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KR20220032517A - 프로필렌 산화물-스티렌 단량체 프로세스의 화학적 회수 방법 - Google Patents

프로필렌 산화물-스티렌 단량체 프로세스의 화학적 회수 방법 Download PDF

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KR20220032517A
KR20220032517A KR1020217039678A KR20217039678A KR20220032517A KR 20220032517 A KR20220032517 A KR 20220032517A KR 1020217039678 A KR1020217039678 A KR 1020217039678A KR 20217039678 A KR20217039678 A KR 20217039678A KR 20220032517 A KR20220032517 A KR 20220032517A
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KR
South Korea
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stream
amount
liquid
aqueous
organic
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KR1020217039678A
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English (en)
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KR102462858B1 (ko
Inventor
하 에이치. 응엔
앤소니 에스. 디어스
Original Assignee
라이온델 케미칼 테크놀로지, 엘.피.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 라이온델 케미칼 테크놀로지, 엘.피. filed Critical 라이온델 케미칼 테크놀로지, 엘.피.
Publication of KR20220032517A publication Critical patent/KR20220032517A/ko
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Abstract

프로필렌 옥사이드와 스티렌 단량체의 동시 제조를 위한 프로세스의 스트림으로부터 물질을 회수하는 방법 및 시스템. 프로세스는 모노-프로필렌 글리콜 등의 생성물의 회수 또는 α-메틸 벤질 알코올 등의 생성물의 재순환을 가능하게 할 수 있다.

Description

프로필렌 산화물-스티렌 단량체 프로세스의 화학적 회수 방법
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 특허협력조약에 의거하여 2019년5월 7일 출원한 미국 가출원 제62/844,539호에 대한 우선권 이익을 주장하며, 그의 전문은 참고로 본 명세서에 포함된다.
본 개시는 일반적으로 프로필렌 옥사이드와 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스에 의해 생성되는 하나 이상의 스트림으로부터 하나 이상의 화학물질을 회수하기 위한 방법 및 시스템에 관한 것이다.
프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체의 동시 제조 방법("POSM" 프로세스)은 에틸 벤젠을 산화시켜 에틸 벤젠 하이드로퍼옥사이드를 형성하고, 하이드로퍼옥사이드를 프로필렌과 촉매 반응시켜 프로필렌 옥사이드 및 1-페닐 에탄올을 형성하고, 1-페닐 에탄올(α-메틸 벤질 알코올로도 알려짐)을 탈수하여 스티렌 단량체를 제조하는 단계를 포함한다. POSM프로세스의 예는 미국 특허 제3,351,635호에 기재되어 있다. POSM프로세스는 또한 미국 특허 제5,210,354호 및 제5,276,235호, 및 미국 특허출원 공개 제2018/0221787호에 기재되어 있으며, 이들은 프로세스 중에 생성된 저가 중질 잔류물을 업그레이드하는 방법을 개시하고 있다. 이들 문헌은 각각 본 명세서에 참고로 포함된다.
POSM 프로세스에는, 모노 프로필렌 글리콜, α-메틸 벤질 알코올, 벤즈알데히드 및/또는 아세토페논을 포함하나 이로 한정되는 않는 하나 이상의 회수 가능한 화학물질을 포함하는 다중 퍼지 스트림이 존재하는 경우가 있다. 이들 퍼지 스트림은 폐기물 스트림으로서 처리될 수 있으며, 경우에 따라서는 연료로서 사용될 수 있다.
하나 이상의 화학 물질을 포함하지만 이에 한정되지 않는 POSM 프로세싱에 의해 생성되는 하나 이상의 스트림으로부터 하나 이상의 화학 물질을 회수할 수 있으며, 상기 스트림이 POSM 프로세스로 재순환되고, 연료로 사용되며, 정제되어 최종적인 시판 제품 및/또는 다른 공정에서 사용될 수 있는 제품, 또는 이들의 조합을 얻을 수 있는, 방법 및 시스템에 대한 필요성이 남아 있다.
본 명세서에서는 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터 유도되는, 퍼지 스트림을 포함하는 스트림으로부터 하나 이상의 화학 물질의 회수를 가능하게 하는 방법을 포함하는, 전술한 요구 중 하나 이상을 대처하는 방법이 제공된다. 회수된 화학물질 중 하나 이상은 POSM 프로세스 등의 프로세스로 재순환될 수 있다.
일부 구현예에서, 본 명세서에서 제공되는 방법은 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터 적어도 하나의 스트림을 제공하는 단계; 적어도 하나의 스트림을 침전조에 배치하여 적어도 하나의 스트림을 수성 스트림 및 유기 스트림으로 분리하는 단계로서, 상기 수성 스트림이 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올(1-페닐 에탄올로도 알려짐)의 제1량, 벤즈알데히드의 제1량, 아세토페논의 제1량, 또는 이들의 조합을 포함하는 단계; 액체-액체 추출부에서 상기 수성 스트림을 유기 추출액과 접촉시켜 제1 수성 추출 스트림 및 제1 유기 추출 스트림을 형성하는 단계를 포함하며; 상기 제1 수성 추출 스트림은 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 벤즈알데히드의 제2량, 아세토페논의 제2량, 또는 이들의 조합을 포함하며, 상기 α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 상기 벤즈알데히드의 제2량, 상기 아세토페논의 제2량은 각각 α-메틸 벤질 알코올의 제1량, 벤즈알데히드의 제1량 및 아세토페논의 제1량보다도 적다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 또한 제1 수성 추출 스트림을 추가량의 유기 추출 액체와 접촉시켜 제2 수성 추출 스트림 및 제2 유기 추출 스트림을 형성하는 단계를 포함하며; 상기 제2 수성 추출 스트림은 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제3량, 벤즈알데히드의 제3량, 아세토페논의 제3량, 또는 이들의 조합을 포함하며, 상기 α-메틸 벤질 알코올의 제3량, 상기 벤즈알데히드의 제3량, 상기 아세토페논의 제3량은 각각 α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 벤즈알데히드의 제2량 및 아세토페논의 제2량보다도 적다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 또한 모노-프로필렌 글리콜, 벤즈알데히드, α-메틸 벤질 알코올, 아세토페논, 또는 이들의 조합을 제1 수성 추출 스트림, 제1 유기 추출 스트림, 또는 이들의 조합으로부터 분리하는 단계를 포함한다.
이 요약은 이하의 상세한 설명에서 추가로 설명되는 개념의 선택을 소개하기 위해 제공된다. 이 요약은 청구된 주제의 핵심 또는 필수 특징을 특정하기 위한 것이 아니며, 청구된 주제의 범위를 한정하는 보조로서 사용되는 것도 아니다.
도 1은 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하기 위한 시스템의 구현예의 개략도를 도시한다.
도 2는 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하기 위한 시스템의 구현예의 개략도를 도시한다.
도 3은 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하기 위한 시스템의 구현예의 개략도를 도시한다.
도 4는 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하기 위한 시스템의 구현예의 개략도를 도시한다.
도 5는 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하기 위한 시스템의 구현예의 개략도를 도시한다.
프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터 유도되는 하나 이상의 스트림으로부터 하나 이상의 화학물질을 회수하기 위한 방법이 제공된다. 일부 구현예에서, 본 명세서에서 제공되는 방법은 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터 적어도 하나의 스트림을 제공하는 단계; 침전조에 적어도 하나의 스트림을 배치하여 적어도 하나의 스트림을 수성 스트림 및 유기 스트림으로 분리하는 단계를 포함한다.
일부 구현예에서는, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터의 하나의 스트림이 침전조에 배치된다. 일부 구현예에서는, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터의 두개의 스트림이 침전조에 배치된다. 일부 구현예에서는, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터의 세개의 스트림이 침전조에 배치된다. 일부 구현예에서는, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터의 3개 초과의 스트림(예를 들어, 4 내지 10개의 스트림)이 침전조에 배치된다. 하나 이상의 스트림이 침전조에 배치되는 경우, 하나 이상의 스트림을 침전조에 직접 배치할 수 있고, 하나 이상의 스트림은 침전조에 배치되기 전에 조합될 수 있으며, 또는 이들의 조합일 수도 있다. 일부 구현예에서는, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 제조하기 위한 프로세스로부터의 적어도 하나의 스트림은 퍼지 스트림을 포함한다.
침전조는 임의의 알려진 침전조를 포함할 수 있다. 침전조는 일반적으로 하나의 저장소, 적어도 하나의 유입구, 및 적어도 하나의 유출구를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 침전조에서 유기 스트림 대 수성 스트림의 중량비는 약 50~75:25~50이다. 일부 구현예에서, 침전조에서 유기 스트림 대 수성 스트림의 중량비는 약 65:35이다. 추가량의 수성 액체, 유기 액체, 또는 둘 모두는, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터 유도되는 하나 이상의 스트림은 침전조에 배치되기 전, 도중 또는 후에, 침전조에 첨가될 수 있다.
일부 구현예에서, 침전조의 수성 스트림은 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제1량, 벤즈알데히드의 제1량, 아세토페논의 제1량, 또는 이들의 조합을 포함한다. 일부 구현예에서, 본 명세서에 기재된 방법은 액체-액체 추출부에서 상기 수성 스트림을 유기 추출액과 접촉시켜 제1 수성 추출 스트림 및 제1 유기 추출 스트림을 형성하는 단계를 포함하며; 상기 제1 수성 추출 스트림은 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 벤즈알데히드의 제2량, 아세토페논의 제2량, 또는 이들의 조합을 포함하며, 상기 α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 상기 벤즈알데히드의 제2량, 상기 아세토페논의 제2량은 각각 α-메틸 벤질 알코올의 제1량, 벤즈알데히드의 제1량 및 아세토페논의 제1량보다도 적다.
일부 구현예에서, α-메틸 벤질 알코올의 제2량은 α-메틸 벤질 알코올의 제1량보다 약 20% 내지 약 50%, 약 25% 내지 약 45%, 또는 약 25% 내지 약 35% 적다. 즉, 상기 제1량이 100단위이고 제2량이 제1량보다25% 적은 경우, 제2량은 75단위이다.
일부 구현예에서, 벤즈알데히드의 제2량은 벤즈알데히드의 제1량보다 약 70% 내지 약 99%, 약 75% 내지 약 99%, 또는 약 80% 내지 약 95% 적다.
일부 구현예에서, 아세토페논의 제2량은 각각 아세토페논의 제1량보다 약 70% 내지 약 99%, 약 75% 내지 약 99%, 또는 약 80% 내지 약 99% 적다.
일부 구현예에서, 수성 스트림을 유기 추출액과 접촉시키는 단계는 수성 스트림과 유기 추출액을 혼합하는 단계를 포함한다. 수성 스트림과 유기 추출액은 약 5초 내지 약 60초, 약 5초 내지 약 30초, 또는 약 30초 동안 혼합할 수 있다. 상기 혼합은 교반, 액체-액체 추출부의 이동(예를 들어, 반전), 또는 이들의 조합과 같은 임의의 공지 기술에 의해 달성될 수 있다. 상기 방법은 또한 수성 스트림과 유기 추출액을 분리하기에 충분한 시간 동안 혼합을 중지하는 단계를 포함할 수 있다. 수성 스트림과 유기 추출액을 분리하기에 충분한 시간은 약 5분 내지 약 2시간, 약 30분 내지 약 1.5시간, 또는 약 1시간일 수 있다.
수성 스트림 및 유기 추출액은 액체-액체 추출부에 임의의 중량비로 존재할 수 있다. 일부 구현예에서, 수성 스트림 및 유기 추출액은 약 0.5:1 내지 약 1:0.5, 약 0.6:1 내지 약 1:0.6, 약 0.7:1 내지 약 1:0.7, 약 0.8:1 내지 약 1:0.8, 약 0.9:1 내지 약 1:0.9, 또는 약 1:1 (수성 스트림:유기 추출액)의 중량비로 액체-액체 추출부에 존재한다.
액체-액체 추출부는 본 명세서에 기재된 방법에 바람직하지 않은 영향을 주지 않는 임의의 온도 및/또는 압력에서 작동될 수 있다. 일부 구현예에서, 액체 추출부의 압력은 주위 압력이다. 그러나, 일부 구현예에서는, 주위 압력보다도 큰 압력을 사용할 수 있다. 예를 들어, 액체-액체 추출부의 압력은 약 1.1 bar 내지 약 2 bar일 수 있다. 일부 구현예에서, 액체-액체 추출부의 온도는 약 20℃ 내지 약 30℃이다. "액체 추출부의 온도"라는 문구는 액체-액체 추출부의 온도 및/또는 액체-액체 추출부의 내용물의 온도를 의미할 수 있다. 일부 구현예에서는, 상승한 온도를 사용할 수 있다. 예를 들어, 액체-액체 추출부의 내용물은 내용물이 액체-액체 추출부에 배치되기 전, 도중 및/또는 후에 가열될 수 있다. 예를 들어, 액체-액체 추출부의 온도는 약 35℃ 내지 약 75℃일 수 있다.
액체-액체 추출부는 추출을 수행할 수 있는 공지된 장치를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 액체-액체 추출부는 혼합-분리용기, 액체-액체 추출 컬럼, 믹서-코어레서(coalescer) 장치, 또는 이들의 조합을 포함한다.
유기 추출액은 물에 실질적으로 불용성인 임의의 유기 액체(즉, 20℃에서 물 100 mL당 0.1 g 미만의 용해도)를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 유기 추출액은 유기 비극성 액체이다. 일부 구현예에서, 유기 추출액은 방향족 비극성 액체를 포함하는 방향족 액체이다. 일부 구현예에서, 유기 추출액은 에틸 벤젠, n-옥탄, 톨루엔, 또는 이들의 조합을 포함한다.
도 1은 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하는 데 사용될 수 있는 시스템(100)의 개략도이다. 시스템(100)은 침전조(110) 및 액체-액체 추출부(120)을 포함한다. 도 1에 나타낸 구현예에 있어서, POSM 프로세스로부터의 3개의 퍼지 스트림(101, 102, 103)이 조합되어 침전조(110)에 배치된다. 침전조(110)에서, 3개의 퍼지 스트림(101, 102, 103)은 유기 스트림(111) 및 수성 스트림(112)으로 분리된다. 일부 구현예에서, 유기 스트림(111)은 임의 선택적으로 (i) 정제되고, (ii) 3개의 퍼지 스트림(101, 102, 103)이 인출되는 POSM 프로세스로 재순환되거나, 또는 (iii) 3개의 퍼지 스트림(101, 102, 103)이 인출되는 POSM 프로세스로 정제 및 재순환된다. 수성 스트림(112) 및 유기 추출액(113)은 액체-액체 추출부(120)에 배치된다. 수성 스트림(112)과 유기 추출액(113)의 접촉 및 그 후의 분리에 의해 유기 추출 스트림(121) 및 수성 추출 스트림(122)을 생성한다. 수성 추출 스트림(122)은 본 명세서에 기재된 정제 단계와 같은 추가 정제를 거칠 수 있고, 유기 추출 스트림(121)은 3개의 퍼지 스트림(101, 102, 103)이 인출되는 POSM 프로세스로 재순환되거나, 또는 이들의 조합일 수 있다. 일부 구현예에서, 3개의 퍼지 스트림(101, 102, 103)은 실시예 1의 스트림 1, 스트림 2, 및 스트림 3을 포함한다.
일부 구현예에서, 본 명세서에 기재된 방법은 또한 제1 수성 추출 스트림을 추가량의 유기 추출 액체와 접촉시켜 제2 수성 추출 스트림 및 제2 유기 추출 스트림을 형성하는 단계를 포함하며; 상기 제2 수성 추출 스트림은 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제3량, 벤즈알데히드의 제3량, 아세토페논의 제3량, 또는 이들의 조합을 포함하며, 상기 α-메틸 벤질 알코올의 제3량, 상기 벤즈알데히드의 제3량, 상기 아세토페논의 제3량은 각각 α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 벤즈알데히드의 제2량 및 아세토페논의 제2량보다도 적다. 유기 추출액의 추가량은 유기 추출액의 새로운 부분, 유기 추출 액의 재순환 부분, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 도 2 및 도 3에 나타낸 바와 같이, 유기 추출액은 정제된 다음, 액체-액체 추출부로 재순환될 수 있다.
일부 구현예에서, α-메틸 벤질 알코올의 제3량은 α-메틸 벤질 알코올의 제2량보다 약 20% 내지 약 50%, 약 25% 내지 약 45%, 또는 약 25% 내지 약 35% 적다. 즉, 제2량이 100단위이고 제3량이 제2량보다 25% 적은 경우 제3량은 75단위이다.
일부 구현예에서, 벤즈알데히드의 제3량은 벤즈알데히드의 제2량보다 약 70% 내지 약 99%, 약 75% 내지 약 99%, 또는 약 80% 내지 약 95% 적다.
일부 구현예에서, 아세토페논의 제3량은 각각 아세토페논의 제2량보다 약 70% 내지 약 99%, 약 75% 내지 약 99%, 또는 약 80% 내지 약 99% 적다.
일부 구현예에서, 본 명세서에 기재된 방법은 제1 수성 추출 스트림을 코어레서에 배치하는 단계를 포함한다. 코어레서는 탄화수소의 작은 입자 및/또는 액적의 더 큰 입자 및/또는 액적으로의 유합(coalescence)을 촉진 및/또는 증진하도록 구성된 임의의 장치를 포함할 수 있다. 본 명세서에 기재된 방법의 코어레서는 기계적 코어레서 또는 정전식 코어레서를 포함할 수 있다.
일부 구현예에서, 본 명세서에 기재된 방법은 제1 수성 추출 스트림을 활성탄과 접촉시키는 단계를 포함한다. 활성탄은 활성탄층의 형태일 수 있다. 활성탄은 흡착 등의 하나 이상의 메커니즘을 통해 수성 추출 스트림으로부터 불순물의 적어도 일부를 제거할 수 있다.
일부 구현예에서, 방법은 제1 수성 추출 스트림으로부터 모노-프로필렌 글리콜을 분리하도록 구성된 건조 컬럼 등의 장치에 제1 수성 추출 스트림을 배치하는 단계를 포함한다. 따라서, 방법은 제1 수성 추출 스트림으로부터 모노-프로필렌 글리콜을 분리하는 단계를 포함할 수 있다.
일부 구현예에서, 본 명세서에 기재된 방법은 또한 유기 스트림 또는 제1 유기 추출 스트림 중 적어도 하나를 증류하는 단계를 포함한다. 증류는 단일 증류 단계 또는 둘 이상의 증류 단계를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 유기 스트림 또는 제1 유기 추출 스트림 중 적어도 하나의 증류는 유기 스트림 또는 제1 유기 추출 스트림 중 적어도 하나를 (i) 에틸 벤젠, 스티렌 또는 이들의 조합을 포함하는 제1 증류 스트림, (ii) 벤즈알데히드를 포함하는 제2 증류 스트림, (iii) α-메틸 벤질 알코올, 아세토페논, 또는 이들의 조합을 포함하는 제3 증류 스트림, 또는 (iv) 이들의 조합으로 분리하는 단계를 포함한다.
일부 구현예에서, 방법은 또한 (i) 액체-액체 추출부에 제1 증류 스트림을 배치하는 단계, (ii) 제1 증류 스트림을 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로 재순환시키는 단계, 또는 (iii) 이들의 조합을 포함한다. 일부 구현예에서, 방법은 또한 제3 증류 스트림을 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로 재순환시키는 단계를 포함한다.
도 2는 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하는 데 사용될 수 있는 시스템(200)의 개략도이다. 시스템(200)은 침전조(210) 및 액체-액체 추출부(220)을 포함한다. 도 2에 나타낸 구현예에 있어서, POSM 프로세스로부터의 3개의 퍼지 스트림(201, 202, 203)이 조합되어 침전조(210)에 배치된다. 침전조(210)에서, 3개의 퍼지 스트림(201, 202, 203)은 유기 스트림(211) 및 수성 스트림(212)으로 분리된다. 침전조에서 유기 스트림(211) 대 수성 스트림(212)의 중량비는 약 50~70:30~50; 예를 들어 약 65:35일 수 있다. 일부 구현예에서는 3개의 퍼지 스트림(201, 202, 203)은 각각 실시예 1의 스트림 1, 스트림 2 및 스트림 3이다. 수성 스트림(212) 및 유기 추출액(213)은 액체-액체 추출부(220)에 배치된다. 수성 스트림(212)과 유기 추출액(213)의 접촉 및 그 후의 분리에 의해 유기 추출 스트림(221) 및 수성 추출 스트림(222)을 생성한다. 이어서, 수성 추출 스트림(222)은 코어레서(230)로 이송되고, 수성 추출 스트림(222)으로부터 유기 물질(231)을 제거하여 유합된 수성 추출 스트림(232)을 생성하고, 활성탄 층(240)와 접촉하여 세정된 응집 수성 추출 스트림(241)을 생성하고, 이를 건조 컬럼(250)에 배치하여 모노-프로필렌 글리콜(251)을 물(252)로부터 분리한다. 침전조(210)로부터의 유기 스트림(211), 액체-액체 추출부(220)으로부터의 유기 추출 스트림(221), 및 코어레서(230)로부터의 유기재료(231)는 중질상(262)(벤즈알데히드, α-메틸 벤질 알코올, 및 아세토페논을 포함)으로부터 경질상(261)(유기 추출액(213) 및 스티렌을 포함)을 분리하는 칼럼(260)에 배치된다. 경질상(261)은 액체-액체 추출부(220)내에 상기 경질상(261)을 배치함으로써 재순환할 수 있다. 경질상(261)은 액체-액체 추출부(220)에 직접 배치될 수 있거나, 또는 도시된 바와 같이 액체-액체 추출부(220)에 배치되기 전에 유기 추출액(213)과 조합될 수 있다. 경질상(261)은 3개의 퍼지 스트림(201, 202, 203)이 인출되는 POSM 프로세스(270)로 재순환될 수 있다. 일부 구현예에서, 경질상(261)은 액체-액체 추출부(220)으로만 [1] 재순환되고, [2] POSM 프로세스(270)로만 재순환되거나, 또는 [3] 액체-액체 추출부(220) 및 POSM 프로세스(270)로 재순환된다. 중질상(262)은 컬럼(280)에 배치하여 α-메틸 벤질 알코올/아세토페논(282)을 포함하는 스트림으로부터 벤즈알데히드(281)를 포함하는 스트림을 분리할 수 있다. α-메틸 벤질 알코올/아세토페논을 포함하는 스트림(282)은 연료로 사용되거나 3개의 퍼지 스트림(201, 202, 203)이 인출되는 POSM 프로세스로 재순환될 수 있다.
도 3은 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하는 데 사용될 수 있는 시스템(300)의 개략도이다. 시스템(300)은 침전조(310) 및 액체-액체 추출부(320)을 포함한다. 도 3에 나타낸 구현예에 있어서, POSM 프로세스로부터의 3개의 퍼지 스트림(301, 302, 303)이 조합되어 침전조(310)에 배치된다. 대안적으로, 3개의 퍼지 스트림(301, 302, 303)은 침전조(310)에 직접 배치될 수 있다. 침전조(310)에서, 3개의 퍼지 스트림(301, 302, 303)은 유기 스트림(311) 및 수성 스트림(312)으로 분리된다. 침전조에서 유기 스트림(311) 대 수성 스트림(312)의 중량비는 약 50~70:30~50; 예를 들어 약 65:35일 수 있다. 일부 구현예에서는 3개의 퍼지 스트림(301, 302, 303)은 각각 실시예 1의 스트림 1, 스트림 2 및 스트림 3이다. 수성 스트림(312) 및 유기 추출액(313)은 액체-액체 추출부(320)에 배치된다. 수성 스트림(312)과 유기 추출액(313)의 접촉 및 그 후의 분리에 의해 유기 추출 스트림(321) 및 수성 추출 스트림(322)을 생성한다. 이어서, 수성 추출 스트림(322)은 코어레서(330)로 이송되고, 수성 추출 스트림(322)으로부터 유기 물질(331)을 제거하여 유합된 수성 추출 스트림(332)을 생성하고, 활성탄 층(340)와 접촉하여 세정된 응집 수성 추출 스트림(341)을 생성하고, 이를 건조 컬럼(350)에 배치하여 모노-프로필렌 글리콜(351)을 물(352)로부터 분리한다. 침전조(310)로부터의 유기 스트림(311), 액체-액체 추출부(320)으로부터의 유기 추출 스트림(321), 및 코어레서(330)로부터의 유기재료(331)는 결합된 스트림을 제1 스트림(361)(유기 추출(313) 및 스티렌을 포함), 벤즈알데히드를 포함하는 제2 스트림(362), α-메틸 벤질 알코올, 및 아세토페논을 포함하는 제3 스트림(363)으로 분리하는 칼럼(360)에 배치된다. 제1 스트림(361)은 제1 스트림(361)을 액체-액체 추출부(320)에 배치함으로써 재순환될 수 있다. 제1 스트림(361)은 액체-액체 추출부(320)에 직접 배치될 수 있거나, 도시된 바와 같이 액체-액체 추출부(320)에 배치되기 전에 유기 추출액(313)과 조합될 수 있다. 제1 스트림(361)은 3개의 퍼지 스트림(301, 302, 303)이 인출되는 POSM 프로세스(370)로 재순환될 수 있다. 일부 구현예에서, 제1 스트림(361)은 액체-액체 추출부(320)으로만 [1] 재순환되고, [2] POSM 프로세스(370)로만 재순환되거나, 또는 [3] 액체-액체 추출부(320) 및 POSM 프로세스 (370)로 재순환된다. α-메틸 벤질 알코올/아세토페논을 포함하는 제3 스트림(363)은 연료로서 사용되거나 및/또는 3개의 퍼지 스트림(301, 302, 303)이 인출되는 POSM 프로세스로 재순환될 수 있다.
도 4는 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하는 데 사용될 수 있는 시스템(400)의 개략도이다. 시스템(400)은 침전조(410) 및 컬럼(420)을 포함한다. 도 4에 나타낸 구현예에 있어서, POSM 프로세스로부터의 3개의 퍼지 스트림(401, 402, 403)이 조합되어 침전조(410)에 배치된다. 대안적으로, 3개의 퍼지 스트림(401, 402, 403)은 침전조(410)에 직접 배치될 수 있다. 침전조(410)에서, 3개의 퍼지 스트림(401, 402, 403)은 유기 스트림(411) 및 수성 스트림(412)으로 분리된다. 침전조(410)에서 유기 스트림(411) 대 수성 스트림(412)의 중량비는 약 50~70:30~50; 예를 들어 약 65:35일 수 있다. 일부 구현예에서는 3개의 퍼지 스트림(401, 402, 403)은 각각 실시예 1의 스트림 1, 스트림 2 및 스트림 3이다. 수성 스트림(412)는 본원에 기재된 바와 같이 유기 추출액과 접촉될 수 있다. 침전조(410)로부터의 유기 스트림(411)은 스트림을 스티렌을 포함하는 제1 스트림(421), 벤즈알데히드를 포함하는 제2 스트림(422), 및 α-메틸 벤질 알코올 및 아세토페논을 포함하는 제3 스트림(423)으로 분리하는 컬럼(420)에 배치된다. 제1 스트림(421)은 3개의 퍼지 스트림(401, 402, 403)이 인출되는 POSM 프로세스로 재순환될 수 있다. α-메틸 벤질 알코올/아세토페논을 포함하는 제3 스트림(423)은 연료로서 사용되거나 및/또는 3개의 퍼지 스트림(401, 402, 403)이 인출되는 POSM 프로세스로 재순환될 수 있다.
도 5는 본 명세서에 기재된 방법의 구현예를 수행하는 데 사용될 수 있는 시스템(500)의 개략도이다. 시스템(500)은 침전조(510) 및 액체-액체 추출부(520)을 포함한다. 액체-액체 추출부(520)은 충전층 스타일을 갖는 향류 액체-액체 추출부일 수 있다. 도 5에 나타낸 구현예에 있어서, POSM 프로세스로부터의 3개의 퍼지 스트림(501, 502, 503)이 조합되어 침전조(510)에 배치된다. 대안적으로, 3개의 퍼지 스트림(501, 502, 503)은 침전조(510)에 직접 배치될 수 있다. 침전조(510)에서, 3개의 퍼지 스트림(501, 502, 503)은 유기 스트림(511) 및 수성 스트림(512)으로 분리된다. 침전조에서 유기 스트림(511) 대 수성 스트림(512)의 중량비는 약 50~70:30~50; 예를 들어 약 65:35일 수 있다. 일부 구현예에서는 3개의 퍼지 스트림(501, 502, 503)은 각각 실시예 1의 스트림 1, 스트림 2 및 스트림 3이다. 수성 스트림(512) 및 유기 추출액(513)은 액체-액체 추출부(520)에 배치된다. 수성 스트림(512)과 유기 추출액(513)의 접촉 및 그 후의 분리에 의해 유기 추출 스트림(521) 및 수성 추출 스트림(522)을 생성한다. 이어서, 수성 추출 스트림(522)은 코어레서(530)로 이송되고, 수성 추출 스트림(522)으로부터 유기 물질(531)을 제거하여 유합된 수성 추출 스트림(532)을 생성하고, 활성탄 층(540)와 접촉하여 세정된 응집 수성 추출 스트림(541)을 생성하고, 이를 건조 컬럼(550)에 배치하여 모노-프로필렌 글리콜(551)을 물(552)로부터 분리한다. 침전조(510)로부터의 유기 스트림(511), 액체-액체 추출부(520)으로부터의 유기 추출 스트림(521), 및 코어레서(530)로부터의 유기재료(531)는 결합된 스트림을 제1 스트림(561)(유기 추출(513) 및 스티렌을 포함), "중질" 또는 "하부 유기물"(예를 들어, 벤즈알데히드, α-메틸 벤질 알코올, 아세토페논, 또는 이들의 조합)을 포함하는 제2 스트림(562)으로 분리하는 칼럼(560)에 배치된다. 제1 스트림(561)은 액체-액체 추출부(520)에 제1 스트림(561)을 배치함으로써 재순환될 수 있다. 제1 스트림(561)은 액체-액체 추출부(520)에 직접 배치될 수 있거나, 도시된 바와 같이 액체-액체 추출부(520)에 배치되기 전에 유기 추출액(513)와 조합될 수 있다. 제1 스트림(561)은 3개의 퍼지 스트림(501, 502, 503)이 인출되는 POSM 프로세스(570)로 재순환될 수 있다. 일부 구현예에서, 제1 스트림(561)은 액체-액체 추출부(520)으로만 [1] 재순환되고, [2] POSM 프로세스(570)로만 재순환되거나, 또는 [3] 액체-액체 추출부(520) 및 POSM 프로세스 (570)로 재순환된다. 제2 스트림(562)은 연료로서 사용되거나 및/또는 3개의 퍼지 스트림(501, 502, 503)이 인출되는 POSM 프로세스로 재순환될 수 있다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 또한 모노-프로필렌 글리콜, 벤즈알데히드, α-메틸 벤질 알코올, 아세토페논, 또는 이들의 조합을 제1 수성 추출 스트림, 제1 유기 추출 스트림, 또는 이들의 조합으로부터 분리하는 단계를 포함한다. 분리는 본 명세서에 기재된 장치 또는 방법, 또는 임의의 하나 이상의 공지된 장치 또는 방법을 사용하여 달성될 수 있다.
다양한 구현예의 개시를 용이하게 하기 위해 종래 기술의 특정 태양이 논의되었지만, 출원인은 이들 기술적 측면을 결코 부인하지 않으며, 본 개시는 본 명세서에서 논의되는 종래의 기술적 측면들 중 하나 이상을 포함할 수 있는 것이 고려된다.
본원에 제공된 설명에서, 용어 "포함하다", "는 이다", "함유하는", "가지는", 및 "포함하는"은 개방형 양식으로 사용되며, 따라서 "포함하지만, 한정하는 것은 아닌" 것을 의미하는 것으로 해석되어야 한다. 방법 및 시스템이 다양한 성분 또는 단계를 "포함하는"의 관점에서 청구되거나 기술될 때, 시스템 및 방법은 또한 달리 진술되지 않는 한, 다양한 성분 또는 단계로 "본질적으로 구성되는" 또는 "구성되는" 것일 수 있다.
"한 개"를 나타내는 용어는 복수형의 대체물을 포함하는 것을, 예컨대 적어도 하나를 의도한다. 예를 들어, "스트림," "유기 추출액," "침전조", 등의 개시는, 다르게 명시되지 않는 한, 하나의, 또는 적어도 하나의 혼합물 또는 조합의 스트림, 유기 추출액, 침전조, 등을 포함하는 것을 의미한다.
다양한 숫자 범위가 본원에 개시될 수 있다. 출원인이 다양한 임의의 유형을 개시하거나 청구할 때, 출원인의 의도는, 다르게 명시되지 않는 한, 그 범위의 종점뿐만 아니라 그 안에 포함된 임의의 하위범위 및 하위범위들의 조합을 포함하는, 그러한 범위가 합당하게 포함할 수 있는 각각의 가능한 숫자를 개별적으로 개시하거나 청구하는 것이다. 더욱이, 본원에 개시된 범위의 모든 숫자 종점은 대략적인 것이다. 대표적인 예로서, 출원인은 일 구현예에서 액체-액체 추출부의 온도가 "약 20℃ 내지 약 30℃"임을 개시한다. 이 범위는 약 20℃과 약 30℃의 온도를 포함하며, 추가로 각각 약 21℃, 22℃, 23℃, 24℃, 25℃, 26℃, 27℃, 28℃, 및 29℃를 포함하며, 이들 값 사이의 모든 범위 및 하위 범위를 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
본 명세서에 사용되는 용어 "약"은 표시된 값의 5% 이내인 값을 지칭한다. 예를 들어, "약 20℃"는 19℃ ~ 21℃의 압력을 포함한다.
실시예
본 개시는 하기 실시예에 의해 추가로 예시되는데, 실시예는 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주에 대해 제한을 두는 것으로서 해석되지 않아야 한다. 그와 반대로, 본원의 설명을 판독한 후에, 그것의 다양한 다른 양태, 구현예, 변형, 및 동등물에 대해 취해질 수 있는 의존(resort)이 본 개시의 사상 또는 첨부된 청구범위의 범주로부터 벗어나지 않으면서 당업자에게 그 자체로서 제시될 수 있다는 것이 이해되어야 한다. 그러므로, 본 개시의 다른 양태는 본원에 기재된 본 개시의 세부사항과 실시를 고려하면 당업자에게 명백할 것이다.
실시예 1 - POSM 퍼지 스트림의 분석
본 실시예에서는 POSM 프로세스로부터의 3개의 퍼지 스트림을 수집하여 분석했다. 스트림은 이하의 표에서 "1", "2" 및 "3"의 임의의 라벨이 붙여져 있으며, 이들은 스트림의 성분의 평균 중량 백분율도 나타낸다.
[표 1] 스트림 1의 분석
Figure pct00001
[표 2] 스트림 2의 분석
Figure pct00002
이전의 표는 스트림 2의 각 성분의 평균 중량 퍼센트를 나타낸다.
[표 3] 스트림 3의 분석
Figure pct00003
본 실시예의 스트림 중 하나 이상이 이하의 실시예에 기재된 프로세스를 거쳤지만, POSM 프로세스의 다른 스트림은 이하의 실시예의 방법을 포함하는 본 명세서에 기재된 방법을 거칠 수 있다.
실시예 2 - 에틸 벤젠에 의한 추출
본 실시예에서, 스트림 1의 샘플 A로부터 분리된 수성 스트림 상에서 에틸 벤젠으로 액체-액체 추출을 수행하였다. 샘플 A는 추출 전에 GC-FID 분석을 수행한 결과, 모노-프로필렌 글리콜, 벤즈알데히드 및 α-메틸 벤질 알코올/아세토페논에 해당하는 3개의 중요한 피크를 나타냈다.
1:1 중량비의 [1] 에틸 벤젠 및 스트림 1의 샘플 A로부터 분리된 [2] 수성 스트림을 주위 온도 및 주위 압력에서 액체-액체 추출부에 배치하였다. 추출부의 내용물을 15초 동안 혼합하고, 1시간 동안 분리시켰다.
액체-액체 추출부는 유기 스트림 및 수성 스트림을 포함하였으며, 이들을 GC-FID 분석을 수행하였다. 에틸 벤젠으로 추출한 후 수성 스트림을 분석한 결과 세 개의 피크를 나타냈는데, 첫번째는 모노-프로필렌 글리콜에 해당하고, 두번째는 에틸 벤젠에 해당하고, 세번째는 α-메틸 벤질 알코올 및 아세토페논에 해당한다. 추출 전 GC-FID 분석에서 나타난 벤즈알데히드 피크는 더 이상 존재하지 않았다. 또한 추출 전에 수행된 GC-FID 분석과 비교하여 α-메틸 벤질 알코올 및 아세토페논의 감소도 관찰되었다. 다음에, 에틸렌 벤젠을 제거하였다.
추출 후 본 실시예의 유기 스트림에 대한 GC-FID 분석은 3개의 피크를 나타내었는데, 첫 번째는 에틸 벤젠에 해당하고, 두 번째는 벤즈알데히드에 해당하고, 세 번째는 α-메틸 벤질 알코올 및 아세토페논에 해당한다.
이 실시예의 3개의 연속하는 패스에 대한 추출 효율은 다음 표에 나타낸다.
[표 4] 에틸 벤젠을 이용한 액체-액체 추출 효율
Figure pct00004
이전의 표는 스트림 3의 각 성분의 평균 중량 퍼센트를 나타낸다.
본 실시예에서는 스트림1의 시료가 사용되었지만, 본 실시예의 절차는 POSM 프로세스로부터의 스트림 2, 스트림 3, 및/또는 퍼지 스트림을 포함하는 다른 스트림을 포함하지만 이에 한정되지 않는 다른 스트림에 적용될 수 있거나; 또는 절차는 스트림 1, 스트림 2, 스트림 3, POSM 프로세스의 다른 스트림, 또는 이들의 조합 중 적어도 2개를 포함하는 조합을 포함하지만 이에 한정되지 않는 스트림의 조합에 적용될 수 있다.
본 실시예의 액체-액체 추출부의 내용물은 주위 온도와 주위 압력을 받았지만, 다른 온도 및/또는 압력이 사용될 수 있다.
실시예 3 - n -옥탄에 의한 추출
본 실시예에서, 스트림 1의 샘플 A로부터 분리된 수성 스트림 상에서 n-옥탄으로 액체-액체 추출을 수행하였다. 실시예 2와 같이 시료 A를 추출 전에 GC-FID 분석을 수행한 결과, 모노-프로필렌 글리콜, 벤즈알데히드 및 α-메틸 벤질 알코올/아세토페논에 해당하는 3개의 현저한 피크를 나타냈다.
1:1 중량비의 [1] n-옥탄 및 스트림 1의 샘플 A로부터 분리된 [2] 수성 스트림을 주위 온도 및 주위 압력에서 액체-액체 추출부에 배치하였다. 추출 장치의 내용물을 15초 동안 혼합하고 1시간 동안 침전시켰다.
분리 후, 액체-액체 추출부는 유기 스트림 및 수성 스트림을 포함하였고, 이들에 대해 GC-FID 분석을 수행하여 추출 효율을 결정하였다. 3개를 패스 후, GC-FID 데이터는 유기 스트림에서 매우 낮은 농도의 모노 프로필렌 글리콜을 나타냈다.
이 실시예의 3개의 연속하는 패스에 대한 추출 효율은 다음 표에 나타낸다.
[표 5] n -옥탄을 이용한 액체-액체 추출 효율
Figure pct00005
본 실시예의 결과는 물과 모노 프로필렌 글리콜을 포함하는 수성 스트림에서 n-옥탄의 용해도가 매우 낮다는 것을 나타냈다. n-옥탄의 이러한 특징은 본 실시예의 글리콜 정제 공정의 복잡함을 감소시켰다. 또한 모노프로필렌글리콜이 n-옥탄에 대한 용해도가 매우 낮다는 사실 때문에, 본 실시예에서는 유기 스트림에서 모노 프로필렌 글리콜의 손실이 감소되거나 최소화되었다.
본 실시예의 n-옥탄은 증류를 통해 정제 및 재순환되었으며, 이는, 적어도 부분적으로는, n-옥탄이 유기 스트림의 다른 성분의 전부는 아니지만 대부분보다 훨씬 낮은 비점을 갖는다는 사실 때문에, 비교적 간단한 프로세스이었다. 또한, n-옥탄은 이미 많은 POSM 프로세스에서 사용되며, 이는 통합 옵션을 제공할 수 있다.
본 실시예에서는 스트림1의 시료가 사용되었지만, 본 실시예의 절차는 POSM 프로세스로부터의 스트림 2, 스트림 3, 및/또는 퍼지 스트림을 포함하는 다른 스트림을 포함하지만 이에 한정되지 않는 다른 스트림에 적용될 수 있거나; 또는 절차는 스트림 1, 스트림 2, 스트림 3, POSM 프로세스의 다른 스트림, 또는 이들의 조합 중 적어도 2개를 포함하는 조합을 포함하지만 이에 한정되지 않는 스트림의 조합에 적용될 수 있다.
본 실시예의 액체-액체 추출부의 내용물은 주위 온도와 주위 압력을 받았지만, 다른 온도 및/또는 압력이 사용될 수 있다.
실시예 4 - 톨루엔에 의한 추출
본 실시예에서, 스트림 1의 샘플 A로부터 분리된 수성 스트림 상에서 톨루엔으로 액체-액체 추출을 수행하였다. 실시예 2 및 3에서와 같이, 샘플 A는 추출 전에 GC-FID 분석을 수행한 결과, 모노-프로필렌 글리콜, 벤즈알데히드 및 α-메틸 벤질 알코올/아세토페논에 해당하는 3개의 중요한 피크를 나타냈다.
1:1 중량비의 [1] 톨루엔 및 스트림 1의 샘플 A로부터 분리된 [2] 수성 스트림을 주위 온도 및 주위 압력에서 액체-액체 추출부에 배치하였다. 추출 장치의 내용물을 15초 동안 혼합하고 1시간 동안 침전시켰다.
분리 후, 액체-액체 추출부는 유기 스트림 및 수성 스트림을 포함하였고, 이들에 대해 GC-FID 분석을 수행하여 추출 효율을 결정하였다.
이 실시예의 3개의 연속하는 패스에 대한 추출 효율은 다음 표에 나타낸다.
[표 6] 톨루엔을 이용한 액체-액체 추출 효율
Figure pct00006
본 실시예의 결과는 물과 모노 프로필렌 글리콜을 포함하는 수성 스트림에서 톨루엔의 용해도가 매우 낮다는 것을 나타냈다. 톨루엔의 이러한 특징은 본 실시예의 글리콜 정제 공정의 복잡함을 감소시켰다. 또한 모노프로필렌글리콜이 톨루엔에 대한 용해도가 매우 낮다는 사실 때문에, 본 실시예에서는 유기 스트림에서 모노 프로필렌 글리콜의 손실이 감소되거나 최소화되었다.
본 실시예의 톨루엔은 증류를 통해 정제 및 재순환되었으며, 이것은, 적어도 부분적으로는, 톨루엔이 유기 스트림의 다른 성분의 전부는 아니지만 대부분보다 훨씬 낮은 비등점을 갖는다는 사실 때문에, 비교적 간단한 프로세스이었다. 또한, 톨루엔은 이미 많은 POSM 프로세스에서 사용되며, 이는 통합 옵션을 제공할 수 있다.
본 실시예에서는 스트림1의 시료가 사용되었지만, 본 실시예의 절차는 POSM 프로세스로부터의 스트림 2, 스트림 3, 및/또는 퍼지 스트림을 포함하는 다른 스트림을 포함하지만 이에 한정되지 않는 다른 스트림에 적용될 수 있거나; 또는 절차는 스트림 1, 스트림 2, 스트림 3, POSM 프로세스의 다른 스트림, 또는 이들의 조합 중 적어도 2개를 포함하는 조합을 포함하지만 이에 한정되지 않는 스트림의 조합에 적용될 수 있다.
본 실시예의 액체-액체 추출부의 내용물은 주위 온도와 주위 압력을 받았지만, 다른 온도 및/또는 압력이 사용될 수 있다.
실시예 5 - 진공 증류
본 실시예는 진공 증류 컬럼을 사용하여 유기층을 3개의 분획으로 분리하는 방법을 예시한다. 20 트레이, 1인치 내부 직경 Oldershaw 유리 진공 컬럼이 본 실험에 사용되었다. 배치 증류는 대략 20 mmHg에서 수행하였다. 다른 진공 압력을 사용할 수 있지만, 20 mmHg를 초과하는 압력에서 증류하면 바닥부 온도가 높아지기 때문에, 에너지 사용량이 높아진다. 34% 벤즈알데히드를 함유하는 200 gr 유기상으로부터, 진공 증류를 통해, 상기 표 7과 같이 3개의 분획을 수집하였다.
표 7 - 증류 컷의 구성
Figure pct00007
실시예 6 - 수성상 추출
본 실시예는 수성상을 에틸벤젠으로 추출하여 유기물 함량을 줄인 다음, 진공 증류를 사용하여 혼합물에서 물을 제거하는 방법을 나타내고 있다. 표 8은 처리되기 전의 수성상의 조성을 나타낸다.
[표 8] 수성상의 조성
Figure pct00008
주위 온도 및 대기압에서 에틸 벤젠(1:1 비율)에 의한 상기 수성상에 대한 단일의 액체-액체 추출. 다음에, 얻어진 수성 추출 스트림 중의 물은 25 mmHg에서 20 트레이, 내부 직경 1인치의 Oldershaw 유리 진공 증류 컬럼을 사용하여 감소되었다. 하부 생성물의 조성은 표 9에 나타낸다.
[표 9] 처리된 MPG 스트림의 조성
Figure pct00009

Claims (20)

  1. 하나 이상의 화학물질을 회수하기 위한 방법으로서:
    프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하기 위한 프로세스로부터 적어도 하나의 스트림을 제공하는 단계;
    적어도 하나의 스트림을 침전조에 배치하여 적어도 하나의 스트림을 수성 스트림 및 유기 스트림으로 분리하는 단계로서, 상기 수성 스트림이 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제1량, 벤즈알데히드의 제1량, 아세토페논의 제1량, 또는 이들의 조합을 포함하는 단계;
    액체-액체 추출부에서 상기 수성 스트림을 유기 추출액과 접촉시켜 제1 수성 추출 스트림 및 제1 유기 추출 스트림을 형성하는 단계를 포함하며;
    상기 제1 수성 추출 스트림은 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 벤즈알데히드의 제2량, 아세토페논의 제2량, 또는 이들의 조합을 포함하며,
    상기 α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 상기 벤즈알데히드의 제2량, 상기 아세토페논의 제2량은 각각 α-메틸 벤질 알코올의 제1량, 벤즈알데히드의 제1량 및 아세토페논의 제1량보다도 적은, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 제1 수성 추출 스트림을 추가량의 유기 추출 액체와 접촉시켜 제2 수성 추출 스트림 및 제2 유기 추출 스트림을 형성하는 단계를 추가로 포함하며; 상기 제2 수성 추출 스트림은 (i) 모노-프로필렌 글리콜, 및 (ii) α-메틸 벤질 알코올의 제3량, 벤즈알데히드의 제3량, 아세토페논의 제3량, 또는 이들의 조합을 포함하며, 상기 α-메틸 벤질 알코올의 제3량, 상기 벤즈알데히드의 제3량, 상기 아세토페논의 제3량은 각각 α-메틸 벤질 알코올의 제2량, 벤즈알데히드의 제2량 및 아세토페논의 제2량보다도 적은, 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 제1 수성 추출 스트림을 코어레서에 배치하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 제1 수성 추출 스트림을 활성탄과 접촉시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 제1 수성 추출 스트림으로부터 모노-프로필렌 글리콜을 분리하도록 구성된 장치에 상기 제1 수성 추출 스트림을 배치하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 수성 스트림을 상기 유기 추출액과 접촉시키는 단계는 상기 수성 스트림과 상기 유기 추출액을 약 5초 내지 약 30초 동안 혼합하는 단계, 및 상기 수성 스트림과 상기 유기 추출액을 분리하기에 충분한 시간 동안 혼합을 중지하는 단계를 포함하는, 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 수성 스트림과 상기 유기 추출액을 분리하기에 충분한 시간은 약 5분 내지 약 2시간인, 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 수성 스트림 및 상기 유기 추출액은 약 0.5:1 내지 약 1:0.5 (수성 스트림:유기 추출액)의 중량비로 액체-액체 추출부에 존재하는, 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 유기 스트림 또는 상기 제1 유기 추출 스트림 중 적어도 하나를 증류하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 유기 스트림 또는 상기 제1 유기 추출 스트림 중 적어도 하나의 증류는 상기 유기 스트림 또는 상기 제1 유기 추출 스트림 중 적어도 하나로부터 (i) 에틸 벤젠, 스티렌 또는 이들의 조합을 포함하는 제1 증류 스트림, (ii) 벤즈알데히드를 포함하는 제2 증류 스트림, (iii) α-메틸 벤질 알코올, 아세토페논, 또는 이들의 조합을 포함하는 제3 증류 스트림, 또는 (iv) 이들의 조합을 분리하는 단계를 포함하는, 방법.
  11. 제10항에 있어서, (i) 상기 제1 증류 스트림을 액체-액체 추출부에 배치하는 단계, (ii) 상기 제1 증류 스트림을 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하는 프로세스로 재순환시키는 단계, 또는 (iii) 이들의 조합을 추가로 포함하는, 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 제3 증류 스트림을 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체를 동시 제조하는 프로세스로 재순환시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 액체-액체 추출부는 혼합-분리용기, 액체-액체 추출 컬럼, 믹서-코어레서(coalescer) 장치, 또는 이들의 조합을 포함하는, 방법.
  14. 제1항에 있어서, 상기 유기 추출액은 유기 비극성 액체인 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 유기 추출액은 방향족 액체인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 상기 유기 추출액은 에틸 벤젠, n-옥탄, 톨루엔, 또는 이들의 조합을 포함하는, 방법.
  17. 제1항에 있어서, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌 단량체의 제조 방법으로부터의 적어도 하나의 스트림은 퍼지 스트림인 방법.
  18. 제1항에 있어서, 상기 액체-액체 추출부의 압력은 주위 압력인 방법.
  19. 제1항에 있어서, 상기 액체-액체 추출부의 온도는 약 20℃ 내지 약 30℃인, 방법.
  20. 제1항에 있어서, 모노-프로필렌 글리콜, 벤즈알데히드, α-메틸 벤질 알코올, 아세토페논, 또는 이들의 조합을 제1 수성 추출 스트림, 제1 유기 추출 스트림, 또는 이들의 조합으로부터 분리하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.

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