JP2000336140A - ポリウレタン用ポリカーボネートジオール - Google Patents
ポリウレタン用ポリカーボネートジオールInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリウレタン用として液性が良好なポリカー
ボネートジオールを提供する。 【解決手段】 ２，２−ジアルキル置換−１，３−プロ
パンジオール、又は、２，４−ジアルキル置換−１，５
−ペンタンジオール、並びにこれらのアルキレンオキサ
イド誘導体から選ばれる１種以上とカーボネートを反応
してなるポリウレタン用ポリカーボネートジオール。
ボネートジオールを提供する。 【解決手段】 ２，２−ジアルキル置換−１，３−プロ
パンジオール、又は、２，４−ジアルキル置換−１，５
−ペンタンジオール、並びにこれらのアルキレンオキサ
イド誘導体から選ばれる１種以上とカーボネートを反応
してなるポリウレタン用ポリカーボネートジオール。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリウレタン用の新
規なポリカーボネートジオールに関する。
規なポリカーボネートジオールに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリカーボネート系のポリウレタンは力
学特性や耐熱性等に優れるため、各種用途に使用されて
いる。しかし、一般的なポリカーボネートジオールは、
１，６−ヘキサンジオールや１，９−ノナンジオールの
ような直鎖脂肪族ジオール残基をポリマーの基本骨格と
しているものが多い。このような脂肪族ジオール残基を
基本骨格とするポリカーボネートジオールは本質的に結
晶性が高いために、このようなポリカーボネートジオー
ルから得られるポリウレタンは、弾性を失いやすい。ま
た有機溶剤に対する溶解性が劣ることも知られている。
従来、結晶性を落とすために側鎖を持つジオール、例え
ば２−メチル−１，８−オクタンジオール等を添加し、
液性の改善が図られてきた。しかしこのようなジオール
を用いても、低温における液性は十分でなかった。
学特性や耐熱性等に優れるため、各種用途に使用されて
いる。しかし、一般的なポリカーボネートジオールは、
１，６−ヘキサンジオールや１，９−ノナンジオールの
ような直鎖脂肪族ジオール残基をポリマーの基本骨格と
しているものが多い。このような脂肪族ジオール残基を
基本骨格とするポリカーボネートジオールは本質的に結
晶性が高いために、このようなポリカーボネートジオー
ルから得られるポリウレタンは、弾性を失いやすい。ま
た有機溶剤に対する溶解性が劣ることも知られている。
従来、結晶性を落とすために側鎖を持つジオール、例え
ば２−メチル−１，８−オクタンジオール等を添加し、
液性の改善が図られてきた。しかしこのようなジオール
を用いても、低温における液性は十分でなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリカーボ
ネートジオールの上記課題を解決しようとしたものであ
り、本発明の目的は、ポリウレタン用として液性が良好
な新規ポリカーボネートジオールを提供することであ
る。
ネートジオールの上記課題を解決しようとしたものであ
り、本発明の目的は、ポリウレタン用として液性が良好
な新規ポリカーボネートジオールを提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく検討した結果、２，２−ジアルキル置換−
１，３−プロパンジオール及び／または２，２−ジアル
キル置換−１，３−プロパンジオールのアルキレンオキ
サイドを付加した化合物を用い、これをカーボネートと
カーボネート化反応して得られたポリカーボネートジオ
ールが上記課題を解決できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。また、２，４−ジアルキル置換−
１，５−ペンタンジオール及び／または２，４−ジアル
キル置換−１，５−ペンタンジオールのアルキレンオキ
サイドを付加した化合物を用い、これをカーボネートと
カーボネート化反応して得られたポリカーボネートジオ
ールが上記課題を解決できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
を解決すべく検討した結果、２，２−ジアルキル置換−
１，３−プロパンジオール及び／または２，２−ジアル
キル置換−１，３−プロパンジオールのアルキレンオキ
サイドを付加した化合物を用い、これをカーボネートと
カーボネート化反応して得られたポリカーボネートジオ
ールが上記課題を解決できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。また、２，４−ジアルキル置換−
１，５−ペンタンジオール及び／または２，４−ジアル
キル置換−１，５−ペンタンジオールのアルキレンオキ
サイドを付加した化合物を用い、これをカーボネートと
カーボネート化反応して得られたポリカーボネートジオ
ールが上記課題を解決できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明のポリカーボネート
ジオールに関して、詳しく説明する。本発明に用いる
２，２−ジアルキル置換−１，３−プロパンジオール
は、好ましくはそのジアルキル基が炭素数１〜６の同一
または異なるアルキル基であり、直鎖または分岐アルキ
ル基である。すなわち、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基から選ばれ
る。このうち、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、２−ブチル、２−エチル、１，３−プロパンジ
オール、２−ペンチル−２−プロピル−１，３−プロパ
ンジオール、２−ペンチル−２−プロピル−１，３−プ
ロパンジオールが特に好ましい。これらのうちの１種以
上を任意に選択できる。
ジオールに関して、詳しく説明する。本発明に用いる
２，２−ジアルキル置換−１，３−プロパンジオール
は、好ましくはそのジアルキル基が炭素数１〜６の同一
または異なるアルキル基であり、直鎖または分岐アルキ
ル基である。すなわち、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基から選ばれ
る。このうち、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、２−ブチル、２−エチル、１，３−プロパンジ
オール、２−ペンチル−２−プロピル−１，３−プロパ
ンジオール、２−ペンチル−２−プロピル−１，３−プ
ロパンジオールが特に好ましい。これらのうちの１種以
上を任意に選択できる。
【０００６】次に本発明に用いる２，４−ジアルキル置
換−１，５−ペンタンジオールは、そのジアルキル基が
好ましくは炭素数１〜６の同一または異なるアルキル基
であり、直鎖または分岐アルキル基である。すなわち、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基またはヘキシル基から選ばれる。このうち、２，４−
ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジプロ
ピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジブチル−
１，５−ペンタンジオール等が特に好ましい。これらの
混合物でも良い。
換−１，５−ペンタンジオールは、そのジアルキル基が
好ましくは炭素数１〜６の同一または異なるアルキル基
であり、直鎖または分岐アルキル基である。すなわち、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基またはヘキシル基から選ばれる。このうち、２，４−
ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジプロ
ピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジブチル−
１，５−ペンタンジオール等が特に好ましい。これらの
混合物でも良い。
【０００７】次に本発明で用いられる２，２−ジアルキ
ル置換−１，３−プロパンジオールアルキレンオキサイ
ド誘導体及び２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタ
ンジオールアルキレンオキサイド誘導体は、２，２−ジ
アルキル置換−１，３−プロパンジオール及び／または
２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオールに
アルキレンオキサイドを付加して得られる誘導体であ
り、例えば次のようにして製造される。すなわち２，２
−ジアルキル置換−１，３−プロパンジオール及び／ま
たは２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオー
ルに対して、０．００１〜５．０％の塩基性触媒を添加
し、不活性ガスで置換し、６０〜２００℃の範囲でアル
キレンオキサイドを付加反応する。さらに、塩基性触媒
を除くために、アルカリ吸着剤（例えば協和化学工業製
キョーワード６００Ｓ）を添加し、８０〜１２０℃の
範囲で吸着処理後、アルカリ吸着剤を濾過により除く。
アルカリ残存率の指標であるＣＰＲは１０以下、さらに
好ましくは５以下であることが望ましい。
ル置換−１，３−プロパンジオールアルキレンオキサイ
ド誘導体及び２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタ
ンジオールアルキレンオキサイド誘導体は、２，２−ジ
アルキル置換−１，３−プロパンジオール及び／または
２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオールに
アルキレンオキサイドを付加して得られる誘導体であ
り、例えば次のようにして製造される。すなわち２，２
−ジアルキル置換−１，３−プロパンジオール及び／ま
たは２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオー
ルに対して、０．００１〜５．０％の塩基性触媒を添加
し、不活性ガスで置換し、６０〜２００℃の範囲でアル
キレンオキサイドを付加反応する。さらに、塩基性触媒
を除くために、アルカリ吸着剤（例えば協和化学工業製
キョーワード６００Ｓ）を添加し、８０〜１２０℃の
範囲で吸着処理後、アルカリ吸着剤を濾過により除く。
アルカリ残存率の指標であるＣＰＲは１０以下、さらに
好ましくは５以下であることが望ましい。
【０００８】本発明のアルキレンオキサイド誘導体にお
いて、アルキレンオキサイドは、エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、
２，３−ブチレンオキサイド、その他炭素数３以上のア
ルキレンオキサイドから選ばれる化合物の１種以上を使
用できる。これらの中でも、エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイドが好ましい。アルキレンオキサイドの
平均付加モル数は１〜１０モルの範囲が好ましい。平均
付加モル数が１モル未満の場合は、ハンドリング性向上
等のアルキレンオキサイドを付加する効果がなく、１０
モルを越えるとポリカーボネートジオール中のカーボネ
ート結合の割合が少なくなり、ポリカーボネートの効果
が減少するためである。
いて、アルキレンオキサイドは、エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、
２，３−ブチレンオキサイド、その他炭素数３以上のア
ルキレンオキサイドから選ばれる化合物の１種以上を使
用できる。これらの中でも、エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイドが好ましい。アルキレンオキサイドの
平均付加モル数は１〜１０モルの範囲が好ましい。平均
付加モル数が１モル未満の場合は、ハンドリング性向上
等のアルキレンオキサイドを付加する効果がなく、１０
モルを越えるとポリカーボネートジオール中のカーボネ
ート結合の割合が少なくなり、ポリカーボネートの効果
が減少するためである。
【０００９】上記２，２−ジアルキル置換−１，３−プ
ロパンジオール、及び／または、そのアルキレンオキサ
イド誘導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタ
ンジオール、及び／またはそのアルキレンオキサイド誘
導体のうち、好ましくは２，２−ジアルキル置換−１，
３−プロパンジオールアルキレンオキサイド誘導体と
２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオールで
ある。
ロパンジオール、及び／または、そのアルキレンオキサ
イド誘導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタ
ンジオール、及び／またはそのアルキレンオキサイド誘
導体のうち、好ましくは２，２−ジアルキル置換−１，
３−プロパンジオールアルキレンオキサイド誘導体と
２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオールで
ある。
【００１０】上記２，２−ジアルキル置換−１，３−プ
ロパンジオール、及び／または、そのアルキレンオキサ
イド誘導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタ
ンジオール、及び／またはそのアルキレンオキサイド誘
導体と併用される炭素数２〜１０の脂肪族ジオール及び
炭素数６〜１０の脂環族ジオールは、特に限定されるも
のではない。例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペン
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５−ヘキ
サンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘ
プタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−
ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−
ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオ
ール等の脂肪族ジオール、シクロヘキサンジオール、シ
クロヘキサンジメタノール等の脂環族ジオール等を挙げ
ることができる。この中でも、１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジ
オール、１，９−ノナンジオール、シクロヘキサンジオ
ール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メ
チル−１，８−オクタンジオール、及びこれらの混合物
等が好ましい。さらに必要に応じて、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、グリセリン、１，２，
６−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール等の３
価以上の多価アルコールから誘導される単位を含んでい
てもよい。
ロパンジオール、及び／または、そのアルキレンオキサ
イド誘導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタ
ンジオール、及び／またはそのアルキレンオキサイド誘
導体と併用される炭素数２〜１０の脂肪族ジオール及び
炭素数６〜１０の脂環族ジオールは、特に限定されるも
のではない。例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペン
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５−ヘキ
サンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘ
プタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−
ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−
ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオ
ール等の脂肪族ジオール、シクロヘキサンジオール、シ
クロヘキサンジメタノール等の脂環族ジオール等を挙げ
ることができる。この中でも、１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジ
オール、１，９−ノナンジオール、シクロヘキサンジオ
ール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メ
チル−１，８−オクタンジオール、及びこれらの混合物
等が好ましい。さらに必要に応じて、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、グリセリン、１，２，
６−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール等の３
価以上の多価アルコールから誘導される単位を含んでい
てもよい。
【００１１】２，２−ジアルキル置換−１，３−プロパ
ンジオール及び／またはそのアルキレンオキサイド誘導
体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオー
ル、及び／またはそのアルキレンオキサイド誘導体から
選ばれる１種以上（Ａ）と、炭素数２〜１０の脂肪族ジ
オール及び炭素数６〜１０の脂環族ジオールから選ばれ
る１種以上（Ｂ）との配合割合としては重量比で（Ａ）
／（Ｂ）＝１００／０〜２／９８の範囲が好ましく、
（Ａ）／（Ｂ）＝８０／２０〜５／９５の範囲がより好
ましい。（Ａ）成分の配合割合が２重量％未満の場合
は、液性の改善が不十分となるからである。なお、
（Ｂ）成分をジオールとして併用することで、ウレタン
化した際の力学特性を任意にコントロールすることがで
きる。
ンジオール及び／またはそのアルキレンオキサイド誘導
体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオー
ル、及び／またはそのアルキレンオキサイド誘導体から
選ばれる１種以上（Ａ）と、炭素数２〜１０の脂肪族ジ
オール及び炭素数６〜１０の脂環族ジオールから選ばれ
る１種以上（Ｂ）との配合割合としては重量比で（Ａ）
／（Ｂ）＝１００／０〜２／９８の範囲が好ましく、
（Ａ）／（Ｂ）＝８０／２０〜５／９５の範囲がより好
ましい。（Ａ）成分の配合割合が２重量％未満の場合
は、液性の改善が不十分となるからである。なお、
（Ｂ）成分をジオールとして併用することで、ウレタン
化した際の力学特性を任意にコントロールすることがで
きる。
【００１２】上記ジオール類をカーボネート化する際に
用いられる原料カーボネートは、特定されるものではな
く、通常ポリカーボネート化する際に用いられるものな
らば、いずれのカーボネートでも使用できる。例えば、
ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、ア
ルキレンカーボネート等であり、具体的にはジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボ
ネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネー
ト等が挙げられる。これらの中でも、アルキレンカーボ
ネート、ジアリールカーボネート等が好ましく、特にエ
チレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジフェ
ニルカーボネート等が好ましい。ポリカーボネートジオ
ールの合成法は、ジオール成分、カーボネート成分を公
知の製造法で縮重合することで得られる。縮重合反応
は、必要に応じてチタン系またはスズ系触媒の存在下に
行うことができる。
用いられる原料カーボネートは、特定されるものではな
く、通常ポリカーボネート化する際に用いられるものな
らば、いずれのカーボネートでも使用できる。例えば、
ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、ア
ルキレンカーボネート等であり、具体的にはジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボ
ネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネー
ト等が挙げられる。これらの中でも、アルキレンカーボ
ネート、ジアリールカーボネート等が好ましく、特にエ
チレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジフェ
ニルカーボネート等が好ましい。ポリカーボネートジオ
ールの合成法は、ジオール成分、カーボネート成分を公
知の製造法で縮重合することで得られる。縮重合反応
は、必要に応じてチタン系またはスズ系触媒の存在下に
行うことができる。
【００１３】本発明で用いるチタン系触媒はポリカーボ
ネートジオール製造に使用されている公知の触媒が使用
でき、特に限定されないが、例えばテトライソプロピル
チタネート、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、テトラ−
２−エチルヘキシルチタネート、テトラステアリルチタ
ネート等のテトラアルコキシチタン化合物、ポリピドロ
キシチタンステアレート、ポリイソプロポキシチタンス
テアレート等のチタンアシレート化合物、チタンアセチ
ルアセテート、トリエタノールアミンチタネート、チタ
ンアンモニウムラクテート、チタンエチルラクレート、
チタンオクチルグルコキシレート等のチタンキレート化
合物を挙げることができる。チタン触媒の量は、特に特
定するものではないが、一般に反応成分の全重量に対
し、１〜５０００ｐｐｍ、より好ましくは１０〜２００
０ｐｐｍの範囲である。
ネートジオール製造に使用されている公知の触媒が使用
でき、特に限定されないが、例えばテトライソプロピル
チタネート、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、テトラ−
２−エチルヘキシルチタネート、テトラステアリルチタ
ネート等のテトラアルコキシチタン化合物、ポリピドロ
キシチタンステアレート、ポリイソプロポキシチタンス
テアレート等のチタンアシレート化合物、チタンアセチ
ルアセテート、トリエタノールアミンチタネート、チタ
ンアンモニウムラクテート、チタンエチルラクレート、
チタンオクチルグルコキシレート等のチタンキレート化
合物を挙げることができる。チタン触媒の量は、特に特
定するものではないが、一般に反応成分の全重量に対
し、１〜５０００ｐｐｍ、より好ましくは１０〜２００
０ｐｐｍの範囲である。
【００１４】本発明で用いるスズ触媒はポリカーボネー
トジオール製造に使用されている公知の触媒が使用で
き、特に限定されないが、例えばモノブチルスズトリク
ロライド、モノブチルスズオキサイド、ジ−ｎ−ブチル
スズジラウレート、ジ−ｎ−ブチルスズオキサイド、ジ
ブチルスズジアセテート等を挙げることができる。スズ
触媒の量は、特に特定するものではないが、一般に反応
成分の全重量に対し、１〜５０００ｐｐｍ、より好まし
くは１０〜２０００ｐｐｍの範囲である。
トジオール製造に使用されている公知の触媒が使用で
き、特に限定されないが、例えばモノブチルスズトリク
ロライド、モノブチルスズオキサイド、ジ−ｎ−ブチル
スズジラウレート、ジ−ｎ−ブチルスズオキサイド、ジ
ブチルスズジアセテート等を挙げることができる。スズ
触媒の量は、特に特定するものではないが、一般に反応
成分の全重量に対し、１〜５０００ｐｐｍ、より好まし
くは１０〜２０００ｐｐｍの範囲である。
【００１５】ポリカーボネートジオールの製造法は、
２，２−ジアルキル置換−１，３−プロパンジオール及
びその誘導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペン
タンジオール、及び／またはその誘導体から選ばれる１
種以上に、必要に応じて併用するジオール、及び原料カ
ーボネート、さらに必要に応じて縮合触媒を所定の割合
で混合する。ジオール類及びカーボネート類の混合比率
は特定されるものではないが、ジオール類１モルに対
し、カーボネート類が約０．５〜５モル、より好ましく
は、０．８〜３モルの範囲である。反応は１００〜３５
０℃の範囲で行い反応の進行状況により常圧または任意
の減圧状態下で行うことができる。反応時間は触媒の有
無や使用量により変わるが、一般に５〜４０時間であ
る。
２，２−ジアルキル置換−１，３−プロパンジオール及
びその誘導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペン
タンジオール、及び／またはその誘導体から選ばれる１
種以上に、必要に応じて併用するジオール、及び原料カ
ーボネート、さらに必要に応じて縮合触媒を所定の割合
で混合する。ジオール類及びカーボネート類の混合比率
は特定されるものではないが、ジオール類１モルに対
し、カーボネート類が約０．５〜５モル、より好ましく
は、０．８〜３モルの範囲である。反応は１００〜３５
０℃の範囲で行い反応の進行状況により常圧または任意
の減圧状態下で行うことができる。反応時間は触媒の有
無や使用量により変わるが、一般に５〜４０時間であ
る。
【００１６】チタン触媒を使用した場合は、反応終了後
に触媒を失活させておくことが望ましい。触媒の失活方
法としては、例えば反応終了時、加熱下で水と接触させ
て失活させる方法、リン酸、リン酸エステル、亜リン
酸、亜リン酸エステル等のリン化合物で処理する方法が
挙げられる。水と接触させてチタン系触媒を処理する場
合は、反応により得られたポリカーボネートジオール
に、水を１重量％以上添加し、７０〜１５０℃、好まし
くは９０〜１３０℃で１〜３時間加熱する。この処理は
常温でも加圧下でもよい。触媒を失活させた後に系を減
圧にすると、失活に使用した水分を除去できて好まし
い。
に触媒を失活させておくことが望ましい。触媒の失活方
法としては、例えば反応終了時、加熱下で水と接触させ
て失活させる方法、リン酸、リン酸エステル、亜リン
酸、亜リン酸エステル等のリン化合物で処理する方法が
挙げられる。水と接触させてチタン系触媒を処理する場
合は、反応により得られたポリカーボネートジオール
に、水を１重量％以上添加し、７０〜１５０℃、好まし
くは９０〜１３０℃で１〜３時間加熱する。この処理は
常温でも加圧下でもよい。触媒を失活させた後に系を減
圧にすると、失活に使用した水分を除去できて好まし
い。
【００１７】このようにして本発明の２，２−ジアルキ
ル置換−１，３−プロパンジオール及び／またはその誘
導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオ
ール及び／またはその誘導体からなるポリカーボネート
ジオールを得ることができる。このポリカーボネートジ
オールのＪＩＳ−Ｋ１５５７により測定された数平均分
子量は５００〜１００００であり、より好ましくは１０
００〜７０００である。分子量５００未満では脆く機械
強度が小さいポリウレタンしか得られず、分子量１００
００を越える場合、合成反応に長時間かかり、また一官
能不純物の発生が見られるなど、高分子量ポリウレタン
原料としては好ましくない。
ル置換−１，３−プロパンジオール及び／またはその誘
導体、２，４−ジアルキル置換−１，５−ペンタンジオ
ール及び／またはその誘導体からなるポリカーボネート
ジオールを得ることができる。このポリカーボネートジ
オールのＪＩＳ−Ｋ１５５７により測定された数平均分
子量は５００〜１００００であり、より好ましくは１０
００〜７０００である。分子量５００未満では脆く機械
強度が小さいポリウレタンしか得られず、分子量１００
００を越える場合、合成反応に長時間かかり、また一官
能不純物の発生が見られるなど、高分子量ポリウレタン
原料としては好ましくない。
【００１８】本発明のポリカーボネートジオールは、ポ
リウレタンの製造原料として有用である。すなわち、高
分子ジオール、有機イソシアネート及び必要に応じて鎖
延長剤を反応させてポリウレタンを製造する際に、該高
分子ジオールの少なくとも一部に本発明ポリカーボネー
トジオールを使用することにより、該ポリカーボネート
ジオールからその末端に位置する水酸基中のそれぞれ１
個の水素原子を除いた形の構造単位を主鎖中に含むポリ
ウレタンが製造される。また、本発明のポリカーボネー
トジオールは高分子ジオールの２０重量％以上、より好
ましくは４０重量％以上であることが望ましい。
リウレタンの製造原料として有用である。すなわち、高
分子ジオール、有機イソシアネート及び必要に応じて鎖
延長剤を反応させてポリウレタンを製造する際に、該高
分子ジオールの少なくとも一部に本発明ポリカーボネー
トジオールを使用することにより、該ポリカーボネート
ジオールからその末端に位置する水酸基中のそれぞれ１
個の水素原子を除いた形の構造単位を主鎖中に含むポリ
ウレタンが製造される。また、本発明のポリカーボネー
トジオールは高分子ジオールの２０重量％以上、より好
ましくは４０重量％以上であることが望ましい。
【００１９】本発明のポリカーボネートジオールと併用
できる高分子ジオールとしては、通常のポリウレタンの
製造に使用できるものが使用できる。例えば、ポリテト
ラメチレンアジペートジオール、ポリエチレンアジペー
トジオール、ポリヘキサメチレンアジペートジオール、
ポリカプロラクタンジオール等の公知のポリエステルジ
オール、１，９−ノナンジオールまたは１，６−ヘキサ
ンジオールをアルキレングリコール成分とするポリアル
キレンカーボネートジオール等の公知のポリカーボネー
トジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の公知のポリエーテルジオール等が挙げら
れる。
できる高分子ジオールとしては、通常のポリウレタンの
製造に使用できるものが使用できる。例えば、ポリテト
ラメチレンアジペートジオール、ポリエチレンアジペー
トジオール、ポリヘキサメチレンアジペートジオール、
ポリカプロラクタンジオール等の公知のポリエステルジ
オール、１，９−ノナンジオールまたは１，６−ヘキサ
ンジオールをアルキレングリコール成分とするポリアル
キレンカーボネートジオール等の公知のポリカーボネー
トジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の公知のポリエーテルジオール等が挙げら
れる。
【００２０】ポリウレタンの製造に使用される有機イソ
シアネートとしては、ポリウレタン製造に使用される公
知の有機イソシアネートが使用できる。例えば、４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｐ−フェニ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キ
シレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族ジイソシ
アネート等が挙げられる。
シアネートとしては、ポリウレタン製造に使用される公
知の有機イソシアネートが使用できる。例えば、４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｐ−フェニ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キ
シレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族ジイソシ
アネート等が挙げられる。
【００２１】ポリウレタンの製造において必要により使
用される鎖延長剤としては、分子内に２個以上の活性水
素原子を有する分子量４００以下の化合物が好ましく、
通常のポリウレタン製造に鎖延長剤として使用される化
合物等が用いられる。例えば、エチレングリコール、プ
ロパンジオール、１，４−ブタンジオール、３−メチル
−１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル等のジオール、４，４−ジアミノジフェニルメタン、
エチレンジアミン等のジアミン等が挙げられる。なお、
活性水素原子とは、イソシアネート基と反応しうる水素
原子を意味する。
用される鎖延長剤としては、分子内に２個以上の活性水
素原子を有する分子量４００以下の化合物が好ましく、
通常のポリウレタン製造に鎖延長剤として使用される化
合物等が用いられる。例えば、エチレングリコール、プ
ロパンジオール、１，４−ブタンジオール、３−メチル
−１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル等のジオール、４，４−ジアミノジフェニルメタン、
エチレンジアミン等のジアミン等が挙げられる。なお、
活性水素原子とは、イソシアネート基と反応しうる水素
原子を意味する。
【００２２】ポリウレタンの製造におけるジオール化合
物とポリイソシアネートの使用割合は、ポリウレタンの
製造で一般に使用される割合でよい。すなわち、分子中
の活性水素とイソシアネート基との当量比に基づいて、
分子中の活性水素／イソシアネート基＝１／０．５〜１
／２、好ましくは１／０．８〜１／１．２である。ポリ
ウレタンを製造するための反応条件としては、公知のポ
リウレタンの製造方法が適用される。例えば、本発明の
ポリカーボネートジオール、必要に応じてそれ以外の高
分子ジオール及び／または鎖延長剤を、約５０〜２３０
℃で有機ジイソシアネートと反応させることによりポリ
ウレタンが得られる。なお、ウレタン化反応では、必要
に応じて通常のウレタン化触媒、例えば有機スズ化合
物、有機チタン化合物、三級アミン類等を使用してもよ
い。
物とポリイソシアネートの使用割合は、ポリウレタンの
製造で一般に使用される割合でよい。すなわち、分子中
の活性水素とイソシアネート基との当量比に基づいて、
分子中の活性水素／イソシアネート基＝１／０．５〜１
／２、好ましくは１／０．８〜１／１．２である。ポリ
ウレタンを製造するための反応条件としては、公知のポ
リウレタンの製造方法が適用される。例えば、本発明の
ポリカーボネートジオール、必要に応じてそれ以外の高
分子ジオール及び／または鎖延長剤を、約５０〜２３０
℃で有機ジイソシアネートと反応させることによりポリ
ウレタンが得られる。なお、ウレタン化反応では、必要
に応じて通常のウレタン化触媒、例えば有機スズ化合
物、有機チタン化合物、三級アミン類等を使用してもよ
い。
【００２３】
【実施例】以下、実施例、比較例を示すことにより本発
明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されな
い。 実施例１ ２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール７
５５ｇと水酸化カリウム２ｇを内容量４リットルの反応
器に入れた。反応器を乾燥窒素で置換後、常圧の状態か
ら１２０℃に昇温し、エチレンオキサイド１２４５ｇを
添加した。その後内圧の変化が認められなくなるまで、
４時間攪拌した。反応終了後、残存するエチレンオキサ
イドを減圧にして除去し、内温を５０℃までに冷却し
た。その後、吸着剤（協和化学工業（株）製、キョーワ
ード６００Ｓ）を用いて触媒を除去した。得られた反応
物（これをＢＥＰＥＯと略する）は透明液体であり、水
酸基価は２６４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＣＰＲは４であった。
ついで、撹拌機、温度計、分留管及び窒素ガス導入管を
付けた２０００ｍｌ４つ口フラスコに、ＢＥＰＥＯ６３
７ｇ、エチレンカーボネート１３２ｇ及び触媒としてテ
トライソプロピルチタネートを０．７７ｇ仕込んだ。常
圧下、フラスコ内に窒素ガスを導入しつつ、原料が溶解
後攪拌を行い１８０℃まで昇温した。徐々に減圧し、１
０時間で５００Ｐａまで到達後、さらに２２０℃まで昇
温し、２時間反応を続け生成するエチレングリコールを
完全に除去した。反応終了後、１００℃まで冷却し、得
られた反応生成物に対して水を３重量％添加した。攪拌
しながら２時間加熱し、チタン系触媒を失活させた後、
減圧下で水を除去した。得られた製品は、常温で褐色の
粘稠液体であり、酸価は残存せず、水酸基価１５６ｍｇ
ＫＯＨ／ｇであった。
明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されな
い。 実施例１ ２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール７
５５ｇと水酸化カリウム２ｇを内容量４リットルの反応
器に入れた。反応器を乾燥窒素で置換後、常圧の状態か
ら１２０℃に昇温し、エチレンオキサイド１２４５ｇを
添加した。その後内圧の変化が認められなくなるまで、
４時間攪拌した。反応終了後、残存するエチレンオキサ
イドを減圧にして除去し、内温を５０℃までに冷却し
た。その後、吸着剤（協和化学工業（株）製、キョーワ
ード６００Ｓ）を用いて触媒を除去した。得られた反応
物（これをＢＥＰＥＯと略する）は透明液体であり、水
酸基価は２６４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＣＰＲは４であった。
ついで、撹拌機、温度計、分留管及び窒素ガス導入管を
付けた２０００ｍｌ４つ口フラスコに、ＢＥＰＥＯ６３
７ｇ、エチレンカーボネート１３２ｇ及び触媒としてテ
トライソプロピルチタネートを０．７７ｇ仕込んだ。常
圧下、フラスコ内に窒素ガスを導入しつつ、原料が溶解
後攪拌を行い１８０℃まで昇温した。徐々に減圧し、１
０時間で５００Ｐａまで到達後、さらに２２０℃まで昇
温し、２時間反応を続け生成するエチレングリコールを
完全に除去した。反応終了後、１００℃まで冷却し、得
られた反応生成物に対して水を３重量％添加した。攪拌
しながら２時間加熱し、チタン系触媒を失活させた後、
減圧下で水を除去した。得られた製品は、常温で褐色の
粘稠液体であり、酸価は残存せず、水酸基価１５６ｍｇ
ＫＯＨ／ｇであった。
【００２４】実施例２ 撹拌機、温度計、分留管及び窒素ガス導入管を付けた２
０００ｍｌ４つ口フラスコに、ＢＥＰＥＯ３２０ｇ、
１，６−ヘキサンジオール３２０ｇ、エチレンカーボネ
ート４５５ｇ及び触媒としてテトライソプロピルチタネ
ートを０．９４ｇ仕込んだ。常圧下、フラスコ内に窒素
ガスを導入しつつ、原料が溶解後攪拌を行い１８０℃ま
で昇温した。徐々に減圧し、１０時間で５００Ｐａまで
到達後、さらに２２０℃まで昇温し、２時間反応を続け
生成するエチレングリコールを完全に除去した。反応終
了後、１００℃まで冷却し、得られた反応生成物に対し
て水を３重量％添加した。攪拌しながら２時間加熱し、
チタン系触媒を失活させた後、減圧下で水を除去した。
得られた製品は、常温で淡黄色の粘稠液体であり、酸価
は残存せず、水酸基価６４．３ｍｇＫＯＨ／ｇであっ
た。
０００ｍｌ４つ口フラスコに、ＢＥＰＥＯ３２０ｇ、
１，６−ヘキサンジオール３２０ｇ、エチレンカーボネ
ート４５５ｇ及び触媒としてテトライソプロピルチタネ
ートを０．９４ｇ仕込んだ。常圧下、フラスコ内に窒素
ガスを導入しつつ、原料が溶解後攪拌を行い１８０℃ま
で昇温した。徐々に減圧し、１０時間で５００Ｐａまで
到達後、さらに２２０℃まで昇温し、２時間反応を続け
生成するエチレングリコールを完全に除去した。反応終
了後、１００℃まで冷却し、得られた反応生成物に対し
て水を３重量％添加した。攪拌しながら２時間加熱し、
チタン系触媒を失活させた後、減圧下で水を除去した。
得られた製品は、常温で淡黄色の粘稠液体であり、酸価
は残存せず、水酸基価６４．３ｍｇＫＯＨ／ｇであっ
た。
【００２５】実施例３ 撹拌機、温度計、分留管及び窒素ガス導入管を付けた２
０００ｍｌ４つ口フラスコに、２，４−ジエチル−１，
５−ペンタンジオール４８０ｇ、エチレンカーボネート
２６４ｇ及び触媒としてテトライソプロピルチタネート
を０．７４ｇ仕込んだ。常圧下、フラスコ内に窒素ガス
を導入しつつ、原料が溶解後攪拌を行い１８０℃まで昇
温した。徐々に減圧し、１０時間で５００Ｐａまで到達
後、さらに２２０℃まで昇温し、２時間反応を続け生成
するエチレングリコールを完全に除去した。反応終了
後、１００℃まで冷却し、得られた反応生成物に対して
水を３重量％添加した。攪拌しながら２時間加熱し、チ
タン系触媒を失活させた後、減圧下で水を除去した。得
られた製品は、常温で淡黄色の白濁液体であり、酸価は
残存せず、水酸基価７０．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
０００ｍｌ４つ口フラスコに、２，４−ジエチル−１，
５−ペンタンジオール４８０ｇ、エチレンカーボネート
２６４ｇ及び触媒としてテトライソプロピルチタネート
を０．７４ｇ仕込んだ。常圧下、フラスコ内に窒素ガス
を導入しつつ、原料が溶解後攪拌を行い１８０℃まで昇
温した。徐々に減圧し、１０時間で５００Ｐａまで到達
後、さらに２２０℃まで昇温し、２時間反応を続け生成
するエチレングリコールを完全に除去した。反応終了
後、１００℃まで冷却し、得られた反応生成物に対して
水を３重量％添加した。攪拌しながら２時間加熱し、チ
タン系触媒を失活させた後、減圧下で水を除去した。得
られた製品は、常温で淡黄色の白濁液体であり、酸価は
残存せず、水酸基価７０．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００２６】比較例１ 撹拌機、温度計、分留管及び窒素ガス導入管を付けた２
０００ｍｌ４つ口フラスコに、１，６−ヘキサンジオー
ル４７３ｇ、エチレンカーボネート３５２ｇ及び触媒と
してテトライソプロピルチタネートを０．８２ｇ仕込ん
だ。常圧下、フラスコ内に窒素ガスを導入しつつ、原料
が溶解後攪拌を行い１８０℃まで昇温した。徐々に減圧
し、１０時間で５００Ｐａまで到達後、さらに２２０℃
まで昇温し、２時間反応を続け生成するエチレングリコ
ールを完全に除去した。反応終了後、１００℃に冷却
し、得られた反応生成物に対して水を３重量％添加し
た。攪拌しながら２時間加熱し、チタン系触媒を失活さ
せた後、減圧下で水を除去した。得られた製品は、常温
で白色固体であり、酸価は残存せず、水酸基価８０．８
ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
０００ｍｌ４つ口フラスコに、１，６−ヘキサンジオー
ル４７３ｇ、エチレンカーボネート３５２ｇ及び触媒と
してテトライソプロピルチタネートを０．８２ｇ仕込ん
だ。常圧下、フラスコ内に窒素ガスを導入しつつ、原料
が溶解後攪拌を行い１８０℃まで昇温した。徐々に減圧
し、１０時間で５００Ｐａまで到達後、さらに２２０℃
まで昇温し、２時間反応を続け生成するエチレングリコ
ールを完全に除去した。反応終了後、１００℃に冷却
し、得られた反応生成物に対して水を３重量％添加し
た。攪拌しながら２時間加熱し、チタン系触媒を失活さ
せた後、減圧下で水を除去した。得られた製品は、常温
で白色固体であり、酸価は残存せず、水酸基価８０．８
ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００２７】
【発明の効果】本発明のポリカーボネートジオールは、
液性が良好であり、このジオールから得られるポリウレ
タンは弾性に優れる。従って本発明のポリカーボネート
ジオールは、塗料・接着剤及び成形体等として広い分野
で使用可能な高分子ポリウレタン樹脂用原料として有用
なものである。
液性が良好であり、このジオールから得られるポリウレ
タンは弾性に優れる。従って本発明のポリカーボネート
ジオールは、塗料・接着剤及び成形体等として広い分野
で使用可能な高分子ポリウレタン樹脂用原料として有用
なものである。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J029 AA09 AB01 AC02 BA02 BA03 BA04 BA05 BA07 BA08 BA10 BC05A BD06A BF24 HA01 HC04A HC05A JB131 JB171 JC751 JE182 JF321 JF371 4J034 CA04 CA15 CB03 CB07 CC03 CC12 CC61 CC67 DA01 DB04 DB07 DF01 DF02 DF04 DF12 DF16 DF20 DG03 DG04 HA01 HA07 HC03 HC12 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 QB15 RA07 RA08
Claims (2)
- 【請求項１】 ２，２−ジアルキル置換−１，３−プロ
パンジオール及び／または２，２−ジアルキル置換−
１，３−プロパンジオールのアルキレンオキサイド誘導
体から選ばれる１種以上とカーボネートを反応してなる
ポリウレタン用ポリカーボネートジオール。 - 【請求項２】 ２，４−ジアルキル置換−１，５−ペン
タンジオール及び／または２，４−ジアルキル置換−
１，５−ペンタンジオールのアルキレンオキサイド誘導
体から選ばれる１種以上とカーボネートを反応してなる
ポリウレタン用ポリカーボネートジオール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11182189A JP2000336140A (ja) | 1999-05-26 | 1999-05-26 | ポリウレタン用ポリカーボネートジオール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11182189A JP2000336140A (ja) | 1999-05-26 | 1999-05-26 | ポリウレタン用ポリカーボネートジオール |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336140A true JP2000336140A (ja) | 2000-12-05 |
Family
ID=16113902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11182189A Pending JP2000336140A (ja) | 1999-05-26 | 1999-05-26 | ポリウレタン用ポリカーボネートジオール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000336140A (ja) |
Cited By (16)
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-
1999
- 1999-05-26 JP JP11182189A patent/JP2000336140A/ja active Pending
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