JP6967485B2

JP6967485B2 - 有機着色剤、着色組成物、及びインクジェットインク

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Publication number: JP6967485B2
Application number: JP2018080416A
Authority: JP
Inventors: 卓也藤田; 由昌宮沢; 辰也戸村; 匡浩柳澤; 希世文永井; 行成近藤; 樹基右井
Original assignee: Tokyo University of Science; Ricoh Co Ltd
Current assignee: Tokyo University of Science; Ricoh Co Ltd
Priority date: 2017-07-10
Filing date: 2018-04-19
Publication date: 2021-11-17
Anticipated expiration: 2038-04-19
Also published as: JP2019014871A

Description

本発明は、特定の構造を有する化合物に由来する優れた銀色光沢を有する画像を形成することができる有機着色剤、着色組成物、及びインクジェットインクに関する。

金属光沢を有するものは人々にきらびやかな印象を与えるため日常生活のあらゆる場面で目にする機会が多い。金属そのものを用いてその意匠性を付与する場合もあるが、基材に金属光沢を有する着色組成物をコートすることにより意匠性を付与することが多い。

前記コートする方法としては、光輝性を有する顔料を含む印刷インキを用いて各種印刷方式で印刷する方法や、接着剤や熱融着により転写箔する方法が用いられてきた。
金属光沢の中でも、とりわけ金色は富の象徴であり、太古の昔から人々に好まれてきており、正月などのおめでたい行事には欠かせない色である。一方、銀色も落ち着いた風合いで人気が高く、様々な場面で見かけることが多い。また、銀色は金色と異なり、その他の色の着色組成物と混合することにより、金色を含む様々な金属光沢色を表現することができるため、金色よりも汎用性が高く、産業上利用価値が高い。

従来、銀色の金属光沢を有する着色組成物に用いられる顔料としてはアルミニウム微粒子や銀粉があるが、コストの問題からアルミニウム微粒子が広く使用されている。しかし、アルミニウム微粒子は、比重が重いため着色組成物中に安定に存在し難く、経時で沈降し、場合によっては固着してしまい、ハードケーキを形成してしまうという課題がある。
また、環境負荷の低減のため、印刷インキなどの着色組成物は、有機溶剤を極力使用しない水系のものに次々と置き換わっているが、アルミニウム微粒子は、水と反応して水素ガスを発生する上に、アルミニウムからアルミナに変化してしまうため、金属光沢も失われてしまうという課題があった。

また、インクジェット印刷技術の発展により、インクジェット印刷でも金属光沢を有する印刷物を得たいという要望が高まってきており、例えば、市販の鱗片状アルミニウム顔料や酸化チタン被覆マイカ顔料などを光輝顔料としてインクジェットインクに利用することが提案されている（例えば、特許文献１参照）。また、鱗片状アルミニウム顔料にインク中で容易に沈降しない処理を施すことが提案されている（例えば、特許文献２参照）。更に、耐水化アルミニウム顔料を使用することにより、アルミニウム粒子と水とが反応し水素ガスの発生を抑制することが提案されている（例えば、特許文献３参照）。

近年では、金属光沢を有する有機色素材料の開発が幅広く行われている（例えば、特許文献４〜６参照）。前記有機色素材料は、金属と比べて比重が非常に軽いため、適切に分散させることができれば、着色組成物中で沈降する危険性を大きく軽減できる。また、有機色素材料の構造を適切に設計することにより水系でも安定に存在させることが可能である。

本発明は、銀色光沢を有する画像を形成することができる有機着色剤の提供を目的とする。

前記課題を解決するための手段としての本発明の有機着色剤は、下記一般式（１）で表される。
一般式（１）

ただし、前記一般式（１）中、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及び−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＯ−Ｒ_３、−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_４、−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ_５、−ＣＲ_６Ｒ_７−ＣＯＯ−Ｒ_８、又は−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＣＯＣＨ_３で表される基のいずれかを表し、Ｒ_３は、水素原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表し、Ｒ_４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ_３Ｎａ基、ＯＳＯ_３Ｎａ基、フェニル基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、ナフチル基、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表し、Ｒ_５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ_６は、水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ_７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、Ｒ_８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表し、ｎは１〜１２の整数を表す。

本発明によれば、銀色光沢を有する画像を形成することができる有機着色剤を提供することができる。

（有機着色剤）
本発明の有機着色剤は、下記一般式（１）で表される。
一般式（１）

本発明の有機着色剤は、従来の金属粒子などを含むインクでは、インク中の粒子の顔料が大きいためノズル詰まりや光輝顔料が沈降してしまうという問題があるという知見に基づくものである。また、本発明の有機着色剤は、従来の有機色素材料では、最も汎用性が高い銀色光沢を有する有機色素材料は提案されておらず、銀色光沢に優れるインクは未だ開発されていないという問題があるという知見に基づくものである。

一般に金属光沢とは、金属特有のツヤ感や光沢感等のことをいい、例えば、光輝性の低いツヤ消しの金属光沢も含む。具体的には、正反射率を測定して金属光沢の有無を判断し、正反射率が１０％以上であれば金属光沢があると判断する。正反射率が１０％未満では、マットな色調の方が強くなり、金属光沢とは言いがたくなる場合がある。
一方、本発明における銀色光沢とは、正反射率が１０％以上あり、かつ、色彩値（ａ^＊値、ｂ^＊値）におけるａ^＊値、ｂ^＊値がいずれも−３．５以上３．５以下である場合をいう。この範囲を外れると、黄味がかったり、青みがかったりするため銀色とは言いがたくなる。なお、銀色の折り紙の正反射率は３８％で、ａ^＊値は−１．２、ｂ^＊値は−３．２である。

＜化合物＞
前記一般式（１）で表される化合物が銀色光沢を発現するためには、Ｒ_１及びＲ_２以外の基本骨格が重要である。一方、Ｒ_１及びＲ_２については、基本骨格が有する特性に悪影響を与えない範囲で種々選択することができる。
また、銀色光沢の発現のためにはトランス体であることが重要であり、純粋なシス体は銀色光沢を発現しない。したがって、前記一般式（１）としてトランス体を示したが、シス体が多少混入しても銀色光沢に大きな影響は及ぼさないから、銀色光沢に影響を与えない限りシス体が混入しても構わない。

前記一般式（１）中のＲ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及びその他の基で表されるいずれかを表す。

前記一般式（１）中のＲ_１及びＲ_２における炭素数が１〜２０のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。前記アルキル基の炭素数としては、１〜２０であり、２〜２０が好ましく、３〜２０がより好ましく、３〜１１が更に好ましく、４（ブチル基）が特に好ましい。アルキル基の炭素数の下限は、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、４以上が更に好ましく、１１以上が特に好ましい。
炭素数が１〜２０であると化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなる。また、直鎖状のアルキル基であると、光沢度の観点で好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

前記一般式（１）中のＲ_１及びＲ_２における炭素数が１〜２０のアルケニル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基などが挙げられる。炭素数が１〜２０であると化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

前記一般式（１）中のＲ_１及びＲ_２におけるフェニル基としては、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲で置換基を有してもよい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

前記一般式（１）中のＲ_１及びＲ_２におけるナフチル基としては、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲で置換基を有してもよい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

前記一般式（１）中のＲ_１及びＲ_２におけるその他の基としては、例えば、−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＯ−Ｒ_３、−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_４、−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ_５、−ＣＲ_６Ｒ_７−ＣＯＯ−Ｒ_８、及び−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＣＯＣＨ_３のいずれかで表される基が挙げられる。
前記Ｒ_３は、水素原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表す。
前記Ｒ_４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ_３Ｎａ基、ＯＳＯ_３Ｎａ基、フェニル基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、ナフチル基、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表す。
前記Ｒ_５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表す。
前記Ｒ_６は、水素原子、又はメチル基を表す。
前記Ｒ_７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表す。
前記Ｒ_８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表す。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい

前記一般式（１）中のＲ_３における炭素数が１〜２のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。

前記一般式（１）中のＲ_４における炭素数が１〜２のアルコキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。

前記一般式（１）中のＲ_４における炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ビニル基、メチルビニルエーテル基、エチルビニルエーテル基などが挙げられる。

前記一般式（１）中のＲ_４におけるフェニル基、及びアルキル部分の炭素数が１〜３のフェニルアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲でフェニル基の部分に置換基を有してもよい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル基部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種を併用してもよい。

前記一般式（１）中のＲ_４におけるナフチル基、及びアルキル部分の炭素数が１〜３のナフチルアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲でナフチル基の部分に置換基を有してもよい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル基部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種を併用してもよい。

前記一般式（１）中のＲ_５の炭素数が１〜２０のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。炭素数が１〜２０であると化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなる。

前記一般式（１）中のＲ_５の炭素数が１〜２０のアルケニル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよい。前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基などが挙げられる。炭素数が１〜２０であると化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなる。

前記一般式（１）中のＲ_５の炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、−（ＣＨ_２）_１２−ＯＨなどが挙げられる。

前記一般式（１）中のＲ_６としては、例えば、水素原子、メチル基などが挙げられる。

前記一般式（１）中のＲ_７の炭素数が１〜４のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基などが挙げられる。

前記一般式（１）中のＲ_８の炭素数が１〜５のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基などが挙げられる。

前記一般式（１）中のＲ_１及びＲ_２における、ｎは、１〜１２の整数である。前記ｎが、１〜１２であると、化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢を発現しやすくなる。

本発明の化合物の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。これらは、いずれも銀色光沢を有する。

＜＜化合物群ａ＞＞

＜＜化合物群ｂ＞＞

＜＜化合物群ｃ＞＞

＜＜化合物群ｄ＞＞

＜＜化合物群ｅ＞＞

＜＜化合物群ｆ＞＞

＜＜化合物群ｇ＞＞

＜＜化合物群ｈ＞＞

＜＜化合物群ｉ＞＞

＜＜化合物群ｊ＞＞

（着色組成物）
本発明の着色組成物は、本発明の前記有機着色剤を含み、更に必要に応じて、有機溶剤、水、樹脂、界面活性剤、及びその他の成分を含む。

＜有機溶剤＞
前記有機溶媒としては、通常のインクに用いられる有機溶媒を使用することができる。
前記有機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、トリデシルアルコール、シクロヘキシルアルコール、２−メチルシクロヘキシルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等のグリコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、エチレングリコールモノブチルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルアセテート、トリエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類；酢酸エチル、酢酸イソプロピレン、酢酸ｎ−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジアセトンアルコール等のケトン類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；その他の有機溶剤としてヘキサン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトンなどが挙げられる。これらは、印刷時のヘッドノズルの特性への適合性、安全性、乾燥性の観点から種々の溶剤が選択され、必要に応じて複数の溶剤を混合して用いることができる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

また、前記有機溶媒としては、通常のインクに用いられる水溶性有機溶媒を使用することができる。
水溶性有機溶剤としては、例えば、多価アルコール類、多価アルコールアリールエーテル類などのエーテル類、含窒素複素環化合物、アミド類、アミン類、含硫黄化合物類が挙げられる。
水溶性有機溶剤の具体例としては、例えば、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、ポリプロピレングリコール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、グリセリン、１，２，６−ヘキサントリオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、エチル−１，２，４−ブタントリオール、１，２，３−ブタントリオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、ペトリオール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル等の多価アルコールアリールエーテル類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロキシエチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ε−カプロラクタム等の含窒素複素環化合物；ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、３−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド等のアミド類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエチルアミン等のアミン類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、チオジエタノール等の含硫黄化合物；プロピレンカーボネート、炭酸エチレンなどが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

前記有機溶剤の含有量としては、前記着色組成物の保湿性維持、前記有機着色剤の溶解性、分散性向上、及び着色組成物の記録媒体への効果的な浸透などの点から、着色組成物全量に対して、１質量％以上９５質量％以下が好ましく、３０質量％以上９０質量％以下がより好ましい。
なお、着色組成物は、着色剤及び添加剤（界面活性剤や分散剤）以外のすべての成分が有機溶剤であってもよく、水を添加せずに用いてもよい。この場合であっても、除けない、混入している水は含んでいてもよい。

＜水＞
前記水としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、超純水などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

銀色光沢を有する着色剤である前記有機着色剤を媒体に溶解あるいは分散させることにより、いずれも着色組成物として用いることができる。使用する媒体は、水、水と水溶性有機溶剤との混合溶媒、あるいは有機溶媒であることが好ましい。使用する有機溶媒としては、着色組成物の乾燥防止効果を有するものが特に好ましく、また、水は、種々のイオンを含有する一般の水ではなく、イオン交換水を使用することが好ましい。

水の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、有機着色剤の着色組成物中における溶解性、着色組成物の吐出安定性、及びノズル先端における目詰り防止の点から、着色組成物全量に対して、１質量％以上７０質量％以下が好ましく、３質量％以上５０質量％以下がより好ましい。

＜樹脂＞
前記樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、スチレン系樹脂、ブタジエン系樹脂、スチレン−ブタジエン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、アクリルスチレン系樹脂、アクリルシリコーン系樹脂などが挙げられる。
また、樹脂粒子を、水を分散媒として分散した樹脂エマルジョンの状態で、色材や有機溶剤などの材料と混合して着色組成物を得ることが可能である。前記樹脂粒子としては、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。また、これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

前記樹脂エマルジョンとしては、市販品を用いることができ、例えば、アクリットＷＥＭ−３２１Ｕ（アクリルウレタン水系エマルジョン、大成化工株式会社製）などが挙げられる。

＜分散剤＞
本発明の有機着色剤を水性媒体に分散させるために、分散剤を用いてもよい。前記分散剤としては、イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤のような化学合成された界面活性剤を用いることができる。その他、天然物由来及びこれを酵素等により改質したものも用いることができる。

前記分散剤としては、市販品を用いることができ、前記市販品としては、例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０（ビックケミー社製）などが挙げられる。

前記分散剤の含有量としては、前記有機着色剤の分散安定性を良好に保つ目的から、着色組成物全量に対して、０．５質量％以上２０質量％以下が好ましい。

＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤のいずれも使用可能である。

前記フッ素系界面活性剤としては、ポリフォックスＰＦ−１５６Ａ（オムノバ社製）などが挙げられる。

＜その他の成分＞
本発明の着色組成物は、前記の成分の他に、所望の物性値を持つインクとするために、本発明の効果を阻害しない範囲内において、必要に応じて、ｐＨ調整剤、防腐剤、防黴剤等、種々の添加剤を含有させてもよい。

＜ｐＨ調整剤＞
ｐＨ調整剤としては、ｐＨを７以上に調整することが可能であれば、特に制限はなく、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミンなどが挙げられる。

＜防腐防黴剤＞
防腐防黴剤としては、特に制限はなく、例えば、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。

前記着色組成物の用途としては、例えば、塗料、印刷インク、プラスチック用着色剤、カラートナーなどが挙げられる。前記印刷インクとしては、例えば、オフセット印刷用インク、グラビア印刷用インク、フレキソ印刷用インク、インクジェットインクなどが挙げられる。
前記着色組成物は、分散媒等と共に公知の分散機で分散させて製造することができる。ここでいう分散媒とは、分散機で分散処理している最中の水や溶媒のことである。即ち、混合時と同じ水や溶媒でも、分散処理時には、便宜上「分散媒」と称した。
また、必要に応じて、分散湿潤剤、皮張り防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種助材や安定剤を用いてもよい。

前記オフセット印刷用インクに使用するワニスは、高分子樹脂成分として、例えば、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、又はこれらの乾性油変性樹脂等の樹脂と、必要に応じて、アマニ油、桐油、大豆油等の植物油と、ｎ−パラフィン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤からなり、前記樹脂、前記植物油、及び前記溶剤の含有量は、質量比で、樹脂：植物油：溶剤＝２０〜５０：０〜３０：１０〜６０が好ましい。また、前記ワニスは、前記樹脂として、アクリル酸エステルを含有してもよい。前記オフセット印刷用インクは、前記有機着色剤、及び前記ワニスに加えて、更に必要に応じて、前記有機溶剤、ドライヤー、レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を適宜含有してもよい。

前記グラビア印刷用インク、及び前記フレキソ印刷用インクに使用するビヒクルとは、樹脂、溶媒、可塑剤等の添加剤を複数含有するものを意味する。
前記樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、ニトロセルロ−ス系樹脂、ポリアミド系樹脂、ウレタン系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ロジン系樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
また、前記溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素、エステル、ケトン、アルコールなどが挙げられる。具体的には、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルブチルケトン、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノールなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

前記塗料に使用するビヒクルとは、溶剤、樹脂、添加剤などを複数含有するものを意味する。
前記樹脂としては、硬化性の有無や１液型／２液型を問わずに例示すると、アルキッド樹脂、変性アルキッド樹脂、アクリル樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、アクリル−メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、酢酸ビニル樹脂などが挙げられる。
また、前記溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素、エステル、ケトン、アルコールなどが挙げられる。具体的には、水、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルブチルケトン、メチルエチルケトン、イソブチルアルコ−ル、ノルマルブタノール、シクロヘキサノンなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

前記プラスチック用着色剤に使用する樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、ＰＥＴやＰＢＴ等のポリエステル、変性ポリフェニレンエーテル等の熱可塑性樹脂などが挙げられる。

前記カラートナーに使用する樹脂としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、アミノスチレン等のスチレン及びその誘導体；メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート等のメタクリル酸エステル類；アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアクリル酸エステル類；ブタジエン、イソプレン等のジエン類；アクリロニトリル類；マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸エステル類；ビニルエーテル、酢酸ビニル等のビニル化合物類；エチレン、プロピレン等のオレフィン類の単独重合体や共重合体、及びポリエステル類、ポリアミド類、ポリウレタン類などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。また、必要に応じて、サリチル酸金属塩、含金属アゾ化合物、ニグリシン、四級アンモニウム塩などの電荷制御剤や、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、ワックス等のオフセット防止剤などの公知の材料を添加してもよい。

前記有機着色剤の含有量としては、着色組成物全量に対し、７０．０質量％以下が好ましく、０．０１質量％以上５０．０質量％以下がより好ましく、０．５質量％以上１５質量％以下が更に好ましい。なお、残部は分散媒であることが好ましい。
分散条件としては、分散媒及び分散機によって異なるため、分散温度や分散時間は特定できないが、分散温度としては、室温〜２４０℃が好ましく、室温〜１５０℃がより好ましく、分散時間としては、１２０時間以内が好ましく、５時間以内がより好ましい。
前記着色組成物は、必要に応じて他の添加剤、顔料、染料等と混合し、最終的な塗料、印刷インク、プラスチック用着色剤、カラートナー、インクジェットインクなどとして使用することができる。
顔料分散体を製造する際に顔料を分散する分散機としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の分散機を適宜選択することができ、例えば、ディスパー、ホモミキサー、ビーズミル、ボールミル、二本ロール、三本ロール、加圧ニーダー、超音波分散機などが挙げられる。

（インクジェットインク）
本発明のインクジェットインクは、本発明の前記有機着色剤を含み、更に必要に応じて、有機溶剤、水、樹脂、界面活性剤、及びその他の成分を含む。

前記有機着色剤の含有量としては、インクジェットインク全量に対して、１．０質量％以上３０．０質量％以下が好ましく、５．０質量％以上２５．０質量％以下がより好ましい。前記含有量が、１．０質量％以上３０．０質量％以下であると、銀色光沢に優れる画像を得ることができる。

前記インクジェットインクにおける、有機溶剤、水、樹脂、界面活性剤、及びその他の成分としては、前記着色組成物において説明した事項を適宜採用することができる。

以下、実施例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により制限されるものではない。

［実施例１（化合物ａ１の合成）］
（反応式１）

窒素雰囲気下にて、二口ナスフラスコにｐ−アミノフェノール（２．１９ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ安息香酸（２．７７ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（３．７５ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン（脱水）５０ｍＬを加え、１２時間加熱還流した。その後、溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル４０ｍＬで一回洗浄、希塩酸４０ｍＬで一回洗浄し吸引濾過によって、化合物ａ１の中間体を得た。収率は７２％であった。

化合物ａ１の中間体のＮＭＲの測定値の結果は次のとおりである。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＨ_３ＯＤ）：δ ７．７９（ｄｏｕｂｌｅｔ（ｄ），４Ｈ），７．４０（ｄ，４Ｈ），６．８５（ｄ，４Ｈ），６．７７（ｄ，４Ｈ）

次に、二口ナスフラスコに、合成した化合物ａ１の中間体（３．３０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、１−ブロモブタン（１９．７４ｇ、１４４．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．９ｇ、１００．９ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン３００ｍＬを加え、７２時間加熱還流した。その後、溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサン１００ｍＬで２回洗浄（１００ｍＬ×２回）した。更に、ヘキサンで洗浄後の残渣をアセトンで再結晶し、目的物である化合物ａ１を得た。収率は５５％であった。

化合物ａ１のＮＭＲの測定値は次のとおりである。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ ７．８２(ｄ，４Ｈ) ，７．６０（ｓｉｎｇｌｅｔ（ｓ），１Ｈ），７．９７（ｄ，４Ｈ），７．９１（ｄ，４Ｈ），４．０３（ｔｒｉｐｌｅｔ（ｔ），２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），１．８０（ｍｕｌｔｉｌｅｔ（ｍ），４Ｈ），１．５０（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｍ，６Ｈ）

次に、３０ｍＬのサンプル瓶に化合物ａ１を２．０ｇとメタノール１，２００ｍＬを加え、この混合液を８０℃まで加熱することで固体を完全に溶解させた。その後、溶液を２４時間室温下で静置した。析出した結晶を吸引濾過により、円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、化合物ａ１の銀色光沢結晶薄膜体を得た。

［実施例２（化合物ａ２の合成）］
（反応式２）

実施例１において、１−ブロモブタンを１−ブロモウンデカン３３．８９ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ａ２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ａ２が得られたことを同定した。

［実施例３（化合物ａ３の合成）］
（反応式３）

実施例１において、１−ブロモブタンを１−ブロモオクタデカン４８．０４ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ａ３の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ａ３が得られたことを同定した。

［実施例４（化合物ａ４の合成）］
（反応式４）

実施例１において、１−ブロモブタンを１−ブロモ−３，７−ジメチルオクタン３１．８７ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ａ４の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ａ４が得られたことを同定した。

［実施例５（化合物ａ８の合成）］
（反応式５）

実施例１において、１−ブロモブタンを１−ブロモ−４−メチルペンタン２３．７９ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ａ８の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ａ８が得られたことを同定した。

［実施例６（化合物ｂ２の合成）］
（反応式６）

実施例１において、１−ブロモブタンを１−ブロモ−３−メチル−２−ブテン２１．４７ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｂ２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｂ２が得られたことを同定した。

［実施例７（化合物ｂ３の合成）］
（反応式７）

実施例１において、１−ブロモブタンを１８−ブロモ−１−オクタデセン４７．７５ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｂ３の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｂ３が得られたことを同定した。

［実施例８（化合物ｃ１の合成）］
（反応式８）

実施例１において、１−ブロモブタンをブロモベンゼン２２．６２ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｃ１の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｃ１が得られたことを同定した。

［実施例９（化合物ｃ３の合成）］
（反応式９）

実施例１において、１−ブロモブタンを４−ブロモ安息香酸２８．９７ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｃ３の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｃ３が得られたことを同定した。

［実施例１０（化合物ｄ１の合成）］
（反応式１０）

実施例１において、１−ブロモブタンを２−ブロモナフタレン２９．８４ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物（ｄ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｄ１が得られたことを同定した。

［実施例１１（化合物ｄ７の合成）］
（反応式１１）

実施例１において、１−ブロモブタンを６−ブロモ−２−ナフトエ酸３６．１８ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｄ７の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｄ７が得られたことを同定した。

［実施例１２（化合物ｅ１の合成）］
（反応式１２）

実施例１において、１−ブロモブタンを３−ブロモプロピオン酸２２．０４ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｅ１の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｅ１が得られたことを同定した。

［実施例１３（化合物ｅ２の合成）］
（反応式１３）

実施例１において、１−ブロモブタンを３−ブロモプロピオン酸メチル２４．０７ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｅ２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｅ２が得られたことを同定した。

［実施例１４（化合物ｅ３の合成）］
（反応式１４）

実施例１において、１−ブロモブタンを３−ブロモプロピオン酸エチル２６．０８ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｅ３の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｅ３が得られたことを同定した。

［実施例１５（化合物ｅ５の合成）］
（反応式１５）

実施例１において、１−ブロモブタンを１１−ブロモウンデカン酸３８．２１ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｅ５の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｅ５が得られたことを同定した。

［実施例１６（化合物ｆ１の合成）］
（反応式１６）

実施例１において、１−ブロモブタンを２−ブロモエタノール１８．０１ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ１の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ１が得られたことを同定した。

［実施例１７（化合物ｆ２の合成）］
（反応式１７）

実施例１において、１−ブロモブタンを２−ブロモエチルメチルエーテル２０．０３ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ２が得られたことを同定した。

［実施例１８（化合物ｆ４の合成）］
（反応式１８）

実施例１において、１−ブロモブタンを２−ブロモエチルエチルエーテル２２．０５ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ４の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ４が得られたことを同定した。

［実施例１９（化合物ｆ５の合成）］
（反応式１９）

実施例１において、１−ブロモブタンを２−ブロモエタンスルホン酸ナトリウム３０．４１ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ５の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ５が得られたことを同定した。

［実施例２０（化合物ｆ６の合成）］
（反応式２０）

前記化合物ｆ１（２．０４ｇ、７ｍｍｏｌ）、三酸化硫黄／ピリジン錯体（２．３８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、及びピリジン２０ｍＬの反応混合物を５０℃で２４時間撹拌した後、水酸化ナトリウム（１．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）を含む水溶液１０ｍＬを加えて１０分間撹拌した。ピリジンと水を減圧除去した後、残渣にメタノールを加えて生成物をメタノール抽出した。次いで、メタノールにヘキサンを加えて生成物の結晶を析出させ、この結晶を吸引濾過して円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、化合物ｆ６の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ６が得られたことを同定した。

［実施例２１（化合物ｆ８の合成）］
（反応式２１）

実施例１において、１−ブロモブタンをベンジルブロミド２４．６５ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ８の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ８が得られたことを同定した。

［実施例２２（化合物ｆ９の合成）］
（反応式２２）

実施例１において、１−ブロモブタンを４−メチルベンジルブロミド２６．６７ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ９の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ９が得られたことを同定した。

［実施例２３（化合物ｆ１２の合成）］
（反応式２３）

実施例１において、１−ブロモブタンを１−（ブロモメチル）ナフタレン３１．８６ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ１２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ１２が得られたことを同定した。

［実施例２４（化合物ｆ１４の合成）］
（反応式２４）

実施例１において、１−ブロモブタンを１２−ブロモ−１−ドデカノール３８．１９ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ１４の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ１４が得られたことを同定した。

［実施例２５（化合物ｆ１５の合成）］
（反応式２５）

実施例１において、１−ブロモブタンを３−ブロモプロパノール２０．００ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｆ１の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｆ１５が得られたことを同定した。

［実施例２６（化合物ｇ１の合成）］
（反応式２６）

窒素雰囲気下にて、二口ナスフラスコに化合物ａ１の中間体（０．２３３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン１０ｍＬを加えた。得られた溶液を室温で３０分間撹拌し、ブロモ酢酸エチル（０．１４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応系を４時間還流させた後、吸引濾過して炭酸カリウムを除去した。ろ液から溶媒を減圧留去し、残渣を水で洗浄した。最後にカラムクロマトグラフィにより精製して、生成物（化合物ｇ１の中間体１）を得た。
次に、前記化合物ｇ１の中間体１（１．０４９ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）と脱水ＴＨＦ（３０ｍＬ）を二口ナスフラスコに入れ、７０℃で還流させ始めたところで、０．５質量％水酸化ナトリウム水溶液を５０ｍＬ加えた。反応系を２時間還流させた後、減圧留去により溶媒を除去し、残渣に水を１００ｍＬ加えた。吸引濾過により水不要物を除去した後、ろ液が酸性になるまで希塩酸を滴下し粗生成物を析出させた。粗生成物をアセトン３０ｍＬで洗浄し、化合物ｇ１の中間体２を得た。
次に、窒素雰囲気下、前記化合物ｇ１の中間体２（０．５２８ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を入れた二口ナスフラスコに塩化チオニルを８ｍＬ加えた。反応系を８０℃で５時間還流させた後、未反応の塩化チオニルを減圧除去し、化合物ｇ１の中間体３を得た。
次に、前記化合物ｇ１の中間体３にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬとイソプロピルアミン（０．８９ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引濾過して円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、化合物ｇ１の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｇ１が得られたことを同定した。

［実施例２７（化合物ｇ２の合成）］
（反応式２７）

実施例２６で得られた化合物ｇ１の中間体３（２．９７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬとヘプタデシルアミン（３．８３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引濾過して円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、化合物ｇ２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｇ２が得られたことを同定した。

［実施例２８（化合物ｇ３の合成）］
（反応式２８）

実施例２６で得られた化合物ｇ１の中間体３（２．９７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬとオレイルアミン（４．０１ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引濾過して円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、化合物ｇ３の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｇ３が得られたことを同定した。

［実施例２９（化合物ｇ４の合成）］
（反応式２９）

実施例２６で得られた化合物ｇ１の中間体３（２．９７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬと２−アミノエタノール（０．９２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引濾過して円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、化合物ｇ４の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｇ４が得られたことを同定した。

［実施例３０（化合物ｇ６の合成）］
（反応式３０）

実施例２６で得られた化合物ｇ１の中間体３（２．９７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬと１２−アミノ−１−ドデカノール（３．０２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引濾過して円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、化合物ｇ６の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｇ６が得られたことを同定した。

［実施例３１（化合物ｇ７の合成）］
（反応式３１）

実施例２６で得られた化合物ｇ１の中間体３（２．９７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬと３−アミノプロピレン（０．８６ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引濾過して円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、化合物ｇ７の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｇ７が得られたことを同定した。

［実施例３２（化合物ｈ２の合成）］
（反応式３２）

実施例１において、１−ブロモブタンを２−ブロモプロピオン酸エチル２６．０９ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｈ２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｈ２が得られたことを同定した。

［実施例３３（化合物ｉ１の合成）］
（反応式３３）

実施例１において、１−ブロモブタンを酢酸−２−ブロモエチル２６．０９ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、実施例１と同様にして化合物ｉ１の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｉ１が得られたことを同定した。

［実施例３４（化合物ｊ２の合成）］
（反応式３４）

窒素雰囲気下にて、二口ナスフラスコに、４−ヒドロキシ安息香酸（３．９８ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（４０．０６ｇ、２８８．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７．９ｇ、２０１．８ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン３００ｍＬを加え、７２時間加熱還流した。その後、溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサン１００ｍＬで２回洗浄（２００ｍＬ×２回）し、化合物ｊ２の中間体１を得た。
次に、窒素雰囲気下にて、二口ナスフラスコにｐ−アミノフェノール（２．１９ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ｊ２の中間体１（５．８２ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（３．７５ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）を入れたのち、アセトン（脱水）５０ｍＬを加え、１２時間加熱還流した。その後、溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル４０ｍＬで一回洗浄、希塩酸４０ｍＬで一回洗浄し吸引濾過によって、化合物ｊ２の中間体２を得た。
次に、二口ナスフラスコに、化合物ｊ２の中間体２（２．９２ｇ、１０．１ｍｍｏｌ），ブロモ酢酸エチル（１．６９ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．９ｇ、１００．９ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン３００ｍＬを加え、７２時間加熱還流した。その後、溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサン１００ｍＬで２回洗浄（１００ｍＬ×２回）し、更に、ヘキサンで洗浄後の残渣をアセトンで再結晶し、目的物である化合物ｊ２を得た。
次に、３０ｍＬのサンプル瓶に化合物ｊ２を２．０ｇとメタノール１，２００ｍＬを加え、この混合液を８０℃まで加熱することで固体を完全に溶解させた。その後、溶液を２４時間室温下で静置した。析出した結晶を吸引濾過により、円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、化合物ｊ２の銀色光沢結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｊ２が得られたことを同定した。

［比較例１（化合物ｋ１の合成）］
（反応式３５）

窒素雰囲気下にて、二口ナスフラスコにｐ−アミノフェノール（２．１９ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル安息香酸（３．３４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（３．７５ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン（脱水）５０ｍＬを加え、１２時間加熱還流した。その後、溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチル４０ｍＬで一回洗浄、希塩酸４０ｍＬで一回洗浄し吸引濾過によって、化合物ｋ１の中間体を得た。
次に、窒素雰囲気下にて、二口ナスフラスコに、合成した化合物ｋ１の中間体（３．７３ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、１−ブロモブタン（１９．７４ｇ、１４４．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．９ｇ、１００．９ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン３００ｍＬを加え、７２時間加熱還流した。その後、溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサン１００ｍＬで２回洗浄（１００ｍＬ×２回）した。更に、ヘキサンで洗浄後の残渣をアセトンで再結晶し、目的物である化合物ｋ１を得た。
次に、３０ｍＬのサンプル瓶に化合物ｋ１を２．０ｇとメタノール１，２００ｍＬを加え、この混合液を８０℃まで加熱することで固体を完全に溶解させた。その後、溶液を２４時間室温下で静置した。析出した結晶を吸引濾過により、円形の濾紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、化合物ｋ１の結晶薄膜体を得た。実施例１と同様に、ＮＭＲにより測定し、化合物ｋ１が得られたことを同定した。

＜化合物の銀色光沢度評価＞
合成した各化合物について、正反射率及び色彩値を測定し、銀色光沢度を評価した。
即ち、紫外可視分光光度計（ＪＡＳＣＯＶ−５７０ＵＶ／ＶＩＳ／ＮＩＲＳｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、ＪＡＳＣＯ社製）に、大型積分球装置（ＪＡＳＣＯＩＬＮ−４７２型の大型積分球装置カラー診断プログラム、ＪＡＳＣＯ社製）を取り付け、光トラップ反射板を外した状態で、試料用ホルダにセットした各化合物の結晶について拡散反射率を測定した。次に光トラップ反射板を挿入して全反射率を測定し、「正反射率＝全反射率−拡散反射率」の式により正反射率を算出した。また、全反射率の測定結果から各色彩値を算出した。
得られた正反射率と色彩値について、下記の基準で判定した結果を表１〜表４に示す。
なお、正反射率と色彩値（ａ値、ｂ値）がいずれもランク１以上であれば、実用可能な銀色光沢を有する有機着色剤といえる。
［正反射率：評価基準］
ランク３：２０％≦正反射率
ランク２：１５％≦正反射率＜２０％
ランク１：１０％≦正反射率＜１５％
ランク０：正反射率＜１０％
［色彩値（ａ^＊値）：評価基準］
ランク３：−１．５≦ａ^＊≦１．５
ランク２：−２．５≦ａ^＊＜−１．５又は１．５＜ａ^＊≦２．５
ランク１：−３．５≦ａ^＊＜−２．５又は２．５＜ａ^＊≦３．５
［色彩値（ｂ^＊値）：評価基準］
ランク３：−１．５≦ｂ^＊≦１．５
ランク２：−２．５≦ｂ^＊＜−１．５又は１．５＜ｂ^＊≦２．５
ランク１：−３．５≦ｂ^＊＜−２．５又は２．５＜ｂ^＊≦３．５

なお、前記表１〜４中に記載の＊印は、Ｒ_１及びＲ_２が結合する前記一般式（１）中の酸素原子との結合位置を表す。ただし、化合物ｋ１は、前記一般式（１）において２つのメチル基を更に有する。

表１〜４の結果から、本発明に係る化合物は、いずれも、実用可能な銀色光沢を有する有機着色剤であることがわかる。また、表４の結果から、前記一般式（１）の基本骨格に置換基を付した比較例１の化合物ｋ１においては、正反射率が１０％未満であり、銀色光沢を発現せず、実用に適さないことがわかる。

（実施例３５）
−着色組成物１の調製−
バイアル瓶を用いて、下記処方の材料を均一になるように混合し、常温で１時間超音波を照射（６００Ｗ）した後、平均孔径が５．０μｍのフィルタで濾過して着色組成物１を得た。
・化合物ａ１の銀色光沢結晶薄膜体５．０質量部
・イオン交換水５．０質量部
・脱水ＴＨＦ８９．８質量部
・分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０、ビックケミー社製）０．２質量部

（実施例３６〜６８、及び比較例２）
−着色組成物２〜３５の調製−
実施例３５において、実施例１の化合物ａ１を、下記表５〜８に示す化合物に変えた以外は、実施例３５と同様にして、実施例３６〜６８の着色組成物２〜３４、及び比較例２の着色組成物３５を得た。

＜着色組成物の銀色光沢度評価＞
得られた着色組成物１〜３５を、下記のようにしてガラス媒体、及びカラーペーパーに塗り、その印刷物の銀色光沢度を測定し評価した。結果を表５〜８に示す。ここで、正反射率と色彩値（ａ値、ｂ値）がいずれもランク１以上であれば、実用可能な銀色光沢を有する着色組成物といえる。

＜＜ガラス媒体＞＞
各着色組成物を、バーコーター（Ｎｏ．２２、第一理化株式会社製）を用いて、板厚１．０ｍｍの２５ｍｍ×７５ｍｍサイズのガラス基板に、平均厚み５０μｍになるように塗工して印刷物を得た。次いで、印刷物の銀色光沢度を、実施例１における＜化合物の銀色光沢度評価＞と同様にして評価した。

＜＜カラーペーパー＞＞
各着色組成物を、バーコーター（Ｎｏ．２２、第一理化株式会社製）を用いて、カラーペーパー（カラーペーパーＡ４中厚口、株式会社長門屋商店製）に、平均厚み５０μｍになるように塗工して印刷物を得た。次いで、印刷物の銀色光沢度を、実施例１における＜化合物の銀色光沢度評価＞と同様にして評価した。

なお、前記表５〜８中に記載の＊印は、Ｒ_１及びＲ_２が結合する前記一般式（１）中の酸素原子との結合位置を表す。ただし、化合物ｋ１は、前記一般式（１）において２つのメチル基を更に有する。

表５〜８の結果から、本発明の着色組成物１〜３４を用いると、いずれも実用可能な銀色光沢を有する印刷物が得られることがわかる。また、表８の結果から、前記一般式（１）の基本骨格に置換基を付した比較例２の化合物ｋ１においては、正反射率が１０％未満であり、銀色光沢を発現せず、実用に適さないことがわかる。

（実施例６９）
−インクジェットインク１の調製−
バイアル瓶（製品名：ＳＶ−５０Ａ、日電理化硝子株式会社製）に、下記の混合物を均一になるように混合した後、化合物ａ１の銀色光沢結晶薄膜体を６質量部加え、超音波ホモジナイザー（装置名：ＵＳ−３００Ｔ：チップ直径７ｍｍ、株式会社日本精機製作所製）を用い、常温で１分間、超音波を照射（１２０μＡ）した後、平均孔径が５．０μｍのフィルタ（商品名：ミニザルト１７５９４−Ｋ、ザルトリウス・ステディム・ジャパン社製）で濾過し分散体を作製した。
・イオン交換水１１．４質量部
・３−メチル−１，３−ブタンジオール１２．０質量部
・分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０、ビックケミー社製）０．６質量部

一方、下記に示す原材料を混合し、ビヒクルを作製した。
・アクリットＷＥＭ−３２１Ｕ１２．３質量部
（アクリルウレタン水系エマルジョン、大成化工株式会社製）
・グリセリン１１．７質量部
・１，３−ブタンジオール３５．２質量部
・２−エチル−１，３−ヘキサンジオール６．３質量部
・ポリフォックスＰＦ−１５６Ａ５．２質量部
（アニオン系フッ素系界面活性剤、ＯＭＭＮＯＶＡＳＯＬＵＴＩＯＮＳ社製）
・ＰｒｏｘｅｌＬＶ０．３質量部
（防腐防黴剤、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、アビシア社製）
・トリエタノールアミン０．２質量部
・イオン交換水２８．９質量部

前記で調製した分散体とビヒクルとを、バイアル瓶中でそれぞれ等量ずつ混合し、インクジェットインク１を得た。

（実施例７０〜１０２及び比較例３）
−インクジェットインク２〜３５の調製−
実施例６９において、化合物ａ１を、下記表９〜１２に示す化合物に変えた以外は、実施例６９と同様にして、実施例７０〜１０２のインクジェットインク２〜３４、及び比較例３のインクジェットインク３５を得た。

＜記録物の形成方法＞
得られた化合物を含むインクジェットインクをインクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター（装置名：ＩＰＳｉＯＧＸ３０００、株式会社リコー製）を用いて、全ノズルにインクが充填され異常画像が出ないことを確認し、記録媒体（商品名：カラーペーパーＡ４中厚口、株式会社長門屋商店製）上へのインク付着量が１００ｇ／ｍ^２となるように吐出量を調整した後、５０ｍｍ×５０ｍｍのベタ画像を得た。次いで、得られたベタ画像の銀色光沢度を、実施例１における＜化合物の銀色光沢度評価＞と同様にして評価した。

なお、前記表９〜１２中に記載の＊印は、Ｒ_１及びＲ_２が結合する前記一般式（１）中の酸素原子との結合位置を表す。ただし、化合物ｋ１は、前記一般式（１）において２つのメチル基を更に有する。

表９〜１２の結果から、本発明に係る化合物を含むインクジェットインク１〜３４を用いることにより、いずれも実用可能な銀色光沢を有する画像が得られることがわかる。また、表１２の結果から、前記一般式（１）の基本骨格に置換基を付した比較例３の化合物ｋ１においては、正反射率が１０％未満であり、銀色光沢を発現せず、実用に適さないことがわかる。

本発明の態様としては、以下のとおりである。
＜１＞下記一般式（１）で表される有機着色剤である。
一般式（１）

ただし、前記一般式（１）中、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及び−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＯ−Ｒ_３、−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_４、−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ_５、−ＣＲ_６Ｒ_７−ＣＯＯ−Ｒ_８、又は−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＣＯＣＨ_３で表される基のいずれかを表し、Ｒ_３は、水素原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表し、Ｒ_４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ_３Ｎａ基、ＯＳＯ_３Ｎａ基、フェニル基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、ナフチル基、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表し、Ｒ_５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ_６は、水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ_７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、Ｒ_８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表し、ｎは１〜１２の整数を表す。
＜２＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２の前記フェニル基、及び前記ナフチル基、並びに前記Ｒ_４のフェニルアルキル基、及び前記ナフチルアルキル基が、置換基を有し、
前記置換基が、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、及びアミノ基から選択される少なくとも１種である前記＜１＞に記載の有機着色剤である。
＜３＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数が１〜２０の直鎖アルケニル基で表される基のいずれかである前記＜１＞に記載の有機着色剤である。
＜４＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、−（ＣＨ_２）_２−ＯＨである前記＜１＞に記載の有機着色剤である。
＜５＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、エチルスルホン酸ナトリウムである前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機着色剤である。
＜６＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、エチルエーテルスルホン酸ナトリウムである前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機着色剤である。
＜７＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、２―メチルブタンである前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機着色剤である。
＜８＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、プロピオン酸である前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機着色剤である。
＜９＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、プロピオン酸メチルである前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機着色剤である。
＜１０＞前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、プロピオン酸エチルである前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機着色剤である。
＜１１＞前記＜１＞から＜１０＞のいずれかに記載の有機着色剤を含むことを特徴とする着色組成物である。
＜１２＞有機溶剤を更に含む前記＜１１＞に記載の着色組成物である。
＜１３＞水を更に含む前記＜１１＞から＜１２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１４＞樹脂を更に含む前記＜１１＞から＜１３＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１５＞界面活性剤を更に含む前記＜１１＞から＜１４＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１６＞前記有機着色剤の含有量が、０．０１質量％〜５０．０質量％である前記＜１１＞から＜１５＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１７＞前記＜１＞から＜１０＞のいずれかに記載の有機着色剤を含むことを特徴とするインクジェットインクである。
＜１８＞有機溶剤を更に含む前記＜１７＞に記載のインクジェットインクである。
＜１９＞水を更に含む前記＜１７＞から＜１８＞のいずれかに記載のインクジェットインクである。
＜２０＞樹脂を更に含む前記＜１７＞から＜１９＞のいずれかに記載のインクジェットインクである。
＜２１＞界面活性剤を更に含む前記＜１７＞から＜２０＞のいずれかに記載のインクジェットインクである。
＜２２＞前記有機着色剤の含有量が、０．１質量％〜３０．０質量％である前記＜１７＞から＜２１＞のいずれかに記載のインクジェットインクである。

前記＜１＞から＜１０＞のいずれかに記載の有機着色剤、前記＜１１＞から＜１６＞のいずれかに記載の着色組成物、及び前記＜１７＞から＜２２＞のいずれかに記載のインクジェットインクによると、従来における前記諸問題を解決し、前記本発明の目的を達成することができる。

特開２００５−０３６０７９号公報特開２０１１−５２０４１号公報特開２０１４−０７４１２７号公報特開２０１３−２０３７８５号公報特開２００９−１３３２６４１号公報国際公開第２０１４／０２１４０５号パンフレット

Claims

下記一般式（１）で表される有機着色剤。
一般式（１）

ただし、前記一般式（１）中、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及び−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＯ−Ｒ_３、−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒ_４、−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ_５、−ＣＲ_６Ｒ_７−ＣＯＯ−Ｒ_８、又は−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＣＯＣＨ_３で表される基のいずれかを表し、Ｒ_３は、水素原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表し、Ｒ_４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ_３Ｎａ基、ＯＳＯ_３Ｎａ基、フェニル基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、ナフチル基、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表し、Ｒ_５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ_６は、水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ_７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、Ｒ_８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表し、ｎは１〜１２の整数を表す。
前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２の前記フェニル基、及び前記ナフチル基、並びに前記Ｒ_４のフェニルアルキル基、及び前記ナフチルアルキル基が、置換基を有し、
前記置換基が、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、及びアミノ基から選択される少なくとも１種である請求項１に記載の有機着色剤。
前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数が１〜２０の直鎖アルケニル基で表される基のいずれかである請求項１に記載の有機着色剤。
前記Ｒ_１及び前記Ｒ_２が、−（ＣＨ_２）_２−ＯＨである請求項１に記載の有機着色剤。
請求項１から４のいずれかに記載の有機着色剤を含むことを特徴とする着色組成物。
請求項１から４のいずれかに記載の有機着色剤を含むことを特徴とするインクジェットインク。