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KR100382969B1 - 전도성 고분자 및 그 제조방법 - Google Patents

전도성 고분자 및 그 제조방법 Download PDF

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KR100382969B1
KR100382969B1 KR10-2002-0006736A KR20020006736A KR100382969B1 KR 100382969 B1 KR100382969 B1 KR 100382969B1 KR 20020006736 A KR20020006736 A KR 20020006736A KR 100382969 B1 KR100382969 B1 KR 100382969B1
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silane compound
repeating unit
organic
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김연택
최문근
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Abstract

본 발명은 기능성 고분자 단량체로 유용한 실란 화합물로부터 형성된 전도성 고분자 및 그 제조방법에 관한 것이다. 상기 실란 화합물은 화학식 1로 표시된다.
상기식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다. 본 발명에 따른 화학식 1의 실란 화합물을 중합하면 접착성이 우수한 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 전도성 고분자를 얻을 수 있다. 이 전도성 고분자는 접착성과 전도성이 요구되는 분야에 광범위하게 적용할 수 있으며, 표시소자의 유기막 특히, 유기 전자발광소자의 발광층 또는 홀수송층 형성용 물질로 유용하게 사용된다. 또한, 상기 전도성 고분자는 일렉트로크로믹 물질이라서 자동차 계기판 등과 같이 표시 기능을 갖는 각종 기기 계기판에 적용가능하다.

Description

전도성 고분자 및 그 제조방법{Conductive polymer and preparing method thereof}
본 발명은 기능성 고분자 단량체로서 유용한 실란 화합물로부터 형성된 전도성 고분자 및 그 제조방법에 관한 것이다.
정보통신산업의 발달이 가속화됨에 따라, 고도의 성능을 갖는 표시소자가 요구되고 있다. 표시소자는 일반적으로 발광형 표시소자와 비발광형 표시소자로 나눌 수 있다. 발광형 표시소자로는 음극선관, 전자발광표시소자(electroluminescence display: ELD), 발광 다이오드(light emitting diode: LED) 등이 있으며, 비발광형 표시소자로는 액정표시소자 등이 있다.
표시소자의 기본적인 성능을 나타내는 지표로는 작동전압, 소비전력, 휘도, 콘트라스트, 응답시간, 수명, 표시색 등이 있다.
비발광형 표시소자중의 하나인 액정표시소자는 가볍고 소비전력이 작다는 잇점을 가지고 있어서 현재 가장 널리 사용되고 있다. 그러나, 응답시간, 콘트라스트, 시야각 등의 특성이 만족할 만한 수준에 도달하지 못하여 아직까지 개선의 여지가 많다. 이에, 이러한 문제점을 보완할 수 있는 차세대 표시소자로서 전자발광소자가 주목받고 있다.
전자발광소자(electroluminescence device: EL device)는 자발 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. EL 소자는 발광층(emitter layer) 형성용 재료에 따라 무기 EL 소자와 유기 EL 소자로 구분된다. 여기에서 유기 EL 소자는 무기 EL 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 EL 소자는, 기판 상부에 애노드(anode)가 형성되어 있고 이 애노드 상부에 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드(cathode)가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가지고 있다. 여기에서 홀 수송층, 발광층 및 전자수송층은 모두 유기 화합물로 이루어진 유기박막들이다. 이와 같은 구조를 갖는 유기 EL 소자의 구동원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 홀은 홀 수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고, 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다.
한편, 상기 애노드로는 ITO(Iindium Tin Oxide)가 통상적으로 이용된다. 그런데, 이 ITO 전극 상부에 형성되는 유기막들은 통상적으로 ITO 전극에 대한 접착성, 막강도 등의 물성이 충분치 않아서 여러 가지 문제점이 초래한다. 예를 들어,ITO 전극에 대한 접착성이 불량하면 유기막들이 ITO 전극으로부터 박리되어 본래의 기능을 제대로 발휘하지 못하여 궁극적으로 소자의 발광 특성, 수명 특성 등을 저하시킨다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하기 위하여 기능성 고분자 단량체인 실란 화합물을 중합하여 제조되어 접착성이 매우 우수한 전도성 고분자 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 과제는 상기 고분자를 포함한 유기막을 구비하고 있어서 발광 특성 및 수명 특성이 개선된 유기 전자 발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫번째 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 것을 특징으로 하는 전도성 고분자에 의하여 이루어진다.
상기식중, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다.
상기 전도성 고분자는 유기용매에 용해되지 않기 때문에 현재 알려진 분자량 측정방법으로는 분자량을 알아내는 것이 불가능하다.
바람직하게는, 상기 전도성 고분자는 하기 화학식 3로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자인 것이 바람직하다.
본 발명의 첫번째 기술적 과제는 또한, 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트를 아세토니트릴에 용해한 다음, 전류, 전압 또는 순환전류전압을 인가하여 전해중합하여 얻어진 것을 특징으로 하는 전도성 고분자에 의하여 이루어진다.
<화학식 1>
상기식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다.
본 발명의 두 번째 기술적 과제는 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 지지전해질을 유기용매에 용해한 다음, 전류, 전압 또는 순환전류전압을 인가함으로써 전해중합하는 것을 특징으로 하는 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 전도성 고분자의 제조방법에 의하여 이루어진다.
상기식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다.
본 발명의 세번째 과제는 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학적으로 결합되어 있는 전도성 고분자를 포함한 유기막을 채용하고 있는 유기전자발광소자에 의하여 이루어진다.
본 발명에 따른 화학식 1의 실란 화합물은 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 전도성 고분자와 같은 기능성 고분자의 단량체로서 매우 유용하다.
상기 실란 화합물을 중합하여 제조된 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학적으로 결합되어 있는 전도성 고분자는 다음 방법에 따라 제조된다.
먼저, 하기 반응식 1을 참조하여 화학식 1의 실란 화합물의 제조방법은 다음과 같다.
티오펜 화합물 (A)를 유기용매에 용해한 다음, 여기에 상기 티오펜 화합물 당량을 기준으로 하여 1당량의 유기 리튬 화합물 (B)를 적가한다. 이 때 상기 유리 리튬 화합물 (B)와 유기용매는 특별히 제한되지는 않으나, 유기 리튬 화합물로는 n-부틸리튬을 사용하는 것이 바람직하며, 유기용매로는 디에틸에테르 등을 사용한다. 그리고 유기 리튬 화합물 (B)의 적가시 반응 혼합물의 온도는 부가하는 유기 리튬 화합물의 종류에 따라 약간씩 달라지는데, 예를 들어 n-부틸리튬을 사용하는 경우에는 반응 혼합물의 온도가 -78℃ 정도가 적절하다.
이어서, 상기 반응 혼합물을 소정기간동안 교반한 다음, 여기에 티오펜 화합물 (A)를 기준으로 하여 1/4 당량 정도의 테트라클로로실란 (C)를 부가하여 소정시간동안 교반시킨다.
반응이 완결되면, 워크-업(work-up)함으로써 화학식 1의 실란 화합물을 얻을 수 있다. 경우에 따라서는, 별도의 정제과정을 더 실시하여 요구되는 순도의 실란 화합물을 얻는다.
상기식중, R1과 R6은 수소이고, R2, R3, R4및 R5은 서로에 관계없이 수소, C1∼C20알킬기, C1∼C20알콕시기, 할로겐 원자 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R은 메틸기 또는 부틸기이다.
한편, 화학식 2의 반복단위에 실리콘이 화학적으로 결합되어 있는 전도성 고분자는 하기 반응식 2으로부터 알 수 있는 바와 같이 화학식 1의 실란 화합물을 중합시킴으로써 제조할 수 있는데, 이 때 중합방법은 특별히 한정되는 것은 아니다. 즉, 화학식 1의 실란 화합물을 FeCl3와 같은 산화제를 이용하여 산화반응을 통하여 얻을 수도 있고, 전기화학적인 방법 즉, 일정한 전압, 전류 또는 순환전류전압을 인가하여 제조할 수 있다. 다만, 이러한 화학식 2의 반복단위를 갖는 전도성 고분자를 이용하여 고분자 박막을 제조하는 경우, 예를 들어 유기 전자발광소자의 홀수송층을 형성하는 경우에는 작업 용이성과 접착성면에서 전기화학적인 방법을 사용하여 전해중합하는 것이 바람직하다.
전해중합에 의하여 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 전도성 고분자를 제조하는 방법은 다음과 같다.
실란 화합물의 전해 중합 반응은, 산화전위가 비교적 낮은 실란 화합물이 전기화학적으로 산화되고, 생성된 라디칼 양이온이 활성종으로 되어서 서로 커플링을 반복해서 중합반응이 진행된다. 이를 보다 구체적으로 설명하면, 먼저 화학식 1의 실란 화합물을 지지전해질(支持電解質)과 함께 적당한 용매에 용해한다. 이후, 상기 혼합물에 소정의 전류, 전압 또는 순환전류전압을 걸면 작업전극에 화학식 2의 반복단위를 갖는 전도성 고분자로 된 박막이 생성되는 것이다. 여기에서 작업전극, 기준전극 및 보조전극은 특별히 제한되지 않는다. 구체적인 예로서, 작업 전극으로는 ITO 전극을 사용하고, 기준전극으로는 Ag/AgCl을 사용하고, 보조전극으로는 백금막을 사용한다.
상기 지지전해질은 특별히 제한되지는 않으나, 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트 등을 사용한다.
상술한 전해중합법에 따르면, 1단계의 작업으로 전도성 고분자막을 간편하게 얻을 수 있으며, 이 방법에 따라 형성된 전도성 고분자박막은 ITO 전극에 대한 접착성이 매우 우수하다.
본 발명에 따른 전도성 고분자는 접착성과 전도성이 요구되는 분야에 광범위하게 적용할 수 있으며, 표시소자의 유기막 특히, 유기 전자발광소자의 홀수송층 형성용 물질로 유용하게 사용된다. 또한, 상기 전도성 고분자는 일렉트로크로믹 물질이라서 자동차 계기판 등과 같이 표시 기능을 갖는 각종 기기 계기판에 적용가능하다. 여기에서 일렉트로크로믹 물질이란 외부의 자극 즉, 전류에 의하여 능동적으로 색감을 띠는 물질을 말한다.
이하, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학적으로 결합되어 있는 전도성 고분자를 이용하여 유기 전자발광소자를 제조하는 방법을 살펴보기로 한다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질으로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자를 이용하여 홀수송층을 형성한다. 여기에서 화학식 2의 반복단위를 갖는 고분자를 이용하여 홀수송층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 즉, 홀수송층은 화학식 2의 고분자를 유기용매에 용해하여 스핀코팅하는 방법을 사용하여 형성할 수도 있고 또는 상술한 화학식 1의 실란 화합물을 전해중합함으로써 형성하는 것도 가능하다.
그 후, 상기 홀수송층 상부에 통상적인 발광층 형성용 물질을 이용하여 발광층을 형성한다. 이어서, 상기 발광층 상부에 캐소드 형성용 금속을 전체적으로 진공증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다.
상기 발광층 상부에 캐소드를 형성하기 이전에 전자수송층을 형성하기도 한다. 이 전자수송층은 통상적인 전자수송층 형성용 물질을 사용한다.
본 발명의 유기 전자발광소자는 애노드, 홀수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드중에서 선택된 2개의 층사이에 특성 향상을 위한 중간층을 더 형성하는 것이 가능하다. 예를 들어, 애노드와 홀수송층 사이에 버퍼층(buffer layer)을 더 형성할 수 있는데, 이와 같이 버퍼층을 형성하면 애노드와 홀수송층간의 접촉저항이 감소되는 동시에 발광층에 대한 애노드의 홀 수송능력이 향상되어 소자의 특성이 전반적으로 개선되는 효과를 얻을 수 있다. 상기 버퍼층 형성물질은 특별히 제한되지 않으나, 폴리에틸렌 디옥시테오펜(polyethylene dioxythiophene: PEDT) 등을 사용한다.
유기 전자발광소자는 상술한 바와 같은 순서 즉, 애노드/홀수송층/발광층/전자수송층/캐소드 순으로 제조하여도 되고, 그 반대의 순서 즉, 캐소드/전자수송층/발광층/홀수송층/애노드 순으로도 제조하여도 무방하다.
이하, 본 발명을 하기 합성예와 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예 1. 테트라키스(3,4-에틸렌디옥시-2-티에닐)실란의 제조
건조된 반응 용기에 3,4-에틸렌디옥시티오펜 1.0g,(7.04mmol)을 부가한 다음, 여기에 무수 디에틸 에테르 30㎖를 부가하여 용해하였다.
아르곤 가스 분위기하에서, 드라이 아이스/아세톤 중탕기를 이용하여 상기 혼합물의 온도를 -78℃로 조절하였다. 이어서, 반응 혼합물에 n-부틸리튬 4.4㎖(7.04mmol, 1.6M in n-hexane)을 15분동안에 걸쳐 적가한 다음, 얼음 중탕기를 이용하여 반응 혼합물의 온도를 0℃ 정도로 올렸다.
그 후, 반응 혼합물을 30분동안 교반한 다음, 얼음 중탕기를 제거하고 나서 반응 혼합물을 상온에서 2시간동안 교반하였다. 이 때 반응 혼합물은 흰색의 염을 포함하고 있으며, 전체적으로 노란 색깔을 띠었다.
이와 별도로, 테트라클로로실란 0.2㎖(1.7mmol)을 디에틸 에테르 15㎖에 용해하였다. 이어서, 이 테트라클로로실란의 디에틸 에테르 용액을 상기 반응 혼합물에 적가하는데, 이 때 반응 혼합물은 얼음 중탕기를 이용하여 냉각한 상태이다.
테트라클로실란의 디에틸 에테르 용액을 적가한 후에, 반응 혼합물을 10분동안 더 교반하였다. 그 후, 얼음 중탕기를 제거한 다음, 반응 혼합물을 상온에서 4시간동안 교반하였다.
반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드 100㎖로 추출하여 메틸렌 클로라이드층을 모았다. 모아진 메틸렌 클로라이드층을 물 30㎖와 포화 NaCl 수용액으로 각각 2회 세척하였다. 얻어진 메틸렌 클로라이드층을 황산 마그네슘(MgSO4)을 이용하여 건조한 다음, 여과하여 여액을 모았다. 이어서, 여액을 감압증발하여 용매를 제거하여 엷은 갈색의 액체를 얻었다.
용리액으로서 메틸렌 클로라이드를 사용하여 상기 갈색의 액체를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피를 실시하여 다음의 4가지 화합물을 분리하였다.
첫번째로 분리된 화합물은 미반응의 3,4-에틸렌디옥시티오펜(Rf=0.8)이고, 두번째로 분리된 화합물은 미확인 화합물(Rf=0.5)이고, 세번째로 분리된 화합물은 흰색 고체 상태의 테트라키스(3,4-에틸렌디옥시-2-티에닐)실란(Rf=0.4)(수율: 30.7%)이고, 네번째로 분리된 화합물은 엷은 갈색 고체의 트리스(3,4-에틸렌디옥시-2-티에닐)실라놀(Rf=0.06)이었다.
이어서, 세번째로 분리된 테트라키스(3,4-에틸렌디옥시-2-티에닐)실란을 메틸렌 클로라이드에 포화된 상태로 용해시킨 후, 헥산 증기확산법을 이용하여 정제하여 무색 투명한 결정 상태의 테트라키스(3,4-에틸렌디옥시-2-티에닐)실란을 얻었다.
1H-NMR(CD3COCD3/CD3SOCD3): δ 6.7(s, 4H), 4.1(m, 16H)
13C-NMR(CD3COCD3/CD3SOCD3): δ 149.6(C4), 142.9(C3), 107.8(C5), 105.3(C2), 64.9, 64.7(-CH2-)
원소분석: C24H2008S4Si Cacld. C 48.63, H 3.40; Found C 48.48, H 3.56
GC-MS: m/z 592(M+)
합성예 2. 화학식 2의 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 전도성 고분자 박막의 제조
테트라키스(3,4-에틸렌디옥시-2-티에닐)실란 10-3M과 0.1M의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트의 아세토니트릴 용액 10㎖의 혼합물을 전해중합시켰다.이 때 보조전극으로는 백금막을 사용하였고, 기준전극으로는 Ag/AgCl막을 사용하였으며, 작업전극으로는 1㎠ 면적의 ITO(indium-tin-oxide) 박막이 형성된 유리 기판을 사용하였다.
상기 반응 혼합물에 전압을 -1.0V에서 2.0V까지 반복적으로 인가함으로써 작업 전극 표면에 화학식 2의 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 전도성 고분자 박막을 형성하였다.
실시예. 유기 전자발광소자의 제조
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 합성예 2의 방법에 따라 화학식 2의 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 전도성 고분자 박막을 형성하여 홀수송층을 400Å 두께로 형성하였다.
상기 홀수송층 상부에 폴리(p-페닐렌비닐렌)을 이용하여 발광층을 500Å 두께로 형성하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 Al:Li을 진공증착하여 1200Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 유기 전자발광소자를 제조하였다.
상기 실시예에 따라 제조된 유기 전자발광소자에 있어서, 홀수송층은 통상적인 홀수송층 형성용 물질을 이용하여 형성한 경우와 비교하여 ITO 전극에 대한 접착성이 매우 향상될 뿐만 아니라, 막강도도 양호하다는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명에 따른 화학식 1의 실란 화합물은 기능성 고분자 단량체로서, 이를 중합하면 접착성이 우수한 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 전도성 고분자를 얻을 수 있다. 이 전도성 고분자는 접착성과 전도성이 요구되는 분야에 광범위하게 적용할 수 있으며, 표시소자의 유기막 특히, 유기 전자발광소자의 홀수송층 형성용 물질로 유용하게 사용된다. 또한, 상기 전도성 고분자는 자동차 계기판 등과 같이 표시 기능을 갖는 각종 기기 계기판에 적용가능하다.

Claims (4)

  1. 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 것을 특징으로 하는 전도성 고분자:
    <화학식 2>
    상기식중, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다.
  2. 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 지지전해질을 유기용매에 용해한 다음, 전류, 전압 또는 순환전류전압을 인가함으로써 전해중합하는 것을 특징으로 하는 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학결합되어 있는 갖는 전도성 고분자의 제조방법.
    상기식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다.
  3. 화학식 2로 표시되는 반복단위에 실리콘이 화학적으로 결합되어 있는 전도성 고분자를 포함하는 유기막을 채용하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
    <화학식 2>
    상기식중, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다.
  4. 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트를 아세토니트릴에 용해한 다음, 전류, 전압 또는 순환전류전압을 인가하여 전해중합하여 얻어진 것을 특징으로 하는 전도성 고분자.
    <화학식 1>
    상기식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 모두 수소이다.
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