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JP2006516149A - Ｎ−（置換アリールメチル）−４−（二置換メチル）ピペリジン及びピリジン - Google Patents

Ｎ−（置換アリールメチル）−４−（二置換メチル）ピペリジン及びピリジン Download PDF

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JP2006516149A
JP2006516149A JP2005508561A JP2005508561A JP2006516149A JP 2006516149 A JP2006516149 A JP 2006516149A JP 2005508561 A JP2005508561 A JP 2005508561A JP 2005508561 A JP2005508561 A JP 2005508561A JP 2006516149 A JP2006516149 A JP 2006516149A
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ザ セカンド，ロバート エイチ ヘンリー
エイチ コーエン，ダニエル
ダブリュー ライガ，ジョン
エス ローゼン，デビッド
セオドリジス，ジョージ
ズハン，クン
エイチ イヤーガー，ウォルター
エフ ドノバン，ステフェン
シュンキャン ズハン，スティーブン
シュルマン，インナ
ジャエ ユー，セオン
ワン，グオヒ
ラリー ズハン，ワイ
ゴパルサミー，アリアマラ
エル ワーケンチン，デニス
イー レンスナー，ポール
アール シルバーマン，イアン
ジー カレン，トーマス
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Original Assignee
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Abstract

【課題】顕著な殺虫活性を示す新規Ｎ−（置換アリール）−４（ジ置換メチル）ピペリジン及びピリジン誘導体を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で示される殺虫性化合物：
【化１】
Figure 2006516149

ここでｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓはそれぞれ独立に０又は１であり、ｐは０、１、２又は３であり、ＡはＣ又はＣＨであり、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は本文に記載したとおりである。

Description

本発明は、一般に、殺虫化合物と虫（ｉｎｓｅｃｔ）をコントロールするそれらの用途とに関する。特に、それは殺虫性Ｎ−（置換アリール）−４−（二置換メチル）ピペリジン及びピリジン誘導体、Ｎ−オキシド、並びにそれらの農業上許容できる塩、これらの殺虫剤の組成物並びに虫をコントロールするそれらの用途に関する。
虫が、一般に、農場で成長する作物のみならず、例えば、構築物及び芝生（損傷がシロアリ及び根きり虫のような土壌伝播性の虫により生ずる）に顕著な損傷を生じさせることはよく知られている。これらの損傷は、所定の作物、芝生または構築物に伴う価値を多大に損失させることになる。従って、より安全かつより有効であるがよりコストの低い新しい殺虫剤がいつも要求されている。殺虫剤は、例は少ないがコムギ、トウモロコシ、ダイズ、馬鈴薯及び木綿などのような作物にそれを用いなければ顕著な損傷を生じさせる虫をコントロールするのに有用である。作物の保護のために、作物を傷つけることなく虫をコントロールできさらに哺乳動物及び他の生きている生物に有害な作用を及ぼさない殺虫剤が望まれている。
多数の特許が、種々の殺虫剤として活性な置換したピペリジン及びピペラジン誘導体を開示している。例えば、特許文献１に記載されているように、以下の構造の化合物が殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｕは、−（ＣＨ２）ｎ−及びエチリジンから選ばれ、ただしｎは１、２または３であり、Ｑは、水素、ヒドロキシ、スルフヒドリル及びフッ素から選ばれ、Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルシリルオキシ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ及びフェニルから選ばれ、Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、フェノキシ及びフェニルアルコキシから選ばれ、Ｘは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルシリルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、シアノアルコキシ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、フェニル、フェニルアルコキシ、フェノキシ及びフェノキシアルキルから選ばれ、Ｙ及びＺは、水素及びアルコキシから独立して選ばれ、Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アリールチオ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルオキシ及びハロアルキルスルホニルオキシにより置換されたフェニルから独立して選ばれる）並びに対応するＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献２に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｕは、−（ＣＨ２）ｎ−及びエチリジンから選ばれ、ただしｎは１、２または３であり、Ｑは、水素、ヒドロキシ、スルフヒドリル及びフッ素から選ばれ、Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルシリルオキシ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ及びフェニルから選ばれ、 Ｙ及びＺは、水素及びアルコキシから独立して選ばれ、Ｗ及びＸは、一緒になって−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−または−Ｎ＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ−であり、Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アリールチオ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルオキシ及びハロアルキルスルホニルオキシにより置換されたフェニルから独立して選ばれる）並びに対応するＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献３に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、水素であり、Ｘは、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノあるいは５員または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシであって、それぞれのヘテロアリールは所望によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキルまたはハロアルコキシアルキルにより置換されていてもよく、Ｒ１及びＲ２は、ハロアルキル、あるいはハロゲン、ハロチオ、ハロアルキルまたはハロアルコキシにより置換されたフェニル、あるいはハロゲンまたはアルキルにより置換された５員または６員のヘテロアリールから独立して選ばれ、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボニルアルキル、カルボニルアリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルであって内塩を生ずる負の電荷を有することができ、そして分離したアニオンは、塩素、臭素、沃素またはフェニルまたはアルキルサルフェートまたはスルホネートである）。
特許文献４に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｒは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノであり、Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルまたはアルキルアミノカルボニルであり、Ｑは、フッ素またはヒドロキシであり、Ｘは、酸素またはＮＲ２であり、Ｚは、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルであるかまたはフェニル環の２つの隣接する炭素原子に結合した−ＯＣＦ２Ｏ−であり、ｎは、０または１であり、そしてＸがＮＲ２であるとき、Ｒ２は、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルであるか、またはＲ１及びＲ２は、一緒になって−ＣｍＨ２ｍ−または−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４−（ただし、ｍは、３−９である）である）並びにこれらの農業上許容できる塩。
特許文献５に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｖ、Ｗ及びＺは、水素であり、Ｘは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロシクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、ハロシクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、シアノアルコキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ及びフェノキシカルボニルから選ばれ、それぞれのシクロアルキル部分またはフェニル環は所望によりハロゲンにより置換されていてもよく、Ｙは、水素またはハロゲンから選ばれ、Ｒ１及びＲ２は、フェニルまたはピリジルから独立して選ばれ、それぞれはハロアルキル、ハロアルコキシまたはアルキルチオにより置換されている）並びに対応するＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献６に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、水素であり、Ｘは、所望によりハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、アミノカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルコキシアルキルにより置換されていてもよい５員または６員の複素環でありそして複素環は所望により−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＨ２）ｐ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ（ＣＲ３Ｒ４）ｑ−結合を通してフェニル環に接続していてもよく、Ｒ１及びＲ２は、フェニルまたはピリジルから独立して選ばれ、それぞれハロアルキルまたはハロアルコキシにより置換され、Ｒ３及びＲ４は、水素及びメチルから独立して選ばれ、ｎ及びｐは、独立して１、２または３であり、そしてｑは、１または２である）並びに対応するＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献７に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、 Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、水素であり、Ｘは、所望により臭素、塩素、フッ素、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、アミノカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルコキシアルキルにより置換されていてもよい５員または６員の複素環でありそして複素環は所望により−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＨ２）ｐ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ（ＣＲ３Ｒ４）ｑ−結合を通してフェニル環に接続していてもよく、Ｒ１及びＲ２は、ｉ）それぞれペンタハロチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルにより置換されているフェニルまたはピリジル、ｉｉ）ジハロベンゾジオキソリル縮合環をもたらす−ＯＣ（Ｍ）２Ｏ−（ただし、Ｍは臭素、塩素またはフッ素である）により置換されたフェニル、またはｉｉｉ）ジハロジオキソ−ルネオピリジル縮合環をもたらす−ＯＣ（Ｍ）２Ｏ−により置換されたピリジルから独立して選ばれ、Ｒ３及びＲ４は、水素及びメチルから独立して選ばれ、ｎ及びｐは、独立して１、２または３であり、そしてｑは、１または２である）並びに対応するＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献８に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、ｍは２または３であり、ｎは０または１であり、Ｘは、水素、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシイミノ、あるいは１つ以上のヘテロ原子が所望によりアルキルにより置換されていてもよい６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシであり、Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロアルキル、ハロチオまたはハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてｎが１であるとき、Ｙは、（ａ）環窒素のＮ−オキシド、または（ｂ）環窒素の農業上許容できるアニオン性塩を表すか、または（ｃ）Ｒ３が、イオン性塩を生ずる農業上許容できるアニオンと組み合わされる水素、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルエチルから選ばれるか、またはＲ３が、内塩を生ずる負の電荷を有するオキシカルボニルアルキル基であるOＲ３結合を形成する）。
特許文献９に示されているように、以下の構造の有機または無機の酸の光安定性の農業上許容できる酸塩は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｒは、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、２−アルキル−２Ｈ−テトラゾール５−イルまたは２−ハロアルキル−２Ｈ−テトラゾール５−イルであり、Ｒ１は、トリハロアルキルまたはトリハロアルコキシであり、ｎは０または１であり、そして該塩は、その非イオン性源物質より少なくとも２．５倍光安定でありさらに塩酸、臭化水素酸、硼酸、燐酸、マレイン酸、フマ−ル酸、フタ−ル酸、Ｄ−グルキュロン酸、スルホン酸Ｒ２ＳＯ２Ｈ（ただし、Ｒ２は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、Ｄ−１０−カムホリルであるか、または所望によりアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルである）、カルボン酸Ｒ３ＣＯ２Ｈ（ただし、Ｒ３は、水素、アルキル、トリハロアルキル、カルボキシルであるか、または所望によりアルキルまたはハロゲンによい置換されていてもよいフェニルであるかまたはピリジルである）、ボロン酸Ｒ４Ｂ（ＯＨ）２（ただし、Ｒ４は、アルキルであるかまたは所望によりアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルである）、ホスホン酸Ｒ５ＰＯ３Ｈ２（ただし、Ｒ５は、アルキル、ハロアルケニルであるか、または所望によりアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルである）、硫酸Ｒ６ＯＳＯ３Ｈ（ただし、Ｒ６は、水素またはアルキルである）またはアルカン酸Ｘ−（ＣＨ２）ｑＣＯ２Ｈ（ただし、ｑは０−１１であり、Ｘは、ハロゲン、トリハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、アミノカルボニルまたはＣＯ２Ｒ７（ただし、Ｒ７は水素またはアルキルである）である）から誘導される）。
特許文献１０に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ａ及びＢは、低級アルキルから独立して選ばれ、Ｕは、低級アルキリデン、低級アルケニリデン及びＣＨ−Ｚ（ただし、Ｚは、水素、低級アルキル、低級シクロアルキルまたはフェニルである）から選ばれ、Ｒは、−ＣＨＲ３Ｒ４（ただし、Ｒ３及びＲ４は、所望によりハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルケニルまたはフェニルにより置換されていてもよいフェニルから独立して選ばれる）であり、Ｒ１は、フェニル、ナフチル、テトラゾリルフェニル、フェニルシクロプロピル、フェノキシフェニル、ベンジルオキシフェニル、ピリジルフェニル、ピリジルオキシフェニルまたはチアジアゾリルオキシフェニルであってそれぞれ所望によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級ジアルキルアミノ、ニトロ、低級ハロアルキルスルホニルオキシ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシオキシカルボニル、低級シクロアルキルアルコキシカルボニル、低級アルコキシアルキルアルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシチオカルボニルアミノ、低級アルキルジチオカルボニルアミノ、低級ジアルキルジオキソリルアルコキシカルボニルアミノまたはハロフェニルアミノであるか、または前記の環状Ｒ１基の任意の１つにより置換された低級アルキルであり、ｍは２または３であり、そしてｎは１、２または３である）。
特許文献１１に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシまたは低級アルキルスルホニルオキシから独立して選ばれ、Ｒ２は、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシアルキルまたは低級アルキルカルボニルから選ばれ、Ｘ及びＹは、独立して酸素または硫黄であり、Ｒ３は、低級アルケニルまたは低級アルキニルから選ばれてそれらは所望によりヒドロキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、低級シクロアルキル、低級アルコキシアルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、低級アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、トリメチルシリル、フェニルまたは低級シクロアルケニルにより置換されていてもよい）並びに対応するＮ−オキシド及び塩。
特許文献１２に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）ｐＲ９またはＳＦ５から独立して選ばれ、Ｒ３は、水素、ヒドロキシ、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたは−ＯＣ（＝Ｏ）− Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選ばれ、Ｒ４は、水素、ハロゲン、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシまたは−Ｓ（＝Ｏ）ｐＲ９または−ＳＣＮであり、Ｒ５及びＲ６は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、ハロＣ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−OＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｙ）−ＺＲ８、−Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｒ９、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、複素環、複素環Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選ばれてそれぞれは環において１−５回互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシにより置換されているか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒になって置換または未置換の複素環を形成し、Ｙは、酸素または硫黄であり、Ｘは、結合、−ＮＲ１０−または硫黄であり、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ− Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ− Ｃ１−Ｃ６アルキル、 Ｃ１−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（＝Ｏ）ｐ− Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、アリール、アリール Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロリル− Ｃ１−Ｃ６アルキルであってそれぞれ環において１−５回互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはハロＣ１−Ｃ６アルコキシにより置換されていてもよく、Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ− Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ｐ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキル、アリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキルであってそれぞれ環において１−５回互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはハロＣ１−Ｃ６アルコキシにより置換されており、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルまたはベンジルであり、Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルまたはベンジルであり、ｐは０、１または２であり、ｑは０または１である）並びに適切な場合にはそれぞれ遊離形または塩の形のＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／または互変異性体。
特許文献１３に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫的に活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシであり、Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルであって所望によりフェニルまたはカルバモイルにより置換されていてもよく、ＺはOまたはＳ（Ｏ）ｐであり、ｐは０または２であり、そしてｍ及びｎは０または１である）。
特許文献１４に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006516149
（式中、Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールであって所望により１−数回同一または異なって置換されていてもよく、Ｒ２及びＲ３は、同一または異なりアリールまたはヘテロアリールを表して所望により１−数回同一または異なって置換されていてもよく、それにより両者の基はまた共通の置換基により架橋されることができ、Ｍは、所望により置換されていてもよい（ＣＨ２）ｌ（ただし、ｌは１、２または３である）、ＣＯまたは−ＨＮ−Ｃ（Ｏ）であり、Ｘは、Ｈ、OＨ、ハロゲン、ＯＲ４またはＣＮであり、Ｙは、（Ｏ）、Ｈ、OＨ、OＲ４、Ｒ４（最後の４つの基では、窒素は対応するアニオンと組合わさって正の電荷を有する）を表し、Ｒ４は、同一または異なりそして（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルを表し、ｍは０、１、２、３であり、そしてｎは０または１である）。
特許文献１５に示されているように、以下の化合物は、抗アレルギ−製剤として開示されている。
Figure 2006516149
上記の引例のいずれも、本発明のピペラジンまたはピリジン誘導体の記述または示唆はない。
米国特許５５６９６６４ 米国特許５６３９７６３ 米国特許５７９５９０１ 米国特許５９３９４３８ 米国特許６０１７９３１ 米国特許６０３０９８７ 米国特許６１８４２３４ 米国法定特許登録Ｈ１８３８ 米国法定特許登録Ｈ１９９６ 米国法定特許登録Ｈ２００７ 日本特許出願２００２−２２０３７２ ＰＣＴ公告ＷO０２／０６８３９２Ａ１ ＰＣＴ公告ＷO２０００２０４０９Ａ１ ＰＣＴ公告ＷO０３／０２２８０８Ａ１ 日本特許出願公開ＪＰ６２１４５０１８
本発明によれば、或るＮ−（置換アリールメチル）−４−（二置換メチル）ピペラジン及びピリジン誘導体（以下、「式Ｉの化合物」とよぶ）、これらのＮ−オキシド及び農業上許容できる塩が、本発明の殺虫組成物及び方法で使用されるとき、驚くほど活性があることがわかった。
式Ｉの化合物は、以下の一般式Ｉにより表される。
Figure 2006516149
（式中、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは、０または１から独立して選ばれ、そしてｐは０、１、２または３であり、
Ａは、Ｃ及びＣＨから選ばれてピペリジン、１、４−ジヒドロピリジン及び１、２、５、６−テトラヒドロピリジンから選ばれる６員アジン環を形成し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールまたはアリールオキシから独立して選ばれ、ただしＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つは水素以外であり、そしてＲ２及びＲ３またはＲ３及びＲ４のいずれかは−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、
そして（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の二重結合が形成されて、
Figure 2006516149
 （式中、Ｂは、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006516149
（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト及びアルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアリールオキシから独立して選ばれ、そしてＲ９及びＲ１０またはＲ１０及びＲ１１のいずれかは−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、ただしＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３の少なくとも１つは水素以外である）
である）
であり、そして（ｂ）ｍが１であり、ｎが０であるとき、
メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の二重結合が形成されて、
Figure 2006516149
（式中、Ｂは、メチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
ただし、Ｂは、Ｏ、Ｓ、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４−ジオキシシクロヘキシルまたは４−オキシピペリジン−１−イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への結合を示す）から選ばれ、
Ｒ１５及びＲ１６は、水素、アルキル、アルキルアミノカルボニル及びアリールカルボニルから独立して選ばれ、アリールは所望によりハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはニトロにより置換されていてもよく、
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル
Figure 2006516149
であるか、またはＲは、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−２−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−３−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−４−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン−３−イルすなわち
Figure 2006516149
であり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ及び２−アルキル−２Ｈ−テトラゾールから独立して選ばれ、そしてＲ１７及びＲ１８またはＲ１８及びＲ１９のいずれかは−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）
であり、そして（ｃ）ｍ及びｎが１のとき、
メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の単結合が形成されて、
Figure 2006516149
（式中、Ｂは、メチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
ただし、Ｂは、Ｏ、Ｓ、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４−ジオキシシクロヘキシルまたは４−オキシピペリジン−１−イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への付加を示す）から選ばれ、Ｒ１５及びＲ１６は前記同様であり、
そしてＲは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、または
Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−２−イル、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−４−イル、またはＲ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン−３−イル（ただし、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は前記同様である）であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールから選ばれ、
ｐが１、２または３であるとき、
Ｄは、−ＣＨ２−であり６員のアジン環のアザビシクロ誘導体が形成され、
ｑが０であってｒが１のとき、６員のアジン環の窒素のＮ−オキシド誘導体が形成され、
ｑが１であってｒが０または１のとき、
Ｒ７は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルから選ばれそして内塩を生ずる負の電荷を有し、そして分離イオンは塩素、臭素、沃素またはアルキルまたはフェニルのサルフェートまたはスルホネートであり、
ｓが０または１のとき、
Ｒ８は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ、モルホリニル、所望により置換されてもよいインドリル、ピペリジニル、所望により置換されてもよい（ピリジル）アルケニル、所望により置換されてもよい１、２、３、４−テトラヒドロナフチレニル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５−ヒドロピリジノ［１、２ａ］ピリミジノニル、所望により置換されていてもよい４−ヒドロ−１、３−チアゾリノ［３、２ａ］ピリミジノニル、１、２、３、４−テトラヒドロキノリニル、２−チオキソ−１、３−ジヒドロキナゾリノニル、１、３−ジヒドロキナゾリンジオニルまたはベンゾ［ｃ］アゾリンジオニルから選ばれ、ただし所望の置換基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及びニトロから選ばれるか、
または
Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−２−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−３−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−４−イルすなわち
Figure 2006516149
であり、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、トリアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ジチオアルコキシアルキル、トリチオアルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、所望により置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、ホルミル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリジン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサアザペルヒドロイン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチオラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチアン−２−イル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、所望により置換されていてもよいチエニル、所望により置換されていてもよい１、３−チアゾリルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、所望により置換されていてもよいピロリル、所望により置換されていてもよいピラゾリル、所望により置換されていてもよいピラジニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニルアミノ、所望により置換されていてもよい１、２、４−トリアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、３−チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５−チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５−チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリジルアミノ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよい３、４、５、６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシまたは所望により置換されていてもよい１、２、３、４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選ばれ、ただし所望の置換基は、１つ以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、アミノまたはアルコキシカルボニルアミノから選ばれ、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１つは水素以外であり、
ｓが１のとき、
Ｅは、（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ、（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙＯ＊、Ｃ３Ｈ６、Ｃ４Ｈ８、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ２Ｈ４ ＊、Ｃ２Ｈ４Ｃ（＝Ｏ）＊、Ｃ３Ｈ６Ｃ（＝Ｏ）＊、Ｃ４Ｈ８ＮＨＣ（＝Ｏ）＊またはＣ（＝Ｓ）ＮＨ＊（ただし、星印はＲ８への付加を示す）から選ばれる架橋基であり、ｘは１でありｙは０または１であり、
そして
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、水素、アルキルであるかまたは所望によりアルコキシにより置換されていてもよいアリールから独立して選ばれる）
並びにこれらのＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
本発明は、また、殺虫に有効な量の少なくとも１つの式Ｉの化合物、並びに所望により有効量の少なくとも１つの補助の化合物、さらに少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤を含む組成物に関する。
本発明は、また、コントロールが望まれる虫をコントロールする方法に関し、それは、作物の存在する場所あるいは虫が存在するかまたは存在することが予想される領域に、殺虫に有効な量の上記の組成物を適用することからなる。本発明の他の構成は、明らかになるだろう。
本発明の１つの構成は、或る新しい有用な化合物、すなわち一般式Ｉで示されるような或る新規なＮ−（置換アリールメチル）−４−（二置換メチル）ピペリジン及びピリジン誘導体に関する。
Figure 2006516149
（式中、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは、０または１から独立して選ばれ、そしてｐは０、１、２または３であり、
Ａは、Ｃ及びＣＨから選ばれてピペリジン、１、４−ジヒドロピリジン及び１、２、５、６−テトラヒドロピリジンから選ばれる６員アジン環を形成し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールまたはアリールオキシから独立して選ばれ、ただしＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つは水素以外であり、そしてＲ２及びＲ３またはＲ３及びＲ４のいずれかは−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、
そして（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の二重結合が形成されて、
Figure 2006516149
（式中、Ｂは、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006516149
（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト及びアルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアリールオキシから独立して選ばれ、そしてＲ９及びＲ１０またはＲ１０及びＲ１１のいずれかは−ＯＣＦ２O−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）
である）
であり、そして（ｂ）ｍが１であり、ｎが０であるとき、
メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の二重結合が形成されて、
Figure 2006516149
（式中、Ｂは、メチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
ただし、Ｂは、Ｏ、Ｓ、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４−ジオキシシクロヘキシルまたは４−オキシピペリジン−１−イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への結合を示す）から選ばれ、
Ｒ１５及びＲ１６は、水素、アルキル、アルキルアミノカルボニル及びアリールカルボニルから独立して選ばれ、アリールは所望によりハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはニトロにより置換されていてもよく、
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル
Figure 2006516149
であるか、またはＲは、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−２−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−３−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−４−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン−３−イルすなわち
Figure 2006516149
であり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ及び２−アルキル−２Ｈ−テトラゾールから独立して選ばれ、そしてＲ１７及びＲ１８またはＲ１８及びＲ１９のいずれかは−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）
であり、そして（ｃ）ｍ及びｎが１のとき、
メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の単結合が形成されて、
Figure 2006516149
（式中、Ｂは、メチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
ただし、Ｂは、Ｏ、Ｓ、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４−ジオキシシクロヘキシルまたは４−オキシピペリジン−１−イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への付加を示す）から選ばれ、Ｒ１５及びＲ１６は前記同様であり、
そしてＲは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、または
Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−２−イル、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−４−イル、またはＲ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン−３−イル（ただし、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は前記同様である）であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールから選ばれ、
ｐが１、２または３であるとき、
Ｄは、−ＣＨ２−であり６員のアジン環のアザビシクロ誘導体が形成され、
ｑが０であってｒが１のとき、６員のアジン環の窒素のＮ−オキシド誘導体が形成され、
ｑが１であってｒが０または１のとき、
Ｒ７は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルから選ばれそして内塩を生ずる負の電荷を有し、そして分離イオンは塩素、臭素、沃素またはアルキルまたはフェニルのサルフェートまたはスルホネートであり、
ｓが０または１のとき、
Ｒ８は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ、モルホリニル、所望により置換されてもよいインドリル、ピペリジニル、所望により置換されてもよい（ピリジル）アルケニル、所望により置換されてもよい１、２、３、４−テトラヒドロナフチレニル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５−ヒドロピリジノ［１、２ａ］ピリミジノニル、所望により置換されていてもよい４−ヒドロ−１、３−チアゾリノ［３、２ａ］ピリミジノニル、１、２、３、４−テトラヒドロキノリニル、２−チオキソ−１、３−ジヒドロキナゾリノニル、１、３−ジヒドロキナゾリンジオニルまたはベンゾ［ｃ］アゾリンジオニルから選ばれ、ただし所望の置換基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及びニトロから選ばれるか、
または
Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−２−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−３−イルすなわち
Figure 2006516149
であるか、またはＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−４−イルすなわち
Figure 2006516149
であり、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、トリアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ジチオアルコキシアルキル、トリチオアルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、所望により置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、ホルミル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリジン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサアザペルヒドロイン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチオラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチアン−２−イル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、所望により置換されていてもよいチエニル、所望により置換されていてもよい１、３−チアゾリルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、所望により置換されていてもよいピロリル、所望により置換されていてもよいピラゾリル、所望により置換されていてもよいピラジニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニルアミノ、所望により置換されていてもよい１、２、４−トリアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、３−チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５−チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５−チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリジルアミノ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよい３、４、５、６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシまたは所望により置換されていてもよい１、２、３、４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選ばれ、ただし所望の置換基は、１つ以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、アミノまたはアルコキシカルボニルアミノから選ばれ、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１つは水素以外であり、
ｓが１のとき、
Ｅは、（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ、（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙO＊、Ｃ３Ｈ６、Ｃ４Ｈ８、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ２Ｈ４ ＊、Ｃ２Ｈ４Ｃ（＝Ｏ）＊、Ｃ３Ｈ６Ｃ（＝Ｏ）＊、Ｃ４Ｈ８ＮＨＣ（＝Ｏ）＊またはＣ（＝Ｓ）ＮＨ＊（ただし、星印はＲ８への付加を示す）から選ばれる架橋基であり、ｘは１でありｙは０または１であり、
そして
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、水素、アルキルであるかまたは所望によりアルコキシにより置換されていてもよいアリールから独立して選ばれる）
並びにこれらのＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
特に関心のある本発明の範囲内の化合物は、ｐ及びｑが０であり、ｒが０または１であり、そしてｓが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、ニトロ、アリール及びアリールオキシから独立して選ばれ、Ｅが、架橋基（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ（ただし、ｘは１でありそしてｙは０であり、Ｒ２７及びＲ２８は、水素である）であり、そしてＲ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチオラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチアン−２−イル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシまたは所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる）であるものである。
本発明の１つの構成では、本発明の好ましい化合物は、ＡはＣであってピペリジン環を形成し、ｍは（ａ）０または（ｂ）１であり、ｎは０であってメチル炭素（ａ）と該ピペリジン環の４位との間に二重結合が形成され、そして（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
Ｂは、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニル（ただし、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト及びアルキルチオから独立して選ばれる）
であり、そして（ｂ）ｍが１であり、ｎが０であるとき、
Ｂは、Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５及び＊ＳＯ２ＮＲ１５から選ばれる架橋基であり、Ｒ１５は水素であり、そして
Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル（ただし、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２−アルキル−２Ｈ−テトラゾールから独立して選ばれる）である。
さらに好ましいのは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる化合物である。
特に好ましいのは、ｉ）（ａ）ｍ及びｎが０であり、そしてＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてさらに特にＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６は、水素であり、Ｒ４及びＲ１１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４はピリド−２−イルオキシまたはピリミジン−２−イルオキシである化合物である。
他の特に好ましいのは、ｉｉ）（ｂ）ｍが１でありｎが０であり、Ｂが、Oまたは＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５の架橋基であり、 そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてさらに特にＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１１が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド−２−イルオキシまたはピリミジン−２−イルオキシである化合物である。
本発明の他の構成では、本発明の好ましい化合物は、ＡがＣＨであってピペリジン環を形成し、（ｃ）ｍ及びｎは１であってメチル炭素（ａ）と該環の４位との間に単結合が形成され、Ｒ１は水素であり、Ｂは、Ｏ、 ＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５及び＊ＳＯ２ＮＲ１５から選ばれる架橋基であり、ただしＲ１５は水素であり、そして
Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル（ただし、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２−アルキル−２Ｈ−テトラゾールから独立して選ばれる）であるものである。
さらに好ましいのは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる化合物である。
特に好ましいのは、Ｂが、Oまたは ＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５の架橋基であり、そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてさらに特にＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１９が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド−２−イルオキシまたはピリミジン−２−イルオキシである化合物である。
或る場合には、式Ｉの範囲内の化合物は、光学的鏡像異性及びジアステレオマ−を生じさせる不斉中心を有することができる。式Ｉの範囲内の化合物は、物理的及び化学的な性質が顕著に異なる２つ以上の形すなわち多形で存在できる。式Ｉの範囲内の化合物は、また平衡状態にある互変異性体として存在できる。式Ｉの範囲内の化合物は、さらに酸性または塩基性の部分を有することができ、それは、農業上許容できる塩または農業上許容できる金属錯体の形成を可能にする。
本発明は、これらの鏡像異性体、多形、互変異性体、塩及び金属錯体の使用を含む。農業上許容できる塩及び金属錯体は、例えばアンモニウム塩、有機及び無機の酸の塩、例えば塩酸、スルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、燐酸、グルコン酸、パモン酸及び他の酸の塩、並びに例えばナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム及び他の金属とのアルカリ金属及びアルカリ土類金属の錯体を含むが、これらに限定されない。
本発明の方法は、虫を殺すかまたはコントロールするために、殺虫に有効な量の式Ｉの化合物を虫内に存在させることに基づく。好ましい殺虫に有効な量は、虫を殺すのに十分なものである。その誘導体が式Ｉの化合物に虫内で転換される化合物の誘導体と虫とを接触させることにより、式Ｉの化合物を虫内に存在させることは、本発明の範囲内である。本発明は、殺虫剤前駆物質としてよぶことのできるこれらの化合物の使用を含む。
本発明の他の構成は、少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤とともに、殺虫に有効な量の式Ｉの少なくとも１つの化合物及び所望により有効な量の少なくとも１つの補助の化合物を含む組成物に関する。
本発明の他の構成は、作物の場所例えば穀物、木綿、植物及び果物、並びに虫が存在するかまたは存在することが予想される他の領域または虫が存在するかまたは存在することが予想される領域に隣接する領域に、殺虫に有効な量の前記の組成物を適用することによって虫をコントロールする方法に関する。
本発明は、また、例えばアリ、乾燥木材のシロアリ及び地中のシロアリ並びに他の虫のような農業とは関係のない虫のコントロール、並びに医薬品及びその組成物としての使用のための前記の化合物及び組成物の用途を含む。
動物薬の領域では、本発明の化合物は、或る内部寄生虫及び外部寄生虫例えば動物を餌とする虫（ｉｎｓｅｃｔ及びｗｏｒｍ）に対して有効であることが予想される。これら動物の寄生虫の例は、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．、ＣｔｅｎＯＣｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ及び他の種を含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用されそしてそれ以外に指示されていない限り、置換基の用語「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「アルコキシ」、「アルケニルオキシ」及び「アルキニルオキシ」は、単独で使用されるかまたは大きな部分の一部として使用されて、置換基として適切な、少なくとも１つまたは２つの炭素原子、好ましくは１２個以内の炭素原子、さらに好ましくは１０個以内の炭素原子、最も好ましくは７個以内の炭素原子の直鎖または分枝鎖を含み、「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素対炭素の二重結合を有し、そして「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素対炭素の三重結合を有する。用語「アリール」は、縮合環を含む４−１０個の炭素原子を有する芳香族構造例えばフェニル及びナフチルをいう。用語「ヘテロアリール」は、縮合環を含む４−１０個の炭素原子を有する芳香族構造をいい、環中の原子の１つ以上は、炭素以外例えば硫黄、酸素または窒素である。用語「ＴＨＦ」は、テトラヒドロフランをいう。用語「ＤＭＳＯ」は、ジメチルスルホキシドをいう。用語「ＤＭＦ」は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドをいう。用語「ハロゲン」または「ハロ」は、フッ素、臭素、沃素及び塩素をいう。用語「周囲温度」または「室温」は、しばしば、「ＲＴ」と略され、例えば化学反応混合物の温度では、２０−３０℃の範囲の温度をいう。
本発明の式Ｉの化合物は、市販されて容易に入手できる中間化合物から当業者に個々に周知の方法によって合成できる。
以下のスキ−ムは、式Ｉの化合物を合成する一般的な方法を示し、ただし、ＡはＣであってピペリジン環を形成し、ｎは０であってメチル炭素（ａ）とピペラジン環の４位との間に二重結合を形成し、ｍ、ｐ及びｑは０であり、ｒは１であってＮ−オキシドを形成し、そしてｓは１であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルであり、Ｂは、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニル（ただし、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）である。
Figure 2006516149
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スキ−ム１で示された第一の段階では、適切な置換メタノ−ル（Ｃ）例えば４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドロキシメチル｝ピペリジンを、低温でトリフルオロ酢酸により処理して、対応する不飽和メチレン誘導体（Ｄ）例えば４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジンを生成する。中間体（Ｄ）を次に適切に置換されたフェニルブロミド例えば４−ニトロフェニルメチルブロミドと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、１−置換ピリジル誘導体（Ｅ）例えば４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝−１−［（４−ニトロフェニル）メチル］ピペリジンを得る。中間体（Ｅ）を次に触媒例えば炭素上５％パラジウムの存在下高温で水素化し、それによりニトロ基をアミノ基に還元して、４−［（４−｛ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジル）メチル］フェニルアミン（Ｆ）を得る。中間体（Ｆ）を次にアルキルハロホルメ−ト例えばエチルクロロホルメ−トと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応するアルキルカルボキサミド例えばＮ−｛４−［（４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル）フェニル］メチレン｝ピペリジル）メチル］フェニル｝エトキシカルボキサミドすなわち式Ｉの化合物を得る。製造されたカルボキサミドを次にそれを例えばメタノ−ル中の３０％過酸化水素により処理することにより対応する１−オキシピペリジル誘導体（Ｎ−オキシド）に転換して、式Ｉの追加の化合物を得る。以下の実施例１は、この合成の詳細な方法を提供する。
以下のスキ−ム２は、式Ｉ（式中、ＡはＣであってピペリジン環を形成し、ｎは１であってメチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、Ｂは、メチル炭素からＲへの架橋基であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルであり、Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル（ただし、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）である）の化合物を合成する一般的な方法を示す。
Figure 2006516149
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１つの合成では、スキ−ム２で示されたように、中間体（Ｊ１）を、まず適切なホルムアルデヒト例えば（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）ホルムアルデヒトを水素化硼素ナトリウムと低温で適切な溶媒中で反応させて、対応する置換したメタノ−ル誘導体例えば（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メタノ−ルを生成させ、次に塩化チオニルと触媒量のピリジンの存在下低温で適切な溶媒中で反応させて、例えば（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチルクロリド（Ｊ１）を生成した。第二の合成では、スキ−ム２で示されるように、適切なカルボキサアルデヒド例えば４−ピリジンカルボキサアルデヒドをグリニャ−ル試薬例えば４−トリフルオロメチルフェニルマグネシウムブロミドと高温で適切な溶媒中で反応させて、対応するピリジルメタノ−ル例えば４−（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリジルメタノ−ル（Ｇ）を得た。中間体（Ｇ）を次にそれを塩化水素気体により適切な溶媒中で処理することによりその塩酸塩（Ｈ）に転換した。形成された塩（Ｈ）を次に酸化白金の存在下水素化して、対応するピペリジルメタノ−ル例えば４−（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピペリジルメタノ−ルの塩酸塩（Ｊ）を得た。ピペリジン環の１位を置換するために、中間体（Ｊ）を中間体（Ｊ１）と塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応するメタノ−ル誘導体（Ｋ）例えば｛１−［（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ルを得た。中間体（Ｋ）を次に適切なイソシアネ−ト例えば４−クロロフェニルイソシアネ−トと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応する化合物例えばＮ−（４−クロロフェニル）（｛１−［４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）カルボキサミドすなわち式Ｉの化合物を得た。以下の実施例２は、この合成の詳細な方法を提供する。実施例２に示された製造したカルボキサミドを、それを例えば適切な溶媒中の５０％過酸化水素により処理することによって対応する１−オキシピペリジル誘導体（Ｎ−オキシド）に転換した。以下の実施例６は、この合成の詳細な方法を提供する。スキ−ム２に示されたのと同様な方法は、Ａが１、２、５、６−テトラヒドロピリジン環を形成するＣである類似の化合物を製造するのに使用された。以下の実施例５は、この合成の詳細な方法を提供する。
以下のスキ−ム３は、式Ｉ（式中、ＡはＣであってピペリジン環を形成し、ｎは１であってメチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、Ｂは、メチル炭素からＲへの架橋基であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）である）の化合物を合成する一般的な方法を示す。
Figure 2006516149
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スキ−ム３に示されたように、周知の化合物例えば５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール（O）をエチルイソニペコテ−トと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて対応するエステル（Ｐ）例えばエチル１−｛［４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレ−トが得られ、次にそれを適切な溶媒中で水酸化ナトリウムの水溶液により処理することによってピペリジンカルボン酸（Ｑ）に転換し、例えば１−｛［４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペラジンカルボン酸を得た。中間体（Ｑ）を次に例えばＮ、O−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩及びジエチルシアノホスホネ−トと塩基性条件下低温で適切な溶媒中で反応させて、対応するピペリジンカルボキサミド（Ｒ）例えば１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミドを得た。中間体（Ｒ）をグリニャ−ル試薬例えば４−トリフルオロメトキシフェニルマグネシウムブロミドと適切な溶媒中で反応させて、対応するケトン（Ｔ）例えば１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトンを得た。中間体（Ｔ）を次にヒドロキシルアミン塩酸塩と高温で塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応するヒドロキシイミノ（Ｕ）中間体例えば（ヒドロキシイミノ）（１−［［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル］｝（４−ピペリジル）［４−トリフルオロメトキシ）フェニル］メタンを得た。中間体（Ｕ）を次に例えば水素化リチウムアルミニウム次に塩化アンモニウムと適切な溶媒中で反応させて、対応するアミン（Ｖ）誘導体例えば１−［［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル））［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチルアミンを得た。アミン（Ｖ）を次に適切なハライド例えば１−プロパンスルホニルクロリドと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、式Ｉの化合物例えば［（１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル））［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］メチル］プロピルスルホニルアミドを得た。以下の実施例３は、この合成の詳細な方法を提供する。
以下のスキ−ム４は、式Ｉ（式中、ＡはＣＨであってピペリジン環を形成し、ｎは１であってメチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、Ｂはメチル炭素からＲへの架橋基であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）である）の化合物を合成する一般的な方法を示す。
Figure 2006516149
スキ−ム４に示されているように、シアノピリジン（Ｗ）例えば４−シアノピリジンをグリニャ−ル試薬例えば４−トリフルオロメトキシフェニルマグネシウムブロミドと適切な溶媒中で反応させて、対応するケトン（Ｘ）例えば４−ピリジル４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトンが得られ、それを次に適切な溶媒中で塩化水素気体と反応させることによりその塩酸塩（Ｙ）を得た。中間体（Ｙ）を次に酸化白金の存在下適切な溶媒中で水素化して、対応するメタノ−ル（Ｚ）例えば４−ピペリジル［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノ−ル塩酸塩を得た。ピペリジン環の１位を置換するために、中間体（Ｚ）を適切なメチルハライド例えば５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−メチル−１、２、３、４−テトラゾールと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応するメタノ−ル（ＡＡ）誘導体例えば｛１−［（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル））メチル］（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノ−ルを得た。中間体（ＡＡ）を次に水素化ナトリウムにより高温で処理し、次にそれを適切なハライド例えば２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジンと反応させて、ピリジン誘導体例えば２−［（１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル］（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジンすなわち式Ｉの化合物を得た。以下の実施例４は、この合成の詳細な方法を提供する。
以下のスキ−ム５は、式Ｉ（式中、ＡはＣであってピペリジン環を形成し、ｎは０であってメチル炭素（ａ）とピペリジン環の４位との間で二重結合を形成し、 Ｂはメチル炭素からＲへの架橋基であり、ｐ、ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、 Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルでありそしてＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルであり、ただし、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）の化合物を合成する一般的な方法を示す。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
スキ−ム５に示されたように、中間体（Ｍ）例えば５−（４−メチルフェニル）−１、２、３、４−テトラゾールは、適切なトルオニトリル例えばパラ−トルオニトリルとナトリウムアジドとを高温で適切な溶媒中で反応させることにより製造された。中間体（Ｍ）を次に適切なヨ−ドアルカンにより塩基性条件下でアルキル化して、対応するアルキル化テトラゾール（Ｎ）例えば２−エチル−５−（４−メチルフェニル）−１、２、３、４−テトラゾールを得た。中間体（Ｎ）を次に例えばＮ−ブロモサクシンイミドにより高温で適切な溶媒中で臭素化して、対応するブロモメチル誘導体（O）例えば５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−エチル−１、２、３、４−テトラゾールを得た。中間体（O）を次にエチルイソニペコテ−トと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応するエステル（Ｐ）例えばエチル１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレ−トが得られ、それを次に水酸化ナトリウムの水溶液により適切な溶媒中で反応させることによりそのピペリジンカルボン酸（Ｑ）に転換して、例えば１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸を得た。中間体（Ｑ）を次に例えばＮ、O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩及びジエチルシアノホスホネ−トと塩基性条件下低温で適切な溶媒中で反応させて、対応するピペリジンカルボキサアミン（Ｒ）例えば１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサアミンを得た。中間体（Ｒ）をグリニャ−ル試薬例えば４−トリフルオロメトキシマグネシウムブロミドと適切な溶媒中で反応させて、対応するケトン（Ｓ）例えば１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）４−（トリフルオロメトキシ）−フェニルケトンを得た。ケトン（Ｓ）を次に例えばオキシ塩化燐により適切な溶媒中でハロゲン化して、対応するハロゲン化合物（Ｓ１）例えば｛４−［クロロ（１−｛［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）メチル］フェノキシ｝トリフルオロメタンを得た。中間体（Ｓ１）を次に例えば適切なフェノ−ル例えば４−（トリフルオロメトキシ）フェノ−ルと適切な溶媒中で反応させて、対応するフェノキシ誘導体すなわち式Ｉの化合物例えば１−［（１−［［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジリデン））［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メトキシ］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを得た。以下の実施例１１は、この合成の詳細な方法を提供する。
以下の実施例７、８、９及び１０は、スキ−ム１−４及びこれらのスキ−ムに伴う実施例で提供される方法から誘導された方法により製造された、式Ｉの他の化合物の合成の詳細な方法を提供する。
当業者は、もちろん、毒物の処方及び適用方法が、所定の適用において物質の活性に影響することを理解するだろう。従って、農業上の用途では、本発明の殺虫化合物は、比較的大きな粒子のサイズ（８／１６または４／８ＵＳメッシュ）の顆粒として、水溶性または水分散性の顆粒として、粉末状のダストとして、ウエッタブルパウダ−として、乳化可能な濃縮物として、水性のエマルションとして、溶液として、または任意の他の周知のタイプの農業上有用な処方物として、適用の望ましい態様に応じて処方できる。本明細書で特定された量は、あたかも語「約」が特定された量の前に置かれたように、近似に過ぎないことを目的としていることを理解すべきである。
これらの殺虫組成物は、水希釈性スプレイまたはダストまたは顆粒のいずれかとして、虫の抑制が望ましい領域に適用できる。これらの処方物は、活性成分の重量に基づいて、０．１％、０．２％または０．５％のような少量から９５％以上のような多量を含むことができる。
ダストは、活性成分と微細な固体例えばタルク、天然粘土、珪藻土、穀粉例えばウオルナット殻及び棉実粉末、並びに他の有機及び無機の固体（毒物に対して分散剤及び担体として働く）との自由流動性の混合物であり、これらの微細な固体は、約５０ミクロンより小さい平均粒子サイズを有する。本発明で有用な代表的なダスト処方物は、１．０部以下の殺虫化合物と９９．０部のタルクとを含むものである。
殺虫剤として有用な処方物であるウエッタブルパウダ−は、虫のコントロールが乾燥ダストとしてまたは水または他の液体中のエマルションとして望まれる場所に最終的に適用される。ウエッタブルパウダ−用の代表的な担体は、フラ−土、カオリン粘土、シリカ、及び他の吸収性の高い容易に含湿する無機の希釈剤を含む。ウエッタブルパウダ−は、通常、担体の吸収性に応じて約５−８０％の活性成分を含むように製造され、そして普通にはまた、分散を助けるために少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤を含む。例えば、有用なウエッタブルパウダ−処方物は、８０．０部の殺虫化合物、１７．９部のパルメット粘土及び１．０部のナトリウムリグノスルホネート及び０．３部のスルホン化脂肪族ポリエステル（含湿剤として）を含む。追加の含湿剤及び／または油は、しばしば、植物の葉への分散を助けるために、タンクミックスに添加されるだろう。
殺虫の適用のための他の有用な処方物は、乳化可能な濃縮物（ＥＣ）であり、それは、水または他の分散剤に分散可能な均質な液体組成物であり、そして殺虫化合物及び液体または固体の乳化剤からのみなるか、または液体担体例えばキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロンまたは他の非揮発性有機溶媒を含むことができる。殺虫の適用では、これらの濃縮物は、水または他の液体担体に分散しそして通常処理されるべき領域にスプレイとして適用される。必須の活性成分の重量％は、組成物が適用しようとする方法に従って変化できるが、一般に殺虫組成物の重量に基づいて０．５−９５％の活性成分を含む。
流動可能な処方物は、ＥＣに類似しているが、ただし活性成分は液体担体一般に水中に懸濁される。流動化物は、ＥＣと同様に、少量の界面活性剤を含むことができ、そして一般的に組成物の重量に基づいて０．５−９５％しばしば１０−５０％の範囲で活性成分を含むだろう。適用では、流動化物は、水または他の液体媒体により希釈でき、そして通常処理されるべき領域にスプレイとして適用される。
農業用の処方物で使用される代表的な含湿剤、分散剤または乳化剤は、アルキル及びアルキルアリールスルホネート及びサルフェート並びにそれらのナトリウム塩、アルキルアリールポリエーテルアルコール、サルフェート化高級アルコール、ポリエチレンオキシド、スルホン化動物及び植物油、スルホン化石油、多価アルコールの脂肪酸エステル及びこれらエステルのエチレンオキシド付加生成物、並びに長鎖メルカプタンとエチレンオキシドとの付加生成物を含むが、これらに限定されない。多くの他のタイプの有用な界面活性剤は、市販されており利用できる。界面活性剤は、使用されるとき、通常組成物の１−１５重量％を占める。
他の有用な処方物は、比較的非揮発性の溶媒例えば水、コーン油、ケロセン、プロピレングリコ−ルまたは他の好適な溶媒中の活性成分の懸濁物である。
殺虫の適用のためになお他の有用な処方物は、それが所望の濃度で完全に溶解する溶媒例えばアセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンまたは他の有機溶媒中の活性成分の単純な溶液を含む。毒物が比較的粗い粒子上にのっている顆粒の処方物は、大気中の分布または被覆作物のおおいの浸透に特に有用である。低沸点の分散溶媒の揮発化の結果活性成分が微細な形に分散している加圧スプレイ、一般的にはエロゾールも使用できる。水溶性または水分散性の顆粒は、自由流動性、非ダスト性であり、そして容易に水に可溶かまたは水と混和する。農場で農家により使用されるとき、顆粒処方物、乳化可能な濃縮物、流動可能な濃縮物、水性エマルション、溶液などは、水により希釈されて、活性成分の濃度を０．１％または０．２％−１．５％または２％の範囲にする。
本発明の活性な殺虫化合物は、１つ以上の補助の化合物とともに処方及び／または適用できる。これらの組み合わせは、或る利点例えば害虫をより大きくコントロールするために相乗効果を発揮すること、殺虫剤の適用の率を減少させそれにより環境へのインパクト並びに作業者の安全性を最低にすること、害虫をより広いスペクトルでコントロールすること、薬害に対して作物植物を安全にすることそして非有害種例えば哺乳動物及び魚類による許容度を改善することを提供できるが、これらに限定されない。
補助の化合物は、他の農薬、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤または他の農業用化学品を含むが、これらに限定されない。適用にあたって、本発明の活性化合物は、単独で処方されようとまたは他の農業用の化学品と一緒に処方されようと、活性化合物の有効量及び濃度は、もちろん使用され、その量は、例えば約０．００１−約３ｋｇ／ｈａ、好ましく約０．０３−約１ｋｇ／ｈａの範囲で変化できる。農場の使用では、殺虫剤の損失がある場合、より高い適用率（例えば、上記の率の４倍）が使用できる。
本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の補助の化合物、例えば殺草剤のような他の農薬との組み合わせで使用されるとき、殺草剤は、例えば、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（「グリホセ−ト」）、アリールオキシアルカン酸例えば（２、４−ジクロロフェノキシ）酢酸（「２、４−Ｄ」）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（「ＭＣＰＡ」）、（＋／−）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン酸（「ＭＣＰＰ」）、尿素例えばＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ´−［４−（１−メチルエチル）フェニル］尿素（「イソプロチュロン」）、イミダゾリノン例えば２−［４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール２−イル］−３−ピリジンカルボン酸（「イマザピル」）、（＋／−）−２−［４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール２−イル］−４−メチル安息香酸と（＋／−）２−［４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−エチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール２−イル］−５−メチル安息香酸とからなる反応生成物（「イマザメタベンズ」）、（＋／−）−２−［４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール２−イル］−５−エチル−３−ピリジンカルボン酸（「イマゼタピル」）及び（＋／−）−２−［４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール２−イル］−３−キノリンカルボン酸（「イマザキン」）、ジフェニルエ−テル例えば５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸（「アシフルオルフェン」）、メチル５−（２、４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエ−ト（「ビフェノクス」）及び５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド（「フォマサフェン」）、ヒドロキシベンゾニトリル例えば４−ヒドロキシ−３、５−ジヨ−ドベンゾニトリル（「イオキシニル」）及び３、５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（「ブロモキシニル」）、スルホニル尿素例えば２−［［［［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボキシ］アミノ］スルホニル］安息香酸（「クロリミュロン」）、２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（「アクロスルフロン」）、２−［［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸（「ベンスルフロン」）、２−［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４−カルボン酸（「ポラゾスルフロン」）、３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸（「チフェンスルフロン」）及び２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（「トリアスルフラン」）、２−（４−アリールオキシフェノキシ）アルカン酸例えば（＋／−）−２−［４−［６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸（「フェノキサプロップ」）、（＋／−）−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸（「フルアジフォップ」）、（＋／−）−２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸（「キザロフォップ」）及び（＋／−）−２−［（２、４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸（「ジクロフォップ」）、ベンゾチアジアジノン例えば３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−１、２、３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）−オン−２、２−ジオキシド（「ベンタゾン」）、２−クロロアセトアニリド例えばＮ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２、６−ジエチルフェニル）アセトアミド（「ブタクロル」）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（「メトラクロル」）、２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド（「アセトクロル」）及び（ＲＳ）−２−クロロ−Ｎ−（２、４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（「ジメテンアミド」）、アレ−ンカルボン酸例えば３、６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（「ジカンバ」）、ピリジルオキシ酢酸例えば［（４−アミノ−３、５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸（「フルロキシピル」）及び他の殺草剤を含むがこれらに限定されない。
本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の補助の化合物、例えば他の農薬例えば他の殺虫剤と組み合わせて使用されるとき、他の殺虫剤は、有機ホスフェ−ト殺虫剤例えばクロロピリホス、ジアジノン、ジメトエ−ト、マラチオン、パラチオン−メチル及びテルブフォス、ピレスロイド殺虫剤例えばフェンバレレ−ト、デルタメスリン、フェンプロパスリン、シフルスリン、フルシスリネ−ト、アルファ−シペルメスリン、ビフェンスリン、分解シハロスリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレ−ト、トラロメスリン、テフルスリン、シクロプロスリン、ベ−タシフルスリン及びアクリナスリン、カルバメ−ト殺虫剤例えばアルデカルブ、カルブアリール、カルボフラン及びメトミル、有機塩素殺虫剤例えばエンドスルファン、エンドリン、ヘプタクロル及びリンダン、ベンゾイル尿素殺虫剤例えばジフルベニュロン、トリフルミュロン、テフルベンズロン、クロロフルアズロン、フルシクロオキスロン、ヘキサフルミュロン、フルフェノキシュロン及びルフェニュロン、並びに他の殺虫剤例えばアミトラズ、クロフェンテジン、フェンピロキシメ−ト、ヘキシチアゾックス、スピノサド及びイミダクロプリドを含む。
本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の補助の化合物、例えば他の農薬例えば殺かび剤と組み合わせて使用されるとき、殺かび剤は、例えば、ベンズイミダジン殺かび剤例えばベノミル、カルベンダジム、チアベンダジン及びチオファネート−メチル、１、２、４−トリアジン殺かび剤例えばエポキシコナジン、シプロコナジン、フルシラジン、フルトリアフォ−ル、プロピコナジン、テブコナジン、トリアジメフォン及びトリアジメノ−ル、置換アニリド殺かび剤例えばメタラキシル、オキサジキシル、プロシミドン及びビンクロゾリン、有機燐殺かび剤例えばフォセチル、イプロベンフォス、ピラゾフォス、エディフェンフォス及びトルクロフォス−メチル、モルホリン殺かび剤例えばフェンプロピモルフ、トリデモルフ及びドデモルフ、他の浸透性殺かび剤例えばフェンアリモ−ル、イマザリル、プロクロラズ、トリシクロアジン及びトリフォオン、ジチオカルバメ−ト殺かび剤例えばマンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ及びジラム、非浸透性殺かび剤例えばクロロタロニル、ジクロロフルアニド、ジチアノン及びイプロジオン、カプタン、ジノキャップ、ジノキャップ、ドジン、フルアジナム、グルアザチン、ＰＣＮＢ、ペンシキュロン、キントゼン、トリシラミド及びバリダマイシン、無機殺かび剤例えば銅及び硫黄の製品及び他の殺かび剤を含む。
本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の補助の化合物、例えば他の農薬例えば殺ネマト−ダ剤と組み合わせて使用されるとき、殺ネマト−ダ剤は、例えば、カルボフラン、カルボスルファン、ツルブフォス、アルデカルブ、エトプロッポ、フェンアムフォス、オキサミル、イサゾフォス、カデュサフォス及び他の殺ネマト−ダ剤を含む。
本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の補助の化合物、例えば他の物質例えば植物成長調節剤と組み合わせて使用されるとき、植物成長調節剤は、例えば、マレイックヒドラジド、クロロメクア−ト、エテホン、ギベレリン、メピクア−ト、チアジアゾン、イナベンフィド、トリアフェンテノ−ル、パクロブトラゾール、ＤＣＰＡ、プロヘキサジオン、トリネキサパック−エチル並びに他の植物成長調節剤を含む。
土壌調節剤は、土壌に添加されるとき、植物の効果のある成長について種々の利点を促進する物質である。土壌調節剤は、土壌の圧縮を低下させ、排水の有効性を促進かつ増大させ、土壌の浸透性を改善し、土壌中の最適な植物栄養素の含量を促進させ、そしてより良い農薬及び肥料の配合を促進させるのに使用される。本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の補助の化合物、例えば他の物質例えば土壌調節剤と組み合わせて使用されるとき、土壌調節剤は、有機物例えば腐植質（土壌中のカチオン植物栄養素の保持を促進する）、カチオン栄養素例えばカルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム及び水素錯体の混合物、または微生物組成物（植物の成長に好ましい土壌の条件を促進する）を含む。これらの微生物組成物は、例えばｂａｃｉｌｌｕｓ、ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ、ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ、ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ及び土壌中のｃｙａｎｏｂａｃｔｅｒｉａを含む。
肥料は、窒素、燐及びカリウムを通常含む植物の栄養物のサプリメントである。本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の補助の化合物、例えば他の物質例えば肥料と組み合わせて使用されるとき、肥料は、窒素肥料例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及びボーン・ミール、燐酸肥料例えばスーパーホスフェート、トリプルスーパーホスフェート、硫酸アンモニウム及び硫酸二アンモニウム、並びにカリウム肥料例えばカリの塩化物、硫酸カリウム及び硝酸カリウム並びに他の肥料を含む。
以下の実施例は、本発明をさらに説明するが、もちろん、その範囲を制限するものと決して考えてはならない。実施例は、本発明の式Ｉの化合物の合成のためのプロトコ−ルを提出し、これらの合成した物質のリストをもたらし、そしてこれら化合物の有効性を示す或る生物学的デ−タをもたらすように組み立てられている。
実施例 １
この実施例は、Ｎ−｛４−［（４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジル）メチル］フェニル｝エトキシカルボキサミド、Ｎ−オキシド（
以下の表中の化合物１０１）
段階Ａ。中間体としての４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジンの合成
５０ｍＬのトリフルオロ酢酸中の１０．０ｇ（０．０２５モル）の４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドロキシメチル｝ピペリジン（周知の化合物）の溶液を、４時間撹拌しつつ７０℃に加熱した。次に、過剰のトリフルオロ酢酸を蒸留で除いた。蒸留から残った残存物を氷水に滴下した。添加完了時に、混合物を炭酸カリウムにより飽和した水溶液により中和した。混合物を次に塩化メチレンにより抽出し、抽出物を塩化ナトリウムにより飽和した水溶液により洗った。抽出物を減圧下濃縮して残存物が得られ、残存物をヘキサン中で結晶化して、２つに分けて目的化合物９．１ｇを得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｂ。中間体としての４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝−１−［（４−ニトロフェニル）メチル］ピペリジンの合成
約２０ｍＬのエタノ−ル中の３．８ｇ（０．０１０モル）の４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジン、２．２ｇ（０．０１０モル）の４−ニトロフェニルメチルブロミド及び１．７ｇ（０．０１２モル）の炭酸カリウムの撹拌している混合物を、約１８時間撹拌しつつ７５℃に加温した。次に、追加の０．２ｇ（０．００１モル）の４−ニトロフェニルメチルブロミド及び追加の０．２ｇ（０．００１モル）の炭酸カリウムを反応混合物に添加した。反応混合物を、約８時間撹拌しつつ７５℃に再び加熱した。次に、反応混合物を冷やし、濾過して過剰の炭酸カリウムを除いた。反応混合物を次に酢酸に移し、そして０．２ｇ（触媒）の炭素上５％白金を、以下の水素化の段階のための調製で混合物に添加した。定量的収量の目的化合物を集めた。
段階Ｃ。中間体としての４−｛ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジル）メチル］フェニルアミンの合成
本実施例の段階Ｂからの反応生成物及び酢酸中の炭素上５％白金を約１８時間７５℃で撹拌し、その間水素を反応混合物中に吹き込んだ。完了後の反応混合物の分析は、水素化が生じなかったことを示した。１：１のエタノ−ル：酢酸の混合物及び３．０ｇの鉄粉を反応混合物に添加し、水素化を６５℃で１時間続けた。完了後の反応混合物の分析は、水素化が完了したことを示した。反応混合物を次に冷却し、そして珪藻土を通して濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を塩化メチレンに溶解し、そして溶液を水洗し、次に炭酸ナトリウム飽和水溶液により洗った。有機層を減圧下濃縮して、４．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｄ。中間体としてのＮ−｛４−［（４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジル）メチル］フェニル｝エトキシカルボキサミド（以下の表の化合物５５）の合成
５ｍＬの酢酸エチル中の０．５２ｇ（０．００１１モル）の４−［（４−｛ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジル）メチル］フェニルアミン及び０．２０ｇ（０．００２０モル）のトリエチルアミンの撹拌した溶液を０−５℃に冷却し、そして０．１１ｇ（０．００１０モル）のエチルクロロホルメ−トを添加した。添加完了後、反応混合物を約１０分間撹拌した。次に、反応混合物を炭酸カリウムにより飽和された飽和溶液により洗い、次にそれを減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンの混合物を使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、そして減圧下濃縮して０．１２ｇの化合物１４４を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｅ。化合物１０１の合成
３ｍＬのメタノ−ル中の０．０６ｇ（０．０００１１モル）の化合物１４４の溶液を撹拌し、そして１．５ｍＬの３０％過酸化水素を添加した。添加完了後、反応混合物は曇るようになり、そして追加のメタノ−ルを添加して反応混合物を透明にした。反応混合物を周囲温度で約３日間撹拌し、その間追加の０．５ｍＬの３０％過酸化水素を添加して反応を完了させた。次に、反応混合物を塩化メチレンにより抽出し、そして抽出物を減圧下濃縮して０．０６ｇの化合物１０１を得た。ＮＭＲスペクトルは提示された構造と一致した。
実施例 ２
この実施例は、Ｎ−（４−クロロフェニル）（｛１−［（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）カルボキサミド（以下の表の化合物２２７）
段階Ａ。中間体としての（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メタノ−ルの合成
１５０ｍＬのメタノ−ル中の１５．３ｇ（０．０７７モル）の（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）ホルムアミド（周知の化合物）の撹拌した溶液を０−５℃に冷やし、そして３．２ｇ（０．０８５モル）の水素化臭素ナトリウムを滴下した。添加完了後、反応混合物を周囲温度に放置して加温し、その間それを３０分間撹拌した。次に、反応混合物を５℃に冷却し、そして１５０ｍＬの水を注意深く添加して過剰の水素化臭素ナトリウムを破壊した。混合物を０℃に冷却し、そして濃塩酸により中和した。過剰の酸を添加して混合物を酸性にした。混合物を、固体重炭酸ナトリウムの添加により中和した。混合物を減圧下濃縮してメタノ−ルのいくらかを除いた。濃縮物を酢酸エチルにとり、塩化ナトリウムの飽和水溶液により洗った。有機層を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過しそして減圧下濃縮して１２．６ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｂ。中間体としての（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチルクロリドの合成
７５ｍＬの乾燥塩化メチレン中の４．４ｇ（０．０３７モル）の塩化チオニルの撹拌した溶液を０℃に冷却し、０．０７ｇ（触媒）のピリジンを添加した。２５ｍＬの塩化メチレン中の５．０ｇ（０．０２５モル）の（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メタノ−ルの溶液を次に滴下した。添加完了後、反応混合物を２２℃に加温し、その間それを３０分間撹拌した。次に、反応混合物の一部を酢酸エチルに移し、固体重炭酸ナトリウムにより処理した。有機層を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して残存物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。この化合物が不安定であるため、それをさらに精製することなく使用した。収量は、約５．０ｇであった。
段階Ｃ。中間体として４−（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリジルメタノ−ルの合成
６２ｍＬのＴＨＦ中の４−ブロモベンゾトリフルオリドの溶液を、６０分かけて１．９ｇ（０．０７９モル）のマグネシウム粉末及び沃素結晶（結晶）の混合物に添加し、その間反応混合物を４０℃以下に維持した。次に、反応混合物を撹拌し、４５ｍＬのＴＨＦ中の５．０ｇ（０．０４７モル）の４−ピリジンカルボキサアルデヒドの溶液を滴下した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。反応混合物を次に０℃に冷却し、そして塩化アンモニウムの飽和水溶液の十分量を添加して反応を止めた。混合物を次に酢酸エチルにより抽出し、抽出物を塩化ナトリウムにより飽和された水溶液により洗った。抽出物を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して約１５．２ｇの粗生成物を得た。
段階Ｄ。中間体として４−（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピペリジニルメタノ−ル塩酸塩の合成
８０ｍＬの酢酸エチル中の６．４ｇ（０．００２０モル）の４−（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリジルメタノ−ルの溶液を撹拌し、そして乾燥塩化水素気体を溶液を通して吹き込み、それによりピリジルメタノ−ル中間体の塩酸塩を形成した。塩を濾過により集め、そして少量の酢酸エチルにより洗った。湿った固体を次に１００ｍＬのメタノ−ルに溶解し、そして０．５ｇ（触媒）の酸化白金とともにＰａｒｒ水素化ボトルに入れた。混合物を次にＰａｒｒ水素化器を使用して１平方インチ４５ポンド（ｐｓｉ）で約７５分間水素化した。反応混合物から採られたＮＭＲは、反応が約９０％完了したことを示した。追加の０．２５ｇの酸化白金触媒を反応混合物に添加し、４５ｐｓｉの水素化をさらに６０分続けた。次に、反応混合物を珪藻土を通して濾過した。濾過ケ−キを塩化メチレンにより洗い、洗浄液及び濾液を合わせたものを減圧下濃縮して、５．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。反応を繰り返した。
段階Ｅ。中間体として｛１−［（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ルの合成
３１ｍＬのＤＭＳＯ中の６．１ｇ（０．０２１モル）の４−（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピペリジルメタノ−ル塩酸塩の溶液を撹拌し、そして１０．７ｇ（０．０８３モル）のＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加した。添加完了後、反応混合物を１０分間撹拌し、次に本実施例の段階Ｂで製造された（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチルクロリド５．０ｇ（０．０２３モル）に添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次に、反応混合物を１０％炭酸ナトリウム水溶液により処理し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、次に塩化ナトリウムにより飽和した水溶液により洗った。酢酸エチル層を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、溶離液としてアセトン及び塩化メチレンの混合物を使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して４．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示した構造と一致した。
段階Ｆ。化合物２２７の合成
０．０６ｇ（０．０００４モル）の４−クロロフェニルイソシアナ−トのサンプルを２つのドラムバイアルに秤量し、次に１．２ｍＬの塩化メチレン、０．１８ｇ（０．０００４モル）の｛１−［４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ル及び０．０６ｍＬのトリエチルアミンを添加した。バイアルを密栓し、そしてボルテックスミキサ−を使用して３５℃で１６時間緩やかに振盪した。次に、塩化メチレンを窒素流の下で除いて残存物を得た。残存物を、溶離液としてアセトンと塩化メチレンとの混合物を使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して０．２ｇの化合物２２７を得た。ＮＭＲスペクトルは提示された構造と一致した。
実施例 ３
この実施例は、［（１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］プロピルスルホニルアミド（以下の表の化合物４３３）
段階Ａ。中間体としての１−｛［４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレ−トの合成
７５ｍＬのＤＭＳＯ及び９９ｍＬのメタノ−ル中の３０．０ｇ（０．１９１モル）のエチルイソニペコテ−トの溶液を撹拌し、そして６１．７ｇ（０．４７７モル）のＮ、Ｎ−ジイソプロピルアミン、次に４０．２ｇ（０．１５９モル）の５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール（周知の化合物、米国特許５６３９７６３）を添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で約７２時間撹拌した。反応混合物を次に１７５ｍＬの酢酸エチルにより希釈しそして半分は塩化ナトリウムにより飽和した水溶液と半分は水からなる溶液１７５ｍＬにより洗った。有機層を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物のＮＭＲ分析は、原料エチルイソニペコテ−ｔのいくらかの存在を示した。残存物を３７０ｍＬのメタノ−ルに溶解し、そして水を添加して固体物質を沈殿させた。約２０分間放置後、固体を濾過により集め、そして半分がメタノ−ルでありそして半分が水である冷却した溶液により洗った。固体を乾燥すると３２．９ｇの目的化合物を得た。固体の二番目の生成物を濾液から集めて、追加の１１．０ｇの目的物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｂ。中間体としての１−｛［４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸の合成
２６４ｍＬのＴＨＦ中の５１．６ｇ（０．１５７モル）のエチル１−｛［４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレ−トの溶液を撹拌し、そして１８６ｍＬの水中の６．９ｇ（０．１７２モル）の水酸化ナトリウムの溶液次に１６０ｍＬのメタノ−ルを添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を２５０ｍＬの水中に溶解し、そして溶液を約４℃に冷却した。溶液を次に濃塩酸により中和して固体を得た。水を窒素流の下約６０時間かけて除いた。得られた固体を真空オ−ブン中で乾燥して５３．４ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｃ。中間体としての１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミドの合成
６７５ｍＬのＤＭＦ中の４７．２ｇ（０．１５７モル）の１−｛［４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸の溶液を撹拌し、１８．３ｇ（０．１８８モル）のＮ、O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を添加した。反応混合物を０℃に冷却し、そして３０．７ｇ（０．１８８モル）のジエチルシアノホスホネ−ト次に３４．９ｇ（０．３４５モル）のトリエチルアミンを添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度に加温し、その間２時間撹拌した。反応混合物を次に酢酸エチルそして塩化ナトリウムにより飽和した水溶液と水との１：１溶液により希釈した。水性層を有機層から分離しそして酢酸エチルにより洗った。洗液を次に有機層と合わせ、合わせたものを水により１回洗い、次に１５０ｍＬずつの塩化ナトリウム飽和水溶液で４回洗った。混合物を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して４４．１ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｄ。中間体としての１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトンの合成
１３３ｍＬのＴＨＦ中の４６．２ｇ（０．１９２モル）の１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼン及び５．０ｇ（０．２０５グラム原子）のマグネシウムから製造されたグリニャ−ル試薬に、６５ｍＬのＴＨＦ中の４４．１ｇ（０．１２８モル）の１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミドの溶液を添加した。添加完了後、反応混合物を６０℃に加温し、さらに６０分間撹拌した。次に、反応混合物を、１０１．５ｍＬのエタノ−ル中の１５．５ｍＬの濃塩酸の冷却溶液中に注ぎ、５分間撹拌した。混合物を塩化メチレンによって希釈し、重炭酸ナトリウムにより飽和した水溶液により洗った。有機層を塩化ナトリウムにより飽和した水溶液により洗い、硫酸ナトリウムにより乾燥しそして濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物が得られ、５８．５ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｅ。中間体としての（ヒドロキシイミノ）（１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル］｝（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタンの合成
６４１ｍＬのエタノ−ル中の４０．０ｇ（０．００９０モル）の１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトンの溶液を撹拌し、そして６．３ｇ（０．０９１モル）のヒドロキシルアミン塩酸塩次に９．１ｇ（０．０９０モル）のトリエチルアミンを添加した。添加完了後、反応混合物を加温して還流させ、１６時間撹拌した。次に、追加のそれぞれ０．１当量のヒドロキシルアミン塩酸塩及びトリエチルアミンを反応混合物に添加し、還流下の加熱をさらに３時間続けた。反応混合物を次に冷却し、そして減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を塩化メチレンに溶解し、そして重炭酸ナトリウムにより飽和された水溶液次に塩化ナトリウムにより飽和された水溶液によって洗った。有機層を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を減圧下濃縮して３９．９ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｆ。中間体としての１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチルアミンの合成
１００ｍＬのＴＨＦ中の３９．９ｇ（０．０８７モル）の（ヒドロキシイミノ）（１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル］｝（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタンの撹拌した溶液を、−１０℃に冷却し、１９．１ｍＬ（０．１９１モル−ＴＨＦ中１Ｍ）の水素化リチウムアルミニウムを添加した。添加完了後、反応混合物を６５℃に加温し、２．５時間撹拌した。次に、反応混合物をほぼ周囲温度に冷却し、そしてカニュ−レにより塩化アンモニウムにより飽和された冷却かつ撹拌した水溶液に添加した。混合物を次に酢酸エチルにより抽出し、抽出物をカニュ−レにより水性層から分離した。合わせた抽出物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を乾燥すると、３６．１ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｇ。化合物４３３の合成
７ｍＬの塩化メチレン中の０．３０ｇ（０．０００７モル）の１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチルアミン、０．１０ｇ（０．０００７モル）の１−プロパンスルホニルクロリド及び０．１１ｇ（０．００１１モル）のトリエチルアミンの溶液を周囲温度で約１８時間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、溶離液としてヘキサン、酢酸エチル及びこれらの混合物を使用してシリカゲルのクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して０．０７ｇの化合物４３３を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ４
この実施例は、２−［（１−｛［４−（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（以下の表の化合物４３４）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
段階Ａ。中間体としての４−ピリジル４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトンの合成
２１．３ｇ（０．０８８モル）の１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼン及び２．５ｇ（０．１０２グラム原子）のマグネシウム金属から製造されたグリニャ−ル試薬に、５０ｍＬのＴＨＦ中の７．１ｇ（０．０６８モル）の４−シアノピリジンの溶液を添加した。添加完了後、反応混合物を４０℃で１８時間撹拌した。次に、反応混合物を塩化アンモニウムの希釈水溶液中に注ぎ、そして１０％塩酸水溶液によりｐＨ３に調節した。混合物を塩化メチレンにより抽出し、合わせた抽出物を硫酸ナトリウムにより乾燥した。混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、溶離液としてアセトン、塩化メチレン及びこれらの混合物を使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｂ。中間体としての４−ピリジル４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトン塩酸塩の合成
３５０ｍＬのエタノ−ル中の２０．０ｇ（０．０７５モル）の４−ピリジル４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトンの溶液を撹拌し、その間塩化水素気体を５分間にわたり吹き込んだ。添加完了後、反応混合物を１時間撹拌し、次にそれを濾過して固体を集めた。固体をジエチルエ−テルで３回洗い、そして真空オ−ブンで乾燥して約２２．０ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｃ。中間体としての４−ピリジル［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノ−ル塩酸塩の合成
１．０ｇ（触媒）の酸化白金を２０００ｍＬ容Ｐａｒｒ水素化ボトルに添加し、ボトルを乾燥窒素によりパ−ジした。ボトルに、次に１．０ｇの酸化白金及び７５０ｍＬのエタノ−ル中の２２．０ｇ（０．０７２モル）の４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトン塩酸塩の溶液を加えた。ボトルをＰａｒｒ水素化器におき、ボトルの内容物を水素化条件においた。理論量の水素気体が吸収されたとき、ボトルを水素化器から取り出し、内容物を珪藻土を通して濾過した。濾過ケ−キを塩化メチレンにより洗い、合わせた濾液及び洗液を減圧下濃縮して目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｄ。｛１−｛［（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノ−ルの合成
この化合物は、約４０ｍＬのＤＭＳＯ中の７．０ｇ（０．０２６モル）の４−ピペリジル［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノ−ル塩酸塩、６．８ｇ（０．０２６モル）の５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール（実施例４の段階Ａ−Ｃのそれに類似した方法で製造）及び９．９ｇ（０．０７７モル）のＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを使用して、実施例３の段階Ｅのそれに類似した方法で製造された。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｅ。化合物４３４の合成
約１０ｍＬのＤＭＳＯ中の０．８９ｇ（０．００２モル）の｛１−｛［（２−メチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノ−ル、０．３６ｇ（０．００２モル）の２−フルオロ−５−トリフルオロメチレンピリジン及び０．０８ｇ（０．００２モル）の６０％水素化ナトリウム（鉱油中）の撹拌した混合物を８５−９０℃で３時間加熱した。次に、反応混合物を放置して周囲温度に冷却し、次にそれを水中に注いだ。混合物をジエチルエ−テルにより抽出し、そして合わせた抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、塩化メチレン及びメタノ−ルの混合物を溶離液として使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、そして減圧下濃縮して０．６３ｇの化合物４３４を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ５
この実施例は、Ｎ−（３、５−ジフルオロフェニル）（｛１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］（４−１、２、５、６−テトラヒドロピリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）カルボキサミド（以下の表の化合物７８６）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
段階Ａ。中間体としての２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジンの合成
３５ｍＬの塩化メチレン中の４．０ｇ（０．０２モル）の（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニルメタノ−ル（周知の化合物）及び７滴のピリジンの撹拌した溶液を、氷水浴中で冷却し、２．０ｍＬ（０．０２７モル）の塩化チオニルの溶液を滴下した。添加完了後、反応混合物を約１０−２０℃で２時間撹拌した。次に、反応混合物を重炭酸ナトリウムの冷水溶液中に注いだ。混合物を次に３０分間撹拌し、有機層を分離した。水性層を５０ｍＬの塩化メチレンにより１回抽出した。抽出物を有機層と合わせ、合わせたものをシリコ−ン被覆濾紙に通して痕跡量の水を除いた。濾液を減圧下濃縮して目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｂ。中間体としての４−ピリジル［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ルの合成
乾燥窒素雰囲気の下、適切な量の新しく切ったマグネシウムチップを１５０ｍＬのＴＨＦに懸濁した。これに、７５ｍＬのＴＨＦ中の２２．５ｇ（０．１００モル）の４−ブロモベンゾトリフルオリドの溶液約５％を添加した。反応混合物を次に約３０℃に加温して反応を開始させた。一度反応が進むと、４−ブロモベンゾトリフルオリドの溶液の残りを、反応混合物の温度を約３４−約３８℃に維持する速度で１時間かけて添加した。添加完了後、反応混合物を１時間撹拌し、周囲温度に冷却した。次に、７５ｍＬのＴＨＦ中の８．５ｇ（０．０７５モル）の４−ピリジンカルボキサアルデヒドの溶液を分割して添加し、その間反応混合物の温度を３０℃以下に維持した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で約１８時間撹拌した。激しく撹拌しつつ、反応混合物を次に水性１０％塩化アンモニウム６００ｍＬ中に注いだ。混合物を３００ｍＬずつの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出物を、塩化ナトリウムにより飽和された水溶液２５０ｍＬにより洗い、次に硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して２１．２ｇの目的化合物を得た。生成物を精製することなく以下の反応で使用した。
段階Ｃ。中間体としての４−ピリジル［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ル塩酸塩の合成
５００ｍＬの酢酸エチル中の２１．２ｇ（０．０７０モル）の４−ピリジル［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ルの溶液を激しく撹拌し、無水塩化水素気体を、溶液の表面の下で１５分間徐々に添加した。反応混合物を次にさらに１５分間撹拌し、固体を濾過により集めた。固体を酢酸エチルにより洗いそして乾燥して１１．４ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｄ。中間体としての｛１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］（４−ピリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ル塩酸塩の合成
３．３ｇ（０．０１１３モル）の４−ピリジル［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ル塩酸塩を、ジエチルエ−テルと重炭酸ナトリウムの水溶液との間に分配した。エ−テル層を分離し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を１００ｍＬのアセトンに溶解し、２．５ｇ（０．０１１３モル）の２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリジン及び０．２ｇ（０．００１２モル）の沃化カリウムを添加した。添加完了後、反応混合物を５０℃に加温し、約１９時間撹拌した。反応混合物を次に減圧下濃縮して残存物が得られ、残存物を１５０ｍＬのジエチルエ−テルにより摩砕して、乾燥したとき５．２ｇの固体生成物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｅ。中間体としての｛１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］（４−１、２、５、６−テトラヒドロピリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ルの合成
３０ｍＬのエタノ−ル中の１．０ｇ（０．００２１モル）の｛１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］（４−ピリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ル塩酸塩の撹拌した溶液を氷水浴で冷却し、そして０．１ｇ（０．００２６モル）の水素化硼素ナトリウムを一度に添加した。添加完了後、反応混合物を約１０−２０℃で３時間撹拌した。次に、反応混合物を１００ｍＬの水により希釈し、そして７６ｍＬずつの酢酸エチルにより２回抽出した。合わせた抽出物を７５ｍＬの水性１０％塩化リチウムにより１回洗い、そして合わせたものを硫酸ナトリウムにより乾燥した。混合物を次に濾過しそして濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、溶離液として１−２％メタノ−ル／塩化メチレン混合物を使用して中性アルミナ（６％水）のカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して０．４４ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｆ。化合物７８６の合成
この化合物は、１５ｍＬの塩化メチレン中の０．４４ｇ（０．００１０モル）の｛１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］（４−１、２、５、６−テトラヒドロピリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ル、０．２１ｇ（０．００１４モル）の３、５−ジフルオロフェニルイソシアネ−ト、０．１４ｇ（０．００１４モル）のトリエチルアミン及び０．０５ｇ（触媒）の４−ジメチルアミノピリジンを使用して、実施例２の段階Ｆのそれに類似の方法で製造された。反応生成物を、溶離液として１０−２５％のアセトン／塩化メチレン混合物を使用して、シリカゲルのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせそして減圧下濃縮して、０．１８ｇの化合物７８６（ｍｐ８５−９２℃）を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ６
この実施例は、Ｎ−（４−クロロフェニル）（｛１−［（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］（４−（１−オキシピペリジル））｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）カルボキサミド（以下の表の化合物３９５）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
１２．９ｇ（０．０２１６モル）の化合物２２７（実施例２の方法により製造）及び３９０ｇのメタノ−ルの溶液を撹拌し、１１７．７ｇ（１．７３１５モル）の水性５０％過酸化水素を添加した。添加完了後、反応混合物を４８時間撹拌し、その間反応の完了について高速液体クロマトグラフィ−及びＮＭＲ分析によってモニタ−された。次に、反応混合物を減圧下濃縮してメタノ−ルを除き、次に濃縮物を塩化メチレンにより抽出した。塩化メチレンを減圧下除いて残存物が残った。残存物を、溶離液として１−２％メタノ−ル／塩化メチレン混合物を使用して中性アルミナ（６％水）のカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して９．２ｇの化合物３９５を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ７
この実施例は、Ｎ−（４−クロロフェニル）（｛１−エトキシ−１−［（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］（４−ピペリジル）｝［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）カルボキサミドエチルサルフェート塩（以下の表の化合物８６０）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
１０ｍＬのクロロホルム中の０．５ｇ（０．０００８モル）の化合物４９３（実施例６で製造）及び０．２５ｇ（０．００１６モル）の硫酸ジエチルの撹拌した溶液を２４時間還流加熱した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物をジエチルエ−テルにより２４時間摩砕し、次に新しいジエチルエ−テルにより洗った。残存物を減圧下６０℃で乾燥して０．５７ｇの固体物質を得た。固体を１ｍＬのクロロホルムに溶解し、そして約１０ｍＬのジエチルエ−テルにより再沈殿させた。クロロホルムをデカンテ−ションし、残った固体を減圧下６０℃で乾燥して０．４５ｇの化合物８６０を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ８
この実施例は、中間体としての２−｛４−［｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジル）メチル］フェノキシ｝ピリミジン（以下の表の化合物８２４）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
この化合物は、２００ｇのＤＭＦ中の２６．０ｇ（０．１０１１モル）の２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジン塩酸塩（実施例７の段階Ａに類似の方法で製造）及び３４．０ｇ（０．０８８２モル）の４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ピペリジン（実施例２の段階Ａで製造）、３６．０ｇ（０．２６０４モル）の炭酸カリウムを使用して、実施例１の段階Ｂのそれに類似した方法で製造された。化合物８２４の収量は４１．０ｇであった。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ９
この実施例は、２−｛４−［｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝１−オキシピペリジル）メチル］フェノキシ｝ピリミジン（以下の表の化合物８５４）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
この化合物は、１４０ｍＬのメタノ−ル中の４０．０ｇ（０．０７０２モル）の化合物８２４（実施例８で製造）及び５０ｇの３０％過酸化水素を使用して、実施例１の段階Ｅのそれに類似した方法で製造された。化合物８５４の収量は３５．０ｇであった。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例１０
この実施例は、２−｛４−［（９−アザ−３−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン｝ビシクロ［３．３．１］ノン−９−イル）メチル］フェノキシ｝ピリジン（以下の表の化合物１１７）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
この化合物は、トリフルオロ酢酸中の０．１８ｇ（０．０００２５モル）の｛９−アザ−９−［４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］ビシクロ［３．３．１］ノン−３−イル｝ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノ−ル（特許文献８に開示された周知の化合物）を使用して実施例１の段階Ａに類似した方法で製造されて
化合物１１７を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 １１
この実施例は、１−［（１−［［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジリデン））［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メトキシ］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（以下の表の化合物１３７）の製造に関する１つのプロトコ−ルを示す。
段階Ａ。中間体としての５−（４−メチルフェニル）−１、２、３、４−テトラゾールの合成
１６０ｍＬのＤＭＦ中の１０．０ｇ（０．０８５モル）のパラ−トルオニトリルの溶液を撹拌しそして５．６ｇ（０．０８５モル）のナトリウムアジドを添加した。添加完了後、反応混合物を１３５℃に加温し、その間３時間撹拌した。反応混合物を次に冷却しそして２００ｍＬの撹拌した冷却水性１Ｎ塩酸中に注いだ。添加完了後、混合物を５分間撹拌しそして濾過して白色の固体を集めた。固体を１６時間真空オ−ブンで３５−４０℃で乾燥して、７．１ｇの目的化合物を得た。反応を繰り返した。
段階Ｂ。中間体としての２−エチル−５−（４−メチルフェニル）−１、２、３、４−テトラゾールの合成
２３０ｍＬのアセトニトリル中の２０．０ｇ（０．１２５モル）の５−（４−メチルフェニル）−１、２、３、４−テトラゾールの溶液を撹拌し、４８．７ｇ（０．３１２モル）のヨ−ドエタン次に１７．３ｇ（０．１２５モル）の炭酸カリウムを添加した。添加完了後、反応混合物を還流加熱し、その間２時間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を酢酸エチルに移し、濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、溶離液として１：４酢酸エチル：ヘキサンを使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して１８．８ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｃ。中間体としての５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−エチル−１、２、３、４−テトラゾールの合成
１５６ｍＬの四塩化炭素中の１８．８ｍＬ（０．１００モル）の２−エチル−５−（４−メチルフェニル）−１、２、３、４−テトラゾールの溶液を撹拌し、１９．６ｇ（０．１１０モル）のＮ−ブロモサクシンイミド次に０．２４ｇ（０．００１モル）の過酸化ベンゾイルを添加した。添加完了後、反応混合物を還流加熱し、その間９０分間撹拌した。次に、反応混合物を冷却し濾過した。濾液を減圧下濃縮して２７．７ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｄ。中間体としてのエチル１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレ−トの合成
５０ｍＬのＤＭＳＯ及び６６ｍＬのメタノ−ル中の１６．０ｇ（０．１０２モル）のエチルイソニペコテ−トの溶液を撹拌し、そして４４ｍＬ（０．２５６モル）のＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン次に２２．８ｇ（０．０８５モル）の５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−エチル−１、２、３、４−テトラゾールを添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で約７２時間撹拌した。次に、反応混合物を１３０ｍＬの酢酸エチルにより希釈し、塩化ナトリウムにより飽和された水溶液と水との１：１溶液により洗った。有機層を次に塩化ナトリウムにより飽和された水溶液及び水により洗い、硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を塩化メチレンとアセトンとの混合物を使用してシリカのカラムクロマトグラフィ−により精製した。適切なフラクションを合わせそして減圧下濃縮して２０．９ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｅ。中間体としての１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸の合成
１３２ｍＬのＴＨＦ中の２０．９ｇ（０．０７８モル）のエチル１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレ−トの溶液を撹拌し、９３ｍＬの水中の３．４ｇ（０．０８６モル）の水酸化ナトリウム次に８０ｍＬのメタノ−ルを加えた。添加完了後、反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物をトルエンに移し、減圧下濃縮してすべての残存溶媒を除いた。残存物を１００ｍＬの水に溶解し、ジエチルエ−テルにより抽出した。水性層を約−２℃に冷却しそして濃塩酸によりｐＨ７にした。得られた固体を濾過により集め、水洗しそして乾燥すると１８．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｆ。中間体としての１−｛［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミドの合成
２４０ｍＬのＤＭＦ中の１８．２ｇ（０．０５８モル）の１−｛［４−（２−エチル−１、２、３、４−テトラゾール５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸の溶液を撹拌し、６．８ｇ（０．０７０モル）のＮ、O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を添加した。反応混合物を０℃に冷却し、１１．３ｇ（０．０７０モル）のジエチルシアノホスホネ−ト次に１７．８ｍＬ（０．１２７モル）のトリエチルアミンを添加した。添加完了後、反応混合物を２時間撹拌し、次にそれを酢酸エチルにより希釈しそして塩化ナトリウムにより飽和した水溶液と水との１：１溶液により希釈した。水性層から有機層を分離するのを助けるために、ヘキサン及び固体塩化ナトリウムを反応混合物に添加した。有機層を分離しそして水洗し、次に塩化ナトリウムにより飽和した水溶液により洗った。混合物を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して１８．５ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｇ。中間体としての１−｛［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトンの合成
２７ｍＬのＴＨＦ中の９．３ｇ（０．０３９モル）の１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼン及び１．０ｇ（０．０４１グラム原子）のマグネシウム金属から製造したグリニャ−ル試薬に、１３ｍＬのＴＨＦ中の９．３ｇ（０．０２６モル）の１−｛［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミドの溶液を添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で９０分間撹拌し、次にそれを７０℃に加温し、その間さらに６０分間撹拌した。次に、反応混合物を、９３ｍＬのエタノ−ル中の１３ｍＬの濃塩酸の冷溶液中に注ぎ、１０分間撹拌した。混合物を塩化メチレンにより希釈し、重炭酸ナトリウムの希釈水溶液により洗った。有機層を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物が得られ、１０．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｈ。中間体としての｛４−［クロロ（１−｛［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）メチル］フェノキシ｝トリフルオロメタンの合成
ジエチルエ−テル中の１−｛［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）４−（トリフルオロメトキシ）フェニルケトン及びオキシ塩化燐の溶液を約２時間還流加熱した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して目的化合物を得た。
段階Ｉ。化合物１３７の合成
ＤＭＦ中の｛４−［クロロ（１−｛［４−（２−エチル（１、２、３、４−テトラゾール５−イル））フェニル］メチル｝（４−ピペリジル）メチル］フェノキシ｝トリフルオロメタン、４−（トリフルオロメトキシ）フェノ−ル及び炭酸カリウムの溶液を周囲温度で約２時間撹拌した。次に、反応混合物を水中に注ぎ、混合物を酢酸エチルにより抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥しそして濾過した。濾液を減圧下濃縮して化合物１３７を得た。
本発明の式Ｉの化合物のような化合物が、光学的に活性な形及びラセミ体を含むことは、当業者にとり周知である。また、式Ｉの化合物のような化合物が、立体異性の形、互変異性の形を含む及び／または多形を示すことも当業者にとり周知である。本発明がすべてのラセミ、光学活性、多形、互変異性または立体異性の形またはこれらの混合物を包含することを理解すべきである。注意すべきことは、例えばラセミ混合物の分解によりまたは光学的に活性な中間体から合成により、光学活性な形をいかにして製造するかは当業者にとり周知である。
以下の表は、本発明に有用な式Ｉの化合物のいくつかの追加の例を示す。
殺虫性Ｎ−置換−４−（置換アリールメチル）ピペリジン及びピリジン。
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここで、ＡがＣで、ピペリジン環を形成し、ｍ、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは０で、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）及び４−位の間で二重結合を形成し、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１３は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここで、ＡがＣで、ピペリジン環を形成し、ｍ、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｓは１で、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）及び４−位の間で二重結合を形成し、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１３は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここで、ＡがＣで、ピペリジン環を形成し、ｍ、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｓは１で、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）及び４−位の間で二重結合を形成し、Ｅは、他に断りがない限り、−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
ａ化合物８３において、Ｒ３及びＲ４、Ｒ１０及びＲ１１は−ＯＣＦ２Ｏ−といっしょになって２，２−ジフルオロ［ｄ］１，３−ベンゾジオキソラン環を形成している。化合物８４において、ＥはＣ（＝ｓ）ＮＨであり、化合物８５において、ＥはＣ２Ｈ４Ｃ（＝Ｏ）である。
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、ｍとｐは０で、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、そしてｓは１であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
ｂ化合物９７において、Ｒ３とＲ４及びＲ１０とＲ１１は−ＯＣＦ２ＣＦ２−といっしょになって２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］フラン環を形成しており、ここで星印はＲ３とＲ１０での結合を示す。
ｃ化合物１１５において、Ｒ３とＲ４及びＲ１０とＲ１１は−ＯＣＦ２Ｏ−といっしょになって２，２−ジフルオロ［ｄ］１，３−ベンゾジオキソラン環を形成している。
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、ｍとｐは０で、ｒは０で、ｑは１で、Ｎ−置換誘導体を形成し、そしてｓは１であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、ｍとｐは０で、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、そしてｓは１であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、ｍは０で、ｑとｒは１で、Ｎ−置換オキシ誘導体を形成し、ｐは０以外で、アザビシクロ誘導体を形成し、ｓは１で、Ｒ６はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｍ、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｓは１で、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したピリド−３−イルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｍ、ｐ及びｑは０で、ｓは１で、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したピリド−３−イルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、１，４−ジヒドロピリジン環を形成し、ｍ、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｓは１で、ｎは０で、ピリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、ｎは０で、ピペリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｂはメチル炭素とＲとの連結基で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、１，４−ジヒドロピリジン環を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、ｎは０で、ピリジン環のメチル炭素（ａ）と４−位の間で２重結合を形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基からの単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０であり、ｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
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Figure 2006516149
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Figure 2006516149
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Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、ＢはＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５で、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
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式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ及びｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、ｍ、ｒ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、ＢはＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５で、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、ＢはＯで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基で、ＲはＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したピリド−２−イルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐは０で、ｍ及びｓは１で、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｂはメチル炭素とＲの単結合を形成し、ＲはＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したピリド−２−イルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの単結合を形成し、ＲはＲ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したピリド−３−イルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの単結合を形成し、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１で置換したピリド−４−イルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、ＲはＲ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したピリダジン−３−イルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｍ、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｓは１で、ｎは０で、メチル炭素（ａ）及びピペリジン環の４−位の間で２重結合を形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｓは１で、ｎは０で、メチル炭素（ａ）及びピペリジン環の４−位の間で２重結合を形成し、ｍとｐは０で、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｓは１で、ｎは０で、メチル炭素（ａ）及びピペリジン環の４−位の間で２重結合を形成し、ｍとｐは０で、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣで、ピペリジン環を形成し、ｍ、ｐ、ｑ及びｒは０で、ｓは１で、ｎは０で、メチル炭素（ａ）及びピペリジン環の４−位の間で２重結合を形成し、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したピリド−３−イルであり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、ＢはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で置換したフェニルで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐは０で、ｑ及びｒは１で、Ｎ−置換オキシ誘導体を形成し、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
式Ｉの化合物、ここでＡはＣＨで、ピペリジン環を形成し、ｎは１で、メチル炭素（ａ）及びその置換基から単結合を形成し、ｐは０で、ｍ及びｓは１で、Ｂはメチル炭素とＲの連結基であり、ＲはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１で置換したフェニルで、ｑは０で、ｒは１で、Ｎ−オキシドを形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ−で、ｘは１で、ｙは０で、Ｒ８はＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６で置換したフェニルで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
次いで本発明の式Ｉの化合物の物理特性を示す。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
候補の殺虫剤を、表面処理したダイエット食テストで、タバコ青虫（ヘリオシス・ビレセンスＨｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ［Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ］）に対する活性で評価した。
このテストでは、１ミリリットルの溶融した（６５〜７０℃）小麦麦芽系の人工ダイエット食を、マサチューセッツ州０２１４０、ケンブリッジ、ワンアレワイフセンターのコーニング・コスター社製の２４個（４×６）の容器（ウエル）をもつ多重ウエル板（ＩＤ４３０３４５−直径１５．５ｍｍ×深さ１７．６ｍｍ）の各ウエルにピペットで注入した。このダイエット食を候補殺虫剤で処理する前に周囲温度まで放冷した。
殺虫活性を調べるために、パッカード２０４ＤＴマルチプローブ（商標）ロボットシステム（コネチカット州０６４５０メリデン、リサーチパークウエイ８００のパッカードインストルメント社製）を用いて候補殺虫剤の溶液をつくった。同装置で、候補殺虫剤の標準５０ミリモルＤＭＳＯ溶液を、ストック溶液対水／アセトン１：７比の水／アセトン１：１溶液（ｖ／ｖ）でまずロボット希釈した。次いでこの溶液４０マイクロリットルを２４多重ウエル板のそれぞれ水３個のウエル内のダイエット食の表面上に注いだ。７個の他の候補殺虫剤の溶液を用いてこのプロセスを繰り返した。処理後、直ちに多重ウエル板の内容物を乾燥するとダイエット食の表面上に候補殺虫剤が０．２５ミリモル（又は０．２５ミリモルの濃度）で残った。ダイエット食表面上にＤＭＳＯだけを含む未処理対象品もこのテストに加えた。
付与割合をかえて候補殺虫剤の殺虫活性を評価するため、候補殺虫剤の標準５０ミリモルＤＭＳＯ溶液の約数を用いた上記のテストを行った。たとえば、標準５０ミリモル溶液をロボットによりＤＭＳＯで希釈して、候補殺虫剤の５、０．５、０．０５、０．００５、０．０００５ミリモル又はさらに希釈した溶液を得た。これらの評価では、２４多重ウエル板のダイエット食上に、各板の候補殺虫剤の４つの付与割合の合計に対し、それぞれ６回の実験を行った。
テスト板の各ウエル中に、それぞれ５ミリグラムの１セカンド令のタバコ青虫の幼虫を入れた。幼虫を各ウエルに入れてから透明なポリフィルムの接着テープでテスト板を密封した。各ウエルをカバーするテープに穴をあけて適切な空気供給ができるようにした。次いでテスト板を２５℃、相対湿度６０％の成長室に５日間（１日１４時間ライト）保持した。
５日後にそれぞれについて殺虫活性を調べた。未処理の対象品の害虫の重量に対する害虫重量の阻害率及び合計害虫数に対する致死率を調べた。
このテストで選択した付与率での殺虫活性データを次表に示す。式Ｉのテスト化合物は前記の化合物番号と同じである。
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
Figure 2006516149
これらのテストはダイエット食上に候補殺虫剤０．２５ミリモルを注入して行った。
上記表示したように、ほとんどの化合物はタバコ青虫の致死率１００％及び成長阻害率１００％を示した。
上記では本発明を好ましい態様について強調して記載したが、本発明がそれらの変形も可能であることは当業者が理解することである。従って、本発明は特許請求範囲に示した本発明の技術思想と範囲に包含されるあらゆる変形を包含するものである。

Claims (60)

  1. 式Ｉ
    Figure 2006516149
     （式中、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは、０または１から独立して選ばれ、そしてｐは０、１、２または３であり、
    Ａは、Ｃ及びＣＨから選ばれてピペリジン、１、４−ジヒドロピリジン及び１、２、５、６−テトラヒドロピリジンから選ばれる６員アジン環を形成し、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールまたはアリールオキシから独立して選ばれ、ただしＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つは水素以外であり、そしてＲ２及びＲ３またはＲ３及びＲ４のいずれかは−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、
    そして（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
    メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の二重結合が形成されて、
    Figure 2006516149
     （式中、Ｂは、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルすなわち
    Figure 2006516149
     （式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト及びアルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアリールオキシから独立して選ばれ、そしてＲ９及びＲ１０またはＲ１０及びＲ１１のいずれかは−ＯＣＦ２O−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、ただしＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３の少なくとも１つは水素以外である）
    である）
    であり、そして（ｂ）ｍが１であり、ｎが０であるとき、
    メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の二重結合が形成されて、
    Figure 2006516149
     （式中、Ｂは、メチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
    ただし、Ｂは、Ｏ、Ｓ、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４−ジオキシシクロヘキシルまたは４−オキシピペリジン−１−イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への結合を示す）から選ばれ、
    Ｒ１５及びＲ１６は、水素、アルキル、アルキルアミノカルボニル及びアリールカルボニルから独立して選ばれ、アリールは所望によりハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはニトロにより置換されていてもよく、
    Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル
    Figure 2006516149
     であるか、またはＲは、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−２−イルすなわち
    Figure 2006516149
     であるか、またはＲ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−３−イルすなわち
    Figure 2006516149
     であるか、またはＲ１７、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−４−イルすなわち
    Figure 2006516149
     であるか、またはＲ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン−３−イルすなわち
    Figure 2006516149
     であり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ及び２−アルキル−２Ｈ−テトラゾールから独立して選ばれ、そしてＲ１７及びＲ１８またはＲ１８及びＲ１９のいずれかは−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）
    であり、そして（ｃ）ｍ及びｎが１のとき、
    メチル炭素（ａ）と６員アジン環の４位との間の単結合が形成されて、
    Figure 2006516149
     （式中、Ｂは、メチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
    ただし、Ｂは、Ｏ、Ｓ、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４−ジオキシシクロヘキシルまたは４−オキシピペリジン−１−イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への付加を示す）から選ばれ、Ｒ１５及びＲ１６は前記同様であり、
    そしてＲは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、または
    Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−２−イル、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド−４−イル、またはＲ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン−３−イル（ただし、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は前記同様である）であり、
    Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールから選ばれ、
    ｐが１、２または３であるとき、
    Ｄは、−ＣＨ２−であり６員のアジン環のアザビシクロ誘導体が形成され、
    ｑが０であってｒが１のとき、６員のアジン環の窒素のＮ−オキシド誘導体が形成され、
    ｑが１であってｒが０または１のとき、
    Ｒ７は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルから選ばれそして内塩を生ずる負の電荷を有し、そして分離イオンは塩素、臭素、沃素またはアルキルまたはフェニルのサルフェートまたはスルホネートであり、
    ｓが０または１のとき、
    Ｒ８は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ、モルホリニル、所望により置換されてもよいインドリル、ピペリジニル、所望により置換されてもよい（ピリジル）アルケニル、所望により置換されてもよい１、２、３、４−テトラヒドロナフチレニル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５−ヒドロピリジノ［１、２ａ］ピリミジノニル、所望により置換されていてもよい４−ヒドロ−１、３−チアゾリノ［３、２ａ］ピリミジノニル、１、２、３、４−テトラヒドロキノリニル、２−チオキソ−１、３−ジヒドロキナゾリノニル、１、３−ジヒドロキナゾリンジオニルまたはベンゾ［ｃ］アゾリンジオニルから選ばれ、ただし所望の置換基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及びニトロから選ばれるか、
    または
    Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルすなわち
    Figure 2006516149
     であるか、またはＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−２−イルすなわち
    Figure 2006516149
     であるか、またはＲ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−３−イルすなわち
    Figure 2006516149
     であるか、またはＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド−４−イルすなわち
    Figure 2006516149
     であり、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、トリアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ジチオアルコキシアルキル、トリチオアルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、所望により置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、ホルミル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリジン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサアザペルヒドロイン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチオラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチアン−２−イル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、所望により置換されていてもよいチエニル、所望により置換されていてもよい１、３−チアゾリルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、所望により置換されていてもよいピロリル、所望により置換されていてもよいピラゾリル、所望により置換されていてもよいピラジニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニル、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−オキサゾリニルアミノ、所望により置換されていてもよい１、２、４−トリアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、３−チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５−チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５−チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリジルアミノ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよい３、４、５、６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシまたは所望により置換されていてもよい１、２、３、４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選ばれ、ただし所望の置換基は、１つ以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、アミノまたはアルコキシカルボニルアミノから選ばれ、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１つは水素以外であり、
    ｓが１のとき、
    Ｅは、（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ、（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙＯ＊、Ｃ３Ｈ６、Ｃ４Ｈ８、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ２Ｈ４ ＊、Ｃ２Ｈ４Ｃ（＝Ｏ）＊、Ｃ３Ｈ６Ｃ（＝Ｏ）＊、Ｃ４Ｈ８ＮＨＣ（＝Ｏ）＊またはＣ（＝Ｓ）ＮＨ＊（ただし、星印はＲ８への付加を示す）から選ばれる架橋基であり、ｘは１でありｙは０または１であり、
    そして
    Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、水素、アルキルであるかまたは所望によりアルコキシにより置換されていてもよいアリールから独立して選ばれる）
    を特徴とする化合物並びにこれらのＮ−オキシド及び農業上許容できる塩。
  2. ｐ及びｑが０であり、ｒが０または１であり、そしてｓが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、ニトロ、アリール及びアリールオキシから独立して選ばれ、Ｅが、架橋基（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ（ただし、ｘは１でありそしてｙは０であり、Ｒ２７及びＲ２８は、水素である）であり、そしてＲ８が、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチオラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジチアン−２−イル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシまたは所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる請求項１の化合物。
  3. ＡがＣであって該ピペリジン環を形成し、ｍが（ａ）０または（ｂ）１であり、ｎが０であってメチル炭素（ａ）と該ピペリジン環の４位との間に二重結合が形成され、そして（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
    Ｂが、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニル（ただし、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト及びアルキルチオから独立して選ばれる）
    であり、または（ｂ）ｍが１であり、ｎが０であるとき、
    Ｂが、Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５及び＊ＳＯ２ＮＲ１５から選ばれる該架橋基であり、Ｒ１５が水素であり、そして
    Ｒが、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル（ただし、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２−アルキル−２Ｈ−テトラゾールから独立して選ばれる）である請求項２の化合物。
  4. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる請求項３の化合物。
  5. （ａ）ｍ及びｎが０であり、そしてＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる請求項４の化合物。
  6. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が水素であり、Ｒ４及びＲ１１が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド−２−イルオキシまたはピリミジン−２−イルオキシである請求項５の化合物。
  7. （ｂ）ｍが１でありｎが０であり、Ｂが、Oまたは ＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５の架橋基であり、 そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる請求項４の化合物。
  8. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１１が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド−２−イルオキシまたはピリミジン−２−イルオキシである請求項７の化合物。
  9. ＡがＣＨであって該ピペリジン環を形成し、（ｃ）ｍ及びｎが１であってメチル炭素（ａ）と該環の４位との間に単結合が形成され、Ｒ１が水素であり、Ｂが、Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５及び＊ＳＯ２ＮＲ１５から選ばれる該架橋基（ただしＲ１５は水素である）であり、そして
    Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル（ただし、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２−アルキル−２Ｈ−テトラゾールから独立して選ばれる請求項２の化合物。
  10. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキソラン−２−イル、所望により置換されていてもよい１、３−ジオキサン−２−イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる請求項９の化合物。
  11. Ｂが、Ｏまたは ＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５の架橋基であり、そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる請求項１０の化合物。
  12. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１９が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド−２−イルオキシまたはピリミジン−２−イルオキシである請求項１１の化合物。
  13. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  14. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項２の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  15. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項３の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  16. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項４の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  17. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項５の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  18. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項６の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  19. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項７の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  20. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項８の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  21. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項９の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  22. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１０の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  23. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１１の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  24. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１２の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  25. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１３の殺虫剤組成物。
  26. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１４の殺虫剤組成物。
  27. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１５の殺虫剤組成物。
  28. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１６の殺虫剤組成物。
  29. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１７の殺虫剤組成物。
  30. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１８の殺虫剤組成物。
  31. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１９の殺虫剤組成物。
  32. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２０の殺虫剤組成物。
  33. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２１の殺虫剤組成物。
  34. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２２の殺虫剤組成物。
  35. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２３の殺虫剤組成物。
  36. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２４の殺虫剤組成物。
  37. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１３の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  38. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１４の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  39. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１５の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  40. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１６の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  41. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１７の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  42. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１８の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  43. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１９の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  44. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２０の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  45. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２１の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  46. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２２の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  47. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２３の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  48. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２４の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  49. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２５の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  50. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２６の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  51. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２７の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  52. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２８の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  53. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２９の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  54. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３０の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  55. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３１の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  56. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３２の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  57. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３３の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  58. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３４の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  59. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３５の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  60. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３６の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
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