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WO2013115391A1 - アリールアルキルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

アリールアルキルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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WO2013115391A1
WO2013115391A1 PCT/JP2013/052421 JP2013052421W WO2013115391A1 WO 2013115391 A1 WO2013115391 A1 WO 2013115391A1 JP 2013052421 W JP2013052421 W JP 2013052421W WO 2013115391 A1 WO2013115391 A1 WO 2013115391A1
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halo
alkyl
same
alkoxy
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/052421
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English (en)
French (fr)
Inventor
英孝 佐藤
哲也 村田
博人 原山
元文 中野
浩介 深津
佳代 犬飼
良太 笠原
阿部 豊
伸行 林
直弥 藤田
Original Assignee
日本農薬株式会社
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Publication date
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    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing an arylalkyloxypyrimidine derivative or a salt thereof as an active ingredient and a method of using the same.
  • Patent Document 1 suggests that a derivative substituted with an arylalkyloxy group at the 4-position of the pyrimidine ring has bactericidal and insecticidal activity.
  • Patent Document 2 describes that certain pyrimidine derivatives are useful as pharmaceuticals, but there is no description regarding insecticidal activity.
  • the present inventors have found that the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is an agricultural and horticultural insecticide. As a result, the present invention has been found.
  • R is 1 Is (a1) a halogen atom; (a2) formyl group; (a3) cyano group; (a4) (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a5) (C 3 -C 8 ) A cycloalkyl group; (a6) (C 2 -C 8 ) An alkenyl group; (a7) (C 2 -C 8 ) An alkynyl group; (a8) Halo (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a9) Halo (C 3 -C 8 ) A cycloalkyl group; (a10) Halo (C 2 -C 8 ) An alkenyl group; (a11) Halo (C 2 -C 8 ) An alkynyl group; (a12) (C 1 -C 8 ) Alkoxy (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a13) (C 3 -C 8 ) Cycloalkyl (C 1 -C 1
  • (a31) aryl group; (a32) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (n) (C 1
  • (a33) Aryl (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a34) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) Alkyls
  • Aryl having 1 to 5 substituents selected from 1 -C 8 ) Alkyl group; (a35) arylcarbonyl group; (a36) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (
  • Arylthio (C) having 1 to 5 substituents selected from 1 -C 8 ) An alkyl group; (a39) Arylsulfinyl (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a40) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C
  • a cycloalkyl group; (a54) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • alkyl groups of alkylsulfonyloxy may be the same or different.
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • Z 1 and Z 2 may be the same or different and each represents a carbon atom, an oxygen atom, S, SO, SO 2 or NR 6 (R 6 is the same as above).
  • R 6 is the same as above.
  • two adjacent R 7s may be bonded to each other to form a 3- to 8-membered aliphatic ring. ).
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (b4) (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (b5) (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (b6) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (b7) a halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (b8) a halo (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (b9) a halo (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (b10) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups
  • X may be the same or different, (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) hydroxyl group; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c6) N (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are as defined above); (c7) N (R 4 ) CO (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c8) N (R 4 ) SO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c9) N (R 4 ) CO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c11) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 4 is the same as above); (c12) CON (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c13) C (R
  • Ru group; (c80) aryloxy group; (c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3
  • R 1 is (a1) a halogen atom; (a2) formyl group; (a3) a cyano group; (a4) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a5) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (a6) a (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (a7) a (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a8) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a11) a halo (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a12) a (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a13) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a14
  • R 4 and R 5 aryloxy having substituents of 1 to 5 selected from the same) to the on the ring (C 1 -C 8) alkyl group; (a81) (heterocycle) ((C 1 -C 8 ) alkoxy) (C 1 -C 8 ) alkyl; (a83) Di (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 8 ) alkoxy may be the same or different); (a84) di (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 8 ) alkylthio may be the same or different); (a85) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; or (b6) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group;
  • X may be the same or different (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c14) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c31) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c40) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxyhalo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c42) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; (c46) a halo (C 1 -
  • the arylalkyloxypyrimidine derivative of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
  • Halo means “halogen atom” and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom
  • (C 1 -C 8 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpenty
  • (C 2 -C 8 ) alkenyl group means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- 2 or more linear or branched carbon atoms such as propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, heptenyl group, octenyl group, etc.
  • (C 2 -C 8 ) alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-methyl-1-propynyl Linear or branched groups such as 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, heptynyl group, octynyl group, etc.
  • a chain alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms is shown.
  • (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group means, for example, a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like.
  • (C 3 -C 8 ) cycloalkylidene group means, for example, the number of carbon atoms such as cyclopropylidene group, cyclobutylidene group, cyclopentylidene group, cyclohexylidene group, cycloheptylidene group, cyclooctylidene group, etc.
  • Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkoxy group” include methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyl group.
  • Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenyloxy group” include linear or branched carbon atoms such as propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group, heptenyloxy group, octenyloxy group, etc.
  • Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynyloxy group” include linear or branched carbon atoms of 2 such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group, heptynyloxy group, octynyloxy group and the like. Represents -8 alkynyloxy groups.
  • Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkylthio group” include, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group.
  • Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group” include, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary but
  • Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normalpropylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a normalbutylsulfonyl group, a secondary butylsulfonyl group, a tertiary butylsulfonyl group, Normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, iso Linear or branched alkyl
  • Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylthio group” include straight chain or branched chain carbon atoms such as propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group and the like.
  • Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynylthio group” include straight chain or branched chain carbon atoms of 2 to 8 such as propynylthio group, butynylthio group, pentynylthio group, hexynylthio group, heptynylthio group, octynylthio group and the like.
  • An alkynylthio group is shown.
  • Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfinyl group” include linear or branched chains such as propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group and the like.
  • alkenylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms in the form of Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynylsulfinyl group” include linear chains such as propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group and the like. Alternatively, it represents a branched alkynylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl group” include linear or branched chain such as propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group, heptenylsulfonyl group, octenylsulfonyl group and the like.
  • alkenylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms in the form of Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynylsulfonyl group” include linear chains such as propynylsulfonyl group, butynylsulfonyl group, pentynylsulfonyl group, hexynylsulfonyl group, heptynylsulfonyl group, octynylsulfonyl group and the like. Alternatively, it represents a branched alkynylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • the “(C 3 -C 8 ) cycloalkyloxy group” means 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group and the like.
  • a number of cyclic alkyloxy groups, “(C 3 -C 8 ) cycloalkylthio group” means, for example, cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, cycloheptylthio group, cyclooctylthio group, etc.
  • (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfinyl group means, for example, a carbon atom such as cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, cycloheptylsulfinyl group, cyclooctylsulfinyl group, etc.
  • a number of 3 to 8 cyclic alkylsulfinyl groups “(C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonyl group” means, for example, the number of carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl group, cyclobutylsulfonyl group, cyclopentylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, cycloheptylsulfonyl group, cyclooctylsulfonyl group, etc. Represents 3 to 8 cyclic alkylsulfonyl groups;
  • Halo (C 1 -C 8 ) alkyl “Halo (C 2 -C 8 ) alkenyl”, “Halo (C 2 -C 8 ) alkynyl”, “Halo (C 3 -C 8 )”, respectively “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyloxy group”, “halo (C 1 -C 8 ) alkoxy group”, “halo (C 2 -C 8 ) alkenyloxy group”, “halo ( “C 2 -C 8 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylthio”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl” ”,“ Halo (C 2 -C 8 ) alkenylthio ”,“ halo (C 2 -C 8 ) alkenylthi
  • Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group means, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tertiary butyldimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, etc.
  • a straight or branched trialkylsilyl group having 1 to 8 carbon atoms is shown. In this case, the three alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylhalo (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group include a chloromethyldimethylsilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkyl (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group include a methylthiomethyldimethylsilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylhydrosilyl group include a diisopropylsilyl group and a dimethylsilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylhydroxysilyl group include a dimethylhydroxysilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylphenylsilyl group include a dimethyl (phenyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylbenzylsilyl group include a dimethyl (benzyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like.
  • expressions such as “(C 1 -C 8 )”, “(C 2 -C 8 )”, and “(C 3 -C 8 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “(C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group”, a linear or branched chain It indicates that an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • a linear or branched carbon number of 1 to It indicates that 8 alkoxy groups and a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms are bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • each substituent may be bonded to the same carbon atom or may be bonded to different carbon atoms.
  • (C 1 -C 8 ) alkoxy) ((C 3 -C 8 ) cycloalkyl) (C 1 -C 8 ) alkyl For example, in the case of “(C 1 -C 8 ) alkoxy) ((C 3 -C 8 ) cycloalkyl) (C 1 -C 8 ) alkyl”, (C 1 -C 8 ) alkoxy and (C 3
  • the —C 8 ) cycloalkyl group may be bonded to the same carbon atom of the (C 1 -C 8 ) alkyl group, or may be bonded to different carbon atoms.
  • “(C 3 -C 8 ) alkylene”, “(C 1 -C 8 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene” and “halo (C 1 -C 8 ) alkylenedioxy” are adjacent A group formed by linking two X groups, and examples of the “(C 3 -C 8 ) alkylene group” and “(C 1 -C 8 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group” include: A propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a 1,1,4,4-tetramethylbutylene group, and the like. Examples of the “halo (C 1 -C 8 ) alkylenedioxy group” Examples thereof include an oxy group and a tetrafluoroethylenedioxy group.
  • Examples of the condensed ring and bicyclo ring formed by combining two adjacent Xs together, or the bicyclo ring formed by combining X with adjacent R 2 or R 3 include tetrahydronaphthalene, naphthalene, benzodioxy Sole, benzodioxane, indane, indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole and the like, as well as tetrahydronaphthalene, naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano Bicyclo rings such as naphthalene and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene are exemplified.
  • Heterocyclic group and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms.
  • aromatic heterocyclic group for example, Monocyclic aromatic heterocyclic groups such as furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl; quinolyl, isoquinolyl, Quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyridinyl, imidazopyrazinyl, pyrrolyl
  • non-aromatic heterocyclic group for example, Oxiranyl, thilanyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolidyl Dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidine-5-yl, 5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3-yl, 1,3-dioxolan-2-yl 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-dioxepan-2-
  • Examples of the salt of the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. Can do.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate
  • Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate
  • salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium
  • the arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and In some cases, diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • R 1 (a1) a halogen atom; (a2) formyl group; (a3) a cyano group; (a4) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a5) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (a6) a (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (a7) a (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a8) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a11) a halo (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a12) a (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a13) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C
  • R 4 and R 5 aryloxy having substituents of 1 to 5 selected from the same) to the on the ring (C 1 -C 8) alkyl group; (a81) (heterocycle) ((C 1 -C 8 ) alkoxy) (C 1 -C 8 ) alkyl; (a83) Di (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 8 ) alkoxy may be the same or different); (a84) di (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 8 ) alkylthio may be the same or different); (a85) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; or (b6) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; Is preferred.
  • X may be the same or different, (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c14) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c31) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c40) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxyhalo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c42) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; (c46) a halo (C 1
  • Y is preferably CH.
  • q is preferably 1.
  • m 1 or 2 is preferable.
  • n is preferably 0.
  • Derivatives of the general formula as a raw material (IV) and formula (IV-1) is, Organic Process Research and Development, 1 , 300 (1997), J.Amer.Chem.Soc., 77, 745 (1955), or It can be produced according to the method disclosed in International Publication No. 2001-017975 pamphlet and the like.
  • 4-hydroxypyrimidine derivative (IV) or 4,6-dihydroxypyrimidine derivative (IV-1) produced by the method described in the above literature with 1 to 10 equivalents of a halogenating agent in an inert solvent.
  • the halogenopyrimidine derivatives represented by the general formulas (II-1) and (II-2) can be produced.
  • halogenating agent examples include thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, and phosphorus tribromide.
  • the inert solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and carbon tetrachloride.
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, linear or cyclic ethers such as diethyl ether, t-butyl methyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile , Inert solvents such as chain or cyclic ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate. These inert solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be mixed and used .
  • reaction temperature suitably in the range of the reflux temperature of the inert solvent or halogenating agent to be used from 0 degreeC.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 100 hours.
  • the reaction proceeds even in the presence of oxygen in the air, the reaction may be performed in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or argon gas.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.
  • an arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II) can be produced.
  • the inert solvent that can be used is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, benzene, Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like, and water.
  • An inert solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the base that can be used in this reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and other inorganic bases, sodium hydride, potassium hydride and the like.
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and tertiary butoxy potassium
  • alkyl lithiums such as methyl lithium and normal butyl lithium.
  • the amount used is usually in the range of about 1.0 to 1.5 times the molar amount of the arylalkyl alcohol derivative represented by the general formula (III).
  • this reaction may be performed in an inert gas (nitrogen gas, argon gas) atmosphere.
  • the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C. to the boiling point of the reaction solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.
  • the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II) is a novel compound and is a useful synthetic intermediate for producing the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I).
  • halogen atom represented by Hal a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is more preferable.
  • This reaction can be produced according to the method described in J. Org. Chem., 1955, 20, 225 and the like. That is, the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II) and the aryl represented by the general formula (I-1) by catalytic hydrogen reduction in the presence of a catalyst and a base in an inert solvent under a hydrogen atmosphere. Alkyloxypyrimidine derivatives can be prepared. Further, instead of under a hydrogen atmosphere, formic acid may be used to generate hydrogen in the reaction system. Examples of the catalyst that can be used in this reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium, palladium-carbon, platinum, Raney nickel, and the like.
  • the catalyst is used in an amount of about 0.0001 to 0.1 times the molar amount of the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II).
  • This reaction can be carried out in the presence of a phase transfer catalyst (for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide) as necessary.
  • a phase transfer catalyst for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide
  • the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, triethylamine, pyridine, sodium acetate, potassium acetate. And organic salts.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 0.5 to 10 times the molar amount of the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II).
  • the inert solvent that can be used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane (DME), amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone, water These inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the hydrogen pressure may be appropriately selected from the range of normal pressure to 10 atm.
  • an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) can be produced by reacting the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I-1) with an oxidizing agent in an inert solvent.
  • the oxidizing agent used in this reaction includes manganese compounds such as manganese dioxide; chromic acids such as sodium chromate; lead compounds such as lead tetraacetate; mercury compounds such as mercury oxide; osmium tetroxide, ruthenium tetroxide, selenium dioxide.
  • Oxidizing agents such as iron chloride and copper iodide, halogens such as iodine and bromine, palladiums such as palladium carbon, quinone-based oxidizing agents such as DDQ, hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and peroxides such as m-chloroperbenzoic acid. Of these, hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid are preferred. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8 to 10 times moles relative to the arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I-1), but preferably 1 to 2 times. A molar range is preferred.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
  • Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and the like, and these inert solvents may be used alone or A mixture of more than one species can be used.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Typical examples of the arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are illustrated in Tables 1 to 12, Tables 14 and 15, but the present invention is limited to these. Is not to be done.
  • “Me” represents a methyl group
  • “Et” represents an ethyl group
  • “Pr” represents a propyl group
  • “Bu” represents a butyl group
  • “Pen” represents a pentyl group
  • “Hex” represents a hexyl group.
  • Hep represents a heptyl group
  • Opt represents an octyl group
  • Ms represents a methanesulfonyl group
  • Bn represents a benzyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • THF represents a tetrahydrofuranyl group.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group
  • Py represents a pyridyl group
  • TMS represents a trimethylsilyl group
  • TDMS represents a tertiary butyldimethylsilyl group
  • the physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C.).
  • Table 13 shows 1 H-NMR data of the compounds described as “NMR” in the physical properties column of Table 8, Table 9, Table 14, and Table 15.
  • An agricultural and horticultural insecticide containing an arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry plants that harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and florets, It is suitable for pest control such as horticulture, stored grain pests, hygiene pests or nematodes.
  • Examples of the pests or nematodes include the following. Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (
  • Hemiptera pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptruss (Epilachna varivestis), bean weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), beetle weevil (Involvulus cupreus), cucumber beetle (Aulacophora fe
  • Culex pipiens pallens red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua) RRen ), Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beetle fly (P
  • Hymenoptera Pristomyrmex ⁇ ponnes
  • Arbatidae Moneorumium pharaohnis
  • Pheidole noda Athalia rosae
  • Cristoforma Kuriphilus
  • Hornets black bee (Athalia infumata ata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple honey bee (Arlen beli) (Ochetellus glaber) and the like.
  • insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
  • Kera Gryllotalpa sp.
  • Coago Oxya hyla intricata
  • Cobainago Oxya yezoensis
  • Tosama locust Locusta migrago
  • Oneya Homorocoryphus jezoensis
  • emma cricket Teogryllus emma
  • Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiimaruda thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus srips (Scirtothrips citri), Saddle thrips (Haplothrips chinensis), Soybean thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
  • mite moths (Leptotrombidium akamushi), Ashinowa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Ichinami spider mite (Tetranychus truncatus), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (
  • Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
  • cockroach Periplaneta fuliginosa
  • German cockroach Blattella germanica
  • Great cockroach Blatta orientalis
  • Greater cockroach Periplaneta brunnea
  • Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • Nematodes for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
  • mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
  • animal parasite ticks Boophilus microplus
  • black tick ticks Raicephalus sanguineus
  • yellow tick ticks Haemaphysalis longicornis
  • yellow ticks Haemaphysalis flava
  • tsurigane tick ticks Haemaphysata tick
  • Tick Haemaphysalis concinna
  • tick Haemaphysalis japonica
  • tuna Haemaphysalis kitaokai
  • tick Haemaphysalis ias
  • tick Ixodes ovatus
  • tick desmite Ticks Dermanyssus, ticks such as Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis gallinae
  • avian mite Ornithonyssus sylviarum
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
  • Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ⁇ suius ⁇ pubis), And lice like head lice (Pediculus capitis), and lice like dog lice (Trichodectes canis), blood-sucking dipteries such as Tabibus trigonus, Culicoides schultzei, and Simulium ornatum Examples include pests.
  • endoparasites include nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
  • nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms,
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It has a remarkable control effect on the pests that give the seedlings, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or when the occurrence is confirmed, a seedling facility, paddy field, field, fruit tree, vegetable,
  • the desired effects of the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be achieved by treating other crops, seeds such as flower buds, paddy field water, stalks and leaves, or cultivation carriers such as soil.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (satsuki, parrot), green pepper, eggplant, strawberry, pepper, ladle, leek, etc., root vegetables (carrot, potato, sweet potato, sweet potato, daiko, kabu, lotus root, gobo) , Garlic, raccoon, etc.), crops for processing (crab, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc
  • the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
  • Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance to a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
  • ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F,
  • Bosome inactivating protein RIP
  • steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A etc.
  • insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant technology.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used to control various insect pests as they are, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling insects or nematodes.
  • pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method for crop foliage stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • a field crop In a field crop, it can be processed to a seed or a cultivation carrier close to a plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on a plant source of a plant being cultivated is suitable. It is possible to perform spraying treatment using a granule or irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted in water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
  • the arylalkyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is formulated in an appropriate ratio together with an appropriate inert carrier or, if necessary, an auxiliary agent. Dissolve, separate, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere to appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. It may be used by formulating.
  • the composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required.
  • additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
  • Esters lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or for reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, eclomeole, echlomez Edifenphos, etaconazole, ethaboxam, e
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, abiglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (aminopyralid), Amibu Gin (amibuzin), amiprophos-methyl,
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Microbial pesticides used as agents, bactericides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • GV granulosis virus
  • CPV
  • examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 - May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • reaction solution was returned to room temperature, water (10 mL) was added to dissolve the precipitated salt, and the mixture was concentrated under reduced pressure, concentrated hydrochloric acid (15 mL) was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 5-n-butyl-4-hydroxypyrimidine (1.3 g, 11%).
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above is uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to obtain a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Control value test for peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm. The chemical solution is sprayed on the stems and leaves of a potted Chinese cabbage and air-dried.
  • the number of parasites of the peach aphid that was stored in the greenhouse and sprayed with each Chinese cabbage on the sixth day after the spraying of the drug was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
  • C Number of parasites after spraying in the untreated zone
  • Test Example 2 Insecticidal test against green planthopper ( Nilaparvata lugens )
  • the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) )
  • Test Example 3 Mite killing test for Haemaphysalis longicornis Sponge cotton is spread on the bottom of a glass bottle with a diameter of 3 cm and a height of 4.5 cm, and the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water 2 ml of the chemical solution diluted to 200 ppm was added dropwise. After inoculating 5 each of the tick tick, cover with a mesh, 4 days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the corrected death rate was calculated from the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1 .
  • arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention compound numbers 1-2, 2-5, 2-37, 2-54, 3-21, 3-111, 4
  • the compounds of -19, 4-41, 4-53, 4-67, 8-22, 8-26, 9-45, 10-7, and 15-78 show an acaricidal effect of D or more against Phytophthora tick
  • the compounds 1-2, 2-5, 2-54, 3-21, 3-111, 4-67, 9-45, and 15-78 showed an excellent acaricidal effect of A.
  • the arylalkyloxypyrimidine derivative of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.

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Abstract

 一般式(I) {式中、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、ジオキソラン基等;R又はRは、水素原子、アルキル基等;Xは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、トリアルキルシリル基等;Yは、CH、又は窒素原子;qは、1~3の整数;mは0~5の整数;nは0又は1を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。

Description

アリールアルキルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
 本発明は、アリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤及びその使用方法に関する。
 特許文献1に、ピリミジン環の4位にアリールアルキルオキシ基が置換した誘導体が殺菌・殺虫活性を有することが示唆されている。また特許文献2にある種のピリミジン誘導体が医薬品として有用であることが記載されているが、殺虫活性に関する記載は全くない。
特開平08-283246号公報 国際公開第1996/011902号パンフレット
 農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の創出が求められている。
 本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類が、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
 即ち本発明は、
[1]一般式(I): 
 一般式(I): 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
{式中Rは、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C-C)アルキル基;
(a5) (C-C)シクロアルキル基;
(a6) (C-C)アルケニル基;
(a7) (C-C)アルキニル基;
(a8) ハロ(C-C)アルキル基;
(a9) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(a10) ハロ(C-C)アルケニル基;
(a11) ハロ(C-C)アルキニル基;
(a12) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a13) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
(a14) (C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
(a15) (C-C)シクロアルキルハロ(C-C)アルキル基;
(a16) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(a17) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a18) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(a19) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a20) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
(a21) ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(a22) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a23) ハロ(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(a24) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
(a25) シアノ(C-C)アルキル基;
(a26) ニトロ(C-C)アルキル基;
(a27) R(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは同一又は異なっても良く、(i)水素原子、(ii)(C-C)アルキル基、(iii)(C-C)シクロアルキル基、(iv)(C-C)アルケニル基、(v)(C-C)アルキニル基、(vi)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(vii)ハロ(C-C)アルキル基、(viii)ハロ(C-C)シクロアルキル基、(ix)ハロ(C-C)アルケニル基、(x)ハロ(C-C)アルキニル基、(xi)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(xii)(C-C)アルキルスルホニル基、(xiii)(C-C)アルキルカルボニル基、(xiv)ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(xv)(C-C)アルコキシカルボニル基、(xvi)(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(xvii)フェニル基、(xviii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基、(xix)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル基、(xx)ヒドロキシ(C1-C)アルキル基、(xxi)フェニル(C-C)アルキル基、(xxii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル(C-C)アルキル基、又は(xxiii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル(C-C)アルキル基を示す。);
(a28) (R)OC(C-C)アルキル基(式中、Rは前記に同じ。);
(a29) (R)OC(C-C)アルキル基(式中、Rは前記に同じ。);
(a30) R(R)NCO(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C-C)アルキル基;
(a34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルキル基; 
(a35) アリールカルボニル基;
(a36) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールカルボニル基;
(a37) アリールチオ(C-C)アルキル基;
(a38) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ(C-C)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a40) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C-C)アルキル基;
(a42) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルホニル(C-C)アルキル基;
(a43) (C-C)アルキルカルボニル基;
(a44) (C-C)シクロアルキルカルボニル基;
(a45) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(a46) R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a47) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a48) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)フェニル基、、(u)オキソ基、及び(v)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C-C)アルキル基;
(a52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C)アルキル基; 
(a53) ヘテロ環(C-C)シクロアルキル基;
(a54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有するヘテロ環(C-C)シクロアルキル基; 
(a55) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a56) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a58) テトラヒドロピラニルオキシ(C-C)アルキル基;
(a59) テトラヒドロフラニルオキシ(C-C)アルキル基;
(a60) テトラヒドロピラニルカルボニル基;
(a61) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
(a62) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルカルボニル基;
(a63) ヘテロ環カルボニル基;
(a64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基 から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環カルボニル基;
(a65) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C-C)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
(a68) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a69) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a70) ((C-C)アルコキシ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
(a71) RCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a72) RCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a73) RSO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a74) R(R)NCO(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a75) (R(R)N)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a76) ((C-C)アルキルチオ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
(a77) ((C-C)アルキルスルフィニル)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
(a78) ((C-C)アルキルスルホニル)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
(a79) (ヘテロ環)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
(a80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a83) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(a84) ジ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R)=NOSO基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C-C)アルキル基;
(a90) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C-C)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a96) ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基(ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C-C)アルコキシカルボニル(シアノ)(C-C)アルケニル基;
(a100) ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C-C)アルケニル基;
(a102) (C-C)シクロアルキリデン(C-C)アルキル基;
(a103) (C-C)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C-C)アルキル基;
(a104) (C-C)シクロアルキル((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C-C)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルケニル基;
(a107) ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルケニル基;
(a108) (C-C)シクロアルキル(ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ)(C-C)アルキル基;
(a109) (C-C)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a111) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
(a116)(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C)シクロアルキル基;
(a118) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基;
(a119) シアノ(C-C)アルケニル基;
(a120) ((C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C-C)アルキル基;
(a121) R(R)N(C-C)アルキル(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a122) R(R)NCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a123) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル(C-C)アルケニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 下記構造式Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(式中、R、R及びRは、同一又は異なっても良く、水素原子、(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルケニル基、(C-C)アルキニル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)アルケニル基、ハロ(C-C)アルキニル基、ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ヒドロキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルケニルオキシ(C-C)アルキル基、フェノキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、フェニル(C-C)アルキル基、又は(C-C)アルキルカルボニル基を示し、
は、シアノ基、ハロ(C-C)アルキル基、又はハロ(C-C)アルキルカルボニル基を示す。
pは、0~5の整数を示し、Z及びZは、同一又は異なってもよく、炭素原子、酸素原子、S、SO、SO又はNRを示し(Rは前記に同じ。)、また、pが2の場合、隣接する2のRが互いに結合して、3~8員の脂肪族環を形成することもできる。)を示す。
及びRは、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;
(b2)(C-C)アルキル基;
(b3)(C-C)シクロアルキル基;
(b4)(C-C)アルケニル基;
(b5)(C-C)アルキニル基;
(b6) ハロ(C-C)アルキル基;
(b7) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(b8) ハロ(C-C)アルケニル基;
(b9) ハロ(C-C)アルキニル基;
(b10) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
(b11)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(b12)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;又は
(b13)(C-C)アルコキシカルボニル基を示し、
qは、1~3の整数を示す。
Xは、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c3) 水酸基; 
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基; 
(c6) N(R)(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
(c7) N(R)CO(R) 基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(c8) N(R)SO(R)基 (式中、R及びRは前記に同じ。);
(c9) N(R)CO(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(c10) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。); 
(c11) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。);
(c12) CON(R)(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
(c13) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(c14)(C-C)アルキル基; 
(c15)(C-C)アルケニル基; 
(c16)(C-C)アルキニル基;
(c17)(C-C)シクロアルキル基;
(c18) ハロ(C-C)アルキル基;
(c19) ハロ(C-C)アルケニル基; 
(c20) ハロ(C-C)アルキニル基;
(c21) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(c22) トリ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(c23) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c24)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
(c25) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
(c26)(C-C)シクロアルキル(C-C)シクロアルキル基;
(c27)(C-C)アルコキシ基; 
(c28)(C-C)アルケニルオキシ基;
(c29)(C-C)アルキニルオキシ基; 
(c30)(C-C)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(c31) ハロ(C-C)アルコキシ基;
(c32) ハロ(C-C)アルケニルオキシ基;
(c33) ハロ(C-C)アルキニルオキシ基;
(c34) ハロ(C-C)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(c35)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基;
(c36) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基;
(c37)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(c38) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基;
(c39)(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
(c40) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
(c41) メルカプト基; 
(c42)(C-C)アルキルチオ基; 
(c43)(C-C)アルケニルチオ基; 
(c44)(C-C)アルキニルチオ基;
(c45)(C-C)シクロアルキルチオ基;
(c46) ハロ(C-C)アルキルチオ基; 
(c47) ハロ(C-C)アルケニルチオ基;
(c48) ハロ(C-C)アルキニルチオ基;
(c49) ハロ(C-C)シクロアルキルチオ基; 
(c50)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルチオ基; 
(c51) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルチオ基;
(c52)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキルチオ基;
(c53) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキルチオ基;
(c54)(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキルチオ基;
(c55) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキルチオ基;
(c56)(C-C)アルキルスルフィニル基; 
(c57)(C-C)アルケニルスルフィニル基;
(c58)(C-C)アルキニルスルフィニル基; 
(c59)(C-C)シクロアルキルスルフィニル基;
(c60) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基;
(c61) ハロ(C-C)アルケニルスルフィニル基; 
(c62) ハロ(C-C)アルキニルスルフィニル基;
(c63) ハロ(C-C)シクロアルキルスルフィニル基;
(c64)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルフィニル基;
(c65) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルフィニル基;
(c66)(C-C)アルキルスルホニル基; 
(c67)(C-C)アルケニルスルホニル基;
(c68)(C-C)アルキニルスルホニル基; 
(c69)(C-C)シクロアルキルスルホニル基;
(c70) ハロ(C-C)アルキルスルホニル基; 
(c71) ハロ(C-C)アルケニルスルホニル基;
(c72) ハロ(C-C)アルキニルスルホニル基; 
(c73) ハロ(C-C)シクロアルキルスルホニル基;
(c74)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルホニル基;
(c75) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルホニル基; 
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基; 
(c78) アリール(C-C)アルキル基; 
(c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルキル基; 
(c80) アリールオキシ基;
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基;
(c82) アリールオキシ(C-C)アルキル基; 
(c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
(c84) アリールチオ基;
(c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ基; 
(c86) ハロ(C1-C)アルキレンジオキシ基;
(c87)(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基;
(c88)(C-C)アルキレン基;
(c89)(C-C)アルキル(C-C)アルキレン基;
(c90) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(c91) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c92) ジ(C-C)アルキルハロ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c93) ジ(C-C)アルキル(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(c94) ジ(C-C)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c95) ジ(C-C)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c96) ジ(C-C)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(c97)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルコキシ基;
(c98)(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルコキシ基; 
(c99)(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルコキシ基;
(c100)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルコキシ基;
(c101)(C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルコキシ基;
(c102) シアノ(C-C)アルコキシ基;
(c103) アリール(C-C)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c105) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(c106)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルカルボニル基;
(c107)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(c108) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルチオ基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c109) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルスルフィニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c110) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルスルホニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c111) R (R) N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
(c112) ヘテロ環基;
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(c114) ヘテロ環オキシ基; 
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基;
(c116) ヘテロ環チオ基;
(c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基;
(c118) ヘテロ環スルフィニル基;
(c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基;
(c120) ヘテロ環スルホニル基; 
(c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基; 
(c122) ヘテロ環(C-C)アルキルオキシ基;
(c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルキルオキシ基;
(c124)(C1-C)アルキル(C-C)シクロアルキル基;
(c125) ハロ(C1-C)アルキル(C-C)シクロアルキル基;
(c126)(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(c127) ジ(C-C)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(c128) ヘテロ環(C-C)アルキル基; 
(c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルキル基; 
(c130) ヘテロ環オキシ(C-C)アルキル基;又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ(C-C)アルキル基を示し、或いは
Xは、隣接したR又はRと一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、(f)(C-C)アルキルチオ基、(g)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(h)(C-C)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(j)(C-C)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよく;又は、
Xは、芳香環上の隣接したXと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、(f)(C-C)アルキルチオ基、(g)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(h)(C-C)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(j)(C-C)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
Yは、CH、又は窒素原子を示し、mは0~5の整数を示し、nは0又は1の整数を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類;
[2]Y、q、m、及びnは、上記[1]に同じくし、
1が、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C-C)アルキル基;
(a5) (C-C)シクロアルキル基;
(a6) (C-C)アルケニル基;
(a7) (C-C)アルキニル基;
(a8) ハロ(C-C)アルキル基;
(a11) ハロ(C-C)アルキニル基;
(a12) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a13) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
(a14) (C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
(a16) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(a17) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a18) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(a27) R(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは、上記[1]に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C-C)アルキル基;
(a37) アリールチオ(C-C)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C-C)アルキル基;
(a43) (C-C)アルキルカルボニル基;
(a45) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(a46) R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a47) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)フェニル基、(u)オキソ基、及び(v)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C-C)アルキル基;
(a56) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a65) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C-C)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a83) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(a84) ジ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R)=NOSO基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C-C)アルキル基;
(a90) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C-C)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a96) ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基(ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C-C)アルコキシカルボニル(シアノ)(C-C)アルケニル基;
(a100) ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C-C)アルケニル基;
(a102) (C-C)シクロアルキリデン(C-C)アルキル基;
(a103) (C-C)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C-C)アルキル基;
(a104) (C-C)シクロアルキル((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C-C)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルケニル基;
(a107) ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルケニル基;
(a108) (C-C)シクロアルキル(ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ)(C-C)アルキル基;
(a109) (C-C)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a111) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
(a116)(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C)シクロアルキル基;
(a118) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基;
(a119) シアノ(C-C)アルケニル基;
(a120) ((C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C-C)アルキル基;
(a121) R(R)N(C-C)アルキル(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a122) R(R)NCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a123) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル(C-C)アルケニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 構造式Q、Q、Q、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29(各構造式及び式中の記号の定義は、上記[1]に同じ。)であり、
及びRが、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;又は
(b6) ハロ(C-C)アルキル基;
であり、
Xが、同一又は異なっても良く 
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基; 
(c10) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。); 
(c14)(C-C)アルキル基; 
(c18) ハロ(C-C)アルキル基;
(c22) トリ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(c27)(C-C)アルコキシ基; 
(c31) ハロ(C-C)アルコキシ基; 
(c40) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
(c42)(C-C)アルキルチオ基; 
(c46) ハロ(C-C)アルキルチオ基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c80) アリールオキシ基;又は
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基
である、
上記[1]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類;
[3]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤;
[4]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法;
[5]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法;
[6]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用;
[7]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の動物用殺虫剤としての使用;
[8]一般式(II): 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
{式中R、R、R、X、Y、mおよびqは、上記[1]と同じくし、
Halは、ハロゲン原子を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類;
等に関する。
 本発明のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
 本発明のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体の一般式(I)の定義において、
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、
「(C-C)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、3,3-ジメチルブチル基、ノルマルヘプチル基、2-ヘプチル基、3-へプチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチルヘキシル基、イソヘプチル基、ノルマルオクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルキル基を示し、
「(C-C)アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、ペンテニル基、1-ヘキセニル基、3,3-ジメチル-1-ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2~8個のアルケニル基を示し、
「(C-C)アルキニル基」とは、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-メチル-1-プロピニル基、2-メチル-3-プロピニル基、ペンチニル基、1-ヘキシニル基、3-メチル-1-ブチニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニル基を示す。
 「(C-C)シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキル基を示し、
「(C-C)シクロアルキリデン基」とは、例えばシクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロへプチリデン基、シクロオクチリデン基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキリデン基を示し、
「(C-C)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3-ジメチルプロピルオキシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1-メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2-トリメチルプロピルオキシ基、ノルマルヘプチルオキシ基、ノルマルオクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルコキシ基を示し、
「(C-C)アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルケニルオキシ基を示し、
「(C-C)アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルオキシ基を示す。
 「(C-C)アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2,3-ジメチルプロピルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、1-メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、1,1,2-トリメチルプロピルチオ基、ノルマルヘプチルチオ基、ノルマルオクチルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルキルチオ基を示し、
「(C-C)アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3-ジメチルプロピルスルフィニル基、1-エチルプロピルスルフィニル基、1-メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル基、ノルマルヘプチルスルフィニル基、ノルマルオクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C-C)アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,3-ジメチルプロピルスルホニル基、1-エチルプロピルスルホニル基、1-メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル基、ノルマルヘプチルスルホニル基、ノルマルオクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルキルスルホニル基を示す。
 「(C-C)アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルケニルチオ基を示し、
「(C-C)アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルチオ基を示す。
 「(C-C)アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルケニルスルフィニル基を示し、
「(C-C)アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルスルフィニル基を示す。
 「(C-C)アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルケニルスルホニル基を示し、
「(C-C)アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルスルホニル基を示す。
 「(C-C)シクロアルキルオキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキルオキシ基を示し、
「(C-C)シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキルチオ基を示し、
「(C-C)シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C-C)シクロアルキルスルホニル基」とは、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキルスルホニル基を示す。
 上記「(C-C)アルキル基」、「(C-C)アルケニル基」、「(C-C)アルキニル基」、「(C-C)シクロアルキル基」、「(C-C)シクロアルキルオキシ基」、「(C-C)アルコキシ基」、「(C-C)アルケニルオキシ基」、「(C-C)アルキニルオキシ基」、「(C-C)アルキルチオ基」、「(C-C)アルキルスルフィニル基」、「(C-C)アルキルスルホニル基」、「(C-C)アルケニルチオ基」、「(C-C)アルキニルチオ基」、「(C-C)アルケニルスルフィニル基」、「(C-C)アルキニルスルフィニル基」、「(C-C)アルケニルスルホニル基」、「(C-C)アルキニルスルホニル基」、「(C-C)シクロアルキル基」、「(C-C)アルコキシ基」、「(C-C)アルケニルオキシ基」、「(C-C)アルキニルオキシ基」、「(C-C)シクロアルキルチオ基」、「(C-C)シクロアルキルスルフィニル基」又は「(C-C)シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に1又は2以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が2以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
 それぞれ、「ハロ(C-C)アルキル基」、「ハロ(C-C)アルケニル基」、「ハロ(C-C)アルキニル基」、「ハロ(C-C)シクロアルキル基」、「ハロ(C-C)シクロアルキルオキシ基」、「ハロ(C-C)アルコキシ基」、「ハロ(C-C)アルケニルオキシ基」、「ハロ(C-C)アルキニルオキシ基」、「ハロ(C-C)アルキルチオ基」、「ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基」、「ハロ(C-C)アルキルスルホニル基」、「ハロ(C-C)アルケニルチオ基」、「ハロ(C-C)アルキニルチオ基」、「ハロ(C-C)アルケニルスルフィニル基」、「ハロ(C-C)アルキニルスルフィニル基」、「ハロ(C-C)アルケニルスルホニル基」、「ハロ(C-C)アルキニルスルホニル基」、「ハロ(C-C)シクロアルキル基」、「ハロ(C-C)アルコキシ基」、「ハロ(C-C)アルケニルオキシ基」、「ハロ(C-C)アルキニルオキシ基」、「ハロ(C-C)シクロアルキルチオ基」、「ハロ(C-C)シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ(C-C)シクロアルキルスルホニル基」と示す。
 「トリ(C-C)アルキルシリル基」とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ターシャリーブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のトリアルキルシリル基を示す。この場合、三つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
 ジ(C-C)アルキルハロ(C-C)アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
 ジ(C-C)アルキル(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
 ジ(C-C)アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基、ジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
 ジ(C-C)アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
 ジ(C-C)アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル(フェニル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
 ジ(C-C)アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル(ベンジル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
 「アリール基」とは、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等の炭素数6~10個の芳香族炭化水素基を示す。
 又、「(C-C)」、「(C-C)」、「(C-C)」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~8個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~8個のアルキル基に結合していることを示す。
 また、例えば、「((C-C)アルコキシ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~8個のアルコキシ基および炭素原子数3~8個の環状のアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~8個のアルキル基に結合していることを示す。
 2個以上の置換基が結合する場合、各置換基は、同一の炭素原子に結合していてもよく、異なる炭素原子に結合していてもよい。例えば、「((C-C)アルコキシ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基」の場合、(C-C)アルコキシ基及び(C-C)シクロアルキル基は、(C-C)アルキル基の同一の炭素原子に結合していてもよく、異なる炭素原子に結合していてもよい。
 「(C-C)アルキレン基」、「(C-C)アルキル(C-C)アルキレン基」及び「ハロ(C1-C)アルキレンジオキシ基」は、隣接する二つのX基が繋がって形成される基であり、「(C-C)アルキレン基」および「(C-C)アルキル(C-C)アルキレン基」としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、1,1,4,4-テトラメチルブチレン基等が挙げられ、「ハロ(C1-C)アルキレンジオキシ基」としては、ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基等が挙げられる。
 隣接する二つのXが一緒になって形成される縮合環およびビシクロ環、またはXが隣接したR又はRと一緒になって形成されるビシクロ環としては、テトラヒドロナフタレン、ナフタレン、ベンゾジオキソール、ベンゾジオキサン、インダン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキザゾール等の縮合環、並びにテトラヒドロナフタレン、ナフタレン、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。
 「ヘテロ環基」及び「ヘテロ環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含有する5または6員の単環式芳香族複素環基又は3ないし6員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士(複素環は異なっていてもよい)が縮合した縮合複素環基が挙げられる。
 「芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基;キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
 「非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、2-オキソピロリジン-1-イル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イル、5-オキソ-1,2,4-オキサジアゾリン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1-オキシドテトラヒドロチオピラニル、1,1-ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基;
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
 本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
 本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体及びその塩類は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体及びその塩類は、その構造式中に炭素-炭素二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
 本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体において、以下に好ましい態様を示す。
 Rとしては、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C-C)アルキル基;
(a5) (C-C)シクロアルキル基;
(a6) (C-C)アルケニル基;
(a7) (C-C)アルキニル基;
(a8) ハロ(C-C)アルキル基;
(a11) ハロ(C-C)アルキニル基;
(a12) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a13) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
(a14) (C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
(a16) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(a17) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a18) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
(a27) R(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは、上記に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C-C)アルキル基;
(a37) アリールチオ(C-C)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C-C)アルキル基;
(a43) (C-C)アルキルカルボニル基;
(a45) (C-C)アルコキシカルボニル基;
(a46) R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a47) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)フェニル基、(u)オキソ基、及び(v)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C-C)アルキル基;
(a56) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a65) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C-C)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a83) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(a84) ジ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R)=NOSO基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C-C)アルキル基;
(a90) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C-C)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C-C)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a96) ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基(ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C-C)アルコキシカルボニル(シアノ)(C-C)アルケニル基;
(a100) ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C-C)アルケニル基;
(a102) (C-C)シクロアルキリデン(C-C)アルキル基;
(a103) (C-C)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C-C)アルキル基;
(a104) (C-C)シクロアルキル((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C-C)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルケニル基;
(a107) ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルケニル基;
(a108) (C-C)シクロアルキル(ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ)(C-C)アルキル基;
(a109) (C-C)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
(a111) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
(a116)(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C)シクロアルキル基;
(a118) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基;
(a119) シアノ(C-C)アルケニル基;
(a120) ((C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C-C)アルキル基;
(a121) R(R)N(C-C)アルキル(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a122) R(R)NCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
(a123) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル(C-C)アルケニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 構造式Q、Q、Q、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29(各構造式及び式中の記号の定義は、上記に同じ。)
が好ましい。
 R及びRとしては、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;又は
(b6) ハロ(C-C)アルキル基;
が好ましい。
Xとしては、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基; 
(c10) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。); 
(c14)(C-C)アルキル基; 
(c18) ハロ(C-C)アルキル基;
(c22) トリ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
(c27)(C-C)アルコキシ基; 
(c31) ハロ(C-C)アルコキシ基; 
(c40) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
(c42)(C-C)アルキルチオ基; 
(c46) ハロ(C-C)アルキルチオ基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c80) アリールオキシ基;又は
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基
が好ましい。
 Yとしては、CHが好ましい。
 qとしては、1が好ましい。
 mとしては、1又は2が好ましい。
 nとしては、0が好ましい。
 本発明の各種誘導体は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
{式中、R、R、R、X、q及びmは前記に同じくし、Halは、ハロゲン原子を示す。}
 一般式(IV)から一般式(II-1)及び一般式(IV-1)から一般式(II-2)の製造方法
 原料となる一般式(IV)及び一般式(IV-1)の誘導体は、Organic Process Research and Development,1,300 (1997)、J.Amer.Chem.Soc.,77,745(1955)、又は国際公開第2001-017975号パンフレット等に開示された方法に準じて製造することができる。
 上記文献記載の方法により製造した4-ヒドロキシピリミジン誘導体(IV)、又は4,6-ジヒドロキシピリミジン誘導体(IV-1)を、不活性溶媒中、1~10当量のハロゲン化剤と反応させることにより、一般式(II-1)及び(II-2)で表されるハロゲノピリミジン誘導体を製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、3臭化リンなどを示すことができる。不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどの鎖状または環状ケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などの不活性溶媒を示すことができ、これらの不活性溶媒は単独もしくは2種以上を混合して使用することができる。反応温度は0℃から使用する不活性溶媒或いはハロゲン化剤の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分~100時間の範囲で適宜選択すればよい。反応は、空気中の酸素などの存在下でも進行するが、窒素ガスやアルゴンガスなどの不活性ガス雰囲気で反応させてもよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
 一般式(II-1)から一般式(I-1)及び一般式(II-2)から一般式(II)の製造方法
 本反応は、一般式(II-1)で表されるハロゲノピリミジン誘導体1当量に対し、一般式(III)で表されるアリールアルキルアルコール誘導体1~3当量を不活性溶媒中、塩基存在下反応することにより、一般式(I-1)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体を製造することができる。また一般式(II-2)で表されるハロゲノピリミジン誘導体1当量に対しては、一般式(III)で表されるアリールアルキルアルコール誘導体1~1.2当量を不活性溶媒中、塩基の存在下に反応することにより、一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体を製造することができる。使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、及び水を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。本反応で、使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が挙げられる。その使用量は一般式(III)で表されるアリールアルキルアルコール誘導体に対して通常約1.0~1.5倍モルの範囲で使用される。本反応は、場合により不活性ガス(窒素ガス、アルゴンガス)雰囲気下で行ってもよい。反応温度は、0℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
 一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体は、新規化合物であり、一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体を製造するための有用な合成中間体である。Halで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
一般式(II)から一般式(I-1)の製造方法
 本反応は、J. Org. Chem., 1955, 20, 225等に記載の方法に従って製造することができる。即ち、一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体と触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中、水素雰囲気下で接触水素還元させることにより一般式(I-1)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体を製造することができる。また水素雰囲気下の代わりに、蟻酸を使用して反応系内で水素を発生させて製造してもよい。
 本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム-炭素、白金、又はラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体に対して約0.0001~0.1倍モルの範囲で使用される。
 本反応は必要に応じて相間移動触媒(例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩等を挙げることができる。)の存在下に行うことができる。
 本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体に対して通常約0.5~10倍モルの範囲で使用される。
 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応における反応温度は通常約0℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すれば良い。水素雰囲気下で製造する場合、水素圧は、常圧から10atmの範囲から適宜選択すればよい。蟻酸を使用する場合は、窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(I-1)から一般式(I)の製造方法
 一般式(I-1)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体を、不活性溶媒中、酸化剤で反応させることにより一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体を製造することができる。本反応で使用する酸化剤としては、二酸化マンガンなどのマンガン化合物;クロム酸ナトリウムなどのクロム酸類;四酢酸鉛などの鉛化合物;酸化水銀などの水銀化合物;四酸化オスミウム、四酸化ルテニウム、二酸化セレンなどの酸化剤;塩化鉄、沃化銅等の金属ハロゲン化剤、沃素、臭素などのハロゲン類;パラジウム炭素などのパラジウム類;DDQなどのキノン系酸化剤;過酸化水素水、過安息香酸、m-クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。中でも過酸化水素水、過安息香酸、m-クロル過安息香酸が好ましい。これら酸化剤は、一般式(I-1)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体類に対して0.8倍から10倍モルの範囲で適宜選択することができるが、好ましくは1~2倍モルの範囲が好ましい。
 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;蟻酸、酢酸等の有機酸類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 本反応における反応温度は-30℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
 以下に本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体の代表例を第1表乃至第12表、第14表及び第15表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
 表中、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Pen」は、ペンチル基を、「Hex」はヘキシル基を、「Hep」はヘプチル基を、「Oct」はオクチル基を、「Ms」はメタンスルホニル基を、「Bn」はベンジル基を、「Ph」はフェニル基を、「THF」はテトラヒドロフラニル基を、「THP」はテトラヒドロピラニル基を、「Py」はピリジル基を、「TMS」はトリメチルシリル基を、「TBDMS」はターシャリーブチルジメチルシリル基を、「n-」はノルマルを、「i-」はイソを、「neo-」はネオを、「s-」はセカンダリーを、「t-」はターシャリーを、「c-」は脂環式炭化水素基を、「=c-Pr」はシクロプロピリデンを示す。物性は融点(℃)又は屈折率n(測定温度;℃)を示す。第13表に第8表、第9表、第14表及び第15表の物性欄に「NMR」と記載した化合物のH-NMRデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
 
 本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。
 上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
 鱗翅目(チョウ目)害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類(Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
 半翅目(カメムシ目)害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ(Chrysomphalus ficus)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、イワサキカメムシ(Stariodes iwasakii)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、ウメコブアブラムシ(Myzusmumecola)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosophum rufiabdominalis)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、カスミカメムシ類(Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、クワキジラミ(Anomomeura mori)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroeucon formosanum)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ(Psylla abieti)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ナシキジラミ(Psylla pyricola)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ナシシロナガカイガラムシ(Lepholeucaspis japonica)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosophum nymphaeae)、バラヒメヨコバイ(Edwardsianarosae)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspisaspidistrae)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、 ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、リンゴネアブラムシ(Aphidonuguis mali)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
 鞘翅目(コウチュウ目)害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、コーンルートワーム類(Diabrotica spp.)、コガネムシ(Mimela splendens)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculatus)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
 双翅目(ハエ目)害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ(Tipula aino)、クロキンバエ(Phormia regina)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ(Meromuza nigriventris)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
 膜翅目(ハチ目)害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ(Arge mali)、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
 直翅目(バッタ目)害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
 アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
 ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis)、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ(Rhyzoglyphus robini)、ネダニモドキの一種(Sancassania sp.)等が挙げられる。
 シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
 ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
 ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
 線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
 軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
 また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ(Tuta absoluta)に対しても強い殺虫効果を有するものである。
 また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ヒゲナガチマダニ(Haemaphysalis kitaokai)、イヤスチマダニ(Haemaphysalis ias)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、アミノカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、及びタイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)のようなマダニ類、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、及びミナミトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ(Eutrombicula wichmanni)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、フジツツガムシ(Leptotrombidium fuji)、トサツツガムシ(Leptotrombidium tosa)、ヨーロッパアキダニ(Neotrombicula autumnalis)、アメリカツツガムシ(Eutrombicula alfreddugesi)、及びミヤガワタマツツガムシ(Helenicula miyagawai)のようなツツガムシ類、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ウサギツメダニ(Cheyletiella parasitivorax)、及びネコツメダニ(Cheyletiella blakei)のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウシショクヒダニ(Chorioptes bovis)、イヌミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、及びネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ(Demodex canis)のようなニキビダニ類等が挙げられる。
 他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目(Siphonaptera)に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科(Pulicidae)、及びナガノミ科(Ceratephyllus)などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、メクラネズミノミ(Leptopsylla segnis)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、及びヤマトネズミノミ(Monopsyllus anisus)等が挙げられる。
 さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。
 本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
 本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等)、豆類(大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ(あさつき、わけぎ)、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等)、根菜類(にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、ウリ類(かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、花卉類(きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等)、庭木(いちょう、さくら類、あおき等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等)等の植物を挙げることができる。
 上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
 古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありClearfield(登録商標)の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてSRコーン等がある。
 またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
 更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
 またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34AbまたはCry35Ab等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
 これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
 これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
 本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
 更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
 種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
 当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
 本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
 作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
 土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
 水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
 水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
 畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
 移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
 本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
 即ち、本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
 本発明の組成物(農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤)は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末(例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等)等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質(例えばセファリン、レシチン等)セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、(メタ)アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
 増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
 着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
 固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
 分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンゾチアゾリン-3-オン等が挙げられる。
 更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
 有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤100重量部中、0.01~90重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は0.01~50重量部(農園芸用殺虫剤全体の重量に対して0.01~50重量%)が適当である。
 本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として10アール当たり0.001g~10kg、好ましくは0.01g~1kgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
 本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
 かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、ジコホル (dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
 同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アシペタックス(acypetacs)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)、イソピラザム(isopyrazam)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールP(uniconazole-P)、エクロメゾール(echlomezole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エテム(etem)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(copper-8-quinolinolate)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキシン銅(copper-oxinate)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、カーバム(metam-sodium)等の土壌殺菌剤、カスガマイシン(kasugamycin)、カルバモルフ(carbamorph)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、キナザミド(quinazamid)、キナセトール(quinacetol)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(quinomethionate)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、キララキシル(kiralaxyl)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、クリムバゾール(climbazole)、クレゾール(cresol)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロトリマゾール(clotrimazole)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロジニトロナフタレン(chlorodinitronaphthalene)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ザリラミド(zarilamid)、サリチルアニリド(salicylanilide)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエチルピロパカーボナート(diethyl pyrocarbonate)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロシメット(diclocymet)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロン(dichlone)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジノブトン(dinobuton)、ジノペントン(dinopenton)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、シペンダゾール(cypendazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、臭化メチル(methyl bromide)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、スルトロペン(sultropen)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジアジン(thiadiazin)、チアジニル(tiadinil)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオキシミド(tioxymid)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チシオフェン(thicyofen)、チノキノックス(thioquinox)、キノメチオネート(chinomethionat)、チオフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、デカフェンチン(decafentin)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、デヒドロ酢酸(dehydroacetic acid)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)(DBEDC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリブチルチンオキシド(tributyltin oxide)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアラニド(tolylfluanid)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ナタマイシン(natamycin)、ナバム(nabam)、ニトロタサルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ヌアリモール(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、ハラクリネート(halacrinate)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナラート(valifenalate)、ハルピンタンパク(harpin protein)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピコベンザミド(picobenzamide)、ビチオノール(bithionol)、ビテルタノール(bitertanol)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナリモール(fenarimol)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェルバム(ferbam)、フェンチン(fentin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フタリド(phthalide)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフラール(furfural)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルメットベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、フロファネート(furophanate)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ベトキサジン(bethoxazin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ベンキノックス(benquinox)、ペンコナゾール(penconazole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾヒドロキサム酸(benzohydroxamic acid)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-Al)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリン(polyoxorim)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ホルペット(folpet)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、マシン油(machine oil)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ミクロゾリン(myclozolin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メタム(metam)、メタムナトリウム塩(metam-sodium)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メチルジノカップ(mepthyldinocap)、メトコナゾール(metconazole)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェノキサム(mefenoxam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、
メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
 同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジプロトリン(aziprotryne)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロール(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アトラトン(atraton)、アニスロン(anisuron)、アニロホス(anilofos)、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミブジン(amibuzin)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロラック(alorac)、イソウロン(isouron)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソシル(isocil)、イソノルロン(isonoruron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソプロパリン(isopropalin)、イソポリナート(isopolinate)、イソメチオジン(isomethiozin)、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イマザキン(imazaquin)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン(eglinazine)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチオレート(ethiolate)、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン(ethidimuron)、エチノフェン(etinofen)、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エプロナズ(epronaz)、エルボン(erbon)、エンドタール(endothal)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール(xylachlor)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クリオジネート(cliodinate)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、クレダジン(credazine)、クレトジム(clethodim)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン(chlorotoluron)、クロピラリド(clopyralid)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロプロップ(cloprop)、クロブロムロン(chlorbromuron)、クロホップ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロラスラム(cloransulam)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラムベン(chloramben)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン(chloreturon)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロポン(chloropon)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、ジアレート(di-allate)、ジウロン(diuron)、ジエタムコート(diethamquat)、ジカンバ(dicamba)、シクルロン(cycluron)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロプロップ(dichlorprop)、ジクロプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート(dichlormate)、ジクロラルウレア(dichloralurea)、ジクワット(diquat)、シサニリド(cisanilide)、ジスル(disul)、シズロン(siduron)、ジチオピル(dithiopyr)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、ジノサム(dinosam)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノフェナート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、シブトリン(cybutryne)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジプロペトリン(dipropetryn)、シプロミド(cypromid)、シペルコート(cyperquat)、ジベレリン(gibberellin)、シマジン(simazine)、ジメキサノ(dimexano)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメダゾン(dimidazon)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、シメトン(simeton)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルグリカピン(sulglycapin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、セブチラジン(sebuthylazine)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テルブメトン(terbumeton)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリールトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、デラクロール(delachlor)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベニュロン(tribenuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシメ(trifopsime)、トリメツロン(trimeturon)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron)、バーバン(barban)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、パラフルロン(parafluron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン(pydanon)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピリクロール(pyriclor)、ピリダホール(pyridafol)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン(primisulfuron)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクスラム(pyroxsulam)、フェナスラム(fenasulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェヌロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、
フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフルラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。
 また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、昆虫ポックスウイルス(Entomopoxi virus 、EPV)等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ-ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ-ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン(Trichoderma lignorum)、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
 更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)等の微生物農薬、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジニエル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
 以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例1-1.
5-ブチル-4-ヒドロキシピリミジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ナトリウムメトキシド(8.3g,154mmol)の脱水テトラヒドロフラン(40mL)溶液にアルゴン雰囲気下5-10℃で蟻酸エチル(7.4g,100mmol)、ヘキサン酸メチルエステル(10g,77mmol)を順次滴下し、室温で3時間撹拌した。その後反応溶液にホルムアミジン酢酸塩(8.0g,77mmol)のメタノール(70mL)溶液、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液(16g,81mmol)を滴下し、加熱還流下10時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、水(10mL)を加え析出した塩を溶かした後、減圧濃縮し、濃塩酸(15mL)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して5-n-ブチル-4-ヒドロキシピリミジン(1.3g,11%)を得た。
収率:11%
物性: 1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.05 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 2.50 (t, 2H), 1.65-1.66 (m, 2H), 1.45-1.35 (m, 2H), 0.95 (t, 3H)
参考例1-2.
5-ブチル-4-クロロピリミジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 前製法で製造した5-ブチル-4-ヒドロキシピリミジン(1.3g,8.5mmol)のトルエン(5mL)溶液にオキシ塩化リン(3.9g,26mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。室温に戻した後、減圧濃縮し過剰のオキシ塩化リンを除き、残渣を飽和重曹水にあけ、MTBEで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、粗精製物として5-ブチル-4-クロロピリミジン(1.1g,76%)を得た。
収率:76%
物性: 1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.84 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 2.72 (t, 2H), 1.70-1.60 (m, 2H), 1.50-1.40 (m, 2H), 0.98 (t, 3H)
実施例1.
5-ブチル-4-(4-t-ブチルベンジルオキシ)ピリミジンの製造(化合物番号1-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 前製法で製造した5-ブチル-4-クロロピリミジン(0.20g,1.2mmol)、4-t-ブチルベンジルアルコール(0.19g,1.2mmol)のTHF(5mL)溶液に0℃で水素化ナトリウム(0.051g,1.3mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5-ブチル-4-(4-t-ブチルベンジルオキシ)ピリミジン(0.26g,74%)を得た。
収率:74%
物性:1.5360(27.5℃)
参考例2-1.
4,6-ジクロロ-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 WO2001/017975を参考にして合成した4,6-ジクロロ-5-ホルミルピリミジン(10g,56.5mmol)のトルエン(60ml)溶液に室温下、パラトルエンスルホン酸(1g,5.65mmol)、及びエチレングリコール(7g,113mmol)を加え、脱水を伴う加熱還流で30分攪拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4,6-ジクロロ-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジン(8.4g)を得た。
収率:67%
物性:1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.75 (s, 1H), 6.37 (s, 1H), 4.28-4.37 (m, 2H), 4.06-4.15 (m, 2H)
参考例2-2.
6-クロロ-4-(4-トリフルオロメチルベンジルオキシ)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 4,6-ジクロロ-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジン(2.0g,9.1mmol)、4-トリフルオロメチルベンジルアルコール(1.8g,10mmol)のDMA(10mL)溶液に0℃で水素化ナトリウム(0.43g,11mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、6-クロロ-4-(4-トリフルオロメチルベンジルオキシ)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジン(2.2g,67%)を得た。
収率:67%
物性: 1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.53 (s, 1H), 7.64 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 6.34(s, 1H), 4.15-4.10 (m, 2H), 4.05-3.95 (m, 2H)
実施例2.
4-(4-トリフルオロメチルベンジルオキシ)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジンの製造(化合物番号4-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 6-クロロ-4-(4-トリフルオロメチルベンジルオキシ)-5-(2-ジオキソラニル)ピリミジン(2.2g,6.1mmol)のDMA(10mL)溶液にアルゴン雰囲気下、トリエチルアミン(1.0g,10mmol)、蟻酸(0.42g,9.1mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.70g,0.61mmol)を加え、80度で3時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ターシャリーブチルメチルエーテルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4-(4-トリフルオロメチルベンジルオキシ)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジン(0.47g,24%)を得た。
収率:24%
物性:38-39℃
 以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例1.
 本発明化合物                        10部
 キシレン                          70部
 N-メチルピロリドン                    10部
 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合        10部
 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例2.
 本発明化合物                          3部
 クレー粉末                         82部
 珪藻土粉末                         15部
 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例3.
 本発明化合物                         5部
 ベントナイトとクレーの混合粉末               90部
 リグニンスルホン酸カルシウム                 5部
 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例4.
 本発明化合物                        20部
 カオリンと合成高分散珪酸                  75部
 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合         5部
 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例1.
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する防除価試験
 直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000079
Ta:処理区の散布前寄生虫数
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C:無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
A・・・防除価100%
B・・・防除価99%~90%
C・・・防除価89%~80%
D・・・防除価79%~50%
試験例2.トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)に対する殺虫試験
 本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ3令を各10頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000080
判定基準・・・試験例1に同じ。
 その結果、試験例1では本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体のうち化合物番号、1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-13、1-14、1-21、1-30、1-37、1-40、1-54、1-55、1-70、1-95、1-110、2-2、2-3、2-4、2-5、2-7、2-8、2-9、2-13、2-14、2-21、2-30、2-37、2-41、2-51、2-52、2-54、2-55、2-59、2-62、2-66、2-67、2-73、2-76、2-77、2-87、2-88、2-95、2-97、2-100、2-102、2-103、2-104、2-107、2-108、3-2、3-3、3-4、3-5、3-7、3-8、3-9、3-13、3-14、3-21、3-31、3-37、3-51、3-52、3-67、3-68、3-78、3-95、3-111、4-1、4-3、4-4、4-6、4-9、4-10、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-26、4-28、4-31、4-33、4-38、4-40、4-41、4-42、4-43、4-45、4-46、4-47、4-51、4-52、4-53、4-56、4-57、4-63、4-66、4-67、4-68、4-71、4-72、4-78、4-81、4-82、4-86、4-88、4-89、4-90、5-1、5-2、5-3、7-52、8-1、8-2、8-5、8-7、8-8、8-9、8-10、8-12、8-13、8-14、8-15、8-16、8-17、8-18、8-19、8-20、8-21、8-22、8-23、8-24、8-26、8-27、8-28、8-29、8-31、8-32、8-34、8-35、8-37、8-39、8-40、8-42、8-49、8-50、8-51、8-52、8-53、8-54、8-57、8-58、8-59、8-60、8-61、8-62、8-63、8-64、9-2、9-3、9-6、9-7、9-10、9-11、9-12、9-13、9-14、9-18、9-19、9-20、9-21、9-25、9-26、9-27、9-28、9-29、9-31、9-32、9-33、9-34、9-41、9-42、9-43、9-44、9-45、9-46、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-9、10-10、10-11、12-3、12-4、12-5、12-10、12-11、12-12、12-13、12-19、12-20、12-23、14-2、14-3、14-5、14-8、14-10、14-11、14-12、14-13、14-14、14-15、14-16、14-17、14-18、14-19、14-20、14-23、14-25、14-27、14-41、14-44、14-46、14-47、14-49、14-50、14-52、14-52、14-54、14-55、14-56、14-57、14-60、14-64、14-65、14-66、14-86、14-90、14-98、14-102、14-104、14-105、14-106、14-112、14-117、14-118、14-119、14-120、14-121、14-122、14-123、15-1、15-2、15-4、15-5、15-6、15-8、15-9、15-10、15-11、15-12、15-13、15-14、15-15、15-16、15-17、15-22、15-24、15-27、15-29、15-30、15-31、15-33、15-34、15-40、15-43、15-44、15-45、15-46、15-47、15-52、15-60、15-61、15-62、15-63、15-65、15-74、15-75、15-76、15-77、15-78、15-81、15-83、15-84、15-86、15-87、15-88、15-90、15-91、15-92、15-93、15-94、15-95、15-96、15-97、15-101、15-106、15-108、15-110、15-113、及び15-114の化合物はモモアカアブラムシに対してD以上の殺虫効果を示し、
特に1-1、1-2、1-4、1-5、1-7、1-8、1-13、1-37、2-3、2-4、2-7、2-8、2-9、2-13、2-21、2-30、2-37、2-54、2-59、2-100、2-104、2-107、3-2、3-3、3-5、3-7、3-8、3-9、3-21、3-37、3-52、3-67、3-68、3-78、3-95、4-1、4-3、4-4、4-9、4-19、4-20、4-23、4-31、4-33、4-38、4-41、4-46、4-47、4-51、4-52、4-56、4-57、4-63、4-66、4-67、4-72、4-78、4-81、4-82、5-3、7-52、8-7、8-8、8-14、8-18、8-19、8-22、8-26、8-27、8-28、8-31、8-32、8-37、8-39、8-49、8-59、8-63、9-3、9-10、9-11、9-19、9-25、9-33、9-34、9-43、9-45、10-1、10-4、10-5、10-6、10-8、10-9、14-5、14-10、14-12、14-15、14-17、14-23、14-25、14-46、14-47、14-49、14-50、14-52、14-54、14-60、14-102、14-104、14-105、14-117、14-118、14-119、14-120、14-121、14-122、15-2、15-4、15-11、15-12、15-14、15-22、15-27、15-33、15-60、15-61、15-62、15-75、15-76、15-77、15-78、15-84、15-86、15-87、15-88、15-90、15-92、15-93、15-110、及び15-114の化合物はAの優れた殺虫効果を示した。
 また、試験例2では本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体のうち化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-13、1-14、1-21、1-30、1-31、1-37、1-40、1-52、1-54、1-55、1-72、1-100、2-2、2-3、2-4、2-5、2-7、2-8、2-9、2-13、2-14、2-21、2-30、2-31、2-37、2-41、2-52、2-54、2-55、2-57、2-66、2-67、2-73、2-76、2-87、2-95、2-97、2-100、2-105、2-107、2-108、3-2、3-3、3-4、3-5、3-7、3-8、3-9、3-13、3-14、3-21、3-37、3-52、3-67、3-68、3-78、3-88、3-95、4-1、4-3、4-4、4-6、4-9、4-10、4-16、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-28、4-31、4-38、4-40、4-41、4-42、4-43、4-44、4-45、4-51、4-52、4-53、4-56、4-57、4-63、4-66、4-67、4-68、4-71、4-72、4-78、4-81、4-82、5-1、5-2、5-3、7-52、8-2、8-5、8-6、8-7、8-8、8-9、8-10、8-14、8-15、8-16、8-17、8-18、8-19、8-20、8-22、8-23、8-24、8-26、8-28、8-29、8-31、8-32、8-33、8-34、8-35、8-36、8-37、8-39、8-40、8-45、8-47、8-49、8-52、8-53、8-54、8-58、8-59、8-60、8-63、8-64、9-1、9-2、9-3、9-4、9-6、9-9、9-10、9-11、9-12、9-18、9-19、9-20、9-21、9-22、9-25、9-26、9-31、9-32、9-33、9-35、9-36、9-38、9-39、9-40、9-42、9-43、9-45、9-47、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-10、10-11、14-1、14-5、14-9、14-10、14-11、14-12、14-13、14-14、14-16、14-17、14-18、14-19、14-20、14-22、14-25、14-27、14-29、14-36、14-37、14-39、14-40、14-41、14-43、14-44、14-46、14-47、14-49、14-50、14-51、14-52、14-53、14-54、14-55、14-56、14-57、14-58、14-59、14-60、14-62、14-63、14-65、14-67、14-69、14-86、14-102、14-103、14-104、14-105、14-106、14-109、14-116、14-117、14-118、14-119、14-120、14-121、14-122、14-123、15-1、15-2、15-4、15-5、15-6、15-7、15-8、15-9、15-10、15-11、15-12、15-13、15-14、15-15、15-16、15-17、15-19、15-20、15-21、15-22、15-23、15-24、15-25、15-26、15-28、15-29、15-30、15-31、15-34、15-35、15-36、15-37、15-38、15-39、15-40、15-41、15-46、15-47、15-48、15-49、15-50、15-52、15-53、15-54、15-55、15-56、15-57、15-58、15-59、15-60、15-61、15-62、15-63、15-64、15-66、15-67、15-70、15-71、15-72、15-75、15-76、15-77、15-78、15-79、15-80、15-81、15-83、15-84、15-85、15-86、15-87、15-88、15-90、15-91、15-92、15-93、15-95、15-97、15-100、15-106、15-109、15-110、15-111、15-112、5-113、及び15-114の化合物はトビイロウンカに対してD以上の殺虫効果を示し、
特に1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-13、1-21、1-30、1-37、1-40、1-54、1-55、1-72、1-100、2-2、2-3、2-4、2-5、2-7、2-8、2-9、2-13、2-14、2-21、2-30、2-37、2-41、2-54、2-55、2-67、2-73、2-87、2-97、2-100、2-105、3-3、3-4、3-5、3-7、3-8、3-9、3-13、3-14、3-21、3-37、3-68、3-78、3-95、4-1、4-3、4-4、4-6、4-9、4-16、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-38、4-40、4-41、4-43、4-45、4-53、4-57、4-63、4-66、4-67、4-71、4-72、4-78、5-1、5-2、5-3、8-6、8-7、8-8、8-14、8-19、8-22、8-24、8-26、8-28、8-29、8-31、8-32、8-34、8-35、8-37、8-39、8-49、8-53、8-59、8-60、9-1、9-2、9-3、9-4、9-10、9-18、9-20、9-21、9-22、9-26、9-31、9-32、9-38、9-39、9-43、9-47、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-10、10-11、14-5、14-10、14-12、14-14、14-20、14-27、14-46、14-47、14-49、14-50、14-52、14-54、14-55、14-56、14-60、14-102、14-104、14-105、14-117、14-118、14-119、14-120、14-121、14-122、14-123、15-4、15-6、15-10、15-13、15-14、15-31、15-35、15-36、15-39、15-40、15-41、15-47、15-48、15-49、15-52、15-54、15-55、15-56、15-59、15-60、15-61、15-62、15-63、15-77、15-78、15-86、15-88、15-106、15-110、15-111、5-113、及び15-114の化合物はAの優れた殺虫効果を示した。
試験例3.フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)に対する殺ダニ試験
 直径3cm×高さ4.5cmのガラス瓶の底に脱脂綿を敷き、本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて200ppmの薬液に希釈した該薬液を2ml滴下した。フタトゲチマダニを各5頭ずつ接種した後にメッシュ付の蓋をし、接種4日後に生死虫数を調査して補正死虫率を下記の式より算出し、試験例1の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000081
 その結果、本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体のうち化合物番号、1-2、2-5、2-37、2-54、3-21、3-111、4-19、4-41、4-53、4-67、8-22、8-26、9-45、10-7、及び15-78の化合物はフタトゲチマダニに対してD以上の殺ダニ効果を示し、特に1-2、2-5、2-54、3-21、3-111、4-67、9-45、及び15-78の化合物はAの優れた殺ダニ効果を示した。
 本発明のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
 本出願は、日本で出願された特願2012-019768及び特願2012-171532を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (8)

  1.  一般式(I): 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    {式中Rは、
    (a1) ハロゲン原子;
    (a2) ホルミル基;
    (a3) シアノ基;
    (a4) (C-C)アルキル基;
    (a5) (C-C)シクロアルキル基;
    (a6) (C-C)アルケニル基;
    (a7) (C-C)アルキニル基;
    (a8) ハロ(C-C)アルキル基;
    (a9) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
    (a10) ハロ(C-C)アルケニル基;
    (a11) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (a12) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a13) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (a14) (C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a15) (C-C)シクロアルキルハロ(C-C)アルキル基;
    (a16) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (a17) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a18) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a19) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a20) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (a21) ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (a22) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a23) ハロ(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a24) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a25) シアノ(C-C)アルキル基;
    (a26) ニトロ(C-C)アルキル基;
    (a27) R(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは同一又は異なっても良く、(i)水素原子、(ii)(C-C)アルキル基、(iii)(C-C)シクロアルキル基、(iv)(C-C)アルケニル基、(v)(C-C)アルキニル基、(vi)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(vii)ハロ(C-C)アルキル基、(viii)ハロ(C-C)シクロアルキル基、(ix)ハロ(C-C)アルケニル基、(x)ハロ(C-C)アルキニル基、(xi)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(xii)(C-C)アルキルスルホニル基、(xiii)(C-C)アルキルカルボニル基、(xiv)ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(xv)(C-C)アルコキシカルボニル基、(xvi)(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(xvii)フェニル基、(xviii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基、(xix)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル基、(xx)ヒドロキシ(C1-C)アルキル基、(xxi)フェニル(C-C)アルキル基、(xxii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル(C-C)アルキル基、又は(xxiii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル(C-C)アルキル基を示す。);
    (a28) (R)OC(C-C)アルキル基(式中、Rは前記に同じ。);
    (a29) (R)OC(C-C)アルキル基(式中、Rは前記に同じ。);
    (a30) R(R)NCO(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a31) アリール基;
    (a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
    (a33) アリール(C-C)アルキル基;
    (a34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルキル基; 
    (a35) アリールカルボニル基;
    (a36) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールカルボニル基;
    (a37) アリールチオ(C-C)アルキル基;
    (a38) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ(C-C)アルキル基;
    (a39) アリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a40) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a41) アリールスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a42) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a43) (C-C)アルキルカルボニル基;
    (a44) (C-C)シクロアルキルカルボニル基;
    (a45) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (a46) R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a47) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a48) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
    (a49) ヘテロ環基;
    (a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)フェニル基、、(u)オキソ基、及び(v)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
    (a51) ヘテロ環(C-C)アルキル基;
    (a52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C)アルキル基; 
    (a53) ヘテロ環(C-C)シクロアルキル基;
    (a54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有するヘテロ環(C-C)シクロアルキル基; 
    (a55) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (a56) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a57) オキシラニル基;
    (a58) テトラヒドロピラニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (a59) テトラヒドロフラニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (a60) テトラヒドロピラニルカルボニル基;
    (a61) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
    (a62) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (a63) ヘテロ環カルボニル基;
    (a64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基 から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環カルボニル基;
    (a65) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (a66) アリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (a68) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a69) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a70) ((C-C)アルコキシ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a71) RCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a72) RCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a73) RSO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a74) R(R)NCO(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a75) (R(R)N)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a76) ((C-C)アルキルチオ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a77) ((C-C)アルキルスルフィニル)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a78) ((C-C)アルキルスルホニル)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a79) (ヘテロ環)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a81) (ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a83) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (a84) ジ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a85) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a86) カルボキシル基;
    (a87) アリールオキシカルボニル基;
    (a88) C(R)=NOSO基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a89) へテロ環イミノ(C-C)アルキル基;
    (a90) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a91) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキニル基;
    (a92) ヒドロキシ(C-C)アルキニル基;
    (a93) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a94) ジヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (a95) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a96) ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a97) ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基(ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a98) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a99) (C-C)アルコキシカルボニル(シアノ)(C-C)アルケニル基;
    (a100) ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a101) ジシアノ(C-C)アルケニル基;
    (a102) (C-C)シクロアルキリデン(C-C)アルキル基;
    (a103) (C-C)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C-C)アルキル基;
    (a104) (C-C)シクロアルキル((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a105)ヘテロ環(C-C)アルケニル基;
    (a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルケニル基;
    (a107) ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルケニル基;
    (a108) (C-C)シクロアルキル(ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ)(C-C)アルキル基;
    (a109) (C-C)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a111) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a112) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a113) (C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルケニル基;
    (a114) ヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a115) ジヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a116)(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基;
    (a117) シアノ(C3-C)シクロアルキル基;
    (a118) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基;
    (a119) シアノ(C-C)アルケニル基;
    (a120) ((C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C-C)アルキル基;
    (a121) R(R)N(C-C)アルキル(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a122) R(R)NCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a123) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル(C-C)アルケニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
    (a124) 下記構造式Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    (式中、R、R及びRは、同一又は異なっても良く、水素原子、(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルケニル基、(C-C)アルキニル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)アルケニル基、ハロ(C-C)アルキニル基、ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ヒドロキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルケニルオキシ(C-C)アルキル基、フェノキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、フェニル(C-C)アルキル基、又は(C-C)アルキルカルボニル基を示し、
    は、シアノ基、ハロ(C-C)アルキル基、又はハロ(C-C)アルキルカルボニル基を示す。
    pは、0~5の整数を示し、Z及びZは、同一又は異なってもよく、炭素原子、酸素原子、S、SO、SO又はNRを示し(Rは前記に同じ。)、また、pが2の場合、隣接する2のRが互いに結合して、3~8員の脂肪族環を形成することもできる。)を示す。
    及びRは、同一又は異なっても良く、
    (b1) 水素原子;
    (b2)(C-C)アルキル基;
    (b3)(C-C)シクロアルキル基;
    (b4)(C-C)アルケニル基;
    (b5)(C-C)アルキニル基;
    (b6) ハロ(C-C)アルキル基;
    (b7) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
    (b8) ハロ(C-C)アルケニル基;
    (b9) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (b10) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (b11)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (b12)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;又は
    (b13)(C-C)アルコキシカルボニル基を示し、
    qは、1~3の整数を示す。
    Xは、同一又は異なっても良く、
    (c1) 水素原子;
    (c2) ハロゲン原子;
    (c3) 水酸基; 
    (c4) シアノ基;
    (c5) ニトロ基; 
    (c6) N(R)(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
    (c7) N(R)CO(R) 基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c8) N(R)SO(R)基 (式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c9) N(R)CO(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c10) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。); 
    (c11) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。);
    (c12) CON(R)(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
    (c13) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c14)(C-C)アルキル基; 
    (c15)(C-C)アルケニル基; 
    (c16)(C-C)アルキニル基;
    (c17)(C-C)シクロアルキル基;
    (c18) ハロ(C-C)アルキル基;
    (c19) ハロ(C-C)アルケニル基; 
    (c20) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (c21) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
    (c22) トリ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c23) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c24)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (c25) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (c26)(C-C)シクロアルキル(C-C)シクロアルキル基;
    (c27)(C-C)アルコキシ基; 
    (c28)(C-C)アルケニルオキシ基;
    (c29)(C-C)アルキニルオキシ基; 
    (c30)(C-C)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
    (c31) ハロ(C-C)アルコキシ基;
    (c32) ハロ(C-C)アルケニルオキシ基;
    (c33) ハロ(C-C)アルキニルオキシ基;
    (c34) ハロ(C-C)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
    (c35)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基;
    (c36) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基;
    (c37)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (c38) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基;
    (c39)(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
    (c40) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
    (c41) メルカプト基; 
    (c42)(C-C)アルキルチオ基; 
    (c43)(C-C)アルケニルチオ基; 
    (c44)(C-C)アルキニルチオ基;
    (c45)(C-C)シクロアルキルチオ基;
    (c46) ハロ(C-C)アルキルチオ基; 
    (c47) ハロ(C-C)アルケニルチオ基;
    (c48) ハロ(C-C)アルキニルチオ基;
    (c49) ハロ(C-C)シクロアルキルチオ基; 
    (c50)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルチオ基; 
    (c51) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルチオ基;
    (c52)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキルチオ基;
    (c53) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキルチオ基;
    (c54)(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキルチオ基;
    (c55) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキルチオ基;
    (c56)(C-C)アルキルスルフィニル基; 
    (c57)(C-C)アルケニルスルフィニル基;
    (c58)(C-C)アルキニルスルフィニル基; 
    (c59)(C-C)シクロアルキルスルフィニル基;
    (c60) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基;
    (c61) ハロ(C-C)アルケニルスルフィニル基; 
    (c62) ハロ(C-C)アルキニルスルフィニル基;
    (c63) ハロ(C-C)シクロアルキルスルフィニル基;
    (c64)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルフィニル基;
    (c65) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルフィニル基;
    (c66)(C-C)アルキルスルホニル基; 
    (c67)(C-C)アルケニルスルホニル基;
    (c68)(C-C)アルキニルスルホニル基; 
    (c69)(C-C)シクロアルキルスルホニル基;
    (c70) ハロ(C-C)アルキルスルホニル基; 
    (c71) ハロ(C-C)アルケニルスルホニル基;
    (c72) ハロ(C-C)アルキニルスルホニル基; 
    (c73) ハロ(C-C)シクロアルキルスルホニル基;
    (c74)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルホニル基;
    (c75) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルホニル基; 
    (c76) アリール基;
    (c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基; 
    (c78) アリール(C-C)アルキル基; 
    (c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルキル基; 
    (c80) アリールオキシ基;
    (c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基;
    (c82) アリールオキシ(C-C)アルキル基; 
    (c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (c84) アリールチオ基;
    (c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ基; 
    (c86) ハロ(C1-C)アルキレンジオキシ基;
    (c87)(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基;
    (c88)(C-C)アルキレン基;
    (c89)(C-C)アルキル(C-C)アルキレン基;
    (c90) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c91) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c92) ジ(C-C)アルキルハロ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c93) ジ(C-C)アルキル(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c94) ジ(C-C)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c95) ジ(C-C)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c96) ジ(C-C)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c97)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルコキシ基;
    (c98)(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルコキシ基; 
    (c99)(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルコキシ基;
    (c100)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルコキシ基;
    (c101)(C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルコキシ基;
    (c102) シアノ(C-C)アルコキシ基;
    (c103) アリール(C-C)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
    (c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
    (c105) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (c106)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (c107)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (c108) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルチオ基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c109) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルスルフィニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c110) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルスルホニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c111) R (R) N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
    (c112) ヘテロ環基;
    (c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
    (c114) ヘテロ環オキシ基; 
    (c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基;
    (c116) ヘテロ環チオ基;
    (c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基;
    (c118) ヘテロ環スルフィニル基;
    (c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基;
    (c120) ヘテロ環スルホニル基; 
    (c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基; 
    (c122) ヘテロ環(C-C)アルキルオキシ基;
    (c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルキルオキシ基;
    (c124)(C1-C)アルキル(C-C)シクロアルキル基;
    (c125) ハロ(C1-C)アルキル(C-C)シクロアルキル基;
    (c126)(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (c127) ジ(C-C)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c128) ヘテロ環(C-C)アルキル基; 
    (c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルキル基; 
    (c130) ヘテロ環オキシ(C-C)アルキル基;又は
    (c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ(C-C)アルキル基を示し、或いは
    Xは、隣接したR又はRと一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、(f)(C-C)アルキルチオ基、(g)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(h)(C-C)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(j)(C-C)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよく;又は、
    Xは、芳香環上の隣接したXと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、(f)(C-C)アルキルチオ基、(g)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(h)(C-C)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(j)(C-C)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
    Yは、CH、又は窒素原子を示し、mは0~5の整数を示し、nは0又は1の整数を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。
  2.  Y、q、m、及びnは、請求項1に同じくし、
    1が、
    (a1) ハロゲン原子;
    (a2) ホルミル基;
    (a3) シアノ基;
    (a4) (C-C)アルキル基;
    (a5) (C-C)シクロアルキル基;
    (a6) (C-C)アルケニル基;
    (a7) (C-C)アルキニル基;
    (a8) ハロ(C-C)アルキル基;
    (a11) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (a12) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a13) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (a14) (C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a16) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (a17) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a18) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a27) R(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは、請求項1に同じ。);
    (a31) アリール基;
    (a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
    (a33) アリール(C-C)アルキル基;
    (a37) アリールチオ(C-C)アルキル基;
    (a39) アリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a41) アリールスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a43) (C-C)アルキルカルボニル基;
    (a45) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (a46) R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a47) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a49) ヘテロ環基;
    (a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)フェニル基、(u)オキソ基、及び(v)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
    (a51) ヘテロ環(C-C)アルキル基;
    (a56) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a57) オキシラニル基;
    (a65) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (a66) アリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (a81) (ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a83) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (a84) ジ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a85) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a86) カルボキシル基;
    (a87) アリールオキシカルボニル基;
    (a88) C(R)=NOSO基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a89) へテロ環イミノ(C-C)アルキル基;
    (a90) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a91) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキニル基;
    (a92) ヒドロキシ(C-C)アルキニル基;
    (a93) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a94) ジヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (a95) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a96) ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a97) ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基(ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a98) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a99) (C-C)アルコキシカルボニル(シアノ)(C-C)アルケニル基;
    (a100) ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a101) ジシアノ(C-C)アルケニル基;
    (a102) (C-C)シクロアルキリデン(C-C)アルキル基;
    (a103) (C-C)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C-C)アルキル基;
    (a104) (C-C)シクロアルキル((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a105)ヘテロ環(C-C)アルケニル基;
    (a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルケニル基;
    (a107) ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルケニル基;
    (a108) (C-C)シクロアルキル(ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ)(C-C)アルキル基;
    (a109) (C-C)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a111) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a112) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a113) (C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルケニル基;
    (a114) ヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a115) ジヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a116)(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基;
    (a117) シアノ(C3-C)シクロアルキル基;
    (a118) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基;
    (a119) シアノ(C-C)アルケニル基;
    (a120) ((C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C-C)アルキル基;
    (a121) R(R)N(C-C)アルキル(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a122) R(R)NCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a123) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル(C-C)アルケニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
    (a124) 構造式Q、Q、Q、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29(各構造式及び式中の記号の定義は、請求項1に同じ。)であり、
    及びRが、同一又は異なっても良く、
    (b1) 水素原子;又は
    (b6) ハロ(C-C)アルキル基;
    であり、
    Xが、同一又は異なっても良く 
    (c1) 水素原子;
    (c2) ハロゲン原子;
    (c4) シアノ基;
    (c5) ニトロ基; 
    (c10) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。); 
    (c14)(C-C)アルキル基; 
    (c18) ハロ(C-C)アルキル基;
    (c22) トリ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c27)(C-C)アルコキシ基; 
    (c31) ハロ(C-C)アルコキシ基; 
    (c40) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
    (c42)(C-C)アルキルチオ基; 
    (c46) ハロ(C-C)アルキルチオ基;
    (c76) アリール基;
    (c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
    (c80) アリールオキシ基;又は
    (c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基
    である、
    請求項1に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。
  3.  請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤。
  4.  請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  5.  請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
  6.  請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
  7.  請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の動物用殺虫剤としての使用。
  8.  一般式(II): 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    {式中Rは、
    (a1) ハロゲン原子;
    (a2) ホルミル基;
    (a3) シアノ基;
    (a4) (C-C)アルキル基;
    (a5) (C-C)シクロアルキル基;
    (a6) (C-C)アルケニル基;
    (a7) (C-C)アルキニル基;
    (a8) ハロ(C-C)アルキル基;
    (a9) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
    (a10) ハロ(C-C)アルケニル基;
    (a11) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (a12) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a13) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (a14) (C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a15) (C-C)シクロアルキルハロ(C-C)アルキル基;
    (a16) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (a17) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a18) (C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a19) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a20) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (a21) ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (a22) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a23) ハロ(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a24) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a25) シアノ(C-C)アルキル基;
    (a26) ニトロ(C-C)アルキル基;
    (a27) R(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは同一又は異なっても良く、(i)水素原子、(ii)(C-C)アルキル基、(iii)(C-C)シクロアルキル基、(iv)(C-C)アルケニル基、(v)(C-C)アルキニル基、(vi)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(vii)ハロ(C-C)アルキル基、(viii)ハロ(C-C)シクロアルキル基、(ix)ハロ(C-C)アルケニル基、(x)ハロ(C-C)アルキニル基、(xi)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(xii)(C-C)アルキルスルホニル基、(xiii)(C-C)アルキルカルボニル基、(xiv)ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(xv)(C-C)アルコキシカルボニル基、(xvi)(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(xvii)フェニル基、(xviii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基、(xix)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル基、(xx)ヒドロキシ(C1-C)アルキル基、(xxi)フェニル(C-C)アルキル基、(xxii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル(C-C)アルキル基、又は(xxiii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル(C-C)アルキル基を示す。);
    (a28) (R)OC(C-C)アルキル基(式中、Rは前記に同じ。);
    (a29) (R)OC(C-C)アルキル基(式中、Rは前記に同じ。);
    (a30) R(R)NCO(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a31) アリール基;
    (a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
    (a33) アリール(C-C)アルキル基;
    (a34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルキル基; 
    (a35) アリールカルボニル基;
    (a36) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールカルボニル基;
    (a37) アリールチオ(C-C)アルキル基;
    (a38) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ(C-C)アルキル基;
    (a39) アリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a40) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (a41) アリールスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a42) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルホニル(C-C)アルキル基;
    (a43) (C-C)アルキルカルボニル基;
    (a44) (C-C)シクロアルキルカルボニル基;
    (a45) (C-C)アルコキシカルボニル基;
    (a46) R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a47) (C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a48) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基;
    (a49) ヘテロ環基;
    (a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)フェニル基、、(u)オキソ基、及び(v)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
    (a51) ヘテロ環(C-C)アルキル基;
    (a52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C)アルキル基; 
    (a53) ヘテロ環(C-C)シクロアルキル基;
    (a54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有するヘテロ環(C-C)シクロアルキル基; 
    (a55) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (a56) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a57) オキシラニル基;
    (a58) テトラヒドロピラニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (a59) テトラヒドロフラニルオキシ(C-C)アルキル基;
    (a60) テトラヒドロピラニルカルボニル基;
    (a61) ホルミルオキシ(C-C)アルキル基;
    (a62) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (a63) ヘテロ環カルボニル基;
    (a64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基 から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環カルボニル基;
    (a65) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (a66) アリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、及び(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (a68) (C-C)アルキルチオ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a69) (C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (a70) ((C-C)アルコキシ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a71) RCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a72) RCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a73) RSO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a74) R(R)NCO(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a75) (R(R)N)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a76) ((C-C)アルキルチオ)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a77) ((C-C)アルキルスルフィニル)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a78) ((C-C)アルキルスルホニル)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a79) (ヘテロ環)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C-C)シクロアルキル)(C-C)アルキル基;
    (a81) (ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C1-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a83) ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (a84) ジ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a85) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a86) カルボキシル基;
    (a87) アリールオキシカルボニル基;
    (a88) C(R)=NOSO基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a89) へテロ環イミノ(C-C)アルキル基;
    (a90) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a91) (C-C)アルコキシ(C-C)アルキニル基;
    (a92) ヒドロキシ(C-C)アルキニル基;
    (a93) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a94) ジヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (a95) (ヒドロキシ)((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a96) ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a97) ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基(ジ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (a98) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a99) (C-C)アルコキシカルボニル(シアノ)(C-C)アルケニル基;
    (a100) ((C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a101) ジシアノ(C-C)アルケニル基;
    (a102) (C-C)シクロアルキリデン(C-C)アルキル基;
    (a103) (C-C)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C-C)アルキル基;
    (a104) (C-C)シクロアルキル((C-C)アルコキシ)(C-C)アルキル基;
    (a105)ヘテロ環(C-C)アルケニル基;
    (a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルケニル基;
    (a107) ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルケニル基;
    (a108) (C-C)シクロアルキル(ハロ(C-C)アルキルカルボニルオキシ)(C-C)アルキル基;
    (a109) (C-C)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C)アルキル基;
    (a111) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a112) ジ(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルキル基(ジ(C-C)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
    (a113) (C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルケニル基;
    (a114) ヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a115) ジヒドロキシハロ(C-C)アルキル基;
    (a116)(C-C)アルコキシカルボニル(C3-C)シクロアルキル基;
    (a117) シアノ(C3-C)シクロアルキル基;
    (a118) (C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルケニル基;
    (a119) シアノ(C-C)アルケニル基;
    (a120) ((C-C)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C-C)アルキル基;
    (a121) R(R)N(C-C)アルキル(R)Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a122) R(R)NCO(R)N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (a123) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル(C-C)アルケニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
    (a124) 下記構造式Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    (式中、R、R及びRは、同一又は異なっても良く、水素原子、(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルケニル基、(C-C)アルキニル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)アルケニル基、ハロ(C-C)アルキニル基、ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルカルボニルオキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ヒドロキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルケニルオキシ(C-C)アルキル基、フェノキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルスルホニルオキシ(C-C)アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、フェニル(C-C)アルキル基、又は(C-C)アルキル-カルボニル基を示し、
    は、シアノ基、ハロ(C-C)アルキル基、又はハロ(C-C)アルキルカルボニル基を示す。
    pは、0~5の整数を示し、Z及びZは、同一又は異なってもよく、炭素原子、酸素原子、S、SO、SO又はNRを示し(Rは前記に同じ。)、また、pが2の場合、隣接する2のRが互いに結合して、3~8員の脂肪族環を形成することもできる。)を示す。
    及びRは、同一又は異なっても良く、
    (b1) 水素原子;
    (b2)(C-C)アルキル基;
    (b3)(C-C)シクロアルキル基;
    (b4)(C-C)アルケニル基;
    (b5)(C-C)アルキニル基;
    (b6) ハロ(C-C)アルキル基;
    (b7) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
    (b8) ハロ(C-C)アルケニル基;
    (b9) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (b10) (C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (b11)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (b12)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;又は
    (b13)(C-C)アルコキシカルボニル基を示し、
    qは、1~3の整数を示す。
    Xは、同一又は異なっても良く、
    (c1) 水素原子;
    (c2) ハロゲン原子;
    (c3) 水酸基; 
    (c4) シアノ基;
    (c5) ニトロ基; 
    (c6) N(R)(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
    (c7) N(R)CO(R) 基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c8) N(R)SO(R)基 (式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c9) N(R)CO(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c10) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。); 
    (c11) CO(R) 基(式中、Rは前記に同じ。);
    (c12) CON(R)(R)基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
    (c13) C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。);
    (c14)(C-C)アルキル基; 
    (c15)(C-C)アルケニル基; 
    (c16)(C-C)アルキニル基;
    (c17)(C-C)シクロアルキル基;
    (c18) ハロ(C-C)アルキル基;
    (c19) ハロ(C-C)アルケニル基; 
    (c20) ハロ(C-C)アルキニル基;
    (c21) ハロ(C-C)シクロアルキル基;
    (c22) トリ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c23) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c24)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (c25) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
    (c26)(C-C)シクロアルキル(C-C)シクロアルキル基;
    (c27)(C-C)アルコキシ基; 
    (c28)(C-C)アルケニルオキシ基;
    (c29)(C-C)アルキニルオキシ基; 
    (c30)(C-C)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
    (c31) ハロ(C-C)アルコキシ基;
    (c32) ハロ(C-C)アルケニルオキシ基;
    (c33) ハロ(C-C)アルキニルオキシ基;
    (c34) ハロ(C-C)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
    (c35)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基;
    (c36) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基;
    (c37)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
    (c38) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基;
    (c39)(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
    (c40) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルコキシ基;
    (c41) メルカプト基; 
    (c42)(C-C)アルキルチオ基; 
    (c43)(C-C)アルケニルチオ基; 
    (c44)(C-C)アルキニルチオ基;
    (c45)(C-C)シクロアルキルチオ基;
    (c46) ハロ(C-C)アルキルチオ基; 
    (c47) ハロ(C-C)アルケニルチオ基;
    (c48) ハロ(C-C)アルキニルチオ基;
    (c49) ハロ(C-C)シクロアルキルチオ基; 
    (c50)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルチオ基; 
    (c51) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルチオ基;
    (c52)(C-C)アルコキシ(C-C)アルキルチオ基;
    (c53) ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキルチオ基;
    (c54)(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキルチオ基;
    (c55) ハロ(C-C)アルコキシハロ(C-C)アルキルチオ基;
    (c56)(C-C)アルキルスルフィニル基; 
    (c57)(C-C)アルケニルスルフィニル基;
    (c58)(C-C)アルキニルスルフィニル基; 
    (c59)(C-C)シクロアルキルスルフィニル基;
    (c60) ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基;
    (c61) ハロ(C-C)アルケニルスルフィニル基; 
    (c62) ハロ(C-C)アルキニルスルフィニル基;
    (c63) ハロ(C-C)シクロアルキルスルフィニル基;
    (c64)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルフィニル基;
    (c65) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルフィニル基;
    (c66)(C-C)アルキルスルホニル基; 
    (c67)(C-C)アルケニルスルホニル基;
    (c68)(C-C)アルキニルスルホニル基; 
    (c69)(C-C)シクロアルキルスルホニル基;
    (c70) ハロ(C-C)アルキルスルホニル基; 
    (c71) ハロ(C-C)アルケニルスルホニル基;
    (c72) ハロ(C-C)アルキニルスルホニル基; 
    (c73) ハロ(C-C)シクロアルキルスルホニル基;
    (c74)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルホニル基;
    (c75) ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキルスルホニル基; 
    (c76) アリール基;
    (c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基; 
    (c78) アリール(C-C)アルキル基; 
    (c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルキル基; 
    (c80) アリールオキシ基;
    (c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基;
    (c82) アリールオキシ(C-C)アルキル基; 
    (c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C-C)アルキル基;
    (c84) アリールチオ基;
    (c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ基; 
    (c86) ハロ(C1-C)アルキレンジオキシ基;
    (c87)(C-C)アルコキシ(C-C)アルコキシ基;
    (c88)(C-C)アルキレン基;
    (c89)(C-C)アルキル(C-C)アルキレン基;
    (c90) トリ(C-C)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c91) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c92) ジ(C-C)アルキルハロ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c93) ジ(C-C)アルキル(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c94) ジ(C-C)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c95) ジ(C-C)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c96) ジ(C-C)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c97)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルコキシ基;
    (c98)(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルコキシ基; 
    (c99)(C-C)アルキルスルホニル(C-C)アルコキシ基;
    (c100)(C-C)アルコキシカルボニル(C-C)アルコキシ基;
    (c101)(C-C)アルキルカルボニル(C-C)アルコキシ基;
    (c102) シアノ(C-C)アルコキシ基;
    (c103) アリール(C-C)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
    (c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C-C)アルキル基、(e)ハロ(C-C)アルキル基、(f)(C-C)アルコキシ基、(g)ハロ(C-C)アルコキシ基、(h)(C-C)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C-C)アルケニルオキシ基、(j)(C-C)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C-C)アルキニルオキシ基、(l)(C-C)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C-C)シクロアルコキシ基、(n)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(o)ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(p)(C-C)アルキルチオ基、(q)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(r)(C-C)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(t)(C-C)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(v)N(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(w)N(R)COR基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(x)N(R)CO基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(y)N(R)SO基 (式中、R及びRは前記に同じ。)、(z)COR基(式中、Rは前記に同じ。)、(aa)CO基(式中、Rは前記に同じ。)、(bb)CON(R)R基(式中、R及びRは前記に同じ。)、及び(cc)C(R)=NOR基(式中、R及びRは前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C-C)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
    (c105) ヒドロキシ(C-C)アルキル基;
    (c106)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキルカルボニル基;
    (c107)(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
    (c108) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルチオ基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c109) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルスルフィニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c110) トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキルスルホニル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
    (c111) R (R) N(C-C)アルキル基(式中、R及びRは前記に同じ。); 
    (c112) ヘテロ環基;
    (c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R(R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
    (c114) ヘテロ環オキシ基; 
    (c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基;
    (c116) ヘテロ環チオ基;
    (c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基;
    (c118) ヘテロ環スルフィニル基;
    (c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基;
    (c120) ヘテロ環スルホニル基; 
    (c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基; 
    (c122) ヘテロ環(C-C)アルキルオキシ基;
    (c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルキルオキシ基;
    (c124)(C1-C)アルキル(C-C)シクロアルキル基;
    (c125) ハロ(C1-C)アルキル(C-C)シクロアルキル基;
    (c126)(C-C)アルキルスルフィニル(C-C)アルキル基;
    (c127) ジ(C-C)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。); 
    (c128) ヘテロ環(C-C)アルキル基; 
    (c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C-C)アルキル基; 
    (c130) ヘテロ環オキシ(C-C)アルキル基;又は
    (c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C-C)アルキル基、(f)ハロ(C-C)アルキル基、(g)(C-C)アルコキシ基、(h)ハロ(C-C)アルコキシ基、(i)(C-C)シクロアルキル(C-C)アルコキシ基、(j)(C-C)アルキルチオ基、(k)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(l)(C-C)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(n)(C-C)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(p)(C-C)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C-C)アルコキシカルボニル基、(s)R (R) Nカルボニル基(式中、R及びRは前記に同じ。)、(t)(C-C)アルキニル基、(u)トリ(C-C)アルキルシリル(C1-C)アルキル基(トリ(C-C)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C-C)アルキルシリル(C-C)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ(C-C)アルキル基を示し、或いは
    Xは、隣接したR又はRと一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、(f)(C-C)アルキルチオ基、(g)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(h)(C-C)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(j)(C-C)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよく;又は、
    Xは、芳香環上の隣接したXと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C-C)アルキル基、(c)ハロ(C-C)アルキル基、(d)(C-C)アルコキシ基、(e)ハロ(C-C)アルコキシ基、(f)(C-C)アルキルチオ基、(g)ハロ(C-C)アルキルチオ基、(h)(C-C)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(j)(C-C)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C-C)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
    Yは、CH、又は窒素原子を示し、mは0~5の整数を示し、Halは、ハロゲン原子を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。
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KR (1) KR101648285B1 (ja)
CN (1) CN104185628B (ja)
AR (1) AR089871A1 (ja)
AU (1) AU2013215867B2 (ja)
BR (1) BR112014019099B1 (ja)
CA (1) CA2863003C (ja)
IN (1) IN2014KN01680A (ja)
MX (1) MX362863B (ja)
MY (1) MY166820A (ja)
PH (1) PH12014501680B1 (ja)
TW (1) TWI566701B (ja)
UY (1) UY34605A (ja)
WO (1) WO2013115391A1 (ja)
ZA (1) ZA201405673B (ja)

Cited By (166)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014517016A (ja) * 2011-06-10 2014-07-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Btk阻害活性を有するピリミジンおよびピリミジン化合物の組成物と製造方法
WO2016104516A1 (ja) * 2014-12-22 2016-06-30 日本農薬株式会社 農園芸用有害生物防除剤組成物及びその使用方法
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2018087036A1 (en) 2016-11-11 2018-05-17 Bayer Animal Health Gmbh New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
WO2018108791A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Thiadiazole derivatives as pesticides
WO2018139560A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190352A1 (ja) 2017-04-11 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018197692A1 (en) 2017-04-27 2018-11-01 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylphenylaminoquinolines and analogues
WO2018202706A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues
WO2018202715A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues
WO2018202712A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
WO2018225829A1 (ja) 2017-06-08 2018-12-13 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2019002132A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Bayer Animal Health Gmbh NEW AZAQUINOLINE DERIVATIVES
WO2019025341A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Bayer Animal Health Gmbh QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS BY HELMINTHES
WO2019035881A1 (en) 2017-08-17 2019-02-21 Bayer Cropscience Lp DISPERSIBLE COMPOSITIONS IN LIQUID FERTILIZER AND ASSOCIATED METHODS
WO2019038195A1 (de) 2017-08-22 2019-02-28 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019068572A1 (de) 2017-10-04 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2019076749A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
WO2019076754A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
WO2019076752A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS AYNT INSECTICIDE / ACARICIDE PROPERTIES
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
WO2019076750A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDE PROPERTIES7ACARICIDES
WO2019092086A1 (en) 2017-11-13 2019-05-16 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides
WO2019105871A1 (de) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019105875A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
WO2019122319A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylheteroaryloxyquinolines and analogues
WO2019155066A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2019162174A1 (de) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
WO2019170626A1 (en) 2018-03-08 2019-09-12 Bayer Aktiengesellschaft Use of heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides in plant protection
WO2019175046A1 (de) 2018-03-12 2019-09-19 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
WO2019197468A1 (en) 2018-04-12 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and the corresponding pyridine-carboxamide derivatives as pesticides
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2019197623A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
WO2019197371A1 (en) 2018-04-10 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
WO2019201921A1 (de) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019202077A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019201835A1 (en) 2018-04-17 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019206799A1 (en) 2018-04-25 2019-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
WO2019215182A1 (en) 2018-05-09 2019-11-14 Bayer Animal Health Gmbh New quinoline derivatives
WO2019219529A1 (en) * 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020005678A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
WO2020007904A1 (en) 2018-07-05 2020-01-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
WO2020022412A1 (ja) 2018-07-25 2020-01-30 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
WO2020053282A1 (de) 2018-09-13 2020-03-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2020057939A1 (en) 2018-09-17 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Use of the fungicide isoflucypram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020079232A1 (en) 2018-10-20 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Oxetanylphenoxyquinolines and analogues
WO2020079173A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Pyridylphenylaminoquinolines and analogues
WO2020079167A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
WO2020109391A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2020114934A1 (de) 2018-12-07 2020-06-11 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2020114932A1 (de) 2018-12-07 2020-06-11 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
WO2020127974A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as new antifungal agents
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020127780A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
WO2020173861A1 (de) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2020173860A1 (en) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2020178067A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020178307A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
WO2020187656A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
WO2020225439A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced rainfastness
WO2020225242A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
WO2020243423A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 Ikena Oncology, Inc. Tead inhibitors and uses thereof
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
WO2020254486A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254494A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2020254493A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienylhydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254490A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020254487A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254488A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254489A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020263812A1 (en) 2019-06-24 2020-12-30 Auburn University A bacillus strain and methods of its use for plant growth promotion
WO2021001273A1 (de) 2019-07-04 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2021001331A1 (en) 2019-07-03 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof as microbicides
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2021018839A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Bayer Animal Health Gmbh Isoquinoline derivatives and their use for the treatment of parasitic infections
WO2021058659A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
WO2021069575A1 (en) 2019-10-11 2021-04-15 Bayer Animal Health Gmbh Heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
WO2021089673A1 (de) 2019-11-07 2021-05-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
WO2021122986A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
WO2021123051A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides, thiophene carboxylic acids and derivatives thereof
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
CN113264924A (zh) * 2020-02-14 2021-08-17 山东省联合农药工业有限公司 一种二噁烷嘧啶类衍生物及其制备方法与用途
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
WO2021165195A1 (en) 2020-02-18 2021-08-26 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole compounds as pesticides
WO2021204930A1 (en) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Animal Health Gmbh Substituted condensed azines as anthelmintic compounds
WO2021209368A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209363A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
WO2021209364A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209365A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021224220A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021228734A1 (en) 2020-05-12 2021-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021233861A1 (en) 2020-05-19 2021-11-25 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021245087A1 (en) 2020-06-04 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
WO2021249995A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
WO2021255170A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines as fungicides
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
WO2021255089A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
WO2021255071A1 (en) 2020-06-18 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(pyridazin-4-yl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine derivatives as fungicides for crop protection
WO2021255169A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines as fungicides
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
US11274082B2 (en) 2019-05-31 2022-03-15 Ikena Oncology, Inc. Tead inhibitors and uses thereof
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022238194A1 (de) 2021-05-10 2022-11-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
WO2023205602A1 (en) 2022-04-18 2023-10-26 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
WO2023217619A1 (en) 2022-05-07 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Low drift aqueous liquid formulations for low, medium, and high spray volume application
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068473A1 (de) 2022-09-27 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024213752A1 (en) 2023-04-14 2024-10-17 Elanco Animal Health Gmbh Long-term prevention and/or treatment of a disease by slo-1 inhibitors

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016124239A1 (en) 2015-02-04 2016-08-11 Aurealis Oy Recombinant probiotic bacteria for use in the treatment of a skin dysfunction

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0427529A1 (en) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
EP0451878A1 (en) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO1996011902A1 (en) 1994-10-12 1996-04-25 Zeneca Limited Pharmaceutically active substituted aromatic compounds
JPH08283246A (ja) 1994-06-01 1996-10-29 Nippon Soda Co Ltd ピリミジン誘導体、その製造方法及び有害生物防除剤
JPH10512236A (ja) * 1994-12-07 1998-11-24 ノバルティス・アクチエンゲゼルシャフト 新規ピリミジルオキシ−およびピリミジニルアミノ−エチルフェニル−ジオキソラン誘導体
WO1999028305A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JP2000510850A (ja) * 1996-05-22 2000-08-22 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 2―(o―[ピリミジン―4―イル]メチレンオキシ)フェニル酢酸誘導体およびその有害菌類および広義の虫類を包含する有害動物の防除のための用途
WO2001017975A1 (fr) 1999-09-09 2001-03-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de pyrimidine et herbicides les contenant
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2010133528A1 (en) * 2009-05-20 2010-11-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic antiviral compounds
WO2012086768A1 (ja) * 2010-12-24 2012-06-28 日本農薬株式会社 ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0506270A1 (en) * 1991-03-28 1992-09-30 Zeneca Limited Nematocide pyrimidine derivatives
DE4131924A1 (de) * 1991-09-25 1993-07-08 Hoechst Ag Substituierte 4-alkoxypyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE4208254A1 (de) 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid
JP3074664B2 (ja) 1993-03-05 2000-08-07 宇部興産株式会社 アラルキルオキシピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤
DE4437137A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Cycloalkylamino- und -alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19511562A1 (de) 1995-03-29 1996-10-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Cyclohexylamino- und alkoxy-Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE59609267D1 (de) 1995-12-14 2002-07-04 Basf Ag 2-(o- pyrimidin-4-yl]methylenoxy)phenylessigsäure-derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
DE19614718A1 (de) 1996-04-15 1997-10-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine/Pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CN101311170B (zh) 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
CN102307863B (zh) * 2008-12-03 2014-05-07 日本农药株式会社 嘧啶衍生物、含该衍生物的园艺用杀虫剂及其使用方法
JP2012036178A (ja) 2010-07-16 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0451878A1 (en) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0427529A1 (en) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
JPH08283246A (ja) 1994-06-01 1996-10-29 Nippon Soda Co Ltd ピリミジン誘導体、その製造方法及び有害生物防除剤
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO1996011902A1 (en) 1994-10-12 1996-04-25 Zeneca Limited Pharmaceutically active substituted aromatic compounds
JPH09511529A (ja) * 1994-10-12 1997-11-18 ゼネカ・リミテッド 芳香族化合物
JPH10512236A (ja) * 1994-12-07 1998-11-24 ノバルティス・アクチエンゲゼルシャフト 新規ピリミジルオキシ−およびピリミジニルアミノ−エチルフェニル−ジオキソラン誘導体
JP2000510850A (ja) * 1996-05-22 2000-08-22 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 2―(o―[ピリミジン―4―イル]メチレンオキシ)フェニル酢酸誘導体およびその有害菌類および広義の虫類を包含する有害動物の防除のための用途
WO1999028305A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
WO2001017975A1 (fr) 1999-09-09 2001-03-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de pyrimidine et herbicides les contenant
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2010133528A1 (en) * 2009-05-20 2010-11-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic antiviral compounds
WO2012086768A1 (ja) * 2010-12-24 2012-06-28 日本農薬株式会社 ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ASAKAWA H ET AL.: "CHEMISTRY OF SALICYLIC ACID AND ANTHRANILIC ACID. III. HYPOGLYCEMIC SCREENING TESTS FOR SALICYLIC AND ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES", CHEM PHARM BULL, vol. 27, 1979, pages 1468 - 72, XP001246615 *
GURA T.: "Repairing the Genome's Spelling Mistakes", SCIENCE, vol. 285, 1999, pages 316 - 318
J. AMER. CHEM. SOC., vol. 77, 1955, pages 745
J. ORG. CHEM., vol. 20, 1955, pages 225
OKANO T ET AL.: "ELECTRICAL CONDUCTIVITY OF SINTERED SIC CONTAINING NI", YAKUGAKU ZASSHI, vol. 87, 1967, pages 1315 - 21, XP000127319 *
ORGANIC PROCESS RESEARCH AND DEVELOPMENT, vol. 1, 1997, pages 300
PROC. NATL. ACAD. SCI. USA, vol. 87, 1990, pages 7175 - 7179
See also references of EP2810939A4
SLAVISH PJ ET AL., BIOORG MED CHEM LETT, vol. 21, 12 June 2011 (2011-06-12), pages 4592 - 6, XP028237602 *
WEED SCIENCE, vol. 53, 2005, pages 728 - 746

Cited By (210)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014517016A (ja) * 2011-06-10 2014-07-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Btk阻害活性を有するピリミジンおよびピリミジン化合物の組成物と製造方法
KR102490488B1 (ko) * 2014-12-22 2023-01-19 니혼노우야꾸 가부시끼가이샤 농원예용 유해 생물 방제제 조성물 및 그의 사용 방법
WO2016104516A1 (ja) * 2014-12-22 2016-06-30 日本農薬株式会社 農園芸用有害生物防除剤組成物及びその使用方法
KR20170097080A (ko) * 2014-12-22 2017-08-25 니혼노우야꾸 가부시끼가이샤 농원예용 유해 생물 방제제 조성물 및 그의 사용 방법
JPWO2016104516A1 (ja) * 2014-12-22 2017-09-28 日本農薬株式会社 農園芸用有害生物防除剤組成物及びその使用方法
US11505545B2 (en) 2016-11-11 2022-11-22 Bayer Animal Health Gmbh Anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
WO2018087036A1 (en) 2016-11-11 2018-05-17 Bayer Animal Health Gmbh New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
US10889573B2 (en) 2016-11-11 2021-01-12 Bayer Animal Health Gmbh Anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
WO2018108791A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Thiadiazole derivatives as pesticides
WO2018139560A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190352A1 (ja) 2017-04-11 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018197692A1 (en) 2017-04-27 2018-11-01 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylphenylaminoquinolines and analogues
WO2018202712A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
WO2018202715A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues
WO2018202706A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues
WO2018225829A1 (ja) 2017-06-08 2018-12-13 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2019002132A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Bayer Animal Health Gmbh NEW AZAQUINOLINE DERIVATIVES
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019025341A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Bayer Animal Health Gmbh QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS BY HELMINTHES
WO2019035881A1 (en) 2017-08-17 2019-02-21 Bayer Cropscience Lp DISPERSIBLE COMPOSITIONS IN LIQUID FERTILIZER AND ASSOCIATED METHODS
WO2019038195A1 (de) 2017-08-22 2019-02-28 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019068572A1 (de) 2017-10-04 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019076754A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
WO2019076750A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDE PROPERTIES7ACARICIDES
WO2019076752A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS AYNT INSECTICIDE / ACARICIDE PROPERTIES
WO2019076749A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2019092086A1 (en) 2017-11-13 2019-05-16 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides
WO2019105875A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
WO2019105871A1 (de) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019122319A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylheteroaryloxyquinolines and analogues
WO2019155066A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
WO2019162174A1 (de) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019170626A1 (en) 2018-03-08 2019-09-12 Bayer Aktiengesellschaft Use of heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides in plant protection
WO2019175046A1 (de) 2018-03-12 2019-09-19 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019175045A1 (de) 2018-03-12 2019-09-19 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019197371A1 (en) 2018-04-10 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
EP3904349A2 (en) 2018-04-12 2021-11-03 Bayer Aktiengesellschaft N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}heterocyclyl amide derivatives and similar compounds as pesticides
WO2019197468A1 (en) 2018-04-12 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and the corresponding pyridine-carboxamide derivatives as pesticides
EP3904350A1 (en) 2018-04-12 2021-11-03 Bayer Aktiengesellschaft N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and the corresponding pyridine-carboxamide derivatives as pesticides
WO2019197623A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2019201835A1 (en) 2018-04-17 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019202077A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019201921A1 (de) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019206799A1 (en) 2018-04-25 2019-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
EP3919486A1 (en) 2018-04-25 2021-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019215182A1 (en) 2018-05-09 2019-11-14 Bayer Animal Health Gmbh New quinoline derivatives
WO2019219529A1 (en) * 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
CN112423590B (zh) * 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
CN112423590A (zh) * 2018-05-15 2021-02-26 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
WO2020005678A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020007905A1 (en) 2018-07-05 2020-01-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
US11884643B2 (en) 2018-07-05 2024-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020007904A1 (en) 2018-07-05 2020-01-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020007902A1 (en) 2018-07-05 2020-01-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
US11952359B2 (en) 2018-07-05 2024-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020022412A1 (ja) 2018-07-25 2020-01-30 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020053282A1 (de) 2018-09-13 2020-03-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2020057939A1 (en) 2018-09-17 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Use of the fungicide isoflucypram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
WO2020079167A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
WO2020079173A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Pyridylphenylaminoquinolines and analogues
WO2020079232A1 (en) 2018-10-20 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Oxetanylphenoxyquinolines and analogues
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
WO2020083971A2 (en) 2018-10-24 2020-04-30 Bayer Animal Health Gmbh New anthelmintic compounds
WO2020109391A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2020114934A1 (de) 2018-12-07 2020-06-11 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2020114932A1 (de) 2018-12-07 2020-06-11 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020127780A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds
WO2020127974A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as new antifungal agents
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
WO2020173860A1 (en) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2020173861A1 (de) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2020178067A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020178307A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
WO2020187656A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
WO2020212235A1 (en) 2019-04-15 2020-10-22 Bayer Animal Health Gmbh Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
WO2020225438A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High uptake and rainfastness ulv formulations
WO2020225435A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading and uptake ulv formulations
WO2020225242A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2020225437A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced uptake
WO2020225428A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for insecticides
WO2020225436A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading, uptake and rainfastness ulv formulations
WO2020225440A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading and rainfastness ulv formulations
WO2020225434A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for agrochemical compounds ii
WO2020225439A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced rainfastness
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2020243423A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 Ikena Oncology, Inc. Tead inhibitors and uses thereof
US11760728B2 (en) 2019-05-31 2023-09-19 Ikena Oncology, Inc. Tead inhibitors and uses thereof
US11925651B2 (en) 2019-05-31 2024-03-12 Ikena Oncology, Inc. TEAD inhibitors and uses thereof
US11458149B1 (en) 2019-05-31 2022-10-04 Ikena Oncology, Inc. TEAD inhibitors and uses thereof
US11274082B2 (en) 2019-05-31 2022-03-15 Ikena Oncology, Inc. Tead inhibitors and uses thereof
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
WO2020254490A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020254493A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienylhydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254486A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254487A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254488A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
WO2020254489A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020254494A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2020263812A1 (en) 2019-06-24 2020-12-30 Auburn University A bacillus strain and methods of its use for plant growth promotion
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
WO2021001331A1 (en) 2019-07-03 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof as microbicides
EP4378314A2 (de) 2019-07-04 2024-06-05 Bayer AG Herbizide zusammensetzungen
WO2021001273A1 (de) 2019-07-04 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2021018839A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Bayer Animal Health Gmbh Isoquinoline derivatives and their use for the treatment of parasitic infections
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
WO2021058659A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
WO2021069575A1 (en) 2019-10-11 2021-04-15 Bayer Animal Health Gmbh Heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
WO2021089673A1 (de) 2019-11-07 2021-05-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
WO2021123051A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides, thiophene carboxylic acids and derivatives thereof
WO2021122986A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
WO2021136758A1 (en) 2019-12-30 2021-07-08 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates based on polyurea shell material containing polyfunctional aminocarboxylic esters
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
CN113264924A (zh) * 2020-02-14 2021-08-17 山东省联合农药工业有限公司 一种二噁烷嘧啶类衍生物及其制备方法与用途
CN113264924B (zh) * 2020-02-14 2022-11-08 山东省联合农药工业有限公司 一种二噁烷嘧啶类衍生物及其制备方法与用途
WO2021165195A1 (en) 2020-02-18 2021-08-26 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole compounds as pesticides
WO2021170527A1 (de) 2020-02-24 2021-09-02 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2021204930A1 (en) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Animal Health Gmbh Substituted condensed azines as anthelmintic compounds
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
WO2021209368A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209363A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209364A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209365A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021224220A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021228734A1 (en) 2020-05-12 2021-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021233861A1 (en) 2020-05-19 2021-11-25 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
WO2021245087A1 (en) 2020-06-04 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
WO2021249995A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
WO2021255071A1 (en) 2020-06-18 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(pyridazin-4-yl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine derivatives as fungicides for crop protection
WO2021255169A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines as fungicides
WO2021255089A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
WO2021255170A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines as fungicides
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
WO2022096691A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, uptake and rainfastness properties
WO2022096695A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
WO2022096690A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
WO2022096688A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
WO2022096696A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
WO2022096692A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
WO2022096687A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
WO2022096686A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
WO2022096685A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
WO2022096694A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
WO2022096693A1 (en) 2020-11-08 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022238194A1 (de) 2021-05-10 2022-11-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023036821A1 (en) 2021-09-09 2023-03-16 Bayer Animal Health Gmbh New quinoline derivatives
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
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WO2023205602A1 (en) 2022-04-18 2023-10-26 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
WO2023203009A1 (en) 2022-04-20 2023-10-26 Bayer Aktiengesellschaft Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
WO2023217619A1 (en) 2022-05-07 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Low drift aqueous liquid formulations for low, medium, and high spray volume application
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WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
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