０１　ガラス基板
　２０２　透明電極
　２０３　隔壁
　２０４　正孔注入層
　２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒ　各色の発光層
　Ａ　表示部
　Ｂ　制御部
　Ｌ　光

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（一般式（１）中、環α及び環βは、それぞれ、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール又はチアジアゾールのいずれかに由来する芳香族複素環基を表し、任意の位置で連結している。Ｒは、環α及び環βの少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｎは１～８の整数を表す。）
  2. 　上記一般式（１）で表される構造が、下記一般式（２）で表される構造であることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　（一般式（２）中の環α、環β、及びＲは、一般式（１）中の環α、環β、及びＲと同義である。ｍは、１～６の整数を表す。Ｌは、２価の連結基を表す。）
  3. 　前記一般式（１）で表される構造が下記一般式（１－１）で表される構造であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　（一般式（１－１）中、Ａ１～Ａ５及びＢ１～Ｂ５は、それぞれ、炭素原子、窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を表し、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール又はチアジアゾールのいずれかに由来する芳香族複素５員環を形成する。Ｒは、二つの芳香族複素環基の少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｎは１～８の整数を表す。）
  4. 　前記一般式（２）で表される構造が下記一般式（２－１）で表される構造であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　（一般式（２－１）中、Ａ１～Ａ５及びＢ１～Ｂ５は、それぞれ、炭素原子、窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を表し、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール又はイソチアゾールのいずれかに由来する芳香族複素５員環を形成する。Ｒは、二つの芳香族複素環基の少なくとも一方の任意の位置に置換した水素原子又は置換基を表し、ｍは１～８の整数を表す。Ｌは、２価の連結基を表す。）
  5. 　陽極と陰極に挟まれた少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、前記有機層のいずれかに含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記発光層が、リン光発光性化合物を含有していることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記リン光発光性化合物が、下記一般式（ＤＰ）で表される構造を有することを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　（式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ又はＯｓを表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環又は５員若しくは６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員又は６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環構造を形成していてもよい。また、各々の配位子の置換基が、互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。Ｌ′は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。ｍ′は、０～２の整数を表す。ｎ′は、１～３の整数を表す。ｍ′＋ｎ′は、２又は３である。ｍ′及びｎ′が２以上のとき、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される配位子及びＬ′は、各々、同じでも異なっていてもよい。）
  8. 　請求項５から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする表示装置。
  9. 　請求項５から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする照明装置。
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