JP2009029807A - フェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物およびこれを利用した有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】新規複素環化合物およびそれを利用した有機電界発光素子の提供。
【解決手段】下記式（１）で表されるフェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物、およびそれを利用した有機電界発光素子。

（式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基等であり、Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、Ａｒ_１およびＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。）
【選択図】図２

Description

本発明は、フェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物およびこれを利用した有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子は、蛍光性またはリン光性の有機化合物薄膜（以下、単に「有機膜」とも称する）に電流を流すと、電子と正孔とが有機膜で結合しつつ光が発生する現象を利用した自発光型表示素子である。有機電界発光素子は、軽量化が可能であり、部品が簡素であって製作工程が簡単であり、高画質かつ広視野角を確保しているという長所を有する。また、動画を高画質および高色純度で具現でき、低消費電力および低電圧での駆動が可能であるので、携帯用電子機器に適した電気的特性を有している。

イーストマンコダック社は、アルミニウムキノリノール錯体層とトリフェニルアミン誘導体層とを含む多層構造の有機電界発光素子を開発し（特許文献１参照）、有機発光層の形成時に低分子化合物を用いることによって、紫外線領域から赤外線領域に至るまでの多様な発光が可能になった（特許文献２参照）。

発光素子は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストに優れ、かつ応答時間が速いという長所を有している。前記発光素子には、発光層に無機化合物を使用する無機発光素子と、有機化合物を使用する有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｅｉｃｅ：ＯＬＥＤ）とがある。ＯＬＥＤは、無機発光素子に比べて輝度、駆動電圧および応答速度に優れ、多色化が可能であるという点で多くの研究が行われている。

ＯＬＥＤは、一般的にアノード／発光層／カソードの積層構造を有するが、アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード、またはアノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／カソードなどの多様な構造を有しうる。

有機電界発光素子をディスプレイ装置に使用する場合、低消費電力化のためには、より低い駆動電圧で今までと同様の発光効率を得るか、または同じ駆動電圧で高い発光効率を得る必要がある。

特許文献３で開示されている銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または非特許文献１に記載されているスターバースト型アミン誘導体類であるＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＰＢなどを正孔注入材料として用いることによって、駆動電圧が低くなる効果が得られている。

また、特許文献４に記載された材料の場合、有機電界発光特性が既存の材料に比べて優秀な性能を示している。
米国特許第４，８８５，２１１号明細書 米国特許第５，１５１，６２９号明細書 米国特許第４，３５６，４２９号明細書 米国特許第６，５４１，１２９号明細書 Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）

しかしながら、特許文献３および非特許文献１に記載の材料では、寿命、効率および消費電力特性が満足すべきレベルに達せず、改良の余地が多い。

また、特許文献４に記載された材料は、低いガラス転移温度のために熱安定性の面において満足すべきレベルに達していない。

さらに、従来の有機電界発光素子は、溶液塗布法で製造する場合に有機膜の安定性が低下するという問題があった。

そこで、本発明は、乾式プロセスおよび湿式プロセスに適用可能であり、有機電界発光素子の駆動電圧を低減させ、高いガラス転移温度および結晶化を防止できる優れた熱安定性だけでなく、優れた電気的安定性および高い電荷移動特性を有する化合物を提供することを目的とする。

また、本発明は、前記のような化合物を含む有機膜を用いて高効率、低電圧、高輝度および長寿命の特性を有する有機電界発光素子を提供することを目的とする。

前記課題を解決するために、本発明は、下記化学式（１）で表されるフェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物を提供する。

前記化学式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、およびＲ_９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３〜２０の置換されているかもしくは非置換であるシクロアルキル基、炭素数５〜２０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロシクロアルキル基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、炭素数６〜２０の置換されているかもしくは非置換であるアラルキル基、炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基であり、Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、Ａｒ_１およびＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基である。

前記の他の課題を解決するために、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される少なくとも１層の有機膜と、を備える有機電界発光素子であって、前記有機膜が前記化学式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。

本発明によるフェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物は、乾式プロセスおよび湿式プロセスに適用可能であることから製造が容易であり、溶解性に優れており、優れた正孔注入特性を有し、熱的安定性に優れる。よって、これを有機膜材料として用いると、同じ電流密度で高い輝度および優れた電流効率を有する有機電界発光素子が得られる。さらに、本発明の化合物は、有機染料や非線形光学物質などの電子材料としても利用できる。

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。

本発明は、下記化学式（１）で表されるフェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物を提供する。

前記化学式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、およびＲ_９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３〜２０の置換されているかまたは非置換であるシクロアルキル基、炭素数５〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロシクロアルキル基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、炭素数７〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアラルキル基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基であり、Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、Ａｒ_１およびＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基である。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９で用いられうるハロゲン原子の具体的な例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子などが挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９で用いられうるアルキル基は、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状または分岐状のアルキル基である。より具体的な例としては、例えば、メチル基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、１−メチルウンデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、またはｎ−エイコシル基などが挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９で用いられうるシクロアルキル基は、脂肪族環を有する炭素数３〜２０の置換されているかまたは非置換であるシクロアルキル基である。より具体的な例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、またはシクロエイコシル基が挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９で用いられうるヘテロシクロアルキル基は、前記シクロアルキル基中の少なくとも１つの炭素が窒素原子、酸素原子、硫黄原子、およびリン原子からなる群より選択される少なくとも１種に置換された基である。より具体的な例としては、例えば、オキシラニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホニリル基、テトラヒドロピラニル基、またはテトラヒドロフラニル基などが挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９で用いられうるアルコキシ基は、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状または分岐状のアルコキシ基である。より具体的な例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、３−メチルペンタン−２−イルオキシ基、３−メチルペンタン−３−イルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンタン−２−イルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブタン−２−イルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、１−（ｎ−プロピル）ブチルオキシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、１，１−ジエチルプロピルオキシ基、１，３，３−トリメチルブチルオキシ基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，４−ジメチルペンタン−３−イルオキシ基、１，１−ジメチルペンタン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イルオキシオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプタン−２−イルオキシ基、３−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−４−イルオキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、１−プロピルペンチルオキシ基、２−プロピルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、１−メチルオクチルオキシ基、６−メチルオクチルオキシ基、１−エチルヘプチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ペンチルオキシ基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチルオキシ基、１，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、１，１，５−トリメチルヘキシルオキシ基、２−メチルオクタン−３−イルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、１−メチルノニルオキシ基、１−エチルオクチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシルオキシ基、１，１−ジメチルオクチルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、１−エチルノニルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−メチルウンデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、１−メチルトリデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、またはｎ−エイコシルオキシ基などが挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９、ならびにＡｒ_１およびＡｒ_２で用いられうるアリール基は、芳香族環を有する炭素数６〜３０の１価の基であって、２つ以上の芳香族環を含んでもよい。２つ以上の芳香族環を含む場合、前記芳香族環は互いに結合または縮合された形態で存在しうる。より具体的な例としては、例えば、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、オクタレニル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、アントラセニル基、メチルアントラセニル基、９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセニル基、フェナントリル基、１Ｈ−トリンデニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサヘリセニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、またはピラントレニル基などが好ましく挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９、ならびにＡｒ_１およびＡｒ_２で用いられうるヘテロアリール基は、前記アリール基の１つ以上の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子からなる群より選択される少なくとも１種で置換された、炭素数２〜３０の１価の基である。より具体的な例としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、チオピラニル基、イソチオクロメニル基、チオクロメニル基、チオキサントレニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、ピロリジニル基、１Ｈ−１−ピリンジニル基、インドニジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アンチジニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾフラニル基、イソクロメニル基、クロメニル基、キサンテニル基、パラチアジニル基、トリアゾリル基、またはテトラゾリル基などが挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９で用いられうるアラルキル基は、アルキル基の少なくとも１つの水素原子がアリール基で置換された、炭素数７〜３０の１価の基である。より具体的な例としては、例えば、ベンジル基またはフェニルエチル基などが挙げられる。

前記化学式（１）中のＲ_１〜Ｒ_９で用いられうる、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基が置換される場合の置換基の例としては、例えば、次のような置換基が挙げられる。フッ素原子；塩素原子；臭素原子；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されているかもしくは非置換である炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されているかもしくは非置換である炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されているかもしくは非置換である炭素数６〜３０のアリール基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されているかもしくは非置換である炭素数２〜３０であるヘテロアリール基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されているかもしくは非置換である炭素数５〜２０のシクロアルキル基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されているかもしくは非置換である炭素数５〜３０のヘテロシクロアルキル基；−Ｎ（Ｇ_６）（Ｇ_７）で表される基であり、この際、前記のＧ_６およびＧ_７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルキル基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。

前記化学式（１）で表される本発明の化合物は、下記化学式（２）〜（１３）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つであることが好ましい。しかし、これらに限定されるものではない。

本発明によるフェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物は、非局在化した電子分布を有しており、正孔輸送能に優れている。加えて、本発明の化合物は、フェニルベンジジンの窒素原子にフェニルフェノキサジン基またはフェニルフェノチアジン基を結合させることによって、ガラス転移温度が高くなり、熱安定性に優れている。

前記化学式（１）で表される本発明による化合物は、下記反応式（１）に示すように、下記化学式（１４）で表されるフェニル基含有ブロモフェノキサジンまたはフェニル基含有ブロモフェノチアジンを、下記化学式（１５）で表されるＮ，Ｎ−ジアリールベンジジンと反応させて製造することができる。

前記化学式（１）、前記化学式（１４）、および前記化学式（１５）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、およびＲ_９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換されているかまたは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３〜２０の置換されているかもしくは非置換であるシクロアルキル基、炭素数５〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロシクロアルキル基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、炭素数７〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアラルキル基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基であり、Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、Ａｒ_１およびＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換されているかまたは非置換であるアリール基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基である。

この際、フェニル基含有ブロモフェノキサジンまたはフェニル基含有ブロモフェノチアジンは、下記反応式（２）に示すように、フェノキサジンまたはフェノチアジンの窒素原子に結合している水素原子をフェニル基に置換した後、臭素化することによって製造することができる。

前記反応式（２）中、Ｒ_１およびＸは、前記化学式（１）の定義と同様であるので、ここでは説明を省略する。

前記化学式（１）で表される本発明による化合物、フェニル基含有ブロモフェノキサジン、およびフェニル基含有ブロモフェノチアジンのさらに詳細な合成経路、合成条件等は、後述の実施例に記載の反応式（３）または（４）を参照しながら、後で説明する。

本発明の有機電界発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機膜と、を備える有機電界発光素子であって、前記有機膜が前記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする。

前記化学式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の有機膜、特に正孔注入層または正孔輸送層に用いられることが好ましい。

溶液塗布法で製造する場合に有機膜の安定性が低下する従来の有機電界発光素子とは異なり、本発明による有機電界発光素子は、優れた溶解性および熱安定性を有し、かつ安定した有機膜の形成が可能な化合物を含み、優れた駆動電圧および優れた色純度などの優れた発光特性を提供することができる。

本発明による有機電界発光素子の構造は、多様でありうる。すなわち、前記第１電極と前記第２電極との間に正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子阻止層、電子輸送層および電子注入層からなる群より選択される少なくとも１つの層をさらに備えうる。

さらに具体的に、本発明による有機電界発光素子の一例を、図１に示す。図１に示す有機電界発光素子は、第１電極１０／正孔注入層１２／正孔輸送層１４／発光層１６／電子注入層１８／第２電極２０という構造を有する。このとき、前記正孔注入層１２および正孔輸送層１４の少なくとも一方は、本発明による化合物から形成されうる。

本発明による有機電界発光素子の発光層は、赤色リン光ドーパントもしくは赤色蛍光ドーパント、緑色リン光ドーパントもしくは緑色蛍光ドーパント、青色リン光ドーパントもしくは青色蛍光ドーパント、または白色リン光ドーパントもしくはリン光ドーパントまたは白色蛍光ドーパントを含みうる。そのうち、前記のリン光ドーパントの具体的な例としては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、ＴｂおよびＴｍからなる群より選択される少なくとも１種の元素を含む有機金属化合物が挙げられる。

以下、本発明による有機電界発光素子の製造方法の一例を、図１に示す有機電界発光素子を参照して説明する。ただし、本発明は、これに制限されるものではない。

まず、基板の上部に、蒸着法またはスパッタリング法などを用いて高い仕事関数を有する物質から第１電極１０を形成する。前記第１電極１０は、アノードでありうる。ここで、基板としては、通常有機電界発光素子で用いられる基板が使用されうるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性および防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板が好ましい。第１電極１０を形成する物質としては、透明でありかつ導電性に優れるインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、または酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが用いられる。

次いで、前記第１電極１０の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ法など、多様な方法を用いて正孔注入層１２を形成する。

真空蒸着法により正孔注入層１２を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層１２の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層１２の構造および熱的特性などによって異なるが、一般的に蒸着温度は１００〜５００℃が好ましく、真空度は１．３３×１０^−６〜０．１３３Ｐａ（１０^−８〜１０^−３ｔｏｒｒ）が好ましく、蒸着速度は０．１〜１０ｎｍ／ｓｅｃ（０．０１〜１００Å／ｓｅｃ）が好ましく、膜厚は１ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましい。

スピンコート法により正孔注入層１２を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層１２の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造および熱的特性によって異なるが、２０００〜５０００ｒｐｍの回転数が好ましく、コーティング後に溶媒を除去するための熱処理温度は、８０〜２００℃の温度範囲で適切に選択することが好ましい。

前記正孔注入層を形成する物質は、前述の化学式（１）で表される化合物でありうる。前記正孔注入層の厚さは、好ましくは１０〜１０００ｎｍ（１００〜１００００Å）、より好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）である。前記正孔注入層の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、正孔注入特性が低下する場合があり、前記正孔注入層の厚さが１０００ｎｍ（１００００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。

次いで、前記正孔注入層１２の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ法など、多様な方法を用いて正孔輸送層１４を形成する。真空蒸着法およびスピンコーティング法により正孔輸送層１４を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件が採用されうる。

前記正孔輸送層１４を形成する物質は、前記化学式（１）で表される化合物でありうる。前記正孔輸送層の厚さは、好ましくは５〜１００ｎｍ（５０〜１０００Å）、より好ましくは１０〜６０ｎｍ（１００〜６００Å）である。前記正孔輸送層の厚さが５ｎｍ（５０Å）未満である場合、正孔輸送特性が低下する場合があり、前記正孔輸送層の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。

次いで、前記正孔輸送層１４の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ法などの方法を用いて発光層１６を形成する。真空蒸着法およびスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件が採用されうる。

前記発光層１６を形成する物質は、前記化学式（１）で表される化合物でありうる。しかしながら、一部の場合には、当業者に公知である任意の蛍光ホスト材料が共に用いられるか、または当業者に公知である任意のドーパント材料が共に用いられる。ドーピング物質の濃度は、特に制限されないが、通常、ホスト材料１００質量部を基準として０．０１〜１５質量部であることが好ましい。

前記発光層１６の厚さは、好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）、より好ましくは２０〜６０ｎｍ（２００〜６００Å）である。前記発光層の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、発光特性が低下する場合があり、前記発光層の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。

次に、発光層１６の上部に、真空蒸着法などの方法を用いて電子注入層１８を形成する。真空蒸着法により電子注入層１８を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件が採用されうる。

電子注入層１８を形成する物質としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯなどのような電子注入層の形成材料として公知である任意の物質を利用できる。前記電子注入層１８を形成するための蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件が採用されうる。

前記電子注入層の厚さは、好ましくは０．１〜１０ｎｍ（１〜１００Å）、より好ましくは０．５〜５ｎｍ（５〜５０Å）である。前記電子注入層の厚さが０．１ｎｍ（１Å）未満である場合、電子注入特性が低下する場合があり、前記電子注入層の厚さが１０ｎｍ（１００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。

最後に、電子注入層１８の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を利用して第２電極２０を形成する。前記第２電極２０は、カソードとして用いられうる。前記第２電極２０の形成に用いられる金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物およびそれらの混合物が使用されうる。具体的な例としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム合金（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム合金（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀合金（Ｍｇ−Ａｇ）などが挙げられる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯまたはＩＺＯを使用した透明カソードを使用することもできる。

以下、下記の実施例を通じて、本発明をさらに詳細に説明するが、下記の実施例および合成例は、単に説明の目的のためのものであり、本発明を制限するためのものではない。

（合成例１）（上記反応式（３）参照）
１）中間体１の合成
１−ブロモトルエン １１．２ｇ（６５ｍｍｏｌ）、フェノキサジン ９．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ５．７６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３） ０．７３２ｇ、およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ０．２ｇをトルエン２５０ｍｌに溶解させた後、８０℃で１２時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水２００ｍｌを添加して、トルエン：水＝１：１（体積比）混合溶媒で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させた後濃縮して、トルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）混合溶媒を溶離液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥させて１１ｇ（収率：７３．８％）の中間体１を得た。得られた中間体１の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表１の通りであった。

２）中間体２の合成
中間体１ ４．５ｇ（１６．４７ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ_３ １５０ｍｌに溶解させた後、０℃に維持しつつ中間体１に対して１当量の臭素を徐々に添加した。薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）により、出発物質が消費されたかどうかを確認した。最終的に出発物質がすべて消費されたのを確認した後、臭素の添加を止め、反応混合物を１０分間攪拌した後で反応を停止させた。

反応混合物に少量のアセトンを添加して、臭素をクエンチした後、水：ＣＨＣｌ_３＝２：１（体積比）混合溶媒を用いて抽出を実施した。集めた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させた後で濃縮して、メタノールで再沈殿させることによって、３．８５ｇ（収率：６６％）の中間体２を得た。得られた中間体２の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表２の通りであった。

３）化学式（４）で表される化合物の合成
中間体２ ３．０ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジジン １．１５ｇ（３．４２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド １．０ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．１１５ｇ、およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ０．０３４ｇをトルエン２５０ｍｌに溶解させた後、８０℃で１２時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水２００ｍｌを添加してトルエン：水＝１：１（体積比）混合溶媒で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させた後で濃縮して、トルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）混合溶媒を溶離液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥して、２．８ｇ（収率：９３％）の化学式（４）で表される化合物（以下、単に「化合物（４）」とも称する）を得た。得られた化合物（４）の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表３の通りであった。

（合成例２）（上記反応式（４）参照）
１）中間体３の合成
１−ブロモトルエン １１．２ｇ（６５ｍｍｏｌ）、フェノチアジン １０．７ｇ（５４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ５．７６ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．７３２ｇ、およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ０．２ｇをトルエン２５０ｍｌに溶解させた後、８０℃で１２時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水２００ｍｌを添加してトルエン：水＝１：１（体積比）混合溶媒で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させた後で濃縮して、トルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）混合溶媒を溶離液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥して、１２ｇ（収率：７７％）の中間体３を得た。

２）中間体４の合成
中間体３ ４．５ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ_３ １５０ｍｌに溶解させた後、０℃に維持しつつ中間体３に対して１当量の臭素を徐々に添加した。薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）により、出発物質が消費されたかどうかを確認した。最終的に出発物質がすべて消費されたのを確認した後、臭素の添加を中止し、反応混合物を１０分間攪拌した後で反応を停止させた。

反応混合物に少量のアセトンを添加して臭素をクエンチした後、水：ＣＨＣｌ_３＝２：１（体積比）混合溶媒を使用して抽出を実施した。集めた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させた後で濃縮して、メタノールで再沈殿させることによって、４．２ｇ（収率：７３％）の中間体４を得た。

３）化学式（９）で表される化合物の合成
中間体４ ３．１３ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジジン １．１５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド １．０ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．１１５ｇ、およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ０．０３４ｇをトルエン２５０ｍｌに溶解させた後、８０℃で１２時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を室温まで冷却させ、蒸留水２００ｍｌを添加してトルエン：水＝１：１（体積比）混合溶媒で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させた後で濃縮して、トルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）混合溶媒を溶離液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥して、２．８ｇ（収率：９３．５％）の化学式（９）で表される化合物（以下、単に「化合物（９）」とも称する）を得た。得られた化合物（９）の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表４の通りであった。

（評価例：材料の物性評価）
前記化合物（４）および前記化合物（９）を、トルエンに対して１ｍＭの濃度でそれぞれ溶解させて、それぞれの溶液の紫外・可視吸収スペクトル（ＵＶ／Ｖｉｓスペクトル）を測定した。その結果、前記化合物（４）および前記化合物（９）の最大吸収波長は、それぞれ３５７ｎｍおよび３５６ｎｍであり、紫外線吸収端からバンドギャップを計算したところ、それぞれ３．０３ｅＶおよび３．０１ｅＶであった。

また、前記化合物（４）および前記化合物（９）を、ＴＧＡ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ Ａｎａｙｓｉｓ、熱重量測定）およびＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、示差走査熱量測定）を用いた熱分析を行った（Ｎ_２雰囲気、温度範囲はＴＧＡが常温〜６００℃（昇温速度は１０℃／ｍｉｎ）、ＤＳＣが常温〜４００℃（昇温速度は１０℃／ｍｉｎ））。パンは、ＴＧＡでは使い捨てのＡｌパン内のＰｔパンを使用し、ＤＳＣでは使い捨てのＡｌパンを使用した。その結果、化合物（４）の熱分解温度（Ｔｄ）／ガラス転移温度（Ｔｇ）（℃）は、４８９℃／１４９℃であり、化合物（９）の熱分解温度（Ｔｄ）／ガラス転移温度（Ｔｇ）は、４９０℃／１６４℃であった。

イオン化ポテンシャル測定装置であるＡＣ−２を用いて測定した化合物（４）および化合物（９）のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）のエネルギー準位は、それぞれ５．０８ｅＶおよび５．０３ｅＶであった。

（実施例１）

前記の化合物（４）を用いて正孔注入層を形成し、前記化学式（１６）で表される化合物を用いて正孔輸送層を形成し、Ａｌｑ３（前記化学式（１７）参照）を用いて発光層を形成して、次のような構造を有する有機電界発光素子を作製した：ＩＴＯ（第１電極、厚さ１００ｎｍ（１０００Å））／化合物（４）の層（正孔注入層、厚さ３５ｎｍ（３５０Å））／前記化学式（１６）で表される化合物の層（正孔輸送層、厚さ３０ｎｍ（３００Å））／前記化学式（１７）で表される化合物の層（発光層、厚さ４０ｎｍ（４００Å））／ＬｉＦ（電子注入層、厚さ０．７ｎｍ（７Å））／Ａｌ（第２電極、厚さ２００ｎｍ（２０００Å））。

前記の第１電極（アノード）は、表面抵抗率が１５Ω／ｃｍ^２（厚さ１００ｎｍ（１０００Å））であるＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズにカットして、アセトン、イソプロピルアルコール、および純水中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。前記ＩＴＯガラス基板の上部に、化合物（４）（正孔注入層）および前記化学式（１６）で表される化合物（正孔輸送層）をそれぞれ真空蒸着し、その後前記化学式（１７）で表される化合物を真空蒸着して発光層を形成した。次いで、前記発光層の上部にＬｉＦ（電子注入層）とＡｌ（カソード、第２電極）とを順次に真空蒸着して、図１に示す構造を有する有機電界発光素子を作製した。この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で１３００ｃｄ／ｍ^２の緑色発光が得られ、電流効率は２．４５ｃｄ／Ａであった。電流密度と電流効率との関係を、後述の比較例の結果と共に図２に示した。また、この素子の発光スペクトルを、図３に示した。

（実施例２）
正孔注入層として化合物（４）の代わりに化合物（９）を用いたことを除いては、前記実施例１と同様の方法で次のような構造を有する有機電界発光素子を作製した：ＩＴＯ（第１電極、厚さ１００ｎｍ（１０００Å））／化合物（９）の層（正孔注入層、厚さ３５ｎｍ（３５０Å））／化学式（１６）で表される化合物の層（正孔輸送層、厚さ３０ｎｍ（３００Å））／前記化学式（１７）で表される化合物の層（発光層、厚さ４０ｎｍ（４００Å））／ＬｉＦ（電子注入層、厚さ０．７ｎｍ（７Å））／Ａｌ（第２電極、厚さ２００ｎｍ（２０００Å））。この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で１５００ｃｄ／ｍ^２の緑色発光を示し、電流効率は２．６８ｃｄ／Ａであった。

（比較例）

正孔注入層の物質として、化合物（４）の代わりに前記化学式（１８）の化合物を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法で次のような構造を有する有機電界発光素子を作製した：ＩＴＯ（第１電極、厚さ１００ｎｍ（１０００Å））／前記化学式（１８）で表される化合物の層（正孔注入層、厚さ３５ｎｍ（３５０Å））／前記化学式（１６）で表される化合物の層（正孔輸送層、厚さ３０ｎｍ（３００Å））／前記化学式（１７）で表される化合物の層（発光層、厚さ４０ｎｍ（４００Å））／ＬｉＦ（電子輸送層、厚さ０．７ｎｍ（７Å））／Ａｌ（第２電極、２００ｎｍ（２０００Å））。この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で１０００ｃｄ／ｍ^２の緑色発光が得られ、電流効率は１．８ｃｄ／Ａであった。

上記の結果から、本発明による化合物を正孔注入層として使用した有機電界発光素子は、比較例の化合物を正孔注入層として使用した有機電界発光素子よりも、同じ電流密度で輝度および電流効率がはるかに優れているということが分かる。

本発明は、有機電界発光素子関連の技術分野に適用可能である。

本発明の一実施形態による有機電界発光素子の積層構造を示す概略図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子の電流密度と電流効率との関係を示すグラフである。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子の発光スペクトルを示すグラフである。

符号の説明

１０ 第１電極、
１２ 正孔注入層、
１４ 正孔輸送層、
１６ 発光層、
１８ 電子注入層、
２０ 第２電極。

Claims (5)

1. 下記化学式（１）で表されるフェニルフェノキサジン系化合物またはフェニルフェノチアジン系化合物：
   

   

   前記化学式（１）中、
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、およびＲ_９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３〜２０の置換されているかもしくは非置換であるシクロアルキル基、炭素数５〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロシクロアルキル基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、炭素数７〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアラルキル基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基であり、
   Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、
   Ａｒ_１およびＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基である。
2. 前記化学式（１）で表される化合物は、下記化学式（２）〜（１３）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   
3. 下記反応式（１）中の下記化学式（１４）で表されるフェニル基含有ブロモフェノキサジンまたはフェニル基含有ブロモフェノチアジンを、下記反応式（１）中の下記化学式（１５）で表されるＮ，Ｎ−ジアリールベンジジンと反応させることを特徴とする、下記化学式（１）で表される化合物の製造方法：
   

   

   前記化学式（１）、前記化学式（１４）、および前記化学式（１５）中、
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、およびＲ_９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３〜２０の置換されているかもしくは非置換であるシクロアルキル基、炭素数５〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロシクロアルキル基、炭素数１〜２０の置換されているかもしくは非置換である直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、炭素数７〜３０の置換されているかもしくは非置換であるアラルキル基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基であり、
   Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、
   Ａｒ_１およびＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０の置換されているかもしくは非置換であるアリール基、または炭素数２〜３０の置換されているかもしくは非置換であるヘテロアリール基である。
4. 第１電極と、
   第２電極と、
   前記第１電極と前記第２電極との間に配置される少なくとも１層の有機膜と、
   を備える有機電界発光素子であって、
   前記有機膜は、請求項１または２に記載の化合物を含むことを特徴とする、有機電界発光素子。
5. 前記有機膜は、正孔注入層または正孔輸送層であることを特徴とする、請求項４に記載の有機電界発光素子。

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