JPS58189132A - ブテン誘導体の製造方法 - Google Patents
ブテン誘導体の製造方法Info
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- JPS58189132A JPS58189132A JP58069874A JP6987483A JPS58189132A JP S58189132 A JPS58189132 A JP S58189132A JP 58069874 A JP58069874 A JP 58069874A JP 6987483 A JP6987483 A JP 6987483A JP S58189132 A JPS58189132 A JP S58189132A
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- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４− （６’−メトキシ−２′−ナフチル）ブ
タン−２−オンの新規な化学合成方法で用いる斬蝋な中
間化合物及びその製造方法を提供するものである。
タン−２−オンの新規な化学合成方法で用いる斬蝋な中
間化合物及びその製造方法を提供するものである。
４− （６’−メトキシ−２′−す７チル）ブタン−２
−オンはベルギー特許第８１９．７９４号明細書におい
て始めて記載されその特徴が明らかＫされた抗炎症剤で
ある。本発明の新規な中間体を用いることによって製造
の容易さ、生成物の収率および純度の点でかなり有鞠な
４− （６’−メトキシ−２′−す７チル）ブタン−２
−オンの新規な合成法が見出された。
−オンはベルギー特許第８１９．７９４号明細書におい
て始めて記載されその特徴が明らかＫされた抗炎症剤で
ある。本発明の新規な中間体を用いることによって製造
の容易さ、生成物の収率および純度の点でかなり有鞠な
４− （６’−メトキシ−２′−す７チル）ブタン−２
−オンの新規な合成法が見出された。
本発明は４− （６’−メトキシ−２′−す７チル）−
４−ヒドロキシ−ブドー３−エン−２−オンの新規化合
物及びその製造方法を提供するものである。本発明の化
合物は接触水素添加により有用な化合物４− （６’−
メトキシ−２′−す７チル）ブタン−２−オンに転換す
ることができる。
４−ヒドロキシ−ブドー３−エン−２−オンの新規化合
物及びその製造方法を提供するものである。本発明の化
合物は接触水素添加により有用な化合物４− （６’−
メトキシ−２′−す７チル）ブタン−２−オンに転換す
ることができる。
水素添加は低圧または中圧、たとえば０５〜１．５気圧
の水素を使用して鄭施することができる。
の水素を使用して鄭施することができる。
多くの場合常圧または常圧よりわずかに高い圧力の水素
を使用して水素添加反応を実施すると便利である。高圧
の水素を使用すると、ｉｉｋ経生成物に対応する置換ブ
タノールが混入することかあるので避けるべきである。
を使用して水素添加反応を実施すると便利である。高圧
の水素を使用すると、ｉｉｋ経生成物に対応する置換ブ
タノールが混入することかあるので避けるべきである。
反応に選はれる触媒は通常使用される極端でない任意の
遷移金属触媒とすることができろが、パラジウムか特に
好結果を生じる。好適な触媒は炭素に担持された１０％
パラジウムであるが、担体上のパラジウム濃度をこれよ
り高くすることも、また低くすることもでき、また場合
によっては炭素以外の通常の担体を使用することもでき
る。
遷移金属触媒とすることができろが、パラジウムか特に
好結果を生じる。好適な触媒は炭素に担持された１０％
パラジウムであるが、担体上のパラジウム濃度をこれよ
り高くすることも、また低くすることもでき、また場合
によっては炭素以外の通常の担体を使用することもでき
る。
還元反応は通常あまり極端でない温度たとえは＝２０℃
〜＋５０°Ｃ１さらに好ましくは０°〜６０℃、たとえ
ば１５〜２５℃で実施される。
〜＋５０°Ｃ１さらに好ましくは０°〜６０℃、たとえ
ば１５〜２５℃で実施される。
木葉添加は通常エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロ
７ラン、酢酸等のような不活性有機溶媒中でおこなわれ
る。中性溶媒を使用するとぎ、酸一般に最終生成物は白
色または灰白色固体の形になっている。時には帯黄色物
質の形で製品を得ることもあるが、通常の洗浄法を使用
して、これを医薬として良質な物質に変えることができ
る。
７ラン、酢酸等のような不活性有機溶媒中でおこなわれ
る。中性溶媒を使用するとぎ、酸一般に最終生成物は白
色または灰白色固体の形になっている。時には帯黄色物
質の形で製品を得ることもあるが、通常の洗浄法を使用
して、これを医薬として良質な物質に変えることができ
る。
この新規な合成法では４− （６’−メトキシ−２′−
ナフチル）ブタン−２，４−ジオンとも呼はれる本発明
の新規化合物４−（’ ６／−メトキシ−２′−す７チ
ル） −４−ヒドロキシ−ブドー３−エン−２−オンが
重要な態様をなしていることがわかる。
ナフチル）ブタン−２，４−ジオンとも呼はれる本発明
の新規化合物４−（’ ６／−メトキシ−２′−す７チ
ル） −４−ヒドロキシ−ブドー３−エン−２−オンが
重要な態様をなしていることがわかる。
４− （６’−メトキシ−２′−ナフチル）ブタン−２
−オンの＠Ａ造を８ 易くするためには使用される４−
（６’−メトキシ−２′−す７チル）−４−ヒドロキシ
−ブドー３−エン−２−オンはできるだけ純粋なことが
望ましい。不純物を含む４−（６’−メトキシ−２′−
ナフチル）−４−ヒドロキシ−ブト−６−ニンー２・−
オンの溶液は話二銅塩の溶液と接触さセて銅キレートと
し、このキレートを酸と処理して遊離した４ −（６’
−メトキシ−２′−す７チル）−４−ヒドロキシ−ブト
−６−エン−２−オンを単離することによって精製する
ことができる。
−オンの＠Ａ造を８ 易くするためには使用される４−
（６’−メトキシ−２′−す７チル）−４−ヒドロキシ
−ブドー３−エン−２−オンはできるだけ純粋なことが
望ましい。不純物を含む４−（６’−メトキシ−２′−
ナフチル）−４−ヒドロキシ−ブト−６−ニンー２・−
オンの溶液は話二銅塩の溶液と接触さセて銅キレートと
し、このキレートを酸と処理して遊離した４ −（６’
−メトキシ−２′−す７チル）−４−ヒドロキシ−ブト
−６−エン−２−オンを単離することによって精製する
ことができる。
一般にこの精製法の各工程は大体において常温たとえば
１２〜６０℃で実施さ、れる。
１２〜６０℃で実施さ、れる。
通常不純物を含有する式（８）の化合物の溶液はメタノ
ール、クロロホルム、ジクロロメタン等のような不活性
有機溶媒を含む。通常銅塩の溶液は酢酸第二銅、塩化第
二鋼、硫酸第二鋼等の水溶液よりなる。
ール、クロロホルム、ジクロロメタン等のような不活性
有機溶媒を含む。通常銅塩の溶液は酢酸第二銅、塩化第
二鋼、硫酸第二鋼等の水溶液よりなる。
形成されたキレートはろ過によって採取される。
一般に式囚の化合物はキレートを塩酸のような強無機酸
と処理することによってキレートから再生される。
と処理することによってキレートから再生される。
本発明は塩基を触媒とする′２−アセチル−６−メドキ
シナ７タレンと式ＣＨｓＣＯＸで示される化合物（式中
Ｘは脱離性基である）とを反応させることよりなる４
−（６／−メトキシ−２′−す７千ル）−４−ヒドロキ
シ−ブドー３−工ン−２−オンの製造方法を提倶する。
シナ７タレンと式ＣＨｓＣＯＸで示される化合物（式中
Ｘは脱離性基である）とを反応させることよりなる４
−（６／−メトキシ−２′−す７千ル）−４−ヒドロキ
シ−ブドー３−工ン−２−オンの製造方法を提倶する。
ＣＨｌＣＯＸとして酢酸エステルな特に好ましい。
特に使用に好ましい酢酸エステルは８炭素原子までの炭
化水素エステル、特にメチルエステル、エチルエステル
等のような低級アルキルエステルである。
化水素エステル、特にメチルエステル、エチルエステル
等のような低級アルキルエステルである。
通常この縮合反応はジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメトキシエタン等のような不活性有機溶
媒中で、、 、０’−１００℃、たとえば２５〜８０°
Ｃのようなあまり極端でない温度で実施される。
ルムアミド、ジメトキシエタン等のような不活性有機溶
媒中で、、 、０’−１００℃、たとえば２５〜８０°
Ｃのようなあまり極端でない温度で実施される。
この反応の触媒として使用される塩基は好ましくは水素
化す） ＩＪウムまたはその化学的ｆ？−Ｊ等化合物の
ような親核性の低い塩基である。
化す） ＩＪウムまたはその化学的ｆ？−Ｊ等化合物の
ような親核性の低い塩基である。
従って、本発明の方法により２−アセチル−６−メドキ
シナフタレンを塩基の存在］で酢酸エステルと反ｆｆｉ
ｇ−ｖて４− （６’−メトキシ−２１−ナフチル）−
４−ヒドロキシ−ブドー３−エン−２＝オンを生成し、
その後このように生成した新規化合物４− （６’−メ
トキシ−２′−ナフチル）−４−ヒドロキシ−ブト−６
−エン−２−オンを接触水素添加によって還元し工最終
生成物４− （６’−メ） −Ｆ シー ２’−ナフチ
ル）ブタン−２−オンとスルことかできる。
シナフタレンを塩基の存在］で酢酸エステルと反ｆｆｉ
ｇ−ｖて４− （６’−メトキシ−２１−ナフチル）−
４−ヒドロキシ−ブドー３−エン−２＝オンを生成し、
その後このように生成した新規化合物４− （６’−メ
トキシ−２′−ナフチル）−４−ヒドロキシ−ブト−６
−エン−２−オンを接触水素添加によって還元し工最終
生成物４− （６’−メ） −Ｆ シー ２’−ナフチ
ル）ブタン−２−オンとスルことかできる。
多くの賜金この製造方法に前述の精製工程を組入れると
潰−利である。
潰−利である。
次の実施例及び参考例は本発明を説明するものである３
゜ 実施例 １ 酢酸エチル０．０４モルを窒素中で、乾燥ノメチルスル
ポギノド２０ｍ１中の水素ｆ：、ナトリウム０．０４％
ル、／） 、Ｍａ物に加えた。乾燥ジメチルスルホキ
シド２Ｄｍｔ中の２−アセチル−６−メドキンナフタレ
ン００２モルを４０分間にわたってＪＪ［］えた。添開
中；・こ内部温度が５０℃に上昇した。反応混合物を６
０゛（で３５時間味ってから冷却した。２．５ Ｎｌ４
Ｃ，ｅずつで６回抽出した。抽出液を水２０１ずつで３
回洗い、Ｍｇ８０．で乾燥し、溶媒を濃縮し、得られる
黄色固体を沸点１００〜１２０℃の石油エーテルで１回
再結晶させ、融点１１６〜１１８℃の４−（６′−メト
キシ−２′−す７チル）−４−ヒドロキシ−ブドー５−
エン−２−オンを収率８４％で得た。
゜ 実施例 １ 酢酸エチル０．０４モルを窒素中で、乾燥ノメチルスル
ポギノド２０ｍ１中の水素ｆ：、ナトリウム０．０４％
ル、／） 、Ｍａ物に加えた。乾燥ジメチルスルホキ
シド２Ｄｍｔ中の２−アセチル−６−メドキンナフタレ
ン００２モルを４０分間にわたってＪＪ［］えた。添開
中；・こ内部温度が５０℃に上昇した。反応混合物を６
０゛（で３５時間味ってから冷却した。２．５ Ｎｌ４
Ｃ，ｅずつで６回抽出した。抽出液を水２０１ずつで３
回洗い、Ｍｇ８０．で乾燥し、溶媒を濃縮し、得られる
黄色固体を沸点１００〜１２０℃の石油エーテルで１回
再結晶させ、融点１１６〜１１８℃の４−（６′−メト
キシ−２′−す７チル）−４−ヒドロキシ−ブドー５−
エン−２−オンを収率８４％で得た。
実施例 ２
クローホルム２００ ｍＡ！中の実施例１の化合物２０
ｙの浴液を酩酊第二銅の１０％水溶液２００ｄで処理し
た。混合物を４５分間かきまぜ、沈殿する嗣キレードロ
う過てよって採取し、エーテル１００１で２回および水
１００ｄで２回洗った。クロロホルＡ６００ａｅに再溶
解し、５ＮＨＣ１３００ｍｌで処理した。混合物を約４
５分間かきませ、有機層を分陰口、水１００厄で２回洗
い、Ｍｇ’ｓｏ、で乾燥し、如緬して、融ａ、 １２２
．５〜１２５℃の目的化合物１８ｇ（収率９０％）を得
た。
ｙの浴液を酩酊第二銅の１０％水溶液２００ｄで処理し
た。混合物を４５分間かきまぜ、沈殿する嗣キレードロ
う過てよって採取し、エーテル１００１で２回および水
１００ｄで２回洗った。クロロホルＡ６００ａｅに再溶
解し、５ＮＨＣ１３００ｍｌで処理した。混合物を約４
５分間かきませ、有機層を分陰口、水１００厄で２回洗
い、Ｍｇ’ｓｏ、で乾燥し、如緬して、融ａ、 １２２
．５〜１２５℃の目的化合物１８ｇ（収率９０％）を得
た。
この化合物はジケトンおよびケトエノール形の混合物と
して存在し、ケトエノール形を主としている。
して存在し、ケトエノール形を主としている。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ５ ）、δ意ス０５〜ａ ′５（
ｍ、６Ｈ）、δ＝ ６．’２４ （ｓ 、 ＩＨ）、δ
＝３．８９ （ｓ 、 ３Ｈ）、δ＝２．１７（ｓ、３
Ｈ） ６％ Ｈ％ 分析値 ７４．０３ ５．９４理論値 ７４
．３６ ５．８２氷酢酸５０ ｍｌに加温しなが
らとかした４ −＜ ６’−メトキシ−２′−す７チル
）−４−ヒドロキシ−７’）−３−Ｘン−２−オン０．
５ｊｊ （Ｃ１，００２０８モル）の溶液を水素の吸収
がやむまで約２時間常温常圧で木炭に担持した１０％パ
ラジウム触媒０．０５ Ｆを使用し、水素箕囲気中で振
盪した。
ｍ、６Ｈ）、δ＝ ６．’２４ （ｓ 、 ＩＨ）、δ
＝３．８９ （ｓ 、 ３Ｈ）、δ＝２．１７（ｓ、３
Ｈ） ６％ Ｈ％ 分析値 ７４．０３ ５．９４理論値 ７４
．３６ ５．８２氷酢酸５０ ｍｌに加温しなが
らとかした４ −＜ ６’−メトキシ−２′−す７チル
）−４−ヒドロキシ−７’）−３−Ｘン−２−オン０．
５ｊｊ （Ｃ１，００２０８モル）の溶液を水素の吸収
がやむまで約２時間常温常圧で木炭に担持した１０％パ
ラジウム触媒０．０５ Ｆを使用し、水素箕囲気中で振
盪した。
次に触媒なろ別し、ろ液を真空濃縮した。得られるカッ
色油状液をエーテルにとかし、この溶液を重炭酸す）
ＩＪウム溶液で洗い、次に水で洗い、そしてＭＩＳＯ，
で乾燥した。溶液を除来して得られる淡黄色旧状液Ｑ、
４７ｐ（収￥９６％）を室温で放★して固化させて灰白
色の固体を得た。
色油状液をエーテルにとかし、この溶液を重炭酸す）
ＩＪウム溶液で洗い、次に水で洗い、そしてＭＩＳＯ，
で乾燥した。溶液を除来して得られる淡黄色旧状液Ｑ、
４７ｐ（収￥９６％）を室温で放★して固化させて灰白
色の固体を得た。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光
外１名
Claims (4)
- （１）４−（６’−メトキシ−２′−す７チル）−４−
ヒドロキシ−ブドー３−エン−２−オン。 - （２）２−アセチル−６−メＦキシ−ナフタレンと式Ｃ
Ｈ３Ｃ０Ｘで示される化合物（式中Ｘは隨離容易な基で
ある）とを塩基触媒の存在下で反応させることよりなる
４ −（６’−メトキシ−２′−す７チル）−４−ヒド
ロキシ−ブドー３−エン−２−オンの製造方法。 - （３） 式ＣＨ，ＣＯＸで示される化合物が酢酸のエ
ステルである特許請求の範囲第・２項記載の方法。 - （４）式ＣＨ，ＣＯＸで示される化合物が酢酸の低級ア
ルキルエステルである特許請求の範囲第３項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB348178 | 1978-01-27 | ||
| GB3481 | 1978-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189132A true JPS58189132A (ja) | 1983-11-04 |
| JPS6046104B2 JPS6046104B2 (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=9759137
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54005474A Expired JPS6045621B2 (ja) | 1978-01-27 | 1979-01-19 | ブタノン誘導体の製造方法 |
| JP58069874A Expired JPS6046104B2 (ja) | 1978-01-27 | 1983-04-20 | ブテン誘導体の製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54005474A Expired JPS6045621B2 (ja) | 1978-01-27 | 1979-01-19 | ブタノン誘導体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4221741A (ja) |
| EP (1) | EP0003643B1 (ja) |
| JP (2) | JPS6045621B2 (ja) |
| DE (1) | DE2963758D1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8416638D0 (en) * | 1984-06-29 | 1984-08-01 | Beecham Group Plc | Topical treatment and composition |
| JPS6250019U (ja) * | 1985-09-12 | 1987-03-27 | ||
| GB8603766D0 (en) * | 1986-02-15 | 1986-03-19 | Beecham Group Plc | Process |
| GB8607119D0 (en) * | 1986-03-21 | 1986-04-30 | Beecham Group Plc | Process |
| US5202495A (en) * | 1987-03-26 | 1993-04-13 | Callander Sidney E | Chemical process |
| US5225603A (en) * | 1987-07-14 | 1993-07-06 | Hoechst Celanese Corporation | Preparation of 4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-3-buten-2-one |
| DE3824518A1 (de) * | 1988-07-20 | 1990-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4,4-dimethyl-1-(p-chlor-phenyl)-pentan-3-on |
| US5600009A (en) * | 1996-04-09 | 1997-02-04 | Hoechst Celanese Corporation | Use of 4-substituted 2-butanones to prepare nabumetone |
| IT1285567B1 (it) | 1996-02-21 | 1998-06-18 | Alfa Chem Ital | Nuovo processo per la sintesi del nabumetone |
| US5756851A (en) * | 1996-10-21 | 1998-05-26 | Albemarle Corporation | Production of nabumetone or precursors thereof |
| CH705237A1 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-15 | Rieter Ag Maschf | Antrieb einer Spulmaschine. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB948494A (en) * | 1960-08-08 | 1964-02-05 | Ciba Ltd | Improvements in or relating to phenolic di-ketones |
| FR1306022A (fr) * | 1960-08-08 | 1962-10-13 | Ciba Geigy | Cétones nouvelles et perfectionnées et leur procédé de préparation |
| US3880932A (en) * | 1973-08-20 | 1975-04-29 | Sandoz Ag | 4-(2-Naphthyl)-4-alkyl-3-buten-2-ones |
| GB1476721A (en) * | 1974-08-20 | 1977-06-16 | Beecham Group Ltd | 4-6-methoxy-2-naphthyl-butan-2-one |
| US3994869A (en) * | 1975-02-18 | 1976-11-30 | Ici United States Inc. | Photodegradable polyolefins containing aryl-substituted 1,3-diones |
-
1979
- 1979-01-19 US US06/004,888 patent/US4221741A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-19 JP JP54005474A patent/JPS6045621B2/ja not_active Expired
- 1979-01-23 EP EP79300109A patent/EP0003643B1/en not_active Expired
- 1979-01-23 DE DE7979300109T patent/DE2963758D1/de not_active Expired
-
1983
- 1983-04-20 JP JP58069874A patent/JPS6046104B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4221741A (en) | 1980-09-09 |
| DE2963758D1 (en) | 1982-11-11 |
| JPS54154745A (en) | 1979-12-06 |
| EP0003643A1 (en) | 1979-08-22 |
| EP0003643B1 (en) | 1982-09-29 |
| JPS6045621B2 (ja) | 1985-10-11 |
| JPS6046104B2 (ja) | 1985-10-14 |
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| Publication | Publication Date | Title |
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