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JPH07149756A - アゾキシシアノベンゾジオキサン誘導体類 - Google Patents

アゾキシシアノベンゾジオキサン誘導体類

Info

Publication number
JPH07149756A
JPH07149756A JP6210779A JP21077994A JPH07149756A JP H07149756 A JPH07149756 A JP H07149756A JP 6210779 A JP6210779 A JP 6210779A JP 21077994 A JP21077994 A JP 21077994A JP H07149756 A JPH07149756 A JP H07149756A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
general formula
plants
test
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6210779A
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Emil Josef Simon
ベルナー・エミール・ヨゼフ・ジモン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPH07149756A publication Critical patent/JPH07149756A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、ｎは、０、１もしくは２であり；各Ｒは、もし存
在する場合には、独立してハロゲン原子、または任意に
置換されたアルキルもしくはアルコキシ基を表し；Ｒ1
は、水素原子もしくはハロアルキル基を表し；そしてＲ
2およびＲ3は、独立して、水素原子またはアルキルもし
くはハロアルキル基を表す、のある種のアゾキシシアノ
ベンゾジオキサン誘導体類；それらの製造方法、そのよ
うな化合物を含んでなる組成および殺真菌剤としてのそ
れらの使用。 【効果】 ある種の植物病原性真菌類に対して良好な抗
菌活性物質およびそれらの用途が提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ある種のアゾキシシア
ノベンゾジオキサン誘導体類、それらの製造方法、その
ような化合物を含んでなる組成物および殺真菌剤として
のそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許出願公開第0371560号は、真菌
類、および／または細菌類、および／または酵母、およ
び／または線虫類を一定の場所において防除する方法を
開示していて、その方法は、一般式（Ａ）
【０００３】
【化４】
【０００４】式中、Ｒ2およびＲ3は一緒になって、また
はＲ3およびＲ4は一緒になって、任意に置換されたヒド
ロカルビルオキシ鎖を表し；その環は、残っている部
位、Ｒ5、Ｒ6およびＲ2もしくはＲ4のいずれか、または
それぞれにおいて任意に置換されていてもよく；ｎは、
０もしくは１を表し；そしてＸは、シアノ基、−ＣＯＯ
Ｈ基またはそれらの塩、エステルもしくはアミド誘導体
類を表す、の化合物を用いてその場所を処理することを
含む。用語“ヒドロカルビルオキシ鎖”は、１ないし複
数個（しかし好ましくは１個のみ）の酸素原子によって
その鎖を中断された炭素原子鎖を意味するために使用さ
れる。実施例の各々においては、そのヒドロカルビルオ
キシ鎖は、ただ１個の酸素原子を含み、これは、その鎖
の一端に配置される。
【０００５】欧州特許出願公開第0518436号は、一般式
（Ｂ）
【０００６】
【化５】
【０００７】式中、ｍは、０もしくは１であり；Ｒ1お
よびＲ2、ならびにＲ3およびＲ4の各々は、もし存在す
る場合には、独立して、水素もしくはハロゲン原子、ま
たは任意に置換されたアルキル、シクロアルキルもしく
はアリール基を表すか、あるいは、Ｒ1およびＲ2は一緒
になって、またはＲ3およびＲ4は一緒になって、任意に
置換されたアルキレン鎖を表し；Ｘは、シアノ基、−Ｃ
ＯＯＨ基またはそれらの塩、エステルもしくはアミド誘
導体類を表し、Ｙは、アルキル基もしくはハロゲン原子
を表し；そしてｎは、０、１、２、もしくは３を表す、
の化合物およびそれらの殺真菌剤としての使用を開示し
ている。
【０００８】
【発明の構成】ある種のアゾキシシアノ−１，３−ベン
ゾジオキサン誘導体類が、ある種の植物病原性真菌類に
対して良好な抗菌活性を示すことが、今日初めて発見さ
れた。それ故、本発明により、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化６】
【００１０】式中、ｎは、０、１もしくは２であり；各
Ｒは、もし存在する場合には、独立してハロゲン原子、
または任意に置換されたアルキルもしくはアルコキシ基
を表し；Ｒ1は、水素原子もしくはハロアルキル基を表
し；そしてＲ2およびＲ3は、独立して、水素原子または
アルキルもしくはハロアルキル基を表す、の化合物が提
供される。
【００１１】本発明の化合物が、アルキル基を含む場合
には、これは、直鎖もしくは分枝されていてもよく、１
２個までの、好ましくは、６個までの、特別には４個ま
での炭素原子を含有してもよい。
【００１２】前述の置換基のどれもが、任意に置換され
ているように示される場合には、その任意に存在する置
換基は、殺虫性化合物の開発、および／またはそれらの
構造／活性、持続性、浸透性もしくはその他の性質に影
響するような化合物の修飾において通常用いられるいか
なる１ないし複数個のものであってもよい。そのような
置換基の具体例は、例えば、ハロゲン原子、ニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、ホルミル、アルコキシカルボニル、カル
ボキシル、アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、カルバモイルおよびア
ルキルアミド基を含む。前述の置換基のいずれかが、ア
ルキル置換基を表すかまたは含む場合には、これは、直
鎖もしくは分枝されていてもよく、１２個までの、好ま
しくは、６個までの、特別には４個までの炭素原子を含
有してもよい。典型的には、０−３個の置換基が、もっ
とも普通には、０もしくは１個が存在し得る。
【００１３】好ましくは、各Ｒは、もし存在する場合に
は、独立して、ハロゲン原子、または各基が、ハロゲン
原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルおよびアミノ基か
ら選ばれる１ないし複数個の置換基によって任意に置換
されているＣ1-6アルキルもしくはＣ1-6アルコキシ基を
表す。また、ｎが０もしくは１であることが好ましい。
ｎが１である時は、Ｒは、好ましくは、１，３−ベンゾ
ジオキサン環の８の位置に配置される。
【００１４】より好ましくは、Ｒは、ハロゲン（特に塩
素もしくは臭素）原子、または各基が、ハロゲン原子お
よびヒドロキシル基から選ばれる１ないし複数個の置換
基によって任意に置換されているＣ1-4アルキル（特に
メチル）もしくはＣ1-4アルコキシ（特にメトキシ）基
を表す。
【００１５】Ｒ1は、水素原子もしくはＣ1-6ハロアルキ
ル基を表すことが好ましい。
【００１６】より好ましくは、Ｒ1は、水素原子または
ハロアルキル基中の各ハロゲン原子が、好ましくはフッ
素もしくは塩素原子であるＣ1-4ハロアルキル基を表
す。
【００１７】また、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素原
子またはＣ1-6アルキルもしくはＣ1-6ハロアルキル基を
表すことが好ましい。
【００１８】より好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、独立し
て、水素原子、Ｃ1-4アルキルまたはハロアルキル基中
の各ハロゲン原子が、好ましくはフッ素もしくは塩素原
子であるＣ1-4ハロアルキル基を表す。
【００１９】好ましくは、アゾキシシアノ基
【００２０】
【化７】
【００２１】は、１，３−ベンゾジオキサン環の５−、
６−もしくは７位に配置され、６位であることが特に好
ましい。
【００２２】式Ｉの化合物の特に好適なサブグループ
は、式中、ｎが０もしくは１であり；Ｒが、塩素もしく
は臭素原子、またはヒドロキシメチルもしくはメトキシ
基を表し；Ｒ1およびＲ2の各々が、独立して水素原子も
しくはトリクロロメチル基を表し；そしてＲ3が、水素
原子を表すものである。
【００２３】また、一般式Ｉの化合物が、次の等電子形
態：
【００２４】
【化８】
【００２５】式中、Ａｒは、
【００２６】
【化９】
【００２７】を表す、のいずれもあり得るし、本発明の
範囲は、そのような全ての形態をカバーすることにも注
意すべきである。その上、式Ｉの化合物は、キラル中心
を有し、それ故、異なる光学異性体として存在し得るこ
とを認識すべきである。かくして、本発明は、個々の異
性体およびそのような異性体の混合物の両方を包含す
る。
【００２８】本発明は、また、一般式（ＩＩ）
【００２９】
【化１０】
【００３０】式中、ｎ，Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、上
記定義のとおりである、の化合物を、過酸化水素および
メタン酸を含んでなる混合物および／またはペルオキシ
メタン酸を用いて処理することを含んでなる上記式Ｉの
化合物の製造方法を提供する。
【００３１】過酸化水素およびメタン酸の混合物が使用
される場合、過酸化水素の濃度は、約７５重量％以下、
好ましくは、約５０重量％以下、そしてより好ましくは
４０重量％以下が適している。好適な実施態様において
は、過酸化水素の濃度は、約３０重量％である。
【００３２】その方法は、好ましくは、周囲温度でまた
はそれ以上で、より好ましくは周囲温度以上で実施され
る。その方法は、温度２５℃〜７５℃の範囲、好ましく
は３０℃〜５０℃の範囲で実施することができる。
【００３３】好ましくは、一般式ＩＩの化合物は、メタ
ン酸および過酸化水素とともに周囲温度において混合さ
れる。続いて、その混合物は、好ましくは、加熱される
が、約６０℃で数時間が適当である。次に、混合物は、
例えば氷浴中で冷却される。次いで、目的の生成物を、
標準的技術によって単離することができる。
【００３４】式ＩＩの化合物の一般的製造方法は、“R.
J.W. LeFevre and H. Vine, J. Chem. Soc., (1938), 4
31”によって提供される。
【００３５】さらに、本発明は、一般式（ＩＩＩ）
【００３６】
【化１１】
【００３７】式中、ｎ，Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、上
記定義のとおりである、の化合物を、シアナミドもしく
はその金属塩および酸化剤と反応させることを含んでな
る上記式Ｉの化合物の別の製造方法をも提供する。
【００３８】酸化剤は、シアナミドもしくはその金属塩
と共に、シアノニトレンを生成するいかなる化合物であ
ってもよい。好適な例は、二酢酸ヨードベンゼン、ジブ
ロモイソシアヌル酸および環式もしくは鎖式Ｎ−ハロゲ
ンまたはシュードハロゲンアミドもしくはイミド、特
に、Ｎ−ブロモスクシンイミドを含む。
【００３９】もしシアナミドの金属塩が、本発明の方法
において使用される場合には、その金属塩は、アルカリ
金属塩もしくはアルカリ土類金属塩であることが好まし
い。あるいはまた、そのような金属塩は、シアナミド
と、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水
酸化物とを反応させることによって、その場で生成する
ことができる。モノナトリウムシアナミドの使用が、特
に好適である。あるいはまた、これは、その場でモノナ
トリウムシアナミドを効率よく生成する水酸化ナトリウ
ムとともにシアナミドの濃水溶液によって置き換えるこ
ともできる。 その反応は、有機溶剤、好ましくはジメ
チルホルムアミドもしくはハロゲン化炭化水素、例え
ば、ジクロロメタンの存在で、好適に行われる。好まし
くは、その反応は、−２０℃〜５０℃の範囲の温度で遂
行される。
【００４０】式ＩＩＩの化合物は、次のようにして製造
してもよい：
【００４１】
【化１２】
【００４２】この場合、Ａｒは上記定義のとおりであ
る。
【００４３】反応Ａは、例えば、水素転移触媒、例えば
ロジウム・炭素の存在下、好適には、不活性極性有機溶
媒、例えばテトラヒドロフランの存在下、好ましくは冷
却しつつ、ニトロ化合物とヒドラジン水和物とを反応さ
せることによって行われるか；あるいは、水、還元剤と
しての塩化第一スズ、不活性極性有機溶媒、例えばテト
ラヒドロフランを用いて、不活性ガス、例えば窒素ガス
雰囲気下、酢酸ナトリウムの存在下で、好適には周囲温
度において行われてもよい。
【００４４】反応Ｂは、酸化剤、例えばＦｅ3+化合物、
好適には塩化第二鉄によるヒドロキシルアミン誘導体の
処理によって好適に実施される。その反応は、混合水／
極性有機溶媒中で、好ましくは冷却しつつ行うことがで
きる。
【００４５】反応Ｃは、好ましくは、不活性有機溶媒、
例えばベンゼンに溶解されているニトロ化合物を照射す
ることによって行われる。その照射は、メディウムプレ
ッシャー（ｍｅｄｉｕｍｕ ｐｒｅｓｓｕｒｅ）水銀ラ
ンプを用いて行われる。
【００４６】上記方法の詳細は、出願人の同時係属の欧
州特許出願第92120580.3号およびＴＳ8009ＥＰＣに見い
だされる。式Ｉの化合物を製造するために好適なその他
の方法、および本明細書に記載の方法のさらなる説明
は、The Journal of Antibiotics, Jan. 1975, p.87-90
およびJune 1986, p.864-868 ；Eur. J. Med. Chem.-Ch
im.Ther., 1982, 17, No. 5, p.482-484,および 1980,
15, No.5, p.475-478,および 1977, 12, No. 1, p.59-6
2 ; J. Chem. Soc., Chem.Commun., 1984, p.323-324 ;
Chem.Ind. (Milan), 1977, 59(5), p.385 ; Gazetta C
himica Italiana,106, 1976, p.1107-1110 ; Tetrahedr
on Letters, No. 38, 1974, p. 3431-3432; および米国
特許第4558040号および第4550121号に見いだされる。
【００４７】一般式Ｉの化合物は、殺真菌活性を有する
ことが発見された。従って、さらに本発明は、キャリヤ
ー（ｃａｒｒｉｅｒ）、および活性成分として上記定義
の式Ｉの化合物を含有する殺真菌剤組成物を提供する。
また、上記定義の式Ｉの化合物を、少なくとも１種のキ
ャリヤーと組み合わせることを含むそのような組成物の
製造方法が、提供される。そのような組成物は、本発明
の単一化合物もしくは数種の化合物の混合物を含有して
もよい。また、異なる異性体もしくは異性体の混合物
が、異なる活性レベルもしくはスペクトルを有すること
があり、その結果、組成物は、個々の異性体もしくは異
性体の混合物を含有してもよいことが、考えられる。
【００４８】本発明による組成物は、好ましくは、活性
成分の重量で０．５〜９５％を含有する。
【００４９】本発明による組成物のキャリヤーは、活性
成分が、処理される例えば植物体、種子もしくは土壌の
ような場所への適用を容易にするために、あるいは貯
蔵、輸送もしくは取り扱いを容易にするために製剤化さ
れることに用いられるいかなる材料でもよい。キャリヤ
ーは、固体もしくは液体であって、通常はガス状である
が加圧して液体に形成された材料を含んでもよく、そし
て殺真菌剤組成を製剤化するために通常使用されるいか
なるキャリヤーも使用され得る。
【００５０】好適な固体キャリヤーは、天然および合成
粘土およびケイ酸塩、例えばケイソウ土のような天然シ
リカ；ケイ酸マグネシウム、例えばタルク；ケイ酸アル
ミニウムマグネシウム、例えばアタパルジャイトおよび
バーミキュライト；ケイ酸アルミニウム、例えばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
ケイ素および合成ケイ酸カルシウムもしくはアルミニウ
ム；元素、例えば炭素および硫黄；天然および合成樹
脂、例えばクマロン樹脂、塩化ポリビニルおよび、スチ
レンポリマーおよびコポリマー；固体ポリクロロフェノ
ール；ビチューメン；ワックス、例えばみつろう、パラ
フィンワックス、および塩素化無機ワックス；および固
形肥料、例えば過リン酸塩を含む。
【００５１】好適な液体キャリヤーは、水；アルコー
ル、例えばイソプロパノールおよびグリコール；ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香
族もしくはアラリファティック（ａｒａｌｉｐｈａｔｉ
ｃ）炭化水素、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレ
ン；石油画分、例えばケロシンおよび軽質鉱油；塩素化
炭化水素、例えば四塩化炭素、ペルクロロエチレンおよ
びトリクロロエタンを含む。種々の液体の混合物も、し
ばしば適切である。
【００５２】殺真菌剤組成物は、しばしば、製剤化さ
れ、濃縮された形で輸送され、それは、続いて適用前に
使用者によって希釈される。界面活性剤であるキャリヤ
ーの少量の存在が、この希釈の過程を容易にする。かく
して、好ましくは、本発明による組成物における少なく
とも一つのキャリヤーは、界面活性剤である。例えば、
その組成物は、少なくとも２種のキャリヤーを含有して
もよく、少なくともその一つは界面活性剤である。
【００５３】界面活性剤は、乳化剤、分散剤もしくは湿
潤剤でもよい；それは非イオン性もしくはイオン性でも
よい。好適な界面活性剤の例は、ポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム
塩；分子中に少なくとも炭素原子１２個を含む脂肪酸ま
たは脂肪族アミンもしくはアミドの、エチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グ
リセロール、ソルビトール、シュークロースもしくはペ
ンタエリスリトールの脂肪酸エステル；エチレンオキシ
ドおよび／またはプロピレンオキシドとのこれらの縮合
物；脂肪アルコールもしくはアルキルフェノール、例え
ばｐ−オクチルフェノールもしくはｐ−オクチルクレゾ
ールの、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオ
キシドとの縮合生成物；これらの縮合生成物の硫酸塩も
しくはスルホン酸塩；分子中に少なくとも炭素原子１０
個を含む硫酸もしくはスルホン酸エステルのアルカリも
しくはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム塩、
例えばラウリル硫酸ナトリウム、第２級アルキル硫酸ナ
トリウム、スルホン酸化ひまし油のナトリウム塩、およ
びドデシルベンゼンスルホン酸のようなアルキルアリー
ルスルホン酸ナトリウム；そしてエチレンオキシドのポ
リマーおよび、エチレンオキシドおよびプロピレンオキ
シドのコポリマーを含む。
【００５４】本発明の組成物は、例えば、水和剤、粉剤
（ｄｕｓｔｓ）、粒剤、水溶液剤、乳化性濃厚液、乳
剤、懸濁濃厚液およびエアゾル剤として製剤化されても
よい。水和剤は、通常、活性成分の２５、５０もしくは
７５重量％を含み、通常は固体の不活性キャリヤーに加
えて分散剤３−１０重量％および、必要ならば安定剤
（類）０−１０重量％および／または浸透剤もしくは粘
着剤のようなその他の添加剤を含む。粉剤は、通常、水
和剤のそれに類似する組成物であるが分散剤のない粉状
濃厚剤として製剤化され、その農場においてさらに固体
キャリヤーにより希釈されて、通常は活性成分０．５−
１０重量％を含んでなる組成物とされる。粒剤は、通
常、１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６−０．１５
２ｍｍ）のサイズをもつように調製され、アグロメレー
ションもしくは含浸技術によって製造することもでき
る。一般に、粒剤は、活性成分０．５−７５重量％およ
び安定剤、界面活性剤、徐放調整剤および結合剤のよう
な添加剤０−１０重量％を含有するであろう。いわゆる
“乾燥流動性粉剤（ｄｒｙ ｆｌｏｗａｂｌｅ ｐｏｗ
ｄｅｒｓ）”は、比較的高濃度の活性成分を有する比較
的小さい粒剤からなる。乳化性濃厚液は、通常、溶媒お
よび、必要ならば共溶媒（ｃｏ−ｓｏｌｖｅｎｔ）に加
えて、活性成分１−５０ｗ／ｖ％、乳化剤２−２０ｗ／
ｖ％および、安定剤、浸透剤および腐食抑制剤のような
その他の添加剤０−２０ｗ／ｖ％を含有する。懸濁濃厚
液は、通常、安定な非沈降性流動物を得る目的で調合さ
れ、通常は、活性成分１０−７５重量％、分散剤０．５
−１５重量％、保護コロイドおよびチキソトロピー剤の
ような懸濁剤０．１−１０重量％、消泡剤、腐食抑制
剤、安定剤、浸透剤および粘着剤のようなその他の添加
剤０−１０重量％、および活性成分が本質的に不溶であ
る水もしくは有機液体を含有する；ある種の有機もしく
は無機塩が、沈降の防止においてまたは水に対する凍結
防止剤として働くために、その製剤において溶解されて
存在してもよい。
【００５５】水性分散液および乳液、例えば本発明によ
る水和剤もしくは濃厚液を水で希釈して得られる組成物
は、また、本発明の範囲にはいる。該乳液は、油中水も
しくは水中油タイプをもつことができ、濃厚な’マヨネ
ーズ’ようの堅さを有する。本発明の組成物は、また、
その他の成分、例えば除草性、殺虫性もしくは殺真菌性
を有するその他の化合物を含有してもよい。
【００５６】本発明の化合物の予防活性の持続期間を増
強するために、特に興味あることは、予防されるべき植
物の環境中に、殺真菌化合物を徐々に放出させるキャリ
ヤーの使用である。そのような徐放性製剤は、例えば、
ブドウ樹の根に近接する土壌に挿入できるであろうし、
または、ブドウ樹の幹に直接それを適用されるように粘
着成分を含ませることもできる。
【００５７】さらにまた、本発明は、前記定義の一般式
Ｉの化合物または前記定義の組成物の殺真菌剤としての
使用および、例えば、真菌の攻撃を受けやすいまたは現
に受けている植物体、そのような植物の種子、あるいは
そのような植物が生育しているか、生育してくるであろ
う場所を、そのような化合物もしくは組成物を用いて処
理することを含む一定の場所で真菌を防除するための方
法を提供する。上記の場所は、０．０５〜４ｋｇ／ｈ
ａ、好ましくは０．１〜１ｋｇ／ｈａの範囲の適用割合
で、化合物Ｉによって処理されるのが適当であろう。
【００５８】本発明は、農作物植物の真菌の攻撃に対す
る予防において広範囲の応用性をもっている。予防する
ことができる典型的農作物は、ブドウ、コムギおよびオ
オムギのような穀類作物、リンゴおよびトマトを含む。
予防期間は、普通には、選択された個々の化合物、そし
てまた、通常、その衝撃が適切な剤形の使用によって軽
減されるさまざまな外部要因例えば気候、に依存する。
【００５９】さらに、本発明は、次の実施例によって例
示される。
【００６０】
【実施例】
（実施例１Ａ）６−アゾキシシアノ−１．３−ベンゾジオキサンの調製 （ｎ＝０；Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ） （ａ）６−アゾシアノ−１．３−ベンゾジオキサンの調
製 ６−アミノ−１，３−ベンゾジオキサン（４ｇ，２６．
５ｍｍｏｌ）を、水（６．５ｍｌ）および塩酸（７．５
ｍｌ，３５％ｗ／ｗ）の混合液に溶解した。砕氷（３０
ｇ）の添加後、その溶液を、硝酸ナトリウム（１．８７
ｇ，２７ｍｍｏｌ）の添加によってジアゾ化した。次い
で、その冷却溶液を、水酸化ナトリウム（１０％ｗ／
ｗ）により中和した。トリクロロメタン（５０ｍｌ）を
添加し、その反応混合液を約０℃に冷却した。水（１４
ｍｌ）に溶解したシアン化カリウム（１．８４ｇ，２
８．３ｍｍｏｌ）の添加後、その有機層を分別し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固し、そして得られた橙色
結晶を濾別して粗６−アゾシアノ−１，３−ベンゾジオ
キサン２．５２ｇを得た。
【００６１】（ｂ）６−アゾキシシアノ−１．３−ベン
ゾジオキサンの調製 上記（ａ）で得た粗６−アゾシアノ−１，３ベンゾジオ
キサン（１．５ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を、メタン酸（３
０ｍｌ）および過酸化水素（１０ｍｌ，３０％／ｗ）の
混合液に懸濁した。その混合液を、２４時間に６０℃ま
で加熱し、次いで氷浴中で冷却した。次に、得られた結
晶を集め、水で洗浄して、６−アゾキシシアノ−１．３
−ベンゾジオキサン０．６２ｇ（収率３８％）を橙色結
晶として得た。
【００６２】 ｍ．ｐｔ：１５７℃、ｍ／ｅ（Ｍ+）：２０５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝４．９２
（ｓ；ＡｒＣＨ2Ｏ）；５．３５（ｓ；ＯＣＨ2Ｏ）；
６．８８，７．９５，８．０８（ｍ；Ａｒ−Ｈ） （実施例１Ｂ）６−アゾキシシアノ−１．３−ベンゾジオキサンの調製 （ｎ＝０；Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ） ６−ニトロソ−１，３−ベンゾジオキサン（２．５ｇ，
１５．０ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．９４ｇ，２
１．７ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１９０ｍｌ）に
溶解した。窒素ガス雰囲気下で、ジクロロメタン（１９
０ｍｌ）中の二酢酸ヨードベンゼン（５．３４ｇ，１
６．６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下しつつ添加した。
その混合液を、一夜、外界温度で撹拌し、濾過し、蒸発
乾固した。溶離液として１：１石油エーテル：酢酸エチ
ルを用いるシリカのカラムクロマトグラフィーにより、
６−アゾキシシアノ−１．３−ベンゾジオキサン２．３
ｇ（収率７５％）を黄色粉末として得た。
【００６３】ｍ．ｐｔ：１５６−１５８℃、ｍ／ｅ（Ｍ
+）：２０５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝４．９２
（ｓ；ＡｒＣＨ2Ｏ）；５．３５（ｓ；ＯＣＨ2Ｏ）；
６．８８，７．９５，８．０８（ｍ；Ａｒ−Ｈ） （実施例１Ｃ）６−アゾキシシアノ−１．３−ベンゾジオキサンの調製 （ｎ＝０；Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ） ６−ニトロソ−１，３−ベンゾジオキサン（１．０ｇ，
６．１ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモスクシンイミド
（１．１ｇ，６．２ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミ
ド（２０ｍｌ）に溶解した。モノナトリウムシアナミド
（０．６１ｇ，９．５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合
液を、１時間、外界温度で撹拌し、氷水（８０ｍｌ）上
に注ぎ、濾過し、水で洗浄し、乾燥して、６−アゾキシ
シアノ−１，３−ベンゾジオキサン０．９ｇ（収率７
１．９％）を黄色粉末として得た。
【００６４】ｍ．ｐｔ：１５６−１５８℃。
【００６５】（実施例２）６−アゾキシシアノ−８−クロロ−１，３−ベンゾジオ
キサンの調製 （ｎ＝１；Ｒ＝８−Ｃｌ；Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ） ６−ニトロソ−８−クロロ−１，３−ベンゾジオキサン
（３．４ｇ，１７．０ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン
（７５ｍｌ）に溶解した。次いで、シアナミド（０．６
７ｇ，１６．０ｍｍｏｌ）および二酢酸ヨードベンゼン
（６．２ｇ，１９．５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合
液を、１時間０℃で、そして１時間外界温度で撹拌し、
次に、得られた黄色懸濁液を濾過し、蒸発乾固した。溶
離液としてトルエンを用いるシリカのカラムクロマトグ
ラフィーにより、６−アゾキシシアノ−８−クロロ−
１，３−ベンゾジオキサン２．７ｇ（収率６６％）を黄
色固体として得た。
【００６６】ｍ．ｐｔ：１５８−１６０℃、ｍ／ｅ（Ｍ
+）：２３９／２４１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝４．９１
（ｓ；ＡｒＣＨ2Ｏ）；５．４０（ｓ；ＯＣＨ2Ｏ）；
７．８５，８．２０（ｍ；Ａｒ−Ｈ） （実施例３）６−アゾキシシアノ−８−メトキシ−１，３−ベンゾジ
オキサンの調製 （ｎ＝１；Ｒ＝８−ＯＣＨ3；Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ） ６−ニトロソ−８−メトキシ−１，３−ベンゾジオキサ
ン（２．３ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン
（７０ｍｌ）に溶解した。次いで、シアナミド（０．５
ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）およびジブロモイソシアヌル酸
（１，３−ジブロモ−１．３．５−トリアジン−２，
４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン；３．４ｇ，１
１．８ｍｍｏｌ）を，窒素ガス雰囲気下０℃で添加し
た。その混合液を、２時間、外界温度で撹拌し、次に、
得られた懸濁液を濾過し、蒸発乾固した。溶離液として
２：１石油エーテル：酢酸エチルを用いるシリカのカラ
ムクロマトグラフィーにより、６−アゾキシシアノ−８
−メトキシ−１，３−ベンゾジオキサン０．８ｇ（収率
２９％）を黄色固体として得た。
【００６７】 ｍ．ｐｔ：１８８−１９０℃、ｍ／ｅ（Ｍ+）：２３５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝３．９５
（ｓ；ＯＣＨ3）；４．９３（ｓ；Ａｒ−ＣＨ2Ｏ）；
５．２５（ｓ；ＯＣＨ2Ｏ）；７．６２（ｍ；Ａｒ−
Ｈ） （実施例４〜９）上記実施例１〜３に記載のものと同様
の方法によって、本発明によるそのほかの化合物が、以
下の表Ｉに記載のように調製された。この表において、
化合物は、式Ｉにしたがって同定される。実施例４〜９
の化合物に関する融点、質量分析および1Ｈ−ＮＭＲデ
ータは、表ＩＡに示される。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】（実施例１０）本発明の化合物の殺真菌活
性が、次の試験方法によって研究された。
【００７１】（ａ）トマト後期枯凋病（フィトフトラ・
インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｓ）；ＰＩＰ）に対する直接予防活性 試験は、葉上散布を用いる直接予防試験である。２枚の
広がった葉をもつトマト植物体（ｃｖ．Ｆｉｅｌｄにお
けるＦｉｒｓｔ）の葉の上面が、０．０４％“ＴＷＥＥ
Ｎ２０”（商標；ポリオキシエチレンソルビタンエステ
ル界面活性剤）を含む１：１水／アセトン中の活性物質
溶液によってスプレーされる。植物は、噴霧ノズルをも
つ自動スプレー系統を用いて処理される。その化合物の
濃度は、１０００ｐｐｍであり、そしてその散布量は７
００ ｌ／ｈａである。普通のガラスハウス条件下で続
いて２４時間後、葉の上面は、２ｘ１０5遊走子／ｍｌ
を含む水性懸濁液の散布によって植菌される。植菌され
た植物は、高湿度のキャビネット中に２４時間、そして
生育室の条件下で５日間保たれる。その評価は、対照の
葉の面積に比較して罹病した葉の面積パーセンテージに
基づく。
【００７２】（ｂ）ソラマメ灰色かび病（ボツリチス・
シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；ＢＣ
Ｂ）に対する直接予防活性 試験は、葉上散布を用いる直接予防試験である。ソラマ
メ植物体（ｃｖ Ｔｈｅ Ｓｈｕｔｔｏｎ）の葉の上面
が、（ａ）に記載したような自動スプレー系統を用い
て、投与量１０００ｐｐｍで、その試験化合物を散布さ
れる。散布後、２４時間に、その葉は、１０5胞子／ｍ
ｌを含む水性懸濁液によって植菌される。植菌後、４日
間、その植物は、２１℃加湿キャビネット中で湿度を保
たれる。植菌４日目、病気は、病害に罹った葉の面積パ
ーセンテージに基づいて評価される。
【００７３】（ｃ）コムギ斑点病（レプトスフェリア・
ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）；ＬＮ．）に対する活性 その試験は、葉上散布を用いる直接治療試験である。単
一葉の段階のコムギ植物体（ｃｖ Ｎｏｒｍａｎ）の葉
が、１ｘ１０6胞子／ｍｌを含む水性懸濁液の散布によ
って植菌される。植菌された植物は、処理前に高湿度の
部屋に２４時間保たれる。植菌後４日間、その植物は、
２１℃加湿キャビネット中で湿度を保たれる。その植物
は、（ａ）に記載したような自動スプレー系統を用い
て、投与量１０００ｐｐｍで、その試験化合物の溶液を
散布される。乾燥後、その植物は、２２℃で適度の湿度
において６−８日間保たれ、次いで評価される。評価
は、対照植物の葉に比較しての葉当たりの病害密度に基
づく。
【００７４】（ｄ）オオムギうどんこ病（エリシフェ・
グラミニス 寄生型ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）；ＥＧ）に
対する活性 その試験は、葉上散布を用いる直接治療試験である。オ
オムギ実生苗（ｃｖＧｏｌｄｅｎ Ｐｒｏｍｉｓｅ）の
葉が、その試験化合物での処理１日前に、うどんこ病胞
子の散布によって植菌される。植菌された植物は、処理
前に外界温度で湿度のあるガラスハウスに一夜保たれ
る。その植物は、（ａ）に記載したような自動スプレー
系統を用いて、投与量１０００ｐｐｍで、その試験化合
物を散布される。乾燥後、その植物は、２０−２５℃で
適度の湿度の部屋に７日間戻され、次いで評価される。
評価は、対照植物の葉に比較して胞子形成によって覆わ
れた葉面積のパーセンテージに基づく。
【００７５】（ｅ）トマト早期枯凋病（アルテルナリア
・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）；Ａ
Ｓ）に対する活性 この試験は、葉上散布として適用される試験化合物の接
触予防活性を測定する。トマト実生苗（ｃｖ Ｏｕｔｄ
ｏｏｒ Ｇｉｒｌ）は、第２の本葉が広がる段階まで成
長される。その植物は、（ａ）に記載したような自動ス
プレー系統を用いて処理される。試験化合物は、０．０
４％界面活性剤（“ＴＷＥＥＮ２０”−商標）を含むア
セトン／水（５０：５０ｖ／ｖ）の混合液の溶液もしく
は懸濁液によって適用される。処理１日後、その実生苗
は、１０4胞子／ｍｌを含むＡ．ソラニ胞子の懸濁液を
葉の上面に散布することによって植菌される。植菌後４
日間、２１℃で加湿された部屋において湿度を保たれ
る。病状は、植菌後４日目に、罹病した葉の表面積パー
センテージに基づいて評価される。
【００７６】（ｆ）試験管内のコムギ眼点病（シュード
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ）；ＰＨＩ）に対する活性 この試験は、コムギ眼点病を引き起こす真菌類に対する
化合物の試験管内での活性を測定する。試験化合物は、
アセトンに溶解もしくは懸濁され、２５区分のペトリ皿
に分配された二分の一濃度のポテト・デキストロース・
ブロスの４ｍｌづつに添加されて、最終濃度化合物５０
ｐｐｍ、２．５％アセトンとされる。各区分は、Ｐ．ヘ
ルポトリコイデスの１４日培養から得た寒天／菌糸の直
系６ｍｍのプラグにより植菌される。平板は、菌糸生育
の評価まで１２日間２０℃で培養される。
【００７７】（ｇ）試験管内のフザリウム菌（フザリウ
ム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕ
ｍ）；ＦＳＩ）に対する活性 この試験は、幹および根の腐敗を引き起こすフザリウム
の１種に対する化合物の試験管内の活性を測定する。試
験化合物は、アセトンに溶解もしくは懸濁され、融解さ
れた二分の一濃度のポテト・デキストロース寒天に添加
されて、最終濃度化合物５０ｐｐｍ、３．５％アセトン
とされる。その寒天が固定した後、平板は、フザリウム
種の７日培養から得た寒天／菌糸の直系６ｍｍのプラグ
により植菌される。平板は、５日間２０℃で培養され、
そのプラグからの放射状生育が測定される。
【００７８】全ての上記試験における病気制御の程度
は、未処理対照もしくは希釈剤−散布−対照のいずれか
と比較した評価として表され、それは以下の基準によ
る： ０＝病気制御５０％以下 １＝病気制御約５０−８０％ ２＝病気制御８０％以上。
【００７９】これらの試験の結果は、下記の表ＩＩに表
示される。
【００８０】
【表３】
【００８１】（実施例１１）本発明の化合物の殺真菌活
性は、さらに次の試験方法によって研究された。
【００８２】（ａ）ブドウのべと病（プラスモパラ・ビ
ティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ＰＶＡ）に対する抗胞子形成活性 この試験は、葉上散布を用いる直接抗胞子形成試験であ
る。ブドウ植物体（ｃｖ．Ｃａｂｅｒｎｅｔ Ｓａｕｖ
ｉｇｎｏｎ）、高さ約８ｃｍ，の葉の下面が、５ｘ１０
4遊走子嚢／ｍｌを含む水性懸濁液によって植菌され
る。植菌された植物は、高湿度のキャビネット中に２１
℃で２４時間保たれ、続いてガラスハウス中で２４時
間、２０℃で相対湿度４０％に保たれる。感染された葉
は、その下面に、０．０４％“ＴＷＥＥＮ２０”（商
標；ポリオキシエチレンソルビタンエステル界面活性
剤）を含む１：１水／アセトン中の試験化合物の溶液を
スプレーされる。植物は、２個の噴霧ノズルをもつトラ
ックスプレー（ｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒ）を用いて
散布される。その化合物の濃度は、６００ｐｐｍであ
り、そしてその散布量は７５０ ｌ／ｈａである。乾燥
後、その植物は、２０℃で相対湿度４０％のキャビネッ
トのガラスハウス中に２４時間戻されて、胞子形成を起
こさせる。評価は、対照の葉の面積に比較した胞子形成
で覆われた葉の面積パーセンテージに基づく。
【００８３】（ｂ）トマト後期枯凋病（フィトフトラ・
インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｓ）；ＰＩＰ）に対する直接予防活性 この試験は、葉上散布を用いる直接予防試験である。２
枚の広がった葉をもつトマト植物体（ｃｖ．Ｆｉｅｌｄ
におけるＦｉｒｓｔ）が、（ａ）に記載したように投与
量６００ｐｐｍで試験化合物を散布される。乾燥後、そ
の植物は、ガラスハウス中で２４時間、２０℃で相対湿
度４０％に保たれ、続いて、葉の上面が、２ｘ１０5遊
走子嚢／ｍｌを含む水性懸濁液によって植菌される。そ
の植菌された植物は、２４時間１８℃で高湿度キャビネ
ット中に、続いて、５日間、１４時間ライト／日の１５
℃、相対湿度８０％の生育室において保たれる。評価
は、対照の葉と比較した病害を受けている葉の面積パー
センテージに基づく。
【００８４】（ｃ）トマト早期枯凋病（アルテルナリア
・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）；Ａ
Ｓ）に対する活性 この試験は、葉上散布を用いる直接予防試験である。ト
マト実生苗（ｃｖ Ｏｕｔｄｏｏｒ Ｇｉｒｌ）が、第
２の本葉が広がる段階において、（ａ）に記載したよう
に投与量６００ｐｐｍで試験化合物を散布される。乾燥
後、その植物は、ガラスハウス中で２４時間、２０℃で
相対湿度４０％に保たれ、続いて、１ｘ１０4胞子／ｍ
ｌを含むＡ．ソラニ胞子の水性懸濁液を葉の上面に散布
することによって植菌される。４日間、２１℃の高湿度
キャビネットで保たれた後、病状は、対照の植物と比較
した場合の罹病した葉の表面積パーセンテージに基づい
て評価される。
【００８５】（ｄ）ソラマメ灰色かび病（ボツリチス・
シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；ＢＣ
Ｂ）に対する直接予防活性 試験は、葉上散布を用いる直接予防試験である。２葉対
をもつソラマメ植物体（ｃｖ Ｔｈｅ Ｓｈｕｔｔｏ
ｎ）が、（ａ）に記載したような投与量６００ｐｐｍ
で、その試験化合物を散布される。乾燥後、ガラスハウ
ス中で２４時間、２０℃で相対湿度４０％に保たれる。
続いて、その葉の上面は、１ｘ１０6胞子／ｍｌを含む
水性懸濁液によって植菌される。その植物は、２２℃で
４日間、高湿度キャビネット中で保たれる。評価は、対
照の葉と比較した病害を受けている葉の面積パーセンテ
ージに基づく。
【００８６】（ｅ）コムギ斑点病（レプトスフェリア・
ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）；ＬＮ．）に対する活性 その試験は、葉上散布を用いる直接治療試験である。単
一葉段階のコムギ実生苗（ｃｖ Ｎｏｒｍａｎ）の葉
が、１．５ｘ１０6胞子／ｍｌを含む水性懸濁液の散布
によって植菌される。植菌された植物は、高湿度のキャ
ビネットで２０℃２４時間保たれ、次に（ａ）に記載し
たように投与量６００ｐｐｍで、その試験化合物を散布
される。乾燥後、その植物は、２２℃、相対湿度７０％
で、ガラスハウス中において６−８日間保たれる。評価
は、対照植物の葉に比較しての葉当たりの病害密度に基
づく。
【００８７】（ｆ）試験管内のコムギ眼点病（シュード
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ）；ＰＨＩ）に対する活性 この試験は、コムギ眼点病を引き起こす真菌類に対する
化合物の試験管内の活性を測定する。試験化合物は、ア
セトンに溶解もしくは懸濁され、２５区分のペトリ皿に
分配された二分の一濃度のポテト・デキストロース・ブ
ロスの４ｍｌづつに添加されて、最終濃度化合物３０ｐ
ｐｍ、０．８２５％アセトンとされる。真菌種菌は、振
盪フラスコ中の二分の一濃度のポテト・デキストロース
・ブロスで生育したＰ．ヘルポトリコイデスの菌糸片か
らなり、これが５ｘ１０4菌糸片／ブロスｍｌになるよ
うにそのブロスに添加される。ペトリ皿は、菌糸生育の
評価まで１０日間２０℃で培養される。
【００８８】（ｈ）試験管内のリンゴ黒星病（ベンツリ
ア・イネクヮリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）；ＶＩＩ）に対する活性 この試験は、リンゴ黒星病を引き起こすベンツリア・イ
ネクヮリスに対する化合物の試験管内の活性を測定す
る。試験化合物は、アセトンに溶解もしくは懸濁され、
２５区分のペトリ皿に分配された二分の一濃度のポテト
・デキストロース・ブロスの４ｍｌづつに添加されて、
最終濃度化合物３０ｐｐｍ、０．８２５％アセトンとさ
れる。真菌種菌は、麦芽寒天で生育したＶ．イネクヮリ
スの菌糸片および胞子からなり、これが５ｘ１０4増殖
体／ブロスｍｌになるようにそのブロスに添加される。
ペトリ皿は、菌糸生育の評価まで１０日間２０℃で培養
される。 全ての上記試験における病気制御の程度は、
未処理対照もしくは希釈剤−散布−対照のいずれかと比
較した評価として表され、それは以下の基準による： ０＝病気制御５０％以下 １＝病気制御約５０−８０％ ２＝病気制御８０％以上。
【００８９】これらの試験の結果は、下記の表ＩＩＩに
表示される。
【００９０】
【表４】
【００９１】本発明の特徴および主要な態様は以下のと
おりである。
【００９２】１． 一般式（Ｉ）
【００９３】
【化１３】
【００９４】式中、ｎは、０、１もしくは２であり；各
Ｒは、もし存在する場合には、独立してハロゲン原子、
または任意に置換されたアルキルもしくはアルコキシ基
を表し；Ｒ1は、水素原子もしくはハロアルキル基を表
し；そしてＲ2およびＲ3は、独立して、水素原子または
アルキルもしくはハロアルキル基を表す、化合物。
【００９５】２． 第１項記載の化合物であって、式
中、各Ｒは、もし存在する場合には、独立して、ハロゲ
ン原子、または各基が、ハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシルおよびアミノ基から選ばれる１ないし
複数個の置換基によって任意に置換されているＣ1-6ア
ルキルもしくはＣ1-6アルコキシ基を表す。
【００９６】３． 第１項もしくは第２項記載の化合物
であって、式中、Ｒ1は、水素原子もしくはＣ1-6ハロア
ルキル基を表す。
【００９７】４． 前項のいずれか一つに記載の化合物
であって、式中、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素原子
またはＣ1-6アルキルもしくはＣ1-6ハロアルキル基を表
す。 ５． 前項のいずれか一つに記載の化合物であって、式
中、ｎは、０もしくは１；Ｒは、塩素もしくは臭素原
子、またはヒドロキシメチルもしくはメトキシ基を表
し；各Ｒ1およびＲ2は、独立して水素原子もしくはトリ
クロロメチル基を表し；そしてＲ3は、水素原子を表
す。
【００９８】６． 実施例１〜９のいずれか一つに挙げ
られた第１項記載の化合物。
【００９９】７． 一般式（ＩＩ）
【０１００】
【化１４】
【０１０１】式中、ｎ，Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、前
項のいずれか一つにおいて定義されたとおりである、の
化合物を、過酸化水素およびメタン酸を含んでなる混合
物を用いて、および／またはペルオキシメタン酸を用い
て処理することを包含する前項のいずれか一つに記載の
一般式Ｉの化合物の製造方法。
【０１０２】８． 一般式（ＩＩＩ）
【０１０３】
【化１５】
【０１０４】式中、ｎ，Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、第
１〜６項のいずれか一つにおいて定義されたとおりであ
る、の化合物を、シアナミドもしくはその金属塩および
酸化剤と反応させることを包含する第１〜６項のいずれ
か一つに記載の一般式Ｉの化合物の製造方法。
【０１０５】９． 本質的に前述のものであって、そし
て実施例１〜３のいずれか一つに関する第７項もしくは
第８項に記載の方法。
【０１０６】１０．第７〜９項のいずれか一つに記載の
方法によって調製された場合の式Ｉの化合物。
【０１０７】１１．キャリヤーおよび、活性成分とし
て、第１〜６および１０項のいずれか一つに定義された
ような一般式Ｉの化合物を含有する殺真菌剤組成。
【０１０８】１２．少なくとも２種のキャリヤーを含有
していて、その少なくとも１種が界面活性剤である第１
１項記載の組成。
【０１０９】１３．一定の場所において、第１〜６およ
び１０項のいずれか一つに定義されたような一般式Ｉの
化合物を用いるか、または第１１項もしくは第１２項に
定義されたような組成を用いて、その場所を処理するこ
とを包含する真菌類を防除する方法。
【０１１０】１４．その場所は、真菌の攻撃を受けやす
いまたは現に受けている植物体、そのような植物の種
子、あるいはその植物が生育しているか、生育してくる
であろう媒体を包含する第１３項記載の方法。
【０１１１】１５．第１〜６および１０項のいずれか一
つに定義されたような一般式Ｉの化合物、または第１１
項もしくは第１２項に定義されたような組成の殺真菌剤
としての使用。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、ｎは、０、１もしくは２であり；各Ｒは、もし存
    在する場合には、独立してハロゲン原子、または任意に
    置換されたアルキルもしくはアルコキシ基を表し；Ｒ1
    は、水素原子もしくはハロアルキル基を表し；そしてＲ
    2およびＲ3は、独立して、水素原子またはアルキルもし
    くはハロアルキル基を表す、化合物。
  2. 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、ｎ，Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、請求項１におい
    て定義されたとおりである、の化合物を、過酸化水素お
    よびメタン酸を含有する混合物および／またはペルオキ
    シメタン酸を用いて処理することを含んでなる請求項１
    記載の一般式Ｉの化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式（ＩＩＩ） 【化３】 式中、ｎ，Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、請求項１におい
    て定義されたとおりである、の化合物を、シアナミドも
    しくはその金属塩および酸化剤と反応させることを含ん
    でなる請求項１記載の一般式Ｉの化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 キャリヤーおよび、活性成分として、請
    求項１に定義されたような一般式Ｉの化合物を含有する
    殺真菌剤組成物。
  5. 【請求項５】 一定の場所において、請求項１に定義さ
    れたような一般式Ｉの化合物を用いるか、または請求項
    ４に定義されたような組成を用いて、その場所を処理す
    ることを含んでなる真菌類を防除する方法。
JP6210779A 1993-08-18 1994-08-12 アゾキシシアノベンゾジオキサン誘導体類 Pending JPH07149756A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2006056887A (ja) * 2004-08-17 2006-03-02 Lanxess Deutschland Gmbh フッ素化された１，３−ベンゾジオキサン、その製造及び使用

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