JP2560239B2 - 含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤 - Google Patents
含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤Info
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- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素インド
ール酪酸系果実増糖減酸剤、さらに詳しくは、植物生長
調節作用を有する含フッ素インドール酪酸類を有効成分
として含有し、特に柑橘類やブドウ類果実の糖度増大と
酸含量減少処理に用いられる含フッ素インドール酪酸系
果実増糖減酸剤に関するものである。
ール酪酸系果実増糖減酸剤、さらに詳しくは、植物生長
調節作用を有する含フッ素インドール酪酸類を有効成分
として含有し、特に柑橘類やブドウ類果実の糖度増大と
酸含量減少処理に用いられる含フッ素インドール酪酸系
果実増糖減酸剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】嗜好食品として生食あるいは果汁などと
して利用される果実は、基本的に美味であることが求め
られ、甘味の大きいことが最も重要な要素である。物理
量として測定される糖度の値が大きい場合と、酸含量の
値が小さい場合に、甘味が感じとられ、酸含量に対する
糖度の比として計算される糖酸比の値が、１以上大きい
ときに、有意差のある甘味として明確に認識される。
して利用される果実は、基本的に美味であることが求め
られ、甘味の大きいことが最も重要な要素である。物理
量として測定される糖度の値が大きい場合と、酸含量の
値が小さい場合に、甘味が感じとられ、酸含量に対する
糖度の比として計算される糖酸比の値が、１以上大きい
ときに、有意差のある甘味として明確に認識される。
【０００３】従来、収穫される果実の甘味を高める目的
で、生育中の作物に対して減酸剤あるいは増糖剤を用い
た処理が行われており、例えばエチルクロゼート［５‐
クロロ‐３（１Ｈ）‐インダゾリル酢酸ナトリウム又は
５‐クロロ‐３（１Ｈ）‐インダゾリル酢酸エチル］
が、柑橘類に対する増糖剤・着色促進剤として、多少の
効果が認められている。減酸剤としては、ヒ酸鉛が登録
農薬の第１号として登録され、柑橘類の減酸剤として古
くから広く使用されてきた。
で、生育中の作物に対して減酸剤あるいは増糖剤を用い
た処理が行われており、例えばエチルクロゼート［５‐
クロロ‐３（１Ｈ）‐インダゾリル酢酸ナトリウム又は
５‐クロロ‐３（１Ｈ）‐インダゾリル酢酸エチル］
が、柑橘類に対する増糖剤・着色促進剤として、多少の
効果が認められている。減酸剤としては、ヒ酸鉛が登録
農薬の第１号として登録され、柑橘類の減酸剤として古
くから広く使用されてきた。
【０００４】しかしながら、柑橘類の減酸剤として有効
なヒ酸鉛は、散布従事者に数多くの慢性ヒ酸鉛中毒に伴
う肺ガン、皮膚ガンなどを引き起こすとともに、果実表
皮などに残留して果実の消費者に対する経口急性中毒の
可能性を内在し、わが国では１９７８年に農薬としての
登録が失効した。ヒ酸鉛による減酸効果は、果実だけで
なく樹体全体のＴＣＡサイクルを乱し、クエン酸の生合
成の水準を低下させるためといわれ、アメリカなどの注
意書に３年連続の使用は樹体そのものを著しく痛めるこ
とが記載されている。現在でも酸味の強い種類の柑橘類
に対して、このような減酸剤の使用が必須とされ、柑橘
類の有効な代替減酸剤が開発されていないために、ヒ酸
鉛が多くの問題点をもちながらも、その使用が一部の国
で認められているのが実状である。このような事情か
ら、柑橘類などの増糖あるいは減酸効果を有し、かつ人
体に対して安全な代替処理剤の早急な開発が望まれてい
る。
なヒ酸鉛は、散布従事者に数多くの慢性ヒ酸鉛中毒に伴
う肺ガン、皮膚ガンなどを引き起こすとともに、果実表
皮などに残留して果実の消費者に対する経口急性中毒の
可能性を内在し、わが国では１９７８年に農薬としての
登録が失効した。ヒ酸鉛による減酸効果は、果実だけで
なく樹体全体のＴＣＡサイクルを乱し、クエン酸の生合
成の水準を低下させるためといわれ、アメリカなどの注
意書に３年連続の使用は樹体そのものを著しく痛めるこ
とが記載されている。現在でも酸味の強い種類の柑橘類
に対して、このような減酸剤の使用が必須とされ、柑橘
類の有効な代替減酸剤が開発されていないために、ヒ酸
鉛が多くの問題点をもちながらも、その使用が一部の国
で認められているのが実状である。このような事情か
ら、柑橘類などの増糖あるいは減酸効果を有し、かつ人
体に対して安全な代替処理剤の早急な開発が望まれてい
る。
【０００５】他方、４，４，４‐トリフルオロ‐３‐
（インドール‐３‐）酪酸、４，４，４‐トリフルオロ
‐２‐ヒドロキシ‐３‐（インドール‐３‐）酪酸及び
４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（インドール‐３‐）
ブチロニトリルは、植物の根の伸長促進作用をもつこと
が知られている（植物化学調節学会、平成２年度大会、
研究発表記録集第３１ページ、植物化学調節学会発
行）。
（インドール‐３‐）酪酸、４，４，４‐トリフルオロ
‐２‐ヒドロキシ‐３‐（インドール‐３‐）酪酸及び
４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（インドール‐３‐）
ブチロニトリルは、植物の根の伸長促進作用をもつこと
が知られている（植物化学調節学会、平成２年度大会、
研究発表記録集第３１ページ、植物化学調節学会発
行）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、柑橘類などの増糖あるいは減酸効果を有
し、かつ人体に対して安全な新規な果実増糖減酸剤を提
供するを目的としてなされたものである。
事情のもとで、柑橘類などの増糖あるいは減酸効果を有
し、かつ人体に対して安全な新規な果実増糖減酸剤を提
供するを目的としてなされたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、果実増糖
減酸剤について鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有
する含フッ素インドール酪酸類が、特に柑橘類やブドウ
類果実の糖度増大と酸含量減少処理に有効であり、かつ
人体に対して安全であることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
減酸剤について鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有
する含フッ素インドール酪酸類が、特に柑橘類やブドウ
類果実の糖度増大と酸含量減少処理に有効であり、かつ
人体に対して安全であることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式
【化２】 （式中のＲ１及びＲ２は水素原子又はアルキル基、Ｙは
水酸基、アルコキシ基、アミノ基又はアルキルアミノ基
である）で示される含フッ素インドール酪酸類の中から
選ばれた少なくとも１種を有効成分として成る含フッ素
インドール酪酸系果実増糖減酸剤を提供するものであ
る。
水酸基、アルコキシ基、アミノ基又はアルキルアミノ基
である）で示される含フッ素インドール酪酸類の中から
選ばれた少なくとも１種を有効成分として成る含フッ素
インドール酪酸系果実増糖減酸剤を提供するものであ
る。
【０００９】また、本発明の果実増糖減酸剤は、前記一
般式（Ｉ）で示される構造を有する含フッ素インドール
酪酸類を有効成分として成るものである。
般式（Ｉ）で示される構造を有する含フッ素インドール
酪酸類を有効成分として成るものである。
【００１０】前記一般式（Ｉ）中のＹは、水酸基、アル
コキシ基例えばメトキシ基、エトキシ基、アミノ基又は
アルキルアミノ基例えばメチルアミノ基であり、Ｒ１及
びＲ２は水素原子又はアルキル基例えばメチル基であ
る。
コキシ基例えばメトキシ基、エトキシ基、アミノ基又は
アルキルアミノ基例えばメチルアミノ基であり、Ｒ１及
びＲ２は水素原子又はアルキル基例えばメチル基であ
る。
【００１１】この一般式（Ｉ）で示される含フッ素イン
ドール酪酸類は、例えば次に示す反応式によって製造す
ることができる。
ドール酪酸類は、例えば次に示す反応式によって製造す
ることができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】ただし、Ｒ３はアルキル基、Ｒ４及びＲ５
はそれぞれ水素原子又はアルキル基、Ｅｔはエチル基で
あり、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味をもつ。
はそれぞれ水素原子又はアルキル基、Ｅｔはエチル基で
あり、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味をもつ。
【００１４】すなわち、マロン酸ジエチルを、例えばト
ルエン、ベンゼンなどに溶解し、これに金属ナトリウム
を加え、好ましくは加熱還流して式（ＩＩＩ）で示され
る化合物とし、次いで一般式（ＩＩ）で示される２，
２，２‐トリフルオロ‐１‐（置換インドール‐３‐）
エタノールを加えて再び加熱還流し、一般式（ＩＶ）で
示されるジエステルを得る。次にこの一般式（ＩＶ）で
示されるジエステルを低級アルコール（例えばメタノー
ル）に溶解したのち、アルカリ、好ましくは炭酸アルカ
リ（例えば炭酸カリウム）の水溶液を加え加熱還流する
ことにより、一般式（Ｖ）［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨに相当
する］で示されるカルボン酸を得ることができる。さら
に、この一般式（Ｖ）で示される化合物をアルコールと
触媒、好ましくは酸存在下で加熱することにより、一般
式（ＶＩ）［式（Ｉ）のＹ＝ＯＲ3に相当する］で示さ
れるエステルを得ることができるし、また、この一般式
（ＶＩ）で示される化合物をアミンと加熱することによ
り、一般式（ＶＩＩ）［式（Ｉ）のＹ＝ＮＲ4Ｒ5に相当
する］で示されるアミドを得ることができる。
ルエン、ベンゼンなどに溶解し、これに金属ナトリウム
を加え、好ましくは加熱還流して式（ＩＩＩ）で示され
る化合物とし、次いで一般式（ＩＩ）で示される２，
２，２‐トリフルオロ‐１‐（置換インドール‐３‐）
エタノールを加えて再び加熱還流し、一般式（ＩＶ）で
示されるジエステルを得る。次にこの一般式（ＩＶ）で
示されるジエステルを低級アルコール（例えばメタノー
ル）に溶解したのち、アルカリ、好ましくは炭酸アルカ
リ（例えば炭酸カリウム）の水溶液を加え加熱還流する
ことにより、一般式（Ｖ）［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨに相当
する］で示されるカルボン酸を得ることができる。さら
に、この一般式（Ｖ）で示される化合物をアルコールと
触媒、好ましくは酸存在下で加熱することにより、一般
式（ＶＩ）［式（Ｉ）のＹ＝ＯＲ3に相当する］で示さ
れるエステルを得ることができるし、また、この一般式
（ＶＩ）で示される化合物をアミンと加熱することによ
り、一般式（ＶＩＩ）［式（Ｉ）のＹ＝ＮＲ4Ｒ5に相当
する］で示されるアミドを得ることができる。
【００１５】なお、一般式（Ｉ）で示される化合物を製
造するための原料である一般式（ＩＩ）で示される化合
物は公知の方法［例えば「ジャーナル・オブ・フルオリ
ン・ケミストリ（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅ
ｍ．）」第３９巻、第４７〜５９ページ（１９８８
年）、「名古屋工業技術試験所報告」第４１巻、第１８
５〜１９５ページ（１９９２年）などに記載の方法］を
利用して製造することができる。
造するための原料である一般式（ＩＩ）で示される化合
物は公知の方法［例えば「ジャーナル・オブ・フルオリ
ン・ケミストリ（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅ
ｍ．）」第３９巻、第４７〜５９ページ（１９８８
年）、「名古屋工業技術試験所報告」第４１巻、第１８
５〜１９５ページ（１９９２年）などに記載の方法］を
利用して製造することができる。
【００１６】このようにして得られた前記一般式（Ｉ）
で示される含フッ素インドール酪酸類は、特に柑橘類や
ブドウ類果実の糖度増大と酸含量減少処理及び着色促進
に有効であり、かつ人体に対して、従来減酸剤として用
いられていたヒ酸鉛に比べてはるかに安全である。
で示される含フッ素インドール酪酸類は、特に柑橘類や
ブドウ類果実の糖度増大と酸含量減少処理及び着色促進
に有効であり、かつ人体に対して、従来減酸剤として用
いられていたヒ酸鉛に比べてはるかに安全である。
【００１７】本発明の果実増糖減酸剤は、前記一般式
（Ｉ）で示される含フッ素インドール酪酸類の中から選
ばれた１種又は２種以上を有効成分として含有するもの
であって、そのまま使用してもよいし、あるいはその効
果を助長若しくは安定化するために農薬に通常用いられ
る補助剤と混合して、液剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロ
アブル剤又は乳剤などの製剤形態にして使用することも
できる。
（Ｉ）で示される含フッ素インドール酪酸類の中から選
ばれた１種又は２種以上を有効成分として含有するもの
であって、そのまま使用してもよいし、あるいはその効
果を助長若しくは安定化するために農薬に通常用いられ
る補助剤と混合して、液剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロ
アブル剤又は乳剤などの製剤形態にして使用することも
できる。
【００１８】これらの製剤は、実際の使用においては直
接そのまま使用するか、又は水で所定濃度に希釈して使
用する。
接そのまま使用するか、又は水で所定濃度に希釈して使
用する。
【００１９】前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、通
常１〜１００ｐｐｍの範囲の濃度で使用されるが、もち
ろんこの範囲に限定されるものではない。
常１〜１００ｐｐｍの範囲の濃度で使用されるが、もち
ろんこの範囲に限定されるものではない。
【００２０】
【発明の効果】本発明の果実増糖減酸剤は、含フッ素イ
ンドール酪酸類を有効成分として含有するものであっ
て、特に柑橘類やブドウ類果実の糖度増大と酸含量減少
処理及び着色促進に好適に用いられ、かつ人体に対して
安全である。
ンドール酪酸類を有効成分として含有するものであっ
て、特に柑橘類やブドウ類果実の糖度増大と酸含量減少
処理及び着色促進に好適に用いられ、かつ人体に対して
安全である。
【００２１】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００２２】参考例１ ４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（インドール‐３‐）
酪酸［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相当］
の製造 マロン酸ジエチル１６．０ｇ（１００ミリモル）のトル
エン５０ｍｌ溶液に金属ナトリウム２．３ｇを加え、
１．５時間加熱還流したのち、２，２，２‐トリフルオ
ロ‐１‐（インドール‐３‐）エタノール４．３ｇ（２
０ミリモル）を加えた。さらに４時間加熱還流したの
ち、注意深く水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、次い
で酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち減圧濃縮し、粗ジカルボン酸ジ
エステルのトルエン溶液を得た。この溶液をヘキサン／
アセトニトリルで分配したのち、アセトニトリル層を減
圧濃縮し、得られる粗ジエステルをメタノール１００ｍ
ｌに溶解したのち炭酸カリウム２５．７ｇの水溶液８０
ｍｌを加え、９０時間加熱還流した。
酪酸［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相当］
の製造 マロン酸ジエチル１６．０ｇ（１００ミリモル）のトル
エン５０ｍｌ溶液に金属ナトリウム２．３ｇを加え、
１．５時間加熱還流したのち、２，２，２‐トリフルオ
ロ‐１‐（インドール‐３‐）エタノール４．３ｇ（２
０ミリモル）を加えた。さらに４時間加熱還流したの
ち、注意深く水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、次い
で酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち減圧濃縮し、粗ジカルボン酸ジ
エステルのトルエン溶液を得た。この溶液をヘキサン／
アセトニトリルで分配したのち、アセトニトリル層を減
圧濃縮し、得られる粗ジエステルをメタノール１００ｍ
ｌに溶解したのち炭酸カリウム２５．７ｇの水溶液８０
ｍｌを加え、９０時間加熱還流した。
【００２３】次に、塩酸で中和したのち減圧濃縮してメ
タノールを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアル
カリ性にしたのち酢酸エチルで抽出した。水層を塩酸で
酸性にしたのち酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮後得られる粗カルボン酸をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、４，４，４‐ト
リフルオロ‐３‐（インドール‐３‐）酪酸４．２ｇ
（収率８２．０％）を得た。
タノールを除去し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアル
カリ性にしたのち酢酸エチルで抽出した。水層を塩酸で
酸性にしたのち酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮後得られる粗カルボン酸をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、４，４，４‐ト
リフルオロ‐３‐（インドール‐３‐）酪酸４．２ｇ
（収率８２．０％）を得た。
【００２４】このものの融点は１１７〜１１９℃であ
り、また赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1
Ｈ‐ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３４３０、１７２２、１４６
０、１４３８、１４２２、１３８０、１３２６、１３１
３、１２９６、１２８０、１１５５、１１１７、９６
２、８２３、７４５、６６４、６１８ ＭＳ（７０ｅｖ）：２５７（Ｍ+、８６％）、２３７
（３０）、１９８（１００）、１８８（２２）1 Ｈ‐ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＴＭＳ）（アセトン‐
ｄ6）：２．９５〜３．２５（３Ｈ，ｍ）、４．３５
（１Ｈ，ｍ）、７．００〜７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．
４０〜７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）
り、また赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1
Ｈ‐ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３４３０、１７２２、１４６
０、１４３８、１４２２、１３８０、１３２６、１３１
３、１２９６、１２８０、１１５５、１１１７、９６
２、８２３、７４５、６６４、６１８ ＭＳ（７０ｅｖ）：２５７（Ｍ+、８６％）、２３７
（３０）、１９８（１００）、１８８（２２）1 Ｈ‐ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＴＭＳ）（アセトン‐
ｄ6）：２．９５〜３．２５（３Ｈ，ｍ）、４．３５
（１Ｈ，ｍ）、７．００〜７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．
４０〜７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ）
【００２５】参考例２ ４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（２‐メチルインドー
ル‐３‐）酪酸［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝
ＣＨ3に相当］の製造 マロン酸ジエチル８８．５ｇ（５５５ミリモル）のトル
エン３００ｍｌ溶液に金属ナトリウム１２．７ｇを加
え、２時間加熱還流したのち、２，２，２‐トリフルオ
ロ‐１‐（２‐メチルインドール‐３‐）エタノール
［式（ＩＩ）のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］４２．３
ｇ（１８５ミリモル）を加えた。さらに２０時間加熱還
流したのち、メタノールを加えて未反応ナトリウムを分
解して、反応混合物を４Ｎ‐塩酸で中和した。中和した
溶液を濃縮して得られた水溶液を４Ｎ‐塩酸で酸性化し
て酢酸エチルで４回抽出し、次いで酢酸エチル層を水及
び飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち減圧濃縮し、油状の粗ジカルボン酸ジエステル［式
（ＩＶ）のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］を得た。この
粗ジエステルを２００ｍｌのメタノールに溶解し、１０
０ｍｌの水に溶解した炭酸カリウム１２７．６ｇ（９２
５ミリモル）をメタノール溶液に加え、４８時間加熱還
流した。溶液を室温に冷却したのち、４Ｎ‐塩酸で中和
してから真空濃縮して水溶液を得、さらにこの水溶液を
４Ｎ‐水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性とし、酢酸エ
チルで３回処理し、水層を４Ｎ‐塩酸で酸性として酢酸
エチルで抽出した。次いで酢酸エチル層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、真空濃縮して得られた粗イン
ドール酪酸をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分
離し、酢酸エチル／ｎ‐ヘキサンより再結晶化して４，
４，４‐トリフルオロ‐３‐（２‐メチルインドール‐
３‐）酪酸３８．８ｇ（収率７７．４％）を得た。
ル‐３‐）酪酸［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝
ＣＨ3に相当］の製造 マロン酸ジエチル８８．５ｇ（５５５ミリモル）のトル
エン３００ｍｌ溶液に金属ナトリウム１２．７ｇを加
え、２時間加熱還流したのち、２，２，２‐トリフルオ
ロ‐１‐（２‐メチルインドール‐３‐）エタノール
［式（ＩＩ）のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］４２．３
ｇ（１８５ミリモル）を加えた。さらに２０時間加熱還
流したのち、メタノールを加えて未反応ナトリウムを分
解して、反応混合物を４Ｎ‐塩酸で中和した。中和した
溶液を濃縮して得られた水溶液を４Ｎ‐塩酸で酸性化し
て酢酸エチルで４回抽出し、次いで酢酸エチル層を水及
び飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち減圧濃縮し、油状の粗ジカルボン酸ジエステル［式
（ＩＶ）のＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］を得た。この
粗ジエステルを２００ｍｌのメタノールに溶解し、１０
０ｍｌの水に溶解した炭酸カリウム１２７．６ｇ（９２
５ミリモル）をメタノール溶液に加え、４８時間加熱還
流した。溶液を室温に冷却したのち、４Ｎ‐塩酸で中和
してから真空濃縮して水溶液を得、さらにこの水溶液を
４Ｎ‐水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性とし、酢酸エ
チルで３回処理し、水層を４Ｎ‐塩酸で酸性として酢酸
エチルで抽出した。次いで酢酸エチル層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、真空濃縮して得られた粗イン
ドール酪酸をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分
離し、酢酸エチル／ｎ‐ヘキサンより再結晶化して４，
４，４‐トリフルオロ‐３‐（２‐メチルインドール‐
３‐）酪酸３８．８ｇ（収率７７．４％）を得た。
【００２６】このものの融点は１４８〜１４９℃であ
り、また赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1
Ｈ‐ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３４７５、３４２０、３０６
０、２９３０、１７１３、１４６０、１４３０、１３１
０、１２６０、１１５０、１１１０、１０２０、７５
０、６３０、４６５ ＭＳ（７０ｅｖ）：２７１（Ｍ+、８５％）、２５１
（６）、２２６（５）、２１２（１００）、２０２（３
９）、１６０（１０）、１５６（１２）、１３０（１
２）1 Ｈ‐ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐
ｄ6）：２．９５〜３．２５（３Ｈ，ｍ）、４．３５
（１Ｈ，ｍ）、７．００〜７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．
４０〜７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．０ ａｎｄ ７．０Ｈｚ）
り、また赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1
Ｈ‐ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３４７５、３４２０、３０６
０、２９３０、１７１３、１４６０、１４３０、１３１
０、１２６０、１１５０、１１１０、１０２０、７５
０、６３０、４６５ ＭＳ（７０ｅｖ）：２７１（Ｍ+、８５％）、２５１
（６）、２２６（５）、２１２（１００）、２０２（３
９）、１６０（１０）、１５６（１２）、１３０（１
２）1 Ｈ‐ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐
ｄ6）：２．９５〜３．２５（３Ｈ，ｍ）、４．３５
（１Ｈ，ｍ）、７．００〜７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．
４０〜７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．０ ａｎｄ ７．０Ｈｚ）
【００２７】参考例３ ４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（インドール‐３‐）
酪酸エチル［式（Ｉ）のＹ＝ＯＣ2Ｈ5、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝
Ｈに相当］の製造 参考例１で得られた４，４，４‐トリフルオロ‐３‐
（インドール‐３‐）酪酸エチル５．１ｇ（２０ミリモ
ル）をエタノール３００ｍｌに溶解し、塩酸ガスを飽和
させ、一夜還流したのち、エタノールと塩酸を留去、乾
固し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで分離してヘキサンより再結晶化することによ
り、４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（インドール‐３
‐）酪酸エチル５．５ｇ（収率９６％）を得た。
酪酸エチル［式（Ｉ）のＹ＝ＯＣ2Ｈ5、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝
Ｈに相当］の製造 参考例１で得られた４，４，４‐トリフルオロ‐３‐
（インドール‐３‐）酪酸エチル５．１ｇ（２０ミリモ
ル）をエタノール３００ｍｌに溶解し、塩酸ガスを飽和
させ、一夜還流したのち、エタノールと塩酸を留去、乾
固し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで分離してヘキサンより再結晶化することによ
り、４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（インドール‐３
‐）酪酸エチル５．５ｇ（収率９６％）を得た。
【００２８】このものの融点は５７〜５８℃であり、赤
外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1Ｈ‐ＮＭＲ
の測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３４３０、１７２５、１４６
８、１３９０、１２６３、１１６１、１０２０、９６
３、８２１、７５０ ＭＳ（７０ｅｖ）：２８５（Ｍ+、１００％）、２６５
（３２）、２３７（５１）、１９８（７５）1 Ｈ‐ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐ｄ6）：
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．００（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．０２ ａｎｄ ３．１
１［２Ｈ，ＡＢ‐ｄ，Ｊ＝１５．７ ａｎｄ９．８
（４．７）Ｈｚ］、４．３５（１Ｈ，ｄ‐ｄ‐ｑ Ｊ＝
９．８、４．７ａｎｄ ９．３Ｈｚ）、７．６８（１
Ｈ，ｍ）、７．０９（１Ｈ，ｍ）、７．１５（１Ｈ，
ｍ）、７．４３（１Ｈ，ｍ）、７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ）
外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1Ｈ‐ＮＭＲ
の測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３４３０、１７２５、１４６
８、１３９０、１２６３、１１６１、１０２０、９６
３、８２１、７５０ ＭＳ（７０ｅｖ）：２８５（Ｍ+、１００％）、２６５
（３２）、２３７（５１）、１９８（７５）1 Ｈ‐ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐ｄ6）：
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．００（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．０２ ａｎｄ ３．１
１［２Ｈ，ＡＢ‐ｄ，Ｊ＝１５．７ ａｎｄ９．８
（４．７）Ｈｚ］、４．３５（１Ｈ，ｄ‐ｄ‐ｑ Ｊ＝
９．８、４．７ａｎｄ ９．３Ｈｚ）、７．６８（１
Ｈ，ｍ）、７．０９（１Ｈ，ｍ）、７．１５（１Ｈ，
ｍ）、７．４３（１Ｈ，ｍ）、７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ）
【００２９】参考例４ ４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（２‐メチルインドー
ル‐３‐）酪酸エチル［式（Ｉ）のＹ＝ＯＣ2Ｈ5、Ｒ1
＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］の製造 参考例２で得られた４，４，４‐トリフルオロ‐３‐
（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸２．２１ｇ（８．
１８ミリモル）をエタノール５０ｍｌに溶解し、濃硫酸
０．０５ｍｌを加え、１１時間加熱還流したのち、氷水
中に投入してエーテルで３回抽出し、次いでエーテル層
を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥
したのち減圧濃縮した。得られた抽状の粗エチルエステ
ルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離し、四
塩化炭素／ヘキサンより再結晶化して４，４，４‐トリ
フルオロ‐３‐（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸エ
チル２．４０ｇ（収率９８．１％）を得た。
ル‐３‐）酪酸エチル［式（Ｉ）のＹ＝ＯＣ2Ｈ5、Ｒ1
＝Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］の製造 参考例２で得られた４，４，４‐トリフルオロ‐３‐
（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸２．２１ｇ（８．
１８ミリモル）をエタノール５０ｍｌに溶解し、濃硫酸
０．０５ｍｌを加え、１１時間加熱還流したのち、氷水
中に投入してエーテルで３回抽出し、次いでエーテル層
を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥
したのち減圧濃縮した。得られた抽状の粗エチルエステ
ルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離し、四
塩化炭素／ヘキサンより再結晶化して４，４，４‐トリ
フルオロ‐３‐（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸エ
チル２．４０ｇ（収率９８．１％）を得た。
【００３０】このものの融点は７１〜７１．５℃であ
り、赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1Ｈ‐
ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３３６０、１７１０、１４６
０、１４２０、１３１５、１２９５、１２６５、１２３
０、８８５、７１８、６５０ ＭＳ（７０ｅｖ）：２９９（Ｍ+、１００％）、２５４
（１０）、２３０（２５）、２１２（９２）、１５７
（１４）1 Ｈ‐ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐ｄ6）：
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４６（３
Ｈ，ｓ）、３．１６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２７（１
Ｈ，ｔ‐ｄ，Ｊ＝１０．５ ａｎｄ ７．２Ｈｚ）、
６．９〜７．６（４Ｈ，ｍ）、１０．０５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）
り、赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び1Ｈ‐
ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３３６０、１７１０、１４６
０、１４２０、１３１５、１２９５、１２６５、１２３
０、８８５、７１８、６５０ ＭＳ（７０ｅｖ）：２９９（Ｍ+、１００％）、２５４
（１０）、２３０（２５）、２１２（９２）、１５７
（１４）1 Ｈ‐ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐ｄ6）：
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４６（３
Ｈ，ｓ）、３．１６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２７（１
Ｈ，ｔ‐ｄ，Ｊ＝１０．５ ａｎｄ ７．２Ｈｚ）、
６．９〜７．６（４Ｈ，ｍ）、１０．０５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）
【００３１】参考例５ ４，４，４‐トリフルオロ‐３‐（２‐メチルインドー
ル‐３‐）酪酸アミド［式（Ｉ）のＹ＝ＮＨ2、Ｒ1＝
Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］の製造 参考例４で得られた４，４，４‐トリフルオロ‐３‐
（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸エチル０．６０ｇ
（２．０ミリモル）をメタノール５ｍｌに溶解し、２８
ｗｔ％アンモニア水２０ｍｌを加え、かきまぜながら６
時間加温し（３５℃）、反応させた。氷冷後、飽和食塩
水を加え、酢酸エチルで４回抽出し、次いで酢酸エチル
層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
のち減圧濃縮し、ほぼ純粋のアミド体を得た。酢酸エチ
ル／ヘキサンより再結晶化して、４，４，４‐トリフル
オロ‐３‐（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸アミド
０．３９ｇ（７１．９％）を得た。
ル‐３‐）酪酸アミド［式（Ｉ）のＹ＝ＮＨ2、Ｒ1＝
Ｈ、Ｒ2＝ＣＨ3に相当］の製造 参考例４で得られた４，４，４‐トリフルオロ‐３‐
（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸エチル０．６０ｇ
（２．０ミリモル）をメタノール５ｍｌに溶解し、２８
ｗｔ％アンモニア水２０ｍｌを加え、かきまぜながら６
時間加温し（３５℃）、反応させた。氷冷後、飽和食塩
水を加え、酢酸エチルで４回抽出し、次いで酢酸エチル
層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
のち減圧濃縮し、ほぼ純粋のアミド体を得た。酢酸エチ
ル／ヘキサンより再結晶化して、４，４，４‐トリフル
オロ‐３‐（２‐メチルインドール‐３‐）酪酸アミド
０．３９ｇ（７１．９％）を得た。
【００３２】このものの融点は１７７〜１７７．５℃で
あり、また赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び
1Ｈ‐ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３５００、３３８０、３２５
０、１６８５、１６７５、１４６５、１３４０、１２６
０、１１５５、１１０５、１０２５、７５５、４４５1 Ｈ‐ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐ｄ6）：
２．４０（３Ｈ，ｓ）、３．１８（２Ｈ，ｓ）、４．３
８（１Ｈ，ｍ）、６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．９〜
７．１（３Ｈ，ｍ）、７．２〜７．６（２Ｈ，ｍ）、１
０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ） ＭＳ（７０ｅｖ）：２７１（Ｍ+、１４％）、２７０
（Ｍ+、９３％）、２５０（３４）、２２６（１７）、
２１３（１４）、２１２（１００）、２１１（２１）、
２０１（９）、１５８（２５）、１５７（１４）
あり、また赤外線吸収スペクトル、マススペクトル及び
1Ｈ‐ＮＭＲの測定結果は次のとおりである。 ＩＲνmax KBr（ｃｍ-1）：３５００、３３８０、３２５
０、１６８５、１６７５、１４６５、１３４０、１２６
０、１１５５、１１０５、１０２５、７５５、４４５1 Ｈ‐ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ、アセトン‐ｄ6）：
２．４０（３Ｈ，ｓ）、３．１８（２Ｈ，ｓ）、４．３
８（１Ｈ，ｍ）、６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．９〜
７．１（３Ｈ，ｍ）、７．２〜７．６（２Ｈ，ｍ）、１
０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ） ＭＳ（７０ｅｖ）：２７１（Ｍ+、１４％）、２７０
（Ｍ+、９３％）、２５０（３４）、２２６（１７）、
２１３（１４）、２１２（１００）、２１１（２１）、
２０１（９）、１５８（２５）、１５７（１４）
【００３３】実施例１ ミカンの果実に対する生物試験 １５年生のミカン樹（オキツ早生ウンシュウ）を用い
て、着色開始時期に、各区２枝ずつの枝別（７〜１０果
実の枝単位）に、試料〔参考例１で得られた化合物［式
（Ｉ）のＹ＝ＯＨ，Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相当］〕の１０
０ｐｐｍ、５ｐｐｍ濃度の薬液を散布した。散布３５日
後に各枝から生育の良い果実を４果ずつ採取し、果実
重、着色度、糖度、酸含量を調査し、計算により求めら
れる糖酸比とともにその結果を表１に示す。５ｐｐｍで
着色促進効果と、甘味の指標となる糖酸比が１．０以上
の有意ある甘味増強効果が認められた。
て、着色開始時期に、各区２枝ずつの枝別（７〜１０果
実の枝単位）に、試料〔参考例１で得られた化合物［式
（Ｉ）のＹ＝ＯＨ，Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相当］〕の１０
０ｐｐｍ、５ｐｐｍ濃度の薬液を散布した。散布３５日
後に各枝から生育の良い果実を４果ずつ採取し、果実
重、着色度、糖度、酸含量を調査し、計算により求めら
れる糖酸比とともにその結果を表１に示す。５ｐｐｍで
着色促進効果と、甘味の指標となる糖酸比が１．０以上
の有意ある甘味増強効果が認められた。
【００３４】
【表１】 注１） 果実汁１ｍｌを中和するに必要な０．１Ｎ Ｎ
ａＯＨ水溶液量 ２） 糖度／酸含量の比率
ａＯＨ水溶液量 ２） 糖度／酸含量の比率
【００３５】実施例２ キンカン果実に対する生物試験 ２０果実程度の着果している枝勢のそろった枝を選び、
着果数を１０果実ずつにそろえ、着色開始時期に各区３
枝ずつの枝別に、試料〔参考例１で得られた化合物［式
（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相当］〕の１０
０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ濃度の薬液を散布し
た。散布５０日後に一斉収穫して、合計３０果実／区の
傷と病害のない２５果実／区について、果実重、着色
度、糖度、酸含量を調査し、計算で求められる糖酸比と
ともにその結果を表２に示す。１０ｐｐｍ以上の濃度で
大きな着色促進効果があり、糖度の増大と酸含量の著し
い減少による糖酸比の顕著な増大が認められた。
着果数を１０果実ずつにそろえ、着色開始時期に各区３
枝ずつの枝別に、試料〔参考例１で得られた化合物［式
（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相当］〕の１０
０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ濃度の薬液を散布し
た。散布５０日後に一斉収穫して、合計３０果実／区の
傷と病害のない２５果実／区について、果実重、着色
度、糖度、酸含量を調査し、計算で求められる糖酸比と
ともにその結果を表２に示す。１０ｐｐｍ以上の濃度で
大きな着色促進効果があり、糖度の増大と酸含量の著し
い減少による糖酸比の顕著な増大が認められた。
【００３６】
【表２】 注１） 果実汁１ｍｌを中和するに必要な０．１Ｎ Ｎ
ａＯＨ水溶液量 ２） 糖度／酸含量の比率
ａＯＨ水溶液量 ２） 糖度／酸含量の比率
【００３７】実施例３ ブドウの果実に対する生物試験 ブドウ（巨峰）を用いて着色成熟の始まろうとする時期
に、着粒数が３５〜４０粒／房の生育のそろったものを
選び、各区５房ずつとして、試料〔参考例１で得られた
化合物［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相
当］〕の５０ｐｐｍ、５ｐｐｍ濃度の薬液を、果房と着
房部位の上下の２〜３枚の葉に、したたる程度に散布し
た。散布時に除袋し、散布液が乾いてから再度袋掛けし
て一般管理で栽培した。散布２５日後に各区一斉収穫し
て、果粒重、着色度、糖度、酸含量を調査し、糖酸比で
計算した結果を表３に示す。５０ｐｐｍ処理で、ブドウ
に対しても着色成熟が促進され、着色進行に伴って、糖
度上昇と酸含量の著しい減少効果による糖酸比の大幅な
増大が認められた。
に、着粒数が３５〜４０粒／房の生育のそろったものを
選び、各区５房ずつとして、試料〔参考例１で得られた
化合物［式（Ｉ）のＹ＝ＯＨ、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈに相
当］〕の５０ｐｐｍ、５ｐｐｍ濃度の薬液を、果房と着
房部位の上下の２〜３枚の葉に、したたる程度に散布し
た。散布時に除袋し、散布液が乾いてから再度袋掛けし
て一般管理で栽培した。散布２５日後に各区一斉収穫し
て、果粒重、着色度、糖度、酸含量を調査し、糖酸比で
計算した結果を表３に示す。５０ｐｐｍ処理で、ブドウ
に対しても着色成熟が促進され、着色進行に伴って、糖
度上昇と酸含量の著しい減少効果による糖酸比の大幅な
増大が認められた。
【００３８】
【表３】 注１） 果実汁１ｍｌを中和するに必要な０．１Ｎ Ｎ
ａＯＨ水溶液量 ２） 糖度／酸含量の比率
ａＯＨ水溶液量 ２） 糖度／酸含量の比率
【００３９】上記試験結果から明らかなように、含フッ
素インドール酪酸類の１種また２種以上を有効成分とし
て含有する含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤
は、果実に対して増糖作用と顕著な減酸作用を合わせも
ち、特に柑橘類、ブドウ類の果実に対して有効な着色促
進作用と顕著な増糖・減酸作用を示す。
素インドール酪酸類の１種また２種以上を有効成分とし
て含有する含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤
は、果実に対して増糖作用と顕著な減酸作用を合わせも
ち、特に柑橘類、ブドウ類の果実に対して有効な着色促
進作用と顕著な増糖・減酸作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−169858（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−279331（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲ１及びＲ２は水素原子又はアルキル基、Ｙは
水酸基、アルコキシ基、アミノ基又はアルキルアミノ基
である）で示される含フッ素インドール酪酸類の中から
選ばれた少なくとも１種を有効成分として成る含フッ素
インドール酪酸系果実増糖減酸剤。 - 【請求項２】 柑橘類及びブドウ類果実の糖度増大と酸
含量減少処理に用いられる請求項１記載の含フッ素イン
ドール酪酸系果実増糖減酸剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5304613A JP2560239B2 (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤 |
| EP94117347A EP0655196B1 (en) | 1993-11-09 | 1994-11-03 | Agent and method for increasing sugar content and/or decreasing acid content in plant fruit |
| DE69413353T DE69413353T2 (de) | 1993-11-09 | 1994-11-03 | Mittel und Verfahren zur Erhöhung des Zuckergahaltes und/oder zur Reduktion des Säuregehaltes in Früchten |
| US08/336,744 US5578552A (en) | 1993-11-09 | 1994-11-09 | Indole -3-alkanoic acid derivatives and use for increasing sugar content and/or decreasing acidity in fruit |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5304613A JP2560239B2 (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133204A JPH07133204A (ja) | 1995-05-23 |
| JP2560239B2 true JP2560239B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=17935124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5304613A Expired - Lifetime JP2560239B2 (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5578552A (ja) |
| EP (1) | EP0655196B1 (ja) |
| JP (1) | JP2560239B2 (ja) |
| DE (1) | DE69413353T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2666890B2 (ja) * | 1995-06-07 | 1997-10-22 | 工業技術院長 | 光学活性（＋）−４，４，４−トリフルオロ−３−（インドール−３−）酪酸の製造方法 |
| US6358293B1 (en) | 1999-11-23 | 2002-03-19 | The Hampshire Chemical Corporation | Methods for rendering high concentrations of manganese safe for plant growth and formulations for same |
| US6258749B1 (en) | 2000-02-22 | 2001-07-10 | The Dow Chemical Company | Methods for treating plants and enhancing plant growth using polyacylglycosides and/or polyalkylglycosides and formulations for same |
| EP2103212B1 (en) | 2006-12-11 | 2014-08-06 | Japan Science and Technology Agency | Plant growth regulator and use thereof |
| ES2647918T3 (es) | 2007-11-13 | 2017-12-27 | Japan Science And Technology Agency | Composición para la producción de cuerpos de plantas que tengan un contenido de azúcar mejorado y uso de la misma |
| CN103987249B (zh) | 2011-12-12 | 2015-10-21 | 冈山县 | 用于提高植物的氨基酸含量的化合物及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3885949A (en) * | 1969-06-20 | 1975-05-27 | Tanabe Seiyaku Co Limited | Method for improvement of citrus fruits in quality |
| EP0256128B1 (en) * | 1986-01-08 | 1991-11-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Indoleacetic acid derivatives and use thereof as plant growth regulators |
| JPH03169858A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規インドール酪酸誘導体 |
| JP2958434B2 (ja) * | 1991-03-19 | 1999-10-06 | 工業技術院長 | 含フッ素β−インドール酪酸類 |
-
1993
- 1993-11-09 JP JP5304613A patent/JP2560239B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-11-03 DE DE69413353T patent/DE69413353T2/de not_active Expired - Fee Related
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