WO2013115391A1 - アリールアルキルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
アリールアルキルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
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- C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
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- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Definitions
- the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing an arylalkyloxypyrimidine derivative or a salt thereof as an active ingredient and a method of using the same.
- Patent Document 1 suggests that a derivative substituted with an arylalkyloxy group at the 4-position of the pyrimidine ring has bactericidal and insecticidal activity.
- Patent Document 2 describes that certain pyrimidine derivatives are useful as pharmaceuticals, but there is no description regarding insecticidal activity.
- the present inventors have found that the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is an agricultural and horticultural insecticide. As a result, the present invention has been found.
- R is 1 Is (a1) a halogen atom; (a2) formyl group; (a3) cyano group; (a4) (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a5) (C 3 -C 8 ) A cycloalkyl group; (a6) (C 2 -C 8 ) An alkenyl group; (a7) (C 2 -C 8 ) An alkynyl group; (a8) Halo (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a9) Halo (C 3 -C 8 ) A cycloalkyl group; (a10) Halo (C 2 -C 8 ) An alkenyl group; (a11) Halo (C 2 -C 8 ) An alkynyl group; (a12) (C 1 -C 8 ) Alkoxy (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a13) (C 3 -C 8 ) Cycloalkyl (C 1 -C 1
- (a31) aryl group; (a32) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (n) (C 1
- (a33) Aryl (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a34) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) Alkyls
- Aryl having 1 to 5 substituents selected from 1 -C 8 ) Alkyl group; (a35) arylcarbonyl group; (a36) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (
- Arylthio (C) having 1 to 5 substituents selected from 1 -C 8 ) An alkyl group; (a39) Arylsulfinyl (C 1 -C 8 ) An alkyl group; (a40) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C
- a cycloalkyl group; (a54) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (
- alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
- alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
- alkyl groups of alkylsulfonyloxy may be the same or different.
- alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
- R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, ( C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group
- Z 1 and Z 2 may be the same or different and each represents a carbon atom, an oxygen atom, S, SO, SO 2 or NR 6 (R 6 is the same as above).
- R 6 is the same as above.
- two adjacent R 7s may be bonded to each other to form a 3- to 8-membered aliphatic ring. ).
- R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (b4) (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (b5) (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (b6) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (b7) a halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (b8) a halo (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (b9) a halo (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (b10) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl groups
- X may be the same or different, (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) hydroxyl group; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c6) N (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are as defined above); (c7) N (R 4 ) CO (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c8) N (R 4 ) SO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c9) N (R 4 ) CO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c11) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 4 is the same as above); (c12) CON (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c13) C (R
- Ru group; (c80) aryloxy group; (c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3
- R 1 is (a1) a halogen atom; (a2) formyl group; (a3) a cyano group; (a4) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a5) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (a6) a (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (a7) a (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a8) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a11) a halo (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a12) a (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a13) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a14
- R 4 and R 5 aryloxy having substituents of 1 to 5 selected from the same) to the on the ring (C 1 -C 8) alkyl group; (a81) (heterocycle) ((C 1 -C 8 ) alkoxy) (C 1 -C 8 ) alkyl; (a83) Di (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 8 ) alkoxy may be the same or different); (a84) di (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 8 ) alkylthio may be the same or different); (a85) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl
- R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; or (b6) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group;
- X may be the same or different (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c14) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c31) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c40) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxyhalo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c42) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; (c46) a halo (C 1 -
- the arylalkyloxypyrimidine derivative of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
- Halo means “halogen atom” and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom
- (C 1 -C 8 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpenty
- (C 2 -C 8 ) alkenyl group means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- 2 or more linear or branched carbon atoms such as propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, heptenyl group, octenyl group, etc.
- (C 2 -C 8 ) alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-methyl-1-propynyl Linear or branched groups such as 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, heptynyl group, octynyl group, etc.
- a chain alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms is shown.
- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group means, for example, a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like.
- (C 3 -C 8 ) cycloalkylidene group means, for example, the number of carbon atoms such as cyclopropylidene group, cyclobutylidene group, cyclopentylidene group, cyclohexylidene group, cycloheptylidene group, cyclooctylidene group, etc.
- Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkoxy group” include methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyl group.
- Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenyloxy group” include linear or branched carbon atoms such as propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group, heptenyloxy group, octenyloxy group, etc.
- Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynyloxy group” include linear or branched carbon atoms of 2 such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group, heptynyloxy group, octynyloxy group and the like. Represents -8 alkynyloxy groups.
- Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkylthio group” include, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group.
- Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl group” include, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary but
- Examples of the “(C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl group” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normalpropylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a normalbutylsulfonyl group, a secondary butylsulfonyl group, a tertiary butylsulfonyl group, Normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, iso Linear or branched alkyl
- Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylthio group” include straight chain or branched chain carbon atoms such as propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group and the like.
- Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynylthio group” include straight chain or branched chain carbon atoms of 2 to 8 such as propynylthio group, butynylthio group, pentynylthio group, hexynylthio group, heptynylthio group, octynylthio group and the like.
- An alkynylthio group is shown.
- Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfinyl group” include linear or branched chains such as propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group and the like.
- alkenylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms in the form of Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynylsulfinyl group” include linear chains such as propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group and the like. Alternatively, it represents a branched alkynylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms.
- Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl group” include linear or branched chain such as propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group, heptenylsulfonyl group, octenylsulfonyl group and the like.
- alkenylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms in the form of Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkynylsulfonyl group” include linear chains such as propynylsulfonyl group, butynylsulfonyl group, pentynylsulfonyl group, hexynylsulfonyl group, heptynylsulfonyl group, octynylsulfonyl group and the like. Alternatively, it represents a branched alkynylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms.
- the “(C 3 -C 8 ) cycloalkyloxy group” means 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group and the like.
- a number of cyclic alkyloxy groups, “(C 3 -C 8 ) cycloalkylthio group” means, for example, cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, cycloheptylthio group, cyclooctylthio group, etc.
- (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfinyl group means, for example, a carbon atom such as cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, cycloheptylsulfinyl group, cyclooctylsulfinyl group, etc.
- a number of 3 to 8 cyclic alkylsulfinyl groups “(C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonyl group” means, for example, the number of carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl group, cyclobutylsulfonyl group, cyclopentylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, cycloheptylsulfonyl group, cyclooctylsulfonyl group, etc. Represents 3 to 8 cyclic alkylsulfonyl groups;
- Halo (C 1 -C 8 ) alkyl “Halo (C 2 -C 8 ) alkenyl”, “Halo (C 2 -C 8 ) alkynyl”, “Halo (C 3 -C 8 )”, respectively “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyloxy group”, “halo (C 1 -C 8 ) alkoxy group”, “halo (C 2 -C 8 ) alkenyloxy group”, “halo ( “C 2 -C 8 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylthio”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl”, “halo (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl” ”,“ Halo (C 2 -C 8 ) alkenylthio ”,“ halo (C 2 -C 8 ) alkenylthi
- Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group means, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tertiary butyldimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, etc.
- a straight or branched trialkylsilyl group having 1 to 8 carbon atoms is shown. In this case, the three alkyl groups may be the same or different.
- Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylhalo (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group include a chloromethyldimethylsilyl group.
- the two alkyl groups may be the same or different.
- Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkyl (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group include a methylthiomethyldimethylsilyl group.
- the two alkyl groups may be the same or different.
- Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylhydrosilyl group include a diisopropylsilyl group and a dimethylsilyl group.
- the two alkyl groups may be the same or different.
- Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylhydroxysilyl group include a dimethylhydroxysilyl group.
- the two alkyl groups may be the same or different.
- Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylphenylsilyl group include a dimethyl (phenyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
- Examples of the di (C 1 -C 8 ) alkylbenzylsilyl group include a dimethyl (benzyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
- aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like.
- expressions such as “(C 1 -C 8 )”, “(C 2 -C 8 )”, and “(C 3 -C 8 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “(C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group”, a linear or branched chain It indicates that an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- a linear or branched carbon number of 1 to It indicates that 8 alkoxy groups and a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms are bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- each substituent may be bonded to the same carbon atom or may be bonded to different carbon atoms.
- (C 1 -C 8 ) alkoxy) ((C 3 -C 8 ) cycloalkyl) (C 1 -C 8 ) alkyl For example, in the case of “(C 1 -C 8 ) alkoxy) ((C 3 -C 8 ) cycloalkyl) (C 1 -C 8 ) alkyl”, (C 1 -C 8 ) alkoxy and (C 3
- the —C 8 ) cycloalkyl group may be bonded to the same carbon atom of the (C 1 -C 8 ) alkyl group, or may be bonded to different carbon atoms.
- “(C 3 -C 8 ) alkylene”, “(C 1 -C 8 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene” and “halo (C 1 -C 8 ) alkylenedioxy” are adjacent A group formed by linking two X groups, and examples of the “(C 3 -C 8 ) alkylene group” and “(C 1 -C 8 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group” include: A propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a 1,1,4,4-tetramethylbutylene group, and the like. Examples of the “halo (C 1 -C 8 ) alkylenedioxy group” Examples thereof include an oxy group and a tetrafluoroethylenedioxy group.
- Examples of the condensed ring and bicyclo ring formed by combining two adjacent Xs together, or the bicyclo ring formed by combining X with adjacent R 2 or R 3 include tetrahydronaphthalene, naphthalene, benzodioxy Sole, benzodioxane, indane, indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole and the like, as well as tetrahydronaphthalene, naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano Bicyclo rings such as naphthalene and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene are exemplified.
- Heterocyclic group and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms.
- aromatic heterocyclic group for example, Monocyclic aromatic heterocyclic groups such as furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl; quinolyl, isoquinolyl, Quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyridinyl, imidazopyrazinyl, pyrrolyl
- non-aromatic heterocyclic group for example, Oxiranyl, thilanyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolidyl Dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidine-5-yl, 5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3-yl, 1,3-dioxolan-2-yl 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-dioxepan-2-
- Examples of the salt of the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. Can do.
- inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate
- Illustrate organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate
- salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium
- the arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and In some cases, diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
- the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
- R 1 (a1) a halogen atom; (a2) formyl group; (a3) a cyano group; (a4) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a5) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (a6) a (C 2 -C 8 ) alkenyl group; (a7) a (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a8) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a11) a halo (C 2 -C 8 ) alkynyl group; (a12) a (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group; (a13) a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C
- R 4 and R 5 aryloxy having substituents of 1 to 5 selected from the same) to the on the ring (C 1 -C 8) alkyl group; (a81) (heterocycle) ((C 1 -C 8 ) alkoxy) (C 1 -C 8 ) alkyl; (a83) Di (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkoxy groups of di (C 1 -C 8 ) alkoxy may be the same or different); (a84) di (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of di (C 1 -C 8 ) alkylthio may be the same or different); (a85) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyloxy (C 1 -C 8 ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl
- R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; or (b6) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; Is preferred.
- X may be the same or different, (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c14) a (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 8 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c31) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c40) a halo (C 1 -C 8 ) alkoxyhalo (C 1 -C 8 ) alkoxy group; (c42) (C 1 -C 8 ) alkylthio group; (c46) a halo (C 1
- Y is preferably CH.
- q is preferably 1.
- m 1 or 2 is preferable.
- n is preferably 0.
- Derivatives of the general formula as a raw material (IV) and formula (IV-1) is, Organic Process Research and Development, 1 , 300 (1997), J.Amer.Chem.Soc., 77, 745 (1955), or It can be produced according to the method disclosed in International Publication No. 2001-017975 pamphlet and the like.
- 4-hydroxypyrimidine derivative (IV) or 4,6-dihydroxypyrimidine derivative (IV-1) produced by the method described in the above literature with 1 to 10 equivalents of a halogenating agent in an inert solvent.
- the halogenopyrimidine derivatives represented by the general formulas (II-1) and (II-2) can be produced.
- halogenating agent examples include thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, and phosphorus tribromide.
- the inert solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane
- halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and carbon tetrachloride.
- Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, linear or cyclic ethers such as diethyl ether, t-butyl methyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile , Inert solvents such as chain or cyclic ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate. These inert solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be mixed and used .
- reaction temperature suitably in the range of the reflux temperature of the inert solvent or halogenating agent to be used from 0 degreeC.
- the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 100 hours.
- the reaction proceeds even in the presence of oxygen in the air, the reaction may be performed in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or argon gas.
- the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.
- an arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II) can be produced.
- the inert solvent that can be used is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, benzene, Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like, and water.
- An inert solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
- the base that can be used in this reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and other inorganic bases, sodium hydride, potassium hydride and the like.
- alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and tertiary butoxy potassium
- alkyl lithiums such as methyl lithium and normal butyl lithium.
- the amount used is usually in the range of about 1.0 to 1.5 times the molar amount of the arylalkyl alcohol derivative represented by the general formula (III).
- this reaction may be performed in an inert gas (nitrogen gas, argon gas) atmosphere.
- the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C. to the boiling point of the reaction solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
- the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.
- the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II) is a novel compound and is a useful synthetic intermediate for producing the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I).
- halogen atom represented by Hal a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is more preferable.
- This reaction can be produced according to the method described in J. Org. Chem., 1955, 20, 225 and the like. That is, the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II) and the aryl represented by the general formula (I-1) by catalytic hydrogen reduction in the presence of a catalyst and a base in an inert solvent under a hydrogen atmosphere. Alkyloxypyrimidine derivatives can be prepared. Further, instead of under a hydrogen atmosphere, formic acid may be used to generate hydrogen in the reaction system. Examples of the catalyst that can be used in this reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium, palladium-carbon, platinum, Raney nickel, and the like.
- the catalyst is used in an amount of about 0.0001 to 0.1 times the molar amount of the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II).
- This reaction can be carried out in the presence of a phase transfer catalyst (for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide) as necessary.
- a phase transfer catalyst for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide
- the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, triethylamine, pyridine, sodium acetate, potassium acetate. And organic salts.
- the amount of the base used is usually in the range of about 0.5 to 10 times the molar amount of the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (II).
- the inert solvent that can be used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane (DME), amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone, water These inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
- the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.
- the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
- the hydrogen pressure may be appropriately selected from the range of normal pressure to 10 atm.
- an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
- the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) can be produced by reacting the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I-1) with an oxidizing agent in an inert solvent.
- the oxidizing agent used in this reaction includes manganese compounds such as manganese dioxide; chromic acids such as sodium chromate; lead compounds such as lead tetraacetate; mercury compounds such as mercury oxide; osmium tetroxide, ruthenium tetroxide, selenium dioxide.
- Oxidizing agents such as iron chloride and copper iodide, halogens such as iodine and bromine, palladiums such as palladium carbon, quinone-based oxidizing agents such as DDQ, hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and peroxides such as m-chloroperbenzoic acid. Of these, hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid are preferred. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8 to 10 times moles relative to the arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I-1), but preferably 1 to 2 times. A molar range is preferred.
- the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
- chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
- aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
- Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and the like, and these inert solvents may be used alone or A mixture of more than one species can be used.
- the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
- the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
- the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
- Typical examples of the arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are illustrated in Tables 1 to 12, Tables 14 and 15, but the present invention is limited to these. Is not to be done.
- “Me” represents a methyl group
- “Et” represents an ethyl group
- “Pr” represents a propyl group
- “Bu” represents a butyl group
- “Pen” represents a pentyl group
- “Hex” represents a hexyl group.
- Hep represents a heptyl group
- Opt represents an octyl group
- Ms represents a methanesulfonyl group
- Bn represents a benzyl group
- Ph represents a phenyl group
- THF represents a tetrahydrofuranyl group.
- THP represents a tetrahydropyranyl group
- Py represents a pyridyl group
- TMS represents a trimethylsilyl group
- TDMS represents a tertiary butyldimethylsilyl group
- the physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C.).
- Table 13 shows 1 H-NMR data of the compounds described as “NMR” in the physical properties column of Table 8, Table 9, Table 14, and Table 15.
- An agricultural and horticultural insecticide containing an arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry plants that harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and florets, It is suitable for pest control such as horticulture, stored grain pests, hygiene pests or nematodes.
- Examples of the pests or nematodes include the following. Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (
- Hemiptera pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito
- Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptruss (Epilachna varivestis), bean weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), beetle weevil (Involvulus cupreus), cucumber beetle (Aulacophora fe
- Culex pipiens pallens red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua) RRen ), Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beetle fly (P
- Hymenoptera Pristomyrmex ⁇ ponnes
- Arbatidae Moneorumium pharaohnis
- Pheidole noda Athalia rosae
- Cristoforma Kuriphilus
- Hornets black bee (Athalia infumata ata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple honey bee (Arlen beli) (Ochetellus glaber) and the like.
- insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
- Kera Gryllotalpa sp.
- Coago Oxya hyla intricata
- Cobainago Oxya yezoensis
- Tosama locust Locusta migrago
- Oneya Homorocoryphus jezoensis
- emma cricket Teogryllus emma
- Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiimaruda thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus srips (Scirtothrips citri), Saddle thrips (Haplothrips chinensis), Soybean thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
- mite moths (Leptotrombidium akamushi), Ashinowa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Ichinami spider mite (Tetranychus truncatus), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (
- Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
- cockroach Periplaneta fuliginosa
- German cockroach Blattella germanica
- Great cockroach Blatta orientalis
- Greater cockroach Periplaneta brunnea
- Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
- fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
- Nematodes for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
- mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
- the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
- animal parasite ticks Boophilus microplus
- black tick ticks Raicephalus sanguineus
- yellow tick ticks Haemaphysalis longicornis
- yellow ticks Haemaphysalis flava
- tsurigane tick ticks Haemaphysata tick
- Tick Haemaphysalis concinna
- tick Haemaphysalis japonica
- tuna Haemaphysalis kitaokai
- tick Haemaphysalis ias
- tick Ixodes ovatus
- tick desmite Ticks Dermanyssus, ticks such as Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis gallinae
- avian mite Ornithonyssus sylviarum
- fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
- Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
- ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ⁇ suius ⁇ pubis), And lice like head lice (Pediculus capitis), and lice like dog lice (Trichodectes canis), blood-sucking dipteries such as Tabibus trigonus, Culicoides schultzei, and Simulium ornatum Examples include pests.
- endoparasites include nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
- nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms,
- the agricultural and horticultural insecticide containing the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It has a remarkable control effect on the pests that give the seedlings, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or when the occurrence is confirmed, a seedling facility, paddy field, field, fruit tree, vegetable,
- the desired effects of the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be achieved by treating other crops, seeds such as flower buds, paddy field water, stalks and leaves, or cultivation carriers such as soil.
- Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (satsuki, parrot), green pepper, eggplant, strawberry, pepper, ladle, leek, etc., root vegetables (carrot, potato, sweet potato, sweet potato, daiko, kabu, lotus root, gobo) , Garlic, raccoon, etc.), crops for processing (crab, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc
- the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
- Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).
- a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
- Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance to a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimeric plastic technology (Gura T. et al. 1999.
- toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
- ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F,
- Bosome inactivating protein RIP
- steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
- toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A etc.
- insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
- Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant technology.
- Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
- the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
- Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
- Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
- the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.
- the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used to control various insect pests as they are, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling insects or nematodes.
- pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
- the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
- the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
- they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
- Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
- the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings Mention may be made of plants for vegetative propagation.
- the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
- a spraying method for crop foliage stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
- Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
- a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
- Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
- the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
- solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
- an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
- a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
- a field crop In a field crop, it can be processed to a seed or a cultivation carrier close to a plant body from sowing to raising seedling.
- treatment on a plant source of a plant being cultivated is suitable. It is possible to perform spraying treatment using a granule or irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted in water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
- the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable.
- the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
- the arylalkyloxypyrimidine oxide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is formulated in an appropriate ratio together with an appropriate inert carrier or, if necessary, an auxiliary agent. Dissolve, separate, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere to appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. It may be used by formulating.
- the composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required.
- additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
- the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
- liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
- monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
- polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
- Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
- ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
- Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons
- Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
- Esters lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
- surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
- binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
- Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
- phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
- cellulose powder dextrin
- polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
- thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
- the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
- antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
- Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
- the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
- desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
- antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
- ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
- preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
- functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
- the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
- 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide
- the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
- the agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or for reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
- Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, eclomeole, echlomez Edifenphos, etaconazole, ethaboxam, e
- herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, abiglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (aminopyralid), Amibu Gin (amibuzin), amiprophos-methyl,
- biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Microbial pesticides used as agents, bactericides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
- NPV nuclear polyhedrosis virus
- GV granulosis virus
- CPV
- examples of biological pesticides include Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysrica persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 - May also be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
- pheromone agents such as octadecene It is a function.
- reaction solution was returned to room temperature, water (10 mL) was added to dissolve the precipitated salt, and the mixture was concentrated under reduced pressure, concentrated hydrochloric acid (15 mL) was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 5-n-butyl-4-hydroxypyrimidine (1.3 g, 11%).
- Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above is uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
- Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to obtain a powder.
- Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
- Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
- Control value test for peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
- the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm. The chemical solution is sprayed on the stems and leaves of a potted Chinese cabbage and air-dried.
- the number of parasites of the peach aphid that was stored in the greenhouse and sprayed with each Chinese cabbage on the sixth day after the spraying of the drug was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
- Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
- Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
- C Number of parasites after spraying in the untreated zone
- Test Example 2 Insecticidal test against green planthopper ( Nilaparvata lugens )
- the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) )
- Test Example 3 Mite killing test for Haemaphysalis longicornis Sponge cotton is spread on the bottom of a glass bottle with a diameter of 3 cm and a height of 4.5 cm, and the arylalkyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water 2 ml of the chemical solution diluted to 200 ppm was added dropwise. After inoculating 5 each of the tick tick, cover with a mesh, 4 days after inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the corrected death rate was calculated from the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1 .
- arylalkyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention compound numbers 1-2, 2-5, 2-37, 2-54, 3-21, 3-111, 4
- the compounds of -19, 4-41, 4-53, 4-67, 8-22, 8-26, 9-45, 10-7, and 15-78 show an acaricidal effect of D or more against Phytophthora tick
- the compounds 1-2, 2-5, 2-54, 3-21, 3-111, 4-67, 9-45, and 15-78 showed an excellent acaricidal effect of A.
- the arylalkyloxypyrimidine derivative of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
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Abstract
Description
[1]一般式(I):
一般式(I):
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C1-C8)アルキル基;
(a5) (C3-C8)シクロアルキル基;
(a6) (C2-C8)アルケニル基;
(a7) (C2-C8)アルキニル基;
(a8) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a9) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a10) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(a11) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(a12) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a13) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a14) (C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a15) (C3-C8)シクロアルキルハロ(C1-C8)アルキル基;
(a16) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a17) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a18) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a20) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a22) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a23) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a24) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a25) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(a26) ニトロ(C1-C8)アルキル基;
(a27) R4(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は同一又は異なっても良く、(i)水素原子、(ii)(C1-C6)アルキル基、(iii)(C3-C6)シクロアルキル基、(iv)(C2-C6)アルケニル基、(v)(C2-C6)アルキニル基、(vi)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(vii)ハロ(C1-C6)アルキル基、(viii)ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、(ix)ハロ(C2-C6)アルケニル基、(x)ハロ(C2-C6)アルキニル基、(xi)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(xii)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(xiii)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(xiv)ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(xv)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(xvi)(C3-C6)シクロアルキルカルボニル基、(xvii)フェニル基、(xviii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基、(xix)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル基、(xx)ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基、(xxi)フェニル(C1-C6)アルキル基、(xxii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6)アルキル基、又は(xxiii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル(C1-C6)アルキル基を示す。);
(a28) (R4)OC(C1-C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(a29) (R4)O2C(C1-C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(a30) R4(R5)NCO(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C1-C8)アルキル基;
(a34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C8)アルキル基;
(a35) アリールカルボニル基;
(a36) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールカルボニル基;
(a37) アリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a38) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a40) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a42) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a43) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a44) (C3-C8)シクロアルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(a46) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a47) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a48) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)フェニル基、、(u)オキソ基、及び(v)(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a53) ヘテロ環(C3-C8)シクロアルキル基;
(a54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有するヘテロ環(C3-C8)シクロアルキル基;
(a55) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a56) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a58) テトラヒドロピラニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a59) テトラヒドロフラニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a60) テトラヒドロピラニルカルボニル基;
(a61) ホルミルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a62) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a63) ヘテロ環カルボニル基;
(a64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基 から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環カルボニル基;
(a65) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a68) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a69) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a70) ((C1-C8)アルコキシ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a71) R4CO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a72) R4CO2(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a73) R4SO2(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a74) R4(R5)NCO2(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a75) (R4(R5)N)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a76) ((C1-C8)アルキルチオ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a77) ((C1-C8)アルキルスルフィニル)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a78) ((C1-C8)アルキルスルホニル)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a79) (ヘテロ環)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a83) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a84) ジ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R4)=NOSO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C1-C8)アルキル基;
(a90) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C1-C8)アルコキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a96) ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基(ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C1-C8)アルコキシカルボニル(シアノ)(C2-C8)アルケニル基;
(a100) ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a102) (C3-C8)シクロアルキリデン(C1-C8)アルキル基;
(a103) (C3-C8)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a104) (C3-C8)シクロアルキル((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a107) ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C2-C8)アルケニル基;
(a108) (C3-C8)シクロアルキル(ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a109) (C1-C8)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a111) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C1-C8)アルキルカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a116)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a118) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a119) シアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a120) ((C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a121) R4(R5)N(C1-C8)アルキル(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a122) R4(R5)NCO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a123) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル(C2-C8)アルケニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 下記構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29
R9は、シアノ基、ハロ(C1-C6)アルキル基、又はハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基を示す。
pは、0~5の整数を示し、Z1及びZ2は、同一又は異なってもよく、炭素原子、酸素原子、S、SO、SO2又はNR6を示し(R6は前記に同じ。)、また、pが2の場合、隣接する2のR7が互いに結合して、3~8員の脂肪族環を形成することもできる。)を示す。
(b1) 水素原子;
(b2)(C1-C8)アルキル基;
(b3)(C3-C8)シクロアルキル基;
(b4)(C2-C8)アルケニル基;
(b5)(C2-C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(b7) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(b8) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(b9) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(b10) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(b11)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(b12)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;又は
(b13)(C1-C8)アルコキシカルボニル基を示し、
qは、1~3の整数を示す。
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c3) 水酸基;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基;
(c6) N(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c7) N(R4)CO(R5) 基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c8) N(R4)SO2(R5)基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c9) N(R4)CO2(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c10) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c11) CO2(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c12) CON(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c13) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c14)(C1-C8)アルキル基;
(c15)(C2-C8)アルケニル基;
(c16)(C2-C8)アルキニル基;
(c17)(C3-C8)シクロアルキル基;
(c18) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c19) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(c20) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(c21) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(c22) トリ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c23) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c24)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(c25) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(c26)(C3-C8)シクロアルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c27)(C1-C8)アルコキシ基;
(c28)(C2-C8)アルケニルオキシ基;
(c29)(C2-C8)アルキニルオキシ基;
(c30)(C3-C8)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(c31) ハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c32) ハロ(C2-C8)アルケニルオキシ基;
(c33) ハロ(C2-C8)アルキニルオキシ基;
(c34) ハロ(C3-C8)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(c35)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基;
(c36) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基;
(c37)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c38) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ基;
(c39)(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c41) メルカプト基;
(c42)(C1-C8)アルキルチオ基;
(c43)(C2-C8)アルケニルチオ基;
(c44)(C2-C8)アルキニルチオ基;
(c45)(C3-C8)シクロアルキルチオ基;
(c46) ハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c47) ハロ(C2-C8)アルケニルチオ基;
(c48) ハロ(C2-C8)アルキニルチオ基;
(c49) ハロ(C3-C8)シクロアルキルチオ基;
(c50)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルチオ基;
(c51) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルチオ基;
(c52)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c53) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c54)(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c55) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c56)(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c57)(C2-C8)アルケニルスルフィニル基;
(c58)(C2-C8)アルキニルスルフィニル基;
(c59)(C3-C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(c60) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c61) ハロ(C2-C8)アルケニルスルフィニル基;
(c62) ハロ(C2-C8)アルキニルスルフィニル基;
(c63) ハロ(C3-C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(c64)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c65) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c66)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c67)(C2-C8)アルケニルスルホニル基;
(c68)(C2-C8)アルキニルスルホニル基;
(c69)(C3-C8)シクロアルキルスルホニル基;
(c70) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c71) ハロ(C2-C8)アルケニルスルホニル基;
(c72) ハロ(C2-C8)アルキニルスルホニル基;
(c73) ハロ(C3-C8)シクロアルキルスルホニル基;
(c74)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c75) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c78) アリール(C1-C8)アルキル基;
(c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C6)アルキル基;
(c80) アリールオキシ基;
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基;
(c82) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(c84) アリールチオ基;
(c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ基;
(c86) ハロ(C1-C8)アルキレンジオキシ基;
(c87)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ基;
(c88)(C3-C8)アルキレン基;
(c89)(C1-C8)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(c90) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c91) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c92) ジ(C1-C8)アルキルハロ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c93) ジ(C1-C8)アルキル(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c94) ジ(C1-C8)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c95) ジ(C1-C8)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c96) ジ(C1-C8)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c97)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルコキシ基;
(c98)(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c99)(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c100)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c101)(C1-C8)アルキルカルボニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c102) シアノ(C1-C8)アルコキシ基;
(c103) アリール(C1-C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c105) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(c106)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c107)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c108) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルチオ基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c109) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c110) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c111) R4 (R5) N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c112) ヘテロ環基;
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(c114) ヘテロ環オキシ基;
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基;
(c116) ヘテロ環チオ基;
(c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基;
(c118) ヘテロ環スルフィニル基;
(c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基;
(c120) ヘテロ環スルホニル基;
(c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基;
(c122) ヘテロ環(C1-C8)アルキルオキシ基;
(c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキルオキシ基;
(c124)(C1-C8)アルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c125) ハロ(C1-C8)アルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c126)(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c127) ジ(C1-C8)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c128) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(c130) ヘテロ環オキシ(C1-C8)アルキル基;又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ(C1-C8)アルキル基を示し、或いは
Xは、隣接したR2又はR3と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよく;又は、
Xは、芳香環上の隣接したXと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
Yは、CH、又は窒素原子を示し、mは0~5の整数を示し、nは0又は1の整数を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類;
R1が、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C1-C8)アルキル基;
(a5) (C3-C8)シクロアルキル基;
(a6) (C2-C8)アルケニル基;
(a7) (C2-C8)アルキニル基;
(a8) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a11) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(a12) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a13) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a14) (C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a16) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a17) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a18) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a27) R4(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は、上記[1]に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C1-C8)アルキル基;
(a37) アリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a43) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(a46) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a47) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)フェニル基、(u)オキソ基、及び(v)(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a56) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a65) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a83) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a84) ジ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R4)=NOSO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C1-C8)アルキル基;
(a90) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C1-C8)アルコキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a96) ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基(ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C1-C8)アルコキシカルボニル(シアノ)(C2-C8)アルケニル基;
(a100) ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a102) (C3-C8)シクロアルキリデン(C1-C8)アルキル基;
(a103) (C3-C8)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a104) (C3-C8)シクロアルキル((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a107) ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C2-C8)アルケニル基;
(a108) (C3-C8)シクロアルキル(ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a109) (C1-C8)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a111) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C1-C8)アルキルカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a116)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a118) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a119) シアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a120) ((C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a121) R4(R5)N(C1-C8)アルキル(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a122) R4(R5)NCO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a123) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル(C2-C8)アルケニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 構造式Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29(各構造式及び式中の記号の定義は、上記[1]に同じ。)であり、
(b1) 水素原子;又は
(b6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
であり、
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基;
(c10) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c14)(C1-C8)アルキル基;
(c18) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c22) トリ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c27)(C1-C8)アルコキシ基;
(c31) ハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c42)(C1-C8)アルキルチオ基;
(c46) ハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c80) アリールオキシ基;又は
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基
である、
上記[1]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類;
[3]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤;
[4]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法;
[5]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法;
[6]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用;
[7]上記[1]又は[2]に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の動物用殺虫剤としての使用;
[8]一般式(II):
Halは、ハロゲン原子を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類;
等に関する。
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、
「(C1-C8)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、3,3-ジメチルブチル基、ノルマルヘプチル基、2-ヘプチル基、3-へプチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチルヘキシル基、イソヘプチル基、ノルマルオクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルキル基を示し、
「(C2-C8)アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、ペンテニル基、1-ヘキセニル基、3,3-ジメチル-1-ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2~8個のアルケニル基を示し、
「(C2-C8)アルキニル基」とは、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-メチル-1-プロピニル基、2-メチル-3-プロピニル基、ペンチニル基、1-ヘキシニル基、3-メチル-1-ブチニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニル基を示す。
「(C3-C8)シクロアルキリデン基」とは、例えばシクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロへプチリデン基、シクロオクチリデン基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキリデン基を示し、
「(C1-C8)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3-ジメチルプロピルオキシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1-メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2-トリメチルプロピルオキシ基、ノルマルヘプチルオキシ基、ノルマルオクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルコキシ基を示し、
「(C2-C8)アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルケニルオキシ基を示し、
「(C2-C8)アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルオキシ基を示す。
「(C1-C8)アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3-ジメチルプロピルスルフィニル基、1-エチルプロピルスルフィニル基、1-メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル基、ノルマルヘプチルスルフィニル基、ノルマルオクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C2-C8)アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルチオ基を示す。
「(C2-C8)アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルスルフィニル基を示す。
「(C2-C8)アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数2~8個のアルキニルスルホニル基を示す。
「(C3-C8)シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキルチオ基を示し、
「(C3-C8)シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C3-C8)シクロアルキルスルホニル基」とは、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等の炭素原子数3~8個の環状のアルキルスルホニル基を示す。
ジ(C1-C8)アルキルハロ(C1-C8)アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C8)アルキル(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C8)アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基、ジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C8)アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C8)アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル(フェニル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ(C1-C8)アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル(ベンジル)シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
また、例えば、「((C1-C8)アルコキシ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~8個のアルコキシ基および炭素原子数3~8個の環状のアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~8個のアルキル基に結合していることを示す。
2個以上の置換基が結合する場合、各置換基は、同一の炭素原子に結合していてもよく、異なる炭素原子に結合していてもよい。例えば、「((C1-C8)アルコキシ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基」の場合、(C1-C8)アルコキシ基及び(C3-C8)シクロアルキル基は、(C1-C8)アルキル基の同一の炭素原子に結合していてもよく、異なる炭素原子に結合していてもよい。
フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基;キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、2-オキソピロリジン-1-イル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イル、5-オキソ-1,2,4-オキサジアゾリン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1-オキシドテトラヒドロチオピラニル、1,1-ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基;
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
R1としては、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C1-C8)アルキル基;
(a5) (C3-C8)シクロアルキル基;
(a6) (C2-C8)アルケニル基;
(a7) (C2-C8)アルキニル基;
(a8) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a11) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(a12) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a13) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a14) (C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a16) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a17) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a18) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a27) R4(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は、上記に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C1-C8)アルキル基;
(a37) アリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a43) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(a46) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a47) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)フェニル基、(u)オキソ基、及び(v)(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a56) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a65) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a83) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a84) ジ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R4)=NOSO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C1-C8)アルキル基;
(a90) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C1-C8)アルコキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a96) ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基(ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C1-C8)アルコキシカルボニル(シアノ)(C2-C8)アルケニル基;
(a100) ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a102) (C3-C8)シクロアルキリデン(C1-C8)アルキル基;
(a103) (C3-C8)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a104) (C3-C8)シクロアルキル((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a107) ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C2-C8)アルケニル基;
(a108) (C3-C8)シクロアルキル(ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a109) (C1-C8)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a111) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C1-C8)アルキルカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a116)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a118) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a119) シアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a120) ((C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a121) R4(R5)N(C1-C8)アルキル(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a122) R4(R5)NCO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a123) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル(C2-C8)アルケニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 構造式Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29(各構造式及び式中の記号の定義は、上記に同じ。)
が好ましい。
(b1) 水素原子;又は
(b6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
が好ましい。
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基;
(c10) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c14)(C1-C8)アルキル基;
(c18) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c22) トリ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c27)(C1-C8)アルコキシ基;
(c31) ハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c42)(C1-C8)アルキルチオ基;
(c46) ハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c80) アリールオキシ基;又は
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基
が好ましい。
qとしては、1が好ましい。
mとしては、1又は2が好ましい。
nとしては、0が好ましい。
上記文献記載の方法により製造した4-ヒドロキシピリミジン誘導体(IV)、又は4,6-ジヒドロキシピリミジン誘導体(IV-1)を、不活性溶媒中、1~10当量のハロゲン化剤と反応させることにより、一般式(II-1)及び(II-2)で表されるハロゲノピリミジン誘導体を製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、3臭化リンなどを示すことができる。不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどの鎖状または環状ケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などの不活性溶媒を示すことができ、これらの不活性溶媒は単独もしくは2種以上を混合して使用することができる。反応温度は0℃から使用する不活性溶媒或いはハロゲン化剤の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分~100時間の範囲で適宜選択すればよい。反応は、空気中の酸素などの存在下でも進行するが、窒素ガスやアルゴンガスなどの不活性ガス雰囲気で反応させてもよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体は、新規化合物であり、一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体を製造するための有用な合成中間体である。Halで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム-炭素、白金、又はラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体に対して約0.0001~0.1倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒(例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩等を挙げることができる。)の存在下に行うことができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式(II)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体に対して通常約0.5~10倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約0℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すれば良い。水素雰囲気下で製造する場合、水素圧は、常圧から10atmの範囲から適宜選択すればよい。蟻酸を使用する場合は、窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;蟻酸、酢酸等の有機酸類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は-30℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
表中、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Pen」は、ペンチル基を、「Hex」はヘキシル基を、「Hep」はヘプチル基を、「Oct」はオクチル基を、「Ms」はメタンスルホニル基を、「Bn」はベンジル基を、「Ph」はフェニル基を、「THF」はテトラヒドロフラニル基を、「THP」はテトラヒドロピラニル基を、「Py」はピリジル基を、「TMS」はトリメチルシリル基を、「TBDMS」はターシャリーブチルジメチルシリル基を、「n-」はノルマルを、「i-」はイソを、「neo-」はネオを、「s-」はセカンダリーを、「t-」はターシャリーを、「c-」は脂環式炭化水素基を、「=c-Pr」はシクロプロピリデンを示す。物性は融点(℃)又は屈折率nD(測定温度;℃)を示す。第13表に第8表、第9表、第14表及び第15表の物性欄に「NMR」と記載した化合物の1H-NMRデータを示す。
鱗翅目(チョウ目)害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類(Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジンオキサイド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフルラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。
5-ブチル-4-ヒドロキシピリミジンの製造
収率:11%
物性: 1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.05 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 2.50 (t, 2H), 1.65-1.66 (m, 2H), 1.45-1.35 (m, 2H), 0.95 (t, 3H)
5-ブチル-4-クロロピリミジンの製造
収率:76%
物性: 1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.84 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 2.72 (t, 2H), 1.70-1.60 (m, 2H), 1.50-1.40 (m, 2H), 0.98 (t, 3H)
5-ブチル-4-(4-t-ブチルベンジルオキシ)ピリミジンの製造(化合物番号1-7)
収率:74%
物性:1.5360(27.5℃)
4,6-ジクロロ-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジンの製造
収率:67%
物性:1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.75 (s, 1H), 6.37 (s, 1H), 4.28-4.37 (m, 2H), 4.06-4.15 (m, 2H)
6-クロロ-4-(4-トリフルオロメチルベンジルオキシ)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジンの製造
収率:67%
物性: 1H-NMR (400MHz, CDCl3):δ 8.53 (s, 1H), 7.64 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 6.34(s, 1H), 4.15-4.10 (m, 2H), 4.05-3.95 (m, 2H)
4-(4-トリフルオロメチルベンジルオキシ)-5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)ピリミジンの製造(化合物番号4-4)
収率:24%
物性:38-39℃
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N-メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する防除価試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C:無処理区の散布後寄生虫数
A・・・防除価100%
B・・・防除価99%~90%
C・・・防除価89%~80%
D・・・防除価79%~50%
本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ3令を各10頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
特に1-1、1-2、1-4、1-5、1-7、1-8、1-13、1-37、2-3、2-4、2-7、2-8、2-9、2-13、2-21、2-30、2-37、2-54、2-59、2-100、2-104、2-107、3-2、3-3、3-5、3-7、3-8、3-9、3-21、3-37、3-52、3-67、3-68、3-78、3-95、4-1、4-3、4-4、4-9、4-19、4-20、4-23、4-31、4-33、4-38、4-41、4-46、4-47、4-51、4-52、4-56、4-57、4-63、4-66、4-67、4-72、4-78、4-81、4-82、5-3、7-52、8-7、8-8、8-14、8-18、8-19、8-22、8-26、8-27、8-28、8-31、8-32、8-37、8-39、8-49、8-59、8-63、9-3、9-10、9-11、9-19、9-25、9-33、9-34、9-43、9-45、10-1、10-4、10-5、10-6、10-8、10-9、14-5、14-10、14-12、14-15、14-17、14-23、14-25、14-46、14-47、14-49、14-50、14-52、14-54、14-60、14-102、14-104、14-105、14-117、14-118、14-119、14-120、14-121、14-122、15-2、15-4、15-11、15-12、15-14、15-22、15-27、15-33、15-60、15-61、15-62、15-75、15-76、15-77、15-78、15-84、15-86、15-87、15-88、15-90、15-92、15-93、15-110、及び15-114の化合物はAの優れた殺虫効果を示した。
特に1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-13、1-21、1-30、1-37、1-40、1-54、1-55、1-72、1-100、2-2、2-3、2-4、2-5、2-7、2-8、2-9、2-13、2-14、2-21、2-30、2-37、2-41、2-54、2-55、2-67、2-73、2-87、2-97、2-100、2-105、3-3、3-4、3-5、3-7、3-8、3-9、3-13、3-14、3-21、3-37、3-68、3-78、3-95、4-1、4-3、4-4、4-6、4-9、4-16、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-38、4-40、4-41、4-43、4-45、4-53、4-57、4-63、4-66、4-67、4-71、4-72、4-78、5-1、5-2、5-3、8-6、8-7、8-8、8-14、8-19、8-22、8-24、8-26、8-28、8-29、8-31、8-32、8-34、8-35、8-37、8-39、8-49、8-53、8-59、8-60、9-1、9-2、9-3、9-4、9-10、9-18、9-20、9-21、9-22、9-26、9-31、9-32、9-38、9-39、9-43、9-47、10-1、10-2、10-3、10-4、10-5、10-6、10-7、10-8、10-10、10-11、14-5、14-10、14-12、14-14、14-20、14-27、14-46、14-47、14-49、14-50、14-52、14-54、14-55、14-56、14-60、14-102、14-104、14-105、14-117、14-118、14-119、14-120、14-121、14-122、14-123、15-4、15-6、15-10、15-13、15-14、15-31、15-35、15-36、15-39、15-40、15-41、15-47、15-48、15-49、15-52、15-54、15-55、15-56、15-59、15-60、15-61、15-62、15-63、15-77、15-78、15-86、15-88、15-106、15-110、15-111、5-113、及び15-114の化合物はAの優れた殺虫効果を示した。
直径3cm×高さ4.5cmのガラス瓶の底に脱脂綿を敷き、本発明の一般式(I)で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて200ppmの薬液に希釈した該薬液を2ml滴下した。フタトゲチマダニを各5頭ずつ接種した後にメッシュ付の蓋をし、接種4日後に生死虫数を調査して補正死虫率を下記の式より算出し、試験例1の判定基準に従って判定を行った。
Claims (8)
- 一般式(I):
{式中R1は、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C1-C8)アルキル基;
(a5) (C3-C8)シクロアルキル基;
(a6) (C2-C8)アルケニル基;
(a7) (C2-C8)アルキニル基;
(a8) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a9) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a10) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(a11) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(a12) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a13) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a14) (C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a15) (C3-C8)シクロアルキルハロ(C1-C8)アルキル基;
(a16) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a17) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a18) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a20) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a22) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a23) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a24) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a25) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(a26) ニトロ(C1-C8)アルキル基;
(a27) R4(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は同一又は異なっても良く、(i)水素原子、(ii)(C1-C6)アルキル基、(iii)(C3-C6)シクロアルキル基、(iv)(C2-C6)アルケニル基、(v)(C2-C6)アルキニル基、(vi)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(vii)ハロ(C1-C6)アルキル基、(viii)ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、(ix)ハロ(C2-C6)アルケニル基、(x)ハロ(C2-C6)アルキニル基、(xi)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(xii)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(xiii)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(xiv)ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(xv)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(xvi)(C3-C6)シクロアルキルカルボニル基、(xvii)フェニル基、(xviii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基、(xix)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル基、(xx)ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基、(xxi)フェニル(C1-C6)アルキル基、(xxii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6)アルキル基、又は(xxiii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル(C1-C6)アルキル基を示す。);
(a28) (R4)OC(C1-C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(a29) (R4)O2C(C1-C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(a30) R4(R5)NCO(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C1-C8)アルキル基;
(a34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C8)アルキル基;
(a35) アリールカルボニル基;
(a36) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールカルボニル基;
(a37) アリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a38) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a40) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a42) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a43) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a44) (C3-C8)シクロアルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(a46) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a47) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a48) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)フェニル基、、(u)オキソ基、及び(v)(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a53) ヘテロ環(C3-C8)シクロアルキル基;
(a54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有するヘテロ環(C3-C8)シクロアルキル基;
(a55) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a56) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a58) テトラヒドロピラニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a59) テトラヒドロフラニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a60) テトラヒドロピラニルカルボニル基;
(a61) ホルミルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a62) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a63) ヘテロ環カルボニル基;
(a64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基 から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環カルボニル基;
(a65) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a68) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a69) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a70) ((C1-C8)アルコキシ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a71) R4CO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a72) R4CO2(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a73) R4SO2(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a74) R4(R5)NCO2(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a75) (R4(R5)N)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a76) ((C1-C8)アルキルチオ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a77) ((C1-C8)アルキルスルフィニル)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a78) ((C1-C8)アルキルスルホニル)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a79) (ヘテロ環)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a83) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a84) ジ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R4)=NOSO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C1-C8)アルキル基;
(a90) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C1-C8)アルコキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a96) ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基(ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C1-C8)アルコキシカルボニル(シアノ)(C2-C8)アルケニル基;
(a100) ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a102) (C3-C8)シクロアルキリデン(C1-C8)アルキル基;
(a103) (C3-C8)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a104) (C3-C8)シクロアルキル((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a107) ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C2-C8)アルケニル基;
(a108) (C3-C8)シクロアルキル(ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a109) (C1-C8)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a111) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C1-C8)アルキルカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a116)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a118) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a119) シアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a120) ((C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a121) R4(R5)N(C1-C8)アルキル(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a122) R4(R5)NCO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a123) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル(C2-C8)アルケニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 下記構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29
(式中、R6、R7及びR8は、同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C3-C6)シクロアルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6)アルキニル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニルオキシ(C1-C6)アルキル基、フェノキシ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ(C1-C6)アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、フェニル(C1-C6)アルキル基、又は(C1-C6)アルキルカルボニル基を示し、
R9は、シアノ基、ハロ(C1-C6)アルキル基、又はハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基を示す。
pは、0~5の整数を示し、Z1及びZ2は、同一又は異なってもよく、炭素原子、酸素原子、S、SO、SO2又はNR6を示し(R6は前記に同じ。)、また、pが2の場合、隣接する2のR7が互いに結合して、3~8員の脂肪族環を形成することもできる。)を示す。
R2及びR3は、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;
(b2)(C1-C8)アルキル基;
(b3)(C3-C8)シクロアルキル基;
(b4)(C2-C8)アルケニル基;
(b5)(C2-C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(b7) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(b8) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(b9) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(b10) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(b11)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(b12)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;又は
(b13)(C1-C8)アルコキシカルボニル基を示し、
qは、1~3の整数を示す。
Xは、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c3) 水酸基;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基;
(c6) N(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c7) N(R4)CO(R5) 基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c8) N(R4)SO2(R5)基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c9) N(R4)CO2(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c10) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c11) CO2(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c12) CON(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c13) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c14)(C1-C8)アルキル基;
(c15)(C2-C8)アルケニル基;
(c16)(C2-C8)アルキニル基;
(c17)(C3-C8)シクロアルキル基;
(c18) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c19) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(c20) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(c21) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(c22) トリ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c23) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c24)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(c25) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(c26)(C3-C8)シクロアルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c27)(C1-C8)アルコキシ基;
(c28)(C2-C8)アルケニルオキシ基;
(c29)(C2-C8)アルキニルオキシ基;
(c30)(C3-C8)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(c31) ハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c32) ハロ(C2-C8)アルケニルオキシ基;
(c33) ハロ(C2-C8)アルキニルオキシ基;
(c34) ハロ(C3-C8)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(c35)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基;
(c36) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基;
(c37)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c38) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ基;
(c39)(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c41) メルカプト基;
(c42)(C1-C8)アルキルチオ基;
(c43)(C2-C8)アルケニルチオ基;
(c44)(C2-C8)アルキニルチオ基;
(c45)(C3-C8)シクロアルキルチオ基;
(c46) ハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c47) ハロ(C2-C8)アルケニルチオ基;
(c48) ハロ(C2-C8)アルキニルチオ基;
(c49) ハロ(C3-C8)シクロアルキルチオ基;
(c50)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルチオ基;
(c51) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルチオ基;
(c52)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c53) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c54)(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c55) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c56)(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c57)(C2-C8)アルケニルスルフィニル基;
(c58)(C2-C8)アルキニルスルフィニル基;
(c59)(C3-C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(c60) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c61) ハロ(C2-C8)アルケニルスルフィニル基;
(c62) ハロ(C2-C8)アルキニルスルフィニル基;
(c63) ハロ(C3-C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(c64)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c65) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c66)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c67)(C2-C8)アルケニルスルホニル基;
(c68)(C2-C8)アルキニルスルホニル基;
(c69)(C3-C8)シクロアルキルスルホニル基;
(c70) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c71) ハロ(C2-C8)アルケニルスルホニル基;
(c72) ハロ(C2-C8)アルキニルスルホニル基;
(c73) ハロ(C3-C8)シクロアルキルスルホニル基;
(c74)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c75) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c78) アリール(C1-C8)アルキル基;
(c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C6)アルキル基;
(c80) アリールオキシ基;
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基;
(c82) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(c84) アリールチオ基;
(c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ基;
(c86) ハロ(C1-C8)アルキレンジオキシ基;
(c87)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ基;
(c88)(C3-C8)アルキレン基;
(c89)(C1-C8)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(c90) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c91) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c92) ジ(C1-C8)アルキルハロ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c93) ジ(C1-C8)アルキル(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c94) ジ(C1-C8)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c95) ジ(C1-C8)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c96) ジ(C1-C8)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c97)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルコキシ基;
(c98)(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c99)(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c100)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c101)(C1-C8)アルキルカルボニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c102) シアノ(C1-C8)アルコキシ基;
(c103) アリール(C1-C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c105) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(c106)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c107)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c108) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルチオ基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c109) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c110) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c111) R4 (R5) N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c112) ヘテロ環基;
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(c114) ヘテロ環オキシ基;
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基;
(c116) ヘテロ環チオ基;
(c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基;
(c118) ヘテロ環スルフィニル基;
(c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基;
(c120) ヘテロ環スルホニル基;
(c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基;
(c122) ヘテロ環(C1-C8)アルキルオキシ基;
(c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキルオキシ基;
(c124)(C1-C8)アルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c125) ハロ(C1-C8)アルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c126)(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c127) ジ(C1-C8)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c128) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(c130) ヘテロ環オキシ(C1-C8)アルキル基;又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ(C1-C8)アルキル基を示し、或いは
Xは、隣接したR2又はR3と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよく;又は、
Xは、芳香環上の隣接したXと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
Yは、CH、又は窒素原子を示し、mは0~5の整数を示し、nは0又は1の整数を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。 - Y、q、m、及びnは、請求項1に同じくし、
R1が、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C1-C8)アルキル基;
(a5) (C3-C8)シクロアルキル基;
(a6) (C2-C8)アルケニル基;
(a7) (C2-C8)アルキニル基;
(a8) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a11) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(a12) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a13) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a14) (C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a16) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a17) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a18) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a27) R4(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は、請求項1に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C1-C8)アルキル基;
(a37) アリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a43) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(a46) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a47) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)フェニル基、(u)オキソ基、及び(v)(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a56) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a65) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a83) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a84) ジ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R4)=NOSO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C1-C8)アルキル基;
(a90) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C1-C8)アルコキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a96) ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基(ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C1-C8)アルコキシカルボニル(シアノ)(C2-C8)アルケニル基;
(a100) ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a102) (C3-C8)シクロアルキリデン(C1-C8)アルキル基;
(a103) (C3-C8)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a104) (C3-C8)シクロアルキル((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a107) ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C2-C8)アルケニル基;
(a108) (C3-C8)シクロアルキル(ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a109) (C1-C8)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a111) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C1-C8)アルキルカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a116)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a118) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a119) シアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a120) ((C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a121) R4(R5)N(C1-C8)アルキル(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a122) R4(R5)NCO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a123) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル(C2-C8)アルケニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 構造式Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29(各構造式及び式中の記号の定義は、請求項1に同じ。)であり、
R2及びR3が、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;又は
(b6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
であり、
Xが、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基;
(c10) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c14)(C1-C8)アルキル基;
(c18) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c22) トリ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c27)(C1-C8)アルコキシ基;
(c31) ハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c42)(C1-C8)アルキルチオ基;
(c46) ハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c80) アリールオキシ基;又は
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基
である、
請求項1に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。 - 請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤。
- 請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
- 請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
- 請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
- 請求項1又は2に記載のアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の動物用殺虫剤としての使用。
- 一般式(II):
{式中R1は、
(a1) ハロゲン原子;
(a2) ホルミル基;
(a3) シアノ基;
(a4) (C1-C8)アルキル基;
(a5) (C3-C8)シクロアルキル基;
(a6) (C2-C8)アルケニル基;
(a7) (C2-C8)アルキニル基;
(a8) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a9) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a10) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(a11) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(a12) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a13) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a14) (C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a15) (C3-C8)シクロアルキルハロ(C1-C8)アルキル基;
(a16) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a17) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a18) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a19) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a20) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(a21) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(a22) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a23) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a24) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a25) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(a26) ニトロ(C1-C8)アルキル基;
(a27) R4(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は同一又は異なっても良く、(i)水素原子、(ii)(C1-C6)アルキル基、(iii)(C3-C6)シクロアルキル基、(iv)(C2-C6)アルケニル基、(v)(C2-C6)アルキニル基、(vi)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(vii)ハロ(C1-C6)アルキル基、(viii)ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、(ix)ハロ(C2-C6)アルケニル基、(x)ハロ(C2-C6)アルキニル基、(xi)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(xii)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(xiii)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(xiv)ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(xv)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(xvi)(C3-C6)シクロアルキルカルボニル基、(xvii)フェニル基、(xviii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル基、(xix)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル基、(xx)ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基、(xxi)フェニル(C1-C6)アルキル基、(xxii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(f)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6)アルキル基、又は(xxiii)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、及び(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するフェノキシフェニル(C1-C6)アルキル基を示す。);
(a28) (R4)OC(C1-C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(a29) (R4)O2C(C1-C8)アルキル基(式中、R4は前記に同じ。);
(a30) R4(R5)NCO(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a31) アリール基;
(a32) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)フェノキシ基から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(a33) アリール(C1-C8)アルキル基;
(a34) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C8)アルキル基;
(a35) アリールカルボニル基;
(a36) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールカルボニル基;
(a37) アリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a38) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ(C1-C8)アルキル基;
(a39) アリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a40) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(a41) アリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a42) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C8)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(a43) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a44) (C3-C8)シクロアルキルカルボニル基;
(a45) (C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(a46) R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a47) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a48) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(a49) ヘテロ環基;
(a50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)フェニル基、、(u)オキソ基、及び(v)(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(a51) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(a53) ヘテロ環(C3-C8)シクロアルキル基;
(a54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有するヘテロ環(C3-C8)シクロアルキル基;
(a55) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a56) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a57) オキシラニル基;
(a58) テトラヒドロピラニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a59) テトラヒドロフラニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a60) テトラヒドロピラニルカルボニル基;
(a61) ホルミルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a62) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(a63) ヘテロ環カルボニル基;
(a64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基 から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環カルボニル基;
(a65) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a66) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a67) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、及び(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(a68) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a69) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(a70) ((C1-C8)アルコキシ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a71) R4CO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a72) R4CO2(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a73) R4SO2(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a74) R4(R5)NCO2(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a75) (R4(R5)N)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a76) ((C1-C8)アルキルチオ)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a77) ((C1-C8)アルキルスルフィニル)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a78) ((C1-C8)アルキルスルホニル)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a79) (ヘテロ環)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C3-C8)シクロアルキル)(C1-C8)アルキル基;
(a81) (ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基をヘテロ環上に有する(ヘテロ環)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a83) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシのアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a84) ジ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルチオのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a85) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a86) カルボキシル基;
(a87) アリールオキシカルボニル基;
(a88) C(R4)=NOSO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a89) へテロ環イミノ(C1-C8)アルキル基;
(a90) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a91) (C1-C8)アルコキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a92) ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル基;
(a93) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a94) ジヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(a95) (ヒドロキシ)((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a96) ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシ(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルキルスルホニルオキシのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a97) ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基(ジ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよい。);
(a98) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a99) (C1-C8)アルコキシカルボニル(シアノ)(C2-C8)アルケニル基;
(a100) ((C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a101) ジシアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a102) (C3-C8)シクロアルキリデン(C1-C8)アルキル基;
(a103) (C3-C8)シクロアルキル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a104) (C3-C8)シクロアルキル((C1-C8)アルコキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a105)ヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a106) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(t)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C2-C8)アルケニル基;
(a107) ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C2-C8)アルケニル基;
(a108) (C3-C8)シクロアルキル(ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a109) (C1-C8)アルコキシカルボニル(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a110) カルボキシ(ヒドロキシ)(C1-C8)アルキル基;
(a111) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a112) ジ(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基(ジ(C1-C8)アルコキシカルボニルのアルコキシ基は同一でも異なってもよい);
(a113) (C1-C8)アルキルカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a114) ヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a115) ジヒドロキシハロ(C1-C8)アルキル基;
(a116)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C3-C8)シクロアルキル基;
(a117) シアノ(C3-C8)シクロアルキル基;
(a118) (C1-C8)アルコキシカルボニル(C2-C8)アルケニル基;
(a119) シアノ(C2-C8)アルケニル基;
(a120) ((C1-C8)アルコキシ)(ヒドロキシ)ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a121) R4(R5)N(C1-C8)アルキル(R5)Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a122) R4(R5)NCO(R5)N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(a123) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C2-C8)アルキニル(C2-C8)アルケニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);又は
(a124) 下記構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28若しくはQ29
(式中、R6、R7及びR8は、同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C3-C6)シクロアルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル基、ハロ(C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6)アルキニル基、ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニルオキシ(C1-C6)アルキル基、フェノキシ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルキルスルホニルオキシ(C1-C6)アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基、フェニル(C1-C6)アルキル基、又は(C1-C6)アルキル-カルボニル基を示し、
R9は、シアノ基、ハロ(C1-C6)アルキル基、又はハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基を示す。
pは、0~5の整数を示し、Z1及びZ2は、同一又は異なってもよく、炭素原子、酸素原子、S、SO、SO2又はNR6を示し(R6は前記に同じ。)、また、pが2の場合、隣接する2のR7が互いに結合して、3~8員の脂肪族環を形成することもできる。)を示す。
R2及びR3は、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;
(b2)(C1-C8)アルキル基;
(b3)(C3-C8)シクロアルキル基;
(b4)(C2-C8)アルケニル基;
(b5)(C2-C8)アルキニル基;
(b6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(b7) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(b8) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(b9) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(b10) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(b11)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(b12)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;又は
(b13)(C1-C8)アルコキシカルボニル基を示し、
qは、1~3の整数を示す。
Xは、同一又は異なっても良く、
(c1) 水素原子;
(c2) ハロゲン原子;
(c3) 水酸基;
(c4) シアノ基;
(c5) ニトロ基;
(c6) N(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c7) N(R4)CO(R5) 基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c8) N(R4)SO2(R5)基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c9) N(R4)CO2(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c10) CO(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c11) CO2(R4) 基(式中、R4は前記に同じ。);
(c12) CON(R4)(R5)基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c13) C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c14)(C1-C8)アルキル基;
(c15)(C2-C8)アルケニル基;
(c16)(C2-C8)アルキニル基;
(c17)(C3-C8)シクロアルキル基;
(c18) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c19) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(c20) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(c21) ハロ(C3-C8)シクロアルキル基;
(c22) トリ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c23) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c24)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(c25) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;
(c26)(C3-C8)シクロアルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c27)(C1-C8)アルコキシ基;
(c28)(C2-C8)アルケニルオキシ基;
(c29)(C2-C8)アルキニルオキシ基;
(c30)(C3-C8)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。);
(c31) ハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c32) ハロ(C2-C8)アルケニルオキシ基;
(c33) ハロ(C2-C8)アルキニルオキシ基;
(c34) ハロ(C3-C8)シクロアルキルオキシ基(該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい);
(c35)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基;
(c36) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルコキシ基;
(c37)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c38) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ基;
(c39)(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルコキシ基;
(c41) メルカプト基;
(c42)(C1-C8)アルキルチオ基;
(c43)(C2-C8)アルケニルチオ基;
(c44)(C2-C8)アルキニルチオ基;
(c45)(C3-C8)シクロアルキルチオ基;
(c46) ハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c47) ハロ(C2-C8)アルケニルチオ基;
(c48) ハロ(C2-C8)アルキニルチオ基;
(c49) ハロ(C3-C8)シクロアルキルチオ基;
(c50)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルチオ基;
(c51) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルチオ基;
(c52)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c53) ハロ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c54)(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c55) ハロ(C1-C8)アルコキシハロ(C1-C8)アルキルチオ基;
(c56)(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c57)(C2-C8)アルケニルスルフィニル基;
(c58)(C2-C8)アルキニルスルフィニル基;
(c59)(C3-C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(c60) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c61) ハロ(C2-C8)アルケニルスルフィニル基;
(c62) ハロ(C2-C8)アルキニルスルフィニル基;
(c63) ハロ(C3-C8)シクロアルキルスルフィニル基;
(c64)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c65) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(c66)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c67)(C2-C8)アルケニルスルホニル基;
(c68)(C2-C8)アルキニルスルホニル基;
(c69)(C3-C8)シクロアルキルスルホニル基;
(c70) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c71) ハロ(C2-C8)アルケニルスルホニル基;
(c72) ハロ(C2-C8)アルキニルスルホニル基;
(c73) ハロ(C3-C8)シクロアルキルスルホニル基;
(c74)(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c75) ハロ(C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c76) アリール基;
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール基;
(c78) アリール(C1-C8)アルキル基;
(c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C6)アルキル基;
(c80) アリールオキシ基;
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ基;
(c82) アリールオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールオキシ(C1-C6)アルキル基;
(c84) アリールチオ基;
(c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリールチオ基;
(c86) ハロ(C1-C8)アルキレンジオキシ基;
(c87)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルコキシ基;
(c88)(C3-C8)アルキレン基;
(c89)(C1-C8)アルキル(C3-C8)アルキレン基;
(c90) トリ(C1-C8)アルキルシリルオキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c91) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルコキシ基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c92) ジ(C1-C8)アルキルハロ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c93) ジ(C1-C8)アルキル(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c94) ジ(C1-C8)アルキルヒドロキシシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c95) ジ(C1-C8)アルキルヒドロシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c96) ジ(C1-C8)アルキルフェニルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c97)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルコキシ基;
(c98)(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c99)(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c100)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c101)(C1-C8)アルキルカルボニル(C1-C8)アルコキシ基;
(c102) シアノ(C1-C8)アルコキシ基;
(c103) アリール(C1-C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C2-C6)アルケニルオキシ基、(i)ハロ(C2-C6)アルケニルオキシ基、(j)(C2-C6)アルキニルオキシ基、(k)ハロ(C2-C6)アルキニルオキシ基、(l)(C3-C6)シクロアルコキシ基、(m)ハロ(C3-C6)シクロアルコキシ基、(n)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(o)ハロ(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(p)(C1-C6)アルキルチオ基、(q)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(r)(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(s)ハロ(C2-C6)アルキルスルフィニル基、(t)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(u)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(v)N(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(w)N(R4)COR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(x)N(R4)CO2R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(y)N(R4)SO2R5基 (式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(z)COR4基(式中、R4は前記に同じ。)、(aa)CO2R4基(式中、R4は前記に同じ。)、(bb)CON(R4)R5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、及び(cc)C(R4)=NOR5基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)から選択される1~5の置換基を環上に有するアリール(C1-C8)アルコキシ基(アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。);
(c105) ヒドロキシ(C1-C8)アルキル基;
(c106)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c107)(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c108) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルチオ基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c109) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルスルフィニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c110) トリ(C1-C8)アルキルシリル(C1-C8)アルキルスルホニル基(トリ(C1-C8)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c111) R4 (R5) N(C1-C8)アルキル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。);
(c112) ヘテロ環基;
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4(R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環基;
(c114) ヘテロ環オキシ基;
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基;
(c116) ヘテロ環チオ基;
(c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基;
(c118) ヘテロ環スルフィニル基;
(c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基;
(c120) ヘテロ環スルホニル基;
(c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基;
(c122) ヘテロ環(C1-C8)アルキルオキシ基;
(c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキルオキシ基;
(c124)(C1-C8)アルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c125) ハロ(C1-C8)アルキル(C3-C8)シクロアルキル基;
(c126)(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c127) ジ(C1-C8)アルキルベンジルシリル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。);
(c128) ヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環(C1-C8)アルキル基;
(c130) ヘテロ環オキシ(C1-C8)アルキル基;又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)(C1-C6)アルキル基、(f)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(h)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(i)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(p)(C1-C6)アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)(C1-C6)アルコキシカルボニル基、(s)R4 (R5) Nカルボニル基(式中、R4及びR5は前記に同じ。)、(t)(C2-C6)アルキニル基、(u)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルキル基(トリ(C1-C6)アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、(v)トリ(C1-C6)アルキルシリル(C2-C6)アルキニル基(アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。)、及び(w)オキソ基から選択される1~5の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ(C1-C8)アルキル基を示し、或いは
Xは、隣接したR2又はR3と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよく;又は、
Xは、芳香環上の隣接したXと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1-C6)アルキル基、(c)ハロ(C1-C6)アルキル基、(d)(C1-C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(f)(C1-C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(h)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1-C6)アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有していてもよい、
Yは、CH、又は窒素原子を示し、mは0~5の整数を示し、Halは、ハロゲン原子を示す。}で表されるアリールアルキルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。
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