JPH01213268A - １‐アルキル‐５‐ニトロイミダゾールの製造方法 - Google Patents
１‐アルキル‐５‐ニトロイミダゾールの製造方法Info
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- JPH01213268A JPH01213268A JP1005079A JP507989A JPH01213268A JP H01213268 A JPH01213268 A JP H01213268A JP 1005079 A JP1005079 A JP 1005079A JP 507989 A JP507989 A JP 507989A JP H01213268 A JPH01213268 A JP H01213268A
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- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式：
但し Ｒは水素又は炭素原子１ないし４のアルキル又は
炭素原子２ないし４のアルケニルを示し、該アルキル又
はアルケニル基は、置換されていないか又はフェニル、
フェノキシ及びラーないし６−員環の酸素含有複素環式
基から選択されたー又は二級上の同−又は異なった基に
より置換されており；或いはまた、Ｒは置換されていな
いか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキル、炭
素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェノキシ
及びニトロから選択されたー又は二級上の同−又は異な
ったＷｔａ基により置換されている炭素原子６ないし１
０のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択されたー又は二級上の同−又
は異なった置換基により置換されており； 及びＲ３は直鎖状又は分校状の炭素原子１ないし１２の
アルキルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法を
提供する。
炭素原子２ないし４のアルケニルを示し、該アルキル又
はアルケニル基は、置換されていないか又はフェニル、
フェノキシ及びラーないし６−員環の酸素含有複素環式
基から選択されたー又は二級上の同−又は異なった基に
より置換されており；或いはまた、Ｒは置換されていな
いか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキル、炭
素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェノキシ
及びニトロから選択されたー又は二級上の同−又は異な
ったＷｔａ基により置換されている炭素原子６ないし１
０のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択されたー又は二級上の同−又
は異なった置換基により置換されており； 及びＲ３は直鎖状又は分校状の炭素原子１ないし１２の
アルキルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法を
提供する。
フランス特許出願第７５１０９，０６５号（第２゜２６
５．７４３号として公１ｍ）において、下記式：％式％
（） 但し Ｒ１は上記に定義された通りである、のアルキル
サルフェートを、カルボン酸の存在において、下記式： 但し Ｒは上記に定義された通りである、のイミダゾー
ル誘導体に作用させることによる１−アルキル−５−二
トロイミダゾールの製造方法を記載している。
５．７４３号として公１ｍ）において、下記式：％式％
（） 但し Ｒ１は上記に定義された通りである、のアルキル
サルフェートを、カルボン酸の存在において、下記式： 但し Ｒは上記に定義された通りである、のイミダゾー
ル誘導体に作用させることによる１−アルキル−５−二
トロイミダゾールの製造方法を記載している。
本発明によれば、式（１）のイミダゾール誘導体はニ
一般式（Ｕ）のアルキルサルフェートを有機溶剤中で下
記式： 但し Ｒは上記に定義された通りであり、Ｘは加水分解
又はアルコリシスによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ；及び生成物を随時そ
の場で加水分解又はアルコリシスすることから成る方法
により得られる。
記式： 但し Ｒは上記に定義された通りであり、Ｘは加水分解
又はアルコリシスによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ；及び生成物を随時そ
の場で加水分解又はアルコリシスすることから成る方法
により得られる。
式（ＩＶ）において、Ｘはヒドロキシメチル基、アルキ
ル部分が１ないし４の炭素原子を含むアルコキシメチル
基、アシル部分が１ないし４の炭素原子を含むアシルオ
キシメチル基、アリルのようなアリル形エチレン基、又
はベンジルのようなアリールメチル基を示す。
ル部分が１ないし４の炭素原子を含むアルコキシメチル
基、アシル部分が１ないし４の炭素原子を含むアシルオ
キシメチル基、アリルのようなアリル形エチレン基、又
はベンジルのようなアリールメチル基を示す。
一般にこの方法は、６０°ないし１２０℃の温度で、及
び好適には８０℃近辺で行なわれる。
び好適には８０℃近辺で行なわれる。
有機溶剤として、エステル（酢酸メチル、酢酸エチル）
、エーテル（メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）又は脂
肪族又は芳香族のハロゲン化又は非ハロゲン化炭化水素
（キシレン、塩化メチレン）が好適に使用される。
、エーテル（メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）又は脂
肪族又は芳香族のハロゲン化又は非ハロゲン化炭化水素
（キシレン、塩化メチレン）が好適に使用される。
一般に、縮合生成物の加水分解又はアルコリシスは、水
中又はアルコール（メタノール、エタノール）中で６０
ないし１００℃の温度に加熱することにより遂行される
。加水分解の前に縮合生成物を単離することは不必要で
ある。
中又はアルコール（メタノール、エタノール）中で６０
ないし１００℃の温度に加熱することにより遂行される
。加水分解の前に縮合生成物を単離することは不必要で
ある。
式（１’Ｖ＞のイミダゾール誘導体は英国特許第１゜０
２６．６３１号に記載された条件下で製造できる。
２６．６３１号に記載された条件下で製造できる。
式（１）のイミダゾール誘導体は治療学的性質を有し、
又は染料、織物用助剤又は殺虫剤の製造用の中間体とな
る。
又は染料、織物用助剤又は殺虫剤の製造用の中間体とな
る。
下記の実施例は本発明が如何に実錐されるかを示す。
罠１匠−Ｌ
１−アセトキシメチル−２−メチル−４−二トロイミダ
ゾール（３，９８ｇ；０．０２モル）及びキシレン（１
０ｃｃ）を、撹拌機及び滴加枦斗が取り付けられた丸底
フラスコに導入する。混合物を８０℃に加熱し、次いで
メチルサルフェート（３２ｇ、０．０２４モル）を導入
する０次いで水 （２５ｃｃ）を加え、その後混合物を
８０℃に２時間３０分間加熱する。
ゾール（３，９８ｇ；０．０２モル）及びキシレン（１
０ｃｃ）を、撹拌機及び滴加枦斗が取り付けられた丸底
フラスコに導入する。混合物を８０℃に加熱し、次いで
メチルサルフェート（３２ｇ、０．０２４モル）を導入
する０次いで水 （２５ｃｃ）を加え、その後混合物を
８０℃に２時間３０分間加熱する。
希釈後、高性能液体クロマトグラフィーで反応媒体を分
析すると、１，２−ジメチル−５−ニトロイミダゾール
（２，８ｇ）が含まれていることが示される。
析すると、１，２−ジメチル−５−ニトロイミダゾール
（２，８ｇ）が含まれていることが示される。
２−メチル−４（又は５）−二トロイミダゾールの転化
率は１００％の近辺である。
率は１００％の近辺である。
１．２−ジメチル−５−二トロイミダゾールの収率は導
入された２−メチル−４（又は５）−二トロイミダゾー
ルに対して９５％より大きい。
入された２−メチル−４（又は５）−二トロイミダゾー
ルに対して９５％より大きい。
実ｍエ
キシレン（２０ｃｃ）を内容５０ｃｃの丸底三つロフラ
スコに導入し、次いで１−アセトキシメチル−４−二ト
ロイミダゾール（３，７ｇ）を添加し、次いで混合物を
８０℃に加熱する。１−アセトキシメチル−４−ニトロ
イミダゾールの“溶融”及び二つ相の形成がａＳされる
。ジメチル硫Ｇ（２，５２ｇ）を８０℃で３０分間にわ
たって添加する。
スコに導入し、次いで１−アセトキシメチル−４−二ト
ロイミダゾール（３，７ｇ）を添加し、次いで混合物を
８０℃に加熱する。１−アセトキシメチル−４−ニトロ
イミダゾールの“溶融”及び二つ相の形成がａＳされる
。ジメチル硫Ｇ（２，５２ｇ）を８０℃で３０分間にわ
たって添加する。
無色の二相から成る反応混合物を８０℃に１時間加熱す
る。混合物を７０℃に冷却後、水（２０ｃｃ）を添加し
、及び混合物をこの温度で３時間３０分間撹拌する。
る。混合物を７０℃に冷却後、水（２０ｃｃ）を添加し
、及び混合物をこの温度で３時間３０分間撹拌する。
高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で反応混合
物を分析すると。
物を分析すると。
−１−アセトキシメチル−４−二トロイミダゾールの転
化率は９２％であり、” −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は８３％
である。
化率は９２％であり、” −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は８３％
である。
犬［
手順は実施例２の通りであるが、温度は１００℃として
行った。還流下に１時間３０分間加水分解後、２ｃｃ近
辺の温度まで冷却し、沈降が生起した後水相を分離し、
キシレン相を水（３Ｘ ２０ｃｃ ）で洗浄する。水相
を一緒にしてＨＰＬＣで分析するとニ ー１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾールの転
化率は９４．６％であり、 −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は８７．
２％である。
行った。還流下に１時間３０分間加水分解後、２ｃｃ近
辺の温度まで冷却し、沈降が生起した後水相を分離し、
キシレン相を水（３Ｘ ２０ｃｃ ）で洗浄する。水相
を一緒にしてＨＰＬＣで分析するとニ ー１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾールの転
化率は９４．６％であり、 −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は８７．
２％である。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
１、下記式：
但し Ｒは水素又は炭素原子１ないし４のアルキル又は
炭素原子２ないし４のアルケニルを・示し、該アルキル
又はアルケニル基は、置換されていないか又はフェニル
、フェノキシ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素環
式基から選択されたー又は二級上の同−又は異なった基
により置換されており：或いはまた、Ｒは置換されてい
ないか又はハロゲン、炭素原子工ないし４のアルキル、
炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェノキ
シ及びニトロから選択されたー又は二級上の同−又は異
なった置換基により置換された炭素原子６ないし１０の
アリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択されたー又は二辺上の同−又
は異なった置換基により置換されており： 及びＲ１は直鎖状又は分校状の炭素原子１ないし１２の
アルキルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法に
おいて、下記式： ％式％ 但し Ｒ３は上記に定義された通りである、のアルキル
サルフェートを有機溶剤中で、下記式：但し Ｒは上記
に定義された通りであり、Ｘは加水分解又はアルコリシ
スによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ、及び得られる生成物
を加水分解又はアルコリシスすることから成る方法。
炭素原子２ないし４のアルケニルを・示し、該アルキル
又はアルケニル基は、置換されていないか又はフェニル
、フェノキシ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素環
式基から選択されたー又は二級上の同−又は異なった基
により置換されており：或いはまた、Ｒは置換されてい
ないか又はハロゲン、炭素原子工ないし４のアルキル、
炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェノキ
シ及びニトロから選択されたー又は二級上の同−又は異
なった置換基により置換された炭素原子６ないし１０の
アリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択されたー又は二辺上の同−又
は異なった置換基により置換されており： 及びＲ１は直鎖状又は分校状の炭素原子１ないし１２の
アルキルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法に
おいて、下記式： ％式％ 但し Ｒ３は上記に定義された通りである、のアルキル
サルフェートを有機溶剤中で、下記式：但し Ｒは上記
に定義された通りであり、Ｘは加水分解又はアルコリシ
スによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ、及び得られる生成物
を加水分解又はアルコリシスすることから成る方法。
２、加水分解又はアルコリシスがその場で行なわれる上
記１に記載の方法。
記１に記載の方法。
３、加水分解又はアルコリシスによって除去できる基が
ヒドロキシメチル基、アルキル部分が１ないし４の炭素
原子を含むアルコキシメチル基、アシル部分が１ないし
４の炭素原子を含むアシルオキシメチル基、アリル形エ
チレン基、又はアリールメチル基である上記１又は２に
記載の方法。
ヒドロキシメチル基、アルキル部分が１ないし４の炭素
原子を含むアルコキシメチル基、アシル部分が１ないし
４の炭素原子を含むアシルオキシメチル基、アリル形エ
チレン基、又はアリールメチル基である上記１又は２に
記載の方法。
４、反応がエステル、エーテル又は脂肪族又は芳、香族
ハロゲン化又は非ハロゲン化炭化水素中で行われる上記
の任意の項に記載の方法。
ハロゲン化又は非ハロゲン化炭化水素中で行われる上記
の任意の項に記載の方法。
５、反応が６０ないし１２０℃の温度で実行される上記
の任意の項に記載の方法。
の任意の項に記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しＲは水素又は炭素原子１ないし４のアルキル又は炭
素原子２ないし４のアルケニルを 示し、該アルキル又はアルケニル基は、置 換されていないか又はフェニル、フェノキ シ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素 環式基から選択された一又は二以上の同一 又は異なった基により置換されており： 或いはまた、Ｒは置換されていないか又は ハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキル、炭素原子１
ないし４のアルコキシ、フェニ ル、フェノキシ及びニトロから選択された 一又は二以上の同一又は異なった置換基に より置換されている炭素原子６ないし１０ のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６ のシクロアルキルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式 基は置換されていないか又はハロゲン、炭 素原子１ないし４のアルキル、炭素原子１ ないし４のアルコキシ、フェニル、フェノ キシ及びニトロから選択された一又は二以 上の同一又は異なった置換基により置換さ れており； 及びＲ＿１は直鎖状又は分枝状の炭素原子１ないし１２
のアルキルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法に
おいて、下記式： Ｒ＿１Ｏ−ＳＯ＿２−ＯＲ＿１ 但しＲ＿１は上記に定義された通りである、のアルキル
サルフェートを有機溶剤中で下記式：▲数式、化学式、
表等があります▼ 但しＲは上記に定義された通りであり、Ｘは加水分解又
はアルコリシスによって容易に除 去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ、及び得られる生成物
を加水分解又はアルコリシスすることを特徴とする方法
。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8800414A FR2625997B1 (fr) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole |
| FR8800414 | 1988-01-15 | ||
| FR8807773 | 1988-06-10 | ||
| FR8807773A FR2632640B1 (fr) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Procede de preparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213268A true JPH01213268A (ja) | 1989-08-28 |
| JP2539022B2 JP2539022B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=26226445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1005079A Expired - Lifetime JP2539022B2 (ja) | 1988-01-15 | 1989-01-13 | １―アルキル―５―ニトロイミダゾ―ルの製造方法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4925949A (ja) |
| EP (1) | EP0325512B1 (ja) |
| JP (1) | JP2539022B2 (ja) |
| KR (1) | KR890011856A (ja) |
| CN (1) | CN1023221C (ja) |
| AR (1) | AR245935A1 (ja) |
| AU (1) | AU608932B2 (ja) |
| CA (1) | CA1310325C (ja) |
| DE (1) | DE68904436T2 (ja) |
| DK (1) | DK14589A (ja) |
| ES (1) | ES2054035T3 (ja) |
| FI (1) | FI890185A7 (ja) |
| GR (1) | GR3006827T3 (ja) |
| HU (1) | HU200446B (ja) |
| IE (1) | IE890090L (ja) |
| IL (1) | IL88943A (ja) |
| MX (1) | MX169215B (ja) |
| NO (1) | NO171910C (ja) |
| PT (1) | PT89442B (ja) |
| SU (1) | SU1648249A3 (ja) |
| YU (1) | YU46966B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2625998B1 (fr) * | 1988-01-15 | 1990-06-08 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 methyl-2 nitro-5 imidazoles |
| FR2625999B1 (fr) * | 1988-01-15 | 1990-06-08 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 methyl-2 nitro-5 imidazoles |
| FR2659326A1 (fr) * | 1990-03-12 | 1991-09-13 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 nitro-5 imidazoles. |
| US5344937A (en) * | 1993-04-20 | 1994-09-06 | Eli Lilly And Company | Alkyl substituted nitroimidazole acetic acids |
| CN1046040C (zh) * | 1994-11-29 | 1999-10-27 | 联华电子股份有限公司 | 与总线位数相匹配的存贮器直接存取结构 |
| BR0313566A (pt) * | 2002-10-15 | 2005-06-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | Composto de 4-nitroimidazol 1-substituìdo, método para preparar um composto de 4-nitroimidazol, método para preparar um composto de 4-nitroimidazol 1-substituìdo, derivado de 4-nitroimidazol, e, composto |
| UA80839C2 (en) * | 2002-10-15 | 2007-11-12 | 1-substituted 4-nitroimidazole compound and process for producing the same | |
| TWI300409B (en) * | 2004-02-18 | 2008-09-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Method for producing 4-nitroimidazole compound |
| RU2528025C1 (ru) * | 2013-03-29 | 2014-09-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ) | Способ получения диметридазола |
| CN108689941B (zh) * | 2018-06-08 | 2023-05-16 | 湖北省宏源药业科技股份有限公司 | 一种合成1,2-二甲基-5-硝基咪唑的方法 |
Family Cites Families (9)
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