KR0128097B1 - 반응염료 - Google Patents
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Abstract
내용없음
Description
본 발명은 반응 염료, 이것의 제조방법 및 이것을 직물에 사용하는 것에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 다음 구조식의 수용성 반응 염료가 제공된다.
식중, D는 수용성 발색 화합물의 기이며 ;
R, R' 및 R1각각은 독립적으로 수소 또는 임의 치환된 알킬기이고;
2는 다음 구조식의 기이며
X 및 Y각각은 독립적으로 할로겐, 알킬, 알콕시, 아실아미노, 니트로, 카복시 또는 설포이고
n 및 m 각각은 독립적으로 0-2인 정수임.
D로 표시된 기는 예를 들어 설폰산 그룹같은 하나 이상의 수용성 그룹을 갖는 모노아조, 디아조 및 금속화 아조같은 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 프로마잔 또는 트리페노디옥사진 계열의 기일 수 있다.
D가 설폰화된 모노아조 기, 예를들어 설폰화된 아조벤젠, 아조나프탈렌 또는 페닐아조나프탈렌 기인것이 바람직한데 여기서 방향족 환은 설폰산 그룹외에 수용성 반응 염료에 적당한 치환제를 가질 수 있다.
D로 표시되는 유용한 설폰화 모나아조기의 예로서, 다음 구조식 (3) 및 (4)의 기가 언급될 수 있다.
식중, U 및 V중 하나가 SO3H이고 다른 하나가 H임
식중, A는 벤젠 또는 나프탈렌 계열의 기임.
특히 유용한 염료는 A가 설폰화 페닐기 또는 나프틸기, 특히 아조 결합에 대해 오르토 위치에서 설포 그룹을 갖는 기인 구조식 3 또는 구조식 4의 설폰화 모노아조 기를 함유한다. 그러므로, A로 표시되는 유용한 구조식으로는 다음 구조식 (5) 및 (6)이 있다.
식중, Z1은 표, SO3H, C1-4-알킬(특히 메틸) 또는 C1-4-알콕시(특히 매록시)임.
식중, Z2는 H 또는 SO3H 임.
D로 표시되는 기타 유용한 설폰화 모노아조 기의 예로서, 다음 구조식의 기가 언급될 수 있다.
식중, A는 상기와 같은 설폰화된 페닐기 또는 나프틸기.
M1은 수소, C1-4-알킬 또는 C1-4-알콕시.
M2는 수소, C1-4-알킬, C1-4-알콕시 또는 -NHCOT이고 C1-4-알킬이나 -NH2임.
구조식 7 범위내의 특히 유용한 기로는 다음 구조식의 기, 특히 A가 설폰화된 나프틸기이고 M1이 수소나 C1-4-알콕시, 예를들어 T가 바람직하게 메틸 또는 아미노인 것이 포함된다.
R, R1및 R2로 표시될 수 있는 임의 치환된 알킬기로는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 카복시, 카바모일, 알콕시, 아실, 아실옥시, 알콕시카보닐 및 임의 치환된 페닐로부터 선택된 치환체를 가질 수 있는 C1-8-알킬기, 바람직하게 C1-4-알킬기가 포함된다.
본 발명의 염료는 다음 구조식 (9)의 0-, m- 또는 p-아미노벤질아민 1mole을
식중, R1, R2, X, Y, n 및 m은 상기 정의된 바와 같음
다음 구조식(10)의 트리아진 화합물 2mole과 반응시킴에 의해 제조될 수 있다.
식중, D 및 R은 상기 정의된 바와 같음.
상기 방법은 바람직하게 산-결합체를 부가하여 반응동안에 형성된 할로겐학수소를 중화시킴에 의해 pH를 5-9로 유지시키면서 수용성 유기용매 존재내 20-60℃ 온도에서 수성 매체내 반응물을 교반함에 의해 편리하게 행해질 수 있다. 적당한 산-결합제는 알칼리 금속 수산화물, 탄산염 및 중탄산염이다.
구조식 9인 디아민의 예로서, 하나 또는 두개의 질소 원자가 C1-4-알킬기를 가지는 3개의 아미노벤질아민 이성체 및 유도체가 언급될 수 있다.
구조식 10화합물은 예를들어 염화 시아누르산을 수성 매체내 0-20℃에서 D와 R이 상기 정의된 바와같은 구조식 DNRH의 수용성 염료 화합물과 반응시킴에 의해 얻어질 수 있다. 이러한 염료 화합물은 선행 기술에 완전히 기재되어 있으며 특히 이런 것으로는 아닐린-2-설폰산, 2-나프틸아민-1,5-디설폰산, 아닐린-3-설폰산, 아닐린-4-설폰산, 아닐린-2,4-디설폰산, 아닐린-2,5-디설폰산, 아닐린-3,5-디설폰산, 2-메틸-4-설포아닐린, 2-메틸-5설포아닐린, 2-설포-4-메틸아닐린, 2-설포-5-메틸아닐린, 2-메록시-5-설포아닐린, 2-설포-4-메록시아닐린, 2-클로로-4-설포아닐린, 2-설포-4-니트로아닐린, 2-아미노나프탈렌-1설폰산, 2-아미노나프탈렌-1,5,7-트리설폰산, 2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리설폰산, 2-아미노나프탈렌-4,8-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-5,7-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-6설폰산, 1-아미노나프탈렌-4-설폰산, 1-아미노나프탈렌-5-설폰산, 1-아미노나프탈렌-6-설폰산, 1-아미노나프탈렌-7-설폰산, 1-아미노나프탈렌-4,8-디설폰산, 1-아미노나프탈렌-3,8-디설폰산, 1-아미노나프탈렌-2,5,7-트리설폰산, 및 1-아미노나프탈렌-3,5,7-트리설폰산과 같은 디아조 성분으로부터 얻은 모노아조 염료가 포함된다.
상기 언급된 디아조 성분을 아미노 그룹을 함유하는 커플링(coupling) 성분과 결합할 수 있으며 결과의 염료는 염화 시아누르산과 반응하고 반응은 상기 아미노 그룹에서 일어난다.
아미노 그룹을 가지는 적당한 커플링 성분으로는 아닐린, 0-톨루이딘, m-톨루이딘, 0-아니시딘, m-아니시딘, 2,6-크실리딘, 크레시딘, 2,6-디메톡시아닐린, m-아미노아세트아닐리드, m-우레이도아닐린, 3-아미노-4-메록시아세트아닐리드, 1-하이드록시-8-아미노나프탈렌-3,6-디설폰산, 1-하이드록시-8-아미노나프탈렌-3,5-디설폰산, 1-하이드록시-6-아미노나프탈렌-3-설폰산, 1-하이드록시-6-메틸아미노나프탈렌-3-설폰산, 1-하이드록시-7-아미노나프탈렌-3-설폰산, 1-하이드록시-7-메틸아미노나프탈렌-3-설폰산 및 1-하이드록시-6-아미노나프탈렌-3,5-디설폰산이 포함된다.
또한, 트리아진 그룹이 염료의 디아조 성분에 부착될 수 있다. 이러한 목적에 적당한 디아조 성분으로는 1-p-설포페닐-3-카복시피라졸-5-은 또는 1-에틸-2-하이드록시-3-카본아미도-4-메틸피리드-6-은과 같은 커플링 성분과 결합할 수 있는 1.3-디아미노벤젠-4-설폰산, 1,3-디아미노벤젠-4,6-디설폰산, 1,4-디아미노벤젠-3-설폰산, 1,4-디아미노벤젠-3,6-디설폰산, 3,7-디아미노나프탈렌-1,5-디설폰산, N-메틸-p-페닐렌디아민, N-에틸 -m-페닐렌 디아민, m-페닐렌 디아민 및 4,4'-디아미노스틸벤-2.2'-디설폰산이 포함된다.
본 발명의 염료는 구조식 9의 디아민을 2 mole의 염화 시아누르산, 다음에 염료 화합물 DNRH와 반응시킴에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 염료를 형성시키도록 하는 반응은 이러한 반응에 대해 선행 기술에 완전히 기재되어 있는 조건을 이용해 행해질 수 있다. 유사하게, 염료는 분무 건조 또는 침전 및 여과와 같은 공지된 방법으로 분리될 수 있다. 설폰산 그룹을 함유하는 기타 염료의 경우처럼, 그것의 수용성 염, 특히 그것의 알칼리 금속(특히 나트륨) 염 또는 암모늄 염 형태로 염료를 분리하여 사용하는 것이 편리하다. 본 발명이 유리산 및 그것의 염에 관한 것임이 이해될 것이다.
본 발명의 염료는 직물을 수용성 반응 염료로 착색하는데 사용된 통상적인 방법으로 하이드록실 또는 아미노 그룹을 함유하는 광범위한 직물, 예를들어 면직물 또는 비스코스레이온 재료같은 천연 또는 재생 셀롤로스, 모, 비단, 합성 폴리아미드를 착색하는데 사용될 수 있다. 그러므로 셀롤로스의 경우, 염료는 염료이 사용전, 사용동안 또는 사용후에 셀룰로스 직물에 사용될 수 있는, 가성 소다, 탄산 나트륨, 인산염, 실리케이트 또는 중탄산염 같은 산결합제로 처리하는 것과 함께 바람직하게 사용된다.
본 발명의 염료는 셀룰로스에 대해 유용한 반응염료이다. 이것들은 세척 및 빛에 대해 우수한 내성을 갖는 여러 색으로 착색된 직물을 생성한다. 이것은 특히 아미노벤질아민 잔기 대신에 페닐렌 디아민 잔기를 함유하는 당해 공지된 염료에 비해 더 우수한 세척 특성을 갖는 것으로 특징된다.
본 발명은 다음 실시예로 더 설명되며 여기서 다른 지시가 없는 한 모든 부와 퍼센트는 중량에 의한다. M.I는 1그램-mole의 순수한 생성물울 함유하는 증간산물 또는 염료의 그램 중량을 표시한다.
[실시예 1]
1-하이드록시-2-(2'-설포페닐아조)-8-(4,6-디클로로-s-트리아진-2-일아미노) 나프탈렌-3,6-디설폰산(27.6g,M.I.1380,0.02mole)과 N-메틸-m-아미노벤질아민(1.36g,0.1mole)의 용액을 20-25℃ 및 pH6에서 0.5시간 동안 교반한 다음 30-35℃ 및 pH 8.5에서 3시간 동안 교반하였다. 냉각시, pH를 2N 염산으로 7.0까지 조절하고 소량의 불용성 물질을 여과해내며 교반하면서 염(22% W/V)을 부가하였다. 침전된 생성물을 수집하여 염수(20%)로 세척하고 건조시켰다. 수을 18.0g, M.I. 2000.
상기 생성물은 면적물을 양호한 정착성(buid up) 및 세척성과 함께 선명한 황색을 띤 적색으로 염색시켰다.
[실시예 2]
1-하이드록시-2-(2'-설포-4'-메틸페닐아조)-6-(2,4-디클로로-s-트리아진-6-일아미노) 나프탈렌-3.5-디설폰산(12.8g, M.I. 1021,0.0124mole)과 N-메틸-m-아미노벤질아민(0.85g 0.00625mole)의 용액을 20℃ 및 pH 6.5에서 교반하였다. 30분후에, pH를 8.5로 조절하고 온도를 35℃까지 상승시켰다. 반응의 평형을 위해 디클로로트리아지닐 염료(0.7g)을 더 부가하고 혼합물을 20℃로 냉각시키며 pH를 7.0으로 조절하고 염화 나트룸(15% W/V)과 염화칼륨(5% W/V)의 부가로 생성물을 침전시켰다. 수을 12.6g, M.I. 2445.
생성물은 양호한 정착성과 세척성을 지닌 선명한 오렌지색으로 면직물을 염색시켰다.
[실시예 3]
1-하이드록시-2-(1',5'-디설포나프트-2'-일아조)-6-(4,6-디클로로-s-트리아지닐아미노)'-나프탈렌-3,5-디설폰산(22.6g,M.I.1355,0.0167mole)과 o-아미노벤질아민(1.016g,0.0083mole)의 용액을 pH 8 및 35℃에서 2시간 동안 교반하였다. o-아미노벤질아닌(0.2g)을 또 부가하고 2시간 동안 계속 가열하였다. 침전된 고체를 수집하고 건조시켰다. 수을 31.0g, M.I. 3728.
생성물은 잘 정착되고 쉽게 세척되는 선명한 오렌지색이었다.
[실시예 4]
3-우레이도-4-(3',6'8'-트리설포나프트-2'-일아조)-N-(4,6-디클로로-s-트리아진-2일) 아닐린(27.8g,M.I.1388,0.02mole)과 N-메틸-m-아미노벤질아민(1.36g,0.01mole)의 용액을 실시예 3에서와 같이 반응시켰다. 반응의 평형을 위해 디클로로트리아진(0.5g)이 더 필요하였다. 완결한 후에, pH를 7.5로 조절하고 용액을 여과시켜 어느 불용성 물질을 제거하며 감압하에서 물을 부분적으로 제거하여 150ml 부피의 용액을 얻었다. 에탄올(300ml)을 교반하면서 천천히 부가하고 침전된 생성물을 세척하며 건조시켰다. 수율 18.5g,M.I.2280.
생성물은 양호한 세척 특성을 지닌 짙은 적색을 띤 황색으로 면직물을 염색시켰다.
[실시예 5]
1-하이드록시-2-(1',5'-디설포나프트-2'-일아조)-6-(4,6-디클로로--s-트리아진-2-일아미노) 나프탈렌-3.5-디설폰산(135.25)과 N-메틸-m-아미노벤질아민(5.66g)의 용액을 pH 8.5-9.0 및 35°-40℃에서 교반하였다. 2.5시간 후에, 모든 결합 디아민이 소모하였으며 4.5시간 동안 총 0.81g까지 소량 부분을 더 부가한 후에 HPLG로 검사한 바와같이 반응이 완결되었다. 혼합물은 20℃까지 냉각시키고 pH를 2N 염산으로 7.0까지 조절하며 용액을 여과하여 미량의 불용성 물질을 제거하고 염(25% W/V)을 교반하면서 부가하였다. 16시간 후에 침전된 오렌지색 생성물을 수집하여 건조시켰다. 수율 113.49.
[실시예 6]
상기와 동일한 일반적 방법으로 1-하이드록시-2-(2'-설포-4'-메틸페닐아조)-6-(4,6-디클로로-s-트리아진-2-일아미노) 나프탈렌-3.5-디설폰산을 1/2동등량의 m-아미노벤질아민과 축합시켜 오렌지색 염료를 얻었다.
유사한 방법으로 제조된 기타 염료를 표 1에 기록하며 클로로트리아진 그룹은 커플링 성분에 부착된다.
반응 그룹이 디아조 성분에 부착되어 있는 염료를 표 2에 기록한다.
[실시예 26]
아세톤(20ml)에 용해된 1.066g의 m-아미노벤질아민을 물(500ml)내 1-하이드록시-2-(1',5'-디설포나프트-2'-일아조)-6-(4,6-디클로로-s-트리아진-2-일아미노) 나프탈렌-3.5-디설폰산(22.57g,M.I.1355)교반 용액에 부가하였다. 혼합물을 pH 6-7 및 20℃에서 30분간 교반한 다음 pH 8.5 및 35℃에서 4.5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 염(15% W/V)을 여과액에 부가하였다. 결과의 침전된 오렌지색 염료를 수집하여 염수(20% W/V)로 세척하고 건조시켰다. 수율 13.1g,M.I.2480.
[실시예 27]
아세톤(10ml)내 m-아미노벤질아민(0.59g)의 용액을 물(200ml)내 1-하이드록시-2-(1',5'-디설포나프트-2'-일아조)-8-(4,6-드클로로-s-트리아진-2-일아미노) 나프탈렌-3.6-디설폰산(21.89%,M.I.2188)의 교반 용액에 부가하였다. 반응 혼합물을 20℃ 및 pH 6-7에서 2시간 동안 교반한 다음 30°-35℃ 및 pH 8.0-8.5에서 3시간 동안 교반하였다. 여과로 어느 미량의 불용성 생성물을 제거한 후에, 에탄올을 부가하고 결과의 침전된 청색을 띤 적색 염료를 수집하여 건조시켰다. 수율 14.6g,M.I.2737.
상기 반응의 m-아미노벤질아민 대신에 N-매틸-m-아미노벤질아민(0.68g)을 사용하고 상기와 같이 원하는 생성물을 수집했을 때, 청색을 띤 적색 생성물의 수율은 14.1g이고 M.I.는 2619이었다.
[실시예 28]
아세톤(20ml)내 N-메틸-m-아미노벤질아민(1.36g)의 용액을 1-하이드록시-2-(1'-설포나프트-2'-일아조)-8-(4,6-디클로로-s-트리아진-2-일아미노) 나프탈렌-3.6-디설폰산(21.28g,M.I.1064)의 교반 용액에 부가하였다. pH 6 및 20℃에서 1시간 동안 교반한 후에, 온도를 28시간 동안 35℃로 유지시켰다. 어느 불용성 물질을 여과해내고, 여과액을 100ml까지 농축시키며 에탄올을 교반하면서 부가하여 청색을 띤 적색 염료를 침전시켰다.
[실시예 29]
아세톤(20ml)내 m-아미노벤질아민(1.525g)의 용액을 pH 6.5 및 20℃에서 3-아세틸아미노-4-(3',6',8'-프리설포나프트-2'-일아조)-N-(4,6-디클로로-s-트로아진-2-일) 아닐린(28.62g,M.I.1145)의 교반 용액에 부가하였다. 30분 후에, pH를 8.5로 상승시키고 온도를 35℃로 상승시켰다. 5시간후에, HPLC로 검사된 바와같이 반응이 완결되어 반응물을 여과하였다. 교반된 여과액(500ml)에 에탄올(170ml)을 부가하고 결과의 침전된 황금색 염료를 수집하였다. 수율 17.0g,M.I.2572.
[실시예 30]
아세톤(20ml)내 N-메틸-m-아미노벤질아민(1.36g)의 용액을 3-아세틸아미노-4-(3',6',8'-트리설포나프트-2'-일아조)-N-(4,6-디클로로-s-트리아진-2-일) 아닐린(22.9%,M.I.1145)의 교반 용액에 부가하였다. 혼합물을 pH 6.5 및 25℃에서 1시간 동안 교반한 다음 pH 8.5에서 1시간 동안 교반하였다. 황색 생성물을 에탄올로 침전시켰다. 수율 16.8g,M.I.2438.
구조식 DNRH의 염료 화합물, 염화시아누르산 및 구조식3의 디아민의 상호작용에 의해 만들어진 구조식 1의 또다른 염기를 다음 표 3에 기록한다.
Claims (13)
- 다음 구조식의 수용성인 반응성 염료.식중, D는 수용성 발색 화합물의 라디칼이고; R,R1,R2각각은 독립적으로 수소, 알킬 라디칼 또는 치환된 알킬 라디칼이고; Q는 다음 구조식의 라디칼이며X 및 Y 각각은 독립적으로 할로겐, 알킬, 알콕시, 아실아미노, 니트로, 카복시 또는 설포이고 n 및 m 각각은 독립적으로 0-2인 정수임.
- 제 1 항에 있어서, D는 하나 이상의 설폰산 그룹을 갖는 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포름아잔 또는 트리페노디옥사진 계열의 라디칼인 수용성인 반응성 염료.
- 제 2 항에 있어서, D는 설폰화된 모노아조 라디칼인 수용성인 반응성 염료.
- 제 3 항에 있어서, D는 다음 구조식의 라디칼인 수용성인 반응성 염료.식중, A는 벤젠 또는 나프탈렌 계열의 라디칼이고, U 및 V중 하나가 SO3H이고 다른 하나가 H임
- 3항에 있어서, D는 다음 구조식의 라디칼인 수용성인 반응성 염료.식중, A는 벤젠 또는 나프탈렌 계열의 라디칼임.
- 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서, A가 설폰화된 페닐 또는 설폰화된 나프틸 라디칼인 수용성인 반응성 염료.
- 제 6 항에 있어서, A의 설포 그룹이 아조결합에 대해 오르토 위치에 있는 수용성인 반응성 염료.
- 제 7 항에 있어서, A가 다음 구조식의 라디칼인 수용성인 반응성 염료.식중, Z1은 H, SO3H, C1-4-알킬 또는 C1-4-알콕시임
- 제 7 항에 있어서, A가 다음 구조식의 라디칼인 수용성인 반응성 염료.식중, Z2는 H 또는 SO3H임.
- 제 3 항에 있어서, D는 다음 구조식의 라디칼인 수용성인 반응 염료.식중, A는 설폰화된 나프틸 라디칼, M1은 수소 또는 C1-4-알콕시, T는 C1-4-알킬 또는 -NH2임
- 다음 구조식의 o-, m- 또는 p-아미노벤질아민 1mole을다음 구조식의 트리아진 화합물 2mole과 반응시키는 것을 포함하는, 제 1 항에 정의된 반응 염료의 제조 방법.식중, D, R, R1, R2, X, Y, n 및 m은 제 1 항에 정의된 바와 같음.
- 제 1 항의 반응 염료를 직물에 사용하는 것을 포함하는 직물의 착색 방법.
- 제 12 항에 있어서, 염료가 산 결합제와 함께 셀룰로스 직물에 사용되는 방법.
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