SU549458A1 - Способ получени алифатических карбоновых кислот - Google Patents
Способ получени алифатических карбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU549458A1 SU549458A1 SU2154743A SU2154743A SU549458A1 SU 549458 A1 SU549458 A1 SU 549458A1 SU 2154743 A SU2154743 A SU 2154743A SU 2154743 A SU2154743 A SU 2154743A SU 549458 A1 SU549458 A1 SU 549458A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- kip
- heated
- autoclave
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 title description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002370 organoaluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к получению алифатических карбоновых кислот линейного строени , которые наход т применение в производстве натриевых и калиевых мыл различного назначени (шампуни), пластификаторов , смазок, литейного крепител , алкилоамидов , резинотехнических изделий и др. продуктов . Дл получени высших карбоновых кислот используют обычно окисление парафинов, спиртов или олефинов, а также карбоксилирование и карбонилирование олефинов. Характерной особенностью этих процессов вл етс либо применение высоко агрессивных реагентов, требующих высокостойких дорогосто ш ,их материалов, либо невозможность получени пр моцепочечных кислот одинакового строени .
Известен также способ получепи карбоновых кислот из алюминийтриалкилов и двуокиси углерода нагреванием в автоклаве под давлением при 150-250° С с последуюш,им выделением карбоновых кислот путем разложени алюминийорганического комплекса разбавленной серной кислотой.
Основным недостатком этого способа получени алифатических карбоновых кислот вл етс сравнительно невысокий выход карбоновых кислот в расчете на исходный алюминийтриалкил (не более 50-60%).
С целью повышени выхода целевого продукта предлагаетс взаимодействие двуокиси углерода с алюминийтриалкилом (карбоксилирование ) вести в присутствии алифатического триалкиламина, вз того преимущественно в количестве 90-ПО мол. % в расчете на исходный алюминийтриалкил, при нагревании от 150 до 250° С в автоклаве. Процесс целесообразно вести в среде инертного органи0 ческого растворител ,, например н-нарафина, циклического насыщенного или ароматического углеводорода, серного эфира. Используемый амин может быть регенерирован и вновь использован.
5
Пример 1. 25 г триоктилалюмини в 100 мл декана и 100 .«.л эфира и 6,9 г триэтиламина загружают в автоклав емкостью 0,5 л, охлажденный до -70° С, насыщают смесь углекислым газом, нагревают в течение 4 час при 220-240° С (давление увеличиваетс до 200 ати}, охлаждают, выгружают реакционную массу и отгон ют триэтиламин (6,55 г и растворитель. Остаток разлагают 10%-ной серной кислотой, экстрагируют эфиром, обра5 батывают 10%-ным раствором щелочи, подкисл ют и обрабатывают эфиром. После упаривани эфира получают 26,4 г (82%) пеларгоновой кислоты, т. кип. 157-159° С/30 мм;
i20
20
0
Claims (2)
1,4327 (по литературным данным /го 1,4330). Выход пеларгоновой кислоты, получаемой известным способом, только 60%. Пфимер 2. 29,8 г триизобутилалюмини в 200 мл декана и 26 г трибутиламина загружают в охлажденный до -70° С автоклав, насыщают углекислым газом и нагревают автоклав 4 час при 225-245° С. Максимальное давление 190 атм. После обработки аналогично примеру 1 получают 37 г изовалериановой кислоты (80,5%), т. кин. 93-95° С/33 мм; 1,4028, т. пл. анилида 109° С (по литературным данным т. пл. 109-110° С). Пример 3. В автоклав емкостью 0,5 л загружают 55,6 г триэтилалюмини в 100 мл гептана и насыщают этиленом до давлени 45 атм. Смесь нагревают до 120-130° С, пока давление этилена не упадет почти до пул . Получают смесь высших алюминийтриалкилов , содержащую (мол. %): С2 1,75; С4 7,35; Сб 15,05; Cs 19,95; do 20; Ci2 16,03; С 9,97; Ci6 6,0; Ci8 3,0; C2o 1,3; C22 0,5; C24 и выше 0,3 Rep Сю. Охлажденную реакционную массу разбавл ют 200 мл гептана и 80 /ил эфира, добавл ют к ней 50 г триэтиламина и перенос т в автоклав емкостью 1 л, охлажденный до -70° С. Смесь насыщают углекислым газом и нагревают при 200-220° С в течение 3,5 час. После обычной обработки получают 226 г смеси карбоновых кислот (82%). При фракционировании в вакууме получают 2 г пропионовой кислоты, т. кип. 60,5- 62° С/30 мин, По 1,3860; 7,9 г валериановой кислоты, т. кип. 105-106,5° С/31 мм, «о 1,4084; 21 г энаитовой кислоты, т. кип. 131 - 133° С/31 мм, /ID° 1,4220; 36 г пеларгоновой кислоты, т. кип. 157-159° С/30 мм, п 1,4328; 44 г ундекановой кислоты, т. кип. 176,5- 178° С/30 мм, п1° 1,4295; 42 г тридекановой кислоты, т. кип. 179-181° С/10 мм, т. пл. 49- 50° С, и 72,5 г высших кислот. Формула изобретени 1.Способ получени алифатических карбоповых кислот путем карбоксилировани алюминийтриалкилов при нагревании от 150 до 250° С в автоклаве, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии алифатического триалкиламина.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что триалкиламины используют в количестве 90-ПО мол. % относительно исходного алюминийтриалкила.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2154743A SU549458A1 (ru) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Способ получени алифатических карбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2154743A SU549458A1 (ru) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Способ получени алифатических карбоновых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU549458A1 true SU549458A1 (ru) | 1977-03-05 |
Family
ID=20626114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2154743A SU549458A1 (ru) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Способ получени алифатических карбоновых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU549458A1 (ru) |
-
1975
- 1975-07-11 SU SU2154743A patent/SU549458A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2351366A (en) | Process of preparing acetoacetic esters | |
| US3562320A (en) | Process for producing methacrylic acid | |
| US4824998A (en) | Process for producing tau-butyl methacrylate | |
| JPS61100529A (ja) | 化学的脱水反応方法 | |
| US4011272A (en) | Process for producing tertiary butyl alcohol | |
| US2774792A (en) | Process for drying carbonylic compounds | |
| SU549458A1 (ru) | Способ получени алифатических карбоновых кислот | |
| EP0037410A1 (en) | The use of perfluorosulfonic acid resins as catalysts for preparing esters | |
| JPS5944341A (ja) | アルデヒド、アセタ−ル及び／又は不飽和化合物を含有するカルボン酸エステルの精製法 | |
| JP2003507444A (ja) | 脂肪酸エステルの脂肪酸への非腐食性の接触加水分解 | |
| US3946077A (en) | Process for oxidating hydrocarbons | |
| EP0010993A1 (en) | Process for the preparation of tertiary butyl alcohol | |
| US2420234A (en) | Purification of lactic acid | |
| JPH0637425B2 (ja) | 高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| US3437566A (en) | Organic acid separation by azeotropic distillation with toluene and subsequent chemical washing of toluene | |
| JPS6115859A (ja) | アルファーベータエチレン性不飽和モノカルボン酸化合物の製造方法 | |
| JP2861983B2 (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物の分解方法 | |
| US2319070A (en) | Manufacture of unsaturated aliphatic acids and anhydrides | |
| US1647676A (en) | Iiungs-indttstbie | |
| US2668863A (en) | Purification of alcohols | |
| EP0983993A1 (en) | Process for producing allyl-2-hydroxyisobutyrate | |
| US3932531A (en) | Method of manufacturing alkylene oxide adducts of an aliphatic alcohol | |
| JPS6042777B2 (ja) | トリメチロ−ルプロパントリアクリレ−ト又はトリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−トの製造方法 | |
| US3462500A (en) | Process for the purification of alcohols containing formic acid esters | |
| US3555078A (en) | Process of manufacturing aliphatic esters |