[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO2012048780A1 - Verbindungen für elektronische vorrichtungen - Google Patents

Verbindungen für elektronische vorrichtungen Download PDF

Info

Publication number
WO2012048780A1
WO2012048780A1 PCT/EP2011/004653 EP2011004653W WO2012048780A1 WO 2012048780 A1 WO2012048780 A1 WO 2012048780A1 EP 2011004653 W EP2011004653 W EP 2011004653W WO 2012048780 A1 WO2012048780 A1 WO 2012048780A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
atoms
groups
radicals
Prior art date
Application number
PCT/EP2011/004653
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Arne Buesing
Thomas Eberle
Irina Martynova
Teresa Mujica-Fernaud
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US13/879,187 priority Critical patent/US20130193382A1/en
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Priority to DE112011103449T priority patent/DE112011103449A5/de
Priority to JP2013533105A priority patent/JP2014506232A/ja
Publication of WO2012048780A1 publication Critical patent/WO2012048780A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/36—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atoms of the amino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/14—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/001—Pyrene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to compounds according to formula (I) and their use in electronic devices. Furthermore, the concerns
  • Electroluminescent devices containing one or more compounds of the formula (I). Yet again, the invention relates to the preparation of compounds of the formula (I) and to formulations comprising one or more compounds of the formula (I).
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the operating voltage is comparatively high, especially in the case of fluorescent OLEDs, and should therefore be further reduced in order to improve the power efficiency. This is especially important for mobile applications.
  • Arylvinylamines which are known in the art as emitter materials include (see WO 04/013073, WO 04/016575 and WO 04/018587). Also known are indenofluorenamine compounds, for example according to WO 06/122630, and benzoindenofluorenamine compounds, for example according to WO 08/006449.
  • Arylamines containing condensed aryl groups for example
  • Pyrene derivatives Improvement needs in terms of the performance data of the organic electronic device containing the derivatives, especially in terms of energy efficiency and emission color.
  • L is the same or different at each instance and is a single bond or a group Ar 2 ;
  • Ar 1 is the same or different at each occurrence, an aromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic
  • Ring atoms which contain one or more R 2
  • Ring atoms which contain one or more R 2
  • Ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 3 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 3 , wherein two or more R 2 radicals can be linked to one another and form an aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring;
  • Ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 4 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 4 , wherein two or more radicals R 3 may be linked together and form an aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring; R 4 is the same or different at each occurrence as H, D, F or a
  • aliphatic, aromatic and / or heteroaromatic organic radical having 1 to 20 C atoms, in which also one or more H atoms may be replaced by D or F;
  • substituents R 4 may also be linked together and an aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or
  • positions 6, 7 and 8 of the pyrene ring in the compound of formula (I) are each marked with arrows.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 1 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • an aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simpler one
  • heteroaromatic cycle for example pyridine, pyrimidine or
  • heteroaromatic polycycle for example, naphthalene, phenanthrene, quinoline or carbazole understood.
  • a condensed (anneliierter) aromatic or heteroaromatic polycycle consists in the context of the present application of two or more condensed simple aromatic or heteroaromatic cycles.
  • An aryl or heteroaryl group which may be substituted in each case by the abovementioned radicals R 2 or R 3 and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic compounds is understood in particular to mean groups which are derived from benzene, naphthalene, Anthracene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzopyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzo thiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the context of this invention contains 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which represents a heteroatom.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as a system which does not
  • aryl or heteroaryl groups necessarily contains only aryl or heteroaryl groups, but in which also several aryl or heteroaryl groups by a non-aromatic moiety (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • a non-aromatic moiety preferably less than 10% of the atoms other than H
  • sp 3 -hybridized C, Si, N or O atom a sp 2 - hybridized C or N atom or a sp-hybridized carbon atom, may be connected.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9'-diarylfluorene, 9,9'-dialkylfluorene, triarylamine,
  • Diaryl ethers, stilbene, etc. are understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups are connected for example by a linear or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group or by a silyl group. Furthermore, systems in which two or more aryl or heteroaryl groups are linked together via single bonds, as aromatic or heteroaromatic ring systems in the sense of this Understood as, for example, systems such as biphenyl,
  • An aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by radicals as defined above and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic compounds, is understood in particular to mean groups derived from benzene, naphthalene , Anthracene, benzanthracene, phenanthrene, benzphenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenyls, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene, Truxen, Isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, furan, be
  • Phenanthridine benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyrimididazole, pyrazine imidazole, quinoxaline imidazole, oxazole, Benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1, 2-thiazole, 1, 3-thiazole, benzothiazole,
  • alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s Pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, n -propylthio, i -propylthio , n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthi
  • the group Y is preferably identically or differently selected on each occurrence from -N (Ar 1 ) - and -P (Ar 1 ) - and particularly preferably selected from -N (Ar 1 ) -
  • Particularly preferred embodiments of the compounds of the formula (I) are therefore compounds of the following formulas (1-1 a) to (1-10a)
  • Ar 1 represents an aromatic ring system having 6 to 20 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more R 2 radicals, two Ar 1 groups which bind to the same Y group via a
  • Ar 1 represents an aryl group having 6 to 18 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more R 2 radicals, two Ar 1 groups which bind to the same Y group via one
  • Ar 1 is the same or different selected from the group at each occurrence following groups which may be substituted by one or more radicals R 2 : phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl,
  • Anthracenyl benzanthracenyl, pyrenyl, phenanthrenyl,
  • Ar 1 is not substituted with a radical comprising B, Si, Ge or P.
  • aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring can form.
  • Ar 2 is identical or different on each occurrence, an aromatic ring system having 6 to 20 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R 2 , or a heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 .
  • Ar 2 is selected from divalent groups of the following formulas Ar to Ar 2 - ⁇
  • X is CR at each occurrence the same or different 2 or N, when bound to the relevant position of any dashed or solid line, or a group E, and is C, when bound to the relevant position of a dotted or solid line or a group E;
  • Ar 2 is more preferably selected from divalent groups of the following formulas Ar 2 -20 to Ar 2 -63
  • a group R 1 is attached in the 7-position on the pyrene.
  • the positions 6, 7 and 8 are substituted either by a group R 1 or by hydrogen, wherein, as already defined above, at least one of the positions 6, 7 and 8 is substituted by a group R 1 .
  • each occurrence of R 1 is the same or different selected from a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, wherein the above-mentioned groups each with one or more R 3 and one or more
  • groups R 2 which bind to the pyrene ring are identically or differently selected on each occurrence from H, D, F, CN, Si (R 3 ) 3 , N (R 3 ) 2
  • aromatic ring atoms which may be substituted in each case with one or more radicals R 3 , wherein two or more radicals R 2 may be linked together and form an aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring.
  • all groups R 2 which bind to the pyrene ring are equal to H.
  • each occurrence of R 3 is the same or different selected from H, D, F, CN, Si (R 4 ) 3, N (R 4 ) 2 , a straight chain alkyl or alkoxy group of 1 to 20
  • aromatic ring atoms which may be substituted in each case with one or more radicals R 4 , wherein two or more radicals R 2 with each other may be linked and form an aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring.
  • the compounds of formula (I) according to the invention can be prepared by known organic chemical synthesis methods. These include, for example, bromination, Suzuki coupling and Hartwig-Buchwald coupling. Those skilled in the art of organic synthesis as well as in the field of functional materials for organic electroluminescent devices can be exemplified by those shown below
  • pyrene is first monoaikyliert in a Friedel-Crafts reaction selectively in 7- position. Subsequently, in a halogenation reaction, preferably a bromination reaction, in each case a halogen substituent is introduced in the 1- and 3-position of the pyrene.
  • a halogenation reaction preferably a bromination reaction
  • Scheme 2 shows the synthesis of compounds according to the invention which are substituted in the 1- and 3-position of the pyrene parent, each with a diarylamino group.
  • the dihalogenated compound can first be sequentially reacted in a first Buchwald coupling with a first arylamino group and then in a second Buchwald coupling with a second arylamino group.
  • two different diarylamino groups can be introduced.
  • the reaction can also be single-stage with simultaneous introduction of two equal
  • Diarylamino groups take place in the 1- and 3-position of the pyrene.
  • the aryl group is first coupled to the dihalo-substituted intermediate in a Suzuki reaction.
  • the diarylamino group is then introduced through a Buchwald coupling.
  • the two reaction steps can also be carried out in reverse order.
  • pyrene derivatives according to the invention can also be prepared which carry two diarylamino-substituted aryl groups in the 1- and 3-position.
  • Another object of the invention is thus a process for the preparation of a compound according to formula (I), characterized in that by means of organometallic coupling reaction, preferably Suzuki and / or
  • the compounds according to the invention described above in particular compounds which are substituted by reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, can be used as monomers for producing corresponding oligomers, dendrimers or polymers.
  • the oligomerization or polymerization is preferably carried out via the halogen functionality or the
  • Another object of the invention are therefore oligomers, polymers or dendrimers containing one or more compounds according to Formula (I), wherein the bond (s) to the polymer, oligomer or dendrimer can be located at any, in formula (I) substituted with R 2 substituted positions.
  • the compound is part of a side chain of the oligomer or polymer or constituent of the main chain.
  • An oligomer in the context of this invention is understood as meaning a compound which is composed of at least three monomer units.
  • a polymer in the context of the invention is understood as meaning a compound which is composed of at least ten monomer units.
  • the polymers, oligomers or dendrimers according to the invention may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers of the invention may be linear, branched or dendritic.
  • the units of formula (I) may be directly linked together or may be linked together via a divalent group, for example via a substituted or unsubstituted alkylene group, via a heteroatom or via a divalent aromatic or heteroaromatic group.
  • three or more units of formula (I) may be linked via a trivalent or higher valent group, for example via a trivalent or higher valent aromatic or heteroaromatic group, to a branched or dendritic oligomer or polymer.
  • a trivalent or higher valent group for example via a trivalent or higher valent aromatic or heteroaromatic group
  • oligomers for example, dendrimers and polymers the same preferences apply as above for
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers.
  • Suitable and preferred comonomers are selected from fluorenes (eg according to EP 842208 or WO 00/22026), spirobifluorenes (eg according to EP 707020, EP 894107 or WO 06/061181), paraphenylenes (eg. according to WO 92/18552), carbazoles (eg according to
  • EP 1028136 dihydrophenanthrenes (for example according to WO 05/014689 or WO 07/006383), cis and trans indenofluorenes (for example according to WO
  • the polymers, oligomers and dendrimers usually also contain further units, for example emitting (fluorescent or phosphorescent) units, such as. Vinyltriarylamines (for example according to WO 07/068325) or phosphorescent metal complexes (for example according to WO 06/003000), and / or charge transport units, especially those based on triarylamines.
  • the polymers, oligomers and dendrimers according to the invention have advantageous properties, in particular high lifetimes, high efficiencies, low operating voltage and good color coordinates.
  • the polymers and oligomers according to the invention are generally prepared by polymerization of one or more types of monomer, of which at least one monomer in the polymer leads to repeat units of the formula (I). Suitable polymerization reactions are known in the art and described in the literature. Particularly suitable and preferred polymerization reactions which lead to C-C or C-N linkages are the following:
  • the present invention thus also provides a process for the preparation of the polymers, oligomers and dendrimers according to the invention, which is prepared by polymerization according to SUZUKI, polymerization according to YAMAMOTO, polymerization according to SILENCE or polymerization according to HARTWIG-BUCHWALD.
  • the dendrimers according to the invention can according to the method known to the person skilled in the art or in analogy thereto. Suitable methods are described in the literature, such as.
  • formulations of the compounds according to the invention are required. These formulations may be, for example, solutions, dispersions or miniemulsions. It may be preferable to use mixtures of two or more solvents for this purpose. Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene,
  • Methyl benzoate dimethylanisole, mesitylene, tetralin, veratrole, THF, methyl THF, THP, chlorobenzene, dioxane or mixtures of these solvents.
  • the invention therefore further provides a formulation, in particular a solution, dispersion or miniemulsion comprising at least one compound of the formula (I) or at least one polymer, oligomer or dendrimer comprising at least one unit of the formula (I) and at least one solvent, preferably one organic solvent.
  • a formulation in particular a solution, dispersion or miniemulsion comprising at least one compound of the formula (I) or at least one polymer, oligomer or dendrimer comprising at least one unit of the formula (I) and at least one solvent, preferably one organic solvent.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are suitable for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices (OLEDs). Depending on the substitution, the compounds are used in different functions and layers. In a preferred embodiment of the invention, the
  • the group Y is preferably is -N (Ar 1) -.
  • the compounds of the formula (I) can also be used in other layers and / or functions, for example as matrix materials in an emission layer or as
  • the electronic devices are preferably selected from the group consisting of organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers) and more preferably selected from organic electroluminescent devices (OLEDs).
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field-effect transistors
  • OF-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • organic optical detectors organic photoreceptors
  • O-FQDs organic field quench devices
  • LECs organic laser diodes
  • O-lasers organic laser diodes
  • the compounds of the formula (I) are used in an emitting layer.
  • the group Y is preferably equal to -N (Ar 1 ) -
  • they can either as an emitter material (emitting dopant) or as
  • Matrix material can be used for an emitter material.
  • the compounds according to formula (I) are particularly preferably used as emitter material.
  • the compound according to formula (I) is used as emitter material (dopant) in an emitting layer, it is preferably used in Used in combination with a matrix material. Under a
  • Matrix material is understood in a system of matrix and dopant that component which is present in the system in the higher proportion.
  • the matrix material is understood to be that component whose proportion is the highest in the mixture.
  • the proportion of the compound according to formula (I) in the mixture of the emitting layer when used as emitter material is between 0.1 and 50.0% by volume, preferably between 0.5 and 20.0% by volume, particularly preferably between 1.0 and 10.0% by volume. Accordingly, the proportion of the matrix material is between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 80.0 and 99.5% by volume, particularly preferably between 90.0 and 99.0% by volume.
  • suitable for use as matrix materials in combination with emitter materials of the formula (I) are those in one of the following
  • the compounds of the formula (I) are used as matrix material in combination with one or more dopants, preferably phosphorescent dopants.
  • a dopant is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the smaller.
  • a matrix material in a system containing a matrix material and a dopant is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the larger.
  • the proportion of the matrix material in the emitting layer in this case is between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 80.0 and 99.5% by volume and particularly preferably between 85.0 and 97.0% by volume. Accordingly, the proportion of the dopant is between 0.1 and
  • An emitting layer of an organic electroluminescent device may also contain systems comprising a plurality of matrix materials (mixed-matrix systems) and / or multiple dopants. Also in this case, the dopants are generally those materials whose proportion in the system is smaller and the matrix materials are those materials whose proportion in the system is larger.
  • the dopants are generally those materials whose proportion in the system is smaller and the matrix materials are those materials whose proportion in the system is larger.
  • the proportion of a single matrix material in the system may be smaller than the proportion of a single dopant.
  • the mixed-matrix systems preferably comprise two or three different matrix materials, more preferably two different matrix materials.
  • the two different matrix materials are preferably two different matrix materials.
  • Matrix materials may be present in a ratio of 1:10 to 1: 1, preferably in a ratio of 1: 4 to 1: 1.
  • the mixed-matrix systems may comprise one or more dopants.
  • the dopant compound or the dopant compounds may comprise one or more dopants.
  • Matrix components together account for a proportion of 50.0 to 99.9% by volume of the total mixture and preferably a proportion of 80.0 to 99.5% by volume of the total mixture.
  • Particularly suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to the invention as matrix components of a mixed-matrix system are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, eg. B. according to WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 or
  • WO 10/006680 triarylamines, carbazole derivatives, e.g. CBP (N, N-biscarbazolylbiphenyl) or in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 08/086851 disclosed carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, z. B. according to WO 07/063754 or WO 08/056746, Azacarbazolderivate, z. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, for. B. according to WO 07/137725, silanes, z. B. according to WO 05/111172, azaborole or boronic esters, for. B. according to WO 06/117052, triazine derivatives, z. B. according to
  • Preferred phosphorescent dopants for use in mixed-matrix systems comprising the compounds according to the invention are the phosphorescent compounds listed in a table below
  • the compounds of the formula (I) are used as hole transport material.
  • the group Y is preferably is -N (Ar 1) -.
  • the compounds are then preferably used in a hole transport layer and / or in a hole injection layer.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer which is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer in the sense of this invention is a layer that lies between the hole injection layer and the emission layer. The hole transport layer can directly adjoin the emission layer.
  • the Hexaazatriphenylenderivat is used in a separate layer.
  • a structure is preferred which has the following structure: Anode - hexaazatriphenylene derivative - hole transport layer, wherein the hole transport layer comprises one or more compounds according to
  • Hole transport layer can be used a plurality of successive hole transport layers, wherein at least one hole transport layer contains at least one compound according to formula (I).
  • the compound of the formula (I) when used as a hole transporting material in a hole transporting layer, the compound may be used as a pure material, i. in a proportion of 100% in the hole transport layer or it can be used in combination with one or more further compounds in the hole transport layer.
  • the compounds according to formula (I) are used as electron transport material, preferably in an electron transport layer.
  • the group Y is preferably the same
  • Electron transport matehalia it may be preferred that the
  • Electron transport material can be used.
  • Particularly suitable electron transport matehals which, in combination with the
  • Electron transport materials are present in a mixture, the ratio of the compound of formula (I) to the electron transport material is preferably 20:80 to 80:20, more preferably 30:70 to 70:30 and most preferably 30:70 to 50:50, respectively on the volume.
  • the compounds of the formula (I) are used as the electron transport material in an organic electroluminescent device, they can be used according to the invention in combination with an organic or inorganic alkali metal compound.
  • “in combination with an organic alkali metal compound” means that the compounds of the formula (I) and the alkali metal compound either as a mixture in one layer or separately in two successive
  • the compounds of the formula (I) and the organic alkali metal compound are present as a mixture in one layer.
  • An organic alkali metal compound in the context of this invention is to be understood as meaning a compound which contains at least one alkali metal, ie lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium, and which also contains at least one organic ligand.
  • Suitable organic alkali metal compounds are, for example, the compounds disclosed in WO 07/050301, WO 07/050334 and EP 1144543. These are via quote part of the present application.
  • the electronic devices are preferably selected from the above-mentioned devices.
  • organic electroluminescent devices comprising the anode, cathode and at least one emitting layer, characterized in that at least one organic layer containing an emitting layer, a Hole transport layer, an electron transport layer or another layer, at least one compound according to formula (I) contains.
  • the organic electroluminescent device may contain further layers. These are selected, for example, from one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers, charge generation layers (IDMC 2003, Taiwan, Session 21 OLED (5), T. Matsumoto , T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layef), outcoupling layers and / or organic or inorganic p / n transitions. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present and the choice of layers always depends on the compounds used and in particular also on the fact that it is a fluorescent or phosphorescent electroluminescent device.
  • the organic electroluminescent device may also include a plurality of emitting layers. These are particularly preferred
  • Emission layers in this case a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that a total of white emission results, d. H.
  • various emitting compounds are used which can fluoresce or phosphoresce and which emit blue and yellow, orange or red light.
  • Systems having three emitting layers wherein one or more of these layers may contain a compound according to formula (I) and wherein the three layers show blue, green and orange or red emission (for the basic structure see for example WO 05/011013) , Also suitable in such systems for white emission emitters, which have broadband emission bands and thereby show white emission.
  • the compounds according to the invention in such systems may also be present in a hole transport layer or in another layer. In the following, those in the electronic devices containing one or more compounds according to the invention are preferred
  • Particularly suitable phosphorescent dopants are compounds which, given suitable excitation, emit light, preferably in the visible range, and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • phosphorescence emitters as compounds comprising copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular
  • Suitable phosphorescent emitter compounds can furthermore be found in the following table:
  • Preferred fluorescent dopants are, besides the compounds according to formula (I), selected from the class of the arylamines.
  • An arylamine or an aromatic amine in the context of this invention is understood as meaning a compound which contains three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems bonded directly to the nitrogen. At least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is preferably a fused ring system, more preferably at least 14 aromatic ring atoms.
  • aromatic anthracene amines aromatic anthracenediamines, aromatic pyrenamines, aromatic pyrenediamines, aromatic chrysenamines, aromatic chrysene diamines or aromatic phenanthrene diamines.
  • aromatic anthracene amine is meant a compound in which a
  • Diarylamino group is bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9-position.
  • An aromatic anthracenediamine is understood to mean a compound in which two diarylamino groups are bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9,10-position.
  • Aromatic pyrenamines, pyrenediamines, chrysenamines and chrysenediamines are defined analogously thereto, the diarylamino groups on the pyrene preferably being bonded in the 1-position or in the 1, 6-position.
  • Further preferred fluorescent dopants are selected from indeno fluorenamines or diamines, for example according to WO 06/122630, Benzoindenofluorenaminen or diamines, for example according to
  • Suitable matrix materials preferably for use in combination with fluorescent dopants and particularly preferably in combination with the compounds of the formula (I), are materials of different substance classes.
  • Preferred compounds in this case are selected from the classes of the oligoarylenes (for example 2, 2 ', 7,7'-tetraphenylspirobifluorene according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the oligoarylenes containing condensed aromatic groups, of the oligoarylenevinylenes (eg. DPVBi or spiro-DPVBi according to EP 676461), the polypodal metal complexes (eg according to WO
  • the electron-conducting compounds in particular ketones, phosphine oxides, sulfoxides, etc. (for example according to WO 05/084081 and WO 05/084082), the atropisomers (for example according to WO 06/048268), the
  • Benzanthracenes for example according to WO 08/145239.
  • Further preferred matrix materials are the compounds according to the invention
  • Particularly preferred matrix materials are selected from the classes of oligoarylenes containing naphthalene, anthracene,
  • Very particularly preferred matrix materials are selected from the classes of oligoarylenes containing anthracene, benzanthracene,
  • an oligoarylene is to be understood as meaning a compound in which at least three aryl or arylene groups are bonded to one another.
  • Suitable matrix materials are, for example, the materials depicted in the following table, as well as derivatives of these materials, as described in WO 04/018587, WO
  • Suitable charge transport materials as used in Lochinjetechnische transport layer or in the electron transport layer of the organic electroluminescent device according to the invention can be used, in addition to the compounds according to
  • Formula (I) for example, the compounds disclosed in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107 (4), 953-1010 or other materials used in these layers according to the prior art.
  • Examples of preferred hole transport materials that can be used in a hole transport or hole injection layer in the electroluminescent device according to the invention are indenofluorenamines and derivatives (for example according to WO 06/122630 or WO 06/100896), the amine derivatives disclosed in EP 1661888, Hexaazatriphenylene derivatives (for example according to WO 01/049806), amine derivatives with condensed aromatics (for example according to US Pat. No. 5,061,569), the amine derivatives disclosed in WO 95/09147, monobenzoindenofluorenamines (for example according to WO 08/006449) or dibenzoindenofluoreneamines (eg according to WO 07/140847).
  • indenofluorenamines and derivatives for example according to WO 06/122630 or WO 06/100896
  • the amine derivatives disclosed in EP 1661888 for example according to WO 01/049806
  • amine derivatives with condensed aromatics for example according to
  • hole transport and hole injection materials are derivatives of the compounds depicted above, as described in JP 2001/226331, EP 676461, EP 650955, WO 01/049806, US 4780536, WO 98/30071, EP 891121, EP 1661888, JP 2006/253445 , EP 650955, WO 06/073054 and
  • Suitable hole transport or hole injection materials are, for example, the materials listed in the following table.
  • Suitable electron transport or electron injection materials that can be used in the electroluminescent device according to the invention are, for example, the materials listed in the following table. Further suitable electron transport and electron injection materials are, for example, AlQ 3 , BAIQ, LiQ and LiF.
  • organic electroluminescent cathode preferred are low work function metals, metal alloys or multilayer structures of various metals, such as
  • Alkaline earth metals alkali metals, main group metals or lanthanides (e.g., Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Furthermore, are suitable
  • an alloy of magnesium and silver In multilayer structures, it is also possible, in addition to the metals mentioned, to use further metals which have a relatively high work function, such as, for example, As Ag or Al, which then usually combinations of metals, such as Ca / Ag, Ba / Ag or Mg / Ag are used. It may also be preferred to introduce between a metallic cathode and the organic semiconductor a thin intermediate layer of a material with a high dielectric constant. Suitable examples of these are alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates (eg LiF, Li 2 O, BaF 2 , MgO, NaF, CsF, Cs 2 CO 3l, etc.). Furthermore, for that
  • Lithium quinolinate LiQ
  • the layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • the anode high workfunction materials are preferred.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV. Vacuum up.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • metal / metal oxide electrodes eg Al / Ni / NiO x , Al / PtO x ) may also be preferred. For some applications, at least one of the electrodes must be transparent or
  • Preferred anode materials are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO). Preference is furthermore given to conductive, doped organic materials, in particular conductive doped polymers.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally sealed, since the life of the devices according to the invention is shortened in the presence of water and / or air.
  • the invention
  • Organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated by a sublimation process.
  • the materials are vacuum deposited in vacuum sublimation at an initial pressure less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar. However, it is also possible that the initial pressure is even lower, for example, less than 10 "7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 "applied 5 mbar and 1 bar.
  • OVJP organic vapor jet printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and patterned (eg. BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such.
  • screen printing flexographic printing, nozzle printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging,
  • organic electroluminescent devices comprising one or more compounds of the formula (I) can be used according to the invention in displays, as light sources in lighting applications and as Light sources in medical and / or cosmetic applications (eg light therapy) are used.
  • the devices have a long life.
  • the devices have a high energy efficiency
  • the devices have a low operating voltage
  • the devices emit deep blue light with high color purity
  • Example 3 7-tert-butyl-N, N, N , N'-tetrakis- (2,4-dimethyl-phenyl) -pyrene-1,3-diamine
  • inventive OLEDs and OLEDs according to the prior art is carried out according to a general method according to WO 04/058911, based on the conditions described here
  • PEDOT coated poly (3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene) spin-on from water, supplied by H.C. Starck, Goslar, Germany. These coated glass plates form the substrates to which the OLEDs are applied.
  • the OLEDs have in principle the following
  • HIL Hole Injection Layer
  • HTL Hole Transport Layer
  • IL Optional Interlayer
  • EBL Electron Blocker Layer
  • Emission Layer Emission Layer
  • HBL Optional Hole Blocking Layer
  • ETL Electron Transport Layer
  • EIL Optional Electron Injection Layer
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is admixed to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a certain volume fraction.
  • Analog can also the
  • Electron transport layer consist of a mixture of two materials.
  • the OLEDs are characterized by default.
  • the Eiektrolumineszenzspektrum be determined at a luminance of 1000 cd / m 2 and calculated from the CIE 1931 x and y color coordinates.
  • the lifetime LD70 @ 50 mA in Table 2 defines the time after which the luminance drops to 70% when operating at a constant current of 50 mA / cm 2 .
  • the values for the lifetime can be known with the aid of those skilled in the art
  • Conversion formulas are converted to an indication for other starting luminance densities.
  • Examples V1-V6 are comparative examples according to the prior art, examples E1-E12 show data from OLEDs
  • the materials according to the invention give substantial improvements compared to the prior art in all parameters, in particular with respect to lifespan and efficiency. So have the devices E1 and E2 at almost the same color, efficiency and the same operating voltage significantly extended life compared to the comparison device V1.
  • the device E9 according to the invention has almost the same color, better efficiency and longer life compared to the comparison device V5.
  • the inventive devices E5 and E6 have longer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und ihre Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Weiterhin betrifft die Erfindung elektronische Vorrichtungen, bevorzugt organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I). Nochmals weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (I) sowie Formulierungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I).

Description

Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und ihre Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Weiterhin betrifft die
Erfindung elektronische Vorrichtungen, bevorzugt organische
Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I). Nochmals weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (I) sowie Formulierungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I).
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter wie die erfindungsgemäßen Verbindungen als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in
US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben.
Es besteht allgemein ein anhaltender Bedarf an alternativen funktionellen Materialien zur Verwendung in den oben genannten Vorrichtungen.
Insbesondere besteht Bedarf an funktionellen Materialien, welche eine Verbesserung der Leistungsdaten der organischen Vorrichtungen ermöglichen, speziell in den folgenden Bereichen:
1. Bei der Effizienz fluoreszierender OLEDs besteht weiterhin
Verbesserungspotential. Dies gilt insbesondere für tiefblau
emittierende OLEDs.
2. Bei der operativen Lebensdauer besteht insbesondere bei blau
fluoreszierenden OLEDs Verbesserungspotential.
3. Die Betriebsspannung ist insbesondere bei fluoreszierenden OLEDs vergleichsweise hoch und sollte daher weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist insbesondere für mobile Anwendungen von großer Bedeutung.
Im Stand der Technik bekannt als Emittermaterialien sind unter anderem Arylvinylamine (vgl. WO 04/013073, WO 04/016575 und WO 04/018587). Weiterhin bekannt sind Indenofluorenamin-Verbindungen, beispielsweise gemäß WO 06/122630, sowie Benzoindenofluorenamin-Verbindungen, beispielsweise gemäß WO 08/006449.
Es besteht jedoch weiterhin Bedarf an Emittermaterialien
(Dotandverbindungen) zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere an blau emittierenden Emittermaterialien. Nochmals insbesondere besteht Bedarf an Emittermaterialien, welche einen geringen Unterschied zwischen der Anregungs- und der Emissionswellenlänge aufweisen (Stokes-Shift). Ein geringer Stokes-Shift wird unter anderem durch einen möglichst geringen Anteil an flexiblen Einheiten im Molekül, d.h. eine möglichst geringe Zahl an Rotationsfreiheitsgraden, begünstigt. Weiterhin besteht Bedarf an Emittermaterialien, welche Licht mit blauen oder tiefblauen Farbkoordinaten bei hoher Farbreinheit emittieren.
Weiterhin ist es Wünschenwert, Materialien zur Verfügung zu haben, die eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und thermisch stabil sind. Weiterhin weisen viele blau emittierende Materialien eine hohe Kristallinität auf. Die Kristallbildung kann während des Devicebetriebs stattfinden und so zu einem Verlust an Helligkeit und zu einer Verringerung der
Devicelebensdauer führen. Es ist daher wünschenswert, nichtkristalline Materialien zur Verfügung zu haben.
Im Stand der Technik bekannt sind als Emittermaterialien weiterhin
Arylamine enthaltend kondensierte Arylgruppen, beispielsweise
Anthracenamine, Benzanthracenamine und Chrysenamine.
In US 5,153,073 werden Pyrenderivate offenbart, welche eine oder zwei Diarylaminogruppen und keine weiteren Substituenten am
Pyrengrundkörper tragen. In dem genannten Patent wird die Verwendung der Verbindungen als Funktionsmaterialien für Elektrolumineszenz- vorrichtungen, insbesondere blau fluoreszierende Elektrolumineszenz- vorrichtungen, offenbart. Gegenüber den in der US 5,153,073 offenbarten Verbindungen besteht Verbesserungsbedarf bezüglich der
Leistungseffizienz und der operativen Lebensdauer. Weiterhin werden in der Anmeldung WO 08/136522 Pyrenderivate offenbart, welche mit einer oder mehreren Diarylaminogruppen substituiert sind, welche mindestens einen stickstoffhaltigen Heterocyclus oder einen Substituenten enthaltend P, Si, Ge oder B aufweisen.
Es besteht gegenüber den in dieser Anmeldung offenbarten
Pyrenderivaten Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Leistungsdaten der organischen elektronischen Vorrichtung enthaltend die Derivate, insbesondere in Bezug auf die Energieeffizienz und die Emissionsfarbe.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde nun gefunden, dass sich Verbindungen der im Folgenden definierten Formel (I) hervorragend als Emittermaterialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen und gute Eigenschaften insbesondere in den oben genannten kritischen Punkten mit sich bringen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000004_0001
wobei für die auftretenden Symbole gilt:
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -N(Ar1)-, -P(Ar1)-, -P(=O)(Ar1)-, -S-, -S(=O)- oder -S(=O)2-;
L ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder eine Gruppe Ar2; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen
Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2
substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -C(=0)-, - C(=NR2)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, und wobei gilt, dass die Gruppen Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert sind, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 keine Heteroarylgruppe enthaltend ein oder mehrere Stickstoffatome im aromatischen Ring darstellt; Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen
Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2
substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, D, C(=0)R3, CN, Si(R3b, N(R3)2, NO2, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder
Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch Si(R3)2, C=0, C=NR3, -C(=0)0-, -C(=0)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20 aromatischen
Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei R1 an eine oder mehrere der Positionen 6, 7 und 8 des Pyrens gebunden ist und wobei 1 , 2 oder 3 Gruppen R1 vorhanden sind, und wobei weiterhin gilt, dass für R1 = N(R3)2 dieser Rest R1 nicht an einer oder mehreren der beiden Positionen 6 und 8 des Pyrens gebunden sein darf; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR3)2, CHO, C(=O)R3, CR3=C(R3)2, CN, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2> Si(R3)3, N(R3)2l N02, P(=0)(R3)2, OS02R3, OR3, S(=O)R3, S(=0)2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R3C=CR3-, -CEC-, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, -C(=0)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=0)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR4)2, CHO, C(=O)R4, CR4=C(R4)2, CN, C(=O)OR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, N(R4)2, NO2, P(=O)(R4)2l OSO2R4, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R4C=CR4-, -C=C-, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, -C(=0)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=0)(R4), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ring- atomen, die durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein
aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R4 auch miteinander verknüpft sein und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder
heteroaromatischen Ring bilden; wobei weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
In der untenstehenden Abbildung sind die Positionen 6, 7 und 8 des Pyrenrings in der Verbindung gemäß Formel (I) jeweils mit Pfeilen markiert.
Figure imgf000008_0001
In der vorliegenden Anmeldung gelten folgende weitere grundlegende Definitionen:
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S.
Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher
heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder
Thiophen, oder ein kondensierter (annellierter) aromatischer bzw.
heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Naphthalin, Phenanthren, Chinolin oder Carbazol verstanden. Ein kondensierter (anneliierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einfachen aromatischen bzw. heteroaromatischen Cyclen.
Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten R2 bzw. R3 substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzo- thiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8- chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benz- imidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol,
Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenan- throlin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol,
1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1,2,4- Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht
notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nichtaromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, Si-, N- oder O-Atom, ein sp2- hybridisiertes C- oder N-Atom oder ein sp-hybridisiertes C-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'- Spirobifluoren, 9,9'-Diarylfluoren, 9,9'-Dialkylfluoren, Triarylamin,
Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder durch eine Silylgruppe verbunden sind. Weiterhin werden auch Systeme, in denen zwei oder mehr Aryl- oder Heteroarylgruppen über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, als aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden, wie beispielsweise Systeme wie Biphenyl,
Terphenyl oder Diphenyltriazin.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit Resten wie oben definiert substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans- Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin,
Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol,
Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 0-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen dieser Gruppen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste R1 und R2 genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl,
Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclo- pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C- Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i- Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n- Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2- Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2- Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio,
Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinyfthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entspricht die
Verbindung der Formel (I) einer der folgenden Formeln (1-1) bis (1-10)
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
wobei die auftretenden Symbole wie oben definiert sind und weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind unter den Verbindungen der Formeln (1-1) bis (1-10) die Verbindungen der Formeln (I-2), (I-5) und (I-9), ganz besonders bevorzugt die Verbindungen der Formel (I-9). Weiterhin ist die Gruppe Y bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus -N(Ar1)- und -P(Ar1)- und besonders bevorzugt ausgewählt aus -N(Ar1)-
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (I) sind daher Verbindungen der folgenden Formeln (1-1 a) bis (1-10a)
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
wobei die auftretenden Symbole wie oben definiert sind und weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind unter den Verbindungen der Formeln (1-1 a) bis (1-10a) die Verbindungen Formeln (I-2), (I-5) und (I-9), ganz besonders bevorzugt die Verbindungen der Formel (l-9a).
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt Ar1 ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen dar, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine
Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=0)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt Ar1 eine Arylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen dar, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine
Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=0)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, wobei ein Fünfring oder ein Sechsring gebildet wird, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P sustituiert ist.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus den folgenden Gruppen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können: Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl,
Anthracenyl, Benzanthracenyl, Pyrenyl, Phenanthrenyl,
Benzphenanthrenyl, Fluorenyl, Spirobifluorenyl und Indenofluorenyl, wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P sustituiert ist.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform tragen die Gruppen Ar1 ausschließlich Substituenten R2, welche ausgewählt sind aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=0)R3, CN, C(=0)OR3, C(=0)N(R3)2, N(R3)2, NO2, OS02R3, S(=0)R3, S(=0)2R3, geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thio- alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen oder Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, C=S, C=NR3, -C(=0)0-, -C(=O)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen
aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Weiterhin bevorzugt ist, dass Ar2 ausgewählt ist aus divalenten Gruppen der folgenden Formeln Ar bis Ar2-^
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
wobei
X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N ist, wenn an die betreffende Position keine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet, und gleich C ist, wenn an die betreffende Position eine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet;
E bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -C(=0)-, -O-, -S-, -S(=0)-, -S(=0)2- und -NR2- ist; wobei R2 wie oben definiert ist; und wobei die beiden Bindungen an die Gruppe Y und an das Pyren durch die beiden gestrichelten Linien wiedergegeben werden, und wobei die linke gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an das Pyren kennzeichnet und die rechte gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an die Gruppe Y kennzeichnet.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist
E bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=0)-, -O-, -S- und -NR2-. Weiterhin ist es bevorzugt, dass in den Gruppen Ar2-1 bis Ar2-19 nicht mehr als 2 benachbarte Gruppen X gleich N sind. Besonders bevorzugt sind 0, 1 oder 2 Gruppen X pro Gruppe der Formel Ar2-1 bis Ar2-19 gleich N.
Besonders bevorzugt ist Ar2 ausgewählt divalenten Gruppen der folgenden Formeln Ar2-20 bis Ar2-63
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
wobei
X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N ist; bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S- und -NR2- ist; wobei R2 wie oben definiert ist; und wobei die beiden Bindungen an den Rest der Formel (I) durch die beiden gestrichelten Linien wiedergegeben werden, und wobei die linke gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an das Pyren kennzeichnet und die rechte gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an die Gruppe Y kennzeichnet.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass in den Gruppen Ar^O bis Αι^-θβ nicht mehr als 2 benachbarte Gruppen X gleich N sind. Besonders bevorzugt sind 0, 1 oder 2 Gruppen X pro Gruppe der Formel Ar^O bis Αι^-θβ gleich N.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind eine oder zwei Gruppen R1 in der Verbindung gemäß Formel (I) vorhanden. Besonders bevorzugt ist genau eine Gruppe R1 in der
Verbindung gemäß Formel (I) vorhanden.
Ebenfalls bevorzugt ist in der Verbindung gemäß Formel (I) eine Gruppe R1 in der 7-Position am Pyren gebunden. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Positionen 6, 7 und 8 entweder mit einer Gruppe R1 oder mit Wasserstoff substituiert, wobei, wie bereits oben definiert, mindestens eine der Positionen 6, 7 und 8 mit einer Gruppe R1 substituiert ist. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus F, C(=O)R3, N(R3)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C- Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere
benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, -C(=0)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder einer Arylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Heteroaryl- gruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; wobei weiterhin gilt, dass für R = N(R3)2 dieser Rest R1 nicht an den Positionen 6 und 8 des Pyrens gebunden sein darf.
Besonders bevorzugt ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere
benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F oder CN ersetzt sein können, oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind Gruppen R2, welche an den Pyrenring binden, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R3)3, N(R3)2, einer
geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht
benachbarte CH2-Gruppen durch -C^C-, -R3C=CR3-, Si(R3)2, C=O, C=NR3, -NR3-, -O-, -S-, -C(=0)O- oder -C(=0)NR3- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20
aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehrere Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle Gruppen R2, welche an den Pyrenring binden, gleich H.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R4)3, N(R4)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20
C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C=C-, -R4C=CR4-, Si(R4)2, C=0, C=NR4, -NR4-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR4- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20
aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehrere Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können.
Weiterhin ist es im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt, dass die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen der Gruppen Y, Ar1, Ar2, R , R2 und R3 mit den bevorzugten Formeln (1-1) bis (1-10) sowie (1-1 a) bis (1-10a) kombiniert auftreten.
Beispiele für Verbindungen gemäß Formel (I) sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können durch bekannte organisch-chemische Syntheseverfahren hergestellt werden. Dazu zählen beispielsweise u.a. Bromierung, Suzuki-Kupplung und Hartwig-Buchwald-Kupplung. Der Fachmann auf dem Gebiet der organischen Synthese sowie auf dem Gebiet der Funktionsmaterialien für organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen kann von den im Folgenden gezeigten beispielhaften
Synthesewegen abweichen und/oder einzelne Schritte in geeigneter Weise modifizieren, wenn ein solches Vorgehen vorteilhaft ist.
Im folgenden Schema 1 ist die Synthese eines in 1 ,3-Position
dihalogensubstituierten Pyrenderivats gezeigt, welches zusätzlich in 7- Position mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Diese Verbindung stellt eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese der erfindungsgemäßen
Verbindungen dar (zur Synthese vgl. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 41 , 10175).
Figure imgf000037_0001
Dazu wird zunächst Pyren in einer Friedel-Crafts-Reaktion selektiv in 7- Position monoaikyliert. Anschließend wird in einer Halogenierungsreaktion, bevorzugt einer Bromierungsreaktion, in der 1- und 3-Position des Pyrens jeweils ein Halogensubstituent eingeführt.
Ausgehend von der Zwischenstufe aus Schema 1 ist in Schema 2 die Synthese von erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt, welche in 1- und 3-Position des Pyrengrundkörpers mit jeweils einer Diarylaminogruppe substituiert sind.
Figure imgf000038_0001
Dazu kann die dihalogenierte Verbindung sequentiell zunächst in einer ersten Buchwald-Kupplung mit einer ersten Arylaminogruppe umgesetzt werden und anschließend in einer zweiten Buchwald-Kupplung mit einer zweiten Arylaminogruppe. Auf diese Weise können zwei unterschiedliche Diarylaminogruppen eingeführt werden. Alternativ kann die Reaktion auch einstufig unter gleichzeitiger Einführung von zwei gleichen
Diarylaminogruppen in der 1- und 3-Position des Pyrens erfolgen.
Erneut ausgehend von der Zwischenstufe aus Schema 1 ist in Schema 3 die Synthese eines erfindungsgemäßen Pyrenderivats gezeigt, welches in 1 -Position eine Arylaminogruppe trägt und in 3-Position eine Arylamino- substituierte Arylgruppe trägt.
Figure imgf000038_0002
Dazu wird an die dihalogensubstituierte Zwischenstufe zunächst in einer Suzuki-Reaktion die Arylgruppe gekuppelt. Anschließend wird durch eine Buchwald-Kupplung die Diarylaminogruppe eingeführt. Die beiden Reaktionsschritte können auch in umgekehrter Reihenfolge durchgeführt werden.
Weiterhin können, wie in Schema 4 gezeigt, durch zweifache Suzukireaktion aus der dihalogensubstituierten Zwischenstufe aus Schema 1 auch erfindungsgemäße Pyrenderivate hergestellt werden, welche zwei diarylaminosubstituierte Arylgruppen in 1- und 3-Position tragen.
Figure imgf000039_0001
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass mittels metallorganischer Kupplungsreaktion, bevorzugt Suzuki- und/oder
Buchwald-Reaktion, eine oder mehrere Aryl- und/oder Arylaminogruppen am Pyren-Grundkörper eingeführt werden.
Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die
Boronsäurefunktionalität.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I), wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (I) ist die Verbindung Bestandteil einer Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder Bestandteil der Hauptkette. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche aus mindestens drei Monomereinheiten aufgebaut ist. Unter einem Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die aus mindestens zehn Monomereinheiten aufgebaut ist. Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht- konjugiert sein. Die erfindungsgemäßen Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (I) direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe miteinander verknüpft sein. In verzweigten und dendritischen Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (I) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten bzw. dendritischen Oligomer oder Polymer verknüpft sein. Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (I) in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben für
Verbindungen gemäß Formel (I) beschrieben.
Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 06/061181), Para- phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß
WO 04/070772 oder WO 04/113468), Thiophenen (z. B. gemäß
EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 oder WO 07/006383), eis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO
04/041901 oder WO 04/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 07/068325) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 06/003000), und/oder Ladungstransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen.
Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere weisen vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere hohe Lebensdauern, hohe Effizienzen, niedrige Betriebsspannung und gute Farbkoordinaten auf.
Die erfindungsgemäßen Polymere und Oligomere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Wiederholungseinheiten der Formel (I) führt. Geeignete Polymerisationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignete und bevorzugte Polymerisationsreaktionen, die zu C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen führen, sind folgende:
(A) SUZUKI-Polymerisation;
(B) YAMAMOTO-Polymerisation;
(C) STILLE-Polymerisation; und
(D) HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation.
Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere dann vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, beispielsweise in WO 03/048225, WO 2004/037887 und
WO 2004/037887, im Detail beschrieben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere, das dadurch gekennzeichnet ist, dass sie durch Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Dendrimere können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren oder in Analogie dazu hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind in der Literatur beschrieben, wie z. B. in Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36;
Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6; WO 02/067343 A1 und WO 2005/026144 A1.
Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Miniemulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol,
Methylbenzoat, Dimethylanisol, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl- THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan oder Mischungen dieser Lösemittel.
Gegenstand der Erfindung ist daher weiterhin eine Formulierung, insbesondere eine Lösung, Dispersion oder Miniemulsion, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in der WO
2002/072714, der WO 2003/019694 und der darin zitierten Literatur beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt. ln einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die
Verbindungen gemäß Formel (I) als Emittermaterialien in einer
Emissionsschicht eingesetzt. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)-. Die Verbindungen gemäß Formel (I) können aber auch in anderen Schichten und/oder Funktionen eingesetzt werden, beispielsweise als Matrixmaterialien in einer Emissionsschicht oder als
Lochtransportmaterialien in einer Lochtransportschicht. Im letzteren Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)-. Weiterhin ist auch die Verwendung als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht möglich. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -P(=0)(Ar1)-, - S(=0)- oder -S(=0)2-.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) in elektronischen Vorrichtungen. Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und besonders bevorzugt ausgewählt aus organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen (OLEDs).
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) in einer emittierenden Schicht eingesetzt. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)- Dabei können sie entweder als Emittermaterial (emittierender Dotand) oder als
Matrixmaterial für ein Emittermaterial eingesetzt werden. Besonders bevorzugt werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Emittermaterial verwendet.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (I) als Emittermaterial (Dotand) in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem Matrixmaterial eingesetzt. Unter einem
Matrixmaterial wird in einem System aus Matrix und Dotand diejenige Komponente verstanden, die in dem System im höheren Anteil vorliegt. Bei einem System aus einem Matrixmaterial und mehreren Dotanden wird als Matrixmaterial diejenige Komponente verstanden, deren Anteil der höchste in der Mischung ist.
Der Anteil der Verbindung gemäß Formel (I) in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt bei Verwendung als Emittermaterial zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Vol .-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Matrixmaterials zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Vol.-%. Generell eignen sich zur Verwendung als Matrixmaterialien in Kombination mit Emittermaterialien gemäß Formel (I) die in einem der folgenden
Abschnitte aufgeführten bevorzugten Matrixmaterialien.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) als Matrixmaterial in Kombination mit einem oder mehreren Dotanden, vorzugsweise phosphoreszierenden Dotanden, eingesetzt.
Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist. Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-% und besonders bevorzugt zwischen 85.0 und 97.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.1 und
50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-% und besonders bevorzugt zwischen 3.0 und 15.0 Vol.-%. Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung kann auch Systeme umfassend mehrere Matrixmaterialien (Mixed-Matrix-Systeme) und/oder mehrere Dotanden enthalten. Auch in diesem Fall sind die Dotanden im Allgemeinen diejenigen Materialien, deren Anteil im System der kleinere ist und die Matrixmaterialien sind diejenigen Materialien, deren Anteil im System der größere ist. In
Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System kleiner sein als der Anteil eines einzelnen Dotanden. in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die
Verbindungen gemäß Formel (I) als eine Komponente von Mixed-Matrix- Systemen verwendet. Die Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei verschiedene Matrixmaterialien. Die beiden unterschiedlichen
Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1 :10 bis 1 :1 vorhanden sein, bevorzugt in einem Verhältnis von 1 :4 bis 1 :1.
Die Mixed-Matrix-Systeme können einen oder mehrere Dotanden umfassen. Die Dotandverbindung bzw. die Dotandverbindungen
zusammen haben erfindungsgemäß einen Anteil von 0.1 bis 50.0 Vol.-% an der Gesamtmischung und bevorzugt einen Anteil von 0.5 bis 20.0 Vol.-% an der Gesamtmischung. Entsprechend haben die
Matrixkomponenten zusammen einen Anteil von 50.0 bis 99.9 Vol-% an der Gesamtmischung und bevorzugt einen Anteil von 80.0 bis 99.5 Vol.-% an der Gesamtmischung.
Bevorzugt werden Mixed-Matrix-Systeme in phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt.
Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixkomponenten eines Mixed- Matrix-Systems eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 oder
WO 10/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Bis- carbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazol- derivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, Silane, z. B. gemäß WO 05/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß
WO 10/015306, WO 07/063754 oder WO 08/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 09/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol- Derivate, z. B. gemäß WO 10/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 10/054730, oder Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß
WO 2010/136109.
Bevorzugte phosphoreszierende Dotanden zur Verwendung in Mixed- Matrix-Systemen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sind die in einer folgenden Tabelle aufgeführten phosphoreszierenden
Dotanden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial eingesetzt. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)-. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt. Die Lochtransportschicht kann direkt an die Emissionschicht angrenzen. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial oder als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert sind, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie sie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird eine Verbindung gemäß Formel (I) als
Lochtransportmaterial in Kombination mit einem Hexaazatriphenylen- derivat wie in US 2007/0092755 beschrieben verwendet. Besonders bevorzugt wird das Hexaazatriphenylenderivat dabei in einer eigenen Schicht eingesetzt. So ist beispielsweise eine Struktur bevorzugt, die folgenden Aufbau besitzt: Anode - Hexaazatriphenylenderivat - Lochtransportschicht, wobei die Lochtransportschicht eine oder mehrere Verbindungen gemäß
Formel (I) enthält. Ebenso ist es in diesem Aufbau möglich, mehrere aufeinander folgende Lochtransportschichten zu verwenden, wobei wenigstens eine Lochtransportschicht wenigstens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält. Der folgende Strukturaufbau ist ebenfalls bevorzugt: Anode - Lochtransportschicht - Hexaazatriphenylenderivat - Lochtransportschicht, wobei wenigstens eine der beiden Loch- transportschichten eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) enthält. Ebenso ist es in diesem Aufbau möglich, dass statt einer
Lochtransportschicht mehrere aufeinander folgende Lochtransportschichten verwendet werden, wobei wenigstens eine Lochtransportschicht wenigstens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
Wird die Verbindung gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht eingesetzt, so kann die Verbindung als Reinmaterial, d.h. in einem Anteil von 100 % in der Lochtransportschicht eingesetzt werden oder sie kann in Kombination mit einer oder mehreren weiteren Verbindungen in der Lochtransportschicht eingesetzt werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden
Erfindung werden die Verbindungen gemäß Fomel (I) als Elektronen- transportmaterial eingesetzt, bevorzugt in einer Elektronen- transportschicht. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich
-P(=0)(Ar1)-, -S(=0)- oder -S(=O)2-.
Bei der Verwendung der Verbindungen gemäß Formel (I) als
Elektronentransportmatehalien kann es bevorzugt sein, dass die
Verbindungen in Kombination mit einem weiteren
Elektronentransportmaterial eingesetzt werden. Besonders geeignete Elektronentransportmatehalien, welche in Kombination mit den
erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind beispielsweise die in einer der folgenden Tabellen als bevorzugt gezeigten Elektronentransportmaterialien oder die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 offenbarten Materialien.
Wenn die Verbindung der Fomel (I) und eine der oben genannten
Elektronentransportmaterialien in einer Mischung vorliegen, beträgt das Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zum Elektronentransportmaterial bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt 30:70 bis 70:30 und ganz besonders bevorzugt 30:70 bis 50:50, jeweils bezogen auf das Volumen.
Werden die Verbindungen der Formel (I) als Elektronentransportmaterial in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eingesetzt, so können sie erfindungsgemäß in Kombination mit einer organischen oder anorganischen Alkalimetallverbindung eingesetzt werden. Dabei bedeutet „in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung", dass die Verbindungen der Formel (I) und die Alkalimetallverbindung entweder als Mischung in einer Schicht oder separat in zwei aufeinander folgenden
Schichten vorliegen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die Verbindungen der Formel (I) und die organische Alkalimetallverbindung als Mischung in einer Schicht vor. Unter einer organischen Alkalimetallverbindung im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, welche mindestens ein Alkalimetall, also Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, enthält und welche weiterhin mindestens einen organischen Liganden enthält.
Geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise die in WO 07/050301 , WO 07/050334 und EP 1144543 offenbarten Verbindungen. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I). Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Vorrichtungen. Besonders bevorzugt sind organische Elektro- lumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronen- blockierschichten, Excitonenblockierschichten, Ladungserzeugungs- schichten (Charge-Generation Layers) (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layef), Auskopplungsschichten und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese
Emissionsschichten in diesem Fall insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphores- zieren können und die blaues und gelbes, orangefarbenes oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also
Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei eine oder mehrere dieser Schichten eine Verbindung gemäß Formel (I) enthalten kann und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orangefarbene oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013). Ebenso eignen sich in solchen Systemen für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen. Alternativ und/oder zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen in solchen Systemen auch in einer Lochtransportschicht oder in einer anderen Schicht vorhanden sein. lm Folgenden werden die in den elektronischen Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt
eingesetzten Funktionsmaterialien aufgeführt.
Als phosphoreszierende Dotanden (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere
Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten.
Dabei werden im Sinne der vorliegenden Erfindung alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkomplexe als phosphoreszierende
Verbindungen angesehen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 und
US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt sind. Auch kann der Fachmann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) in organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen einsetzen.
Beispiele für geeignete phosphoreszierende Emitterverbindungen können weiterhin der folgenden Tabelle entnommen werden:
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0002
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000060_0001
Bevorzugte fluoreszierende Dotanden sind außer den Verbindungen gemäß Formel (I) ausgewählt aus der Klasse der Arylamine. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen.
Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine, aromatische Chrysendiamine oder aromatische Phenanthrendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine
Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1 ,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte fluoreszierende Dotanden sind gewählt aus Indeno- fluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 06/122630, Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß
WO 08/006449, und Dibenzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 07/140847. Beispiele für fluoreszierende Dotanden aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder
unsubstituierte Tristilbenamine oder die fluoreszierenden Dotanden, die in WO 06/000388, WO 06/058737, WO 06/000389, WO 07/065549 und WO 07/115610 beschrieben sind. Weiterhin bevorzugt sind die in
WO 2010/012328 offenbarten kondensierten Kohlenwasserstoffe. Als Matrixmaterialien, bevorzugt zur Verwendung in Kombination mit fluoreszierenden Dotanden und besonders bevorzugt in Kombination mit den Verbindungen der Formel (I), kommen Materialien verschiedener Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Verbindungen sind in diesem Fall ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2, 2', 7,7'- Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO
04/081017), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO
04/058911), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 05/084081 und WO 05/084082), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 06/048268), der
Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 06/117052) oder der
Benzanthracene (z. B. gemäß WO 08/145239). Weiterhin kommen als Matrixmaterialien bevorzugt die erfindungsgemäßen Verbindungen in
Frage. Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen,
Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen,
Benzphenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser
Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind. Geeignete Matrixmaterialien, bevorzugt für fluoreszierende Dotanden, sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle abgebildeten Materialien, sowie Derivate dieser Materialien, wie sie in WO 04/018587, WO
08/006449, US 5935721 , US 2005/0181232, JP 2000/273056, EP 681019, US 2004/0247937 und US 2005/0211958 offenbart werden.
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektionsbzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind neben den Verbindungen gemäß
Formel (I) beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
Beispiele für bevorzugte Lochtransportmaterialien, die in einer Lochtransport- oder Lochinjektionsschicht in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind Indenofluoren- amine und Derivate (z. B. gemäß WO 06/122630 oder WO 06/100896), die in EP 1661888 offenbarten Aminderivate, Hexaazatriphenylenderivate (z. B. gemäß WO 01/049806), Aminderivate mit kondensierten Aromaten (z. B. gemäß US 5,061 ,569), die in WO 95/09147 offenbarten Aminderivate, Monobenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 08/006449) oder Dibenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 07/140847). Weiterhin geeignete Lochtransport- und Lochinjektionsmaterialien sind Derivate der oben abgebildeten Verbindungen, wie sie in JP 2001/226331 , EP 676461 , EP 650955, WO 01/049806, US 4780536, WO 98/30071 , EP 891121 , EP 1661888, JP 2006/253445, EP 650955, WO 06/073054 und
US 5061569 offenbart werden. Auch die Verbindungen gemäß Formel (I) können als Lochtransportmaterialien verwendet werden.
Geeignete Lochtransport- oder Lochinjektionsmaterialien sind weiterhin beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien.
Figure imgf000066_0001
Geeignete Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsmaterialien, die in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien. Weiterhin geeignete Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien sind beispielsweise AIQ3, BAIQ, LiQ sowie LiF.
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Als Kathode der organischen Elektrolumineszenzvornchtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise
Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich
Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber,
beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag oder AI, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag, Ba/Ag oder Mg/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3l etc.). Weiterhin kann dafür
Lithiumchinolinat (LiQ) verwendet werden. Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOx, AI/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder
teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (organische Solarzelle) oder die Auskopplung von Licht (OLED, O-LASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn- Oxid (ITO) oder Indium-Zink-Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere. Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt. ln einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße
organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Dabei ist es jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging,
Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel (I) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen.
Weiterhin bevorzugt ist es, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eine oder mehrere Schichten aus Lösung und eine oder mehrere Schichten durch ein
Sublimationsverfahren aufgetragen werden.
Die organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) können erfindungsgemäß in Displays, als Lichtquellen in Beleuchtungsanwendungen sowie als Lichtquellen in medizinischen und/oder kosmetischen Anwendungen (z.B. Lichttherapie) eingesetzt werden.
Bei Verwendung der Verbindungen gemäß Formel (I) in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen können einer oder mehrere der unten angegebenen Vorteile realisiert werden:
- Die Vorrichtungen weisen eine hohe Lebensdauer auf.
- Die Vorrichtungen weisen eine hohe Energieeffizienz auf
- Die Vorrichtungen weisen eine niedrige Betriebsspannung auf
- Die Vorrichtungen emittieren tiefblaues Licht mit hoher Farbreinheit
Insbesondere wird gegenüber den im Stand der Technik bekannten Pyrenderivaten bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in der emittierenden Schicht der Vorrichtung eine Verlängerung der
Lebensdauer sowie eine Verbesserung der Energieeffizienz erreicht.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Verdeutlichung der oben genannten Vorteile sowie zur Illustration der Erfindung, ohne dass der Gegenstand der Erfindung auf den Inhalt der Beispiele beschränkt ist.
Anwendungsbeispiele A) Synthesebeispiele
Beispiel 1 : y-tert-Butyl-N.N.N'.N'-tetraphenyl-pyren-I .S-diamin a) 1 ,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren
Figure imgf000071_0001
100g (495 mmol) Pyren und 55.2 g (596 mmol) tert-Butylchlorid werden in 1 L Dichlormethan bei 0°C vorgelegt. Anschließend werden 70.4 g (528 mmol) AICI3 portionsweise zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung auf Eiswasser gegossen, die organische Phase wird abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand 2-tert-Butylpyren wird aus MeOH und aus Heptan umkristallisiert. Die Ausbeute an 2-tert-Butylpyren beträgt 120 g (73%). 120 g (464.5 mmol) 2-tert-Butylpyren werden in 1.5 L Dichlormethan vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei -78 °C 21 mL (929 mmol) Br2 in 50 mL Dichlormethan hinzu und rührt 2 h weiter bei dieser Temperatur. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt und mit Heptan gewaschen. Das Produkt wird aus Toluol umkristallisiert. Die Ausbeute an Produkt beträgt 97 g (50 %), Reinheit nach HPLC ca. 99.6 %. b) 7-tert-Butyl-N,N,N,,N,-tetraphenyl-pyren-1 ,3-diamin
Figure imgf000072_0001
20 g (48.06 mmol) 1 ,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren, 17.9 g (105.7 mmol) Diphenylamin und 14.8 g Natrium-tert-butylat (153.8 mmol) werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 270 mg (1.20 mmol) Pd(OAc)2 und 2.4 mL einer 1M Tri-tert-butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
Analog zu Beispiel 1 basierend auf der Stufe a) 1 ,3-Dibrom-7-tert-butyl- pyren werden folgende Verbindungen hergestellt:
Beispiel 2: 7-tert-Butyl-N,N,N,,N,-tetra-p-tolyl-pyren-1 ,3-diamin
Figure imgf000073_0001
20 g (48.06 mmol) 1 ,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren, 20.8 g (105.7 mmol) Di- p-Tolylamin und 14.8 g Natrium-tert-butylat (153.8 mmol) werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 270 mg (1.20 mmol) Pd(OAc)2 und 2.4 mL einer M Tri-tert-butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
Beispiel 3: 7-tert-Butyl-N,N,N,,N'-tetrakis-(2,4-dimethyl-phenyl)-pyren-1 ,3- diamin
Figure imgf000074_0001
7.5 g (18.02 mmol) 1 ,3-Dibromo-7-tert-butyl-pyren, 8.65 g (39.65 mmol) Bis-(2,4-dimethyl-phenyl)-amin und 5.54 g Natrium-tert-butylat werden in 200 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 101 mg
(0.45 mmol) Pd(OAc)2 und 0.90 mL einer 1M Tri-tert-butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 100 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
Beispiel 4: 7-tert-Butyl-N,N'di-p-tolyl-N,N'-di-p-benzonitril-dipyren-1 ,3- diamin
Figure imgf000075_0001
20 g (48.06 mmol) 1 ,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren, 26.15 g (105.7 mmol) 4- p-Tolylamino-benzonitril und 14.8 g Natrium-tert-butylat (153.8 mmol) werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 270 mg (1.20 mmol) Pd(OAc)2 und 2.4 mL einer 1M Tri-tert-butylphosphin- Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
Beispiel 5: 7-tert-Butyl-1 ,3-bis-(4-diphenyl-phenylamin)
Figure imgf000075_0002
20 g (48.06 mmol) 1 ,3-Dibromo-7-tert-butyl-pyren, 26.15 g (105.7 mmol) Diphenyl-[4-(4,4)5,5-tetramethyl-[1 ,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amin und 37 ml einer 2N Na2CO3 - Lösung werden in 500 mL Dimethoxyethan- dimethylether suspendiert. Zu dieser Suspension werden 1.03 g
(1.20 mmol) Pd(PPh3)4 gegeben. Die Reaktionsmischung wird 4 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff
abgesaugt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Das Produkt wird in einer Ausbeute von 28.6 g (80%) und in einer Reinheit von 99.9% erhalten.
Beispiel 6: 7-tert-Butyl-N,N'-bis-(2-fluoro-4-methyl-phenyl)-N,N'-di-p-tolyl- pyren-1 ,3-diamin
Figure imgf000076_0001
23 g (55,3 mmol) 1 ,3-Dibromo-7-tert-butyl-pyren, 26.17 g (122 mmol) (2- Fluoro-4-methyl-phenyl)-p-tolyl-amin und 17.34 g Natrium-tert-butylat (176.9 mmol) werden in 800 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 310 mg (1.38 mmol) Pd(OAc)2 und 2.8 mL einer 1 M Tri-tert- butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 400 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%. B) Device-Beispiele: Herstellung der OLEDs
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten
(Schichtdickenvariation, Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen V1 bis V6 und E1 bis E12 (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm
beschichtet sind werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm
PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden
Schichtaufbau: Substrat / Optionale Lochinjektionsschicht (HIL) / Lochtransportschicht (HTL) / Optionale Zwischenschicht (IL) /
Elektronenblockerschicht (EBL) / Emissionsschicht (EML) / Optionale Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransportschicht (ETL) / Optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur
Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H1(95%):SEBV1(5%) bedeutet hierbei, dass das Material SEBV1 in einem Volumenanteil von 5% und H1 in einem Anteil von 95% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die
Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) sowie die Lebensdauer bestimmt. Die Eiektrolumineszenzspektrum werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farbkoordinaten berechnet. Als Lebensdauer LD70 @ 50 mA in Tabelle 2 wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei einem Betrieb mit konstantem Strom von 50 mA/cm2 auf 70% abgesunken ist. Die Werte für die Lebensdauer können mit Hilfe dem Fachmann bekannten
Umrechnungsformeln auf eine Angabe für andere Startleuchtdichten umgerechnet werden.
Die Daten der verschiedenen OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Die Beispiel V1-V6 sind Vergleichsbeispiele gemäß dem Stand der Technik, die Beispiele E1-E12 zeigen Daten von OLEDs mit
erfindungsgemäßen Materialien.
Im Folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl der in Tabelle 2 gezeigten Daten darstellt. Wie sich der Tabelle entnehmen lässt, werden auch bei Verwendung der nicht näher ausgeführten erfindungsgemäßen
Verbindungen deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik erzielt, teilweise in allen Parametern, in manchen Fällen ist aber nur eine Verbesserung von Effizienz oder Spannung oder Lebensdauer zu beobachten. Allerdings stellt bereits die Verbesserung einer der genannten Parameter einen signifikanten Fortschritt dar, weil verschiedene
Anwendungen die Optimierung hinsichtlich unterschiedlicher Parameter erfordern. Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Dotanden in fluoreszierenden OLEDs
Die erfindungsgemäßen Materialien ergeben bei Einsatz als Dotanden in OLEDs wesentliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik in allen Parametern, vor allem bezüglich Lebensdauer und Effizienz. So weisen die Vorrichtungen E1 und E2 bei nahezu gleicher Farbe, Effizienz und gleicher Betriebsspannung eine deutlich verlängerte Lebensdauer im Vergleich zur Vergleichsvorrichtung V1 auf. Die erfindungsgemäße Vorrichtung E9 hat im Vergleich zur Vergleichsvorrichtung V5 nahezu gleiche Farbe, bessere Effizienz und längere Lebensdauer. Auch die erfindungsgemäßen Vorrichtungen E5 und E6 weisen längere
Lebensdauern als die Vergleichsvorrichtungen auf.
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung gemäß Formel (I),
Figure imgf000082_0001
wobei für die auftretenden Symbole gilt:
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -N(Ar1)-,
-P(Ar1)-, -P(=0)(Ar1)-, -S-, -S(=O)- oder -S(=O)2-;
L ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine
Einfachbindung oder eine Gruppe Ar2;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen
Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus - C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -C(=O)-, -C(=NR2)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, und wobei gilt, dass die Gruppen Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert sind, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 keine Heteroarylgruppe enthaltend ein oder mehrere Stickstoffatome im aromatischen Ring darstellt; Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen
Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, D,
C(=O)R3, CN, Si(R3)3, N(R3)2, N02, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis
20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht
benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch Si(R3)2, C=O, C=NR3, -C(=O)0-, -C(=O)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei R an eine oder mehrere der Positionen 6, 7 und 8 des Pyrens gebunden ist und wobei 1 , 2 oder 3
Gruppen R1 vorhanden sind, und wobei weiterhin gilt, dass für R1 = N(R3)2 dieser Rest R1 nicht an einer oder mehreren der beiden Positionen 6 und 8 des Pyrens gebunden sein darf;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR3)2, CHO, C(=O)R3, CR3=C(R3)2, CN, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2, Si(R3)3, N(R3)2, NO2, P(=O)(R3)2, OSO2R3, OR3, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht
benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R3C=CR3-, -C=C-, Si(R3)2> Ge(R3)2> Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, -C(=O)0-, -C(=0)NR3-, NR3, P(=0)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR4)2, CHO, C(=O)R4, CR =C(R4)2, CN, C(=O)OR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3) N(R4)2> NO2, P(=O)(R4)2, OSO2R4, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht
benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R4C=CR4-, -C=C-, Si(R4)2, Ge(R )2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder N02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können;
R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R4 auch miteinander verknüpft sein und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden; wobei weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
2. Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus -N(Ar1)- und -P(Ar1)-.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Ar1 ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen
Ringatomen darstellt, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert ist.
4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass eine Gruppe R in der 7-Position am Pyren gebunden ist.
5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, dass R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2- Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, -C(=O)0-, -C(=0)NR3-, NR3, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F oder CN ersetzt sein können, oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, dass Ar2 ausgewählt ist aus divalenten Gruppen der folgenden Formeln Ar2-1 bis Ar2-19
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000088_0001
wobei
X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N ist, wenn an die betreffende Position keine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet, und gleich C ist, wenn an die betreffende Position eine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet;
E bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, - C(=0)-, -O-, -S-, -S(=0)-, -S(=O)2- und -NR2- ist; wobei R2 wie in Anspruch 1 definiert ist; und wobei die beiden Bindungen an die Gruppe Y und an das Pyren durch die beiden gestrichelten Linien wiedergegeben werden, und wobei die linke gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an das Pyren kennzeichnet und die rechte gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an die Gruppe Y kennzeichnet.
7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß Formel (I) einer der folgenden Formeln (1-1) bis (1-10) entspricht
Figure imgf000089_0001
wobei die auftretenden Symbole wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind und weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass mittels metallorganischer Kupplungsreaktion eine oder mehrere Aryl- und/oder Arylaminogruppen am Pyren-Grundkörper eingeführt werden.
9. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können. 0. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 9 sowie mindestens ein Lösungsmittel.
11. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 7 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 9 in einer elektronischen Vorrichtung.
12. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 7 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 9 als Emittermaterial in Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien in einer emittierenden Schicht einer elektronischen Vorrichtung.
13. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 9,
insbesondere ausgewählt aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs),
organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden
(O-Laser) und organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
(OLEDs).
14. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 13, dadurch
gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder das Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 9 als Emittermaterial in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird und/oder als Matrixmaterial in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird und/oder als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht und/oder einer Lochinjektionsschicht eingesetzt wird.
PCT/EP2011/004653 2010-10-15 2011-09-16 Verbindungen für elektronische vorrichtungen WO2012048780A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/879,187 US20130193382A1 (en) 2010-10-15 2011-09-06 Compounds for electronic devices
DE112011103449T DE112011103449A5 (de) 2010-10-15 2011-09-16 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP2013533105A JP2014506232A (ja) 2010-10-15 2011-09-16 電子素子のための化合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010048607A DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2010-10-15 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048607.8 2010-10-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012048780A1 true WO2012048780A1 (de) 2012-04-19

Family

ID=44741257

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2011/004653 WO2012048780A1 (de) 2010-10-15 2011-09-16 Verbindungen für elektronische vorrichtungen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20130193382A1 (de)
JP (1) JP2014506232A (de)
DE (2) DE102010048607A1 (de)
WO (1) WO2012048780A1 (de)

Cited By (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106523A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20150042707A (ko) * 2013-10-11 2015-04-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 물질 및 소자
KR101535824B1 (ko) * 2011-12-16 2015-07-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP2015529632A (ja) * 2012-06-06 2015-10-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のためのフェナントレン化合物
WO2016042772A1 (ja) 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016522170A (ja) * 2013-04-08 2016-07-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018095888A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
WO2018095940A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018134392A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021180950A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024132892A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013039221A1 (ja) * 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102210266B1 (ko) * 2014-04-29 2021-02-01 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6012889B2 (ja) * 2014-09-19 2016-10-25 出光興産株式会社 新規な化合物
KR101837049B1 (ko) * 2014-11-12 2018-03-09 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Citations (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5153073A (en) 1990-07-06 1992-10-06 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
JPH0772634A (ja) * 1993-06-24 1995-03-17 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
WO1995009147A1 (fr) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine
EP0650955A1 (de) 1993-11-01 1995-05-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0699654A1 (de) * 1994-08-04 1996-03-06 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Ladungslöchertransportmaterial
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JPH08179526A (ja) * 1994-12-22 1996-07-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd 正孔輸送材料およびその用途
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO1998030071A1 (fr) 1996-12-28 1998-07-09 Tdk Corporation Elements electroluminescents organiques
JPH10265773A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
JP2001226331A (ja) 2000-02-14 2001-08-21 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
EP1144543A1 (de) 1998-12-02 2001-10-17 South Bank University Enterprises Ltd. Elektrolumineszente chinolate
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004016575A1 (ja) 2002-08-12 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20050064233A1 (en) * 2002-07-19 2005-03-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
EP1604974A1 (de) * 2003-03-20 2005-12-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatische aminderivate und unter verwendung dieser hergestelltes organisches elektrolumineszentes element
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006073054A1 (ja) 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060251925A1 (en) * 2005-04-18 2006-11-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
EP1742515A1 (de) * 2004-03-29 2007-01-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organisches elektrolumineszenzbauelement, prozess zu seiner herstellung und display
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050334A1 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050301A2 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
JP2007221113A (ja) * 2006-01-23 2007-08-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008136522A1 (ja) 2007-05-08 2008-11-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機ｅｌ素子
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
WO2009102026A1 (ja) * 2008-02-15 2009-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機発光媒体および有機ｅｌ素子
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2147944A1 (de) * 2007-04-27 2010-01-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrenpolymer und damit hergestelltes lumineszenzelement
WO2010016405A1 (ja) * 2008-08-07 2010-02-11 出光興産株式会社 新規芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3814534A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Mercaptopyrene, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von charge-transfer-komplexen
DE3827644A1 (de) * 1988-08-16 1990-02-22 Bayer Ag Polyarylensulfid-mischungen mit verringerter radikalbildung bei ultrakurzbewitterung
US7250226B2 (en) * 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20130079658A (ko) * 2005-09-08 2013-07-10 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
JP5428147B2 (ja) * 2006-12-07 2014-02-26 三菱化学株式会社 有機蛍光体材料
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008054141A1 (de) * 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings

Patent Citations (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5153073A (en) 1990-07-06 1992-10-06 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH0772634A (ja) * 1993-06-24 1995-03-17 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
WO1995009147A1 (fr) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine
EP0650955A1 (de) 1993-11-01 1995-05-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0699654A1 (de) * 1994-08-04 1996-03-06 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Ladungslöchertransportmaterial
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JPH08179526A (ja) * 1994-12-22 1996-07-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd 正孔輸送材料およびその用途
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO1998030071A1 (fr) 1996-12-28 1998-07-09 Tdk Corporation Elements electroluminescents organiques
EP0891121A1 (de) 1996-12-28 1999-01-13 TDK Corporation Organische elektrolumineszente elementen
JPH10265773A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1144543A1 (de) 1998-12-02 2001-10-17 South Bank University Enterprises Ltd. Elektrolumineszente chinolate
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
JP2001226331A (ja) 2000-02-14 2001-08-21 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
US20050064233A1 (en) * 2002-07-19 2005-03-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004016575A1 (ja) 2002-08-12 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1604974A1 (de) * 2003-03-20 2005-12-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatische aminderivate und unter verwendung dieser hergestelltes organisches elektrolumineszentes element
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
EP1742515A1 (de) * 2004-03-29 2007-01-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organisches elektrolumineszenzbauelement, prozess zu seiner herstellung und display
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006073054A1 (ja) 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060251925A1 (en) * 2005-04-18 2006-11-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050334A1 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050301A2 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
JP2007221113A (ja) * 2006-01-23 2007-08-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2147944A1 (de) * 2007-04-27 2010-01-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrenpolymer und damit hergestelltes lumineszenzelement
WO2008136522A1 (ja) 2007-05-08 2008-11-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機ｅｌ素子
US20110193064A1 (en) * 2007-05-08 2011-08-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Diaminopyrene derivative and organic el device using the same
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
WO2009102026A1 (ja) * 2008-02-15 2009-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機発光媒体および有機ｅｌ素子
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010016405A1 (ja) * 2008-08-07 2010-02-11 出光興産株式会社 新規芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 41, 2008, pages 10175
FRECHET, JEAN M. J., HAWKER, CRAIG J.: "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", REACTIVE & FUNCTIONAL POLYMERS, vol. 26, no. 1-3, 1995, pages 127 - 36, XP004052617, DOI: doi:10.1016/1381-5148(95)00010-D
JANSSEN, H. M., MEIJER, E. W.: "The synthesis and characterization of dendritic molecules", MATERIALS SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 20, 1999, pages 403 - 458
M. S. ARNOLD ET AL., APPL. PHYS. LETT., vol. 92, 2008, pages 053301
T. MATSUMOTO, T. NAKADA, J. ENDO, K. MORI, N. KAWAMURA, A. YOKOI, J. KIDO: "Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer", IDMC, 2003
TOMALIA, DONALD A.: "Dendrimer molecules", SCIENTIFIC AMERICAN, vol. 272, no. 5, 1995, pages 62 - 6, XP009105348
Y. SHIROTA ET AL., CHEM. REV., vol. 107, no. 4, 2007, pages 953 - 1010

Cited By (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101535824B1 (ko) * 2011-12-16 2015-07-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11424411B2 (en) 2012-06-06 2022-08-23 Merck Patent Gmbh Phenanthrene compounds for organic electronic devices
US10446759B2 (en) 2012-06-06 2019-10-15 Merck Patent Gmbh Phenanthrene compounds for organic electronic devices
US9799833B2 (en) 2012-06-06 2017-10-24 Merck Patent Gmbh Phenanthrene compounds for organic electronic devices
JP2015529632A (ja) * 2012-06-06 2015-10-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のためのフェナントレン化合物
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
EP3806176A1 (de) 2012-10-31 2021-04-14 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106523A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
JP2016522170A (ja) * 2013-04-08 2016-07-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10381575B2 (en) 2013-04-08 2019-08-13 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP2015083566A (ja) * 2013-10-11 2015-04-30 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
KR20150042707A (ko) * 2013-10-11 2015-04-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 물질 및 소자
KR102272437B1 (ko) 2013-10-11 2021-07-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 물질 및 소자
US20160284998A1 (en) * 2014-09-19 2016-09-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Novel compound and organic electroluminescence device obtained by using same
WO2016042772A1 (ja) 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3792235A1 (de) 2016-07-08 2021-03-17 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
EP4113643A1 (de) 2016-10-10 2023-01-04 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
EP4255151A2 (de) 2016-10-10 2023-10-04 Merck Patent GmbH Spiro[fluoren-9,9'-(thio)xanthen] verbindungen
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018095940A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
WO2018095888A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018134392A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
EP4242286A2 (de) 2017-11-23 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
EP4451832A2 (de) 2017-12-20 2024-10-23 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021180950A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132892A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren

Also Published As

Publication number Publication date
DE112011103449A5 (de) 2013-08-14
DE102010048607A1 (de) 2012-04-19
JP2014506232A (ja) 2014-03-13
US20130193382A1 (en) 2013-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2705550B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2875092B1 (de) Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
EP2705552B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2740165B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012048780A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2017036574A1 (de) 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren- derivate und ihre verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014111269A2 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011160757A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2013087142A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2014072017A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3017016A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2013017189A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011057701A1 (de) Organische verbindungen für elektroluminiszenz vorrichtungen
EP2858980A1 (de) Phenanthrenverbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP2697225B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014090368A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012143079A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE112011102056B4 (de) Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2015058826A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106524A2 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2697226B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11764473

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13879187

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013533105

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 112011103449

Country of ref document: DE

Ref document number: 1120111034490

Country of ref document: DE

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R225

Ref document number: 112011103449

Country of ref document: DE

Effective date: 20130814

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 11764473

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1