WO1999040894A1 - Utilisation d'un colorant direct derive d'alizarine pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales le contenant et procedes de teinture - Google Patents
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Classifications
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- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
Definitions
- the invention relates to the use of a red direct dye derived from alizarin, 3-phenylsulfonyl-1, 2-dihydroxyanthraquinone, for the direct dyeing or the oxidation dyeing of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair.
- the subject of the invention is also the dye compositions containing this compound as well as the dyeing processes using these compositions.
- the first is semi-permanent or temporary coloring, or direct coloring, which uses dyes capable of bringing to the natural coloring of the hair, a more or less marked change in color resistant to several shampoos. These dyes are called direct dyes; they can be used with or without an oxidizing agent. In the presence of an oxidant, the aim is to obtain a lightening coloring.
- the lightening coloration is implemented by applying to the hair the extemporaneous mixture of a direct dye and an oxidant and makes it possible in particular to obtain, by lightening the melanin of the hair, an advantageous effect such as a solid color in in the case of gray hair or to bring out the color in the case of naturally pigmented hair.
- the second is permanent coloring or oxidation coloring.
- oxidation dyes comprising the oxidation coloring precursors and the couplers.
- the oxidation coloring precursors commonly called “oxidation bases”
- oxidation bases are initially colorless or weakly colored compounds which develop their dyeing power within the hair in the presence of oxidizing agents added at the time of use, by conducting to the formation of colored and coloring compounds.
- the formation of these colored and coloring compounds results either from an oxidative condensation of the "oxidation bases” on themselves, or from an oxidative condensation of the 2
- oxidation bases on coloring modifying compounds commonly called “couplers” and generally present in the dye compositions used in oxidation dyeing.
- 3-phenylsulfonyl-1, 2-dihydroxyanthraquinone can generate red dyes, by direct coloring, endowed with resistance to various treatments that the hair can undergo (washing, light, perm, perspiration), notably improved compared to dyes produced with the 1,2-dihydroxyanthraquinone known in the prior art.
- 3-phenylsulfonyl-1, 2-dihydroxyanthraquinone is well soluble in dye media for keratin fibers and leads to powerful dyes.
- the present invention therefore has for first object a composition for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it contains, in a medium suitable for dyeing, at least one direct dye of formula (I) below:
- the direct dye of formula (I) preferably represents from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
- the medium suitable for dyeing generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
- organic solvent mention may, for example, be made of lower CC 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and mixtures thereof.
- the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
- the pH of the dye composition according to the invention is generally between 2 and 11 approximately, and preferably between 5 and 10 approximately. He can be 4 adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
- acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
- mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
- basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (II) below:
- R2 R4 in which W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a CC 6 alkyl radical;
- T R 1 R 2, R 3 and R 4, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C r C 6 hydroxyalkyl CC 6.
- the dye composition in accordance with the invention may, according to a preferred embodiment of the invention, and in addition to the compound or compounds of formula (I), contain one or more additional direct dyes which can, for example, be chosen from dyes following red benzene:
- the dye composition in accordance with the invention may also contain one or more additional direct dyes, among which, for example, the following orange benzenic direct dyes may be cited:
- the dye composition in accordance with the invention may also contain, in addition to or in replacement of these red or orange benzenic dyes, one or more additional direct dyes chosen from yellow, yellow green, blue or purple benzenic dyes, azo dyes, anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone dyes, indigo dyes, or dyes derived from triarylmethane.
- additional direct dyes can in particular be basic dyes among which there may be mentioned more particularly the dyes known under the names "Basic Brown 16", “Basic Brown 17”, “Basic Yellow 57”, “Basic Red 76", “Basic Violet 10 ",” Basic Blue 26 “and” Basic Blue 99 "in the COLOR INDEX, 3rd edition or direct acid dyes among which we can more particularly cite the dyes known under the names” Acid Orange 7 “,” Acid Orange 24 “ , “Acid Yellow 36", Acid Red 33 “,” Acid Red 184 “,” Acid Black 2 ",” Acid Violet 43 “, and” Acid Blue 62 "in the COLOR INDEX, 3rd edition.
- additional benzenic yellow and green yellow direct dyes mention may, for example, be made of the compounds chosen from:
- blue or purple benzenic direct dyes mention may be made, for example, of the compounds chosen from: - 1- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-nitrobenzene, - 1- ( ⁇ -hydroxypropyl) amino 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-nitrobenzene, 7 1- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 4- (N-methyl, N- ⁇ -hydroxyethyl) amino
- NR 5 R 6 in which: - R5 represents a C-1-C4 alkyl radical, a ⁇ -hydroxyethyl or ⁇ -hydroxypropyl or ⁇ -hydroxypropyl radical;
- RQ and R7 identical or different, represent a ⁇ -hydroxyethyl radical, - hydroxypropyl, ⁇ -hydroxypropyl, or ⁇ , ⁇ -dihydroxypropyl, at least one of the radicals R5, RQ or R7 representing a ⁇ -hydroxypropyl radical and R5 and RQ cannot simultaneously denote a ⁇ -hydroxyethyl radical when R7 is a ⁇ -hydroxypropyl radical, such as those described in patent application FR 92-07515.
- the additional direct dye (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
- the dye composition in accordance with the invention contains, in addition to the compound of formula (I), one or more oxidation bases chosen from the oxidation bases conventionally used for the oxidation dye and among which there may be mentioned in particular 8 para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases.
- paraphenylenediamines that may be mentioned more particularly by way of example, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine , 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline , 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphen
- para-phenylenediamines very particularly preferred are paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethylaphenylen , 6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy paraphenylenediamine, and their addition salts with a acid.
- Mention may more particularly be made, among bis-phenylalkylenediamines, by way of example, of N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1, 3-diamino propanol , N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'- bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (ethyl) N , N'-bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1, 8-bis- (2
- para-aminophenol examples include para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
- para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
- ortho-aminophenols there may be mentioned more particularly by way of example, 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
- heterocyclic bases that may be mentioned more particularly, by way of example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazole derivatives and pyrazolopyrimidine derivatives.
- the oxidation base (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
- the dye composition in accordance with the invention may also contain, in addition to the compound of formula
- the couplers which can be used in the dye composition in accordance with the invention can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may be made of metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers.
- couplers are more particularly chosen from 2-methyl 5-amino phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol, 3-amino phenol, 1, 3-dihydroxy benzene, 1, 3 -dihydroxy 2-methyl benzene, 4-chloro 1, 3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino l- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) 1-methoxy benzene, 1, 3-diamino benzene, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 6-hydroxy indole, 4-hydroxy indole, 4-hydroxy N- methyl indole, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy 4-methyl pyridine, 1-H 3-methyl pyrazole 5-one, 1-phenyl 3-methyl pyrazole 5-one, 2,6-dimethyl pyrazol
- the coupler or couplers preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
- addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, tosylates, benzenesulfonates, lactates and acetates.
- the cosmetically acceptable salts of the direct dye of formula (I) according to the invention can be chosen from amine salts or salts of alkali or alkaline earth hydroxides.
- the dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as by example of volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, filtering agents, opacifying agents.
- adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents,
- the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, shampoos, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair. .
- the presentation in the form of shampoo is particularly preferred.
- the dye composition according to the invention contains in 12 in addition to at least one oxidizing agent, chosen for example from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases, laccases and two-electron oxidoreductases.
- oxidizing agent chosen for example from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases, laccases and two-electron oxidoreductases.
- hydrogen peroxide or enzymes is particularly preferred.
- a subject of the invention is also the use of the compound of formula (I) as defined above as direct dye in, or for the preparation of, dye compositions for keratin fibers, and in particular human keratin fibers such than hair.
- Another object of the invention is a process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair using the dye composition as defined above.
- At least one dye composition as defined above is applied to the fibers, for a time sufficient to develop the desired coloration, after which it is rinsed, optionally washed with shampoo , rinse again and dry.
- the time necessary for the development of the coloration on the keratin fibers is generally between 3 and 60 minutes and even more precisely 5 and 40 minutes.
- At least one dye composition as defined above is applied to the fibers, for a time sufficient to develop the desired coloration, without final rinsing.
- the dyeing process comprises a preliminary step consisting in storing in separate form, on the one hand, a composition (A1) comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined above and at least one oxidation base and, on the other hand, a composition (B1) containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, then proceeding to their mixture at the time of use before applying this mixture to the keratin fibers.
- a composition (A1) comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined above and at least one oxidation base
- a composition (B1) containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent then proceeding to their mixture at the time of use before applying this mixture to the keratin fibers.
- the dyeing process comprises a preliminary step consisting in storing in a separate form, on the one hand, a composition (A2) comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined above and, on the other hand, a composition (B2) containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, then mix them at the time of use before applying this mixture to the keratin fibers.
- Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments, a first compartment of which contains the composition (A1) or (A2) as defined above and a second compartment contains the composition (B1) or (B2) as defined above.
- These devices can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
- Direct dye of formula (I) according to the invention: 3-phenylsulfonyl-1, 2-dihydroxyanthraquinone 0.5.
- HV / C in which the three parameters respectively designate the "Hue” or hue (H), the "Value” or intensity (V) and the “Chroma” or saturation (C), the slash being simply a convention and not designating not a ratio.
- ⁇ E 0.4C 0 dH + 6dV + 3dC, as described for example in "Color, Industry and Technology"; pages 14-
- ⁇ E represents the difference in color between the strands before and after dyeing, (ie in this case the increase in coloring)
- dH, dV, and dC represents the variation in absolute value of the three parameters H, V , and
- the strands of dyed hair were placed in a basket which was immersed in a solution of a standard shampoo at 37 ° C.
- the basket was subjected to a vertical reciprocating movement of variable frequency as well as to a rotational movement which reproduce the action of manual friction, which generates the formation of foam.
- the tinted locks were thus subjected to 6 consecutive shampoo tests.
- the color of the locks was then evaluated in the MUNSELL system using the CM 2002 MINOLTA® colorimeter.
- the difference between the color of the lock before shampooing and the color of the lock after shampooing was calculated by applying the NICKERSON formula as described above.
- ⁇ E here represents the difference between the color of the lock before and after shampooing.
- the color of the locks was evaluated before and after dyeing using the CM 2002 MINOLTA® spectrophotometer. On the strands thus dyed, a test of resistance to light was carried out.
- the dyed hair was fixed on a support (cardboard or plastic). These supports were placed on sample holders which revolved around a Xenon lamp for a period of 40 hours, at a humidity level of 60% RH and at a temperature of 25 ° C.
- the color of the locks was then evaluated in the MUNSELL system using the CM 2002 MINOLTA® colorimeter.
- the difference between the color of the wick before the Xenotest and the color of the wick after the Xenotest was calculated by applying the NICKERSON formula as previously described.
- ⁇ E here represents the difference between the color of the wick before and after the Xenotest.
- COMPARATIVE EXAMPLES 5 AND 6 locks of permanent gray hair containing 90% white hairs were immersed in each of the dye compositions 1 and 2 described above for 30 minutes. The hair was then rinsed and dried.
- the color of the locks was evaluated before and after dyeing using the CM 2002 MINOLTA® spectrophotometer. On the strands thus dyed, a resistance resistance test was carried out. 19
- the tinted locks were immersed in a reducing solution of Dulcia Tonica perm (L'Oréal), force 2, for a period of 10 minutes; the wicks were rinsed; they were then soaked in a fixative solution (oxidant) for 5 minutes. After rinsing with water, washing with standard shampoo and rinsing with water, they were dried. The color of the locks was then evaluated in the MUNSELL system using the CM 2002 MINOLTA® colorimeter.
- the difference between the color of the wick before the perm and the color of the wick after the perm was calculated by applying the NICKERSON formula as previously described.
- ⁇ E here represents the difference between the color of the wick before and after the perm.
- COMPARATIVE EXAMPLES 7 AND 8 locks of permanent gray hair containing 90% white hairs were immersed in each of the dye compositions 1 and 2 described above for 30 minutes. The hair was then rinsed and dried.
- the color of the locks was evaluated before and after dyeing using the CM 2002 MINOLTA® spectrophotometer. On the locks thus dyed, a sweat resistance test was carried out.
- ⁇ E here represents the difference between the color of the lock before and after the action of perspiration.
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Abstract
L'invention concerne l'utilisation d'un colorant direct rouge dérivé d'alizarine, la 3-phénylsulfonyl-1,2-dihydroxyanthraquinone pour la teinture directe ou la teinture d'oxydation des fibres kératiniques. L'invention a également pour objet les compositions tinctoriales contenant ce composé ainsi que les procédés de teinture mettant en oeuvre ces compositions.
Description
UTILISATION D'UN COLORANT DIRECT DERIVE D'ALIZARINE POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITIONS TINCTORIALES LE CONTENANT ET PROCEDES DE TEINTURE.
L'invention concerne l'utilisation d'un colorant direct rouge dérivé d'alizarine, la 3- phénylsulfonyl-1 ,2-dihydroxyanthraquinone, pour la teinture directe ou la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que cheveux.
L'invention a également pour objet les compositions tinctoriales contenant ce composé ainsi que les procédés de teinture mettant en œuvre ces compositions.
Dans le domaine capillaire, on peut distinguer deux types de coloration.
Le premier est la coloration semi-permanente ou temporaire, ou coloration directe, qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux, une modification de couleur plus ou moins marquée résistant à plusieurs shampooings. Ces colorants sont appelés colorants directs; ils peuvent être mis en œuvre avec ou sans agent oxydant. En présence d'oxydant, le but est d'obtenir une coloration éclaircissante. La coloration éclaircissante est mise en œuvre en appliquant sur les cheveux le mélange extemporané d'un colorant direct et d'un oxydant et permet notamment d'obtenir, par éclaircissement de la mélanine des cheveux, un effet avantageux tel qu'une couleur unie dans le cas des cheveux gris ou de faire ressortir la couleur dans le cas de cheveux naturellement pigmentés. Le deuxième est la coloration permanente ou coloration d'oxydation. Celle-ci est réalisée avec des colorants dits "d'oxydation" comprenant les précurseurs de coloration d'oxydation et les coupleurs. Les précurseurs de coloration d'oxydation, appelés couramment "bases d'oxydation", sont des composés initialement incolores ou faiblement colorés qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants ajoutés au moment de l'emploi, en conduisant à la formation de composés colorés et colorants. La formation de ces composés colorés et colorants résulte, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxydative des
2
"bases d'oxydation" sur des composés modificateurs de coloration appelés couramment "coupleurs" et généralement présents dans les compositions tinctoriales utilisées en teinture d'oxydation.
Pour varier les nuances obtenues avec lesdits colorants d'oxydation, ou les enrichir de reflets, Il arrive qu'on leur ajoute des colorants directs.
Parmi les colorants directs disponibles dans la gamme des rouges, on connaît déjà dans la classe des hydroxyanthraquinones, la 1 ,2-dihydroxyanthraquinone encore appelée "alizarine" et la 1 ,2,4-trihydroxyanthraquinone encore appelée "purpurine", que l'on a antérieurement préconisées dans des compositions tinctoriales pour cheveux ( brevet français n°2626173 ).
Ces deux colorants directs de l'art antérieur sont rouges ou violacés et conduisent à des teintures qui présentent des résistances insuffisantes au regard des différents traitements que doivent subir les cheveux dont notamment les lavages successifs, la lumière, la déformation permanente et la transpiration.
Or, en teinture capillaire, on recherche en permanence des colorants directs qui présentent des caractéristiques toujours plus performantes en terme de ténacité.
C'est ainsi qu'après d'importantes recherches menées sur la question, la demanderesse vient maintenant de découvrir que la 3-phénylsulfonyl-1 ,2- dihydroxyanthraquinone peut engendrer des teintures rouges, par coloration directe, dotées d'une résistance aux divers traitements que peuvent subir les cheveux (lavages, lumière, permanente, transpiration), notablement améliorée par rapport à des teintures réalisées avec la 1 ,2-dihydroxyanthraquinone connue dans l'art antérieur.
En outre, la 3-phénylsulfonyl-1 ,2-dihydroxyanthraquinone est bien soluble dans les milieux de teinture pour fibres kératiniques et conduit à des teintures puissantes.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
3
La présente invention a donc pour premier objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct de formule (I) suivante :
O
(I)
ou ses sels cosmétiquement acceptables.
Le colorant direct de formule (I) représente de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 2 et 11 environ, et de préférence entre 5 et 10 environ. Il peut être
4 ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
R / R3
N -W- N (II)
R2 R4 dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C C6 ; R1 t R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC6 ou hydroxyalkyle en C C6.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut, selon une forme de réalisation préférée de l'invention, et en plus du ou des composés de formule (I), contenir un ou plusieurs colorants directs additionnels qui peuvent par exemple être choisis parmi les colorants benzéniques rouges suivants :
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(γ-hydroxypropyl)amino benzène,
- le N-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-4-amino benzène, - le 1-amino-3-méthyl-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène,
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- le 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine, - le 1-amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino-5-chloro benzène,
5
- la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, et
- le 1-amino-3-nitro-6-hydroxybenzène, et les sels cosmétiquement acceptables desdits composés sus-mentionnés.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer un ou plusieurs colorants directs additionnels parmi lesquels on peut par exemple citer les colorants directs benzeniques orangés suivants :
- le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyloxy) benzène,
- le 1-(β, γ-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène, - le 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène,
- le 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène,
- le 1-méthoxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- la 2-nitro-4'-hydroxydiphénylamine, et
- le 1-amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène, et les sels cosmétiquement acceptables desdits composés sus-mentionnés.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer, en addition ou en remplacement de ces colorants benzeniques rouges ou orangés, un ou plusieurs colorants directs additionnels choisis parmi les colorants benzeniques jaunes, jaune vert, bleus ou violets, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques, les colorants indigoïdes, ou les colorants dérivés du triarylméthane.
Ces colorants directs additionnels peuvent notamment être des colorants basiques parmi lesquels on peut citer plus particulièrement les colorants connus sous les dénominations "Basic Brown 16", "Basic Brown 17", "Basic Yellow 57", "Basic Red 76", "Basic Violet 10", "Basic Blue 26" et "Basic Blue 99" dans le COLOR INDEX, 3ème édition ou des colorants directs acides parmi lesquels on peut plus particulièrement citer les colorants connus sous les dénominations "Acid Orange 7", "Acide Orange 24", "Acid Yellow 36", Acid Red 33", "Acid Red 184", "Acid Black 2", "Acid Violet 43", et "Acid Blue 62" dans le COLOR INDEX, 3ème édition.
Parmi les colorants directs additionnels benzeniques jaunes et jaune vert, on peut par exemple citer les composés choisis parmi :
- le 1-β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène,
- le 1-méthylamino-2-nitro-5-(β,γ-dihydroxypropyl)oxy benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthoxy-4-nitrobenzène,
- le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-5-méthoxy-benzène, - le 1 ,3-di(β-hydroxyéthyl)amino-4-nitro-6-chlorobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-6-méthyl-benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-hydroxy-4-nitrobenzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-4-trifluorométhylaniline,
- l'acide 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-benzènesulfonique, - l'acide 4-éthylamino-3-nitro-benzoïque,
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-chlorobenzène,
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-méthylbenzène,
- le 4-(β,γ-dihydroxypropyl)amino-3-nitro-trifluorométhylbenzène,
- le 1-(β-uréidoéthyl)amino-4-nitrobenzène, - le 1 ,3-diamino-4-nitrobenzène,
- le 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène,
- le 1 -amino-2-[tris(hydroxyméthyl)méthyl]amino-5-nitro-benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-nitrobenzène, et
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitrobenzamide, et les sels cosmétiquement acceptables desdits composés sus-mentionnés.
Parmi les colorants directs additionnels benzeniques bleus ou violets, on peut par exemple citer les composés choisis parmi : - le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, - le 1-(γ-hydroxypropyl)amino 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
7 le 1-(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-méthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino
2-nitrobenzène, le 1-(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-éthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le l-(β,γ-dihydroxypropyl)amino 4-(N-éthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino
2-nitrobenzène, les 2-nitroparaphénylènediamines de formule (III) suivante :
NHR,
NO.
(III)
NR5R6 dans laquelle : - R5 représente un radical alkyle en C-1-C4, un radical β-hydroxyéthyle ou β-hydroxypropyle ou γ-hydroxypropyle ;
- RQ et R7, identiques ou différents, représentent un radical β-hydroxyéthyle, - hydroxypropyle, γ-hydroxypropyle, ou β,γ-dihydroxypropyle, l'un au moins des radicaux R5, RQ ou R7 représentant un radical γ-hydroxypropyle et R5 et RQ ne pouvant désigner simultanément un radical β-hydroxyéthyle lorsque R7 est un radical γ-hydroxypropyle, telles que celles décrites dans la demande de brevet FR 92-07515.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition tinctoriale conforme à l'invention contient, en plus du composé de formule (I), une ou plusieurs bases d'oxydation choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer
8 les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphenylènediamine, la paratoluylenediamine, la 2-chloro paraphenylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphenylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphenylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphenylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphenylènediamine, la N,N-diméthyl paraphenylènediamine, la N,N-diéthyl paraphenylènediamine, la N,N-dipropyl paraphenylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphenylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphenylènediamine, la 2-fluoro paraphenylènediamine, la 2-isopropyl paraphenylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphenylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphenylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphenylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphenylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphenylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphenylènediamine, la N-phényl paraphenylènediamine, la
2-β-hydroxyéthyloxy paraphenylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphenylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphenylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphenylènediamine, la paratoluylenediamine, la 2-isopropyl paraphenylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphenylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphenylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphenylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphenylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphenylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphenylènediamine, la 2-chloro paraphenylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphenylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
g Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5- dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques et les dérivés pyrazolopyrimidiniques.
Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer, en plus du composé de formule
(I) et des bases d'oxydation, un ou plusieurs coupleurs de façon à modifier ou à
10 enrichir en reflets les nuances obtenues en mettant en œuvre les composés de formule (I) et la ou les bases d'oxydation.
Les coupleurs utilisables dans la composition tinctoriale conforme à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1 ,5-b]-1 ,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1 ,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1 ,5-a]-benzimidazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les lactates et les acétates.
11
Les sels cosmétiquement acceptables du colorant direct de formule (I) selon l'invention peuvent être choisis parmi les sels d'aminé ou les sels d'hydroxydes alcalins ou alcaiino-terreux.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents filtrants, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de shampooings, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. La présentation sous forme de shampooing est particulièrement préférée.
Lorsque le colorant direct de formule (I) selon l'invention est utilisé dans une composition destinée à la teinture d'oxydation (une ou plusieurs bases d'oxydation sont alors utilisées, éventuellement en présence d'un ou plusieurs coupleurs) ou lorsqu'il est utilisé dans une composition destinée à la teinture directe éclaircissante, alors la composition tinctoriale conforme à l'invention renferme en
12 outre au moins un agent oxydant, choisi par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases, les laccases et les oxydo-réductases à deux électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène ou des enzymes est particulièrement préférée.
L'invention a également pour objet l'utilisation du composé de formule (I) telle que définie précédemment à titre de colorant direct dans des, ou pour la préparation de, compositions tinctoriales pour des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment.
Selon une première variante de ce procédé de teinture conforme à l'invention, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
Le temps nécessaire au développement de la coloration sur les fibres kératiniques est généralement compris entre 3 et 60 minutes et encore plus précisément 5 et 40 minutes.
Selon une deuxième variante de ce procédé de teinture conforme à l'invention, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, sans rinçage final.
Selon une forme de réalisation particulière de ce procédé de teinture, et lorsque la composition tinctoriale conforme à l'invention renferme au moins une base
13 d'oxydation et au moins un agent oxydant, le procédé de teinture comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A1) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment et au moins une base d'oxydation et, d'autre part, une composition (B1) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
Selon une autre forme de réalisation particulière de ce procédé de teinture, et lorsque la composition tinctoriale conforme à l'invention renferme au moins un agent oxydant, le procédé de teinture comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A2) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment et, d'autre part, une composition (B2) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition (A1) ou (A2) telle que définie ci- dessus et un second compartiment renferme la composition (B1) ou (B2) telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
14
EXEMPLES
EXEMPLES 1 ET 2 COMPARATIFS
On a préparé les compositions tinctoriales suivantes (teneurs en gramme)
COMPOSITION 1 2
Colorant direct de formule (I) selon l'invention : 3-phénylsulfonyl-1 ,2-dihydroxyanthraquinone 0,5 .
colorant direct de l'art antérieur :
- 0,5 1 ,2-dihydroxyanthraquinone
Support de teinture commun
n n
(**) Support de teinture commun :
- Diéthanolamide oléique 3 9
- Acide laurique 1 9
- 2-éthoxyéthanol 5 g
- Epaississant : Cellosize WPO 3H vendu par la société UNION CARBIDE 2
- 2-amino-2-méthyl-1-propanol q.s.p pH 9,5
- Eau déminéralisée q.s.p 100
Des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs ont été immergées dans chacune des compositions tinctoriales décrites ci-dessus pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés et séchés.
15
La couleur des mèches a été évaluée dans le système Munsell, au moyen d'un spectrophotomètre CM 2002 MINOLTA ®. Selon la notation Munsell, une couleur est définie par la formule :
HV / C dans laquelle les trois paramètres désignent respectivement la "Hue" ou nuance (H), la "Value" ou intensité (V) et le "Chroma" ou saturation (C), la barre oblique étant simplement une convention et ne désignant pas un ratio.
La montée de la coloration ΔE peut être calculée en appliquant l'équation de Nickerson : ΔE = 0.4C0dH + 6dV + 3dC, telle que décrite par exemple dans "Couleur, Industrie et Technique" ; pages 14-
17 ; vol. n° 5 ; 1978.
Dans cette équation, ΔE représente la différence de couleur entre les mèches avant et après la teinture, (i.e dans le cas présent la montée de la coloration), dH, dV, et dC représente la variation en valeur absolue des trois paramètres H, V, et
C, C0 représentant la saturation de la mèche par rapport à laquelle on veut évaluer la différence de couleur.
Plus la valeur de ΔE est importante, plus la différence de couleur entre les deux mèches est importante, et dans le cas présent, plus la montée de la coloration est importante.
Test de résistance aux shampooings
Sur les mèches précédemment teintes, un test de résistance à l'action de six shampooings a été réalisé, (machine Ahiba-Texomat ®).
Pour ce faire, les mèches de cheveux teints ont été placées dans un panier que l'on a immergé dans une solution d'un shampooing standard à 37°C. Le panier a été soumis à un mouvement de va-et-vient vertical de fréquence variable ainsi qu'à un mouvement de rotation qui reproduisent l'action d'un frottement manuel, ce qui engendre la formation de mousse.
16
Après 3 minutes d'épreuve, on a retiré les mèches que l'on a rincées puis séchées.
Les mèches teintes ont été ainsi soumises à 6 épreuves de shampooing consécutives. La couleur des mèches a été ensuite évaluée dans le système MUNSELL au moyen du colorimètre CM 2002 MINOLTA ®.
La différence entre la couleur de la mèche avant les shampooings et la couleur de la mèche après les shampooings a été calculée en appliquant la formule de NICKERSON telle que précédemment décrite.
ΔE représente ici la différence entre la couleur de la mèche avant et après les shampooings.
Plus la valeur de ΔE est forte et moins la résistance à l'action des shampooings est satisfaisante.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous :
EXEMPLE 1 2
Couleur de la mèche avant teinture 3,3Y 5,5 / 1 ,3 3,3Y 5,5 / 1 ,3
Couleur de la mèche après teinture 2,5R 2,5 / 5,1 6,3P 2,7 / 1 ,7
Montée de la coloration
ΔE 40,2 37,2
Couleur de la mèche après les 6 shampooings 0,8R 2,5 / 5,0 2.2RP 3,4 / 1 ,5
Dégradation de la couleur
ΔE 3,8 8,8
17
Ces résultats montrent que la composition tinctoriale de l'exemple 1 conforme à l'invention [ contenant le colorant direct répondant à la formule (I) ] conduit à une coloration d'une bonne puissance mais qui résiste mieux à l'action des shampooings que la composition de l'exemple 2 ne faisant pas partie de l'invention [ contenant un colorant direct de l'art antérieur ].
EXEMPLES 3 ET 4 COMPARATIFS
De la même façon qu'aux exemples comparatifs 1 et 2 précédents, des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs ont été immergées dans chacune des compositions tinctoriales 1 et 2 décrites ci-dessus pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés et séchés.
La couleur des mèches a été évaluée avant et après la teinture au moyen du spectrophotomètre CM 2002 MINOLTA ®. Sur les mèches ainsi teintes, un test de résistance à la lumière a été réalisé.
Test de résistance à la lumière (Xenotest) :
Les cheveux teints ont été fixés sur un support (carton ou plastique). Ces supports ont été disposés sur des porte-échantillons qui ont tourné autour d'une lampe Xénon pendant une durée de 40 heures, sous un taux d'humidité de 60% HR et à une température de 25° C.
La couleur des mèches a été ensuite évaluée dans le système MUNSELL au moyen du colorimètre CM 2002 MINOLTA ®.
La différence entre la couleur de la mèche avant le Xénotest et la couleur de la mèche après le Xénotest a été calculée en appliquant la formule de NICKERSON telle que précédemment décrite.
ΔE représente ici la différence entre la couleur de la mèche avant et après le Xénotest.
18
Plus la valeur de ΔE est forte et moins la résistance à l'action de la lumière est satisfaisante.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous :
EXEMPLE 1 2
Couleur de la mèche avant teinture 3,3Y 5,5 / 1 ,3 3,3Y 5,5 / 1 ,3
Couleur de la mèche après teinture 1 ,4R 2,7 / 5,7 7,2P 3,0 / 1 ,6
Montée de la coloration
ΔE 41 ,4 34,7
Couleur de la mèche 1 ,3R 2,9 / 5,9 3.7RP 3,2 / 1 ,2 après Xénotest
Dégradation de la couleur
ΔE 2,0 6,6
Ces résultats montrent que la composition tinctoriale de l'exemple 1 conforme à l'invention [ contenant le colorant direct répondant à la formule (I) ] conduit à une coloration d'une bonne puissance mais qui résiste mieux à l'action de la lumière que la composition de l'exemple 2 ne faisant pas partie de l'invention [ contenant un colorant direct de l'art antérieur ].
EXEMPLES 5 ET 6 COMPARATIFS Des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs ont été immergées dans chacune des compositions tinctoriales 1 et 2 décrites ci-dessus pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés et séchés.
La couleur des mèches a été évaluée avant et après la teinture au moyen du spectrophotomètre CM 2002 MINOLTA ®. Sur les mèches ainsi teintes, un test de résistance à la permanente a été réalisé.
19
Test de résistance à la permanente
Les mèches teintes ont été immergées dans une solution réductrice de permanente Dulcia Tonica (L'Oréal), de force 2, pendant une durée de 10 minutes; les mèches ont été rincées; on les a trempées ensuite dans une solution de fixateur (oxydant), pendant 5 minutes. Après rinçage à l'eau, lavage au shampooing standard et rinçage à l'eau, on les a séchées. La couleur des mèches a été ensuite évaluée dans le système MUNSELL au moyen du colorimètre CM 2002 MINOLTA ®.
La différence entre la couleur de la mèche avant la permanente et la couleur de la mèche après la permanente a été calculée en appliquant la formule de NICKERSON telle que précédemment décrite.
ΔE représente ici la différence entre la couleur de la mèche avant et après la permanente.
Plus la valeur de ΔE est forte et moins la résistance à la permanente est satisfaisante.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous :
EXEMPLE 1 2
Couleur de la mèche avant teinture 3,7Y 5,6 / 1 ,2 3,7Y 5,6 / 1 ,2
Couleur de la mèche après teinture 1 ,7R 2,6 / 5,0 5,4P 2,8 / 2,0
Montée de la coloration
ΔE 39,5 38,4
Couleur de la mèche après permanente 9.4RP 2,9 / 4,9 0,4YR 4,5 / 2,0
Dégradation de la couleur
20
ΔE 6,7 30,2
Ces résultats montrent que la composition tinctoriale de l'exemple 1 conforme à l'invention [ contenant le colorant direct répondant à la formule (I) ] conduit à une coloration d'une bonne puissance mais qui résiste mieux à l'action de la permanente αue la composition de l'exemple 2 ne faisant pas partie de l'invention [ contenant un colorant direct de l'art antérieur ].
EXEMPLES 7 ET 8 COMPARATIFS Des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs ont été immergées dans chacune des compositions tinctoriales 1 et 2 décrites ci-dessus pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés et séchés.
La couleur des mèches a été évaluée avant et après la teinture au moyen du spectrophotomètre CM 2002 MINOLTA ®. Sur les mèches ainsi teintes, un test de résistance à la transpiration a été réalisé.
Test de résistance à la transpiration
On a utilisé une solution de sueur synthétique de composition suivante : 10 g de NaCI, 1 g d'hydrogénophosphate de potassium, 0,25 g d'histidine, de l'acide lactique jusqu'à pH = 3,2 et de l'eau distillée pour compléter à 100 g.
Dans un cristallisoir recouvert d'un verre de montre et renfermant cette solution de sueur, on a immergé les mèches de cheveux teints qu'on a laissé séjourner de 48 heures à 37° C. On a rincé ensuite les mèches et on les a séchées. La couleur des mèches a été ensuite évaluée dans le système MUNSELL au moyen du colorimètre CM 2002 MINOLTA ®.
La différence entre la couleur de la mèche avant l'action de la transpiration et la couleur de la mèche après l'action de la transpiration a été calculée en appliquant la formule de NICKERSON telle que précédemment décrite.
21
ΔE représente ici la différence entre la couleur de la mèche avant et après l'action de la transpiration.
Plus la valeur de ΔE est forte et moins la résistance à la transpiration est satisfaisante.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous :
22
EXEMPLE 1 2
Couleur de la mèche avant teinture 3.7Y 5,6/1,2 3,7Y 5,6/1,2
Couleur de la mèche après teinture 1,0R 2,6/4,5 5,6P 2,5/1,8
Montée de la coloration
ΔE 38,8 38,7
Couleur de la mèche après test sueur 0,9R 2,6/3,8 8,4R 3,3/2,7
Dégradation de la couleur ΔE 2,3 23,9
Ces résultats montrent que la composition tinctoriale de l'exemple 1 conforme à l'invention [ contenant le colorant direct répondant à la formule (I) ] conduit à une coloration d'une bonne puissance mais qui résiste mieux à l'action de la transpiration αue la composition de l'exemple 2 ne faisant pas partie de l'invention [ contenant un colorant direct de l'art antérieur ].
Claims
1. Composition pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct de formule (I) suivante :
O
(i)
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le colorant direct de formule (I) représente de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le colorant direct de formule (I) représente de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture (ou support) est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris entre 2 et 11 , et de préférence entre 5 et 10.
24
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs colorants directs additionnels.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les colorants directs additionnels sont choisis parmi les colorants benzeniques rouges suivants
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(γ-hydroxypropyl)amino benzène,
- le N-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-4-amino benzène,
- le 1-amino-3-méthyl-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène, - le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- le 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine,
- le 1-amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino-5-chloro benzène, - la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, et
- le 1-amino-3-nitro-6-hydroxybenzène, et leurs sels cosmétiquement acceptables.
8. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les colorants directs additionnels sont choisis parmi les colorants directs benzeniques orangés suivants :
- le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyloxy) benzène,
- le 1-(β, γ-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène, - le 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène,
- le 1-méthoxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- la 2-nitro-4'-hydroxydiphénylamine, et
- le 1-amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène, et leurs sels cosmétiquement acceptables.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme, un ou plusieurs colorants directs
25 additionnels choisis parmi les colorants benzeniques jaunes, jaune vert, bleus ou violets, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques, les colorants indigoïdes, ou les colorants dérivés du triarylméthane.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs additionnels représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs additionnels représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à la teinture d'oxydation et qu'elle contient une ou plusieurs bases d'oxydation choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 14, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques.
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16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à la teinture d'oxydation ou la teinture directe éclaircissante et qu'elle renferme au moins un agent oxydant.
19. Utilisation du composé de formule (I) tel que défini à la revendication 1 , à titre de colorant direct dans des, ou pour la préparation de, compositions tinctoriales des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
20. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait que qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
21. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait que qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, sans rinçage final.
22. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte
27 une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A1) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1 et au moins une base d'oxydation et, d'autre part, une composition (B1) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
23. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A2) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1 et, d'autre part, une composition (B2) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
24. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, caractérisé par le fait qu'un premier compartiment renferme la composition (A1) ou (A2) telle que définie à la revendication 22 ou 23 et un second compartiment renferme la composition (B1) ou (B2) telle que définie à la revendication 22 ou 23.
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| FR9801545 | 1998-02-10 | ||
| FR98/01545 | 1998-02-10 |
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| PCT/FR1998/002806 WO1999040894A1 (fr) | 1998-02-10 | 1998-12-21 | Utilisation d'un colorant direct derive d'alizarine pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales le contenant et procedes de teinture |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2093867A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-08 | Oreal | Use of hydroxyanthraquinones for the coloration of human keratin fibres |
| FR2626173A1 (fr) * | 1988-01-26 | 1989-07-28 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre un derive d'indole, un colorant quinonique et un systeme oxydant |
| EP0480829A1 (fr) * | 1990-10-12 | 1992-04-15 | L'oreal | Composition de teinture des cheveux contenant des anthraquinones |
-
1998
- 1998-12-21 WO PCT/FR1998/002806 patent/WO1999040894A1/fr active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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