TW501910B - Method of controlling harmful fungi - Google Patents

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經濟部中央榡準局兵工消费合作社印製 501910 A7 五、發明説明（1 ). 本發明係有關-種控制有害眞菌之方法，該法包括以有 效量式I雙肪 (!) 或其鹽或加成化合物，虛搜旨苗斗、老 慝理興囷，或處理免受眞菌感染的 物料、植物、泥土或種子； (指數和取代基具有以下意義: 、 R1爲i素、Cpq垸基或Cl_c4^燒基； R2爲氰基、硝基、#素、CpC4燒基、q心“基、 Crca氧基、Cl_C4自烷氧基、Ci_C4烷硫代基、 C「C4坑胺基、二C”C4燒胺基、CVCj胺裝基、 苯基、苯氧基或苯·硫代基（這三基團的苯基部份可部份 或全部鹵化，和/或與下列中一彳固至三個基團結合··氰 基、甲醯基、κ4烷基、Ci_c4鹵烷基、Ci_Cj 羰基、K4烷氧基、Ci_C4_烷氧基、苯基或莕 基）； η爲0、1 、2或3 ，如n爲2或3時，R2基團可不 同·， R3爲（ν(：10烷基、鹵烷基、c3-C6烯基、C3-C6鹵烯基、（^3-(1：6決基、C3-C6鹵決基或苯Cl-C4 烷基。 . . . 此外，本發明係有關使用化合物i以製備適用於控制有 本紙張尺^適用>國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇x2^^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 -----J______ B7_ 五、發明説明（2 ) ^ 害眞菌的組合物。 在開頭定義的式1雙肟已在立獻中公佈（，參見世界專利_Α

95/18，789 ;世界專利- A 95/21，153 世界專利- A 95/21，154 ;世界專利-a 95/21，156 ;世界專利 96/06,072 ;世界專利_A 96/16,〇26 ;世界專利·Α 96/16,0〇0 ;世界專利_Α 97/〇1，53〇 ;世界專利_Α 97/02,255 ;德國專利申請書號19 54〇 989 ;德國專利申請 書號19 545 878 ;德國專利申請書號19 548 37〇)爲用於製 備式Α類型殺眞菌成份中間物， 、

經濟部中央標率局爲工消費合作社印掣. 然而，除使用這些化合物作爲中、間物外，上述文件未提 出雙肟任何另外可能的應用。 此外’專利合作條約/歐洲專利96/01，306敘述了基本上 異構體純的化合物I型雙肟之製備法。至於談到這類化合 物的使用，此文件涉及適合作爲製備（A)型化合的中間 物0 本發明的目的爲提供具有殺眞菌性質的化合物。 我們發現，此目的由技藝優先的雙肟達到，雙將適於以 有效方式控制有害眞菌。 在化合物I的定義中所用的集合名詞之意義可，例如， -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 規格（210X297公釐） ) A7 B7 五、 發明説明（ 3 經濟部中央標準局貝工消費合作社印li 從世界專利A-95/21，156的有關信息中看到。 至於談到其打算中的在控制有害眞菌方面的使用，特別 合適的化合物I爲Ri係氟、氯或溴（特定言之氯）或甲基、 =基、丙基或異丙基（特定言之甲基或乙基）的那些化合 其他較佳化合物Μ n係i、2或3(尤其是i或2)的那 些化合物。 η如爲1 ’較佳化合物！爲…基團在苯環4位結合的那 些化合物。 — η如爲2，較佳化合物ί爲R2基團在相對位置2,4或 ，4 (尤其是2，4 )結合的那些化合物。 ^ 2 4 6(Γ二，，佳化合物1爲R2基團在相對位1 2,4,5或 ，’（尤，、疋2,4,5)結合的那些化合物。 當反2基團爲卣素（特定言之氟、氯 (特定言之曱基）、c r…… ）Cl_C4；k基==特r之曱氧基)…趣=言 基 另外的較佳化合物]；爲r2 2 茉氣其甙贫汶也甘 1以κ基團又一較佳）係苯基、 土方笨瓜代基[特定言之苯基， 較佳地與下列基團巾λ 一基圏可在笨基邵份 漠）、LA垸基（特 素(特疋Κ鼠和 之三氟甲美、、Γ ^ ) c〗-c4自烷基（特定言 ,F . ^ " 丨4烷氧基（特定言之甲氧基）、c c (符甲氧基)]的那些化合物。 本紙張尺度適用中國國 f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 4 *_= I .......... jlli I j g— >

、1TI •I. • --- -1 111 !=? I-------- . -6- ^υΐ9ΐ〇 4 經漭部中央標準局t只工消f合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（ 其他特佳化合物I爲R2基團至少一個是_素的那些化合 物。 對於R3基團，較佳化合物ί爲下列基團在此位置與其結 合的那些化合物。 烷基（尤其是Cl -C4烷基）， •C3-C6烯基或C3-C6 #烯基[尤其是C3-C4烯基，可與 一個芏二個（特定言之一個或兩個）鹵素原子（特定言之 氯或溴）結合]， " •C3-C6块基或c”c6鹵炔基）[尤其是c3-c4炔基，可 與一個至二個（特定言之一個或兩個）_素原子（特定言 之氯或溴）結合]，或 •苯C Ϊ - C4烷基（特定言之苄基）。 化合物I通於作爲殺眞菌劑。這些化合物以突出的廣譜 抗致植物病，眞菌活性而著稱，特定言之對來自子囊菌綱 ( ycetes)、半知菌綱（Deuteromycetel、藻狀菌綱 (MyC〇myCetes)和擔子菌綱（Basidi〇mycetes)諸綱的眞 菌"、中有些化合物具有系統的活性，可作爲作用於葉 和作用於土壤的殺眞菌劑而應用於農作物保護。 le二化口在控制多種農作物及其種子的大量眞菌上尤爲 f要’著如小麥、黑麥、大麥、燕麥、水稻、玉米、牧 草香集、梯花、大豆、咖啡樹、甘薦、葡萄藤、各種 K果t、裝飾用的植物和蔬菜、諸如黃瓜、豆類、西紅 柿、馬鈐薯和南瓜。 這些化合物特別適用於控制以下植物疾病： 7- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

501910 經满部中央標準局t只工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（5 ) •蔬菜和水果上的鏈格孢屬（Alternaria)的菌種， •草莓灰黴、蔬菜灰黴（碗豆灰黴、南瓜灰黴、黃瓜灰 黴、馬鈐薯灰黴、洋蔥灰黴、萵苣灰黴和茄灰黴等）、 供裝飾用的植物灰黴（菊灰黴、木樨灰黴、水仙灰黴、 紫羅蘭灰黴、鮝金香灰黴和薔薇灰黴等）以及葡萄灰 黴， •花生（小球殼）褐斑病， •南瓜白粉病和南瓜（單絲殼）白粉病， •殼類白粉病（大麥白粉病和小麥白粉病等）， •多種植物上的鐮抱黴屬（Fusarium)和輪枝孢菌屬 (Verticillium)的菌種， •殼類上的長螺孢屬（Helminthosporium)的菌種， •香蕉上的球腔菌屬（Mycosphaerella)的菌種， •馬铃薯晚疫病和西紅柿晚疫病， •葡萄（單軸黴）霜黴病， •蘋果（叉絲單囊殼）白粉病， 小麥和大麥上的 pseud〇cerc〇Sp〇reiia herp0(rich〇ides， •蛇麻草（啤酒花）和黃瓜上的假霜黴屬 (Pseudoperonospora)6{i ® # ， •殼類上的柄鏽菌屬（puccinia)的菌種， •水稻的稻痕病， •棉花、水稻和草皮的絲核菌屬（Rhiz〇ct〇nia)的菌種， •小麥的小麥（小球腔菌）穎枯病， •葡萄（鈎絲殼）白粉病， * 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210x297公慶) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 五、 發明説明（6

•设類和甘薦上的聖座入4 …、粉囷屬（Ustilago)的菌種， •蘋果黑星病（瘡痴病）。 #化合物I特別適用於控制白 萄（單軸黴）霜黴病。 粉菌屬（Erysiphe)的菌種和葡 擬青黴屬 纖維和織 此外，化口物I適用於控制有害眞菌（諸如 的），以保護物料（如木材、紙張、油漆分散劑、 物）和儲存產品。 光…又* m有效量的活性成份處理眞践有待免受眞菌感 木（害的植、種子、物料或土壤，施用化合物I。施用可 在物料、植物或種子感染眞菌之前或之後。 田用於辰作物保護時，施用率爲每公頃活性成份從〇 至5·0仟克，以0·01至2仟克較佳，特定言之〇 〇5至工仟 克，取決於期望的作用之性質。 在處理種子時，每仟克種子通常所需的活性成份量從 0.001至0.1克，以〇·〇}至0 〇5克較佳。 當用於保護物料或儲存產物時，活性成份的施用率取決 於應用範園的性質和期望的作用之性質。用於保護物料的 施用率爲每立方米受處理物料的活性成份從〇 〇〇 i克至2仟 克，以0.005至1仟克較佳。 由於氮原子的基本性質，化合物I可與酸和金屬離子形 成鹽或加成化合物，可以純化合物形式並且也可以這類鹽 或加成化合物的形式施用。 無機酸的實例爲氫鹵酸（諸如氟化氫、氯化氫、溴化氫和 碘化氫）、硫酸、磷酸和硝酸。 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X：29*7公釐） 五、發明説明（7 ) Α7 Β7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 备適的有機酸爲，例如，甲酸、碳酸、鏈烷酸、諸如乙 酸、二氣乙酸、三氯乙酸、丙酸和羥乙酸、硫氰酸、乳 酸、琥珀酸、擰檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸 (具有1至20碳原子直鏈或分支烷基的磺酸）、芳基磺酸或 一續酸（一個或兩個磺基結合至芳基，諸如苯基和莕基）、 烷基膦酸（具有i至2〇碳原子直鏈或分支烷基的膦酸）、芳 基膦酸或二膦酸（一個或兩個膦醯基結合至芳基，諸如苯基 和奈基），烷基或芳基可結合另外的取代基，如p_曱苯橫 酸、水楊酸、卜胺基水楊酸、-2_苯氧基苯曱酸和八乙醯 氧基苯曱酸等。 適用的至屬離子爲以下各族元素之離子，特定言之，第 二至第八亞族（特定言之鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅）， 第一王族（特定言之鈣和鎂）以及第三和第四主族（特定言之 銘、锡和鉛）^ 如果合理，金屬可以其可能呈現的各種原子價存在。 、化^物I或其鹽可轉變成通常的調配物，如溶液、乳 液恝浮液、粉麈、粉劑、糊劑和顆粒。使用形式取決於 預期的目^打算在每一事例中都能保證按照本發明的化 合物的良好和均勻分佈。 、調配物以已知方式製備，如以溶劑和/或載體分嵌活性成 ί刀’必要時使用乳化劑或分散劑，如果水用作稀釋劑時， 也可使用其他有機溶劑作爲輔溶劑。適用的輔助，主要 劑諸如#族化合物（如二甲苯）、氯代芳族化合州物（如 虱冬）、石蠟（如礦物油分餾物）、醇（如甲醇、 L_— 一 _ -10-^紙張纽剌 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 -I.......- 8- - * 經濟部中央標枣局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（8 (如％己酮）、胺（如乙醇胺、二甲基甲醯胺）和水；載體諸 如磨成粉的天然礦物（如高嶺土、黏土、滑石、白堊）和磨 成粉的合成讀物（如高度分散的二氧化硅、硅酸鹽）；乳化 劑諸如非離子型和陰離子型乳化劑（如聚氧乙缔、脂肪醇 醚、烷基磺酸和芳基磺酸）以及分散劑諸如亞硫酸木質廢液 和甲基纖維素。 合適的表面活性劑爲木素磺酸、莕磺酸、苯酚磺酸和二 丁基莕磺酸的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽和銨鹽、烷基芳基磺 酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、硫酸脂族醇酯、脂肪酸 ^其鹼金屬鹽和鹼土金屬鹽、硫酸化脂族醇乙二醇醚的 鹽：場化蕃和審衍生物與甲酸的繪合物、審的縮合物、蓁 續酸與酚或甲酸的縮合物、聚氧伸乙基辛苯基醚、乙氧基 化異辛基紛、辛基紛、壬基紛、燒苯基聚乙二醇醚、三丁 ^苯基四聚乙二醇酸、燒基芳基聚酸醇、異十三垸基醇、脂 Γ醇/環氧，乙基縮合物、乙氧基化1麻油、聚氧伸乙基燒 了：、乙氧基化聚氧伸丙基、月桂醇聚乙二醇醚乙縮醛、 山-糖酯、亞硫酸木素廢液和甲基纖維素。 所通：製備直接噴霧液、乳化液、糊劑或油分散系統的物 點和高滞點礦物油分餘物(諸如煤_^^ 、油、植物油、動物油、脂族烴、環形烴、芳 狹工（如苯、甲苯、二苯、 衍生物(甲隨1 η叾蠟、四虱萘、烷基化莕或其 醇、产？g乙醇'丙醇、丁醇、氯仿、四氣化竣、環己 醯胺衣_ 代苯、異佛觸）、強極性溶劑如二甲基甲 "—甲亞颯、N -甲基吡咯烷酮和水。 本紙依尺韻财 -11 210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本瓦)

501910 五、發明説明（9 A7 B7 經濟部中央標準局兵工消费合作社印f 通過將活性物質與固髎翁雕、、口 十 致载隨汁匕5或一起研磨，可製備拾 劑、用於分散的物料和粉麈。 砉 ㈣知 顆粒，如塗層顆粒、浸 ώ Y八敍入$ 又，貝顆粒和均勻顆粒、可由將活性 载體而製備。固體載體的例子爲壙物土(諸 乳 4膠、4酸鹽、滑石、高嶺土、attaclay、 石灰石、石灰、白堊、绖、 廿 _ a 、 x武土、育土、黏土、白雲石、 缝澡土、硯鉍鈣、硫酸鎂、 、 m 乳化鎂）、磨成粉的合成材料、 肥料（如硫酸铵、蹲酸接 鉍硝鉍銨、脲）、植物來源的產物 (諸如毅類粉、樹皮粉 土由容 初木叔％科、堅果殼粉和纖維素粉） 以及其他固體載體。 -般來説，調配物含有0.0…5重量％活性成份，以 0.1 土 90重置％較佳。活性成份以9〇%至1〇〇%的純度施 用，以95%至1〇〇%較佳（按照核磁共振譜）。 以下爲調配物的例子： Ϊ. 5份重量按照本發明的化合物與95份重量細碎的高 嶺土密切混合。此產生含有5重量％活性成份的粉塵。 Π· 30份重量按照本發明的化合物與92份重量粉狀硅 膠和8份重量石蠟油（已噴霧至此硅膠的表面）的混 合物密切混合。此產生具有良好黏合性質的活性成 份的調配物（含有23重量％活性成份）。 ΠΙ. 1 0份重量按照本發明的化合物溶於由以下成份組成 的混合物中·· 90份重量二甲苯、6份重量8至1〇 莫耳環氧伸乙基和1莫耳油酸N-單乙醇胺的加成 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（2l〇X 297公釐 經漪部中央標準局—工消费合作社印製 A7 S'----~B7 五 '發明説明（10) 物2伤重里十二烷基苯磺酸鈣和2份重量40莫耳 環氧伸乙基和1莫耳蓖麻油的加成物（含有9重量％

活性成份）D IV· 20份重量按照本發明的化合物溶於由以下成份组成 的w &物中· 6 0份重量環己酮、3 〇份重量異丁 醇、5伤重置7莫耳環氧伸乙基和1莫耳異辛基苯 盼的加成物、5份重量4〇莫耳環氧伸乙基和ι莫耳 堇麻油的加成物（含有1 6重量％活性成份）。 V · 8 0伤重里按照本發明的北合物與3份重量二異丁基 奈-α-磧酸鈉、1〇份重量來自亞硫酸廢液的木素磺 素鈉鹽和7份重量粉狀硅膠徹底混合，混合物在錘 磨機内研磨（含有8 〇重量〇/〇活性成分）。 VI· 90份重量按照本發明的化合物與iq份重量n_甲基 -以-吡哫烷酮混合，得到適用於微滴形式的溶液（含 有9〇重量％活性成份）。 VII· 20份重量按照本發明的化合物溶於由以下成份組成 的混合液中·· 30份重量異丁醇、2〇份重量7莫耳 5哀氧伸乙基和1莫耳異辛基酚的加、成物以及1 〇份重 量40莫耳環氧伸乙基和i莫耳蓖麻油的加成物）。 將落液傾入100,000份重量水中，並使其分佈狀態 良好，由此產生含有0.02重量％活性成份的水性分 散系統。 VIII· 2 0份重量按照本發明的化合物與3份重量二異 丁基苯-α -磺酸鈉、1 7份重量來自亞硫酸廢液的木 -13- 本紙張尺度適元中國石^準（〇1^)六4規格（210父297公釐)一 : (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

五 發明説明（11 ) A7 B7 常％鉍的鈉a和60份重量粉狀硅膠徹底混合，混洽 物在錘磨機中研磨。使混合物在20,000份重量水中 處於良好分佈狀態，產生含有〇1重量％活性成份的 喷霧處合物。 活性成份可照此使用，以其調配物形式，或據此製備的 使用形式，、例如，以直接噴霧液、粉末、懸浮液、分散系 、'先扎狀液、油分散系統、糊劑、粉塵、塗佈材料或顆粒 的形式，借助於嘴霧、霧化、撒粉、塗体或涂注。使用形 式完全取料預期的㈣，㈣在每—事例中保證按照本 發明的化合物都能處於儘可能優良的分佈狀態中。 通過加水，可攸札狀液濃縮物、糊劑或可濕性粉劑（可 霧的粉劑、油分散系統）製備含水使用形式。爲了製備乳狀 液、糊劑或油分散系統，像這樣的物質，或溶於油或 中，可借助於潤濕劑、黏合劑、分散劑或乳化劑，在水； 均化。可製備由活性物質、潤濕劑、黏合劑、分散劑或乳 化剑(如果合通’返有溶劑或油)組成的濃縮物， 物適於用水稀釋。 ^ 現成產物中活性成份的濃度可在較大範圍内變動。 經滴部中央標準局I工消費合作社印裂 來説，〇._lil0%，以〇 〇1至1%較佳。 奴 活性成份也可成功地用於超低體積法（ULV)，可以 含有超過95重量％活性成份的調配物，甚至或可施用不本 添加劑的活性成份。 ° 可將各類油、除草劑、殺眞菌劑、其他殺蟲劑或殺 劑添加至活性成份中，如果合適，剛好在立即要使用之: -14-

501910 A7 -—— _____B7 五、發明説明（12 ) ~— (一即在操作容器内當場混合）。這些藥劑可與按照本發 藥劑以1:1 0至10:1的重量比例混合。 、 在作爲殺眞菌劑的使用形式中’按照本發明的组合物也 可與其他活性成份（如除草劑、殺蟲劑、生長調節劑I殺眞 菌劑或此外還有肥料)共存。將在形式中作爲殺眞菌劑的化 合物I或含有化合物I的組合物與其他殺眞菌劑混合時， 常導致更廣譜的殺眞菌作用。 Θ 與按照本發明的化合物可以合用的以下殺眞菌劑之清單 是用來説明可能的組合的，而不強加任何限制： •硫、二硫代胺基甲酸鹽及其衍生物，諸如二甲基二硫 代胺基甲酸鐵（III)、二甲基二硫代胺基甲酸鋅、伸乙基 雙二硫代胺基甲酸鋅、伸乙基雙二硫代胺基甲酸錳、伸 乙基二胺雙二硫代胺基甲酸鋅錳、二硫化四甲基秋蘭 姆、（N，N -伸乙基雙一硫代胺基甲酸）鋅的氨配合物、 (N，N -伸丙基雙一硫代胺基甲酸）鋅的氨配合物、 (N，Nf-伸丙基雙二硫代胺基曱酸）鋅、ν，νϊ-聚伸丙基 雙（硫代胺基甲醯基）二硫化物； 經濟部中央標準局兵工消費合作社印製 •硝基衍生物，諸如二硝基（1 _甲基庚基）苯基丁烯酸 鹽、2 -第一 -丁基-4,6 - 一硝基苯基3,3 -二曱基丙婦酸 鹽、2 -第二-丁基_4,6_二硝基苯基異丙基碳酸鹽、二 異丙基5 -硝基-間苯二酸鹽； •雜環物質，諸如2 -十七燒基-2 -咪峻琳乙酸鹽、2,4 -二氯-氣苯胺基）-5-三嗪、〇,〇_二乙基苯二甲酿 甲胺基硫代膦酸鹽、5 -胺基-1-[雙（二甲胺基）氧膦 _15_ (cNsyA4^ (210x297^) " -- 經濟部中央標導局負工消费合作社印製 501910 A7 ———.___ B7 五、發明説明（13 ) — 基]苯基-1，2,4-三唑、2,3-二氰基-I，4-二硫代蒽 酉昆、2-硫代-ΐ，3·二硫代并[4,5-b]喹喔淋、甲基ι_( 丁 胺基甲酸基）-2_苯弁咪岐胺基甲酸鹽、2 -甲氧基幾基 胺基苯弁咪唑、2-(2-呋喃基）苯幷咪唑、2-(4-嘍唑基） 苯幷咪峻、汎-(1，1，2,2-四氯乙基硫代）四氫苯鄭二甲醯 亞胺、N-三氣甲基硫代四氬苯鄭二甲醯亞胺、N_三氯 甲基硫代苯鄰二甲醯亞胺； •N-二氯氟甲基硫代-N，N，_二甲基苯磺基-聯胺、5-乙氧基-3-三氣甲基-1，2,3-嘧二唑、2-氰硫基甲基硫苯 幷嘍唑、I，4-二氯_2,5_二甲氧基苯、仁（2-氯苯基亞 聯胺基）-3 -甲基-5 -異噁唑酮、吡啶_ 2 -硫代1-氧化 物、8-#基4啉或其銅鹽、2,3_二氫羧醯苯胺基_ 6 -甲基-1，4 -氧硫雜環己二晞4，4-二氧化物、2 -甲基-5，6二氫-4 Η -吡喃-3 -羧醯苯胺、2 -曱基呋喃-3 -幾醯 苯胺、2，5 -二甲基哇喃-3 -幾醯苯胺、ν -環己基-2,5 -二甲基咬喃-3-複醯胺Ν -環己基-Ν-甲氧基-2,5_二甲 基呋喃-3 -羧醯胺、2 -甲基苯甲醯苯胺、2 _碘苯甲醯苯 胺、Ν_甲醯基-Ν-嗎啉-2,2,2-三氯乙基乙縮醛、六氫吡 哫-1，4-二基雙-1-(2,2,2-三氯乙基）甲醯胺、ι_(3,4-二氯醯苯胺基）-卜甲醯基胺基-2,2,2-二氯乙貌； •胺，諸如2，6 -二甲基-Ν -十三烷基嗎琳或其鹽.，2，6 _ 二曱基環十三烷基嗎啉或其鹽、Ν-[3-(ρ-第三-丁 苯基）-2-甲基丙基]-順式-2,6-二甲基-嗎琳、Ν_[3-(ρ-第三-丁苯基）-2-甲基一丙基]六氫吡啶、8-(1，卜 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準「CNS ) ~~ - —-— ---------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

訂------AWI A7 B7 五 經滴部中央標隼局負工消費合作社印製 發明説明（14 ) 二曱基乙基）-N -乙基-N -丙基-1，4-二氧雜螺旋基[4,5] 癸烷-2-甲胺； (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •吡咯，諸如卜[2-(2,4-二氯苯基）4-乙基-1，3-二氧戊 環-2-基-乙基]-1ΗΊ，2,4-三唑、1-[2_(2,4-二氯苯 基）4-n -丙基-I，〕-二氧戊環-2-基-乙基]-1H-1，2,4 -三 唑、N(n-丙基）-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基）咪唑 月尿、1-(4·氯豕氧基）-3,3_二甲基-1-(1H-1，2,4 -三峻 -1-基）_2_ 丁酮、1-(4-氯苯氧基）-3,3_二甲基-1-(1H-1，2,4-三唑-1-基）-2-丁醇、（2RS，3RS)-l-[3-(2-氣苯基）_2-(4 -氟苯基）-環氧乙烷-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑、1-[2-(2,4-二氣苯基）-戊基]-1H-1，2,4-三唑、2,4，-二氟-π-(1Η-1，2,4-三唑基_1_甲基）-二苯 甲基醇、1-((雙-(4-氟苯基）甲基甲硅烷基）甲基）-1Η-1，2,4-三唑、1-[(2RS，4RS ; 2RS，4SR)-4-溴-2-(2,4-—氣豕基）四鼠咬喃]-1Η-1，2,4-三峻、2-(4 -氯苯基）_ 3-環丙基-1-(1H-1，2,4-三唑-1-基）-丁-2-醇、（ + )-4-氯- 4- [4 -甲基- 2- (1Η-1，2,4 -三峻-1«* 基甲基）-1，3 -二氧 戊3募-2-基]-苯基4 -氣笨基酸、（E)-(R，S)-l-(2,4 -二 氯苯基）-4,4-二甲基-2-(1«[-1，2,4-三唑-1-基）戍-1-烯 一 3-醇、4-(4-氯苯基）-2-苯基-2-(1Η-1，2,4-三唑基-曱基）丁腈、3-(2,4-二氯苯基）-6-氟-2-(1Η-1，2,4-三 口坐-1 -基）p奎峻琳- 4- (3H)** 艱j、（R，S)-2-(2,4-一氣豕 基）-1Η-(1，254-三口坐-1-基）己-2-醇、（1RS，5RS，1RS， 5SR)-5-(4 -氯芊基）-2,2 -二甲基-1 - (1H-1，2,4-三唑-l- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（15 ) 基甲基）環戊醇、（R，S)-l-(4 -氯苯基）_454 -二甲基-3_ (111-1，2,4-二峻-1-基甲基）戊_3-醇、（+ )_2，（2,4-二氯 苯基）-3-( 1H-1，2,4-三唑基）丙基-:^又^四氟乙基 醚、（E)-1-[1-(4-氯-2-三氟甲基）_苯基]亞胺基）-2•丙 氧基]-1H-咪唑、2-(4-氣苯基）-2-(1Η-1，2,4-三唑-1-基甲基）己腈； -氣苯基-氯苯基）-5 -嘧啶甲醇、5 -丁基-2 - —甲胺基- 4-¾基-6-甲基p密咬、雙（p_氯苯基）_3-p密 啶甲醇、1，2-雙（3-乙氧基羰基-2-硫脲基）苯、L2·雙 (3-甲氧基羰基-2-硫脲基）苯； •斯特羅比魯林（strobilurins)，諸如甲基E甲氧基亞胺基 -[“-(〇 -甲苯氧基）-〇 -甲苯基]乙酸鹽、甲基E-2-{2-[6-(2 -氰基苯氧基）π密咬-4-基氧代-苯基卜3 -甲氧基丙 缔酸鹽、N-甲基-E-甲氧基亞胺基[沒-(2-苯氧基苯基）] 乙酿胺、Ν -甲基甲氧基亞胺基- [“-(2,5 -二曱基苯 氧基）-〇 -甲苯基]乙醯胺； •醯苯胺基喃咬，諸如Ν-(4,6 -二甲基喃咬_2_基）苯 胺、Ν-[4 -甲基- 6- (1-丙炔基）邊淀-2-基]苯胺、Ν-[4-甲基-6-環丙基嘧啶-2-基]苯胺； •苯吡咯，諸如4 - (2，2 -二氟-1，3 -苯并間二氧雜環戊晞_ 4 -基）p此咯-3 -腈； •肉桂醯胺，諸如3-(4-氯苯基）-3-(3,4-二甲氧基-苯基） 丙晞S盛基嗎p林； •以及多種殺眞菌劑，諸如十二烷胍乙酸鹽、3 _ [弘 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局爲工消费合作社印製 經濟部中央標準局賀工消费合作社印製 501910 A7 s_____— B7__：_— 五、發明説明（16 ) · . (3,5-二甲基-2 -氧代環己基）-2-羥乙基]彀胺醯胺、N-甲基-N-乙基-(仁三氟甲基-2-[3’，4、二’甲氧苯基]苯甲 . 醯胺、六氯苯、甲基N-(2,6-二，甲基苯拳、)N-(2-呋喃 甲醯基）-DL-丙胺酸鹽、DL-N-(2,6-二甲基苯基）_N-(2·-甲氧基乙醯基）丙胺酸甲基酯、N-(2,6-二甲基苯 基）-N-氯乙醯基_D，L-2-胺基丁内酯、DL-N-(2,6-二 甲基苯基）(苯基-乙醯基）丙胺酸甲基酯、5_甲基_ 5_乙烯基-3-(3,5-二氯苯基）-2,4-二氧代-1，3-噁唑 烷、3-[3,5-二氯苯基-(5-甲基-5 -甲氧基甲基μι，％ 噁唑烷-2,4-二酮、3_(3,5_二氯苯基）-1-異丙基_胺基 甲醯基乙内醯脲、N-(3,5-二氯苯基）-1，2-二甲基環丙 燒-1，2 -二黢酿亞胺、2 -氰基-[N-(乙基胺基羰基）_2_ 甲月亏基]乙&&胺、^-(3-氣-2,6-二確基-4 -三氣甲某苯 基）-5 -三氟甲基-3-氯-2-胺基p比淀。 合成實例 隨著啓動化合物的適當改質，使用以下合成實例中所示 方案，以得到另外的化合物I。所得化合物及其物理數據 列於隨後的表格内。 1·1[4-氯苯基]丙烷-1,2-二酮 ch3 、 Φ ci . -19 - 本紙張尺;ΐϋ用中國ϋ標準（CNS ) Μ規格（·210Χ297公釐） ' __ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 ^υΐ9ΐ〇 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 A7 B7 五、發明説明（17 ) . 首先，在-10 °C至-20 °C逐滴添加1〇〇毫升飽和醚的鹽酸 至45克（0.27莫耳）4 -氯苯基乙基甲酮和500毫升甲苯的溶 • 液内，然後添加在200毫升乙醚中的‘44.5克η - 丁腈溶液。 在20-22 °C約24小時，反應混合物傾入冰水内。分離有機 相，以1 N氫氧化鈉溶液洗務三次和以3 N氫氧化鈉溶液洗 滌一次。合併氫氧化鈉相，以20%強度硫酸酸化至pH5。 分離在此過程中所形成的沉澱，並溶於第三-丁基甲基醚 内。以硫酸鈉乾燥，並減壓去除溶劑。此產生81.4克淺黃 色固體產物。 一 s Ή NMR (CDC13, δ 以百萬份之幾表示：2,2 (s，3H) ; 7.4 (m，2H) ; 7.8 (m，2H) ; 9·0 (s，1Η) 2·4 -氯苯基[Ε/Ε，Ζ/Ε]2-·^基亞胺基-1-甲氧基亞胺基丙燒 ch3

添加68.5克（〇·82莫耳）0 -甲基羥胺鹽酸鹽和97克（1.23 莫耳）p比咬至81.4克1-[心氣苯基卜丙燒-1，2 -二酮2 -肟和 5 0 0毫升甲醇的混合液内。在2 2 - 2 5 °C約2 4小時後，反應 混合物傾入1 0 %強度鹽酸内。混合液、以第三-丁基甲基醚 反覆萃取。合併有機相，以水洗滌，以硫酸鈉乾澡。隨後 減壓去除溶劑。此產生89.4克產物（異構體混合物）。 3.4-氯苯基-[E/E]-2-羥基亞胺基-1-甲氧基亞胺基丙胺 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 _____：__ B7 五、發明説明（18 ) 經濟部中央標举局貝工消費合作社印^ 501910

CI 在40 °C緩慢添加26·6克（〇·2莫耳）三氯化鋁至89 4克 (0·39莫耳）4-氯苯基[Ε/Ε，Ζ/Ε]2-羥基亞胺基-b甲氧基亞 胺基丙烷（在500毫升甲苯中）溶液内。在5〇 5小時和再 在20-22 °C 24小時後，反應混合液傾入冰和1 〇 強度鹽酸 的混合物内。以第三-丁基甲基醚反覆萃取反應混合物。合 併有機相，以10%強度鹽酸（並隨後以水）洗滌，並使其乾 燥。隨後減塵去除溶劑。此產生50.6克無色固趙產物 (m.p.:175_178。(：；異構體比例 98.5% E/E 和 1·5% Z/E)。 Ή NMR (CDC13, δ 以百萬份之幾.表示）：2·1 0, 3H) ; 4·0 (s，3Η)，· 7.1 (m，2H) ; 7.3 (m，2H) ; 8·0 (s，1Η) -21 - 本纸張Z度適用ί關家鮮（ONS ) 格（21GX297公釐—) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

501910 A7 B7 五、發明説明（19 ) s I；Bdd dT g) .HHN Hi MX—曰ϋ) «Η 二00) fdw-epΗίΰϋ·Ηω>1η;α< SI 丨091 991丨£91

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9TI -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 501910 經濟部中央標準局^；工消费合作社印f A7 B7 五、發明説明（2〇 )

§ € -妙 〇 X d •Η LO 1 圮Η 4J π5 TJ 一 rH 汽曰 〇 S ^ Ή ^ p, CM ^ 〇 4 £ rH VD 1 L〇 to 03 in tH i r-4 in tH VO o rH I £> ro vH I ro t~~I in o rH 1 cn tH CO ί s VD CN r-i 1 寸 CM r-i 〇 in i i> 切 in ro rH J oa ro f~~f in 1 ro 寸 tH rH rH 1 00 〇 in rH 1 σ\ 寸 UD r-i rH 1 ro 1t r-{ KO rH ί cr> to t1 o 寸 (T\ CM cn <T\ ； ro σι o rH CM CTi 却 tH M x—t a B, CM CO l Ch 卜 a B 寸 ro 00 tH 〇 rH ro CTi o rH CNJ cn rH H Pi e a B B 〇4 B a ε a B .a B a B a ε a B a e a B a B Qi B 4$： •ft (SJ + ω ω \ w m ω £S3 m + Du ω w £S1 ClJ W ω ESI m ω ω \ ω tNl ω + ω \ ω ω "ω ω ω" pa ΐϊ ω m w* w ω* ΓΟ Pi in VXI U 1 fN K u m u m K u ro o ro rc u rj U ro u r-i P： u CN u ΓΊ m U PC u m ΓΠ CN w u 00 m E CJ o κ u IA CN CC a κ u ill u oj K U κ u iil u CM m o in ra v〇 u l CM a 工 a r> u Ol K a CN ">n u u ro K tN u n U n (^3 u C 05 P4 Ci4 1 寸 H U i ro rH 0 1 rH CJ 1 寸 rH U ί 寸 1^( u 1 :寸 i"""! u I 寸 ίf U t <f u 1 1f u 1 «Η U 1 切 rH U I 寸 11 u I 切 fH U ! 呀 i—i u l 寸 f^{ u 1 t—| P 1 、切 I1 u ! 寸 ro u ΓΟ JX： u e u ΓΛ E u m rc u ro u ro K u re u m u ro re o n K u n u ro P： o K u CN PC! U ro u K O f^} K u rs a ro u r-J w u 〇 E> rH H 00 H σ\ H o CN H xH 04 H CM CN H m CN H 邙 03 H in (N H VD ;CN H 卜 CN H 00 OQ H σ\ CN H o m H tH ΓΟ H d ro H m ro H 寸 ro H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -23-本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 501910 A7 B7 明説 明發五 經滴部中央標率局眞工消费合作社印t

•Η 〇〇 麵 *N nd々s rH iH 〇 S ^ Ή ^ 丘H 〇4 翁N a ά JS σ\ rH 1 UD tH 00 〇 tH 1 tn 卜 0 1 CO cn 0 rH 1 0 0 rH <yi in ! 寸 Γ0 LO i s 〇 C<J %~~l 1 cn X~1 in in r"f 1 CN in r-H cn CO rH 1 CN CO tH £> Ξ tH e in (Ά 01 S' ΓΠ 一（NJ tf 、 • s CM “ 1 00 00 If m CO 11 cn 1 0 av 11 tH 00 1 00 0 00 1 <T\ £> LD s； t~1 〇 〇 tH 〇 rH 〇 r—f r〇 UD rH ϋ M VO cn cn 〇 X~~1 0 寸 u? m CM 'x? t~~1 ώ M cn tH 1 m CO r~f a B Λ B a 6 Cu B P. B Cu. B a B cu B- P. • B 0, B a 6 a B Pi B Ρ» e -H W ϊϊ w tSJ ω ώ c? tS3 ω W m £SI ω m DJ ω w" ω w* ω ΐϊ ESJ w" ω w tsi ω + ω ω w w w ω" £S3 W tQ ω + w ω cn a III u CN u r> U r> tn u u OJ K u CN ΓΝ n: u CM K £>1 u a ill u K U r〇 u r~i X a- w 0 ill u CN r> tc u ΓΟ u r〇 K u oa u Γ-3 u 5 CN w U ro ra CN id u tn K VO I γνϊ 〇 a 0¾ rH a t 切 M DQ 1 切 M m 1 u CQ I 寸 M m f 寸 m ! M CQ 1 呀 m κ u f 寸 CM n ffi a rc u I 勺， <N m K U U 1 Xp m m κ u u I 寸 m m κ u u 1 寸 m n κ u u 1 ro m a u ! 1 r〇 ro ;x; u u I 却 m r·» P： 〇 u 1 m m :K u ；u I 切 ro x u f^4 u tc U r> 0 m u m κ u m a m u m κ u m u r^i u m u cn u ro κ u n rc u m D： U m κ u m X a 〇 in m H V£> 〇〇 H 卜 m H 00 cn H crs cn H 〇 H tH 切 H 0¾ 寸 H m xP H Η til 寸 H VjO 寸 H t> 邙 H 00 寸 H cn 寸 H 〇 LO H tH in H -24- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 501910 A7 B7 五、發明説明（22 ) s

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I 69·Ι -25- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） 501910 A7 B7 發 五. 經濟部中央標率局與工消费合作社印褽

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501910 A7 B7 五、發明説明（24 S^A/^Λ _fg 經濟部中央標準局—工消費合作社印製

.6 β *Η CO 麵 -U rd « ή Η * 〇 3 ^ •Η ^ ρ, 加， 〇4 • κ α ά £ 5 rH ro τ—f ! (Μ m tH Ο tH Ο CTt ΙΤ) LO t~I 1 寸 LD tH CNJ 00 rH ί 00 ο χ1 Ο tH (Ν J 00 Ο ΟΙ in CNJ I csj CT\ rH CO 〇 CN 1 LH 03 in i> rH ! if) KD rH Ο to rH ί m 切 VO 0 1 o £> tH ； CO CO r—{ i VO CO rH tH t1 1 s CO CO I LO 00 rH 00 VD 寸 t—( ? CNJ U? ID <N Oi 1 00 (M 〇4 Ρ4 〇4 α α α a CU a a D. Ο. a a a a a Β Β ε Β G Β •Η B B B Β B B B ε ε ε Μ W w ES3 "ω ω \ ω (S3 ω* ω ω W ρϊ r W \ ω txl w W w ω Da w m w* ω ίϊ ω ω" ExI ω* ω ω" w ω w 、 ca m ΓΟ α CM α η U η Κ U m X υ m κ U η Κ α m υ ro u ΓΟ u η P： U m 工 u m U Π U m X u ΓΊ D： U η κ U r> κ u a β <Ν Ρί α 〇 ：S 1 ΓΟ CM η Κ U ί 寸 m U CM α 〇 ο I X 之 ί ΓΛ υ ΓΜ να υ 〇 α 1 Ε \ 寸 cS1 S : 1 ιη Κ u? U 1 Χ5* *-» Κ U 1 ί 1 寸 K VO i 1f u 1 1 'X) u ! ro Cta u f 寸 1 寸 η: VO 1 〇 υ 1 I t~r> u ! n S u 〇 u 1 1 m U ：I m K u f 切 cJ 1 CNJ 1 K ,VX3 u 丨l : £ U E u 1 t m I Γ^ί m U-4 U 1 in ro 1 r> KO 1 1~f U 七 ro 1 Ό I η ίχ: U 〇 1 οι 1 X VO u f m U 1 寸 1 cU 1 .a -U P， νύ C 1 Γνϊ 1 七， ΓΟ α ri υ m tc υ m υ m υ η tn υ η υ m κ u m K u ΓΟ υ m u tc U m tc u K u m mj o r> κ υ m ρα u m n: a ο 00 CO Η cn 00 Η ο crv Η τΗ ΟΛ Η Οί CA Η ΓΟ cn Η 寸 crs Η in cn H KD <J\ H s; Η CO CPi H (Ts crs H o o rH H rH 〇 tH H CN o H ΓΠ ! Ο Η 〇 rH H in o H -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

刈 1910 A7 B7 五、 發明説明（25 ) 經濟部中央標準局員工消f合作社印f 抗有毒眞菌作用的實例： 式I化合物的殺眞菌作用由以下實驗0日月 活性成份在6 3重量％環已_和2 7 | 仏山、一 ， I量％乳化劑的混合 物中調配爲10%乳狀液，並以水稀M，” y 釋以得到所需濃度。 1.抗小麥白粉病作用 小麥秧苗（栽培變種” Fruhgoim含止 % )菜首先以活性成份的含水 調配物處理（施用率：百萬份之250)。力仏，」 )在約24小時後，將小 麥白粉黴的孢子撒在植物上。如此# t 。 此愿理的植物隨後在20- 22。(：和相對大氧濕度75-80%下〜培育7石κ左#»、匕p 〇巧/天。隨後測定眞菌的 生長程度。 在此測試中，已由 1.5 、1.15 、j 19、I 2〇、121 、 1.22、L27、Ι·28、1.36、1.42、U3 和 176 化合物處理 的植物顯示10%或10%以下的疾病水平，而未處理（對照） 植物的疾病水平則爲75%。 2·抗葡萄（單轴黴）霜黴病作用 盆栽葡萄藤（栽培變種” Muller-Thurgau”）葉以活性成份的 含水調配物噴灑至溢出點。爲評估該物質的長期作用，在 喷〉麗層已乾燥後，將植物在溫室放置7天，葡萄葉僅在那 時以葡萄（單軸黴）霜黴的含水游動孢子懸浮液接種。其 後’葡萄藤首先在水-蒸汽-飽和的小室内於24 °C放置4 8 小時，隨後並在溫室内於20至30 X：放置5天。此後，植 物回置保濕小室1 6小時，以加速孢囊柄噴發。然後目測葉 下面的疾病發展程度。 在此測試中，已由百萬份之250的化合物Ι·39、I· 44和 HI In m 1— If— I— m - 衣 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -丁 、-° -__=S二 III- 11·*......... 11 — 1 1-- 28 本紙张尺㈣财國國家_ ( CNS ) M規格（2ΐ()χ297公菱） 501910 A7 B7 五、發明説明（26 ) 1.83處理的植物顯示15%或15%以下的疾病水平，而未處 理（對照）植物的疾病水平則爲70%。 衣 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局炅工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0X297公釐）

Claims (1)

1. 87術543號專利fii 中文申刺簌圍 Γ~^8|工〜暴旻:

   申請專利範圍 一種控制有害真菌的方法 其包括以有效量式Ϊ雙月亏

   或其鹽或加成化合#，處理真菌，&處理免受真菌感染 的物料、植物、泥土或種子； 指數和取代基具有以下意義： R為Ci_C6燒基； 尺2為_素、c「c4烷基或Cl_c4_烷基； '為1、2或3，如η為2或3時，r2基團可不同； 尺3為（：1-(：1〇烷基、（：3-(：6烯基或(：：3_(：6炔基。 根據申請專利範園第1項之方法，其中使用根據申請專 利範園第1項之式I化合物，其中…為甲基或乙基。 根據申請專利範圍第1項之方法，其中使用根據申請專 利範圍第1項之式之I化合物，其中至少R2基團之一為鹵 素。 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該植物為農作 物，其包括以0.001至5.0仟克/公頃之化合物夏處理有待避 免有害真菌損害的農作物或其環境。 根據申請專利範圍第1項之方法，其包括以001至20克/ 米2之化合物I處理有待避免有害真菌損害之種子、物料 或地面。 501910 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 6. —種控制有害真菌之組合物，其包括作為活性成分之式I 雙肟 ^ R1 HON<^T^N\〇r3 、 I . (I) • 〇-R2° 或其鹽或其加成化合物，指數和取代基具有以下意義： R 1為C i _ C 6烷基； R2為鹵素、Ci-C^烷基或Ci-CU鹵烷基； η為1、2或3，如η為2或3時，R2基團可不同； 烷基、c3-c6烯基或c3-c6炔基。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）