JP4881293B2 - 摩耗防止性の改善のための水素結合形成性の官能性を有するポリマー - Google Patents
摩耗防止性の改善のための水素結合形成性の官能性を有するポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP4881293B2 JP4881293B2 JP2007506674A JP2007506674A JP4881293B2 JP 4881293 B2 JP4881293 B2 JP 4881293B2 JP 2007506674 A JP2007506674 A JP 2007506674A JP 2007506674 A JP2007506674 A JP 2007506674A JP 4881293 B2 JP4881293 B2 JP 4881293B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- methacrylate
- formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 90
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims description 89
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 110
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 122
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 121
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 97
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 70
- -1 ester compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 33
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 31
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 10
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 8
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 8
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 claims description 7
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 claims description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- UMYDNZXEHYSVFY-UHFFFAOYSA-N 2-n-Propyl-4-pentenoic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)CC=C UMYDNZXEHYSVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- VTOMWHZUNMMLNQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxybutyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C=CC(=O)OC(CC)CC1(C(O)=O)C=CC=CC1C(O)=O VTOMWHZUNMMLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MGALHIUOHNNIKY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxybutyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C=CC(=O)OC(CC)CC1(C(O)=O)CCCCC1C(O)=O MGALHIUOHNNIKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VTXLGEINVIUSSR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CC)CC1(C(O)=O)C=CC=CC1C(O)=O VTXLGEINVIUSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXYUPKVMUOSIAF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl]cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CC)CC1(C(O)=O)CCCCC1C(O)=O YXYUPKVMUOSIAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUTHQCGFZNYPIG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1(C(O)=O)CCCCC1C(O)=O YUTHQCGFZNYPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodec-5-yne Chemical compound CCCCC#CCCCCCl HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PARCICAYFORNPH-UHFFFAOYSA-N 12-tridecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC=C PARCICAYFORNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CAHZYAQCDBBLER-UHFFFAOYSA-N 14-pentadecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC=C CAHZYAQCDBBLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMWWFKLFHOTNEH-UHFFFAOYSA-N 16-heptadecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC=C KMWWFKLFHOTNEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGUAPYRHJPWVEM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-pentenoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CC=C BGUAPYRHJPWVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C(Cl)Cl WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVRZYSHVZOELOH-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-pentenoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC=C HVRZYSHVZOELOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUPHXIFBKAORGY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-iodo-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1I KUPHXIFBKAORGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(2-methylphenyl)acetate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)C(O)=O FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MCEBMFWJKMJTPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpent-4-enoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CC=C MCEBMFWJKMJTPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.OCC(O)=O GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFSVBYJVPHDQQC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC=C VFSVBYJVPHDQQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XFZOHDFQOOTHRH-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C(C)=C XFZOHDFQOOTHRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 7-octenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC=C OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 8-Nonenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCC=C AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHBZHVUGQROELI-UHFFFAOYSA-N Royal Jelly acid Natural products OCCCCCCCC=CC(O)=O QHBZHVUGQROELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEOKSSOHIPWDID-UHFFFAOYSA-N benzoic acid 2-methylprop-2-enamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)N HEOKSSOHIPWDID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims description 2
- XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N delta-hexenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC=C XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVODZEXFHPAFHB-UHFFFAOYSA-N hexadec-15-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCC=C HVODZEXFHPAFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHWMPPNDIBLYMB-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(prop-2-enyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN(CC=C)CC=C CHWMPPNDIBLYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N pent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIGWSCGMTNOSDZ-UHFFFAOYSA-N tetradec-13-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC=C DIGWSCGMTNOSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KEROTHRUZYBWCY-UHFFFAOYSA-N tridecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C KEROTHRUZYBWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 claims 3
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 claims 3
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXQOBTQMLMZFOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-2-enamide Chemical compound CCCC=C(C)C(N)=O ZXQOBTQMLMZFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALEBWLNVINEYCZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpent-4-enoic acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)CC=C ALEBWLNVINEYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGTSVJQQDISEHZ-UHFFFAOYSA-N 22-tricosenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C YGTSVJQQDISEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C(C)=C WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N Allylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)CC=C ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims 1
- LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N trans-octadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 120
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 36
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 33
- 230000009471 action Effects 0.000 description 27
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 25
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 23
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 23
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000000386 donor Substances 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 20
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 17
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 16
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 13
- 230000006870 function Effects 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M potassium;disodium;dinitrate;nitrite Chemical compound [Na+].[Na+].[K+].[O-]N=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 9
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 9
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 8
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SCJNCDSAIRBRIA-DOFZRALJSA-N arachidonyl-2'-chloroethylamide Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)NCCCl SCJNCDSAIRBRIA-DOFZRALJSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 5
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- PGMMQIGGQSIEGH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3-oxazole Chemical class C=CC1=NC=CO1 PGMMQIGGQSIEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JDCUKFVNOWJNBU-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3-thiazole Chemical class C=CC1=NC=CS1 JDCUKFVNOWJNBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 4
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- SXYOAESUCSYJNZ-UHFFFAOYSA-L zinc;bis(6-methylheptoxy)-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CC(C)CCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCC(C)C.CC(C)CCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCC(C)C SXYOAESUCSYJNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LECNYTOLLNCBBO-UHFFFAOYSA-N 2-(carbamoylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(N)=O LECNYTOLLNCBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEWNYOKWUAYXPI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidine Chemical compound C=CN1CCCCC1 LEWNYOKWUAYXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine Chemical compound C=CN1CCCC1 UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C(C)=C DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylfuran Chemical class C=CC1=CC=CO1 QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIXWTBLGKIRXOP-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyloxolane Chemical class C=CC1CCCO1 XIXWTBLGKIRXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDHWTWWXCXEGIC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylpyrimidine Chemical compound C=CC1=NC=CC=N1 ZDHWTWWXCXEGIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQGVJKSRGWEXGU-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylthiolane Chemical class C=CC1CCCS1 YQGVJKSRGWEXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXVAYZZWCKNUMN-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-ylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN1C=CN=C1 KXVAYZZWCKNUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- ORNUPNRNNSVZTC-UHFFFAOYSA-N 2-vinylthiophene Chemical class C=CC1=CC=CS1 ORNUPNRNNSVZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIRDQWZTIAVLSE-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=C)=CC=C3NC2=C1 VIRDQWZTIAVLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CN=C1 DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIRSDPGHIARUJZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpyrrolidine Chemical compound C=CC1CCNC1 UIRSDPGHIARUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXSCUMTZULTSIN-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-3-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C=C AXSCUMTZULTSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBENUYBOHNHXIU-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C=C JBENUYBOHNHXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKLNVHRUXQQEII-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2,3-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C=C)=CN=C1C LKLNVHRUXQQEII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N furan-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CO1 DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXDCSXDWLVYCQF-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxiran-2-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC1OC1COC(=O)C(C)=C UXDCSXDWLVYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMLATLXXUPZKMJ-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(Br)C=C1 VMLATLXXUPZKMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVPKLOPETWVKQD-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-tribromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=C(Br)C1=CC=CC=C1 JVPKLOPETWVKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNVYIRNVNNETNB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCl)CCl WNVYIRNVNNETNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical compound C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 1,6-naphthyridine Chemical compound C1=CN=CC2=CC=CN=C21 VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 1,7-naphthyridine Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CN=C21 MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQACBLYOTAYMHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=C)C(=O)N1CCCC1=O JQACBLYOTAYMHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYTXBJQTQWZKSR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O QYTXBJQTQWZKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLNGCCBRJYANCQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1(C(O)=O)C=CC=CC1C(O)=O MLNGCCBRJYANCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPGLQRMAQYQEQ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(CC)OC(=O)C(C)=C DDPGLQRMAQYQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKHGMSQINQQCIE-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylbenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)N=NC2=C1 OKHGMSQINQQCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIVBQSUFWURSOS-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyltriazole Chemical compound C=CN1C=CN=N1 GIVBQSUFWURSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIWZLDGSODDMHJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCC(OCC)OC(=O)C(C)=C WIWZLDGSODDMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBADOTWUFBZMF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(C)OC(=O)C(C)=C HVBADOTWUFBZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSXFFUIJWHWRH-UHFFFAOYSA-N 17-Octadecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCC=C CYSXFFUIJWHWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOFCUHQPMOGPQX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(Br)CBr SOFCUHQPMOGPQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQYKKQQLTKPGSG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CCC(C)CO OQYKKQQLTKPGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDKOKTULASSPO-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-oxazolidin-2-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1NCCO1 PQDKOKTULASSPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGMSZKIPUNOMCS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC=C MGMSZKIPUNOMCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAVVKEZTUOGEAK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOCCOC(=O)C(C)=C DAVVKEZTUOGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIUHXCCAZFBCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)OC(=O)C(C)=C JBIUHXCCAZFBCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVTPGZQPUZSUKS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN1CCCC1=O XVTPGZQPUZSUKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVTSHGJWJZHNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxybutyl)butanedioic acid Chemical compound C=CC(=O)OC(CC)CC(CC(O)=O)C(O)=O IVTSHGJWJZHNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDTDJRYFNGKLHD-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCOCCOC(=O)C(C)=C PDTDJRYFNGKLHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBAHIRKWPUZAM-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1CO1 PTBAHIRKWPUZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXXUFOMEPPBIHV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethylsulfanyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCSCCOC(=O)C(C)=C AXXUFOMEPPBIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIJRVWRFZGXKMY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCO)C=C1 ZIJRVWRFZGXKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOUSBQVEVZBMNI-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCBr AOUSBQVEVZBMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQWDURCUENVKII-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethoxymethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCOC(=O)C(C)=C KQWDURCUENVKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNRCNRFDSLQGI-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCI NGNRCNRFDSLQGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKVUWTYSNLGBJY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound CC(=C)C(=O)N1CCOCC1 AKVUWTYSNLGBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DGSOXRDOLNKJMR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(phenylcarbamoyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC=C1 DGSOXRDOLNKJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C(C)=C YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMNGRRUQHFCWGR-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=O)COC(=O)C(C)=C UMNGRRUQHFCWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SPJBHDZSXQBVPB-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(S(O)(=O)=O)=CC1=CC=CC=C1 SPJBHDZSXQBVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTFIUWWKGBGREU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(O)CO JTFIUWWKGBGREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXDJEURPLCKZKK-UHFFFAOYSA-N 3-(cyanoamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCNC#N MXDJEURPLCKZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHNFGUDLVOSIKJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(3-methylbuta-1,3-dienoxy)buta-1,3-diene Chemical class CC(=C)C=COC=CC(C)=C DHNFGUDLVOSIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)NC1=O ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGLJYJVYUYQOHR-UHFFFAOYSA-N 3-oxobutanoyl 4-hydroxy-2-methylidenebutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(=O)C(=C)CCO ZGLJYJVYUYQOHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical group CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNWVKZTYMQWFHE-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical group [CH2]CN1CCOCC1 WNWVKZTYMQWFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- UBGLPKFDPOJBFZ-UHFFFAOYSA-N C(CC=C)(C(=O)O)C(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C)(=O)O Chemical compound C(CC=C)(C(=O)O)C(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C)(=O)O UBGLPKFDPOJBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIOFFWIPRYLRBQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)S(=O)(=O)O.C(C=C)(=O)N Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)S(=O)(=O)O.C(C=C)(=O)N GIOFFWIPRYLRBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGXMPSHQTWLSBM-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.O=C=CC(=C=O)C=C=O Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.O=C=CC(=C=O)C=C=O NGXMPSHQTWLSBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N Dimethylaminopropyl Methacrylamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(C)=C GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221095 Simmondsia Species 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCJQWJKKTGJDCM-UHFFFAOYSA-N [P].[S] Chemical compound [P].[S] QCJQWJKKTGJDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXJSJLIZOYQKEY-UHFFFAOYSA-N acetonitrile 2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC#N.CC(=C)C(N)=O YXJSJLIZOYQKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000013475 authorization Methods 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N but-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(=C)C1=CC=CC=C1 SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- NMVPEQXCMGEDNH-TZVUEUGBSA-N ceftazidime pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1=CC=CC=C1 NMVPEQXCMGEDNH-TZVUEUGBSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- JNNKWUPPLJTSSJ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCl JNNKWUPPLJTSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- KXTNMKREYTVOMX-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC#N KXTNMKREYTVOMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XRXPHPJRVWEWKQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxymethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCOC1CCCCC1 XRXPHPJRVWEWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008380 degradant Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOCCFFRHOQXLFQ-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphanylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CP(C)COC(=O)C(C)=C MOCCFFRHOQXLFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIWPZFGXYWTNW-UHFFFAOYSA-N dipropoxyphosphoryl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC(=O)C(C)=C OKIWPZFGXYWTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- WMAFNLQQGPUKCM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCOC(=O)C(C)=C WMAFNLQQGPUKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRLKLQIDTGPKRY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate N-methylformamide Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC.C(=O)NC HRLKLQIDTGPKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AQVSEIUDXMYYCF-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid;2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCP(O)(O)=O.CC(=C)C(N)=O AQVSEIUDXMYYCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEEVIMDYMPGZPZ-UHFFFAOYSA-N formamido 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)> NEEVIMDYMPGZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- LVQPBIMCRZQQBC-UHFFFAOYSA-N methoxymethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCOC(=O)C(C)=C LVQPBIMCRZQQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEFZFYYYDHDHDA-UHFFFAOYSA-N n,n-bis[2-(diethylamino)ethyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)CCN(C(=O)C(C)=C)CCN(CC)CC HEFZFYYYDHDHDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(C)=C JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C(C)=C ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N n-(methoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound COCNC(=O)C(C)=C YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLXPCAZDOFMIK-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dibutylamino)propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCNC(=O)C(C)=C VXLXPCAZDOFMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJBZOTFHZFZOIJ-UHFFFAOYSA-N n-acetyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=O)NC(=O)C(C)=C OJBZOTFHZFZOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGXZAVXMRSVLV-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(N)=O CZGXZAVXMRSVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SINMUULKXMPXCH-UHFFFAOYSA-N n-diethoxyphosphoryl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)NC(=O)C(C)=C SINMUULKXMPXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIXYEVUNJFXWEB-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NO IIXYEVUNJFXWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N pentadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOTGRUGZMVCBLS-UHFFFAOYSA-N pentadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C YOTGRUGZMVCBLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRBZUSXGVNWMI-UHFFFAOYSA-N phenylmethoxymethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCOCC1=CC=CC=C1 XGRBZUSXGVNWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical group C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M101/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a mineral or fatty oil
- C10M101/02—Petroleum fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/16—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M157/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential
- C10M157/04—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential at least one of them being a nitrogen-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M161/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of a macromolecular compound and a non-macromolecular compound, each of these compounds being essential
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
- C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/04—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing aromatic monomers, e.g. styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/082—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type monocarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/086—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type polycarboxylic, e.g. maleic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/102—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/022—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group
- C10M2217/023—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group the amino group containing an ester bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/54—Fuel economy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
本発明は、ラジカル重合可能なモノマーから構成されており、かつ長鎖アルキル置換されたエチレン性不飽和の化合物、特にアクリレート又はメタクリレートの他に、付加的に更に水素結合供与体の官能を有するモノマーを有するコポリマー又はグラフトコポリマーを含有する潤滑油配合物に関する。水素結合供与体の特性を有するモノマーは、本発明によれば、ポリマー骨格中か又はグラフトされた側枝中のいずれかに存在する。水素結合供与体の官能を有するモノマーを有するポリマーの他に、水素結合供与体の官能と水素結合受容体の官能を同時に有するモノマーを有するポリマーも開示されている。これらのポリマーは、改善された摩耗挙動を有する潤滑油配合物用、例えばエンジンオイル又はハイドロリック液用の添加剤として適している。ポリマー中の水素結合供与体の官能が、特に水素結合供与体の官能と水素結合受容体の官能とが同時に存在することが、摩耗防止性、清浄作用及び分散作用に優れた作用を有することが見出された。
ポリアルキルアクリレートは、潤滑油配合物用の通常のポリマー添加剤である。アクリレートモノマーのエステル官能性における長いアルキル鎖(一般的な鎖長:C8〜C18)は、ポリアルキルアクリレートに対して、非極性溶剤、例えば鉱油中での良好な溶解性を与える。該添加剤の通常の利用分野は、ハイドロリックオイル、トランスミッションオイル又はエンジンオイルである。それらのポリマーは、粘度指数(VI)最適化作用をもたらし、またVI向上剤という名称もそこからきたものである。高い粘度指数は、ある油が、高い温度(例えば70〜140℃の一般的な範囲において)で比較的高い粘度を示し、かつ低い温度(例えば−60〜20℃の一般的な範囲において)で比較的低い粘度を示すことを意味している。ポリアクリレートを含有しない油に対して改善された、ある油の高い温度での潤滑性は、例えば40℃では同じ動粘度を有するが、高められた温度範囲でより高い粘度を有するという制約を受ける。同時に、より低い温度でVI向上剤を用いる場合に、例えばエンジンの冷間始動段階の間に前記剤が存在する場合に、100℃では同じ動粘度を示す油と比較してより低い粘度が記録されている。エンジンの始動段階の間により低い粘度を有することに制約されて、従って冷間始動は実質的に軽減される。
水素結合供与体の官能を有するモノマーを含有する新規のコポリマー又はグラフトコポリマーを提供すること、
潤滑油配合物において、そのVI作用の他に、分散作用及び/又は清浄作用に優れた多機能のVI向上剤を提供すること、
潤滑油配合物において、そのVI作用の他に、摩耗挙動に対して優れた影響の点で傑出した多機能のVI向上剤を提供すること、
現代の潤滑油配合物の製造コストを下げること、
ハイドロリックポンプ中の摩耗を、従来の摩耗防止添加剤濃度を保持したままで、従来の技術に対して更に低下させること、
現代のハイドロリック装置の寿命を、減摩性ポリマーの製造によって延長させること、
減摩性について更に寄与し、それが粘度非依存性であることが望ましいポリマーを提供すること
である。
水素結合供与体の官能を有するモノマーを場合によりグラフトされて有するコポリマー又はグラフトコポリマーを製造するための汎用的に使用可能な方法を提供すること、
摩耗防止性、分散作用及び清浄作用、腐食挙動及び酸化安定性に関して改善された特性を有する本発明によるコポリマー又はグラフトコポリマーを含有する潤滑剤を提供すること
である。
a)0〜40質量%の式(I)
b)35〜99.99質量%の式(II)
c)0〜40質量%の1又は複数のコモノマー、並びに
d)0.01〜20質量%の式(III)
e)0〜20質量%の式(IV)
R12は、基C(O)OR13であり、かつR13は、少なくとも1個の−NR14R15−基で置換された2〜20個、有利には2〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、その際、R14及びR15は、互いに無関係に、水素、1〜20個、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基を表すか又はR14及びR15は、窒素原子を含んで、かつ場合により更なる窒素原子又は酸素原子を含んで、5員又は6員の環を形成し、該環は、場合によりC1〜C6−アルキルで置換されていてよく、又は
R12は、基NR16C(=O)R17を表し、その際、R16及びR17は、一緒になって、2〜6個、有利には2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を形成し、その際、前記の基は、場合により更なる窒素原子又は酸素原子を含んで、4員ないし8員、有利には4員ないし6員の飽和又は不飽和の環を形成し、その際、該環は、更に場合によりC1〜C6−アルキルで置換されていてよく、又は
R12は、基NR17C(=O)R18を表し、その際、R17及びR18は、一緒になって、2〜6個、有利には2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を形成し、その際、前記の基は、場合により更なる窒素原子又は酸素原子を含んで、4員ないし8員、有利には4員ないし6員の飽和又は不飽和の環を形成し、その際、該環は、更に場合によりC1〜C6−アルキルで置換されていてよい]で示される1又は複数の化合物
から形成され、その際、
式(III)の化合物(d)は、主鎖中にのみか又は形成されたポリマーのグラフトされた側鎖中にのみ存在し、かつ
存在する場合には、式(IV)の化合物e)は、同様に、主鎖中にのみか又は形成されたポリマーのグラフトされた側鎖中にのみ存在し、
前記の成分の質量%の表記は、使用されるモノマーの全質量に対するものである潤滑油組成物であって、かつ該潤滑油組成物は、更に他の成分として:
25〜90質量%の鉱物性及び/又は合成の基油、
全部合わせて0.2〜20質量%の更なる通常の添加剤、例えば流動点降下剤、VI向上剤、劣化防止剤、清浄剤、分散助剤又は減摩成分
を含有する潤滑油組成物によって解決される。
ポリマー中に水素結合供与体−官能を有する本発明によるポリマー、特に水素結合供与体の官能と水素結合受容体の官能とが同時に存在するポリマーは、該ポリマーを用いて製造された潤滑油配合物の摩耗防止性、清浄作用及び分散作用に対して優れた効果を示す。従って、該ポリマーは、産業上通常使用されているリン含有添加剤及び硫黄含有添加剤に取って代わる減摩性の代替物又は補足物であり、その公知の欠点の回避に役立つ。
→ 圧力、温度及び溶剤に関して、重合の実施は比較的問題がなく、中程度の温度でも所定の状況下では許容できる成果が達成されること、
→ 本発明による方法は、副反応が少ないこと、
→ 該方法は、コスト的に有利に実施できること、
→ 本発明による方法を用いて、高い収率を達成できること、
→ 本発明の方法を用いて、前記に定義した構造と目的の構造をもったポリマーを製造できること
が該当する。
該潤滑油は、全混合物に対して0.2〜30質量%、有利には0.5〜20質量%、特に有利には1〜10質量%のコポリマーを含有し、該コポリマーは、
0〜40質量%の式(I)
のラジカル重合された単位から形成される。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート及びペンチル(メタ)アクリレート;
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えばシクロペンチル(メタ)アクリレート;
不飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、例えば2−プロピニル(メタ)アクリレート及びアリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート
である。
飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、例えばヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−t−ブチルヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、3−イソプロピルヘプチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、5−メチルウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、2−メチルドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、5−メチルトリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、2−メチルヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、5−イソプロピルヘプタデシル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルオクタデシル(メタ)アクリレート、5−エチルオクタデシル(メタ)アクリレート、3−イソプロピルオクタデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、セチルエイコシル(メタ)アクリレート、ステアリルエイコシル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレート及び/又はエイコシルテトラトリアコンチル(メタ)アクリレート;
不飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、例えばオレイル(メタ)アクリレート;
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート
が該当する。
Monsanto社製のOxo Alcohol(登録商標)7911及びOxo Alcohol(登録商標)7900、Oxo Alcohol(登録商標)1100;
ICI社製のAlphanol(登録商標)79;
Sasol社製のNafol(登録商標)1620、Alfol(登録商標)610及びAlfol(登録商標)810;
Ethyl Corporation社製のEpal(登録商標)610及びEpal(登録商標)810;
Shell AG社製のLinevol(登録商標)79、Linevol(登録商標)911及びDobanol(登録商標)25L;
Sasol社製のLial 125(登録商標);
Henkel KGaA社製のDehydad(登録商標)及びLorol(登録商標);並びに
Linopol(登録商標)7−11及びAcropol(登録商標)91
が該当する。
(メタ)アクリル酸のニトリル及び別の窒素含有のメタクリレート、例えばメタクリロイルアミドアセトニトリル、2−メタクリロイルオキシエチルメチルシアナミド、シアノメチルメタクリレート;アリール(メタ)アクリレート、例えばベンジルメタクリレート又はフェニルメタクリレート、その際、該アリール基は、それぞれ非置換又は四置換までなされていてよい;カルボニル含有のメタクリレート、例えばオキサゾリジニルエチルメタクリレート、N−(メタクリロイルオキシ)ホルムアミド、アセトニルメタクリレート、N−メタクリロイルモルホリン、N−メタクリロイル−2−ピロリジノン;グリコールジメタクリレート、例えば1,4−ブタンジオールメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエトキシメチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、エーテルアルコールのメタクリレート、例えばテトラヒドロフルフリルメタクリレート、ビニルオキシエトキシエチルメタクリレート、メトキシエトキシエチルメタクリレート、1−ブトキシプロピルメタクリレート、1−メチル−(2−ビニルオキシ)エチルメタクリレート、シクロヘキシルオキシメチルメタクリレート、メトキシメトキシエチルメタクリレート、ベンジルオキシメチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエトキシメチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、アリルオキシメチルメタクリレート、1−エトキシブチルメタクリレート、メトキシメチルメタクリレート、1−エトキシエチルメタクリレート、エトキシメチルメタクリレート;ハロゲン化されたアルコールのメタクリレート、例えば2,3−ジブロモプロピルメタクリレート、4−ブロモフェニルメタクリレート、1,3−ジクロロ−2−プロピルメタクリレート、2−ブロモエチルメタクリレート、2−ヨードエチルメタクリレート、クロロメチルメタクリレート;オキシラニルメタクリレート、例えば2,3−エポキシブチルメタクリレート、3,4−エポキシブチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート;リン、ホウ素及び/又はケイ素を含有するメタクリレート、例えば2−(ジメチルホスファト)プロピルメタクリレート、2−(エチレンホスフィト)プロピルメタクリレート、ジメチルホスフィノメチルメタクリレート、ジメチルホスホノエチルメタクリレート、ジエチルメタクリロイルホスホネート、ジプロピルメタクリロイルホスフェート;硫黄含有のメタクリレート、例えばエチルスルフィニルエチルメタクリレート、4−チオシアナトブチルメタクリレート、エチルスルホニルエチルメタクリレート、チオシアナトメチルメタクリレート、メチルスルフィニルメチルメタクリレート、ビス(メタクリロイルオキシエチル)スルフィド;トリメタクリレート、例えばトリメチロイルプロパントリメタクリレート;ビニルハロゲン化物、例えば塩化ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及びフッ化ビニリデン;ビニルエステル、例えば酢酸ビニル;スチレン、アルキル置換基で側鎖中で置換されたスチレン、例えばα−メチルスチレン及びα−エチルスチレン、アルキル置換基で環上で置換されたスチレン、例えばビニルトルエン及びp−メチルスチレン、ハロゲン化されたスチレン、例えばモノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレン及びテトラブロモスチレン;複素環式のビニル化合物、例えば2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、3−エチル−4−ビニルピリジン、2,3−ジメチル−5−ビニルピリジン、ビニルピリミジン、ビニルピペリジン、9−ビニルカルバゾール、3−ビニルカルバゾール、4−ビニルカルバゾール、1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピロリドン、N−ビニルピロリジン、3−ビニルピロリジン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルブチロラクタム、ビニルオキソラン、ビニルフラン、ビニルチオフェン、ビニルチオラン、ビニルチアゾール及び水素化ビニルチアゾール、ビニルオキサゾール及び水素化ビニルオキサゾール;ビニルエーテル及びイソプレニルエーテル;マレイン酸誘導体、例えばマレイン酸のジエステルであってアルコール基が1〜9個の炭素原子を有するエステル、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、マレインイミド、メチルマレインイミド;フマル酸誘導体、例えばフマル酸のジエステルであってアルコール基が1〜9個の炭素原子を有するエステル;ジエン、例えばジビニルベンゼン
ラジカル重合可能な4〜40個の炭素原子を有するα−オレフィン
である。例えば、代表物として、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−1、ヘプテン−1、オクテン−1、ノネン−1、デセン−1、ウンデセン−1、ドデセン−1、トリデセン−1、テトラデセン−1、ペンタデセン−1、ヘキサデセン−1、ヘプタデセン−1、オクタデセン−1、ノナデセン−1、エイコセン−1、ヘネイコセン−1、ドコセン−1、トロコセン−1、テトラコセン−1、ペンタコセン−1、ヘキサコセン−1、ヘプタコセン−1、オクタコセン−1、ノナコセン−1、トリアコンテン−1、ヘントリアコンテン−1、ドトリアコンテン−1又は同等物が挙げられる。更に、分枝鎖状のアルケン、例えばビニルシクロヘキサン、3,3−ジメチルブテン−1、3−メチルブテン−1、ジイソブチレン−4−メチルペンテン−1又は同等物が適している。
a)距離rHYは、原子H及びYのファンデルワールス半径の合計より明らかに小さい
b)XH−平衡核間距離は、遊離分子RX−Hに対して拡大されている
c)XH−伸縮振動(供与体の伸縮振動)は、より長波長へのシフト(“レッドシフト”)をうける。更に、その強度は明らかに高まる(より強い水素結合の場合には振幅の一桁より大)
d)双方の極性のため、水素結合で結合した複合体の双極子モーメントは、それらの成分の双極子モーメントのベクトル和より大きい
e)結合水素原子での電子密度は、水素結合の形成に際して減少する。前記効果は、実験的にNMRシフトの低下(プロトンの遮蔽の低下)の形で現れる。分子間距離がより短くなると、モノマーの電子殻が重複する。この場合に、ある一定の電荷移動で結合した4電子−3中心結合のタイプの化学結合が形成しうる。その他に、交換斥力が存在するのは、パウリの原理が、距離を保持して、2つのモノマーが近づくことを妨げるからである。解離エネルギーD0=ΔH0(絶対ゼロ度での反応RX−H…YR′→RX−H+YR′のモルエンタルピー)は、一般に、1〜50kJmol−1にある。その実験的な測定のために、熱化学的測定(第二ビリアル係数、熱伝導率)又は分光測定的調査が引き合いに出される(このために更には、“Chem.Rev.88,Chem.Phys.92,6017−6029(1990)”を引き合いに出すことができる)。
アクリル酸、メタクリル酸、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−マレエート(2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−マレエート(2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−スクシネート(HEMAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−スクシネート(HEAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−フタレート(HEMAとフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−フタレート(HEAとフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−ヘキサヒドロフタレート(HEMAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−ヘキサヒドロフタレート(HEAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−マレエート(2−ヒドロキシブチルメタクリレート(HBMA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−マレエート(2−ヒドロキシブチルアクリレート(HBA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−スクシネート(HBMAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−スクシネート(HBAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−フタレート(HBMAとフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−フタレート(HBA及びフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−ヘキサヒドロフタレート(HBMAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−ヘキサヒドロフタレート(HBAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、フマル酸、メチルフマル酸、フマル酸のモノエステル又はその誘導体、マレイン酸、メチルマレイン酸、マレイン酸のモノエステル又はその誘導体、クロトン酸、イタコン酸、アクリルアミドグリコール酸、メタクリルアミド安息香酸、ケイ皮酸、ビニル酢酸、トリクロロアクリル酸、10−ヒドロキシ−2−デセン酸、4−メタクリルオキシエチルトリメチル酸、スチレンカルボン酸
である。
(メタ)アクリル酸のアミド並びにN−アルキル置換された(メタ)アクリルアミド、例えばN−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、N−(ジエチルホスホノ)メタクリルアミド、1−メタクリロイルアミド−2−メチル−2−プロパノール、N−(3−ジブチルアミノプロピル)メタクリルアミド、N−t−ブチル−N−(ジエチルホスホノ)メタクリルアミド、N,N−ビス(2−ジエチルアミノエチル)メタクリルアミド、4−メタクリロイルアミド−4−メチル−2−ペンタノール、N−(ブトキシメチル)メタクリルアミド、N−(メトキシメチル)メタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N−アセチルメタクリルアミド、N−(ジメチルアミノエチル)メタクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド;アミノアルキルメタクリレート、例えばトリス(2−メタクリルオキシエチル)アミン、N−メチルホルムアミドエチルメタクリレート、N−フェニル−N′−メタクリロイル尿素、N−メタクリロイル尿素、2−ウレイドエチルメタクリレート;N−(2−メタクリロイルオキシエチル)エチレン尿素、複素環式(メタ)アクリレート、例えば2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート、1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン、フルフリルメタクリレート
である。
2−t−ブチルアミノエチルメタクリレート、N−メチルホルムアミドエチルメタクリレート、2−ウレイドエチルメタクリレート;複素環式(メタ)アクリレート、例えば2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、例えば3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3,4−ジヒドロキシブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオール(メタ)アクリレート、1,2−プロパンジオール(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸のポリオキシエチレン誘導体及びポリオキシプロピレン誘導体、例えばトリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート及びテトラプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メタクリルヒドロキサム酸、アクリルヒドロキサム酸、N−アルキルメタクリルヒドロキサム酸、N−アルキルアクリルヒドロキサム酸、メタクリル酸もしくはアクリル酸とラクタム、例えばカプロラクタムとの反応生成物、メタクリル酸もしくはアクリル酸とラクトン、例えばカプロラクトンとの反応生成物、メタクリル酸もしくはアクリル酸と酸無水物との反応生成物、メタクリルアミドもしくはアクリルアミドとラクタム、例えばカプロラクタムとの反応生成物、メタクリルアミドもしくはアクリルアミドとラクトン、例えばカプロラクトンとの反応生成物、メタクリルアミドもしくはアクリルアミドと酸無水物との反応生成物
である。
N,N−ジメチルアクリルアミド及びN,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド及びN,N−ジエチルメタクリルアミド、アミノアルキルメタクリレート、例えばトリス(2−メタクリルオキシエチル)アミン、N−メチルホルムアミドエチルメタクリレート、2−ウレイドエチルメタクリレート;複素環式(メタ)アクリレート、例えば2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート及び1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン、複素環式ビニル化合物、例えば2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、3−エチル−4−ビニルピリジン、2,3−ジメチル−5−ビニルピリジン、ビニルピリミジン、ビニルピペリジン、9−ビニルカルバゾール、3−ビニルカルバゾール、4−ビニルカルバゾール、1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピロリドン、N−ビニルピロリジン、3−ビニルピロリジン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルブチロラクタム、ビニルオキソラン、ビニルフラン、ビニルチオフェン、ビニルチオラン、ビニルチアゾール及び水素化ビニルチアゾール、ビニルオキサゾール及び水素化ビニルオキサゾール
である。
Ethyl社の製品、例えばHitec 521、Hitec 522、Hitec 525、Hitec 522、Hitec 381、Hitec 343、Hitec 8610、Hitec 8611、Hitec 8680、Hitec 8689、Hitec 9230、Hitec 9240、Hitec 9360、
Oronite社の製品、これらは“OLOA”という名称と製品特定番号とで提供され、例えばOLOA 4994、OLOA 4994C、OLOA 4900D、OLOA 4945、OLOA 4960、OLOA 4992、OLOA 4616、OLOA 9250、OLOA 4595など、
Infineum社の製品、例えばInfineum N8130、
Lubrizol社の製品、例えばLubrizol 7653、Lubrizol 7685、Lubrizol 7888、Lubrizol 4970、Lubrizol 6950D、Lubrizol 8880、Lubrizol 8888、Lubrizol 9440、Lubrizol 5187J、Anglamol 2000、Anglamol 99、Anglamol 6043、Anglamol 6044B、Anglamol 6059、Anglamol 6055
である。
前述のエチレン性不飽和モノマーは、単独で又は混合物として使用することができる。更に、モノマー組成物を重合の間に変更することも可能である。
約18〜31個のC原子を有するn−アルカン:0.7〜1.0%
18〜31個のC原子を有するわずかに分枝したアルカン:1.0〜8.0%
14〜32個のC原子を有する芳香族化合物:0.4〜10.7%
20〜32個のC原子を有するイソアルカン及びシクロアルカン:60.7〜82.4%
極性化合物:0.1〜0.8%
損失:6.9〜19.4%
鉱油の分析に関する貴重な示唆並びに相違する組成を有する鉱油の列挙はたとえばUllmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry、CD−ROM版の第5版、1997、キーワード“潤滑剤及び関連製品”に見ることができる。
・ 高温の部材との接触(300℃以上まで)
・ 空気の存在(酸化)、窒素酸化物の存在(ニトロ化)、燃料とその燃焼残滓の存在(壁部凝結、液体形での投入)及び燃焼後の煤粒子の存在(固形不純物の投入)
・ 燃焼時点で、シリンダ上の油膜が高い放射熱に晒される
・ エンジンのクランクシャフトドライブによって生ずる乱流は、クランクシャフトドライブのガス空間に小滴の形でオイルの大きな活性表面をもたらし、かつオイルパン中に気泡をもたらす。
・ 粘度(低温範囲並びに40℃と100℃で測定される)の変化
・ 低い外気温でのオイルのポンプ圧送性
・ エンジンの高温及び低温の部材での堆積物形成:これは、ラッカー様の層(色は褐色ないし黒色)の形成ないしカーボンの形成を表す。これらの堆積物は、個々の部材の機能、例えばピストンリングの滑動性及びターボチャージャの吸気部材(ディフーザ及びスパイラル)の尖鋭化を損ねる。結果として、重大なエンジン故障あるいは力損と排ガス放出の増大をもたらす。更に、有利にはエンジンルームの水平面にスラッジ様の堆積物層が形成し、それは極端な場合にはエンジンのオイルフィルタとオイル通路を閉塞することがあり、これは同様にエンジン故障を招くことがある。
・ カテゴリーA(オットーエンジン):6種のエンジン試験法において、オイル堆積を10回、摩耗性を4回、粘度を2回測定する。堆積挙動の測定に際して、ピストンの汚れ具合を3回、ピストンリング焼付けを3回、そしてスラッジ形成を3回評価する。
0.1〜1質量%の流動点降下剤、
0.5〜15質量%のVI向上剤、
0.4〜2質量%の劣化防止剤、
2〜10質量%の清浄剤、
1〜10質量%の潤滑能向上剤、
0.0002〜0.07質量%の泡止め剤、
0.1〜1質量%の腐蝕防止剤
を含有する。
R1、R2及びR3は、無関係に、水素又は40個までの炭素原子を有する炭化水素基であり、
R4は、水素、メチル基又はエチル基であり、
Lは、結合性基であり、
nは、4〜40の範囲の整数であり、
Aは、2〜25個の繰返単位を有するアルコキシ基であり、その単位は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドから誘導され、その際、Aは、上述の化合物のホモポリマー並びに該化合物少なくとも2個からなる統計コポリマーを含み、かつ
zは、1又は2であり、その際、
式(V)の化合物(VI)
(登録商標)Marlipal 1012/6(C10〜C12−脂肪アルコールポリエチレングリコールエーテル(6EO))、(登録商標)Marlipal MG(C12−脂肪アルコールポリエチレングリコールエーテル)、(登録商標)Marlipal 013/30(C13−オキソアルコールポリエチレングリコールエーテル(3EO))、(登録商標)Marlipal 013/40(C13−オキソアルコールポリエチレングリコールエーテル(4EO));
(登録商標)Lutensol TO3(3個のEO単位を有するi−C13−脂肪アルコール)、(登録商標)Lutensol TO5(5個のEO単位を有するi−C13−脂肪アルコール)、(登録商標)Lutensol TO7(7個のEO単位を有するi−C13−脂肪アルコール)、(登録商標)Lutensol TO8(8個のEO単位を有するi−C13−脂肪アルコール)及び(登録商標)Lutensol TO12(12個のEO単位を有するi−C13−脂肪アルコール)
が該当する。
使用される製品及び出発材料:
本願に記載されるポリマー合成に使用される出発材料、例えば開始剤又は連鎖移動剤は、例外なく、例えばAldrich社又はAkzo Nobel社から入手される市販製品である。同様に、モノマー、例えばMMA(Degussa)、NVP(BASF)、DMAPMAM(Degussa)、10−ウンデセン酸(Atofina)又はメタクリル酸(Degussa)は、商慣習の製造元から取得した。Plex 6844−0は、エステル基中に尿素を有するメタクリレート(Degussa社製)である。
本発明において、アクリレート又は、例えばアクリレートポリマーあるいはポリアクリレートが問題になっているのであれば、それらは、アクリレート、従ってアクリル酸の誘導体の他にも、メタクリレート、メタクリル酸の誘導体又はアクリレートもしくはメタクリレートを基礎とする系からなる混合物を表すべきである。
摩耗試験は、方法CEC−L−51−A−98に従って実施した。
摩耗防止能の測定は、ビッカースのポンプ圧送試験(DIN51389の第2部)に従って実施した。このために、前記のようにベーンポンプV105−C型を使用した。このポンプは、回転数1440分−1で稼働させた。使用される全流量式フィルタのサイズは10μmであり、液位とポンプ入口との差は500mmであった。前記の条件下で、0バールの場合に、38.7l/分の吐出量が設定され、そして70バールの場合に、35.6l/分の吐出量が設定された。DIN51389の第2部で定められるように、設定されるべき液体温度を、その都度のハイドロリック液の動粘度に合わせた、すなわち40℃でより高い動粘度を有する液体は、摩耗試験のために、低粘度の液体より高温に加熱した。摩耗試験に使用される液体は、組成、粘度及び粘度指数を含めて、第4表から参照することができる。摩耗試験の間のポンプ稼働条件並びにリング及びベーンでの摩耗についてのその都度の結果は、第5表に見出すことができる。
比較例1(グラフトされた成分中に3質量%のNVPを有するポリアルキルアクリレート)
サーベル型撹拌機(Sabelruehrer)(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた2リットルの四ツ口フラスコ中で、430gの150N油及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート及びメチルメタクリレート(MMA)とからなる質量比99/1のモノマー混合物47.8gを装入する。温度を100℃に調整する。次いで、0.71gのt−ブチルペルオクトエートを添加し、そして同時にC12〜C18−アルキルメタクリレートとメチルメタクリレートとからなる質量比99/1の混合物522.2g並びに3.92gのt−ブチルペルオクトエートからなるモノマーの供給を開始する。供給時間は、3.5時間であり、かつ供給速度は均一である。供給完了の2時間後に、更に1.14gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。全反応時間は8時間である。次いで、そのバッチを130℃に加熱する。130℃に達した後に、13.16gの150N油、17.45gのn−ビニルピロリドン及び1.46gのt−ブチルペルベンゾエートを添加する。その1時間後、2時間後、そして3時間後のそれぞれに、更に各0.73gのt−ブチルペルベンゾエートを添加する。全反応時間は8時間である。次いで、全溶液の7質量%を成す流動点向上剤のポリマー溶液を添加する。
100℃での動粘度:500mm2/s
100℃での増粘作用(150N油中10%):11.06mm2/s
40℃での増粘作用(150N油中10%):64.7mm2/s
残留モノマー含量 C12〜C18−アルキルメタクリレート:0.22%
残留モノマー含量 MMA:28ppm
残留モノマー含量 NVP:0.061%。
サーベル型撹拌機(1分あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた2リットルの四ツ口フラスコ中で、400gの150N油及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート(MMA)及び20個のエトキシレート単位を有するイソ−C13−アルコールのメタクリレートエステルからなる質量比87.0/0.5/12.5のモノマー混合物44.4gを装入する。温度を90℃に調整する。90℃に達した後に、1.75gのt−ブチルペルオクトエートを添加し、そして同時に、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート及び20個のエトキシレート単位を有するイソ−C13−アルコールのメタクリレートエステルからなる質量比87.0/0.5/12.5の混合物555.6g並びに2.78gのt−ブチルペルオクトエートの供給を開始する。供給時間は、3.5時間である。供給速度は、均一である。添加完了の2時間後に、更に1.20gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。全反応時間は8時間である。次いで、5質量%まで存在する流動点向上剤のポリマー溶液を添加する。次いで、該溶液を、3個のエトキシレート単位を有するエトキシ化されたイソ−C13−アルコールで比率79/21で希釈する。
100℃での動粘度:400mm2/s
100℃での増粘作用(150N油中10%):11.56mm2/s
40℃での増粘作用(150N油中10%):11.56mm2/s
残留モノマー含量 C12〜C18−アルキルメタクリレート:0.59%
残留モノマー含量 MMA:48ppm。
サーベル型撹拌機(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた2リットルの四ツ口フラスコ中で、430gの150N油及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート及びメタクリル酸とからなる質量比82.0/15.0/3.0のモノマー混合物47.8gを装入する。温度を100℃に調整する。100℃に達した後に、0.38gのt−ブチルペルオクトエートを添加し、そして同時に、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート及びメタクリル酸からなる質量比82.0/15.0/3.0の混合物522.2gと一緒に2.09gのt−ブチルペルオクトエート(モノマー混合物中に溶解されている)の供給を開始する。供給時間は、3.5時間であり、かつ供給速度は均一である。供給完了の2時間後に、更に1.14gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。全反応時間は8時間である。次いで、そのバッチを150N油で、全ポリマー含量が45質量%になるまで希釈する。澄明で均質に見える反応生成物が得られる。
100℃でのポリマー溶液の動粘度:7302mm2/s
100℃での増粘作用(150N油中12.67質量%):11.07mm2/s
残留モノマー含量 C12〜C18−アルキルメタクリレート:0.61%
残留モノマー含量 MMA:0.073%
残留モノマー含量 メタクリル酸:143ppm。
サーベル型撹拌機(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた2リットルの四ツ口フラスコ中で、430gの150N油及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート及びメタクリル酸とからなる質量比87.3/3.0のモノマー混合物47.8gを装入する。温度を100℃に調整する。100℃に達した後に、0.66gのt−ブチルペルオクトエートを添加し、そして同時に、C12〜C18−アルキルメタクリレート及びメタクリル酸からなる質量比87/3の混合物522.2gと一緒に3.66gのt−ブチルペルオクトエートの供給を開始する。供給時間は、3.5時間であり、かつ供給速度は均一である。供給完了の2時間後に、更に1.14gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。全反応時間は8時間である。次いで、そのバッチを130℃に加熱し、その後、13.16gの150N油、17.45gのn−ビニルピロリドン(NVP)及び1.46gのt−ブチルペルベンゾエートを添加する。その1時間後と2時間後に、再度、それぞれ0.73gのt−ブチルペルベンゾエートを添加する。全反応時間は8時間である。均質に見える反応生成物が得られる。
100℃での動粘度:11889mm2/s
100℃での増粘作用(150N油中10%):11.19mm2/s
40℃での増粘作用(150N油中10%):66.48mm2/s
残留モノマー含量 C12〜C18−アルキルメタクリレート:0.0695%
残留モノマー含量 MMA:<10ppm
残留モノマー含量 メタクリル酸:10.5ppm
残留モノマー含量 N−ビニルピロリドン:0.04%。
サーベル型撹拌機(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた2リットルの四ツ口フラスコ中で、430gの150N油及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート及びPlex 6844−0とからなる質量比82.0/15.0/3.0のモノマー混合物47.8gを装入する。温度を100℃に調整する。100℃に達した後に、0.56gのt−ブチルペルオクトエートを添加し、そして同時に、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート及びPlex 6844−0からなる質量比82.0/15.0/3.0の混合物522.2gと一緒に3.13gのt−ブチルペルオクトエートの供給を開始する。供給時間は、3.5時間であり、かつ供給速度は均一である。供給完了の2時間後に、更に1.14gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。全反応時間は8時間である。軽く混濁しているが、それでも均質に見える反応生成物が得られる。
100℃での動粘度:1305mm2/s
100℃での増粘作用(150N油中10%):11.13mm2/s
40℃での増粘作用(150N油中10%):59.36mm2/s
残留モノマー含量 C12〜C18−アルキルメタクリレート:0.65%
残留モノマー含量 MMA:0.063%。
サーベル型撹拌機(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた2リットルの四ツ口フラスコ中で、300gの150N油及び、C12〜C15−アルキルメタクリレート及びメタクリル酸とからなる質量比90.0/10.0のモノマー混合物33.3gを装入する。温度を100℃に調整する。100℃に達した後に、0.36gのt−ブチルペルオクトエート、0.63gのドデシルメルカプタン及び0.63gのt−ドデシルメルカプタンを添加し、そして同時に、C12〜C15−アルキルメタクリレート及びメタクリル酸とからなる質量比90.0/10.0の混合物666.7gと一緒に、2.00gのt−ブチルペルオクトエート、12.67gのドデシルメルカプタン及び12.67gのt−ドデシルメルカプタンの供給を開始する。供給時間は、3.5時間であり、かつ供給速度は均一である。全反応時間は8時間である。供給完了の30分後に、そのバッチを、150N油で、全ポリマー含量に対して50質量%の比率で希釈する。供給完了の1時間後と2時間後に、再度、それぞれ1.40gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。澄明で均質に見える反応生成物が得られる。
100℃での増粘作用(150N油中36%):14.36mm2/s
残留モノマー含量 C12〜C18−アルキルメタクリレート:0.84%
残留モノマー含量 メタクリル酸:0.034%。
サーベル型撹拌機(Sabelruehrer)(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた2リットルの四ツ口フラスコ中で、240gの10−ウンデセン酸を装入する。温度を140℃に調整する。140℃に達した後に、C9〜C13−アルキルメタクリレートと20エトキシ化されたメタクリレート(例えばMMAとBASF社製のLutensol TO20との反応によって製造する)とからなる質量比71.43/28.57の混合物を添加し、そして別個に、6.14gの2,2−ビス(t−ブチルペルオキシ)ブタン(ホワイト油中50%)を滴加する。供給時間は、モノマー混合物については7時間であり、かつ開始剤については11時間である。開始剤供給の完了後に、更に1時間引き続き反応させる。澄明で均質に見える反応生成物が得られる。
ハイドロリック配合物のためのポリマーの合成
ポリマーの合成は、以下の参考例6及び参考例3に記載されるようにして、鉱油中での溶液重合によって実施した。得られた油中のポリマー溶液を、第4表に示されるように、ハイドロリックオイルF及びGの製造のために使用した。
撹拌機(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた20リットルの重合反応器中で、4125gの100N油、2.07gのドデシルメルカプタン、2.9gのt−ブチルペルオクトエート及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート及びメタクリル酸とからなる質量比86.0/11.0/3.0のモノマー混合物460.4gを装入する。温度を104℃に調整する。104℃に達した後に、26gのt−ブチルペルオクトエート、46.86gのドデシルメルカプタン及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート、メチルメタクリレート及びメタクリル酸とからなる混合物(前記と同様の質量比:86.0/11.0/3.0)10414.6gからなる混合物を計量供給する。供給時間は、214分であり、かつ供給速度は均一である。供給完了の2時間後に、更に21.8gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。全反応時間は10時間である。次いで、7.5gの解乳化剤(Uniquema社製のSynperonic PE/L101)を添加する。澄明で均質に見える反応生成物が得られる。
100℃での増粘作用(150N油中12質量%):10.95mm2/s
40℃での増粘作用(150N油中12質量%):63.39mm2/s
分子量(g/モル):Mw=65000。
撹拌機(1分間あたり150回転で稼働)、温度計及び還流冷却器を備えた20リットルの重合反応器中で、4125gの100N油、3.45gのドデシルメルカプタン、2.9gのt−ブチルペルオクトエート及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート及びメチルメタクリレートとからなる質量比86.0/14.0のモノマー混合物460.4gを装入する。温度を100℃に調整する。100℃に達した後に、26gのt−ブチルペルオクトエート、78.11gのドデシルメルカプタン及び、C12〜C18−アルキルメタクリレート及びメチルメタクリレートとからなる混合物(前記と同様の質量比:86.0/14.0)10414.6gからなる混合物を計量供給する。供給時間は、214分であり、かつ供給速度は均一である。供給完了の2時間後に、更に21.8gのt−ブチルペルオクトエートを添加する。全反応時間は10時間である。次いで、7.5gの解乳化剤(Uniquema社製のSynperonic PE/L101)を添加する。澄明で均質に見える反応生成物が得られる。
100℃での増粘作用(150N油中12質量%):10.96mm2/s
40℃での増粘作用(150N油中12質量%):62.9mm2/s
分子量(g/モル):Mw=64000
Claims (15)
- 全混合物に対して、0.2〜30質量%のコポリマーを含有する潤滑油組成物であって、該コポリマーが、
a)0.1〜40質量%の式(I)
b)35〜99.99質量%の式(II)
c)0〜40質量%の1又は複数のコモノマー、並びに
d)0.01〜20質量%の式(III)
e)0〜20質量%の式(IV)
R13は、基C(O)OR14であり、かつR14は、少なくとも1個の−NR15R16−基で置換された2〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、その際、R15及びR16は、互いに無関係に、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を表すか又はR15及びR16は、窒素原子を含んで、かつ場合により更なる窒素原子又は酸素原子を含んで、5員又は6員の環を形成し、該環は、場合によりC1〜C6−アルキルで置換されていてよく、又は
R13は、基NR17C(=O)R18を表し、その際、R17及びR18は、一緒になって、2〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を形成し、その際、前記の基は、場合により更なる窒素原子又は酸素原子を含んで、4員ないし8員の飽和又は不飽和の環を形成し、その際、該環は、更に場合によりC1〜C6−アルキルで置換されていてよい]で示される1又は複数の化合物のラジカル重合された単位を含んでおり、その際、
式(III)の化合物d)は、主鎖中のみに存在し、かつ
存在するのであれば、式(IV)の化合物e)は、同様に、主鎖中のみに存在し、
前記の成分の質量%の表記は、使用されるモノマーの全質量に対するものであり、かつ
該潤滑油組成物は、更に他の成分:
25〜90質量%の鉱物性及び/又は合成の基油、
全部合わせて0.2〜20質量%の更なる添加剤を含有する潤滑油組成物。 - 請求項1記載の潤滑油組成物であって、該組成物が、付加的に0.05〜10.0質量%の式(V)
R1、R2及びR3は、無関係に、水素又は40個までの炭素原子を有する炭化水素基であり、
R4は、水素、メチル基又はエチル基であり、
Lは、結合性基であり、
nは、4〜40の範囲の整数であり、
Aは、2〜25個の繰返単位を有するアルコキシ基であり、その単位は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドから誘導され、その際、Aは、上述の化合物のホモポリマー並びに該化合物少なくとも2個からなる統計コポリマーを含み、かつ
zは、1又は2であり、その際、
式(V)の化合物(VI)
- 請求項1又は2記載の潤滑油組成物であって、水素結合の形成が可能な式(III)の化合物が、メタクリル酸、アクリル酸、10−ウンデセン酸、ジメチルアミノプロピルアクリル酸アミド又はジメチルアミノプロピルメタクリル酸アミドであることを特徴とする潤滑油組成物。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載の潤滑油組成物であって、他のコモノマーc)が、α−オレフィンもしくはスチレン又はその両者からなる混合物であることを特徴とする潤滑油組成物。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の潤滑油組成物であって、コポリマーの分子量の質量平均が1500〜4000000g/モルであることを特徴とする潤滑油組成物。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の潤滑油組成物であって、式(I)のモノマーが、メチルメタクリレートもしくはn−ブチルメタクリレート又はその両者からなる混合物であることを特徴とする潤滑油組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の潤滑油組成物であって、式(II)のモノマーが、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソノニルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、ペンタデシルメタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート及びオクトデシルメタクリレートの群から選択される1又は複数の化合物であることを特徴とする潤滑油組成物。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の潤滑油組成物であって、式(IV)のモノマーが、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレート、N−モルホリノエチルメタクリレート又は複素環式のビニル化合物であることを特徴とする潤滑油組成物。
- 潤滑油組成物の特性を改善するための方法であって、潤滑油組成物にコポリマーを付加する工程を含有し、付加されたコポリマーが、分散性又は非分散性の粘度指数向上剤、清浄化成分、流動点向上剤、減摩成分又は減摩によりエネルギー消費量を下げる成分であり、かつ該コポリマーが、
a)0.1〜40質量%の式(I)
b)35〜99.99質量%の式(II)
c)0〜40質量%の1又は複数のコモノマー、並びに
d)0.01〜20質量%の式(III)
e)0〜20質量%の式(IV)
R13は、基C(O)OR14であり、かつR14は、少なくとも1個の−NR15R16−基で置換された2〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を意味し、その際、R15及びR16は、互いに無関係に、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を表すか又はR15及びR16は、窒素原子を含んで、かつ場合により更なる窒素原子又は酸素原子を含んで、5員又は6員の環を形成し、該環は、場合によりC1〜C6−アルキルで置換されていてよく、又は
R13は、基NR17C(=O)R18を表し、その際、R17及びR18は、一緒になって、2〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を形成し、その際、前記の基は、場合により更なる窒素原子又は酸素原子を含んで、4員ないし8員の飽和又は不飽和の環を形成し、その際、該環は、更に場合によりC1〜C6−アルキルで置換されていてよい]で示される1又は複数の化合物のラジカル重合された単位を含んでおり、その際、
式(III)の化合物d)は、主鎖中のみに存在し、かつ
存在するのであれば、式(IV)の化合物e)は、同様に、主鎖中のみに存在し、
前記の成分の質量%の表記は、使用されるモノマーの全質量に対するものである、潤滑油組成物の特性を改善するための方法。 - 請求項1から8までのいずれか1項記載の潤滑油組成物を含有するハイドロリックオイル。
- 請求項10記載のハイドロリックオイルであって、コポリマーをVI向上剤として使用し、かつハイドロリックオイルの動粘度とは無関係に、ハイドロリック装置において減摩に寄与し、その際、摩耗防止性は、単独でコポリマーによって又は減摩添加剤と一緒に提供されることを特徴とするハイドロリックオイル。
- 請求項10又は11記載のハイドロリックオイルであり、コポリマーであって、そのコポリマー中に式(III)の化合物d)が0.5〜40質量%まで存在することを特徴とするハイドロリックオイル。
- 請求項10から12までのいずれか1項記載のハイドロリックオイルであって、式(III)の化合物d)が、アクリル酸、メタクリル酸、ジメチルアミノプロピルアクリル酸アミド、ジメチルアミノプロピルメタクリル酸アミド又はオメガ−オレフィンカルボン酸であることを特徴とするハイドロリックオイル。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の潤滑油組成物であって、成分d)が、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−マレエート(2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−マレエート(2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−スクシネート(HEMAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−スクシネート(HEAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−フタレート(HEMAとフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−フタレート(HEAとフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)エチル]−ヘキサヒドロフタレート(HEMAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)エチル]−ヘキサヒドロフタレート(HEAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−マレエート(2−ヒドロキシブチルメタクリレート(HBMA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−マレエート(2−ヒドロキシブチルアクリレート(HBA)とマレイン酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−スクシネート(HBMAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−スクシネート(HBAとコハク酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−フタレート(HBMAとフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−フタレート(HBA及びフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(イソプロペニルカルボニルオキシ)ブチル]−ヘキサヒドロフタレート(HBMAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、1−[2−(ビニルカルボニルオキシ)ブチル]−ヘキサヒドロフタレート(HBAとヘキサヒドロフタル酸とのモノエステル)、メチルフマル酸、メチルマレイン酸、アクリルアミドグリコール酸、メタクリルアミド安息香酸、ビニル酢酸、トリクロロアクリル酸、10−ヒドロキシ−2−デセン酸、4−メタクリルオキシエチルトリメチル酸、またはスチレンカルボン酸である潤滑油組成物。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の潤滑油組成物であって、成分d)が、2−ヒドロキシ−4−ペンテン酸、2−メチル−4−ペンテン酸、2−n−プロピル−4−ペンテン酸、2−イソプロピル−4−ペンテン酸、2−エチル−4−ペンテン酸、2,2−ジメチル−4−ペンテン酸、4−ペンテン酸、5−ヘキセン酸、6−ヘプテン酸、7−オクテン酸、8−ノネン酸、9−デセン酸、10−ウンデセン酸、11−ドデセン酸、12−トリデセン酸、13−テトラデセン酸、14−ペンタデセン酸、15−ヘキサデセン酸、16−ヘプタデセン酸、17−オクタデセン酸、22−トリコセン酸、および3−ブテン−1,1−ジカルボン酸からなる群から選択されるΩ−アルケンカルボン酸である潤滑油組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004018094A DE102004018094A1 (de) | 2004-04-08 | 2004-04-08 | Polymere mit H-Brücken bildenden Funktionalitäten zur Verbesserung des Verschleißschutzes |
DE102004018094.6 | 2004-04-08 | ||
PCT/EP2005/001905 WO2005097956A1 (de) | 2004-04-08 | 2005-02-24 | POLYMERE MIT H-BRÜCKEN BILDENDEN FUNKTIONALITÄTEN ZUR VERBESSERUNG DES VERSCHLEIßSCHUTZES |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007532703A JP2007532703A (ja) | 2007-11-15 |
JP2007532703A5 JP2007532703A5 (ja) | 2007-12-27 |
JP4881293B2 true JP4881293B2 (ja) | 2012-02-22 |
Family
ID=34961880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007506674A Expired - Fee Related JP4881293B2 (ja) | 2004-04-08 | 2005-02-24 | 摩耗防止性の改善のための水素結合形成性の官能性を有するポリマー |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8722600B2 (ja) |
EP (1) | EP1733011A1 (ja) |
JP (1) | JP4881293B2 (ja) |
KR (1) | KR101184484B1 (ja) |
CN (1) | CN1926226B (ja) |
BR (1) | BRPI0509664B1 (ja) |
CA (1) | CA2561175C (ja) |
DE (1) | DE102004018094A1 (ja) |
WO (1) | WO2005097956A1 (ja) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004034618A1 (de) * | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Pfropfcopolymeren |
JP2006124586A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤組成物および潤滑油組成物 |
DE102005015931A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften |
DE102005041528A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Polymere |
CA2651901C (en) * | 2006-05-08 | 2014-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel polymers and methods of controlling viscosity |
US7753616B2 (en) * | 2006-12-21 | 2010-07-13 | Greer Robert F | System, method and composition for adhering preformed thermoplastic traffic control signage to pavement |
US7888298B2 (en) * | 2007-03-20 | 2011-02-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant compositions with improved properties |
US8507422B2 (en) * | 2007-04-26 | 2013-08-13 | The Lubrizol Corporation | Antiwear polymer and lubricating composition thereof |
BRPI0813492B1 (pt) * | 2007-07-09 | 2017-06-06 | Evonik Oil Additives Gmbh | uso de polímeros em forma de pente para reduzir consumo de combustível |
DE102007036856A1 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Estergruppen-umfassenden Polymeren als Antifatigue-Additive |
FR2921517B1 (fr) * | 2007-09-26 | 2010-12-03 | Commissariat Energie Atomique | Membranes conductrices de protons pour pile a combustible presentant un gradient de protons et procedes de preparation desdites membranes |
JP5340707B2 (ja) * | 2007-11-30 | 2013-11-13 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
JP5524500B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2014-06-18 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
DE102009001446A1 (de) | 2009-03-10 | 2010-09-23 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Kammpolymeren als Antifatigue-Additive |
JP2010241905A (ja) * | 2009-04-02 | 2010-10-28 | Kaneka Corp | 末端にアルケニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体およびその製造方法。 |
CN104017633A (zh) | 2009-06-12 | 2014-09-03 | 赢创罗曼克斯添加剂有限公司 | 具有改进的粘度指数的流体 |
PL2305753T3 (pl) * | 2009-09-25 | 2012-07-31 | Evonik Oil Additives Gmbh | Kompozycja poprawiająca płynność olejów pędnych na zimno |
JP2011079871A (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-21 | Kao Corp | 油性潤滑剤 |
CN102533411A (zh) * | 2011-12-30 | 2012-07-04 | 重庆美康高级润滑油有限公司 | 一种高速大功率摩托车发动机用磨合油 |
EP2626405B1 (en) | 2012-02-10 | 2015-05-27 | Ab Nanol Technologies Oy | Lubricant composition |
EP2695932A1 (en) | 2012-08-08 | 2014-02-12 | Ab Nanol Technologies Oy | Grease composition |
WO2015172846A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Ab Nanol Technologies Oy | Additive composition for lubricants |
JP6775605B2 (ja) * | 2016-05-18 | 2020-10-28 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 耐摩耗コポリマーおよび潤滑剤組成物 |
SG11201810211XA (en) * | 2016-05-18 | 2018-12-28 | Evonik Oil Additives Gmbh | Antiwear copolymers and lubricant compositions |
EP3257920A1 (en) * | 2016-06-17 | 2017-12-20 | Total Marketing Services | Lubricant polymers |
BR112019004224A2 (pt) | 2016-08-31 | 2019-05-28 | Evonik Oil Additives Gmbh | polímeros do tipo pente para aprimorar perda por evaporação noack de formulações de óleo de motor, método para reduzir perdas por evaporação, composição aditiva e composição de óleo lubrificante |
JP7352483B2 (ja) * | 2019-02-25 | 2023-09-28 | 三洋化成工業株式会社 | 摩擦調整剤及び潤滑油組成物 |
WO2021114187A1 (en) * | 2019-12-12 | 2021-06-17 | Evonik Operations Gmbh | High viscosity polyacrylate base fluids |
GB202006908D0 (en) * | 2020-05-11 | 2020-06-24 | Croda Int Plc | Paraffin inhibitor composition, method and use |
CN114621806A (zh) * | 2021-12-25 | 2022-06-14 | 科特龙流体科技(扬州)有限公司 | 一种链条联轴专用油及其制备方法 |
CA3197881A1 (en) * | 2022-05-24 | 2023-11-24 | Evonik Operations Gmbh | Acrylate-olefin copolymers as high viscosity base fluids |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3554913A (en) * | 1969-08-15 | 1971-01-12 | Us Army | Friction reduction by copolymer of n-alkyl methacrylates and methacrylic acid in solution |
JPH093131A (ja) * | 1995-06-19 | 1997-01-07 | Lubrizol Corp:The | 潤滑油組成物用の分散剤−粘度改良剤 |
WO2002096959A1 (de) * | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Rohmax Additives Gmbh | Verfahren zur herstellung von polymerzusammensetzungen, durch das verfahren erhältliche polymerzusammensetzungen und ihre verwendung |
JP2007532702A (ja) * | 2004-04-08 | 2007-11-15 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 水素結合形成性の官能性を有するポリマー |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1694224A1 (de) * | 1967-12-06 | 1971-07-22 | Hoechst Ag | Schwingungsgedaempfte Verbundsysteme mit Zwischenschichten aus Pfropfpolymerisaten von Styrol oder Styrol/Acrylsaeure auf Vinylacetat/2-AEthylhexylacrylat/Dibutylmaleinat/Crotonsaeure-Copolymerisaten |
JPS533423B2 (ja) | 1972-10-28 | 1978-02-06 | ||
US3970725A (en) * | 1972-09-26 | 1976-07-20 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Powdery coating composition and process for preparing the same |
IT1181905B (it) * | 1984-06-15 | 1987-09-30 | Anic Spa | Additivo multifunzionale per oli lubrificanti e procedimento per la sua preparazione |
US4916171A (en) | 1984-07-25 | 1990-04-10 | Rohm And Haas Company | Polymers comprising alkali-insoluble core/alkali-soluble shell and copositions thereof |
JPS61268610A (ja) * | 1985-05-24 | 1986-11-28 | G C Dental Ind Corp | 歯科用接着性補綴材料 |
CA2090200C (en) | 1992-03-20 | 2005-04-26 | Chung Y. Lai | Ashless dispersant polymethacrylate polymers |
FR2726828A1 (fr) | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Rohm & Haas France | Additifs dispersants ameliorant l'indice de viscosite pour huiles lubrifiantes |
US5821313A (en) * | 1995-06-19 | 1998-10-13 | The Lubrizol Corporation | Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions |
EP1048711A1 (en) * | 1999-03-03 | 2000-11-02 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Lubricant compositions exhibiting improved demulse performance |
US6458750B1 (en) * | 1999-03-04 | 2002-10-01 | Rohmax Additives Gmbh | Engine oil composition with reduced deposit-formation tendency |
HUE030226T2 (en) * | 2002-03-01 | 2017-04-28 | Evonik Oil Additives Gmbh | Copolymers as dewaxing additives |
US20040132629A1 (en) * | 2002-03-18 | 2004-07-08 | Vinci James N. | Lubricants containing olefin copolymer and acrylate copolymer |
WO2003080773A1 (fr) * | 2002-03-27 | 2003-10-02 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Regulateur de frottements pour huile de graissage et composition d'huile de graissage |
US20040077509A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-04-22 | Tsuyoshi Yuki | Viscosity index improver and lube oil containing the same |
DE10249294A1 (de) * | 2002-10-22 | 2004-05-13 | Rohmax Additives Gmbh | Stabile Polymerdispersionen und Verfahren zur Herstellung |
DE10249295A1 (de) * | 2002-10-22 | 2004-05-13 | Rohmax Additives Gmbh | Polymerdispersionen mit hoher Stabilität und Verfahren zur Herstellung |
DE10249292A1 (de) * | 2002-10-22 | 2004-05-13 | Rohmax Additives Gmbh | Polymerdispersionen mit geringer Viskosität und Verfahren zur Herstellung |
DE10314776A1 (de) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Rohmax Additives Gmbh | Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften |
US7429555B2 (en) * | 2004-04-30 | 2008-09-30 | Rohmax Additives Gmbh | Lubricating grease with high water resistance |
DE102005015931A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften |
US7648950B2 (en) * | 2005-04-22 | 2010-01-19 | Rohmax Additives Gmbh | Use of a polyalkylmethacrylate polymer |
DE102005031244A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Kammpolymere |
DE102005041528A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Polymere |
DE102006016588A1 (de) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Rohmax Additives Gmbh | Kraftstoffzusammensetzungen umfassend nachwachsende Rohstoffe |
BRPI0813492B1 (pt) * | 2007-07-09 | 2017-06-06 | Evonik Oil Additives Gmbh | uso de polímeros em forma de pente para reduzir consumo de combustível |
DE102007036856A1 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Estergruppen-umfassenden Polymeren als Antifatigue-Additive |
-
2004
- 2004-04-08 DE DE102004018094A patent/DE102004018094A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-02-24 CN CN2005800062609A patent/CN1926226B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-24 WO PCT/EP2005/001905 patent/WO2005097956A1/de not_active Application Discontinuation
- 2005-02-24 BR BRPI0509664A patent/BRPI0509664B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-02-24 EP EP05715488A patent/EP1733011A1/de not_active Withdrawn
- 2005-02-24 KR KR1020067020797A patent/KR101184484B1/ko active IP Right Grant
- 2005-02-24 US US10/592,363 patent/US8722600B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-24 JP JP2007506674A patent/JP4881293B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-24 CA CA2561175A patent/CA2561175C/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3554913A (en) * | 1969-08-15 | 1971-01-12 | Us Army | Friction reduction by copolymer of n-alkyl methacrylates and methacrylic acid in solution |
JPH093131A (ja) * | 1995-06-19 | 1997-01-07 | Lubrizol Corp:The | 潤滑油組成物用の分散剤−粘度改良剤 |
WO2002096959A1 (de) * | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Rohmax Additives Gmbh | Verfahren zur herstellung von polymerzusammensetzungen, durch das verfahren erhältliche polymerzusammensetzungen und ihre verwendung |
JP2007532702A (ja) * | 2004-04-08 | 2007-11-15 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 水素結合形成性の官能性を有するポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2005097956A8 (de) | 2005-12-15 |
DE102004018094A1 (de) | 2005-11-03 |
BRPI0509664A (pt) | 2007-10-09 |
KR20070034463A (ko) | 2007-03-28 |
CA2561175C (en) | 2013-10-01 |
EP1733011A1 (de) | 2006-12-20 |
CN1926226B (zh) | 2010-05-05 |
CN1926226A (zh) | 2007-03-07 |
JP2007532703A (ja) | 2007-11-15 |
KR101184484B1 (ko) | 2012-09-20 |
US20070197409A1 (en) | 2007-08-23 |
WO2005097956A1 (de) | 2005-10-20 |
US8722600B2 (en) | 2014-05-13 |
BRPI0509664B1 (pt) | 2015-11-03 |
CA2561175A1 (en) | 2005-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4881293B2 (ja) | 摩耗防止性の改善のための水素結合形成性の官能性を有するポリマー | |
JP5038886B2 (ja) | 水素結合形成性の官能性を有するポリマー | |
JP4686444B2 (ja) | 良好な摩擦特性を有する潤滑油組成物 | |
JP5419351B2 (ja) | グラフトコポリマーの使用 | |
JP5452863B2 (ja) | 潤滑油組成物中でのポリアルキル(メタ)アクリレートの使用 | |
MX2013004243A (es) | Un motor diesel que tiene propiedades mejoradas. | |
JP5972357B2 (ja) | ダイヤモンドライクカーボンで被覆された表面に対して摩擦性を改善するポリマー | |
MXPA06010963A (es) | Polimeros con funcionalidades que forman el puente h | |
MXPA06010960A (en) | Polymers with h-bridge forming functionalities for improving anti-wear protection |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071018 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071018 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110210 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110509 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110516 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110608 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110615 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110708 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110715 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110810 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20110826 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111013 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111111 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4881293 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |