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WO1989010701A1 - Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals - Google Patents

Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals Download PDF

Info

Publication number
WO1989010701A1
WO1989010701A1 PCT/EP1989/000477 EP8900477W WO8910701A1 WO 1989010701 A1 WO1989010701 A1 WO 1989010701A1 EP 8900477 W EP8900477 W EP 8900477W WO 8910701 A1 WO8910701 A1 WO 8910701A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
alkyl
phenyl
radical
Prior art date
Application number
PCT/EP1989/000477
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Klaus Euler
Peter Lechtken
Lothar Franz
Peter Paul Hoppe
Franz-Josef Schoener
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of WO1989010701A1 publication Critical patent/WO1989010701A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/153—Nucleic acids; Hydrolysis products or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/174—Vitamins

Definitions

  • the invention relates to an agent based on uracil derivatives and their use for promoting growth, increasing feed utilization and the amount of protein and for reducing fat in animals, in particular farm animals and pets.
  • feed additives to achieve higher weight additions, improved feed utilization and reduced fat intake is already widely practiced in animal nutrition, especially when fattening pigs, cattle and poultry.
  • agents comprising at least one uraci 1 derivative of the general formula I,
  • a and B either represent a hydrogen atom or together form a bond
  • D is oxygen or sulfur
  • a C 1 -C 6 alkyl group which is substituted by 1 to 3-fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxy, a C 1 -C 3 alkoxy, a C 2 -C 4 alkanoyloxy, C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, an aminocarbonyloxy, a mono- or di (C 1 -C 3 alkyl) aminocarbonyloxy, a mercapto, a C 1 -C 3 alkyl mercapto, a phenylmercapto, a pyridylmercapto, pyridazinyl mercapto, pyrimidinyl mercapto, pyrazinyl mercapto or one Triazinyl mercapto group, a cyano, a carboxy, a (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl group, a phenyl group which is formed by 1 to 2 C 1 -
  • R 6 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group which is optionally substituted by a phenyl radical, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group which is optionally substituted by 1 or 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 or 2 C 1 -C 4 alkoxy groups or 1 or 2 halogen atoms and / or may be substituted by a nitrile, nitro or trifluoromethyl group, or
  • R 8 is a group of the formula R 8 R 9 N-, in which R 8 is a hydrogen atom or a phenyl group which is 1 to 2 times halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl radicals, C 1 -C 4 -alkoxy groups and / or a nitrile and / or nitro group can be substituted, R 9 represents a C 1 -C 4 alkanoyl or benzoyl group. or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 can have the same meanings as R 6 ,
  • R 10 is a C 1 -C 3 hydrocarbon radical which may be substituted by a naphthyl radical or a phenyl radical, the phenyl radical optionally 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy or a trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkanyl, (C 1 -C 5 alkoxy) carbonyl and / or cyano group, a naphthyl radical, one Phenyl radical, the 1 to 3 times by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, C 1 -C 4 alkoxy groups and / or one Trifluoromethyl or a C 1 -C 4 alkanoyl group can be substituted, or represents a ⁇ -membered heteroaryl radical having 1 to 2 nitrogen atoms and p represents the number 2 or 3, or
  • R 11 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl radical, optionally by a phenyl radical, the 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy groups and / or 1 or 2 halogen atoms may contain, is substituted, a C 3 -C 12 cycloalkyl group which may be substituted by 1 to 3 methyl groups, a phenyl or benzyl radical, or a C7-C 10 bicyclic or tricyclic alkyl radical which is substituted by 1 to 3 methyl radicals may be, or a benzo-fused C 5 -C 7 cycloalkyl group and R 12 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical, or
  • n is the number 1, 2 or 3 and the aromatic ring can be substituted by 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals or 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy radicals, or
  • e represents a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms and / or by 1 phenyl group, or
  • f) represents a phenyl group which is represented by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, an amino group, a mono- or di- C 1 -C 3 alkylamino group, a C 2 -C 4 alkanoylamino group, a carboxy group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, or can be substituted
  • g) represents a pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl group which is represented by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups and / or a C 1 -C 3 -alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, a Mono- or di-C 1 -C 3 alkoxy group may be substituted, or
  • h represents a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains 1 oxygen, 1 sulfur and / or 1, 2 or 3 nitrogen atoms as heteroatoms and is optionally substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups, or
  • i) represents a C 1 -C 6 alkoxy group which is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, one or two chlorine or bromine atoms, a C 1 -C 3 alkoxy group or a phenyl group which is substituted by 1 to 2 C 1 - C 3 alkyl, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, a trifluoromethyl radical or a nitro group may be substituted, or
  • j represents a C 3 -C 6 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
  • k represents a C 3 -C 6 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
  • l represents a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group which is substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 -
  • Alkyl groups and / or 1 to 2 chlorine or bromine atoms can be substituted, or
  • n represents a C 1 -C 3 alkyl mercapto group
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 -alkyl, a C 3 -C 4 -alkenyl or a C 3 -C 4 -alkynyl group or a phenyl group and R * ⁇ represents a hydrogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group, or
  • R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group
  • R 1 and R 2 together form a C 2 -C 4 alkylidene group which can be substituted by 1 to 2 C 1-3 alkyl groups and / or a phenyl group,
  • R 3 and R 4 independently represent
  • a C 1 -C 6 alkyl group formed by 1 to 3-fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxy, a C 1 -C 3 alkoxy, a C 2 -C 4 alkanoyloxy, a C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, an aminocarbonyloxy, a mono- or di (C 1 -C 3 alkyl) aminocarbonyloxy, a mercapto, a C 1 -C 3 alkyl mercapto, a phenyl mercapto , a pyridylmercapto, pyridazinyl-mercapto, pyrimidinylmercapto, pyrazinylmercapto or a triazinyl mercapto group, a cyano, a carboxy, a (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl group, a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 C 1
  • R6 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group which is optionally substituted by a phenyl radical, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group which is optionally substituted by 1 or 2 C 1 C 4 alkyl groups, 1 or 2 C 1 C 4 alkoxy groups or 1 or 2 halogen atoms and / or can be substituted by a nitrile, nitro or trifluoromethyl group, or
  • R 8 is a group of the formula R 8 R 9 N-, in which R 8 is a hydrogen atom or a pfienyl group which is 1- to 2-fold by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl-restev C 1 -C 4 alkoxy groups and / or a nitrile and / or nitro group can be substituted, R 9 represents a C 1 -C 4 alkanoyl or an 8enzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 can have the same meanings as R 6 ,
  • R 10 is a C 1 -C 3 hydrocarbon radical which can be substituted by a naphthyl radical or a phenyl radical, the phenyl radical optionally 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy radicals or a trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkanyl, (C 1 -C 5 alkoxy) carbonyl and / or cyano group, a naphthyl radical, a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, C 1 -C 4 alkoxy groups and / or a trifluoromethyl or a C 1 -C 4 alkanoyl group, or a 6-membered heteroaryl radical with 1 to 2 nitrogen atoms and p represents the number 2 or 3, or
  • R 11 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl radical, optionally by a phenyl radical, the 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy groups and / or 1 to Can contain 2 halogen atoms, is substituted, a C 3 -C 12 cycloalkyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, a phenyl or benzyl radical, or a C 7 -C 10 bi or tricyclic alkyl radical, which is substituted by 1 to 3 Methyl radicals can be substituted, or a benzo-fused
  • R 12 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical, or
  • a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains 1 oxygen, 1 sulfur and / or 1, 2 or 3 nitrogen atoms as hetero atoms and is optionally substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 alkyl groups, or
  • a C 1 -C 6 alkoxy group which is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, one or two chlorine or bromine atoms, a C 1 -C 3 alkoxy group or a phenyl group which is formed by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, a trifluoromethyl radical or a nitro group may be substituted, or
  • a phenoxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine or chlorine atoms or a nitro group, or
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl, a C 3 -C 4 alkenyl or a C 3 -C 4 alkynyl group or a phenyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group;
  • a C 1 -C 6 -alkyl group which can be substituted by 1-3 fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxyl, a cyano or carboxy group, c) a halogen atom, or
  • a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group which can be substituted by one or two C 1 -C 6 -alkyl radicals, optionally with a halogen atom or a hydroxyl group,
  • R 15 represents a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl radical, a phenyl, a hydroxy, a C 1-4 alkoxy, a phenoxy group, the group
  • R 18 -NH-CH 2 -CH (OH) -CH 2 O- in which R 18 represents the isopropyl or tert-butyl group, a nitro, trifluoromethyl, carboxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl- , Aminocarbonyl or cyano group, a fluorine, chlorine or bromine atom, an amino, C 1-4 alkylamino or di (C 1 -C 4 alkyl) amino group, a pyrrolidine, piperidine or morpholine radical, or the group -NH-CH 2 -J, where J is a pyridyl, furyl, thienyl or phenyl radical, the phenyl radical being substituted by 1 to 3 radicals from the group halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl or C 1 -C 4 alkyl may be substituted, or a group -NHL, in which L is a 5- or 6-membere
  • X and Y independently of one another represent an N atom or a carbon atom which is substituted by a hydrogen atom or one of the radicals R 19 , R 20 or R 21 , where
  • R 19 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 alkanoyl, a hydroxycarbonyl, a (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl -, an aminocarbonyl, a cyano group or a group of the formula purple
  • R 22 is a C 1 -C 6 alkyl, a phenyl (C 1 -C 3 alkyl), a C 1 -C 4 alkanoyl, a benzoyl, a pyridinecarbonyl or a C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl distr means
  • R 23 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, or
  • R 22 and R 23 together with the N atom to which they are attached represent a pyrrolidine, piperidine or piperazine residue which can be substituted by a phenyl group and / or a hydroxy group
  • R 24 represents a C 1 -C 4 alkylidene group
  • R 20 and R 21 independently of one another denote hydrogen atoms or C 1 -C 4 alkyl groups
  • Preferred compounds for the agent according to the invention and the use according to the invention are uracil derivatives of the general formula I,
  • a and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond
  • R 1 has the following meanings: a) a hydrogen atom or
  • a C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 Alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula Ia,
  • R6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R * ⁇ N means in which R 8 is a hydrogen atom or a phenyl group and R * ⁇ is a propionyl or benzoyl group or R 8 and R * ⁇ together with the nitrogen atom is one Form benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 denotes a hydrogen atom, a methyl, a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
  • R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
  • p represents the number 2
  • R 11 is a C 1 -C 3 -alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical
  • R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical
  • n is the number 2
  • G represents a hydrogen atom and the heterocyclic ring can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, or c) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or
  • a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
  • a pyridyl group which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
  • R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 2 together form a C2 ⁇ C4 alkylidene group, which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, R 3 and R 4 independently represent
  • R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R 9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a Is methyl, a hydroxyl, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
  • R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
  • p represents the number 2, or a group of the formula Ih
  • R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical
  • R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical
  • a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
  • a pyridyl group which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
  • R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group;
  • a and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond
  • R 3 and R 4 independently represent
  • R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R 9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a Is methyl, a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
  • R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
  • p represents the number 2
  • R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical
  • R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical
  • a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
  • a pyridyl group which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
  • R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group;
  • a bromine or chlorine atom or d) a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group which can be substituted by one or two C 1 -C 3 with optionally terminal chlorine atoms or a hydroxyl group,
  • a and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond
  • D is an oxygen atom
  • R 3 and R 4 independently represent
  • a hydrogen atom or a C 1 -C 3 -alkyl group which is formed by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 -alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula If,
  • R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R 9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a Is methyl, a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
  • R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
  • p represents the number 2
  • R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical
  • R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or c) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or
  • a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
  • a pyridyl group which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
  • R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group;
  • a 1,2,4-triazol-1-yl radical a pyrazol-1-yl radical, a pyrazol-1-yl radical or a pyrrol-1-yl radical which is substituted by a hydroxymethyl group, a formyl group , an acetyl group or a group of the formula purple,
  • R 22 denotes a C 1 -C 3 alkyl, a benzyl, a C 1 -C 4 alkanoyl or a benzoyl group,
  • R 23 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, or
  • R 22 and R 23 together with the N atom represent a piperidine or piperazine residue which is substituted by a phenyl group
  • R 24 represents a C 1 -C 3 alkylidene group
  • the agent according to the invention is preferably in the form of animal feed, drinking water for animals, additives for animal feed and drinking water or in the form of a premix.
  • the invention also relates to the use of the uracil derivatives of the general formulas I, II and III for increasing performance in animal breeding, in particular for promoting growth, improving feed conversion, increasing the protein content and / or reducing the fat content in animals.
  • the active ingredients can be used in all areas of animal breeding as a means of promoting and accelerating growth, improving feed conversion, reducing the amount of fat and increasing the amount of protein in healthy and sick animals.
  • the effectiveness of the active ingredients is largely independent of the type and gender of the animals.
  • the active ingredients are particularly valuable in the rearing and keeping of young and fattening animals.
  • Animals in which the active ingredients can be used to promote and accelerate growth and to improve feed conversion include the following useful and ornamental animals:
  • Warm-blooded animals such as cattle, pigs, horses, sheep, goats, cats, dogs, rabbits, fur animals, e.g. Mink and chinchilla, poultry e.g. Chickens, geese, ducks, turkeys, pigeons, parrots and canaries and cold-blooded animals such as fish, e.g. Carp and reptiles, e.g. Snakes.
  • the dose of active substance which is administered to the animals in order to achieve the desired effect can be varied largely because of the favorable properties of the active substances. It is preferably about 0.01 to 100 mg of active ingredient / kg of feed, in particular 0.1 to 10 mg of active ingredient / kg of feed or drinking water.
  • the duration of administration can range from a few hours or days to several years. The appropriate amount of the active ingredient and the appropriate duration of administration depend in particular on the type, age, gender, state of health and the type of keeping and feeding the animals and are easy to determine by any specialist.
  • the active substances are administered to the animals according to the usual methods.
  • the method of administration depends in particular on the type, behavior and state of health of the animals.
  • the administration can take place orally or parenterally once or several times a day at regular or irregular intervals.
  • oral administration is preferred in most cases, in particular in the rhythm of the food and / or drink intake of the animals.
  • the active ingredients can be used as a pure mixture or in formulated form, i.e. in a mixture with non-toxic inert carriers of any kind, e.g. with carriers and in formulations as are customary in nutritional preparations.
  • the active ingredients are administered together with pharmaceutical active ingredients, mineral salts, trace elements, vitamins, protein substances, fats, colorants and / or flavorings. Oral administration together with the feed and / or drinking water is recommended, the active ingredient being added to the total amount or only parts of the feed and / or drinking water as required.
  • the active ingredients are added to the feed and / or drinking water by conventional methods by simple mixing as a pure substance mixture, preferably in finely divided form or in formulated form in a mixture with edible non-toxic carriers, optionally in the form of a premix or a feed concentrate.
  • the type of feed and its composition is irrelevant. All common or special feed compositions can be used, which preferably contain the usual balance of energy and building materials including vitamins and minerals necessary for a balanced diet.
  • the feed can be composed, for example, of vegetable substances, for example hay, beets, cereals, grain by-products, animal substances, for example meat, fats, bone meal, fish products, vitamins, for example vitamin A, D complex and B complex, proteins, amino acids, for example DL-methionine and inorganic substances such as lime and table salt.
  • vegetable substances for example hay, beets, cereals, grain by-products
  • animal substances for example meat, fats, bone meal, fish products
  • vitamins for example vitamin A, D complex and B complex
  • proteins amino acids
  • amino acids for example DL-methionine and inorganic substances such as lime and table salt.
  • Feed concentrates contain the active substances in addition to edible substances, e.g. Rye flour, corn flour, soybean flour or lime, possibly with other nutrients and building materials, as well as proteins, mineral salts and vitamins. They can be produced using the usual mixing methods.
  • edible substances e.g. Rye flour, corn flour, soybean flour or lime, possibly with other nutrients and building materials, as well as proteins, mineral salts and vitamins. They can be produced using the usual mixing methods.
  • the active ingredients can optionally also be covered by suitable agents covering their surface, e.g. protected from air, light and / or moisture with non-toxic waxes or gelatin.
  • Example 1 Example of the composition of a chick rearing feed to which an active ingredient according to the invention is added:
  • Soybean oil 3.0 5.00 Fish meal 2.9 3.00
  • Lysine 1.22% 0.51%
  • the specified feed mixtures are preferably matched for rearing and fattening chicks or pigs, but they can also be used in the same or a similar composition for rearing and fattening other animals.
  • test compounds as growth promoters and body fat reducing substances in animal nutrition - rat tests
  • the subsequent test period is 21 days.
  • the animals are fed ad libitum and / or rationed (1st week 90 g; 2nd week 110 g; 3rd week 130 g).
  • the animals are kept individually and weighed at weekly intervals.

Landscapes

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Mittel auf der Basis von Uracil-Derivaten zur Wachstumsförderung und Fettreduktion bei Tieren
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Mittel auf der Basis von Uracil-Derivatεn und deren Verwendung zur Wachstumsförderung, Steigerung der Futterverwertung und des Proteinansatzes sowie zur Fettreduktion bei Tieren, insbesondere Nutz- und Haustieren.
Die Verwendung von Futtermittelzusätzen zur Erzielung höherer Gewichtszusätze, verbesserter Futterausnutzung und vermindertem Fettansatz wird in der Tierernährung insbesondere bei der Mast von Schweinen, Rindern und Geflügel bereits weitgehend praktiziert.
Gefunden wurden nun Mittel, enthaltend mindestens ein Uraci 1-Deri vat der allgemeinen Formel I,
Figure imgf000003_0001
in der A und B entweder für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C1-C4-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R1 die Gruppe -(CH2)kN= bedeutet, wobei k die Zahl 2 oder 3 darstellt,
R1, falls D ein Sauerstoffatom ist:
a) ein Wasserstoffatom oder
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy-, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-AIkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel Ia
Figure imgf000004_0001
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C4-Alkyl- gruppen, 1 oder 2 C1-C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet. oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,
und m für 0, 1 oder 2 steht oder
eine Gruppe der Formel Ib
Figure imgf000004_0002
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl- rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenyl- rest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (C1-C5-Alkoxy)-carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen δ-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
eine Gruppe der Formel Ic,
Figure imgf000005_0001
worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi-oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C8-Alkylrest bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Id,
Figure imgf000005_0002
worin n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste oder 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000005_0003
worin G für Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der hetero- cyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann,
darstellt, oder
eine C2-C5-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder d) eine C3-C6-Alkinylgruppe darstellt oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl- gruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oder
g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oder
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stick- Stoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe darstellt, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
j) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oder
k) eine C3-C6-Alk.inyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-
Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe darstellt, oder
o) die Gruppe R13R14N darstellt, wobei R 13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3-AIkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4~Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R*^ ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3- Alkylgruppe bedeutet, oder
R1, falls D ein Schwefelatom darstellt,
eine C1-C4-Alkylaminogruppe oder eine Di-(C1-C4-Alkyl)aminogruppe bedeutet, oder
R1, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine Cχ-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C1-C4-Alkylamino- oder eine Di (C1-C4-Alkyl ) aminogruppe steht, oder
R1, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C1-C4- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine C1-C4-Alkinyl- amino- oder eine Di-(C1-C4-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe darstellt,
oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1-3-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für
a) ein Wasserstoffatom oder
b), eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, eine C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder ei ne Gruppe der Formel If,
Figure imgf000008_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1C4-Alkylgruppen, 1 oder 2 C1C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eijre Pfienylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkyl- restev C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe suttstftuiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl oder eine 8enzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe darstellt, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,
und m für 0, 1 oder 2 steht oder
eine Gruppe der Formel Ig,
Figure imgf000008_0001
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl- rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyrests oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (C1-C5-Alkoxy)-carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
eine Gruppe der Formel Ih,
Figure imgf000009_0001
worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-Alkylrest, der gegebenen- falls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte
C5-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C8-Alkylrest bedeutet, oder
c) eine C2-C6-Alkenylgruppe, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C6-Alkinylgruppe oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch
1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C*ι-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oder g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3- Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oder
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe, die als Hetero- atome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
j) eine C3-C6-AIfcenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oder
k) eine C3-C6-Alk.inyioxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
m) eine Phenoxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe, oder
o) die Gruppe R13R14N, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3- Alkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkyl- gruppe bedeutet; und
R5
a) ein Wasserstoffatom
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann, c) ein Halogenatom, oder
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C6-Alkylrεste mit gegebenenfalls einem Halogenatom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,
darstellt;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel II
Figure imgf000011_0001
in der A, B, D, R3, R4 und R5 die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, und
R15 ein Wasserstoffatom, einen C1-4-Alkylrest, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C1-4-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe
R18-NH-CH2-CH(OH)-CH2O-, in der R18 die Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C1-C4-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di (C1-C4-Alkyl)-aminogruppe, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH2-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy)carbonyl oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet, wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)- amino, (C1-C4-Alkoxy Jcarbonyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C1-C4-Alkylgruppen, wobei eine dieser C1-C4-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R19R20N substituiert sein kann, wobei R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C1-C4-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R19R20 N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholin- rest steht, substituiert sein kann,
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel III
Figure imgf000012_0001
in der R3, R4 und R5, A und B die für i-ormel I vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R19, R20 oder R21 substituiert ist, bedeuten, wobei
R19 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkyl- gruppe, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C1-C4-Alkoxy)- carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel lila
Figure imgf000012_0002
bedeutet, wobei
R22 eine C1-C6-Alkyl-, eine Phenyl-(C1-C3-Alkyl)-, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C1-C4-Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
R23 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oder
R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, R24 eine C1-C4-Alkylidengruppe bedeutet, und
R20 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C1-C4-Alkylgruppen bedeuten,
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III.
Bevorzugte Verbindungen für das erfindungsgemäße Mittel und die erfindungsgemäße Verwendung sind Uracil-Derivate der allgemeinen Formel I,
Figure imgf000013_0001
in der
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,
R1 die folgenden Bedeutungen besitzt: a) ein Wasserstoffatom oder
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy )-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,
Figure imgf000013_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R*^N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R*^ eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R*^ zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
m für 1 steht oder
eine Gruppe der Formel Ib
Figure imgf000014_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
p die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ic,
Figure imgf000014_0002
worin R11 einen C1-C3-Alky.lrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
eine Gruppe der Formel Id,
Figure imgf000014_0003
worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000014_0004
worin G für ein Wasserstoffatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oder
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oder
m) eine Phenoxygruppe oder
n) eine Methylmerc aptogruppe oder
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,
R2 ein Wasserstoffatom bedeutet
oder R! und R2 gemeinsam eine C2~C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für
a) ein Wasserstoffatom oder
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy) -carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,
Figure imgf000016_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe bedeutet,
m für 1 steht oder
eine Gruppe der Formel Ig,
Figure imgf000016_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
p die Zahl 2 bedeutet, oder eine Gruppe der Formel Ih
Figure imgf000017_0001
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methyigruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oder
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oder
m) eine Phenoxygruppe oder
n) eine Methylmercaptogruppe oder o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; und
R5
a) ein Wasserstoffatom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,
c) ein Brom- oder Chloratom, oder
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,
darstellt;
oder ein Uracil-Deri vat der allgemeinen Formel II
Figure imgf000018_0001
in der
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für
a) ein Wasserstoffatom oder b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,
Figure imgf000019_0003
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
m für 1 steht, oder
eine Gruppe der Formel Ig,
Figure imgf000019_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
p die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ih,
Figure imgf000019_0002
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methyl rest bedeuten, oder
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oder
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
k) eine C3-C4-Alkϊnyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oder
m) eine Phenoxygruppe oder
n) eine Methylmercaptogruppe oder
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R 13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; und
R5
a) ein Wasserstoffatom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,
c) ein Brom- oder Chloratom, oder d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,
5 darstellt; und
R1 5
a) ein Wasserstoffatom
b) einen C1-C4-Alkylrest,
c) eine Cyano-, Carboxy- oder Aminogruppe, die durch gegebenenfalls ein bis zwei C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann
d) einen Piperidinrest
e) die Gruppe NHCH2J, wobei J ein Pyridiyl-, Furyl-, Thionyl- oder Phenylrest bedeutet,
f) die Gruppe NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- oder der Thiazolylrest durch 1-2 Methylgruppen substituiert sein kann,
darstellt;
o der ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel III
Figure imgf000021_0001
iin der
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein, Sauerstoffatom bedeutet,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für
a) ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto- eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-AIkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,
Figure imgf000022_0003
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
m für 1 steht oder
eine Gruppe der Formel Ig,
Figure imgf000022_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
p die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ih
Figure imgf000022_0002
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C4~Alkinylgruppe oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oder
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oder
m) eine Phenoxygruppe oder
n) eine Methylmercaptogruppe oder
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; und
R5
a) ein Wasserstoffatom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann, c) ein Brom- oder Chloratom, oder
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,
darstellt;
und der Rest
Figure imgf000024_0001
insgesamt bedeutet: einen Imidazol-1-yl-rest, der durch 1-3 Methylgruppen oder eine Hydroxymethylgruppe substituiert sein kann,
oder einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Gruppe der Formel lila,
Figure imgf000024_0002
substituiert sein kann, in der R22 eine C1-C3-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C1-C4-Alkanoyl oder eine Benzoylgruppe bedeutet,
R23 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oder
R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom einen Piperidin- oder Piperazin- rest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist,
R24 eine C1-C3-Alkylidengruppe bedeutet;
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III.
Das erfindungsgemäße Mittel liegt bevorzugt in Form von Tierfutter, Trinkwasser für Tiere, Zusätzen für Tierfutter und Trinkwasser oder in Form eines Prämixes vor. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der Uracil-Derivate der allgemeinen Formeln I, II und III zur Leistungssteigerung bei der Tierzucht, insbesondere zur Wachstumsförderung, Verbesserung der Futterverwertung, Erhöhung des Proteinanteils und/oder Verringerung des Fettgehalts bei Tieren.
Herstellverfahren für die im erfindungsgemäßen Mittel eingesetzten Verbindungen sind bekannt und werden zum Beispiel beschrieben in den folgenden Literaturstellen:
a) DE-B 834 105
b) E.C. Taylor und A. Mc Killop, J. Org. Chem. 30, 3153 (1965)
c) D.T. Hurst, An Introduction to the Chemistry and Biochemistry of Pyrimidines, Purines and Pteridines; Wiley (1980)
d) D.J. Brown, The Pyrimidines; Wiley (1962); Suppl. 1 (1970) Suppl. 2 (1985)
Soweit die Verbindungen der Formeln I, II und III bekannt sind, zeigen sie in bekannter Weise cyctostatische, thyreostatische und diuretische Wirkungen.
Derartige Wirkungen werden z.B. beschrieben in
1) M. Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel und ihre Synonyma, Akademie-Verlag, Berlin 1978
2) den bei den Herstellverfahren genannten Literaturstellen a) bis d) .
überraschend wurde nun gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III eine wachstumsfördernde und fettreduzierende Wirkung besitzen.
Die Wirkstoffe können in allen Bereichen der Tierzucht als Mittel zur Förderung und Beschleunigung des Wachstums, zur Verbesserung der Futterverwertung, Verminderung des Fettansatzes sowie Zunahme des Protein- ansatzes bei gesunden und kranken Tieren verwendet werden.
Die Wirksamkeit der Wirkstoffe ist hierbei weitgehend unabhängig von der Art und dem Geschlecht der Tiere. Besonders wertvoll erweisen sich die Wirkstoffe bei der Aufzucht und Haltung von Jung- und Masttieren. Als Tiere, bei denen die Wirkstoffe zur Förderung und Beschleunigung des Wachstums und zur Verbesserung der Futterverwertung eingesetzt werden können, seien beispielsweise folgende Nutz- und Ziertiere genannt:
Warmblüter wie Rinder, Schweine, Pferde, Schafe, Ziegen, Katzen, Hunde, Kaninchen, Pelztiere, z.B. Nerze und Chinchilla, Geflügel, z.B. Hühner, Gänse, Enten, Truthähne, Tauben, Papageien und Kanarienvögel und Kaltblüter wie Fische, z.B. Karpfen und Reptilien, z.B. Schlangen.
Die Wϊrkstoffdosis, die den Tieren zur Erreichung des gewünschten Effektes verabreicht wird, kann wegen der günstigen Eigenschaften der Wirkstoffe weitgehend variiert werden. Sie liegt vorzugsweise bei etwa 0,01 bis 100 mg Wirkstoff/kg Futter, insbesondere 0,1 bis 10 mg Wirkstoff/kg Futter oder Trinkwasser. Die Dauer der Verabreichung kann von wenigen Stunden oder Tagen bis zu mehreren Jahren betragen. Die passende Menge des Wirkstoffs sowie die passende Dauer der Verabreichung hängen insbesondere von der Art, dem Alter, dem Geschlecht, dem Gesundheitszustand und der Art der Haltung und Fütterung der Tiere ab und sind von jedem Fachmann leicht zu ermitteln.
Die Wirkstoffe werden den Tieren nach den üblichen Methoden verabreicht. Die Art der Verabreichung hängt insbesondere von der Art, dem Verhalten und dem Gesundheitszustand der Tiere ab. So kann die Verabreichung einmal oder mehrmals täglich in regelmäßigen oder unregelmäßigen Abständen oral oder parenteral erfolgen. Aus Zweckmäßigkeitsgründen ist in dem meisten Fällen eine orale Verabreichung, insbesondere im Rhythmus der Nahrungs- und/oder Getränkeaufnahme der Tiere, vorzuziehen.
Die Wirkstoffe können als reine Stoffmischung oder in formulierter Form, also in Mischung mit nichttoxischen inerten Trägerstoffen beliebiger Art, z.B. mit Trägerstoffen und in Formulierungen, wie sie bei nutritiven Zubereitungen üblich sind, verabreicht werden.
die Wirkstoffe werden, gegebenenfalls in formulierter Form, zusammen mit pharmazeutischen Wirkstoffen, Mineralsalzen, Spurenelementen, Vitaminen, Eiweißstoffen, Fetten, Farbstoffen und/oder Geschmacksstoffen verabreicht. Empfehlenswert ist die orale Verabreichung zusammen mit dem Futter und/oder Trinkwasser, wobei je nach Bedarf der Wirkstoff der Gesamtmenge oder nur Teilen des Futters und/oder des Trinkwassers zugegeben wird.
Die Wirkstoffe werden nach üblichen Methoden durch einfaches Mischen als reine Stoffntischung, vorzugsweise in feinverteilter Form oder in formulierter Form in Mischung mit eßbaren nichttoxischen Trägerstoffen, gegebenenfalls in Form eines Praemixes oder eines Futterkonzentrates, dem Futter und/oder Trinkwasser beigefügt. Die Art des Futters und seine Zusammensetzung ist ohne Belang. Es können alle gebräuchlichen oder speziellen Futterzusammensetzungenn verwendet werden, die vorzugsweise das übliche, für eine ausgewogene Ernährung notwendige Gleichgewicht aus Energie- und Aufbaustoffen einschließlich Vitaminen und Mineralstoffen enthalten. Oas Futter kann sich beispielsweise zusammensetzen aus pflanzlichen Stoffen, z.B. Heu, Rüben, Getreide, Getreidenebenprodukten, tierischen Stoffen, z.B. Fleisch, Fetten, Knochenmehl, Fischprodukten, Vitaminen, z.B. Vitamin A, D-Komplex und B-Komplex, Proteinen, Aminosäuren, z.B. DL-Methionin und anorganischen Stoffen, z.B. Kalk und Kochsalz.
Futterkonzentrate enthalten die Wirkstoffe neben eßbaren Stoffen, z.B. Roggenmehl, Maismehl, Sojabohnenmehl oder Kalk, gegebenenfalls mit weiteren Nähr- und Aufbaustoffen, sowie Proteinen, Mineralsalzen und Vitaminen. Sie können nach den üblichen Mischmethoden hergestellt werden.
Vorzugsweise in Praemixen und Futterkonzentraten können die Wirkstoffe gegebenenfalls auch durch ihre Oberfläche bedeckende, geeignete Mittel, z.B. mit nichttoxischen Wachsen oder Gelatine vor Luft, Licht und/oder Feuchtigkeit geschützt werden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen weiter erläutert:
Beispiel 1 Beispiel für die Zusammensetzung eines Kükenaufzuchtfutters, dem ein erfindungsgemäßer Wirkstoff zugesetzt wird:
Komponenten Mais-Soja-Ration % Gerste-Hafer-Tapioka-Ration %
Mais 48,0 Hafer 20,00
Gerste 10,0 24,49
Tapioka 13,00
Sojaschrot 31,0 31,00
Sojaöl 3,0 5,00 Fischmehl 2,9 3,00
Cefkaphos 1,76 1,76 kohlens. Futterkalk 1,2 1,20
Viehsalz 0,25 0,25
Spurenelement VM 0,025 0,025 Vitamin-VM 0,025 0,025
Cholinchlorid 0,1 0,10
Methionin 0,15 0,15
Weizengrießkleie
100,00 100,00 Nährstoffgehalte Mais-Soja- Gerste-Hafer-Tapioka-
Ration Ration
(Lufa Kiel) (errechnet)
Rohprotein: 21,8 % 21,6 %
Rohfett: 6,6 %
Rohfaser: 3,3 %
MJ ME: 12,4 12,3
EZG: 82,5
Ca: 1,1 % 1,02%
P: 0,84% 0,88%
Na: 0,11 % 0,15%
Lysin: 1,22% 0,51 %
Methionin: 0,66% 0,51 %
Beispiel 2
Beispiel für die Zusammesetzung eines Schweineaufzuchtfutters, dem ein erfindungsgemäßer Wirkstoff zugesetzt wird:
Zusammensetzung der Futtermischungen (g/kg)
Ferkelaufzucht Mastschweine
Mais 350 300 Gerste 153,3 270
Tapioka - 100
Hafer - 100
Sojaschrot 120 150
Fischmehl - 40 Weizen 100 -
Magermi Ichpulver 100 -
Weizenkleie 80 4,65
Tierkörpermehl 40 -
Sojaöl 30 - Cefkaphos 6,83 11 kohlens. Futterkalk 3,0 14,2
Viehsalz 2,79 1,3
Spurenelement VM 0,8 0,6
Vitamin-VM 3,0 4,0 Lysin 2,5 1,0
Methionin 1,0 2,0
Cholinchlorid 0,8 0,25
Cr2O3 1,0 1,0 Die angegebenen Futtergemische sind vorzugsweise zur Aufzucht und Mast von Küken bzw. Schweinen abgestimmt, sie können jedoch in gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung auch zur Aufzucht und Mast anderer Tiere verwendet werden.
Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen wurden mehrere Futterungs- und Stoffwechsel Untersuchungen durchgeführt.
Beispiel 3
Bewertung von Testverbindungen als Wachstumsförderer und körperfett- reduzierende Substanzen in der Tierernährung - Rattentests
a) Tiercharakteristik und Futter
Ratten, männlich, SPF-Wistar (Fa. Thomae) 300 Tiere/Versuch {30 x 10) Gewicht bei Versuchsbeginn: 55 - 65 g Gewicht bei Versuchsende: 185 - 220 g
Futter: Haltungsdiät für Ratten mit folgender Zusammensetzung:
Gehalt
95 % Trockensubstanz 5 % Rohasche 13, 8 % Rohprotein 5,3 % Rohfett
Rohnährstoffe und Vitamine
15, 1 % Casein 10,0 % Zucker 3,0 % Cellulose 5,0 % Sojaöl
6,0 % Mineralstoff-VM 2,0 % Vitamin-VM 0,2 % Methionin 58, 7 % Maisquellstärke 100 %
b) Behandlung der Tiere
Nach Ankunft der Tiere werden diese 3 Tage an die Versuchsbedingungen adaptiert und anschließend randomisiert. Beispiel für eine Randomisierung
Körpergewicht
Gruppe Anzahl Mittelwert Staπdardabweichung i 10 55,5 2,12
2 10 55,5 2,27
3 10 55,6 2,22
4 10 55,6 2,27
5 10 55,5 2,27
6 10 55,5 2,17
7 10 55,5 2,22
8 10 55,6 2,27
9 10 55,6 2,27
10 10 55,5 2,27
11 10 55,5 2,07
12 10 55,5 2,12
13 10 55,5 2,07
14 10 55,4 2,01
15 10 55,5 2,17
16 10 55,6 2,17
17 10 55,7 2,21
18 10 55,6 2,22
19 10 55,5 2,17
20 10 55,5 2,22
21 10 55,5 2,07
22 10 55,4 2,22
23 10 55,6 2,17
24 10 55,5 2,17
25 10 55,5 2,07
26 10 55,5 2,17
27 10 55,5 2,17
28 10 55,6 2,07
29 10 55,6 1,96
30 10 55,4 2,06
Gesamt 300 55,5 2,06
Deletiert 55 55,3 5,09
Die anschließende Testperiode beträgt 21 Tage. Die Tiere werden ad libitum und/oder rationiert (1. Woche 90 g; 2. Woche 110 g; 3. Woche 130 g) gefüttert.
Die Tiere werden einzeln gehalten und in wöchentlichem Abstand gewogen.
Nach Versuchsende werden die Ratten mit CO2 getötet. Zur Ganzkörperanalyse werden die Tiere einer Versuchsgruppe autoklaviert und anschließend mit einem Kutter homogenisiert. c) Ergebnisse
Die erhaltenen Daten werden nachfolgend tabellarisch dargestellt.
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001

Claims

Patentansprüche
1. Mittel zur Leistungssteigerung bei der Tierernähung von kaltblütigen und warmblütigen Tieren, enthaltend mindestens entweder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel I,
Figure imgf000034_0001
in der A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C1-C4-Alkylgruppe oder gemeinsam mit fil die Gruppe -(CH2)kN= bedeutet, wobei k die Zahl 2 oder 3 darstellt,
R1, falls D ein Sauerstoffatom ist:
a) ein Wasserstoffatom oder
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy-, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder
Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel Ia
Figure imgf000035_0001
m
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C4-Alkyl- gruppen, 1 oder 2 C1-C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,
und m für 0, 1 oder 2 steht, oder
eine Gruppe der Formel Ib
Figure imgf000035_0002
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl* rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenyl- rest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (C1-C5-Alkoxy )-carbonyl- und/oder Cyanogruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder eine Gruppe der Formel Ic,
Figure imgf000036_0001
worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-AlkylTest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi-oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C8-Alkylrest bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Id,
Figure imgf000036_0002
worin n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste oder 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000036_0003
worin G für Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann,
darstellt, oder
c) eine C2-C6-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C6-Alkinylgruppe darstellt oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl- gruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oder
g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oder
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe darstellt, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethy lrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
j) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oder
k) eine C3-C6-Alkinyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l ) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3- Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe darstellt, oder
σ) die Gruppe R13R14N darstellt, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3-Alkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkylgruppe bedeutet, oder R1, falls D ein Schwefelatom darstellt, eine C1-C4-Alkylaminogruppe oder eine Di-(C1-C4-Alkyl) aminogruppe bedeutet, oder
R1, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C1-C4-Alkyl amino- oder eine Di (C1-C4-Alkyl)aminogruppe steht, oder
R1, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine C1-C4-Alkinylamino- oder eine Di-(C1-C4-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe darstellt,
oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1-3-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für
a) ein Wasserstoffatom oder
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, eine C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenyϊmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel If,
(If)
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R*> ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1C4-Alkyl- gruppen, 1 oder 2 C1C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl oder eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe darstellt, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,
und m für 0, 1 oder 2 steht oder
eine Gruppe der Formel Ig,
Figure imgf000039_0001
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl- rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (Cι~C5-Alkoxy )-carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
eine Gruppe der Formel Ih,
Figure imgf000039_0002
worin RH ein Wasserstoffatom, einen C*[-Cg-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-Ci2-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi-oder tricycl ischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methyireste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7-Cycloalkyϊgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet, oder
c) eine C2-C6-Alkenylgruppe, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C6-Alkinylgruppe oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe,. die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch
1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4-Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oder
g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3- Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oder
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe, die als Hetero- atome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Cj^-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
j) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oder
k) eine C3-C6-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
m) eine Phenoxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe, oder
o) die Gruppe R13R14N, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3- Alkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkyl- gruppe bedeutet; und
R5
a) ein Wasserstoffatom
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,
c) ein Halogenatom, oder
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C6-Alkylreste mit gegebenenfalls einem
Halogenatom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,
darstellt;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel II
Figure imgf000041_0001
in der A, B, D, R3, R4- und R^ die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, R15 ein Wasserstoffatom, einen C1-4-Alkylrεst, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C1-4-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R18-NH-CH2-CH(OH}-CH2O-, in der R18 die Isopropyl- oder tert.-Butyl- gruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C1-C4-Alkoxy- carbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di (C1-C4-Alkyl)-amino- gruppe, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH2-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy) carbonyl oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann,
oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, 0- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet, wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl) amino, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C1-C4-Alkyl- gruppen, wobei eine dieser C1-C4-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R19R20N substituiert sein kann, wobei R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C1-C4-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R19R20N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, substituiert sein kann ;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel III
Figure imgf000042_0001
in der R3, R4 und R5, A und B die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R19, R20 oder R21 substituiert ist, bedeuten, wobei
R19 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxy- alkylgruppe, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel IIIa
Figure imgf000043_0002
bedeutet, wobei
R22 eine C1-C6-Alkyl-, eine Phenyl-(C1-C3-Alkyl)-, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C1-C4-Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
R23 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alky lgruppe bedeutet, oder
R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,
R24 eine C1-C4-Alkyl idengruppe bedeutet, und
R20 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C1-C4-Alkylgruppen bedeuten,
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I, II und III.
2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend mindestens ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel I
Figure imgf000043_0001
in der
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein Sauerstoffatom bedeutet, R1 die folgende Bedeutung besitzt:
a) ein Wasserstoffatom oder
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,
Figure imgf000044_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
m für 1 steht, oder
eine Gruppe der Formel Ib
Figure imgf000044_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
p die Zahl 2 bedeutet, oder eine Gruppe der Formel Ic,
Figure imgf000045_0001
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
eine Gruppe der Formel Id,
Figure imgf000045_0002
worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000045_0003
worin G für ein Wasserstoffatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oder
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oder g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
k) eine C3-C4.-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oder
m) eine Phenoxygruppe oder
n) eine Methylmercaptogruppe oder
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,
R2 ein Wasserstoffatom bedeutet
oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bϊs 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für
a) ein Wasserstoffatom oder
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,
Figure imgf000046_0001
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine 8enzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
m für 1 steht oder
eine Gruppe der Formel Ig,
Figure imgf000047_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
p die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ih
Figure imgf000047_0002
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oder e) eine C3-C6-Cycloalkyigruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oder
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
1) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oder
m) eine Phenoxygruppe oder
n) eine Methylmercaptogruppe oder
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; und
R5
a) ein Wasserstoffatom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,
c) ein Brom- oder Chloratom, oder d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,
darstellt;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel II
Figure imgf000049_0001
in der
A, B, D, R3, R4 und R5 die in diesem Anspruch für die Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen; und
R15
a) ein Wasserstoffatom
b) einen C1-C4-Alkylrest,
c) eine Cyano-, Carboxy- oder Aminogruppe, die durch gegebenenfalls ein bis zwei C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann
d) einen Piperidinrest
e) die Gruppe NHCH2J, wobei J ein Pyridyl-, Furyl-, Thionyl- oder Phenylrest bedeutet,
f) die Gruppe NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- oder der Thiazolylrest durch 1-2 Methylgruppen substituiert sein kann,
darstellt; oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel III
Figure imgf000050_0001
in der
A, B, D, R3, R4 und R5 die in diesem Anspruch für die Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen; und
der Rest
Figure imgf000050_0002
insgesamt für einen der folgenden Reste steht: einen Imidazol-1-yl-rest, der durch 1-3 Methylgruppen oder eine Hydrqxymethylgruppe substituiert sein kann,
oder einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest, oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Gruppe der Formel lila,
Figure imgf000050_0003
substituiert ist, in der R22 eine C1-C3-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C1-C4-Alkanoyl oder eine Benzoylgruppe bedeutet, R23 ein wasserstoff- atom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oder R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom einen Piperidin- oder Piperazinrest darsteilen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und
R24* eine C1-C3-Alkylidengruppe bedeutet;
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2 in Form von Tierfutter,
Trinkwasser für Tiere, Zusatz für Tierfutter und Trinkwasser oder in Form eines Praetnixes.
4. Verwendung der Uracil-Derivate der allgemeinen Formeln I, II und III gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2 zur Leistungssteigerung bei der Tierzucht, insbesondere zur Wachstumsförderung, Verbesserung der Futterverwertung, Erhöhung des Proteinanteils und/oder Verringerung des Fettgehalts bei Tieren.
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