JPH01228997A

JPH01228997A - シアロシルグリセライド類及びその製造方法

Info

Publication number: JPH01228997A
Application number: JP63056884A
Authority: JP
Inventors: Shoji Yoshimura; 吉村　昌治; Yuji Matsuzaki; 祐二松崎; Mamoru Sugimoto; 守杉本; Masayoshi Ito; 伊藤　正善; Tomoya Ogawa; 智也小川
Original assignee: Mect Corp
Current assignee: Mect Corp
Priority date: 1988-03-10
Filing date: 1988-03-10
Publication date: 1989-09-12
Also published as: FI891062L; IL89511A0; HUT49364A; NO891025D0; CA1320720C; KR890014572A; NO169590B; AU604410B2; FI891062A0; IL89511A; AU3111989A; NO169590C; HU200344B; EP0332191A3; EP0332191A2; KR960015107B1; US4921948A; NZ228276A; FI90551C; FI90551B

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明はシアロシルグリセライド類及びその製造方法に
関する。

〔従来の技術及び解決すべき課題〕

一般に神経系障害に起因する疾患には難治のものが多い
。また、その治療用薬剤も比較的種類が少ない。現在の
ところ天然糖脂質である、ガングリオシド（Ｃｒｏｎａ
ｓｓｉａｌ　：商標：特開昭５２−３４９１２号）や、
ビタミン類の一種であるメコバラミン（医薬−船名）が
臨床的に使用されている。

しかしながら、その効果は未だ十分でなく、さらに良好
な治療薬の出現が望まれていた。

本件出願人は、かかる要望に基づいて研究を重ねた結果
、神経系疾患の改善治療剤として有用な、−殺伐：（ただし、Ｒ１はＨまたはＣＨ，ＣＯ−を表し、Ｒ２は
アルカリ金属、Ｈｌまたは低級アルキル基を表し、ｎ＝
０〜３０である）で表わされるシアロシルグリセロリピ
ッド類を開発した（特願昭６２−２８３４９１号）。

しかしながら、一般に天然化合物中にはエーテル結合よ
りもエステル結合が多く、一方この化合物はグリセリン
の１位、２位がエーテル結合になっているため、この化
合物は生体との適合性、抗原−抗体反応性等において必
ずしも十分すぐれているとは言えなかった。また、この
化合物が上記のエーテル結合を有するために、この化合
物の合成において保護基の選択等が困難な場合があるな
ど、簡易な合成を図る上で問題となっていた。

〔発明の目的〕

本発明は生体との適応性にすぐれ、かつ合成が容易であ
るとともに、神経系疾患の治療に有用な新規化合物の提
供を目的とする。

本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果、シアル酸含有脂質誘導体においてそのグリセリン
の１位、２位にエステル結合を導入すれば上記の目的が
達成されることを発見し、この知見に基づいて本発明に
到ったものである。

〔発明の構成〕

即ち、本発明は、（１）一般式〔■〕　：（ただし、Ｒ１はＨ又はＸＣＨ２Ｃ０−（Ｘハ／’０ゲ
ン原子を表わす）を表し、Ｒ２はアルカリ金属、Ｈ又は
低級アルキル基を表し、ｎ＝０〜３０である）で表わされるシアロシルグリセライド類、（２）一般式
〔■〕　：（ただし、Ｒ１はＸＣＨ２ＣＤ−（Ｘはハロゲン原子を
表わす）を表し、Ｒ２はＨ又は低級アルキル基を表し、
ｎ＝ｏ〜３０である。）で示される化合物を脱モノハロゲノアセチル化すること
を特徴とする、一般式〔■〕　：（ただし、Ｒ’　は低級アルキル基であり、ｎ＝０〜３
０である。）で表わされるシアロシルグリセライド類の製造方法、及
び（３）一般式〔■〕　：（ただし、Ｒ１は低級アルキル基を表し、ｎ＝０〜３０
である。）で示される化合物をアルカリ性水性溶媒で処理すること
を特徴とする、一般式〔■〕　：（ただし、Ｍはアルカリ金属であり、ｎ＝ｏ〜３０であ
る。）で表わされるシアロシルグリセライド類の製造方法、に関するものである。

以下、本発明について詳述する。

式ＣＩ）のＲ２としてのアルカリ金属としては、ナトリ
ウムが好ましく、低級アルキル基としてはメチル基が好
ましい。

また、式ＣＩ）中のｎとしてはｎ＝６〜２０が好ましく
、特にｎ＝１４〜１６が好ましい。

本発明の化合物の製法について、以下のスキーム（１）
を参照しながら説明する。

キーム（１）情き化合物〈２）は化合物（１）を無水ピリジン、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ、酢酸エチノペＤＭＦ
、クロロホルム等の溶媒中、場合により、トリエチルア
ミンの様な三級塩基の存在下０〜８０℃、例えば室温で
約６時間〜１週間、例えばテトラデカノイル塩化物など
の、式：ＣＨ，（ＣＨ２）、、ＣＯＸ　（ただし、ｎ＝
０〜３０、Ｘはハロゲン原子を示す）で示される酸ハロ
ゲン化物と反応させることにより得られる。この酸塩化
物のアルキル部分は分岐を有していてもよい。また、Ｘ
は収率等の関係で塩素原子が好ましい。なお、化合物（
１）は市場において入手可能であり、合成も公知である
。ただし、化合物（１）中のベンジル基の代りに種々の
置換基を使用できるが、収率等の点で、ベンジル基が好
ましい。

化合物（３）は化合物く２）のベンジル基を脱離させる
ことによって得られる。この脱ベンジル化は、酢酸エチ
ル、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸等の溶媒中
、例えば水素気流中Ｐｄ−Ｃ（パラジウム−活性炭）な
どの触媒の存在下、０〜４０℃、例えば室温近くで、５
時間〜５日間化合物（２）を処理することによって得ら
れる。

化合物（４）は、Ｎ−アセチルノイラミン酸（シアル酸
）から合成されるが、この合成法及び原料としてのシア
ル酸は公知であり、化合物（４）自体も公知化合物であ
り、容易に入手可能である。

化合物（５）は、化合物（４）にモノクロロ酢酸などの
モノハロゲン化無水酢酸を作用して得ることができる。

反応は通常無水条件下で行われる。

溶媒としてはＤＭＦが好ましい。温度は一般に一１０〜
４０℃、通常、室温近くである。反応時間は一般に約５
時間〜５日程度である。

化合物（６）は化合物（５）を溶媒中、例えば水冷中ハ
ロゲン化水素ガスを作用させることによって得られる。

溶媒としては、塩化アセチルなどのハロゲン化アセチル
、ジクロロエタン、ジクロロメタン等が用いられる。ハ
ロゲン化水素としては、塩酸ガスが好ましい。更に、反
応はハロゲン化水素ガスで飽和させた後、一般に一２０
〜３０℃、約５時間〜５日はど継続させる。

化合物（７）は、上記化合物（３）と、上記化合物（６
）とを一般に一１０〜５０℃、臭化水銀（■）、シアン
化第■水銀等の触媒の存在下、例えばジクロロメタン、
ジクロロエタン、ＤＭＦ。

アセトニトリノペＣｌｌ３ＮＯ□、ＴＨＦなどの溶媒中
で、例えば３０分〜１０時間反応させることによって得
られる。収率等の点から、化合物（６）の基Ｘとしては
塩素原子、カルボキシレートのＲ基としてメチル基が好
ましい。

化合物（７）はα、β体の混合物として得られる。

このようにして得られた化合物（７）は、チオウレア等
と反応させて、モノハロゲン化アセチル基を脱離させる
ことにより、α、β一体の混合物である化合物（８）、
（９）が得られる。溶媒としては、ピリジン、エタノー
ノペメタノーノぺＴＨＦ等があげられ、温度は３０〜１
００℃、例えば室温付近が好ましく、反応時間として１
０分〜３日、特に３０分〜１日が好ましい。

化合物（８）、（９）は、それぞれＴＨＦなどの溶媒に
おいて例えばＮａＯＨなどのアルカリ金属の水酸化物で
処理することにより、化合物（１０）、（１１）が得ら
れる。反応は通常、水冷下で行われる。反応時間は約１
０分〜２日、例えば約３０分〜１日である。

〔実施例〕

本発明について更に実施例により詳細に説明する。

実施例１化合物（２）（ｎ＝１２）の合成Ｃリ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１Δ −飄 λ＼化合物（１）　１．２７　ｇ（６，９８ｍｍｏりの無水
ピリジン溶液２０ｍＡに塩化テトラデカノイル４．３０
ｇ　（１７，４ｍｍｏｌ　）を加え、室温で３日間攪拌
した。

反応液を溶媒留去後酢酸エチル３００ｍ１に溶解し、０
．１Ｎ−ＨＣｊ７溶液、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及
び飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒留去を行い、油状物６．２ｇを得た。この油状物を
カラムクロマトグラフィーによる精製（メルク社製キー
ゼルゲル（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ）　５　Ｑ、４００ｇ、
ヘキサン：エチルエーテル＝２０＋１〜１０：１）に付
し、化合物（２）３．８８ｇ（６，４４ｍｍｏｌ　）を
得た（収率９２．２％）。

化合物（２）の物性値は以下の通りである。

５００ＭＨｚ　、　’Ｈ−ＮＭＲ５ＣＤＣβ、　、ＴＭ
Ｓ　、δ０．８７９　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ　　　　　　　　　　ＣＬ３）０．８８３　（３）１
．　ｔ、　Ｊ＝７．ＯＨｚ　　　　　　　　　Ｃｕｊ）
１．２５４　（４０）１．　ｍ、　　　　　　　　　　
　ＣＬ２Ｘ２０）１．６００　（４Ｈ，ｍ、　　　　　
　　　　　　ＣＬ２３　’　Ｘ２）２．２７５　（２Ｎ
、　ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２ＣＬ２−２　’　）２．３１
７　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５）１ｚ　　　　　　　　
Ｃレ−２′）３．５７８　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１１
．６．　５．１Ｈｚ　　　　　　　Ｈ−３）３．６０２
　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１１．６．　５．１Ｈｚ　　
　　　　Ｈ’　−３）４．１９０　　（ＩＨ，ｄｄ、　
　Ｊ＝１１．９．　６．４Ｈｚ　　　　　　　Ｎ　　−
１）４．３４４　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１１．９．　
３．９Ｈｚ　　　　　　Ｈ’　−１）４．５３８　　（
２）１．　　ｄｄ、　　Ｊ＝２０．５，１２．１）１ｚ
　　　　　φ−ＣＬ−）５．２３９　（ＬＨ，ｍ、　　
　　　　　　　　　　　ＣＬ−２）実施例２化合物（３）（ｎ＝１２）の合成Ｃ３，Ｈ，，０，（Ｍｗ：６０２．９１）　　　　　　
Ｃｓ　、Ｈ，，０，（Ｍｗ：５１２．７９）１．２−ジ
ー０−テトラデカノイル −Ｓローグリセロール化合物（２）　３．０８ｇ　（５，１０ｍｍｏｌ）を酢
酸エチル４０ｍ１に溶解し、１０％パラジウム活性炭３
００ｍｇを加え、水素気流下、室温で２日間攪拌した。

反応液をセライトろ過し、残渣をクロロホルムで洗浄し
た後、ろ液、洗液を合わせて溶媒留去した。得られた残
渣を石油エーテルより再結晶し、化合物（３）　２．５
１　ｇ　（４，８９ｍｍｏｌ）を得たく収率９５．９％
）。

化合物（３）の物性値は以下の通りである。

５００Ｍｆｌｚ　、　’Ｈ−ＮＭＲＳＣＤＣβ、、ＴＭ
Ｓｏ、８８０　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．０）１ｚ　　　
　　　　　（：ｌｌ、ｘ　２　）１．２７１　（４０）
１．　ｍ、　　　　　　　　　　　　Ｃ１１ａＸ２０）
１．６１３　（４Ｈ，ｍ、　　　　　　　　　　ＣＬ２
−３　’　Ｘ　２　）２．０４４　（ＬＨ，ｍ、　　　
　　　　　　　　　）１０　　　）２．３２２　（２Ｈ
，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ　　　　　　　　ＣＬ−２’）
２．３４４　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈ２ＣＩＬ２−
２　’）３．７２９　（２）１．　ｄ、　Ｊ＝４．４Ｈ
２ＣＬ２３）４．２３６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．
９．５．７Ｈｚ　　　　　Ｈ−１）４．３１９　（ｌ）
Ｉ、　ｄｄ、　Ｊ＝１１．肌４．６Ｈｚ　　　　Ｈ’−
１）５．０８２　（２）１．　ｍ、　　　　　　　　　
　　　　Ｈ−２）林　ギ化合物（４）５．１３ｇ　（１５，８７ｍｍｏｌ）を無
水ＤＭＦ溶液５０＋ｙ＋ｊ！に溶かし、炭酸水素ナトリ
ウム１．５３ｇ　（１９，０４ｍｍｏｌ）及び無水モノ
クロル酢酸２０．３５ｇ　（１１９，ＯＯ＋ｙ＋ｍｏｌ
）を加え、アルゴン気流下、室温で６時間攪拌した。反
応液を氷水にあけ、不溶物をろ取し、不溶物をクロロホ
ルム５００ｍ１に溶解し、飽和食塩水にて洗浄を行い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去を行った。得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィーによる精製（ワコ
ーゲルＣ−３００、ＣＨＣｊ！、：ＭｅＯＨ＝５０　：
　１）に付し、ペンタ及びテトラモノクロルアセチル化
合物（５）を４．８ｇを得たく収率４３．９％）。

化合物（５）は精製する事なく次の工程へ進んだ。

１コ＼１さコニ　Ｉ化合物（５Ｎ、８０ｇをアセチルクロライド３０ｍｆに
溶かし、水冷下塩酸ガスを飽和させ、密栓して室温下２
日間攪拌した。反応液を溶媒留去した後、トルエン共沸
を３回行い化合物（６）１．６ｇを得た（収率９４．７
％）。

１８０℃加熱下減圧乾燥した粉末モレキュラシーブス４
　Ａ　２．５　ｇ臭化水銀（ＩＩ）１．７６ｇ　（４，
８９ｍｍｏｌ　）シアン化第二水銀１．２４　ｇ　（４
，８９ｍｍｏｌ）を無水ＣＨＣβ３：３ｏｍ１に懸濁し
、次いで化合物（３）　２．０３ｇ　（３，９５ｍｍｏ
ｌ）を加え、アルゴン気流下室温で２時間攪拌した。

反応液を氷冷し、化合物（６Ｎ、６０ｇ　（２，４７ｍ
ｍｏｌ）の無水ＣＨＣＩ！　３溶液１５ｍｊ’を加え室
温で４５時間攪拌し、更に５０℃下で２時間攪拌した。

反応液をセライトろ過しろ液、洗液を合わせて溶媒留去
した。得られた残渣５．１ｇをカラムクロマトグラフィ
ーによる精製（ワコーゲルＣ−３００，２３０ｇ、Ｃ）
ＩＣβ３：ＥｔＯ）１＝　１００　：　１）にて精製し
、α、β一体の混合物（７）と不純物１．９２　ｇを辱
た。なお、ＭＣＡ保護体は、物性値の測定（ＮＭＲ）で
は不安定なため脱ＭＣＡを行った後化合物（８）、（９
）について測定した。

但し、化合物（７）のＴＬＣ測定では以下の点にスポッ
トがあった。

実施例６化合物（８）、（９）（Ｒ＝Ｍｅ、ｎ＝１２）の合成聞（８）　Ｃ＊ａＬｓＯ＋Ｊ（ＭＷ：８１８．０？）化合
物（７）　１．７４ｇ　（１，５５ｍｍｏｌ、不純物含
む）を１Ｅｔｏ）ｌ　２　Ｑｍ　ｉ’に溶解し、チオウ
レア０．９４ｇ　（１２，３５ｍｍｏｌ）及びピリジン
４ｍβを加え、室温で４時間攪拌後、５５℃加熱下で１
時間攪拌した。反応液を溶媒留去し、残渣にＣＨＣｌ　
３を加え不溶物をろ去した。ろ液を溶媒留去後、残渣を
カラムクロマトグラフィー精製くワコーゲルＣ−３Ｑ　
０１ＣＨＣ１，：ＭｅＯＨ＝　１０　＋　１　）　ｌ；
：付し、β−体（８）４５．３ｍｇ、α一体（９）　１
１１．５＋＋＋ｇ、αβ一体温合物４０２．０ｍｇを得
た。

収率：β体（８）＋α体（９）（混合物）で４４．０％
化合物（６）から計算　　　　　　２７．７％化合物（
８）の物性値は以下の通りである。

Ｒｆ：　０．４７　（ＣＨＣｆ３：ＭｅＯＨ＝　１０　
：　１、メルクＨＰＴＬＣ）５００ＭＨｚ　、　’ＬＮＭＲ，ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ　
、δ０．８８０　（６ｆ１．　ｔ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　
　　　　　　　ＣＬＸ　２　）１．２５６　（４０Ｈ，
ｍ、　　　　　　　　　　　ＣＬ　Ｘ２０）１．６００
　（４）１．　ｍ、　　　　　　　　　　ＣＬ２−３　
’　Ｘ　２　）１．７９２　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝１２．
１Ｈｚ　　　　　　　Ｈ−３ａ　ａｘ　）２．０９０　
（３Ｈ，Ｓ、　　　　　　　　　　　　Ｃ１３ＣＯＮＨ
）２．３５０　（４ｆｌ、　ｍ、　　　　　　　　　　
ＣＬ−−２’　Ｘ　２　）２．４７９　（ＬＨ，ｄｄ、
　　Ｊ＝１３．２．　４．８Ｈｚ　　　　Ｈ−３ａ　ｅ
ｑ　　）３．７８３　（３Ｈ，Ｓ、　　　　　　　　　
　　　Ｃ００Ｃ１ｐ）４．２３８　（１）１．　　ｄｄ
、　　Ｊ＝１２．Ｌ、　　５．５Ｈｚ　　　　　　’Ａ
　−１＞４．３１９　＜ＬＨ，ｄｄ、　　、ｈ１２．１
．　４．６ｆｌｚ　　　　　Ｈ’−１＞６．２６０　＜
ｌｔｌ、ブロードｄ、　　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ０Ｎ
ｔＬ）化合物（９）の物性値は以下の通りである。

Ｒｆ’　０．４４　（ＣＨＣｊ’、：ＭｅＯＨ＝　１０
　：　１、メルクＨＰＴＬＣ）５００ＭＨｚ　、　’Ｈ−ＮＭＲ，Ｃ０ＣＬ　、ＴＭＳ
ｏ、８８０　　　（６１（、ｔ、　　　Ｊ＝７．０Ｈ２
ＣＬ２Ｘ　　２　　）１．２６０　　　（４０Ｈ，ｍ、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｃ１ｐＸ２０）１５９０　（４）１．　ｍ、　　
　　　　　　　　ＣＬ−３’　Ｘ　２　）１．８５５　
（１）１．　ｔ、　Ｊ＝１２Ｊ）Ｉｚ　　　　　　　Ｈ
−３ａ　ａｘ　）２．０５８　（３）１．　Ｓ、　　　
　　　　　　　　Ｃ比。Ｃ０ＮＨ−）２．３００　＜２
８．　ｔ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ　　　　　　　　Ｃｌ１−
−２　’　）２Ｊ１５　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．２Ｈ２
ＣＬ２−２　’　）２．７４４　（１）１．　ｄｄ、　
Ｊ＝１３．０．４．６Ｈｚ　　　　Ｈ−３ａ　ｅｑ　）
３．６３５　（ＩＩＩ、　　ｄｄｄ、　　Ｊ＝１０．３
．　４．８Ｈｚ　　　　　Ｈ−４ａ）３．８５３　（３
Ｈ，Ｓ、　　　　　　　　　　　　　Ｃ０ＤＣ１ｌ１３
）４．１０６　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　Ｊ＝１２．１
．　６．６Ｈｚ　　　　　　Ｈ−１）４．２８７　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ４２．１．　３．７Ｈｚ　　　　　）
Ｉ　’　−１）５．１４５　（ＩＨ，ｍ、　　　　　　
　　　　　　　　　Ｈ−２）６．２３１　（１）１．　
ｄ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ　　　　　　　ＣＬＣＯＮＩ化合
物（８）　２８．０ｍｇ　（０，０３ｍｍｏｌ　）をＴ
ＨＦＯ，５ｍｆ、Ｈ２０ｏ、！５ｍｊ！に溶解し水冷下
でｌＮ−Ｎａ０ｔ１３０ｐＲ（０，０３ｍｍｏｌ）を加
え１時間攪拌した。反応液をアンバーライ）ＩＲＣ−５
０にて中和（ｐＨ８）Ｌ、樹脂を８２０で洗浄し、ろ液
、洗液を合わせてカラムクロマトグラフィー精製（山村
化学研究所　ＯＤＳ　　６０Ａ６０／２００メツシユ、
展開溶媒：　Ｈ，０、ＭｅＯ）１）に付し、ＭｅＯ）１
画分を集め溶媒留去後凍結乾燥し、白色粉末化合物（１
０）２、１ｍｇ　（０，ＯＯ２５ｍｍｏｌ　）を得たく
収率８．３％）。

化合物（１０）の物性値は以下の通りである。

Ｒｆ　：　０．２３　（ＣＨＣｉ！　、：＆！ｅＯＨ：
Ａｃ０Ｈ＝１０：２：０．３、メルクＨＰＴＬＣ）Ｄ　００Ｍｆｌｚ　、　’Ｈ−ＮＭＲＳＣＤＣ１ａ　＋
ＣＤＪＤ（１：１）、ＭＳＯ，８８９（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．０Ｈ２ＣＬＸ　２　
）１．３００　（４ＯＮ、　ｍ、　　　　　　　　　　
　ＣＬ２Ｘ２０）１．６５０　（４Ｈ，ｍ、　　　　　
　　　　　ＣＬ２−３　’　Ｘ　２　）２．０４０　（
３Ｈ，Ｓ、　　　　　　　　　　　　Ｃ１１，、Ｃ０Ｎ
Ｈ）５．２００　（ＬＨ，ｍ、　　　　　　　　　　　
　　ｔｌ　−２）憾　ギ化合物（９）　２５．０ｍｇ　（ｏ、　０３ｍｍｏｌ＞
をＴＨＦ１ｍｊ’、　Ｈ２Ｏ０，５ｍｊ’に溶解し、水
冷下でｌＮ−ＮａＯＨ３０μｆ　（０，０３ｍｍｏｌ）
を加え１時間攪拌した。反応液をアンバーライトＩＲＣ
−５０にて中和（ｐ）１８）Ｌ、樹脂を８．０で洗浄し
、ろ液、洗液を合わせてカラムクロマトグラフィー精製
（山村化学研究所　ＯＤＳ、６０人　６０　／　２００
ｍｅｓｈ。

展開溶媒８２０　、ＭｅＯＨ）に付しＭｅＯＨ画分を集
め溶媒留去後、凍結乾燥し、白色粉末化合物（１１）５
、９ｍｇ　（０，００７ｍｍｏｌ　）を得た（収率２３
．２％）。

化合物（１１）の物性値は以下の通りである。

Ｒｆ：　０．１２　（ＣＨＣｉ　、：ＭｅＯＨ：Ａｃ０
Ｈ＝１０：２：０．３、メルク）（ＰＴＬＣ）５００ＭＨｚ　、　’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣＬ＋ＣＤＪＤ
　（１：ｌ）ＭＳ

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＾１はＨ又はＸＣＨ＿２ＣＯ−（Ｘはハロ
ゲン原子を表わす）を表し、Ｒ＾２はアルカリ金属、Ｈ
又は低級アルキル基を表し、ｎ＝０〜３０である）で表わされるシアロシルグリセライド類。
（２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＾１はＸＣＨ＿２ＣＯ−（Ｘはハロゲン原
子を表わす）を表し、Ｒ＾２はＨ又は低級アルキル基を
表し、ｎ＝０〜３０である。）で示される化合物を脱モノハロゲノアセチル化すること
を特徴とする、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＾１は低級アルキル基であり、ｎ＝０〜３
０である。）で表わされるシアロシルグリセライド類の製造方法。
（３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＾１は低級アルキル基を表し、ｎ＝０〜３
０である。）で示される化合物をアルカリ性水性溶媒で処理すること
を特徴とする、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｍはアルカリ金属であり、ｎ＝０〜３０であ
る。）で表わされるシアロシルグリセライド類の製造方法。