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JP2552297B2 - 美肌化粧料 - Google Patents

美肌化粧料

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JP2552297B2
JP2552297B2 JP16651787A JP16651787A JP2552297B2 JP 2552297 B2 JP2552297 B2 JP 2552297B2 JP 16651787 A JP16651787 A JP 16651787A JP 16651787 A JP16651787 A JP 16651787A JP 2552297 B2 JP2552297 B2 JP 2552297B2
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Pola Chemical Industries Inc
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮
酸および(または)その誘導体を配合した化粧料に関す
る。
更に詳しくは、本発明は、3,5−ジメトキシ−4−ヒ
ドロキシケイ皮酸またはその誘導体の働きにより、紫外
線による日焼けを予防し、チロジナーゼ活性阻害による
美白効果ならびにしみ・そばかすの軽減効果を備え、更
には光による皮膚の老化促進を抑制することができる新
規な美肌化粧料を提供しようとするものである。
(従来技術及び発明が解決しようとする問題点) 一般に、戸外において皮膚に対して過度の紫外線が照
射されると、日光曝露後、数時間でサンバーンが起り、
ひどくなると火ぶくれを起す。更に、引続いて色素沈着
が起る。この様に、過度の紫外線曝露は、美的観念から
も、また皮膚の健康上からも極めて有害である。
これまでは上記症状の主な原因として、地上に到達す
る紫外線の中でも290〜320nmの中波長紫外線(以下UV−
Bという。)、特に「紅斑惹起」に最も関与する305〜3
10nm付近の紫外線が重視され、如何にこれを防ぐかが議
論されてきた。
しかし、最近になって320〜400nmの長波長紫外線(以
下UV−Aという。)の有害作用が明らかになりつつあ
る。例えばUV−Bの照射前後にUV−Aを照射するとUV−
Bの紅斑惹起能が促進されること、またUV−Aは真皮内
へも到達することから、真皮内成分(コラーゲン、グリ
コサミノグリカン等)に対する長期にわたる影響に起因
する皮膚の老化などが知られるようになった。
この紫外線を防ぐため、これまでに数多くの紫外線吸
収剤が開発されてきたが、現実には効果と安全性、また
化粧品原料としての安定性、溶解性等を兼備したものは
殆どなかった。すなわち、我が国で使用前例のある紫外
線吸収剤を大別すると、ベンゾフェノン系、ウロカニン
酸系、p−アミノ安息香酸系、ケイ皮酸系、その他(サ
リチル酸系、ベンゾトリアゾール系等)などに分類され
るが、例えばベンゾフェノン系は、280〜290nmと320〜3
30nm付近に吸収極大を有し、汎用されている原料の一つ
であるが、反面、紅斑惹起に最も関与する305〜310nm付
近の吸収能が相対的に低いという特性を備えている。ま
た、ウロカニン酸系は生体成分であり安全性も高いが、
吸収極大が280〜290nm付近であるために特にUV−Aに対
しては実用的な効果が低い。p−アミノ安息香酸系、ケ
イ皮酸系は吸収極大が300〜310nm付近にあり吸収効果も
高いが、接触光過敏症など安全性上に問題があると言わ
れていた。更に、ベンゾトリアゾール系は安全性上から
化粧料への配合は控えられ、またサリチル酸系は吸収効
果が弱く大量に配合しなければサンスクリーンとしての
機能を保持し難いという欠点があった。
我が国では紫外線吸収剤の安全性が重視されているた
め、使用されている紫外線吸収剤においても、その配合
量が4〜5%以下に規制されているのが実情である。
従って、消費者の希望する高SPF製品には、紫外線を
物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機粉体を使
用することが多いが、この場合には配合し得る剤型が限
定され、且つ塗布時の使用感が悪化する恐れもあり、ロ
ーションタイプやオイルタイプの製品には適し難いもの
であった。
(問題点を解決する手段) 本発明者らは、前記従来の問題に鑑み、真に安全で効
果面に優れ、化粧品原料としての安全性、溶解性を兼備
する素材を突き止めようと、種々探索実験研究を繰り返
した結果、これまで化粧料に実用的に用いられたことも
なく、また皮膚に対する作用についても知られていなか
った3,5−ジメトキシ4−ヒドロキシケイ皮酸系の化合
物が、290〜330nm付近に大きな紫外線吸収効果を有し化
粧料用の紫外線吸収剤として最適なものであること、ま
た皮膚中にあってはチロジナーゼ活性阻害効果が大きく
美白効果に優れることなどを見出し、本発明の完成に至
った。
すなわち、本発明は、有効成分として一般式 (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状、環状、多環状の
アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びアルカリ
金属、アルカリ土類金属、第4鎖アミンを表わす。) で示される3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸
および(または)その誘導体を有効成分として配合して
なることを特徴とする美肌化粧料に関するものである。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の美肌化粧料において用いられる3,5−ジメト
キシ−4−ヒドロキシケイ皮酸は前記一般式(I)(R
は水素)で表わされる物質である。
3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸は、これ
まで化粧料に実用的に用いられたことはないが、後記し
た紫外線吸収スペクトル(第1図参照)に示される如
く、323nm付近(エタノール中)に吸収極大を有してベ
ンゾフェノン系紫外線吸収剤と類似した吸収パターンを
示すこと、しかもベンゾフェノン系紫外線吸収剤のよう
な「紅斑惹起」領域(305〜310nm)における吸収能の低
下が殆どないことから、特に皮膚に対する紫外線照射時
の紅斑抑制効果ならびにメラノサイト数の増加抑制効果
に優れていることが、本発明者の実験により明らかとな
った。
同様に、本発明者の実験によって3,5−ジメトキシ−
4−ヒドロキシケイ皮酸はチロジナーゼ活性阻害作用を
有することも明らかとなり、美白効果ならびにしみ・そ
ばかすの軽減に有用であることも実証された。
3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸は、一般
に微黄色乃至白色の針状乃至は粉末状の結晶であり、取
扱いが容易であって、臭いはなく、且つ冷水には難溶、
オリーブ油、大豆油等の植物油やエステル類などに微溶
であるがアルコール、多価アルコールには可溶であるた
め、化粧料成分として用いる場合も幅広い剤型に適用が
可能である。一方、本発明の美肌化粧料においては、3,
5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸は、その塩と
して用いても良い。塩として用いることにより、水への
溶解性も高まり、特に化粧水等に対する使用において好
ましいものとなる。3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ
ケイ皮酸を塩として用いる場合の、その塩形成の塩基物
質としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化アンモニウムなどの無機塩基、アルギニン、リジ
ン、ヒスチジン、オルニチンなどの塩基性アミノ酸、モ
ノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンなどの有機塩基が用いられる。上記の塩は予
め調整しておいて、それを添加して用いても良いし、塩
形成成分を別々に添加して処方系中で反応させて塩を形
成させても良い。
更に、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸
は、そのエステルとして用いることも可能である。エス
テルとして用いることにより、油性成分に対する溶解性
は向上し、化粧用オイル等に使用する際に好適なものと
なる。3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸をエ
ステル化する方法自体は公知の方法、例えば酸ハライド
法、酸無水物法、直接法、DCC法などを用いて製造する
ことができる。3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ
皮酸エステル誘導体の性状は、エステル化に使用するア
ルコールの種類に応じて、結晶状乃至粘稠オイル状乃至
オイル状まで幅広く遷移する。また、これら3,5−ジメ
トキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸エステル誘導体の紫外
線吸収特性は3,5−ジメトキシ4−ヒドロキシケイ皮酸
酸のそれと比較して一般に3〜4nm分だけ長波長側への
吸収極大がシフト(レッドシフト)する。
3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸エステル
誘導体の具体例としては、3,5−ジメトキシ−4−ヒド
ロキシケイ皮酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロ
キシケイ皮酸−2−エチルヘキシル、3,5−ジメトキシ
−4−ヒドロキシケイ皮酸アリル、3,5−ジメトキシ−
4−ヒドロキシケイ皮酸セチル、3,5−ジメトキシ−4
−ヒドロキシケイ皮酸オレイル、3,5−ジメトキシ−4
−ヒドロキシケイ皮酸フェニル、3,5−ジメトキシ−4
−ヒドロキシケイ皮酸メンチル、3,5−ジメトキシ−4
−ヒドロキシケイ皮酸メンチル、3,5−ジメトキシ−4
−ヒドロキシケイ皮酸コレステリルなどの3,5−ジメト
キシ−4−ヒドロキシケイ皮酸と直鎖状、分岐状、環
状、多環状のアルキル、アルケニル、アリールアルコー
ルとのエステル化合物が挙げられる。
本発明の美肌化粧料においては、前記3,5−ジメトキ
シ−4−ヒドロキシケイ皮酸およびその誘導体よりなる
群から任意の1種または2種以上を選択して用いること
ができる。その配合割合は、化粧料全体に対して0.01重
量%以上、特に好ましい量としては0.5重量%以上が選
択される。10重量%を越える量を配合しても、効果に
は、ほとんど変りは見られないから、配合割合として10
重量%を越える必要はない。
本発明の美肌化粧料において用いられる化粧料基剤と
しては美肌化粧料に通常使用する基剤であればいずれで
もよく、特に限定されない。具体的な剤型としては、ク
リーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、パックなどが
挙げられる。例えば、クリーム基剤としては、ミツロ
ウ、セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン、プ
ロピレングリコール、プロピレングリコールモノステア
レート、ポリオキシエチレンセチルエーテルなど、化粧
水基剤としては、オレイルアルコール、エタノール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、ラウリルエーテル、
ソルビタンモノラウリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明の美肌化粧料はこれらの原則を適宜使用し、常
法によりクリーム、乳液、化粧水等適当な形態の化粧料
として調製される。尚、本発明の美肌化粧料において
は、上記通常の化粧料基剤に対し、必要に応じて3,5−
ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸及びその誘導体以
外の紫外線吸収剤や微粒子酸化チタンに代表される紫外
線散乱剤、アラントイン、胎盤エキス等の各種薬効成
分、その他増粘剤、可塑剤、カラミン、顔料、抗酸化
剤、キレート剤、香料などを添加することができる。
次に、本発明の美肌化粧料の有用性について、更に詳
細に説明するため、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ
ケイ皮酸のメラニン抑制作用につき、その機序として知
られるチロジナーゼ活性を阻害する作用および紫外線に
よるメラノサイト数の増加に対する抑制作用ならびに紅
斑の抑制作用について行なった実験例の結果を以下に示
す。
実験例1.チロジナーゼ活性阻害作用 3,5−ジメトキシ4−ヒドロキシケイ皮酸のチロジナ
ーゼ活性阻害効果について、Harding−Passayマウスメ
ラノーマから抽出した酵素チロジナーゼを使用して調べ
た。酵素活性は、ドーパを基質としてドーパクロームの
生成量を吸収極大475nmの吸光度で測定するフォトメト
リー法に従った。結果は、反応10分後のチロジナーゼ活
性阻害率を表−1に示した。
(試料溶液濃度) 5×10-3M,1×10-3M,1×10-4M (反応液組成) 酵素溶液 0.2ml 5mM ドーパ 1.0 0.1Mリン酸緩衝液(pH6.8) 1.74 試料溶液 0.06 (計) 3.0ml 表−1の結果に示される如く、3,5−ジメトキシ4−
ヒドロキシケイ皮酸には顕著なチロジナーゼ活性阻害作
用を有することが明らかとなり、美白作用ならびにし
み、そばかすの軽減に有用であることが実証された。
実験例2.紫外線によるメラノサイト増殖に対する抑制作
用 C57BLマウス6匹を1群として、右耳介に試験用溶
液、すなわちプロピレングリコール:エタノール=1:1
よりなるベヒクル中に0.1W/V%、0.5W/V%の割合で3,5
−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸,及び2−ヒド
ロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォン
酸をそれぞれ溶解した溶液を各10μ塗布し、同マウス
左耳介にはベヒクルのみを同量塗布した。
つぎに、FL20SE30ランプを光源として、耳介を光源直
下におき33μw/cm2の紫外線を20秒照射した(約0.07ジ
ュール)。マウス耳介に対する試料塗布は毎日1回行な
い、紫外線照射は、塗布後1回で3日間連続して繰り返
した。その後1週間放置した後に左右の耳介を採取し、
続いてNaBr処理して表皮を分離した。表皮をドーパ染色
して、組織標本を作製し、顕微鏡下でメラノサイト数を
カウントした。この結果を表−2(3,5−ジメトキシ−
4−ヒドロキシケイ皮酸)及び表−3(2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォン酸)に
示した。
表−2及び表−3の比較において示された如く、3,5
−ジメトキシ4−ヒドロキシケイ皮酸は、従来使用され
ていた2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−
5−スルフォン酸と同等乃至はそれ以上の紫外線による
メラノサイト数の増加を抑制する効果を有し、特に0.5W
/V%以上においては、完全にメラノサイト数の増加を抑
制することが判った。
実験例3.紫外線による紅斑、浮腫に対する抑制作用 モルモット8匹を一群として、背部を剃毛した後、剃
毛部に2つ小孔(直径1.5cmの円)をあけた絆創膏を当
てて固定したモルモットの1つの部位に試験溶液を30μ
塗布し、もう1つの部位にベヒクルのみ(コントロー
ル)を30μ塗布した。1時間後に最少紅斑量の4倍量
にあたる約0.8J/cm2(FL20SE30ランプを光源とし、300
μW/cm2で28分間照射)を照射した後、一定時間放置し
て判定した。判定方法は照射2、4、6、24、48、72時
間後に、下記に示す判定基準に従って肉眼で観察した。
尚、試験溶液はDMSOよりなるベヒクル中に、3W/V%、10
W/V%の割合で3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮
酸、及び10W/V%の割合で2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノンをそれぞれ溶解して調整した。得られ
た結果(各試験溶液毎、n=8)は、平均値を求め、そ
の最終結果を第2図に示した。
(判定基準) 軽度の紅斑 0.5(±) 明らかな紅斑 1.0(+) 紅斑と弱い腫脹 1.5(+〜++) 紅斑と明らかな腫脹 2.0(++) 小水ほう・水ほう 2.0(+++) 第2図に示された様に、3,5−ジメトキシ−4−ヒド
ロキシケイ皮酸は、3W/V%濃度下において既に、従来の
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(10W/V
%)よりも有意に紫外線による紅斑、腫脹を抑制する効
果を有することは明らかであった。以上、詳述した如
く、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸及びそ
の誘導体を配合してなる本発明の美肌化粧料は、美白効
果ならびにしみ・そばかすを軽減し、紫外線に基づく各
種弊害を予防し得る優れたものとなっている。
以下に本発明の美肌化粧料の実施例を示す。尚配合割
合は重量部である。
実施例1. ローション プロピレングリコール 10.0 エチルアルコール 20.0 流動パラフィン 2.0 ポリオキシエチレン(30)硬化ヒマシ油 1.0 3,5−ジメトキシ−4− ヒドロキシケイ皮酸ナトリウム 8.0 ポリエチレングリコール 5.0 クエン酸 0.2 リン酸ナトリウム 0.3 アラントイン 0.05 EDTA−2Na 0.05 抗酸化剤 0.02 香料 0.2 精製水 53.18 実施例2. クリーム 固形パラフィン 2.0 ステアリルアルコール 4.0 スクワラン 2.0 流動パラフィン 6.0 グリセリルモノステアレート 2.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.5 エチルアルコール 9.0 プロピレングリコール 8.0 3,5−ジメトキシ−4− ヒドロキシケイ皮酸エチル 4.0 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 3.0 疎水性化微粒子酸化チタン 5.0 精製水 52.0 実施例3. ファンデーション 疎水性化微粒子酸化チタン 7.0 イソステアリン酸トリグリセライド 2.0 2−オクチルドデシルオレート 8.0 流動パラフィン 3.0 セチルアルコール 5.0 キャンデリラワックス 2.0 3,5−ジメトキシ−4− ヒドロキシケイ皮酸セチル 5.0 ポリオキシエチレン(25)モノステアレート 2.0 ソルビタンモノステアレート 1.0 黄色酸化鉄 1.3 弁柄 0.8 ポリエチレングリコール 4.0 メチルパラベン 0.2 香料 0.2 精製水 58.5 実施例4. パウダー タルク 80.0 結晶性セルロース 5.0 群青 1.0 球状ケイ酸カルシウム 3.0 微粒子酸化チタン 3.5 3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸 3.0 スクワラン 4.5
【図面の簡単な説明】
第1図は3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸の
紫外部吸収スペクトル(0.001%エタノール中)であ
る。 第2図は、モルモットに対する紫外線照射後の紅斑強度
(n=8平均値)と時間的経過との関係を示したもので
あり、図中、(a)はコントロール、(b)は10W/V%
の2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン溶液を
塗布、(c)は3W/V%の3,5−ジメトキシ−4−ヒドロ
キシケイ皮酸溶液を塗布、(d)は10W/V%の3,5−ジメ
トキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸溶液を塗布したもので
ある。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】化粧料基剤に対し、一般式(I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状、環状、多環状の
    アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びアルカリ
    金属、アルカリ土類金属、第4級アミンを表わす。) で示される3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケイ皮酸
    および(または)その誘導体を有効成分として配合して
    なることを特徴とする美肌化粧料。
  2. 【請求項2】前記3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシケ
    イ皮酸および(または)その誘導体の配合量が化粧料全
    体に対し0.01〜10重量%である特許請求の範囲第1)項
    記載の美肌化粧料。
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