JP5831388B2 - 変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5831388B2 JP5831388B2 JP2012176987A JP2012176987A JP5831388B2 JP 5831388 B2 JP5831388 B2 JP 5831388B2 JP 2012176987 A JP2012176987 A JP 2012176987A JP 2012176987 A JP2012176987 A JP 2012176987A JP 5831388 B2 JP5831388 B2 JP 5831388B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- modified
- acid
- phenol resin
- type phenol
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G14/10—Melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/12—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
<1> p−クレゾールを50質量%以上含有するフェノール類とアルデヒド類との縮合により得られたノボラック型フェノール樹脂(A)に、ホルマリン又はホルマリン−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、及び1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤を混合し、酸性触媒を同時又は後添加して10〜100℃の反応温度で反応させることを特徴とする変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
<2> ノボラック型フェノール樹脂(A)におけるフェノール類の50〜80質量%がp−クレゾールであり、残量が他のフェノール類である<1>記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
<3> ノボラック型フェノール樹脂(A)の重量平均分子量が1,500以上10,000以下である<1>又は<2>記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
<4> 架橋剤が、変性メラミン縮合物又は変性尿素縮合物である<1>〜<3>のいずれかに記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
<5> 酸性触媒が、塩酸、硫酸、ホウ酸、蓚酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、p−フェノールスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のいずれか1種以上である<1>〜<4>のいずれかに記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
<6> 酸性触媒が、有機スルホン酸化合物である<1>〜<4>のいずれかに記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
<7> 反応温度が10〜80℃である<1>〜<6>のいずれかに記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
その中でも本発明で好ましくは、架橋剤を添加した後に酸性触媒を添加することがよい。
なお、酸性触媒を最初からノボラック型フェノール樹脂(II)及び架橋剤(III)と混合した場合、もしくは、後から添加する場合、どちらについても、反応中の溶液の温度は、10℃以上であることが好ましく、これより低い温度で酸性触媒を添加しても、反応が進みづらくなってしまうおそれがある。また、反応中の温度については、高温にするほど、反応時間を短くすることができるが、極端に高温にしてしまうと、反応を制御しづらくなるために、必須ではないが、100℃以下の温度で反応を行うことが好ましい。より好ましくは10〜80℃である。
GPCでの重量平均分子量(ポリスチレン換算)が7,000であるクレゾールノボラック型フェノール樹脂(ガラス転移温度:105℃、フェノール類としてp−クレゾールを55質量%、m−クレゾールを45質量%含有するものを使用し、アルデヒド類としてホルムアルデヒドを使用)300g、下記式(2)で表される架橋剤CL−1(ニカラックMW−390、(株)三和ケミカル製)3.0gをシクロペンチルメチルエーテル600gで溶解した溶液に、室温でp−トルエンスルホン酸6.0gをシクロペンチルメチルエーテル60gに溶解した溶液を10分間かけて滴下し、そのまま25℃で2時間撹拌を行った。得られた溶液をGPCにて測定したところ、分子量で8,200である変性樹脂が得られた。
表1に示す成分を用い、実施例1と同様にしてノボラック型フェノール樹脂と架橋剤との反応を行い、変性樹脂を得た。結果を下表に示す。
得られた固形分50gと式(2)で表されるCL−1(前出)を3g、式(3)で表される光酸発生剤PAG−1を0.3g、界面活性剤X−70−093(信越化学工業(株)製)0.1gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gに溶解し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過を行った。
Claims (7)
- p−クレゾールを50質量%以上含有するフェノール類とアルデヒド類との縮合により得られたノボラック型フェノール樹脂(A)に、ホルマリン又はホルマリン−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、及び1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤を混合し、酸性触媒を同時又は後添加して10〜100℃の反応温度で反応させることを特徴とする変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
- ノボラック型フェノール樹脂(A)におけるフェノール類の50〜80質量%がp−クレゾールであり、残量が他のフェノール類である請求項1記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
- ノボラック型フェノール樹脂(A)の重量平均分子量が1,500以上10,000以下である請求項1又は2記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
- 架橋剤が、変性メラミン縮合物又は変性尿素縮合物である請求項1〜3のいずれか1項記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
- 酸性触媒が、塩酸、硫酸、ホウ酸、蓚酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、p−フェノールスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のいずれか1種以上である請求項1〜4のいずれか1項記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
- 酸性触媒が、有機スルホン酸化合物である請求項1〜4のいずれか1項記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
- 反応温度が10〜80℃である請求項1〜6のいずれか1項記載の変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012176987A JP5831388B2 (ja) | 2011-10-25 | 2012-08-09 | 変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
EP12189273.1A EP2586806B1 (en) | 2011-10-25 | 2012-10-19 | Modified novolak phenolic resin, making method, and resist composition |
US13/658,844 US9012122B2 (en) | 2011-10-25 | 2012-10-24 | Modified novolak phenolic resin, making method, and resist composition |
TW101139256A TWI582138B (zh) | 2011-10-25 | 2012-10-24 | Modified phenolic novolak type phenol resin and its manufacturing method and resistance material |
KR1020120119254A KR101876817B1 (ko) | 2011-10-25 | 2012-10-25 | 변성 노볼락형 페놀 수지 및 그 제조 방법, 및 레지스트 재료 |
US14/560,358 US9777102B2 (en) | 2011-10-25 | 2014-12-04 | Modified novolak phenolic resin, making method, and resist composition |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011233901 | 2011-10-25 | ||
JP2011233901 | 2011-10-25 | ||
JP2012176987A JP5831388B2 (ja) | 2011-10-25 | 2012-08-09 | 変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013108056A JP2013108056A (ja) | 2013-06-06 |
JP5831388B2 true JP5831388B2 (ja) | 2015-12-09 |
Family
ID=47046455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012176987A Active JP5831388B2 (ja) | 2011-10-25 | 2012-08-09 | 変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9012122B2 (ja) |
EP (1) | EP2586806B1 (ja) |
JP (1) | JP5831388B2 (ja) |
KR (1) | KR101876817B1 (ja) |
TW (1) | TWI582138B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6328896B2 (ja) * | 2013-09-13 | 2018-05-23 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP6503160B2 (ja) * | 2014-07-07 | 2019-04-17 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの形成方法 |
JP6406998B2 (ja) * | 2014-12-04 | 2018-10-17 | 旭有機材株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
JP6702251B2 (ja) * | 2017-04-17 | 2020-05-27 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジストフィルム積層体及びパターン形成方法 |
JP7089140B2 (ja) * | 2018-05-18 | 2022-06-22 | Ube株式会社 | フォトレジスト用樹脂、フォトレジスト用樹脂の製造方法及びフォトレジスト組成物 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3793033A (en) * | 1972-09-05 | 1974-02-19 | Minnesota Mining & Mfg | Development-free printing plate |
US4115366A (en) * | 1976-12-08 | 1978-09-19 | Plastics Engineering Company | Phenolic resin-melamine composition |
EP0032062B2 (en) | 1979-12-27 | 1991-10-16 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | High-molecular-weight novolak substituted phenolic resins and their preparation |
JPS57113A (en) * | 1980-06-03 | 1982-01-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Production of high-molecular novolak type substituted phenol resin |
EP0083029B1 (en) * | 1981-12-25 | 1986-09-03 | Kanebo, Ltd. | Granular or powdery phenol-aldehyde resin and process for production thereof |
JP3207410B2 (ja) | 1990-02-20 | 2001-09-10 | 三井化学株式会社 | フェノールメラミン共縮合樹脂の製造方法 |
US6165697A (en) * | 1991-11-15 | 2000-12-26 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
US5876895A (en) * | 1992-12-24 | 1999-03-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photosensitive resin composition for color filter |
US5629083A (en) * | 1994-11-21 | 1997-05-13 | Masonite Corporation | Method of manufacturing cellulosic composite and product thereof |
JP3501422B2 (ja) * | 1995-03-17 | 2004-03-02 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
EP0877040B1 (en) * | 1997-05-09 | 2000-04-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Phenol resin composition and method of producing phenol resin |
US5985507A (en) * | 1998-02-18 | 1999-11-16 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Selected high thermal novolaks and positive-working radiation-sensitive compositions |
SG78412A1 (en) * | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
JP2000309617A (ja) | 1999-04-27 | 2000-11-07 | Hitachi Chem Co Ltd | フェノール・アミノ縮合樹脂及びその製造法 |
JP2001220420A (ja) | 2000-02-08 | 2001-08-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物及びポジ型レジスト材料 |
JP2001249449A (ja) * | 2000-03-08 | 2001-09-14 | Sumitomo Durez Co Ltd | フォトレジスト用フェノ−ル樹脂 |
KR100895364B1 (ko) * | 2002-01-23 | 2009-04-29 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포지티브형 감광성 절연 수지 조성물 및 그의 경화물 |
EP1471540A4 (en) * | 2002-01-28 | 2009-09-23 | Jsr Corp | COMPOSITION FOR FORMING A LIGHT-SENSITIVE DIELECTRIC MATERIAL, TRANSFER FILM, DIELECTRIC MATERIAL AND ELECTRONIC PARTS THEREWITH |
JP4106972B2 (ja) * | 2002-06-06 | 2008-06-25 | Jsr株式会社 | 感光性誘電体形成用組成物、誘電体および電子部品 |
AU2003271123A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-05-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming antireflection film for lithography |
JP4206909B2 (ja) * | 2003-03-12 | 2009-01-14 | 住友ベークライト株式会社 | トリアジン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
JP2005097331A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-04-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法及びフォトレジスト組成物 |
JP2005095931A (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | シェルモールド用変性フェノール樹脂及びその製造方法 |
JP2005306987A (ja) | 2004-04-21 | 2005-11-04 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法及びフォトレジスト用ノボラック型フェノール樹脂 |
JP2006201653A (ja) * | 2005-01-24 | 2006-08-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物 |
DE602006006625D1 (de) * | 2005-08-19 | 2009-06-18 | Jsr Corp | Positive lichtempfindliche isolierende Harzzubereitung, ausgehärtetes Produkt davon, sowie elektronisches Bauteil |
US20070178404A1 (en) * | 2006-01-30 | 2007-08-02 | International Business Machines Corporation | Methods of preventing defects in antireflective coatings |
KR101392291B1 (ko) * | 2007-04-13 | 2014-05-07 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 박막트랜지스터기판의 제조방법 |
JP2010085567A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フォトレジスト用樹脂組成物 |
JP5630374B2 (ja) * | 2010-06-11 | 2014-11-26 | 信越化学工業株式会社 | マイクロ構造体の製造方法及び光パターン形成性犠牲膜形成用組成物 |
-
2012
- 2012-08-09 JP JP2012176987A patent/JP5831388B2/ja active Active
- 2012-10-19 EP EP12189273.1A patent/EP2586806B1/en not_active Ceased
- 2012-10-24 US US13/658,844 patent/US9012122B2/en active Active
- 2012-10-24 TW TW101139256A patent/TWI582138B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-10-25 KR KR1020120119254A patent/KR101876817B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-12-04 US US14/560,358 patent/US9777102B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9777102B2 (en) | 2017-10-03 |
US20150087792A1 (en) | 2015-03-26 |
EP2586806B1 (en) | 2020-04-29 |
KR20130045224A (ko) | 2013-05-03 |
TW201331270A (zh) | 2013-08-01 |
KR101876817B1 (ko) | 2018-07-10 |
EP2586806A3 (en) | 2013-09-18 |
EP2586806A2 (en) | 2013-05-01 |
TWI582138B (zh) | 2017-05-11 |
JP2013108056A (ja) | 2013-06-06 |
US20130101937A1 (en) | 2013-04-25 |
US9012122B2 (en) | 2015-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI711655B (zh) | 含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜 | |
JP5831388B2 (ja) | 変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
KR102419372B1 (ko) | 페놀성 수산기 함유 수지 및 레지스트 재료 | |
KR20090010188A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
WO2020153048A1 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂、感光性組成物、レジスト膜、硬化性組成物及び硬化物 | |
JP4209297B2 (ja) | 吐出ノズル式塗布法用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
WO2016006358A1 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂、その製造方法、感光性組成物、レジスト材料、塗膜、硬化性組成物とその硬化物、及びレジスト下層膜 | |
WO2017179385A1 (ja) | ノボラック型樹脂及びレジスト材料 | |
KR102726815B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 경화막, 및 레지스트막 | |
JP4405293B2 (ja) | 吐出ノズル式塗布法用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
JP5189909B2 (ja) | リフトオフ用ポジ型レジスト組成物 | |
JP5733263B2 (ja) | 変性ポリヒドロキシスチレン樹脂及びその製造方法並びにレジスト材料 | |
CN111458978A (zh) | 一种光刻胶组合物 | |
JP4112416B2 (ja) | 吐出ノズル式塗布法用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
JP7124989B1 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂、アルカリ現像性レジスト用樹脂組成物、及びレジスト硬化性樹脂組成物、並びにフェノール性水酸基含有樹脂の製造方法 | |
JP6590085B2 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト材料 | |
JP6328350B2 (ja) | ノボラック型樹脂及びレジスト材料 | |
JP2010015040A (ja) | リンス液及びリフトオフ用レジストパターンの形成方法 | |
KR20240140774A (ko) | 감광성 수지 조성물, 레지스트막, 레지스트 하층막 및 레지스트 영구막 | |
JP2005263942A (ja) | フォトレジスト用フェノール樹脂の製造方法及びフォトレジスト組成物 | |
JP2001240643A (ja) | フェノールノボラック樹脂、その合成方法、およびそれを用いたポジ型ホトレジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140728 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150507 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150929 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151012 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5831388 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |