JPS58140039A - アクリル酸の精製方法 - Google Patents
アクリル酸の精製方法Info
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- JPS58140039A JPS58140039A JP2024182A JP2024182A JPS58140039A JP S58140039 A JPS58140039 A JP S58140039A JP 2024182 A JP2024182 A JP 2024182A JP 2024182 A JP2024182 A JP 2024182A JP S58140039 A JPS58140039 A JP S58140039A
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- acetic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル酸の精製方法に関するものである・
本発明の方法によれば、粗製アクリル酸中の不純物であ
る酢酸を蒸留分離する際に、蒸留塔内でのアクリル酸の
重合を防止しつつ、アクリル酸を高収率で回収すること
ができる。
る酢酸を蒸留分離する際に、蒸留塔内でのアクリル酸の
重合を防止しつつ、アクリル酸を高収率で回収すること
ができる。
プロピレン及び／又はアクロレインを気相接触酸化する
と、反応生成物として主成分のアクリル酸の他に、副生
物である水、酢酸、アクロレイン、アセトン、蟻酸、ホ
ルムアルデヒド、マレイン酸等が生成することはよく知
られている０該副生物の中でも酢酸は、目的とするアク
リル酸罠対して２〜２５重量シ程度含まれる（例えば、
特公昭４６−１８９６７号公報参照）。酢酸が製品アク
リル酸中に残存すると、重合性の無い酢酸がアクリル酸
重合体等の物性を低下させ、臭いが残る等問題が生ずる
。従って、上記反応生成物から酢酸を分離することは、
重要な工程であるが、アクリル酸は非常に重合し易く、
この重合を防止し、アクリル酸を高回収率で、しかも長
期間にわたって連続して製品アクリル酸と酢酸を蒸留分
離する技術は、未だ確立されてはいない。
と、反応生成物として主成分のアクリル酸の他に、副生
物である水、酢酸、アクロレイン、アセトン、蟻酸、ホ
ルムアルデヒド、マレイン酸等が生成することはよく知
られている０該副生物の中でも酢酸は、目的とするアク
リル酸罠対して２〜２５重量シ程度含まれる（例えば、
特公昭４６−１８９６７号公報参照）。酢酸が製品アク
リル酸中に残存すると、重合性の無い酢酸がアクリル酸
重合体等の物性を低下させ、臭いが残る等問題が生ずる
。従って、上記反応生成物から酢酸を分離することは、
重要な工程であるが、アクリル酸は非常に重合し易く、
この重合を防止し、アクリル酸を高回収率で、しかも長
期間にわたって連続して製品アクリル酸と酢酸を蒸留分
離する技術は、未だ確立されてはいない。
例えば、後述のアクリル酸の精製方法において、酢酸を
蒸留分離する工程では、アクリル酸と酢酸との分子的相
似性から、蒸留に多くの段数と大きな還流比を要するの
で、非常に多大のエネルギーを必要とするし、該工程は
、／・イドロキノン、ノ・イドロキノンモノメチルエー
テル、フェノチアジン、フェノール、ジーエニルアミン
、メチレンブルー等の重合防止剤を添加してもアクリル
酸が非常に重合し易いので連続して蒸留を行うことが困
難であるなどと云う問題があったＯ 特に、酢酸分離蒸留塔においてアクリル酸が重合した場
合、水及び／又はアクリル酸に可溶な重合体は問題が少
ないが、水及び／又はアクリル酸に不溶性の「ボッグコ
ーンボリマー」と呼ばれる重合体が生成すると、該蒸留
塔の塔底圧力を上昇させて塔底温度を上昇させるなど蒸
留塔の分離効率が低下するし、該重合体の生成が激しい
場合、蒸留塔の閉塞、棚段の変形などの恐れもあるので
、アクリル酸製造プラントを停止しなければならず、更
に蒸留塔を解体し、重合体の除去が必要となることもあ
る。
蒸留分離する工程では、アクリル酸と酢酸との分子的相
似性から、蒸留に多くの段数と大きな還流比を要するの
で、非常に多大のエネルギーを必要とするし、該工程は
、／・イドロキノン、ノ・イドロキノンモノメチルエー
テル、フェノチアジン、フェノール、ジーエニルアミン
、メチレンブルー等の重合防止剤を添加してもアクリル
酸が非常に重合し易いので連続して蒸留を行うことが困
難であるなどと云う問題があったＯ 特に、酢酸分離蒸留塔においてアクリル酸が重合した場
合、水及び／又はアクリル酸に可溶な重合体は問題が少
ないが、水及び／又はアクリル酸に不溶性の「ボッグコ
ーンボリマー」と呼ばれる重合体が生成すると、該蒸留
塔の塔底圧力を上昇させて塔底温度を上昇させるなど蒸
留塔の分離効率が低下するし、該重合体の生成が激しい
場合、蒸留塔の閉塞、棚段の変形などの恐れもあるので
、アクリル酸製造プラントを停止しなければならず、更
に蒸留塔を解体し、重合体の除去が必要となることもあ
る。
本発明者らは、上記問題点を解消すべく鋭意検討を行い
、粗製アクリル酸中の不純物酢酸を蒸留分離する工程に
おいて、特定の蒸留条件を選定すれば、蒸留塔内でのア
クリル酸の重合を防止しつつ、アクリル酸を高収率で回
収できることを見い出し本発明を完成し丸。即ち、本発
明は、プロピレン及び／又はアクロレインを気相接触酸
化して得られた反応生成物を凝縮又は水に吸収し、アク
リル酸を５〜５５重量シ含有する液相とし、鉄液を少な
くとも次の三工程； （１） 抽剤を用いてアクリル酸を抽出する工程（２
）該抽出液から蒸留により抽剤を分離する一Ｌ程 （３）次いで酢酸を蒸留により分離する工程からなるア
クリル酸の精製方法において、該酢酸を蒸留分離する工
程の蒸留条件を塔頂酢酸留出液中に含まれる水／アクリ
ル酸の濃度比率を重量比で０．３０以下に保って運転す
ることを４＋［とするアクリル酸の精製方法を提供する
ものである。
、粗製アクリル酸中の不純物酢酸を蒸留分離する工程に
おいて、特定の蒸留条件を選定すれば、蒸留塔内でのア
クリル酸の重合を防止しつつ、アクリル酸を高収率で回
収できることを見い出し本発明を完成し丸。即ち、本発
明は、プロピレン及び／又はアクロレインを気相接触酸
化して得られた反応生成物を凝縮又は水に吸収し、アク
リル酸を５〜５５重量シ含有する液相とし、鉄液を少な
くとも次の三工程； （１） 抽剤を用いてアクリル酸を抽出する工程（２
）該抽出液から蒸留により抽剤を分離する一Ｌ程 （３）次いで酢酸を蒸留により分離する工程からなるア
クリル酸の精製方法において、該酢酸を蒸留分離する工
程の蒸留条件を塔頂酢酸留出液中に含まれる水／アクリ
ル酸の濃度比率を重量比で０．３０以下に保って運転す
ることを４＋［とするアクリル酸の精製方法を提供する
ものである。
本発明の方法が適用される公知のアクリル酸の精製方法
について、第１図に従って説明する〇プロピレン及び／
又はアクロレインを気相接触酸化して得られた反応生成
ガスがラインｌを経て吸収塔２に導入される。吸収塔２
では、該反応生成ガスが水に吸収（及び／又は冷却凝縮
）され、５〜５５重量繁のアクリル酸水溶液がライン３
から抽出塔４へ導かれる。抽出塔では、油剤をライン５
から導入して抽出が行われる。そして、抽出相には、ア
クリル酸の他に不純物として酢酸、アクロレイン、アセ
トン等前記副生物の一部が分離されずに溶は込み、これ
がライン６から油剤分離蒸留塔７へ導かれる。抽残相は
、大部分の水と若干の抽剤及びホルムアルデヒド轡の前
記副生物の残抄からなる水溶液である。抽残相は、ライ
ン８から抜き出され、その中から油剤を回収した後廃棄
される。油剤分離蒸留塔７では、塔頂より抽剤及び水が
、塔底より酢酸、残りの水等を含む粗製アクリル酸が得
られる・塔底分は、ライン９を経て酢酸分離蒸留塔ｌＯ
に供給され、ここで塔頂よ抄酢酸を主成分とし、水、油
剤及びアクリル償を含む留出液が得られ、塔底より、実
質的に酢酸を含まないアクリル酸が得られる。更にこの
アクリル酸は、製品蒸留塔へ供給され、より尚純度の製
品アクリル酸とすることができる。
について、第１図に従って説明する〇プロピレン及び／
又はアクロレインを気相接触酸化して得られた反応生成
ガスがラインｌを経て吸収塔２に導入される。吸収塔２
では、該反応生成ガスが水に吸収（及び／又は冷却凝縮
）され、５〜５５重量繁のアクリル酸水溶液がライン３
から抽出塔４へ導かれる。抽出塔では、油剤をライン５
から導入して抽出が行われる。そして、抽出相には、ア
クリル酸の他に不純物として酢酸、アクロレイン、アセ
トン等前記副生物の一部が分離されずに溶は込み、これ
がライン６から油剤分離蒸留塔７へ導かれる。抽残相は
、大部分の水と若干の抽剤及びホルムアルデヒド轡の前
記副生物の残抄からなる水溶液である。抽残相は、ライ
ン８から抜き出され、その中から油剤を回収した後廃棄
される。油剤分離蒸留塔７では、塔頂より抽剤及び水が
、塔底より酢酸、残りの水等を含む粗製アクリル酸が得
られる・塔底分は、ライン９を経て酢酸分離蒸留塔ｌＯ
に供給され、ここで塔頂よ抄酢酸を主成分とし、水、油
剤及びアクリル償を含む留出液が得られ、塔底より、実
質的に酢酸を含まないアクリル酸が得られる。更にこの
アクリル酸は、製品蒸留塔へ供給され、より尚純度の製
品アクリル酸とすることができる。
本発明の方法は、上記酢酸分離蒸留塔の蒸留条件を、骸
蒸留塔の塔頂酢酸留出液中に含まれる水／アクリル酸の
濃度比率を重量比で０．３０以下、好ましくは０．２０
以下に調節することにより、該蒸留塔内でのアクリル酸
の重合を実質的に、長期間防止することができ、アクリ
ル酸製造プラントの長期連続運転を可能とするものであ
る。
蒸留塔の塔頂酢酸留出液中に含まれる水／アクリル酸の
濃度比率を重量比で０．３０以下、好ましくは０．２０
以下に調節することにより、該蒸留塔内でのアクリル酸
の重合を実質的に、長期間防止することができ、アクリ
ル酸製造プラントの長期連続運転を可能とするものであ
る。
骸蒸留塔の塔頂酢酸留出液中に含まれる水／アクリル酸
の濃度比率を小さく調節することは、製品アクリル酸を
収率よ〈得たいと云う目的には反するものであるが、本
発明の方法を用いることによって初めて、酢酸分離蒸留
塔内でのアクリル酸の重合を防止することが可能となり
、アクリル酸製造プラントの長期連続運転が可能となり
、アクリル酸の生産性向上を可能としたものである＠本
発明の方法をより有利に行う為に、抽剤蒸留塔において
水を塔頂へ抽剤とともに留出させ、塔底液中の水濃度を
極力低下させることが好ましい。
の濃度比率を小さく調節することは、製品アクリル酸を
収率よ〈得たいと云う目的には反するものであるが、本
発明の方法を用いることによって初めて、酢酸分離蒸留
塔内でのアクリル酸の重合を防止することが可能となり
、アクリル酸製造プラントの長期連続運転が可能となり
、アクリル酸の生産性向上を可能としたものである＠本
発明の方法をより有利に行う為に、抽剤蒸留塔において
水を塔頂へ抽剤とともに留出させ、塔底液中の水濃度を
極力低下させることが好ましい。
本発明の方法は、酢酸分離蒸留塔の塔頂留出液の量を制
御することで実施することができる。例えば、該塔頂留
出液の量を小さくすると、４項留出液中の水／アクリル
酸の濃度比率を小さくすることができ、反対に該留出液
の量を大きくすると水／アクリル酸の濃度比率は大きく
なる〇上記酢酸分離蒸留塔の塔頂留出液は、一部又は全
量を前記抽出塔又は吸収塔などヘリサイクルしてアクリ
ル酸の回収・精製することもでき、これは、アクリル酸
の回収率の向上とな抄好ましい。
御することで実施することができる。例えば、該塔頂留
出液の量を小さくすると、４項留出液中の水／アクリル
酸の濃度比率を小さくすることができ、反対に該留出液
の量を大きくすると水／アクリル酸の濃度比率は大きく
なる〇上記酢酸分離蒸留塔の塔頂留出液は、一部又は全
量を前記抽出塔又は吸収塔などヘリサイクルしてアクリ
ル酸の回収・精製することもでき、これは、アクリル酸
の回収率の向上とな抄好ましい。
本発明の方法が適用されるのは、アクリル酸濃度が５〜
５５重量％の水溶液、好ましくは２０〜５０重量％の水
溶液である。前記抽出塔において、抽剤として用いられ
るものは、公知の溶媒であって、抽出時の分配係数が大
きいも、Ｄが好ましく、例えば酢酸イノプロピル、プロ
ピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メチルエチルケトン及びメチル
イノブチルケトンなどが用いられる。前記抽剤蒸留塔の
運転条件は、圧カニ４０〜２００ ｗＨｇ ｓ塔底湯度
：１００℃以下、好ましくは９０〜６０℃である。前記
酢酸分離蒸留塔の運転条件は、圧力。
５５重量％の水溶液、好ましくは２０〜５０重量％の水
溶液である。前記抽出塔において、抽剤として用いられ
るものは、公知の溶媒であって、抽出時の分配係数が大
きいも、Ｄが好ましく、例えば酢酸イノプロピル、プロ
ピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メチルエチルケトン及びメチル
イノブチルケトンなどが用いられる。前記抽剤蒸留塔の
運転条件は、圧カニ４０〜２００ ｗＨｇ ｓ塔底湯度
：１００℃以下、好ましくは９０〜６０℃である。前記
酢酸分離蒸留塔の運転条件は、圧力。
４０〜２００■Ｈｇ 、塔底温度：１００℃以］、好ま
しくは９０〜７０℃である・ 次に、実施例、比較例により本発明をさらに詳しく説明
する。尚、例中の濃度、・よ重量％である。
しくは９０〜７０℃である・ 次に、実施例、比較例により本発明をさらに詳しく説明
する。尚、例中の濃度、・よ重量％である。
実施例１
プロピレンの気相接触酸化反応によって得られた生成ガ
スを凝縮して得られた液を、蒸留し、アクロレイン、ア
セトアルデヒドなどを除去したアクリル酸水溶液は、ア
クリル酸３４．３％と酢酸２．９％含んでいた。この粗
アクリル散水溶液を毎時３４．４Ｋｆ抽出塔に供給した
。抽出塔の塔底には抽出溶剤として、メチルイソブチル
ケトンを毎時２０Ｋｆ供給して、抽出液を３５．６４得
た。この抽出液を抽剤分離蒸留塔へ導入し丸。該蒸留塔
は段数３０を有する棚段塔で塔頂圧力３２０■Ｈｇで操
作し、塔頂より、重合防止剤として、ハイドロキノンを
毎時１００Ｆ添加した。塔底より水０．５％、酢酸４．
９％を含むアクリル酸９３．８％を毎時１２．４１４得
て、これを酢酸分離蒸留塔に供給した。
スを凝縮して得られた液を、蒸留し、アクロレイン、ア
セトアルデヒドなどを除去したアクリル酸水溶液は、ア
クリル酸３４．３％と酢酸２．９％含んでいた。この粗
アクリル散水溶液を毎時３４．４Ｋｆ抽出塔に供給した
。抽出塔の塔底には抽出溶剤として、メチルイソブチル
ケトンを毎時２０Ｋｆ供給して、抽出液を３５．６４得
た。この抽出液を抽剤分離蒸留塔へ導入し丸。該蒸留塔
は段数３０を有する棚段塔で塔頂圧力３２０■Ｈｇで操
作し、塔頂より、重合防止剤として、ハイドロキノンを
毎時１００Ｆ添加した。塔底より水０．５％、酢酸４．
９％を含むアクリル酸９３．８％を毎時１２．４１４得
て、これを酢酸分離蒸留塔に供給した。
酢酸分離蒸留塔は段数４０を有する棚段塔で、塔頂圧カ
フ０■Ｈｇ％壜流は塔頂留出液を毎時２０にの割合で行
い、重合防止剤として、ハイドロキル酸９８．２％の純
度を有する液を毎時１１．４３Ｋｔ得た。塔頂留出液の
組成は、水５．６％、酢酸５６．１％、アクリル酸３８
．３％で、水とアクリル酸の比率は０．１５であった。
フ０■Ｈｇ％壜流は塔頂留出液を毎時２０にの割合で行
い、重合防止剤として、ハイドロキル酸９８．２％の純
度を有する液を毎時１１．４３Ｋｔ得た。塔頂留出液の
組成は、水５．６％、酢酸５６．１％、アクリル酸３８
．３％で、水とアクリル酸の比率は０．１５であった。
このようにして酢酸分離塔を１力月間連続運転し九が、
塔底圧力は運転開始時１０３■Ｈｇでめったものが１０
６−珈に変化したが、運転にはまったく支障がなかった
。
塔底圧力は運転開始時１０３■Ｈｇでめったものが１０
６−珈に変化したが、運転にはまったく支障がなかった
。
実施例２
実施例１と同じ装置を用い、油剤分離蒸留塔の操作条件
を変更して、該蒸留塔の塔底液中の水濃度を０．８％と
して、この液を酢酸分離蒸留塔に供給した。酢酸分離蒸
留塔塔頂留出液は、水９．２％、アクリル酸３５．８％
を含み、留出蓋は毎時１．１１９匂であった。水とアク
リル酸の比率は０．２５であった・この条件で１力月間
連続運転したところ、運転開始時の塔底圧力が１１０３
−Ｈであったが、クリル酸のポリマーが少量見られた。
を変更して、該蒸留塔の塔底液中の水濃度を０．８％と
して、この液を酢酸分離蒸留塔に供給した。酢酸分離蒸
留塔塔頂留出液は、水９．２％、アクリル酸３５．８％
を含み、留出蓋は毎時１．１１９匂であった。水とアク
リル酸の比率は０．２５であった・この条件で１力月間
連続運転したところ、運転開始時の塔底圧力が１１０３
−Ｈであったが、クリル酸のポリマーが少量見られた。
比較例１
抽剤分離蒸留塔の還流量を変更して、酢酸分離蒸留塔の
塔頂留出液組成を水１７．４％、酢酸５２．２％、アク
リル酸３０．４％とした他は実施例１と同様に連続運転
した。このとき水とアクリル酸の比率は０．５７であっ
た。連続運転１週間後、運転開始時の塔底圧力１０３■
Ｈｇであったのが１２０■Ｈｇ となり、フラッディン
グ現象が生じ運転続行不可能であった。運転停止後、酢
酸分離蒸留塔を解体したところ、供給段付近より塔頂部
の棚段上及び塔壁にアクリル酸のポリマーが多く卵、ら
れたり 比較例２ 酢酸分離蒸留塔の塔頂留液量を減少させた他は実施例１
と同様に連続運転を行った。この時、塔頂留出液の組成
は、水７．３％、酢酸７３．２％、アクリル酸１９．５
％で、水とアクリル酸の比率は０．３７であった。連続
運転開始２週間後、酢酸分検したところ、塔上部の棚段
上及び塔壁にアクリル酸のポリマーが発見された。更に
塔頂凝縮器を解体点検したら凝縮管中に多量のアクリル
酸ポリマーの付着があり、凝縮管の半数はほとんど閉塞
状態であった。
塔頂留出液組成を水１７．４％、酢酸５２．２％、アク
リル酸３０．４％とした他は実施例１と同様に連続運転
した。このとき水とアクリル酸の比率は０．５７であっ
た。連続運転１週間後、運転開始時の塔底圧力１０３■
Ｈｇであったのが１２０■Ｈｇ となり、フラッディン
グ現象が生じ運転続行不可能であった。運転停止後、酢
酸分離蒸留塔を解体したところ、供給段付近より塔頂部
の棚段上及び塔壁にアクリル酸のポリマーが多く卵、ら
れたり 比較例２ 酢酸分離蒸留塔の塔頂留液量を減少させた他は実施例１
と同様に連続運転を行った。この時、塔頂留出液の組成
は、水７．３％、酢酸７３．２％、アクリル酸１９．５
％で、水とアクリル酸の比率は０．３７であった。連続
運転開始２週間後、酢酸分検したところ、塔上部の棚段
上及び塔壁にアクリル酸のポリマーが発見された。更に
塔頂凝縮器を解体点検したら凝縮管中に多量のアクリル
酸ポリマーの付着があり、凝縮管の半数はほとんど閉塞
状態であった。
上記実施例及び比較例から、本発明の方法が優れること
が明らかである。
が明らかである。
第１図は、本発明の一実施例を示すフローシートである
。 ２・・・吸収塔 ７・・・抽剤分離蒸留塔 ＩＯ・・・酢酸分離蒸留塔 ル上 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
。 ２・・・吸収塔 ７・・・抽剤分離蒸留塔 ＩＯ・・・酢酸分離蒸留塔 ル上 特許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 プロピレン及び／又はアクロレインを気相接触酸化して
得られた反応生成物を凝縮又は水に徴収し、アクリル酸
を５〜５５重量多含有する液相とし、該液を少なくとも
次の三工程； ＜１） 抽剤を用いてアクリル酸を抽出する工程（２
）骸袖出液から蒸留により抽剤を分離する工程 （ａ） 次いで酢酸を蒸留によ妙分離する工程から表
るアクリル酸の精製方法において、骸酢酸を蒸留分離す
る工程の蒸留条件を塔頂酢酸留出液中に含まれる水／ア
クリル酸の２度比率を重量比で０．３０以下に保って運
転することを特徴とするアクリル酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2024182A JPS58140039A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | アクリル酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2024182A JPS58140039A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | アクリル酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140039A true JPS58140039A (ja) | 1983-08-19 |
Family
ID=12021693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2024182A Pending JPS58140039A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | アクリル酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140039A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63270637A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 乳酸の分離方法 |
| US6348638B1 (en) | 1996-06-20 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Method for removing by-products obtained when producing acrylic acid or methacrylic acids |
| US6433222B1 (en) | 1998-07-22 | 2002-08-13 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing acrylic acid |
| US6448439B1 (en) | 1997-09-12 | 2002-09-10 | Basfaktiengesellschaft | Method for producing acrylic acid and methacrylic acid |
| JP2018062512A (ja) * | 2016-10-12 | 2018-04-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機カルボン酸水溶液の製造方法および装置 |
-
1982
- 1982-02-10 JP JP2024182A patent/JPS58140039A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63270637A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 乳酸の分離方法 |
| US6348638B1 (en) | 1996-06-20 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Method for removing by-products obtained when producing acrylic acid or methacrylic acids |
| US6448439B1 (en) | 1997-09-12 | 2002-09-10 | Basfaktiengesellschaft | Method for producing acrylic acid and methacrylic acid |
| US6433222B1 (en) | 1998-07-22 | 2002-08-13 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing acrylic acid |
| JP2018062512A (ja) * | 2016-10-12 | 2018-04-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機カルボン酸水溶液の製造方法および装置 |
| JP2021138772A (ja) * | 2016-10-12 | 2021-09-16 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機カルボン酸水溶液の製造方法および装置 |
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