JP3855041B2 - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は硬化性シリコーン組成物に関し、詳しくは、ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化して、艶消し性が優れる硬化物を形成することができる硬化性シリコーン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化する硬化性シリコーン組成物は、加熱あるいは空気中の湿気により硬化させることができることから、電気・電子機器等のシーリング剤やポッティング剤等の充填剤、あるいは接着剤として好適に使用されている。
【0003】
しかし、このような硬化性シリコーン組成物は、硬化して得られる硬化物が表面に光沢を有するために、これをLED表示装置等の防水処理のための充填剤、あるいは接着剤として用いた場合には、その硬化物がLEDや外部からの光を反射してしまい視認性が悪いという問題があった。
【0004】
このため、硬化性シリコーン組成物に無機系充填剤を配合して、得られる硬化物を艶消ししようとする試みがなされているが、十分な艶消し性を付与することができず、また、艶消し性を付与するために多量の充填剤を配合しなければならないが、そうすると得られる硬化性シリコーン組成物の流動性が低下して、その取扱作業性が悪くなるという問題があった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上記の課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化して、艶消し性が優れる硬化物を形成することができる硬化性シリコーン組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
( A )( a ) 一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有し、ケイ素原子結合アルケニル基を含有しないオルガノポリシロキサンと ( b ) 一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を含有し、ケイ素原子結合アルコキシ基を含有しないオルガノポリシロキサンとの混合物、または ( c ) 一分子中に各々少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基とケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
( B ) 一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサン、
( C ) 縮合反応用触媒、
( D ) 白金系触媒、
および
( E ) リノレン酸、リノレン酸アルキル、桐油、亜麻仁油、1,3−ヘキサジエン、またはポリブタジエンからなる空気酸化酸化硬化性の不飽和化合物
から少なくともなることを特徴とする、ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化する硬化性シリコーン組成物に関する。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明の硬化性シリコーン組成物を詳細に説明する。
本組成物は、空気酸化硬化性の不飽和化合物を含有する、ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化する硬化性シリコーン組成物である。この不飽和化合物は、本組成物を硬化して得られる硬化物に十分な艶消し性を付与するための成分である。このような不飽和化合物は空気中の酸素により分子内の不飽和結合が酸化して硬化するものであり、一分子中に少なくとも2個の不飽和結合を有する脂肪族化合物が代表例である。この不飽和化合物としては、リノレン酸、リノレン酸アルキル、桐油、亜麻仁油、1,3−ヘキサジエン、またはポリブタジエンが好ましい。
【0008】
本組成物において、この空気酸化硬化性の不飽和化合物の含有量は、本組成物中のシリコーン成分100重量部に対して0.01〜50重量部の範囲内であることが好ましく、さらに、0.1〜20重量部の範囲内であることが好ましく、特に、0.1〜10重量部の範囲内であることが好ましい。これは、この不飽和化合物の含有量が、この範囲の下限未満であると、得られる硬化物に十分な艶消し性を付与できなくなる傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる硬化物の機械的特性が低下する傾向があるからである。
【0009】
このようなヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化する硬化性シリコーン組成物は、
(A)(a)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有し、ケイ素原子結合アルケニル基を含有しないオルガノポリシロキサンと(b)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を含有し、ケイ素原子結合アルコキシ基を含有しないオルガノポリシロキサンとの混合物、または(c)一分子中に各々少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基とケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサン、
(C)縮合反応用触媒、
(D)白金系触媒、
および
(E)リノレン酸、リノレン酸アルキル、桐油、亜麻仁油、1,3−ヘキサジエン、またはポリブタジエンからなる空気酸化酸化硬化性の不飽和化合物
から少なくともなる組成物が好ましい。
【0010】
上記の組成物を詳細に説明する。
(A)成分は上記の組成物の主剤であり、(a)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有し、ケイ素原子結合アルケニル基を含有しないオルガノポリシロキサンと(b)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を含有し、ケイ素原子結合アルコキシ基を含有しないオルガノポリシロキサンとの混合物、または(c)一分子中に各々少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基とケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンである。(a)成分は一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有しなければならないが、これは、一分子中のケイ素原子結合アルコキシ基が2個未満であると、得られる組成物が縮合反応により十分に硬化しにくくなるからである。(a)成分の分子構造としては、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状が挙げられ、特に、直鎖状が好ましい。(a)成分のケイ素原子結合アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基が挙げられ、特に、メトキシ基が好ましい。このアルコキシ基の結合位置としては、例えば、分子鎖末端、分子鎖側鎖が挙げられ、反応性が良好であることから、特に、分子鎖末端が好ましい。このアルコキシ基は主鎖のケイ素原子に直接結合してもよく、また、主鎖のケイ素原子にアルキレン基を介して結合したケイ素原子に結合してもよい。また、(a)成分中のアルコキシ基以外のケイ素原子に結合する基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられ、特に、メチル基、フェニル基が好ましい。また、(a)成分の粘度は、25℃において20〜200,000mPa・sの範囲内であることが好ましく、特に、100〜100,000mPa・sの範囲内であることが好ましい。これは、25℃における粘度がこの範囲の下限未満であると、得られる硬化物の柔軟性、伸び等の物理的特性が低下する傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる組成物の取扱作業性が悪化する傾向があるからである。
【0011】
このような(a)成分のオルガノポリシロキサンとしては、例えば、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリエトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリプロポキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端メチルジメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端メチルジエトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端メチルジメトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメトキシシリルエチルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリエトキシシリルエチルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメトキシシリルプロピルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメトキシシリルエチルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端メチルジメトキシシリルエチルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端メチルジメトキシシリルエチルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(トリメトキシシリルエチル)シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(トリエトキシシリルエチル)シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメトキシシリルエチルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(トリメチルシリルエチル)シロキサン共重合体、これらのオルガノポリシロキサンの2種以上の混合物が挙げられる。
【0012】
また、(b)成分は一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を含有しなければならないが、これは、一分子中のケイ素原子結合アルケニル基が2個未満であると、得られる組成物がヒドロシリル化反応により十分に硬化しにくくなるからである。(b)成分の分子構造としては、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐状、環状、樹脂状が挙げられる。(b)成分のケイ素原子結合アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、特に、ビニル基が好ましい。このアルケニル基の結合位置としては、例えば、分子鎖末端、分子鎖側鎖が挙げられ、反応性が良好であることから、特に、分子鎖末端が好ましい。また、(b)成分中のアルケニル基以外のケイ素原子に結合する基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられ、特に、メチル基、フェニル基が好ましい。また、(b)成分の粘度は、25℃において20〜200,000mPa・sの範囲内であることが好ましく、特に、100〜100,000mPa・sの範囲内であることが好ましい。これは、25℃における粘度がこの範囲の下限未満であると、得られる硬化物の物理的特性が低下する傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる組成物の取扱作業性が悪化する傾向があるからである。
【0013】
このような(b)成分のオルガノポリシロキサンとしては、例えば、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、式:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、式:(CH3)3SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、式:(CH3)3SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:(CH3)2SiO2/2で示されるシロキサン単位と式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、これらのオルガノポリシロキサンの2種以上の混合物が挙げられる。
【0014】
ここで、(A)成分中、(a)成分の含有量は5〜95重量%の範囲内であることが好ましく、また、(b)成分の含有量は残りの重量%であることが好ましい。これは、(A)成分中、(a)成分の含有量がこの範囲の下限未満であると、得られる組成物が縮合反応により十分に硬化しにくくなる傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる組成物がヒドロシリル化反応により十分に硬化しにくくなる傾向があるからである。
【0015】
また、(c)成分は一分子中に各々少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基とケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンである。(c)成分は一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有するが、これは、一分子中のケイ素原子結合アルコキシ基が2個未満であると、得られる組成物が縮合反応により十分に硬化しにくくなるからである。また、(c)成分は一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を含有するが、これは、一分子中のケイ素原子結合アルケニル基が2個未満であると、得られる組成物がヒドロシリル化反応により十分に硬化しにくくなるからである。(c)成分の分子構造としては、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状が挙げられ、特に、直鎖状が好ましい。(c)成分中のケイ素原子結合アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられ、特に、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。また、(c)成分中のケイ素原子結合アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基が挙げられ、特に、ビニル基が好ましい。このアルケニル基の結合位置としては、例えば、分子鎖末端、分子鎖側鎖が挙げられる。また、(c)成分中のアルコキシ基とアルケニル基以外のケイ素原子に結合する基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。また、(c)成分の粘度は、25℃において20〜200,000mPa・sの範囲内であることが好ましく、特に、100〜100,000mPa・sの範囲内であることが好ましい。これは、25℃における粘度がこの範囲の下限未満であると、得られる硬化物の物理的特性が低下する傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる組成物の取扱作業性が悪化する傾向があるからである。
【0016】
このような(c)成分のオルガノポリシロキサンとしては、例えば、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリエトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリプロポキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端メチルジメトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端メチルジエトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端メチルジメトキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチル(トリメトキシシリルエチル)シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチル(トリエトキシシリルエチル)シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメトキシシリルエチルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチル(トリメチルシリルエチル)シロキサン共重合体、これらのオルガノポリシロキサンの2種以上の混合物が挙げられる。
【0017】
また、(B)成分のオルガノポリシロキサンは、(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と本成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応により、本組成物を硬化するための成分である。(B)成分は一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するが、これは、一分子中のケイ素原子結合水素原子が2個未満であると、得られる組成物がヒドロシリル化反応により十分に硬化しにくくなったり、また、硬化が著しく遅くなるからである。(B)成分の分子構造としては、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、環状、樹脂状が挙げられる。このケイ素原子結合水素原子の結合位置としては、例えば、分子鎖末端、分子鎖側鎖が挙げられる。また、(B)成分の水素原子以外のケイ素原子に結合する基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基;その他、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基が挙げられ、特に、メチル基、フェニル基が好ましい。また、(B)成分の粘度は、25℃において2〜20,000mPa・sの範囲内であることが好ましい。これは、25℃における粘度がこの範囲の下限未満であるオルガノポリシロキサンは揮発しやく、得られる組成物の組成が不安定となる傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる組成物の取扱作業性が悪化する傾向があるからである。
【0018】
このような(B)成分のオルガノポリシロキサとしては、例えば、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、式:(CH3)2HSiO1/2で示されるシロキサン単位と式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、式:(CH3)3SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:(CH3)2HSiO1/2で示されるシロキサン単位と式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、式:(CH3)3SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:(CH3)2HSiO1/2で示されるシロキサン単位と式:(CH3)2SiO2/2で示されるシロキサン単位、あるいは式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、これらのオルガノポリシロキサンの2種以上の混合物が挙げられる。
【0019】
上記の組成物において、(B)成分の含有量は、(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.3〜20の範囲内となる量であることが好ましく、特に、0.5〜10の範囲内であることが好ましい。これは、(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基に対する本成分中のケイ素結合水素原子のモル比がこの範囲の下限未満であると、得られる組成物がヒドロシリル化反応により十分に硬化しにくくなる傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる硬化物の物理的特性が低下する傾向があるからである。
【0020】
また、(C)成分の縮合反応用触媒は、(A)成分中のケイ素原子結合アルコキシ基による縮合反応を促進するための触媒である。この(C)成分の縮合反応用触媒としては、例えば、有機チタン系縮合反応触媒、有機ジルコニウム系縮合反応触媒、有機アルミニウム系縮合反応触媒が挙げられる。この有機チタン系縮合反応触媒としては、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート等の有機チタン酸エステル、ジイソプロポキシビス(アセチルアセテート)チタン、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン等の有機チタンキレート化合物が挙げられ、この有機ジルコニウム系縮合反応触媒としては、例えば、ジルコニウムテトラプロピレート、ジルコニウムテトラブチレート等の有機ジルコニウムエステル、ジルコニウムジアセテート、ジルコニウムテトラ(アセチルアセトネート)、トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート、ジブトキシジルコニウムビス(アセチルアセトネート)、トリブトキシジルコニウムアセトアセテート、ジブトキシジルコニウムアセチルアセトネート(エチルアセトアセテート)等の有機ジルコニウムキレート化合物が挙げられ、また、この有機アルミニウム系縮合反応触媒としては、例えば、アルミニウムトリエチレート、アルミニウムトリイソプロピレート、アルミニウムトリ(sec−ブチレート)、モノ(sec−ブトキシ)アルミニウムジイソプロピレート等の有機アルミニウムエステル、ジイソプロポキシアルミニウム(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムビス(エチルアセトアセテート)モノアセチルアセトネート、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)等の有機アルミニウムキレート化合物が挙げられる。(C)成分の縮合反応用触媒として、これらの触媒を1種もしくは2種以上混合して配合することができる。
【0021】
(C)成分の含有量は、上記の組成物を縮合反応により硬化させ得るに十分な量であり、一般的には、(A)成分100重量部に対して0.01〜10重量部の範囲内であることが好ましく、特に、0.1〜5重量部の範囲内であることが好ましい。これは、(C)成分の含有量がこの範囲の下限未満であると、得られる組成物が縮合反応により十分に硬化しにくくなる傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる組成物の貯蔵安定性が悪化したり、取扱作業性が悪化する傾向があるからである。
【0022】
また、(D)成分の白金系触媒は、(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(B)成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を促進するための触媒である。この(D)成分の白金系触媒としては、例えば、白金黒、白金担持活性炭、白金担持シリカ微粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金とオレフィンとの錯体、白金とビニルシロキサンとの錯体、これらの白金系触媒を含有する熱可塑性樹脂からなる微粒子触媒が挙げられる。この熱可塑性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂が挙げられる。また、この熱可塑性樹脂の軟化点は5〜200℃であることが好ましく、この粒子径は0.01〜10μmであることが好ましい。
【0023】
(D)成分の含有量は、上記の組成物をヒドロシリル化反応により硬化させ得るに十分な量であり、一般的には、上記の組成物中のシリコーン成分に対する(D)成分中の白金金属が重量単位で0.01〜1000ppmの範囲内となる量であることが好ましく、特に、0.5〜200ppmの範囲内となる量であることが好ましい。これは、(D)成分の含有量がこの範囲の下限未満であると、得られる組成物がヒドロシリル化反応により十分に硬化しにくくなる傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえても、得られる組成物の硬化反応が著しく促進されるものではなく、むしろ、得られる硬化物に着色等の問題を生じるおそれがあるからである。
【0024】
また、(E)成分の空気酸化硬化性の不飽和化合物は、上記の組成物を硬化して得られる硬化物に十分な艶消し性を付与するための成分である。このような不飽和化合物は空気中の酸素により分子内の不飽和結合が酸化して硬化するものであり、一分子中に少なくとも2個の不飽和結合を有する脂肪族化合物が代表例である。この不飽和化合物としては、リノレン酸、リノレン酸アルキル、桐油、亜麻仁油、1,3−ヘキサジエン、またはポリブタジエンが好ましい。
【0025】
(E)成分の含有量は、上記の組成物中のシリコーン成分100重量部に対して0.01〜50重量部の範囲内であることが好ましく、さらに、0.1〜20重量部の範囲内であることが好ましく、特に、0.1〜10重量部の範囲内であることが好ましい。これは、(E)成分の含有量が、この範囲の下限未満であると、得られる硬化物に十分な艶消し性を付与することができなくなる傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる硬化物の機械的特性が低下する傾向があるからである。
【0026】
上記の組成物は、(A)成分〜(E)成分を混合することにより調製されるが、その他任意の成分として、上記の組成物の保存安定性を向上させ、さらに、上記の組成物の接着性を向上させるための、一般式:
R1 aSi(OR2)4-a
(式中、R1は同じか、または異なる、一価炭化水素基、エポキシ官能性一価有機基、もしくはアクリル官能性一価有機基であり、R2は同じか、または異なる、アルキル基、もしくはアルコキシアルキル基であり、aは0、1、または2である。)
で表されるアルコキシシラン、もしくはその部分加水分解縮合物を配合することができる。上式中、R1は同じか、または異なる、一価炭化水素基、エポキシ官能性一価有機基、もしくはアクリル官能性一価有機基であり、この一価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられ、また、このエポキシ官能性一価有機基としては、例えば、4−オキシラニルブチル基、8−オキシラニルオクチル基等のオキシラニルアルキル基;3−グリシドキシプロピル基、4−グリシドキシブチル基等のグリシドキシアルキル基;2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ビニル基が挙げられ、また、このアクリル官能性一価有機基とては、例えば、3−メタクリロキシプロピル基、4−メタクリロキシブチル基が挙げられる。また、上式中、R2はアルキル基、またはアルコキシアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルコキシ基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基等のアルコキシアルコキシ基が挙げられ、特に、メチル基であることが好ましい。また、上式中、aは0、1、または2であり、特に、1であることが好ましい。
【0027】
このようなアルコキシシランおよびその部分加水分解縮合物としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルセロソルブオルソシリケート、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン等のアルコキシシラン;4−オキシラニルブチルトリメトキシシラン、8−オキシラニルオクチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ官能性アルコキシシラン;3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、4−メタクリロキシブチルトリメトキシシラン等のアクリル官能性アルコキシシラン、これらのアルコキシシランの部分加水分解縮合物、これらのアルコキシシランもしくはその部分加水分解縮合物の2種以上の混合物が挙げられる。
【0028】
このアルコキシシランもしくはその部分加水分解縮合物の含有量は、上記の組成物中の(A)成分100重量部に対して0.01〜20重量部の範囲内であることが好ましく、特に、0.1〜10重量部の範囲内であることが好ましい。これは、このアルコキシシランもしくはその部分加水分解縮合物の含有量がこの範囲の下限未満であると、得られる組成物の貯蔵安定性が低下したり、また、接着性が低下する傾向があるからであり、一方、この範囲の上限をこえると、得られる組成物の硬化が著しく遅くなったりする傾向があるからである。
【0029】
また、上記の組成物の取扱作業性を向上するための任意の成分として、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3−フェニル−1−ブチン−3−オール等のアセチレン系化合物;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等のエンイン化合物;1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン等のシクロアルケニルシロキサン;ベンゾトリアゾール等のトリアゾール化合物;その他、フォスフィン化合物、メルカプタン化合物、ヒドラジン化合物等のヒドロシリル化反応抑制剤を配合することができる。この抑制剤の含有量は、取扱作業条件と硬化条件により異なるが、一般には、上記の組成物中のシリコーン成分に対して、この抑制剤が重量単位で10〜1,000ppmの範囲内の量であることが好ましい。
【0030】
さらに、上記の組成物には、その他任意の成分として、例えば、ヒュームドシリカ、湿式シリカ微粉末、石英微粉末、炭酸カルシウム微粉末、炭酸マグネシウム微粉末、酸化鉄、二酸化チタン微粉末、ケイ藻土微粉末、酸化アルミニウム微粉末、水酸化アルミニウム微粉末、酸化亜鉛微粉末、炭酸亜鉛微粉末等の無機質充填剤;これらの無機質充填剤をメチルトリメトキシシラン等のオルガノアルコキシシラン、トリメチルクロロシラン等のオルガノハロシラン、ヘキサメチルジシラザン等のオルガノシラザン、分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマー、分子鎖両末端水酸基封鎖メチルフェニルシロキサンオリゴマー、分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマー等のシロキサンオリゴマーにより表面処理した疎水性無機質充填剤;トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、ヘプタン等の有機溶剤;分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ポリメチルフェニルシロキサン等の非架橋性オルガノポリシロキサン;カーボンブラック、ベンガラ等の顔料;その他、難燃性付与剤、耐熱性付与剤、増感剤、重合禁止剤、内部添加離型剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接着促進剤、防カビ剤を配合することができる。
【0031】
上記の組成物を調製する方法としては、例えば、(A)成分〜(E)成分、およびその他任意の成分を2本ロール、バンバリーミキサー、ニーダーミキサー、プラネタリミキサー等の周知の混練装置を用いて均一に混合する方法が挙げられる。
【0032】
本発明の硬化性シリコーン組成物は、ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化して、艶消し性が優れる硬化物を形成することができるので、LED等の表示装置の充填剤、あるいは接着剤として好適に使用することができる。
【0033】
【実施例】
本発明の硬化性シリコーン組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は25℃における値である。また、硬化物の艶消し性の度合いは、硬化物の光沢度の測定(JIS Z 8741に規定する光沢度測定方法、測定角度60°)により評価した。
【0034】
[実施例1]
粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン25重量部、粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン75重量部、カーボンブラック5重量部を均一に混合した後、粘度10mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン7重量部(上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が1.6となる量)、ジルコニウムアセチルアセトネート1重量部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分に対して白金金属が重量単位で100ppmとなる量)、および桐油2重量部を混合して、粘度1,500mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を80℃で2時間加熱することにより硬化させてシリコーンゴムを得た。このシリコーンゴムを室温で1週間放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は0であった。
【0035】
[実施例2]
粘度15,000mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン50重量部、粘度10,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン50重量部、ヘキサメチルジシラザンで表面を疎水処理したBET比表面積200m2/gのヒュームドシリカ10重量部、ベンゾフェノン0.5重量部を均一に混合した後、粘度5mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロキサン単位のモル比は3:5である。)0.5重量部(上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.5となる量)、アルミニウムアセチルアセトネート0.5重量部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分に対して白金金属が重量単位で100ppmとなる量)、メチルトリメトキシシラン1重量部、および亜麻仁油3重量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させたシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は36であった。
【0036】
[実施例3]
粘度15,000mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン50重量部、式:SiO4/2で示されるシロキサン単位57モル%、式:(CH3)3SiO1/2で示されるシロキサン単位40.5モル%、および式:(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2で示されるシロキサン単位2.5モル%からなるオルガノシロキサン共重合体と粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンとの混合物(粘度=7,000mPa・s)50重量部、カーボンブラック5重量部を均一に混合した後、粘度5mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロキサン単位のモル比は3:5である。)3重量部(上記のオルガノシロキサン共重合体と分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンとの混合物中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が1.4となる量)、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン0.1重量部、メチルトリメトキシシラン2重量部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分に対して白金金属が重量単位で100ppmとなる量)、および桐油0.5重量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は0であった。
【0037】
[実施例4]
粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン25重量部、粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン75重量部、カーボンブラック5重量部を均一に混合した後、粘度10mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン7重量部(上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が1.6となる量)、ジルコニウムアセチルアセトネート1重量部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分100重量部に対して白金金属が100ppmとなる量)、およびリノレン酸0.2重量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は0であった。
【0038】
[実施例5]
粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン25重量部、粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン75重量部、カーボンブラック5重量部を均一に混合した後、粘度10mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン7重量部(上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が1.6となる量)、ジルコニウムアセチルアセトネート1重量部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分に対して白金金属が重量単位で100ppmとなる量)、およびリノレン酸メチル0.5重量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は0であった。
【0039】
[実施例6]
粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン25重量部、粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン75重量部、カーボンブラック5重量部を均一に混合した後、粘度10mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン7重量部(上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が1.6となる量)、ジルコニウムアセチルアセトネート0.1重量部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分に対する白金金属が重量単位で100ppmとなる量)、および1,3−ヘキサジエン0.5重量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は0であった。
【0040】
[実施例7]
粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン25重量部、粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン75重量部、カーボンブラック5重量部を均一に混合した後、粘度10mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン7重量部(上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が1.6となる量)、ジルコニウムアセチルアセトナート1重量部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分に対して白金金属が重量単位で100ppmとなる量)、および液状のポリブタジエン1重量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は0であった。
【0041】
[比較例1]
実施例1において、桐油を添加しない以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。この組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は90であった。
【0042】
[比較例2]
実施例1において、桐油の代わりにオリーブ油を同量添加した以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は77であった。
【0043】
[比較例3]
実施例2において、ベンゾフェノン、および亜麻仁油を添加しない以外は実施例2と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例2と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例2と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は82であった。
【0044】
[比較例4]
実施例3において、桐油を添加しない以外は実施例3と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例3と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例3と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は89であった。
【0045】
[比較例5]
実施例6において、1,3−ヘキサジエンの代わりにn−ヘキサンを同量添加した以外は実施例6と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例6と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は90であった。
【0046】
[比較例6]
粘度500mPa・sの分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン25重量部、粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン75重量部、カーボンブラック5重量部、平均粒径5μmのマイカ粉末30重量部を均一に混合した後、粘度10mPa・sの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン7重量部(上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が1.6となる量)、ジルコニウムアセチルアセトネート1重量部、および塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(本組成物中のシリコーン成分に対して白金金属が重量単位で100ppmとなる量)を混合して、粘度3,500mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様に硬化させて得たシリコーンゴムを実施例1と同様に室温で放置した後、光沢度を測定したところ、光沢度は57であった。
【0047】
【発明の効果】
本発明の硬化性シリコーン組成物は、ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化して、艶消し性が優れる硬化物を形成することができるという特徴がある。
Claims (5)
- ( A )( a ) 一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有し、ケイ素原子結合アルケニル基を含有しないオルガノポリシロキサンと ( b ) 一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を含有し、ケイ素原子結合アルコキシ基を含有しないオルガノポリシロキサンとの混合物、または ( c ) 一分子中に各々少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基とケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
( B ) 一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサン、
( C ) 縮合反応用触媒、
( D ) 白金系触媒、
および
( E ) リノレン酸、リノレン酸アルキル、桐油、亜麻仁油、1,3−ヘキサジエン、またはポリブタジエンからなる空気酸化硬化性の不飽和化合物
から少なくともなることを特徴とする、ヒドロシリル化反応と縮合反応により硬化する硬化性シリコーン組成物。 - ( E ) 成分の含有量がシリコーン成分100重量部に対して0.01〜50重量部であることを特徴とする、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- 硬化性シリコーン組成物が、
(A)(a)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基を含有し、ケイ素原子結合アルケニル基を含有しないオルガノポリシロキサンと(b)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を含有し、ケイ素原子結合アルコキシ基を含有しないオルガノポリシロキサンとの混合物、または(c)一分子中に各々少なくとも2個のケイ素原子結合アルコキシ基とケイ素原子結合アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基に対する本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.5〜20となる量}、
(C)縮合反応用触媒(本組成物を縮合反応により硬化させ得る量)、
(D)白金系触媒(本組成物をヒドロシリル化反応により硬化させ得る量)、
および
(E)リノレン酸、リノレン酸アルキル、桐油、亜麻仁油、1,3−ヘキサジエン、またはポリブタジエンからなる空気酸化硬化性の不飽和化合物(本組成物中のシリコーン成分100重量部に対して0.01〜50重量部となる量)
から少なくともなることを特徴とする、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分中、(a)成分の含有量が5〜95重量%であり、(b)成分の含有量が残りの重量%であることを特徴とする、請求項3記載の硬化性シリコーン組成物。
- 表示装置用の充填剤あるいは接着剤であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物。
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