JP2005517749A

JP2005517749A - アミノメチレン官能性シロキサン

Info

Publication number: JP2005517749A
Application number: JP2003567967A
Authority: JP
Inventors: シェーファーオリヴァー; シンドラーヴォルフラム; パハリーベルント; バウアーアンドレアス
Original assignee: Consortium fuer elektochemische Industrie GmbH
Current assignee: Consortium fuer elektochemische Industrie GmbH
Priority date: 2002-02-14
Filing date: 2003-01-23
Publication date: 2005-06-16
Also published as: CN1633458A; WO2003068845A1; US20050085612A1; DE10206124A1; EP1474465A1

Abstract

本発明の対象は、一般式Ｉ [(HO)R_２SiO_１／２]_ｔ[R_３SiO_１／２]_ｕ[R_２SiO_２／２]_ｐ[O_１／２SiR^１ _２CR^２ _２NH_２]_ｓ(I)〔式中、ｓは、少なくとも１の整数であり、ｓ＋ｔ＋ｕは、２の値であり、ｔまたはｕは、０または１の値であり、ｐは、０の値または１〜１０００００の整数であり、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、請求項１記載の意味を有する〕で示されるアミノ官能性オルガノシロキサンおよびその製造法である。

Description

本発明は、アミノメチレン官能性シロキサンおよびこのアミノメチレン官能性シロキサンを、アルコキシシランを使用しながら製造する方法に関する。

アミノアルキル−ポリシロキサンは、ポリイミドおよびポリエーテルイミドの製造を含む、多数の使用範囲において使用可能である。しかし、この化合物を大量に商業的に使用することは、比較的高価な製造方法によって支障をまねく。

例えば、米国特許第５５１２６５０号明細書に記載されているようなオクタメチルシクロテトラシロキサンとビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサンとの塩基接触される平衡は、公知である。この反応は、エダクトとして高価なビスアミノプロピル−テトラメチルジシロキサンを使用するという欠点を有している。このために、平衡反応の場合には、部分的に１０時間よりも長い長時間の反応時間が生じる。

更に、このようなポリシロキサンを製造するための方法は、二官能性シランを有機官能性アミノシランと共加水分解することによって、ポリシロキサンを製造することにある。しかし、これは、アミノ基の存在のために共加水分解をクロルシランを用いて実施することができるのではなく、アルコキシシランを使用しなければならないという欠点を有する。これは、加水分解が最初にクロルシランのエステル化を先行させなければならないことを意味し、この場合引続く加水分解の場合には、有用なアルコールは失われる。

ドイツ連邦共和国特許出願公開第２５０００２０号明細書には、アミノメチルシロキサンを製造する方法が記載されている。この場合、ＯＨ末端基を有するシロキサンは、アルコールを分解しながら第２アミノメチルシランと反応される。この方法の利点は、反応混合物を平衡にすることなく、シロキサンをアルコキシシランと反応させることにあり、このことは、副生成物としての環状化合物の生成をまねくであろうし、したがって望ましいものではない。この方法の欠点は、こうして製造されたシリコーン油が第２アミノ基官能基のために、例えばシロキサン−ポリイミド−コポリマーの製造に使用されることができないことにある。それというのも、この場合第１アミノ基は、不可欠のものであるからである。

従って、なかんずくポリシロキサン−ポリイミド−コポリマーを製造することができるようなアミノ官能性シロキサンを提供するという課題が課された。

本発明の対象は、一般式Ｉ、
[(HO)R_２SiO_１／２]_ｔ[R_３SiO_１／２]_ｕ[R_２SiO_２／２]_ｐ[O_１／２SiR^１ _２CR^２ _２NH_２]_ｓ (I)
〔式中、
Ｒは、水素原子であるかまたは−ＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＲ^ｘ _２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ^ｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨもしくは−ＣＯＮＲ^ｘ _２と置換されていてよいＳｉ−Ｃ結合した一価のＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基またはＣ_１〜Ｃ_１５−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない１個以上のメチレン単位は、基−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−または−ＮＲ^ｘ−によって置換されていてよく、互いに隣接していない１個以上のメチン単位は、基−Ｎ＝、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｐ＝によって置換されていてよく、
Ｒ^１は、水素原子であるかまたは−ＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＲ^ｘ _２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ^ｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨもしくは−ＣＯＮＲ^ｘ _２と置換されていてよいＳｉ−Ｃ結合した一価のＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない１個以上のメチレン単位は、基−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−または−ＮＲ^ｘ−によって置換されていてよく、互いに隣接していない１個以上のメチン単位は、基−Ｎ＝、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｐ＝によって置換されていてよく、
Ｒ^ｘは、水素であるかまたは−ＣＮもしくはハロゲンと置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_１０−炭化水素基であり、
Ｒ^２は、水素であるかまたは−ＣＮもしくはハロゲンと置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基であり、
ｓは、少なくとも１の整数であり、
ｓ＋ｔ＋ｕは、２の値であり、
ｔ、ｕは、０または１の値であり、
ｐは、０の値または１〜１０００００の整数である〕で示されるアミノ官能性オルガノシロキサンである。

一般式Ｉのアミノ官能性オルガノシロキサンは、Ｃ原子によってシロキサン鎖の珪素原子に結合している第１アミノ官能基を有する。第１アミノ官能基は、極めて反応性である。従って、例えばアミノ官能性シロキサンを用いた簡単にポリシロキサン−ポリイミド−コポリマーを製造することができる。

Ｒは、脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Ｒは、有利に置換されていてよい、非分枝鎖状のＣ_１〜Ｃ_３−アルキル基である。特に好ましくは、Ｒは、メチル基である。

Ｃ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基およびＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素オキシ基Ｒ^１は、脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Ｒ^１は、有利に１〜１２個の原子、殊に１〜６個の原子、有利に炭素原子のみを有するか、またはアルコキシ酸素原子を有し、それとは別に炭素原子のみを有する。特にＲ^１は、直鎖状または分枝鎖状のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基である。特に好ましいのは、基メチル、エチル、フェニル、ビニルおよびトリフルオロプロピルである。

基Ｒ^２は、互いに独立に同様に脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Ｒ^２は、有利にＣ_１〜Ｃ_３−アルキル基または水素である。特に好ましくは、Ｒ^２は、水素である。

特に、一般式Ｉのアミノ官能性オルガノシロキサンは、鎖末端の少なくとも９０％にアミノアルキル基を有する、アミノアルキル基を末端に有するポリジメチルシロキサンである。殊に、アミノアルキルを末端に有するポリジメチルシロキサンは、鎖末端の少なくとも９９％にアミノアルキル基を有する。

特に、ｔは０の値である。

特に、ｐは４〜５００の値である。

同様に、本発明の対象は、
一般式ＩＩ
[(HO)R_２SiO_１／２]_ｖ[R_３SiO_１／２]_ｕ[R_２SiO_２／２]_ｑ[H] (II)
で示されるオルガノシロキサンを一般式ＩＩＩ
(R^３O)R^１ _２SiCR^２ _２NH_２ (III)
と反応させ、上記式中、
Ｒ^３は、シアノ置換またはハロゲン置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_１５−炭化水素基であり、
ｑは、少なくとも０の整数値であり、
ｖは、０または１の値であり、
ｕは、０または１の値であり、
ｖ＋ｕは、１であり、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２は、前記の意味を有することを特徴とする、一般式Ｉのアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法である。

Ｒ^３は、同様に脂肪族で飽和であってもよいし、不飽和であってもよく、芳香族であってもよく、直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。Ｒ^３は、有利にＣ_１〜Ｃ_３−アルキル基である。特に好ましくは、Ｒ^３は、エチルまたはメチルである。殊に好ましくは、Ｒ^３は、メチル基である。

一般式ＩＩＩの使用されたアルコキシシランは、ソ連国特許第３９５３７１号明細書中の記載と同様に、簡単に高い収率で相応するクロロアルキル（アルコキシ）ジアルキルシランを、例えば圧力下でアンモニア雰囲気中でアミン化することによって得ることができる。

こうして得られたアルコキシシランは、簡単に極めて迅速に一般式ＩＩのヒドロキシ官能性シロキサンと反応することができる。この場合には、特殊な触媒も使用を断念することができる。

一般式ＩＩのオルガノシランと一般式ＩＩＩのアルコキシシランとの反応を可能にするために、一般式ＩＩのオルガノシランは、ヒドロキシ基を含有しなければならない。反応は、アルコールＲ^３ＯＨを分解しながら進行する。

一般式Ｉのアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法の場合には、一般式ＩＩＩの使用されたアルコキシシランの量は、官能化すべきシラノール基の量に依存する。しかし、ＯＨ基の完全な官能化を達成しようとする場合には、アルコキシシランは、少なくとも等モル量で添加することができる。

一般式（ＩＩＩ）のシランを少なくとも等価量の水と反応させる場合には、加水分解生成物として一般式（ＩＶ）
[O_１／２SiR^１ _２CR^２ _２NH_２]_２ (IV)
〔式中、Ｒ^１およびＲ^２は、前記の意味を有する〕で示されるジシロキサンを得ることができる。

好ましくは、本方法は、０℃〜１００℃、特に有利に少なくとも１０℃〜少なくとも４０℃で実施される。この場合、本方法は、溶剤を含めて実施されてもよいか、または溶剤の使用なしに適当な反応器中で実施されてもよい。この場合には、場合によっては真空下または過圧下または常圧下（０．１ＭＰａ）で作業される。更に、生成されたアルコールは、減圧下で室温または高められた温度で反応混合物から除去されることができる。

溶剤を使用する場合には、不活性の、殊に非プロトン性の溶剤、例えば脂肪族炭化水素、例えばヘプタンまたはデカンおよび芳香族炭化水素、例えばトルエンまたはキシレンが好ましい。同様に、エーテル、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテルまたはＭＴＢＥが使用されてよい。溶剤の量は、反応混合物の十分な均質化を保証するのに十分である。０．１ＭＰａで１２０℃までの沸点または沸騰範囲を有する溶剤または溶剤混合物は、好ましい。

一般式ＩＩＩのアルコキシシランを一般式ＩＩのオルガノシロキサンに不足量で添加される場合には、残りの未反応のＳｉ−ＯＨ基は、一般式Ｉのアミノ官能性オルガノシロキサン中に残留することができるか、またはＳｉ−ＯＨ基を反応する別の化合物と反応されることができ、したがってさらにＳｉ−ＯＨ含量の減少を達成させることができ、例えば未反応の末端基は、シリコーン油中に導入されることができ、それによって後の共重合の際に分子量の制限を達成させることができる。この場合、中間生成物の単離は、必ずしも必要ではない。

前記式の全ての前記符号は、それぞれ互いに無関係に意味を有している。

次の実施例において、それぞれ別記しない限り、全ての量および百分率の記載は、質量に対するものであり、全て圧力は、０．１０ＭＰａ（絶対）であり、全て温度は、２０℃である。

試験１：
１リットルの鋼製オートクレーブ中で、オートクレーブ中のクロロメチルジメチルメトキシシラン１００ｇ（Starfire Systems, Troy, USA）をアンモニア水３００ｇと１００℃の温度で反応させた。５時間後、室温に冷却させ、オートクレーブを常圧に放圧し、オートクレーブを常圧に放圧し、無水ヘプタン５００ｍｌを添加した。沈殿した塩化アンモニウムを濾別し、ヘプタンを蒸留により除去し、生成物を蒸留により精製した。アミノメチルジメチルメトキシシラン５６ｇを得ることができた。

例１：
３０００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン１０００ｇを室温で（１−アミノメチル）ジメチルメトキシシラン７９．２ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３０分後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換され、ビスアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のメタノールを真空中で取出し、ビス（アミノメチル）ポリジメチルシロキサン１０５０ｇを得ることができた。

例２：
３０００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン１０００ｇを室温で（１−アミノメチル）ジメチルメトキシシラン８３．２ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３０分後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換されることを示した。残りのシランを数ミリリットルの水の添加によって反応させ、生成されるビス（アミノメチル）テトラメチルジシロキサンを真空中で取り出した。この場合には、副生成物のメタノールも留去された。

例３：
１３０００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン１００ｇを５０℃でアミノメチルジメチルメトキシシラン１．８５ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、１時間後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換されることを示した。

例４：
２８０００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン１００ｇを５０℃でアミノメチルジメチルメトキシシラン０．８５ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、２時間後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換されることを示した。

例５：
１０００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジフェニルシロキサン１００ｇを１００℃でアミノメチルジメチルメトキシシラン２３．８ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、１時間後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換されることを示した。

例６：
ビニル：メチル比１：４および２５００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリメチルビニル−コポリジメチルシロキサン１０００ｇを室温でアミノメチルジメチルメトキシシラン９５．４ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３０分後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換され、残りのアミノメチルジメチルメトキシシランはもはや検出不可能であることを示した。

例７：
トリフルオロプロピル：メチル比１：１および９００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリメチル−トリフルオロプロピルシロキサン１００ｇを室温でアミノメチルジメチルメトキシシラン２６．６ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、２時間後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換され、残りのアミノメチルジメチルメトキシシランはもはや検出不可能であることを示した。

例８：
３０００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン１０００ｇを室温で（１−アミノメチル）ジメチルエトキシシラン９８．２ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３０分後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換され、ビスアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のエタノールは、真空中で取り出され、ビス（アミノメチル）ポリジメチルシロキサン１０５０ｇを得ることができた。

例９：
３０００ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン１０００ｇを室温で（１−アミノメチル）ジメチルメトキシシラン７１．２ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３０分後にＯＨ基の９０％がアミノメチル単位に変換され、こうしてアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のエタノールは、真空中で取り出され、アミノメチル官能性ポリジメチルシロキサン１０５０ｇを得ることができた。

例１０：
８６０ｇ／モルの平均分子量を有するビスヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン２１５ｇを室温で（１−アミノメチル）ジメチルメトキシシラン５９．８ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３０分後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換され、ビスアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のメタノールは、真空中で取り出され、ビス（アミノメチル）ポリジメチルシロキサン１０５０ｇを得ることができた。

例１１：
（１−アミノメチル）ジメチルメトキシシラン１１９ｇをメタノール２００ｍｌ中に溶解し、蒸留水１０ｇと反応させた。３０分後に、溶剤のメタノールを除去し、生成物を蒸留した。ビス（アミノメチル）テトラメチルジシロキサン９３ｇ（収率９７％）を得ることができた。

例１２：
１８００ｇ／モルの平均分子量を有するモノヒドロキシ末端基を有するポリジメチル−シロキサン１８０ｇ（Ｃ３−環状化合物の陰イオン重合により得られた）を室温で（１−アミノメチル）ジメチルメトキシシラン１２．０ｇと反応させた。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^２９Ｓｉ−ＮＭＲは、３０分後に全てのＯＨ基がアミノメチル単位に変換され、モノアミノメチル末端基を有するポリジメチルシロキサンを得ることができることを示した。副生成物のメタノールは、真空中で取り出され、アミノメチルポリジメチルシロキサン１９０ｇを得ることができた。

Claims

一般式Ｉ、
[(HO)R_２SiO_１／２]_ｔ[R_３SiO_１／２]_ｕ[R_２SiO_２／２]_ｐ[O_１／２SiR^１ _２CR^２ _２NH_２]_ｓ (I)
〔式中、
Ｒは、水素原子であるかまたは−ＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＲ^ｘ _２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ^ｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨもしくは−ＣＯＮＲ^ｘ _２と置換されていてよいＳｉ−Ｃ結合した一価のＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基またはＣ_１〜Ｃ_１５−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない１個以上のメチレン単位は、基−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−または−ＮＲ^ｘ−によって置換されていてよく、互いに隣接していない１個以上のメチン単位は、基−Ｎ＝、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｐ＝によって置換されていてよく、
Ｒ^１は、水素原子であるかまたは−ＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＲ^ｘ _２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ^ｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨもしくは−ＣＯＮＲ^ｘ _２と置換されていてよいＳｉ−Ｃ結合した一価のＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない１個以上のメチレン単位は、基−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−または−ＮＲ^ｘ−によって置換されていてよく、互いに隣接していない１個以上のメチン単位は、基−Ｎ＝、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｐ＝によって置換されていてよく、
Ｒ^ｘは、水素であるかまたは−ＣＮもしくはハロゲンと置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_１０−炭化水素基であり、
Ｒ^２は、水素であるかまたは−ＣＮもしくはハロゲンと置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基であり、
ｓは、少なくとも１の整数であり、
ｓ＋ｔ＋ｕは、２の値であり、
ｔ、ｕは、０または１の値であり、
ｐは、０の値または１〜１０００００の整数である〕で示されるアミノ官能性オルガノシロキサン。
Ｒが非分枝鎖状Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル基である、請求項１記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
Ｒ^１が基メチル、エチル、フェニル、ビニルおよびトリフルオロプロピルから選択されている、請求項１または２記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_３−アルキル基および水素から選択されている、請求項１から３までのいずれか１項に記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
鎖末端の少なくとも９０％にアミノアルキル基を有する、請求項１から４までのいずれか１項に記載のアミノ官能性オルガノシロキサン。
一般式Ｉ、
[(HO)R_２SiO_１／２]_ｔ[R_３SiO_１／２]_ｕ[R_２SiO_２／２]_ｐ[O_１／２SiR^１ _２CR^２ _２NH_２]_ｓ (I)
で示されるアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法において、
一般式ＩＩ
[(HO)R_２SiO_１／２]_ｖ[R_３SiO_１／２]_ｕ[R_２SiO_２／２]_ｑ[H] (II)
で示されるオルガノシロキサンを一般式ＩＩＩ
(R^３O)R^１ _２SiCR^２ _２NH_２ (III)
と反応させ、上記式中、
Ｒは、水素原子であるかまたは−ＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＲ^ｘ _２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ^ｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨもしくは−ＣＯＮＲ^ｘ _２と置換されていてよいＳｉ−Ｃ結合した一価のＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基またはＣ_１〜Ｃ_１５−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない１個以上のメチレン単位は、基−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−または−ＮＲ^ｘ−によって置換されていてよく、互いに隣接していない１個以上のメチン単位は、基−Ｎ＝、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｐ＝によって置換されていてよく、
Ｒ^１は、水素原子であるかまたは−ＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＲ^ｘ _２、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ^ｘ、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−ＳＨ、−ＯＨもしくは−ＣＯＮＲ^ｘ _２と置換されていてよいＳｉ−Ｃ結合した一価のＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基であり、この場合それぞれ互いに隣接していない１個以上のメチレン単位は、基−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−または−ＮＲ^ｘ−によって置換されていてよく、互いに隣接していない１個以上のメチン単位は、基−Ｎ＝、−Ｎ＝Ｎ−または−Ｐ＝によって置換されていてよく、
Ｒ^ｘは、水素であるかまたは−ＣＮもしくはハロゲンと置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_１０−炭化水素基であり、
Ｒ^２は、水素であるかまたは−ＣＮもしくはハロゲンと置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_２０−炭化水素基であり、
ｑは、少なくとも０の整数値であり、
ｖは、０または１の値であり、
ｕは、０または１の値であり、
ｖ＋ｕは、１であり、
ｐは、０の値または１〜１０００００の整数であることを特徴とする、一般式Ｉのアミノ官能性オルガノシロキサンの製造法。
Ｒ3がＣ_１〜Ｃ_３−アルキル基である、請求項６記載の方法。
一般式（ＩＶ）
[O_１／２SiR^１ _２SCR^２ _２NH_２]_２ (IV)
〔式中、Ｒ^１およびＲ^２は、請求項６記載の意味を有する〕で示されるシロキサンに一般式ＩＩＩのシランと水とを反応させる方法。