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ITMI942156A1 - Derivati dell'acido b-amminopropionico ad attivita' fungicida - Google Patents

Derivati dell'acido b-amminopropionico ad attivita' fungicida Download PDF

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ITMI942156A1
ITMI942156A1 IT002156A ITMI942156A ITMI942156A1 IT MI942156 A1 ITMI942156 A1 IT MI942156A1 IT 002156 A IT002156 A IT 002156A IT MI942156 A ITMI942156 A IT MI942156A IT MI942156 A1 ITMI942156 A1 IT MI942156A1
Authority
IT
Italy
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represent
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linear
Prior art date
Application number
IT002156A
Other languages
English (en)
Inventor
Giovanni Camaggi
Lucio Filippini
Carlo Garavaglia
Marilena Gusmeroli
Ernesto Signorini
Original Assignee
Isagro Ricerca Srl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to ES98100374T priority patent/ES2144885T3/es
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Description

DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda composti a base di derivati dell'acido β-amminopropionico.
Più in particolare la presente invenzione riguarda compo-sti a base di derivati dell'acido β-amminopropionico aventi elevata attività antif ungine, un procedimento per la loro pre-parazione ed il loro impiego in campo agrario come fungicidi.
Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione composti a base di derivati dell'acido β-amminopropionico aventi formula generale (I):
in cui:
W rappresenta un atomo di carbonio; un gruppo -S(0)ffi in cui m è un numero intero compreso tra 0 e 2; oppure un gruppo avente formula generale (II):
in cui:
R rappresenta un gruppo alchilico aloalchilico Cj^Cg lineare o ramificato, detto gruppo alchilico o aloalchilico anche opzionalmente sostituito;
Ar rappresenta un gruppo fenilico; un gruppo naftilico; un gruppo eterociclico aromatico penta- o esatomico contenen-te da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico eventualmente benzocondensato; oppure un gruppo cicloalchilico C3-C10; detti gruppi fenilico, naftilico, eterociclico e cicloalchilico anche opzionalmente sostituiti;
Q rappresenta un gruppo ciano; un gruppo tiazolico, detto gruppo tiazolico anche opzionalmente sostituito; un gruppo avente formula generale (III):
in cui:
Y rappresenta un atomo di ossigeno; un gruppo avente formula generale (IV):
oppure un residuo aminoacidico AA;
Z rappresenta un gruppo avente formula generale (V):
oppure un residuo aminoacidico AA;
Ra e Rb, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico o aloalchilico C^-CB li-neare o ramificato; un gruppo cicloalchilalchilico C4-C10; un gruppo fenilico; un gruppo naftilico; un gruppo etero-ciclico tetra-, penta- o esatomico contenente da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico eventualmente benzocondensato; oppure un gruppo cicloalchilico C3-C10; detti gruppi alchilico o aloalchilico, cicloalchilalchilico, fenilico, naf-tilico, eterociclico e cicloalchilico anche opzionalmente sostituiti ;
K3 e K2, uguali o diversi tra loro, rappresentano un legame diretto; oppure una catena alchilenica o aloalchilenica Ci-C8 lineare o ramificata, detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita;
K2 può anche rappresentare un atomo di ossigeno; oppure una catena ossaalchilenica C2-Ce lineare o ramificata;
K2 può anche rappresentare una catena ω-ossaalchilenica C2-Ca lineare o ramificata;
R17 R2, R3, R4 e Rs, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure un gruppo alchilico o aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato, detto gruppo alchilico o aloalchilico anche opzionalmente sostituito;
R3 e R2, uguali o diversi tra loro possono anche rappresentare un atomo di fluoro;
R2 può anche rappresentare una catena alchilenica Cj-C2 che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; oppure, quando K2 non rappresenta un legame diretto, R2 unitamente ad Rb, può rappresentare un legame diretto; oppure, R2 unitamente ad Rs, può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica C1-Ca li-neare o ramificata; oppure, R2 unitamente ad R3, può rap-presentare una catena alchilenica o aloalchilenica Cj^-Cg lineare o ramificata; oppure, R2 unitamente ad Rlf può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica C^-Cg lineare o ramificata; detta catena alchilenica o aloalchi-lenica anche opzionalmente sostituita;
R3 può anche rappresentare un gruppo avente formula generale (III) sopra descritto;
R4 unitamente ad Rb, quando K2 non rappresenta un legame diretto, può rappresentare una catena alchilenica Cx-C2}
R5, quando R2 non è una catena alchilenica Cj-C;,, può anche rappresentare una catena alchilenica C^-Cj che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto;
AA rappresenta un residuo aminoacidico avente formula generale (VI):
in cui:
L rappresenta un gruppo avente formula generale (VII):
G rappresenta un legame diretto; oppure un gruppo avente formula generale (Vili):
R6, R7, R„, R9, R10 e R1X, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico o aloalchilico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico C3-C10; un gruppo cicloalchilalchilico C4-C10; oppure un gruppo fenilico; detti gruppi alchilico o aloalchilico, cicloalchilico, cicloalchilalchilico e fenilico anche opzionalmente sostituiti;
R6 e R7 possono anche rappresentare, congiuntamente, una catena alchilenica o aloalchilenica Cj-C8 lineare o ramificata, detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita;
R9, quando R2 non rappresenta una catena alchllenica Cj-C2/ può anche rappresentare una catena alchllenica che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; oppure, R9 unitamente ad R2, può rappresentare una catena alchllenica o aloalchilenica C^-C8 lineare o ramificata.
E' anche oggetto della presente invenzione l'uso come fun-gicida del composto avente formula generale (IX);
in cui Rl7 Rz, R3, R5, Ar e Q, hanno lo stesso significato sopra descritto .
Il composto avente formula generale (IX) è un intermedio per la preparazione dei composti aventi formula generale (I).
I composti aventi formula generale (I) possono avere più di un centro di asimmetria. E' nello spirito della presente invenzione considerare, sia i composti aventi formula generale (I) isomericamente puri da soli, sia miscele degli stessi in qualsivoglia proporzione.
Quando un gruppo fenilico, un gruppo naftilico, un gruppo tiazolico, un gruppo eterociclico aromatico penta- o esatomico o eterociclico tetra-, penta- o esatomico, contenente da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico penta- o esatomico o eterociclico tetra-, penta- o esatomico eventualmente benzocondensato, un gruppo cicloalchilico C3-C10, un gruppo cicloalchilalchilico C4-C10, un gruppo alchilico o aloalchilico C1-C8, una catena alchilenica o aloalchilenica C^-C8 sono descritti opzionalmente sostituiti, si intende che detto gruppo o detta catena possono essere sostituiti con uno o più alogeni, uguali o diversi tra loro, scelti tra fluoro, cloro, bromo e iodio, e/o con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra gruppi nitrile, gruppi alchilici o aloalchilici Cj-Cfl lineari o ramifi-cati, gruppi alcossilici o aloalcossilici Cj-Ce lineari o ramificati, gruppi cicloalchilici C3-C10, gruppi cicloalcossilici C3-C10, gruppi cicloalchilalchilici C4-C10, gruppi cicloalchilalcossilici C4-C10, gruppi trialchilsililalchilici c4-cJ0, gruppi trialchilsililici C4-C10, gruppi trialchilsililossilici C4-C10, gruppi trialchilsililalcossilici C4-C10, gruppi carboalcossilici C^Cg lineari o ramificati, gruppi alchenilici o aloalchenilici C2-C8 lineari o ramificati; gruppi alcossicarbonilamminici C^C^, gruppi alcanoilamminici CJ-CJ, gruppi fenilici o fenossilici a loro volta opzionalmente sostituiti con uno o più alogeni, uguali o diversi tra loro, scelti tra fluoro, cloro, bromo e iodio, oppure con gruppi alchilici o aloalchilici Cj^-C8 lineari o ramificati, oppure con gruppi alcossilici o aloalcossilici C^-C8 lineari o ramificati.
Nei composti aventi formula generale (I) il gruppo fenilico opzionalmente sostituito può essere anche inteso come sostituito con un gruppo avente formula generale (X):
in cui
R12 e R13, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di fluoro; oppure un gruppo alchilico o aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato.
Esempi di gruppi alchilici o aloalchilici C^-C8 sono: meti-le, etile, propile, 2-propile, butile, 2-butile, pontile, 2-pentile, 3-pentile, trif luorometile, 1, 1,2,2-tetrafluoroetile, ecc.
Per gruppi cicloalchilici C3-C1D si intendono cicloalchili n-atomici quali, ad esempio, ciclopropano, ciclopentano, cicloottano, ecc; oppure cicloalchili sostituiti con gruppi al-chilici in modo che il numero complessivo di atomi di carbonio sia ≤ 10 quali, ad esempio, 1-metilciclopropano , 2,2-dimetilciclopropano, 1-metilciclopentano, 2-metilciclopentano, 4-etilcicloesano, ecc.
Per gruppi cicloalchilalchilici C4-C10 si intendono gruppi alchilici sostituiti con cicloalchili in modo che il numero complessivo di atomi di carbonio sia < 10 quali, ad esempio, ciclopropilmetile, 1-(ciclopropil)etile, 2- (ciclopropil )propile, 1-(2,2-dimetilciclopropil )etile, ecc.
Esempi di gruppi alcossilici o aloalcossilici C^-C8 sono: metossile, etossile, trifluorometossile, 1,1,2,2-tetrafluoroetossile, 2,2,2-trifluoroetossile, ecc.
Per gruppi cicloalcossilici C3-C10 si intendono atomi di ossigeno sostituiti con gruppi cicloalchilici n-atomici quali, ad esempio, ciclopropilossile, ciclopentilossile, cicloesilossile, ecc.; oppure gruppi cicloalcossilici C3-C10 sostituiti con alchili in modo che il numero complessivo di atomi di car-bonio sia < 10 quali, ad esempio, 1-metilcicloprop-l-ilossile, 2 ,2-dimetilcicloprop-l-ilossile, ecc.
Per gruppi cicloalchilalcossilici C4-C10 si intendono gruppi alcossilici sostituiti con cicloalchili in modo che il numero complessivo di atomi di carbonio sia ≤ 10 quali, ad esempio, ciclopropilmetossile, l-(ciclopropil)etossile, 1-(2-metilciclopropil)etossile, ciclopentilmetossile, (4,4-dimetilcicloesil )metossile, ecc.
Esempi di gruppi trialchilsililalchilici C4-C10 sono: trimetilsililmetile, trimetilsililetile, ecc.
Esempi di gruppi trialchilsilllici C4-C10 sono: trimetilsilile, trietilsilile, ecc.
Esempi di gruppi trialchilsililossilici C4-C10 sono: trimetilsililossile, terz.-butildimetilsililossile, ecc.
Esempi di gruppi trialchilsililalcossilici C4-C10 sono: trimetilsililmetossile, ecc.
Per gruppi carboalcossilici C^Cg si intendono gruppi in cui Cx è identificabile con un carbossile mentre Cn>1 è un car-bossile esterificato con un gruppo alcossilico C^-C8 preceden-temente definito.
Esempi di gruppi alchenilici o aloalchenilici C2-CB sono: etilene, propilene, butene, 2,2-dicloropropene, 1,2,2-tricloropropene , ecc.
Esempi di gruppi fenossilici opzionalmente sostituiti con uno o più alogeni oppure con gruppi alchilici o aloalchilici C1-C8, oppure con gruppi alcossilici o aloalcossilici C^-C8 sono: 4-clorofenolo, 2,4-diclorofenolo, 2-metilfenolo, 4-metilfenolo, 4-trifluorometilfenolo, 3-trifluorometossifenolo, ecc.
Esempi di gruppi alcossicarbonilammlnici Cx-C5 sono: lsopropilossicarbonilammino, terz.-butilossicarbonilammino, ecc.
Esempi di gruppi alcanoilamminici C^-C8 sono: acetammido, pivaloilammino, ecc.
Esempi di catene alchileniche o aloalchileniche C^-Ce sono: metilene, etilene, 1-metiletilene, 2-metiletilene, 1,1-dimetiletilene, propilene, 2 ,2-dimetilpropllene, 2,2-dicloroetilene, 2,2-difluroetilene, ecc.
Esempi di catene ossaalchileniche o ω-ossaalchileniche C2-C8 sono: 1-ossaetilene, 2-ossaetilene, 2-ossa-2-metiletilene, 2-ossapropilene, 3-ossapropilene, ecc.
I residui aminoacidici AA possono essere scelti tra derivati di aminoacidi naturali quali, ad esempio, di L-valina (-L[Val]N(Rg)H~), D-valina (-D[Val]N(Rg)H-), DL-valina (-OL[VallNfRJH-) , L-leucina (-L(Leu ]N(R9)H-), L-isoleucina (-L-[Ile]N(R,)H- ), DL-prolina (-DL[Pro]N(Rg)H-); oppure tra derivati di aminoacidi non naturali quali, ad esempio, DL-3-metilprolina (-DL[Pro] (3-Me)N(R,)H-) , DL-3,3-dimetilprolina (-DL-[Pro](3-Me2)N (Rg)H-), L-N-metilvalina (-L(Me) [Val]N(R9)H- ), L-α-ciclopentilglicinammide, L-a-ciclobutilglicinammide, L-a-ciclopropilglicinammide . Nei derivati aminoacidici elencati, Rs assume lo stesso significato sopra descritto.
1 composti aventi formula generale (I) possono essere ottenuti mediante diversi procedimenti.
Quando Z rappresenta un gruppo avente formula generale (V) , i composti aventi formula generale (la) vengono ottenuti mediante un procedimento che può essere schematizzato come se-gue (i):
(la)
in cui Rlf R2, R3, Rs/ Ra, Kir Ar, Q e W hanno lo stesso signifi-cato sopra descritto.
La reazione di condensazione (i) sopra schematizzata, vie-ne effettuata facendo reagire il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) con il cloruro avente formula generale (XI), in presenza di un solvente organico e di una base organica od inorganica, a temperatura compresa tra - 10<e>C e la temperatura di riflusso del solvente utilizzato.
Solventi organici utili allo scopo sono: i solventi organici clorurati quali, ad esempio, diclorometano, 1,2-dicloroetano; i solventi aromatici quali, ad esempio, benzene, toluene; i solventi eterei quali, ad esempio, etere dietilico, tetraidrofurano; i solventi esterei quali, ad esempio, acetato di etile, acetato di propile; miscele dei solventi sopra indicati .
Basi organiche utili allo scopo sono, ad esemplo, la trietilammina, la N,N-dimetilanilina.
Basi inorganiche utili allo scopo sono, ad esempio, il bicarbonato di sodio, il bicarbonato di potassio.
Il cloruro avente formula generale (XI) è, usualmente, un prodotto commerciale oppure è facilmente ottenibile dalla corrispondente forma acida avente formula generale (XII):
In cui Ra, Kj e W hanno lo atesso significato sopra descritto, per reazione con un agente alogenante quale, ad esempio, cloruro di tionile, fosforo pentacloruro; oppure, quando Kx è ossigeno, per trattamento del derivato ossidrilico avente formula generale (XIII):
con fosgene, operando secondo procedimenti noti In letteratura .
Quando i composti aventi formula generale (la) hanno un gruppo Rg-Kj che non può essere ottenuto mediante il procedi-mento sopra descritto (i) è possibile utilizzare, al posto del cloruro avente formula generale (XI), l'anidride mista dell’acido avente formula generale (XII) oppure lo stesso acido avente formula generale (XII). In questo caso, la reazione di condensazione (i), viene fatta in presenza di un reagente di condensazione quale, ad esempio, cicloesilcarbodiimmide, carbonildiimmidazolo, operando alle stesse condizioni descritte, ad esempio, in "The Practice of Peptide Synthesls" (1984), pag. 7-150, Springer-Verlag Ed.; oppure, è anche possibile utilizzare altri metodi riportati in letteratura relativi alla funzionalizzazione all'azoto di derivati aminoacidici o peptidici quali, ad esempio, quelli descritti in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), pag. 7-150, Springer-Verlag Ed.
Quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (ili) e Rj, R2 e R3 sono idrogeno, il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) è ottenibile, ad esempio, secondo la metodologia riportata in "Tetrahedron Let-tere" (1988), Voi. 29, pag. 6465.
Quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (III) e R3, R2 e R3 sono idrogeno, oppure almeno uno dei sostituenti tra Rlf R2 e R3 è diverso da idrogeno e rappresenta un gruppo alchilico o aloalchilico C^-C,, lineare o ramificato, Il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX), può essere ottenuto per apertura del corrispondente βlattame avente formula generale (XIV):
In cui R:, R2, R3, RS ed Ar hanno lo stesso significato sopra descritto, con il composto avente formula generale (XV):
in cui Y, K2 e Rb hanno lo stesso significato sopra descritto, eventualmente in presenza di una base organica quale, ad esempio, sodio idruro, potassio carbonato; oppure di un acido minerale quale, ad esemplo, acido solforico, acido cloridrico; oppure di un acido di Lewis quale, ad esempio, zinco cloruro, boro trifluoro eterato; oppure di clorotrimetilsilano; ed in presenza o in assenza di un solvente organico clorurato quale, ad esempio, diclorometano, 1,2-dicloroetano; oppure di un solvente aromatico quale, ad esempio, benzene, toluene; oppure di un solvente aprotico dipolare quale, ad esempio, la N,N-dimetilacetammide . La suddetta reazione viene condotta ad una temperatura compresa tra - 10°C e 120 “C.
Il β-lattame avente formula generale (XIV) può essere ottenuto per cicloaddizione di una opportuna olefina e del N-clorosulfonilisocianato operando secondo la metodologia descritta, ad esempio, in "Organic Preparations and Procedures International" (1973), Voi. 5(1), pag. 13; "Tetrahedron Lettera" (1987), Voi. 28, pag. 227; "Tetrahedron Lettera" (1970), Voi. 3, pag. 245; "Tetrahedron Letters" (1977), Voi. 41, pag.
3643; "Journal Organic Chemistry" (1984), Voi. 41, pag. 1397.
Anche quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (III) e R2 è una catena alchllenica C1-C2 che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar, il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) è ottenibile, ad esempio, per apertura del corrispondente β-lattame avente formula generale (XIV), operando secondo le stesse condizioni sopra descritte, a sua volta preparato per cicloaddizione di un indene opportunamente sostituito nella porzione aromatica e del N-clorosulfonilisocianato come descritto, ad esempio, in "Organic Preparations and Procedures Internatio-nal" (1973), Voi. 5(1), pag. 13.
Quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (III), R2 unitamente ad Rb rappresenta un legame diretto e K2 non è un legame diretto, il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX), può essere ottenuto per addizione di una opportuna benzilammina avente formula genera-le (XVI):
in cui l14 rappresenta un gruppo alchilico o aloalchilico Ci-C8 lineare o ramificato, ad un β-chetoestere avente formula generale (XVII):
in cui Rx, Kj, Ar e Y hanno lo stesso significato sopra descritto, operando secondo le stesse condizioni descritte, ad esempio, in "Tetrahedron" (1993), Voi. 49, pag. 1579.
Dalla suddetta reazione di addizione, si ottiene un immino derivato avente formula generale (XVIII):
che viene successivamente ridotto, ad esempio, per reazione con un borano operando secondo la metodologia descritta, ad esempio, in "Tetrahedron Asimmetry" (1994), Voi. 5, pag. 1455, per ottenere il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) in cui Rs è benzile e R3 è idrogeno.
Quando R3 è diverso da idrogeno, l'immino derivato avente formula generale (XVIII), può essere addizionato ad un litio derivato avente formula generale (XIX):
in cui R3 ha lo stesso significato sopra descritto, in presenza un solvente etereo quale, ad esempio, tetraidrofurano, ad un temperatura compresa tra - 78'C e - 20’C, ottenendosi il deri-vato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) in cui R5 è benzile e R3 è diverso da idrogeno.
Operando secondo le stesse procedure sopra descritte per il β-chetoestere avente formula generale (XVII), è comunque possibile preparare facilmente molti dei composti aventi formula generale (I), per addizione di una opportuna benzilammina avente formula generale (XVI) ad un appropriato β-chetone avente formula generale (XX):
In entrambi i casi sopra descritti, se il gruppo benzile dell’ammina avente formula generale (XVI) è otticamente attivo, anche il prodotto ottenuto sarà otticamente attivo come, del resto, descritto nella sopra citata letteratura. Tale gruppo benzilico sarà facilmente rimosso per idrogenazione in presenza di ossido di palladio (Pd(OH)2) come catalizzatore, operando secondo la metodologia descritta, ad esempio, in "Tetrahedron Asimmetry" (1991), Voi. 2, pag. 183.
Un ulteriore procedimento per ottenere il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) in uno dei casi particolari sopra citati, ed in particolare nel caso in cui Rs è diverso da idrogeno, consiste nell'addizione di un anione avente formula generale (XXI):
in cui R1# R2, Y, K2 e Rb hanno lo stesso significato sopra descritto oppure di un suo sintone equivalente, ad un derivato imminico avente formula generale (XXII):
in cui R3 e Ar hanno lo stesso significato sopra descritto e R15 ha lo stesso significato sopra descritto per il sostituente R5, oppure rappresenta un gruppo benzilico, ottenendosi un composto avente formula generale (XXIII):
La reazione sopra descritta può essere effettuata operando secondo numerose metodologie descritte nell'arte come, ad esempio, in "Angewante Chemie" (1989), International Edition, Voi. 28, pag. 1068; "Tetrahedron Lettere" (1991), Voi. 32, pag. 3151; "Chemical Pharmaceutical Bulletin" (1978), Voi. 26, pag. 260. Tale reazione è particolarmente utile nel caso in cui si vogliano ottenere composti aventi formula generale (IX) in cui Rx è trifluorometile, R2 è idrogeno oppure un gruppo alchilico o aloalchilico Cj-C8; oppure composti aventi formula generale (IX) in cui in cui R2 e R2 sono fluoro. Tali composti si ottengono infatti utilizzando come sintone equivalente al-l'anione avente formula generale (XXI), rispettivamente lo zinco organico descritto in "Chemistry Letters" (1987), pag.
1971 oppure lo zinco organico descritto in "Tetrahedron Letters" (1984), Voi. 25, pg. 2301.
Quando si vuole ottenere un composto avente formula gene-rale (IX) in cui solamente uno tra Rt e R2 è fluoro, è conve-niente utilizzare uno dei metodi descritti in "Tetrahedron Asimmetry" (1994), Voi. 5, pag. 955 o in "Tetrahedron Asimmetry" (1994), Voi. 5, pag. 1005.
Nel caso in cui il sostituente R15 rappresenta un gruppo benzilico, tale gruppo potrà essere facilmente rimosso per idrogenazione in presenza di ossido di palladio (Pd(OH)2) come catalizzatore, operando secondo la metodologia descritta, ad esempio, in "Tetrahedron Asimmetry" (1991), Voi. 2, pag. 183.
Quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (III) e R2 unitamente ad R3, rappresenta una catena alchilenica o aloalchilenica il derivato dell’acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) può essere ottenuto secondo le metodologie descritte, ad esempio, in "Tetrahedron Letters" (1973), Voi. 38, pag. 3719.
Quando Q è un gruppo avente formula generale (III) e R2 unitamente ad Rlf rappresenta una catena alchilenica o aloalchilenica C^-C8, il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) può essere ottenuto secondo le metodologie descritte, ad esempio, in "Tetrahedron Letters" (1973), Voi. 38, pag- 3719, "Journal Organic Chemistry" (1970), Voi. 35, pag. 2043, "Journal Organic Chemistry" (1985), Voi. 50, pag. 169.
Quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (III) e Rs rappresenta una catena alchilenica C^-Cj che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar, il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) può essere ottenuto, ad esempio, secondo il seguente schema di reazione (ii):
La reazione (ii) sopra schematizzata, viene effettuata facendo reagire l'ammina avente formula generale (XXIV) in cui E rappresenta uno dei possibili sostituenti precedentemente definiti per un gruppo fenilico opzionalmente sostituito, n è un numero intero compreso tra 1 e 2, con terz.-butillitio ed anidride carbonica, quindi con una mole di n-butillitio ed infine alchilata con il bromuro avente formula generale (XXV) in cui Rl# R2, Y, K2 e Rb hanno il significato sopra descritto, operando nelle condizioni descritte in "Tetrahedron Letters" (1986), Voi. 42, pag. 2571.
Quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (III) e R2 unitamente a R5 rappresenta una catena alchilenica o aloalchilenica c^-Ca, il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) può essere ottenuto, ad esempio, secondo la metodologia descritta in "Tetrahedron Asimmetry" (1994), Voi. 5, pag. 1455.
Un qualsiasi derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) in cui R5 è diverso da idrogeno, può essere ottenuto da un qualsiasi composto avente formula generale (IX) in cui R5 è idrogeno ottenuto, a sua volta, attraverso uno qualsiasi dei metodi sopra descritti, mediante protezione al-l'azoto con il gruppo terz.-butilbenzilossicar- bonile per reazione con una base quale, ad esempio, terz.-bu- tilato di potassio, e con un alogenuro avente formula generale (XXVII):
R5-Alog. (XXVII)
in cui Rs ha lo stesso significato sopra descritto e Alog. è un atomo di alogeno scelto tra iodio o bromo, operando secondo le stesse condizioni descritte in "Journal Organic Chemistry" (1989), Voi. 54, pag. 617.
Quando Q rappresenta un gruppo ciano, il derivato dello acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) è ottenibile, ad esempio, secondo la metodologia riportata in "Tetrahedron Lettera" (1990), Voi. 31, pag. 6379; oppure può essere ottenuto dai corrispondenti composti aventi formula generale (IX) in cui Q rappresenta il gruppo avente formula generale (III), semplicemente trasformando lo stesso gruppo in ammide e disidratando la stessa, operando secondo una delle numerose metodologie descritte In letteratura.
Quando Q rappresenta un gruppo tiazolico, il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) può essere ottenuto dai corrispondenti composti aventi formula generale (IX) in cui Q rappresenta il gruppo avente formula generale (III), semplicemente trasformando lo stesso gruppo in ammide e disidratando la stessa operando, ad esempio, come descritto in "Synthetic Communications" (1990), Voi. 20, pag.
2235, oppure in "Tetrahedron Lettere" (1990), Voi. 46, pag.
8267 .
Analogamente, se nel desiderato derivato dell’acido β-amminopropionico avente formula generale (IX), Q rappresenta un gruppo avente formula generale (III) in cui il gruppo Y-K2-Rb non è compatibile con il metodo preparativo prescelto, è facile preparare il derivato avente formula generale (IX) in cui il gruppo Y-K2-Rb rappresenta -0-CH2-Ph (Ph = fenile) oppure -0-C(CH3)3 i quali, al termine della reazione, possono essere facilmente rimossi, rispettivamente, per idrogenazione e per trattamento con acidi in modo da ottenere il corrispondente acido del derivato avente formula generale (IX) in cui Y-K2-Rb rappresenta OH. Tale acido è, quindi, facilmente trasformabile nel desiderato gruppo avente formula generale (III) utilizzando uno dei numerosi metodi descritti in letteratura come, ad esempio, in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), pag.
89-150, Springer-Verlag Ed., previa eventuale protezione del gruppo amminico con, ad esempio, gruppi facilmente removibili come terz .-butossicarbonile e benzilossicarbonile, operando secondo i metodi riportati, ad esempio, in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), pag. 89-150, Springer-Verlag Ed.
Quando Z rappresenta un residuo aminoacidico AA, i com-posti aventi formula generale (Ib):
in cui Rlf R2/ R3, Ra, Klf W, Ar, Q e AA hanno lo stesso signi-ficato sopra descritto, possono essere ottenuti facendo reagire il cloruro avente formula generale (XI), sopra descritto, con un opportuno aminoacido avente formula generale (XXVIII):
o con il suo estere trimetilsilicico avente formula generale (XXIX):
in cui AA rappresenta un residuo aminoacidico avente formula generale (VI) dove L è, in questo caso, uguale ad ossigeno, in presenza di una base quale, ad esempio, trietilammina, N,N-dimetilanilina, bicarbonato di sodio o di potassio e di un solvente clorurato o aprotico dipolare quali, ad esempio, quelli citati precedentemente, operando a temperatura compresa tra - 10'c e la temperatura di riflusso del solvente utilizzato .
Quando viene utilizzato l 'aminoacido avente formula gene-rale (XXVIII) è possibile fare avvenire la reazione in acqua.
La suddetta reazione avviene secondo il seguente schema (Ili):
L'aminoacido avente formula generale (XXX), ottenuto tramite la reazione (ili) sopra schematizzata, è a sua volta fat-to reagire con il derivato dell'acido β-amminopropionico avente formula generale (IX) operando nelle medesime condizio-ni sopra descritte per lo schema di reazione (i).
I composti aventi formula generale (I) sono dotati di attività fungicida particolarmente elevata contro funghi fitopatogeni che attaccano le colture della vite, della barbabietola da zucchero, dei cereali, delle Cucurbitacee e degli alberi da frutto.
Le malattie delle piante che possono essere combattute con i composti aventi formula generale (I) oggetto della presente invenzione sono, ad esempio, le seguenti:
- Plasmopara viticola su vite;
- Sphaerotheca fuliainea su Cucurbitacee;
- Phvthium su orticole;
- Phvtophthora SOD . su orticole;
- Helminthosporium teres su cereali;
- Erisvphe araminis su cereali;
- Puccinia SDP . su cereali;
- Seotoria SPP. SU cereali;
- Rhvnchosporium su cereali;
- Podosphera leucotricha su cereali;
- Uncinula necator su vite;
- Venturia SPP. SU fruttiferi;
- Pyricularia orvzae su riso;
- Botrvtis cinerea;
- Fusarium SPP. SU cereali; ecc.
I composti aventi formula generale (I) sono in grado di esplicare una azione fungicida a carattere sia curativo che preventivo ed, inoltre, esibiscono una scarsa o nulla fitotossicità .
Per gli impieghi pratici in agricoltura è spesso utile di-sporre di composizioni fungicide contenti uno o più composti aventi formula generale (I), eventualmente anche come miscela di isomeri, come sostanza attiva.
L'applicazione di queste composizioni può avvenire su ogni parte della pianta, per esempio su foglie, steli, rami e radi-ci, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure anche sul terreno in cui cresce la pianta.
Si possono impiegare composizioni che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, microemulsioni, paste, granulati, soluzioni, so-spensioni, ecc: la scelta del tipo di composizione dipenderà dall'impiego specifico.
Le composizioni vengono preparate in maniera nota, per esempio diluendo o sciogliendo la sostanza attiva con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi .
Come diluenti solidi, o supporti, possono essere utilizzati: silice, caolino, bentonite, talco, farina fossile, dolomite, carbonato di calcio, magnesia, gesso, argille, silicati sintetici, attapulgite, sepiolite.
Come diluenti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati vari solventi, ad esemplo aromatici (xiloli o miscele di alchilbenzoli), cloroaromatici (clorobenzolo), paraffine (frazioni di petrolio), alcooli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, glicerina), animine, ammidi (Ν,Ν-dimetilformammide, N-metilpirrolidone), chetoni (cicloesanone, acetone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone) , esteri (acetato di isobutile).
Come tensioattivi possono essere utilizzati sali di sodio, di calcio, di trietanolammina oppure trietilammina di alchilsolfonati, alchilarilsolfonati, alchilfenoli polietossilati, alcooli grassi condensati con ossido di etilene, acidi grassi poliossietilati , esteri del sorbitolo poliossietilati, ligninsolfonati .
Le composizioni possono anche contenere additivi speciali per particolari scopi come, ad esempio, agenti adesivanti, quali gomma arabica, alcool polivinilico, polivinilpirrolidone .
Qualora lo si desideri è possibile aggiungere alle composizioni oggetto della presente invenzione anche altre sostanze compatibili come, ad esempio, fungicidi, fitoregolatori, antibiotici, erbicidi, insetticidi, fertilizzanti.
Esempi di fungicidi che possono essere inclusi nella composizione dell’invenzione sono alanicarb, ampropylfos, anilazina, azaconazolo, BAS 490 F, benomyl, bilossazol, binapacryl, bitertanol, blasticidina S, bromoconazolo, bupirimato, butenaclor, butiobato captafol, captan, carbendazim, carboss, chinoetionato clorobenzotiazone, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, clozylacon, sali di rame, cicloesiimmide, cymonaxìl, cyproconazolo, cyprofurano, diclofuanid, diclone diclobutrazolo, diclomezina, dicloran, dldecil- o dimetil-ammonio cloruro, dietofencarb, difeconazolo, dimefluazolo, dimetconazolo, dimetomorf, dimetirimol, diniconazolo, dinocap, dipiritione, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epossiconazolo, etaconazolo, etirimol, etossiquin, etridiazolo, fenaminosulf , fenapanil, fenarimol, fenbuconazolo, fenfuran, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin acetato, ferbam, ferimzone, fluazinam, fluoroimmide, fluotrimazolo, flutolanil, flutriafol, fluzilazol, folpet, fuberidazolo, furalaxyl, cis-furconazolo, guazatina, ICI A 5504, idrossiisoossazolo, imesazolo, imazalil, imìbenconazolo, ìpconazolo, Iprobenfos, iprodione, isoprotiolano, kasugamicina, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazolo, metfuroxam, metiram, metsulfovax, myclobutanil, neoasozin, nuarimol, ofurace, ossadixyl, ossicarboxyn, perfurazoato, penconazolo, pencycuron, ossido di fenazina, fosetil-Al, acidi fosforici, ftalide, poliossin D, polyram, probenazolo, procloraz, procimidone, propamocarb, propiconazolo, propineb, acido propionico, protiocarb, piracarbolid, pirazofos, pirifenox, piroquilon, pirossifur, pirrolnitrin, composti contenenti ammonio quaternario, quinconazolo, quinometionato, quintozene, rabenazolo, pentaclorof enato di sodio, SSF 126, SSF 129, streptomicina, zolfo, tebuconazolo, tecloftalam, tecnazene, tiabendazolo, ticarbanil, ticiofen, 2- (tiocianometiltio)benzotiazolo, metil-tiofanato, tiram, timibenconazolo, metilticlofos, tolilfluanid, sale triacetato del 1,1'-immino-di{ottametilene)diguanidina, triadimefon, triadimenol, triazabutile, triazaossido, triciclazolo, tridemorf, triforine, triflumizolo, triticonazolo, validamicina A, vapam, vinclozolin, zineb e ziram.
La concentrazione di sostanza attiva nelle suddette composizioni può variare entro un ampio intervallo, a seconda del composto attivo, della coltura, del patogeno, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato.
In generale la concentrazione di sostanza attiva varia tra 0,1% e 95%, preferibilmente tra 0,5% e 90%.
Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione.
Nelle Tabelle 1-11 vengono riportati esempi di composti aventi formula generale (I) mentre, in Tabella 12, vengono riportati esempi di composti aventi formula generale (IX).
In Tabella 13 vengono riportate le analisi elementari dei composti sintetizzati.
ESEMPIO 1
Sintesi della (±) N-(2,2-dicloro-l-metilciclopropilcarbonil)-3-fenilproplonato di isopropile (Composto No. 1.1).
1,9 g di acido 2,2-dicloro-l-metilciclopropilcarbossilico sono sospesi in 20 cm3 di cloruro di metilene.
Si aggiungono 2,68 g di 3-ammino-3-fenilpropionato di isopropile e 1,11 g di trietilammina, quindi si raffredda il tutto a O’C e si aggiungono 2,8 g di cicloesilcarbodiimmide. Si lascia risalire la temperatura a valori ambientali e, dopo 1 ora a temperatura ambiente, il solvente viene evaporato sotto vuoto.
Il grezzo di reazione ottenuto viene direttamente purificato su gel di silice usando esano/acetato di etile in rapporto 8/2 come eluente.
Si ottengono 2,9 g del composto desiderato con una resa del 67%.
ESEMPIO 2
Operando secondo la stessa procedura descritta nell'esempio 1, sono stati preparati gli altri composti aventi formula generale (I) riportati nelle Tabelle 1-3.
ESEMPIO 3
Sintesi dell'estere isopropilico della N-(terz.-butilossicarbonil) -L-valinil-DL-p-fenil-a-metil-p-alanina (Composto No.
4.1) .
1,1 g di cicloesilcarbodiimmide sono addizionati ad una soluzione, raffreddata a 0*C, ottenuta per mescolamento di 0,9 g di terz.-butilossicarbonil-L-valina, 1,3 g di cloridrato del 3-fenil-3-ammino-2-metilpropanoato di isopropile (corrispondente alla p-fenil-a-metil-p-alanina) e 0,46 g di trietilammina in 10 cm3 di cloruro di metilene.
Dopo 1 ora a temperatura ambiente, la soluzione viene evaporata a pressione ridotta ed il grezzo di reazione ottenuto viene direttamente purificato su gel di silice usando esano/acetato di etile in rapporto 7/3 come eluente.
Si ottengono 1,4 g del composto desiderato con una resa del 75%.
ESEMPIO 4
Operando secondo la stessa procedura descritta nell'esempio 3, sono stati preparati gli altri composti aventi formula generale (I) riportati nelle Tabelle 4-11.
ESEMPIO 5
Sintesi della DL-p-fenil-p-alanina (corrispondente all'acido 3-fenil-3-amminopropanoico) (Composto No. 12.1).
Una sospensione di 100 g di benzaldeide, 94 g di acido maionico, 109 g di acetato di ammonio in 300 cm3 di etanolo, viene portata all'ebollizione in atmosfera di azoto, sotto vigorosa agitazione. La sospensione viene mantenuta nelle suddette condizioni per circa otto ore.
Successivamente si raffredda la sospensione a 20*C e si filtra il solido bianco cristallino precipitato. Il solido bianco cristallino così ottenuto viene lavato due volte con etere etilico (200 cm3 per lavaggio).
Dopo essicamento sottovuoto in presenza di anidride fosforica, si ottengono 90 g del composto desiderato con una resa del 58%, avente punto di fusione pari a 229’C.
ESEMPIO 6
Operando secondo la stessa procedura descritta nell'esempio 5, sono stati preparati gli altri composti aventi formula generale (I) riportati in Tabella 12.
ESEMPIO 7
Determinazione della attività fungicida preventiva contro la peronospora della vite (Plasmopara viticola).
Foglie di piante di vite cultivar Dolcetto, allevate in vasi in ambiente condizionato (20±1’C, 70% di umidità relativa), sono trattate per irrorazione di entrambi le pagine fogliari con i composti riportati nelle Tabelle 1-12 in soluzione idroacetonica al 20% in volume di acetone.
Dopo 24 ore di permanenza in ambiente condizionato le piante sono irrorate su entrambi le pagine fogliari con una sospensione acquosa di conidi di Plasmopara viticola (200000 conidi per cm3).
Le piante vengono mantenute in ambiente saturo di umidità, a 21*C, per il periodo di incubazione del fungo.
Al termine di detto periodo (7 giorni), viene valutata l'attività fungicida secondo una scala percentuale di valutazione da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
Tutti i composti sintetizzati hanno dimostrato un controllo superiore a 90, alla concentrazione di impiego di 2000 ppm. ESEMPIO 8
Determinazione della attività fungicida preventiva contro l'oidio del cetriolo fSphaerotheca fuliaineal■
Foglie di piante di cetriolo cultivar Marketer, allevate in vasi in ambiente condizionato (20±1*C, 70% di umidità relativa), sono trattate per irrorazione di entrambi le pagine fogliari con i composti riportati nelle Tabelle 1-12 in soluzione idroacetonica al 20% in volume di acetone.
Dopo 24 ore di permanenza in ambiente condizionato le piante sono irrorate su entrambi le pagine fogliari con una sospensione acquosa di conidi di Sphaerotheca_ fuliainea (200000 conidi per cm3).
Le piante vengono mantenute in ambiente saturo di umidità, a 21°C, per il periodo di incubazione del fungo.
Al termine di detto periodo (8 giorni), viene valutata l'attività fungicida secondo una scala percentuale di valutazione da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
Tutti i composti sintetizzati hanno dimostrato un controllo superiore a 90, alla concentrazione di impiego di 2000 ppm.
TABELLA 1
Composti aventi formula (I) in cui: R3/ R2 e R3 sono idrogeno; K1 è un legame diretto; Ra è ciclopropano; W è carbonio; Y è ossigeno .
COMPOSTO A B D E NO.
1.1 CI CI CH3 CH(CH3)2
1.2 CI CI CH3 CH2Ph*
1.3 CI CI CH3 4-OCH3 CH(CH3)2
1.4 CI CI CH3 4-C1 CH(CH3)2
1.5 CI CI CH3 3/4-MDO** CH(CH3)2
1.6 CI CI CH(CH3)2 - CH(CH3)2
1.7 H H M CH(CH3)2
1.8 H H Ph CH(CH3)2 *: fenile
**: 3,4-metilendiossi
TABELLA 2
Composti aventi formula (I) in cui: Rlf R2 e R3 sono idrogeno; Kx è un legame diretto; Ra è fenile; Ar è fenile; Y è ossigeno.
COMPOSTO A B D K2-Rb No.
2.1 CI CI - CH(CH3)2
2.2 CI H CH(CH3)2
2.3 CI CI 4-CF3 CH(CH3)2
TABELLA 3
Composti aventi formula (I) in cui: Rg-Kj^W^ O)- è BOC {terz .-butilossicarbonile) ; Z è N-R5; Ar è fenile; R3 è idrogeno.
COMPOSTO Hi H2 R5 E Y No.
3.1 H H H - CH(CH3)2 0 3.2 H H CH3 CH(CH3)2 0 3.3 H H H CH(CH3)2 N 3.4 H H H CH(CH3)2 [Val ]-0 3.5 H CH3 H CH(CH3)2 0
TABELLA 4
(4.0)
Composti aventi formula (I) in cui: Ra-K1-W(=0)- è BOC {terz.-butilossicarbonile) ; Z è AA; Ar è fenile; Y è ossigeno. COMPOSTO Ri R2 R3 AA E R2<“>Rb No.
4.1 H CH3 H [Val]-NH - CH(CH3)2 4.2 CH3 CH3 H [Val]-NH - CH<CH3)2 4.3 H CH3 CH3 [Val]-NH - CH(CH3)2
TABELLA 5
Composti aventi formula (I) in cui: (=0)- è BOC (terz .-butilossicarbonile) ; Z è AA; Ar è fenile; R2 e Rb forma-no un legame diretto.
COMPOSTO «3 K2 AA E NO.
5.1 H H (CH2)2 [Val ]-NH -5.2 H H (CH2)2 [Val]-NH 4-OCH3
TABELLA 6
Composti aventi formula (I) in cui: ϋΛ-Κ1-\ί(=0)- è BOC (terz.-butilossicarbonile) ; Z è AA; Ar è fenile; R2 è una cate-na alchilenica C1-C2 unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar; R9 è idrogeno.
COMPOSTO «i R7 Ra n E
No.
6.1 H H CH(CH3)2 1 -
6.2 H H CH(CH3)2 1 -
6.3 H CH3 CH3 1
TABELLA 7
Composti aventi formula (I) in cui: R^I^-W^O) - è BOC (terz .-butilossicarbonile); Z è AA; G è un legame diretto; Ar è fenile; R9 unitamente ad R2 rappresenta una catena alchilenica C^Cg.
COMPOSTO Ri R7 R8 n E
No.
7.1 H H CH(CH3)2 2 -
7.2 H H CH(CH3)2 3
TABELLA 8
Composti aventi formula (I) in cui: Ra-K1-W(=0)- è BO (terz .-butilossicarbonile); Z è AA; G è un legame diretto; Ar è fenile; R9 è una catena alchilenica C^Cj unita ad un atomo di carbonio del sostituente Ar.
COMPOSTO Ri R2 R7 Re n E NO.
8.1 H H H CH{CH3)2 1 -
8.2 H H H CH(CH3)2 2
TABELLA 9
Composti aventi formula (I) in cui: Ra-K1-W(=0)- è BOC (terz.-butilossicarbonile) ; Z è AA; G è un legame diretto; Ar è fenile; Q è un gruppo ciano.
COMPOSTO AA Ri R2 *3 E No.
9.1 [Val]-NH H H H
9.2 [ValJ-NH H H H 4-OCH3 9.3 [Val]-NH H H H 3/4-OCH3 9.4 [Val]-NH H H H 4-C1
TABELLA 10
Composti aventi formula (I) in cui: Ra-K1-W(=0)- è BOC {terz.-butilossicarbonile ); Z è AA; G è un legame diretto; Ar è fenile; R2 unitamente ad R3 rappresenta una catena alchilenica Ci-C8.
COMPOSTO Ri R7 Re Y n E K2-Rb No.
10.1 H H CH(CH3)2 0 4 CH(CH3)2
TABELLA 11
Composti aventi formula (I) in cui: Ra-K1-W(=0)- è BOC (terz .-butilossicarbonile ); Z è AA; G è un legame diretto; Ar è fenile; R2 unitamente ad Ri rappresenta una catena alchilenica Cj-C8.
COMPOSTO R3 R7 R8 Y n E K2-R& NO.
11.1 H H CH(CH3)2 0 4 - CH(CH3)2
TABELLA 12
Composti aventi formula (IX) in cui: Rl7 R2, R3 e Rs sono idrogeno; Q è un gruppo avente formula generale (III).
COMPOSTO No. E K2-Rb
12.1 H
12.2 OCH3 H
12.3 CI H
TABELLA 13
Analisi elementare dei composti sintetizzati.
COMPOSTO No. % TEORICO % TROVATO
1.1 C: 56.99 C: 57.04
H: 5.91 H: 5.88 N: 3.91 N: 3.96
1.2 C: 62.08 C: 62.12
H: 5.21 H: 5.20 N: 3.45 N: 3.48
1.3 C: 55.68 C: 55.68
H: 5.97 H: 5.94 N: 3.61 N: 3.66
1.4 C: 51.99 C: 51.87
H: 5.13 H: 5.10 N: 3.57 N: 3.60
1.5 C: 53.74 C: 53.78
Hi 5.26 H: 5.21 N: 3.48 N: 3.44
1.6 C: 59.07 C: 59.10
H: 6.52 H: 6.55 N: 3.63 N: 3.70 C: 69.79 C: 69.83 H: 7.69 H: 7.68 N: 5.09 N: 5.08 C; 75.19 C: 75.21 H: 7.17 H: 7.17 N: 3.99 N : 3.98 C : 60.01 C: 60.05 H: 5.04 H: 5.10 N; 3.68 N: 3.62 C: 65.99 C: 65.96 H: 5.83 H: 5.81 N: 4.05 N: 4.11 C: 53.59 C: 53.62 H: 4.05 H: 4.02 N: 3.12 N: 3.16 C: 66.43 C: 66.43 H: 8.20 H: 8.21 N: 4.56 N: 4.54 C: 67.26 C: 67.28 H: 8.47 H: 8.44 N: 4.36 N: 4.39 C: 66.64 C: 66.59 H: 8.55 H: 8.58 N: 9.14 N: 9.17 C: 65.00 C: 65.02 H: 8.43 H: 8.41 N: 6.89 N: 6.86 C: 67.26 C: 67.24 H: 8.47 H: 8.47 N: 4.36 N: 4.34 C: 65.69 C: 65.01 H: 8.63 H: 8.70 N: 6.66 N: 6.50 C: 66.33 C: 66.92 H: 8.81 H: 8.85 N: 6.45 N: 6.32 C: 66.33 C: 66.20 H: 8.81 H: 8.84 N: 6.45 N: 6.38 C: 64.60 C: 64.56 H: 7.74 H: 7.78 N: 7.17 N: 7.21 C: 62.84 C: 62.92 H: 7.67 H: 7.71 N: 6.66 N: 6.66 C: 66.01 C: 66.02 H: 8.19 H: 8.17 N: 6.69 N: 6.73 C: 66.64 C: 66.68 H: 8.39 H: 8.43 N: 6.48 N: 6.51 C: 65.32 C: 65.36 H: 7.97 H: 8.00 N: 6.93 N : 6.89 C: 66.64 C: 66.61 H: 8.39 H: 8.36 N: 6.48 N: 6.46 C: 67.24 C: 67.32 H: 8.58 H: 8.61 N: 6.27 N: 6.25 C: 66.01 C: 66.03 H: 8.19 H: 8.15 N: 6.69 N: 6.63 C: 66.64 C: 66.61 H: 8.39 H: 8.41 N: 6.48 N: 6.46 C: 66.06 C: 66.06 H: 7.88 H: 7.90 N: 12.16 N: 12.20 C: 63.98 C: 64.00 H: 7.79 H: 7.78 N: 11.19 N: 11.17 C: 62.20 C: 62.18 H: 7.71 H: 7.75 N: 10.36 N: 10.40 C: 60.07 C: 59.98 H : 6.90 H: 6.91 N: 11.06 N: 11.10 C: 67.80 C: 67.78 H: 8.75 H: 8.73 N: 6.08 N: 6.06 C: 67.80 C: 67.82 H: 8.75 H: 8.75 N: 6.08 N: 6.11 65.44 C: 65.50 6.71 6.71
8.48
C: 61.53
6.71 6.69
7.17 C: 54.15 C: 54.09
5.09 7.02 7.04

Claims (26)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Composti a base di derivati dell’acido β-amminopropionico aventi formula generale (I): In cui W rappresenta un atomo di carbonio; un gruppo -S(0)m in cui m è un numero intero compreso tra 0 e 2; oppure un gruppo avente formula generale (II): in cui R rappresenta un gruppo alchilico o aloalchilico C1~CB lineare o ramificato, detto gruppo alchilico o aloalchilico anche opzionalmente sostituito; Ar rappresenta un gruppo fenilico; un gruppo naftilico; un gruppo eterociclico aromatico penta- o esatomico contenente da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico eventualmente benzocondensato; oppure un gruppo cicloalchilico C3-C10; detti gruppi fenilico, naftilico, eterociclico e cicloalchilico anche opzionalmente sostituiti; Q rappresenta un gruppo ciano; un gruppo tiazolico, detto gruppo tiazolico anche opzionalmente sostituito un gruppo avente formula generale (III): in cui: Y rappresenta un atomo di ossigeno; un gruppo avente formula generale (IV): oppure un residuo aminoacidico AA; Z rappresenta un gruppo avente formula generale (V) oppure un residuo aminoacidico AA; Ra e Rb, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico o aloalchilico Ct-CB lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilalchilico C^-C^; un gruppo fenilico; un gruppo naftilico; un gruppo eterociclico tetra-, penta- o esatomico contenente da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico eventualmente benzocondensato; oppure un gruppo cicloalchilico C3-C10; detti gruppi alchilico o aloalchilico, cicloalchilalchilico, fenilico, naftilico, eterociclico e cicloalchilico anche opzionalmente sostituiti; Kj e K2, uguali o diversi tra loro, rappresentano un legame diretto; oppure una catena alchilenica o aloalchilenica C^-C8 lineare o ramificata, detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita; Kj può anche rappresentare un atomo di ossigeno; oppure una catena ossaalchilenica C2-C3 lineare o ramificata; K2 può anche rappresentare una catena ω-ossaalchilenica C2-C8 lineare o ramificata; R1# R2, R3, R< e Rs, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure un gruppo alchilico o aloalchilico Cj-C8 lineare o ramificato, detto gruppo alchilico o aloalchilico anche opzionalmente sostituito; Rj e R2, uguali o diversi tra loro possono anche rappresentare un atomo di fluoro; R2 può anche rappresentare una catena alchilenica C1-C2 che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; oppure, quando K2 non rappresenta un legame diretto, R2 unitamente ad Rb, può rappresentare un legame diretto; oppure, R2 unitamente ad R5, può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica C2--Cfi lineare o ramificata; oppure, R2 uni-tamente ad R3, può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica Cj-C8 lineare o ramificata; oppure, R2 unitamente ad Rlf può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica lineare o ramificata; detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita; R3 può anche rappresentare un gruppo avente formula generale (III) sopra descritto; R4 unitamente ad Rb, quando K2 non rappresenta un legame diretto, può rappresentare una catena alchilenica C, C2; R5, quando R2 non è una catena alchilenica può anche rappresentare una catena alchilenica Cx-C2 che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; AA rappresenta un residuo aminoacidico avente formula generale (VI): in cui: L rappresenta un gruppo avente formula generale (VII): -sv- G rappresenta un legame diretto; oppure un gruppo avente formula generale (Vili): R6, R7, Ra, Rg/ R10 e Ru, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico o aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico C3-C10; un gruppo cicloalchilalchilico C4-C10; oppure un gruppo fenilico; detti gruppi alchilico o aloalchilico, cicloalchilico, cicloalchilal-chilico e fenilico anche opzionalmente sostituiti; R6 e R7 possono anche rappresentare, congiuntamente, una catena alchilenìca o aloalchilenica C1-C8 lineare o ramificata, detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita; Rg, quando R^ non rappresenta una catena alchilenica CJ-CJ, può anche rappresentare una catena alchilenica C^-Cj che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; oppure, R9 unitamente ad può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica Cj-C8 lineare o ramificata.
  2. 2. Antifungini per scopi agricoli costituiti da composti a base di derivati dell'acido β-amminopropionico aventi for-mula generale (I): in cui: W rappresenta un atomo di carbonio; un gruppo -S{0)ra in cui m è un numero intero compreso tra 0 e 2; oppure un gruppo avente formula generale (II): I) in cui: R rappresenta un gruppo alchilico o aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato, detto gruppo alchilico o aloalchilico anche opzionalmente sostituito; Ar rappresenta un gruppo fenilico; un gruppo naftilico; un gruppo eterociclico aromatico penta- o esatomico contenente da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico eventualmente benzocondensato; oppure un gruppo cicloalchilico C3-C10; detti gruppi fenilico, naftilico, eterociclico e cicloalchilico anche opzionalmente so-stituiti ; Q rappresenta un gruppo ciano; un gruppo tiazolico, detto gruppo tiazolico anche opzionalmente sostituito; un gruppo avente formula generale (III): in cui: Y rappresenta un atomo di ossigeno; un gruppo avente formula generale (IV): oppure un residuo aminoacidico AA; Z rappresenta un gruppo avente formula generale (V): oppure un residuo aminoacidico AA; Ra e Rb, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico o aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilalchilico C^-CÌQ; un gruppo fenilico; un gruppo naftilico; un gruppo eterociclico tetra-, penta- o esatomico contenente da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico eventualmente benzocondensato; oppure un gruppo cicloalchilico C3-C10; detti gruppi alchilico o aloalchilico, cicloalchilalchilico, fenilico, naftilico, eterociclico e cicloalchilico anche opzionalmente sostituiti; K3 e K2, uguali o diversi tra loro, rappresentano un legame diretto; oppure una catena alchilenica o aloalchilenica C1-C8 lineare o ramificata, detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita; K3 può anche rappresentare un atomo di ossigeno; oppure una catena ossaalchilenica C2-C8 lineare o ramificata; K2 può anche rappresentare una catena ω-ossaalchilenica C2-Ce lineare o ramificata; R1# R2, R3, R< e Rs, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure un gruppo alchilico o aloalchilico C^-CB lineare o ramificato, detto gruppo alchilico anche opzionalmente sostituito; R3 e R2, uguali o diversi tra loro possono anche rappresentare un atomo di fluoro; R2 può anche rappresentare una catena alchilenica che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; oppure, quando K2 non rappresenta un legame diretto, R2 unitamente ad Rb, può rappresentare un legame diretto; oppure, R2 unitamente ad R5, può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica Cj-C8 lineare o ramificata; oppure, R2 unitamente ad R3, può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica C^-C8 lineare o ramificata; oppure, R2 unitamente ad Rt, può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica C^-C8 lineare o ramificata; detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita; R3 può anche rappresentare un gruppo avente formula generale (III) sopra descritto; R4 unitamente ad Rb, quando K2 non rappresenta un legame diretto può rappresentare una catena alchilenica R5, quando R2 non è una catena alchilenica C^-Cj, può anche rappresentare una catena alchilenica C^-C^ che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; AA rappresenta un residuo aminoacidico avente formula generale (VI): in cui L rappresenta un gruppo avente formula generale (VII): G rappresenta un legame diretto; oppure un gruppo avente formula generale (Vili): R6, R7, R8, R9, R10 e Rn, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico o aloalchilico C^-C,, lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico C3-C10; un gruppo cicloalchilalchilico C4-C10; oppure un gruppo fenilico; detti gruppi alchilico o aloalchilico, cicloalchilico, cicloalchilalchilico e fenilico anche opzionalmente sostituiti; R6 e R7 possono anche rappresentare, congiuntamente, una catena alchilenica o aloalchilenica C^-C8 lineare o ramificata, detta catena alchilenica o aloalchilenica anche opzionalmente sostituita ; Rg, quando R2 non rappresenta una catena alchilenica C^-Cj, può anche rappresentare una catena alchilenica CJ-C-J che è unita ad un atomo di carbonio costituente il gruppo Ar sopra descritto; oppure, Rg unitamente ad R2, può rappresentare una catena alchilenica o aloalchilenica C1-C8 lineare o ramificata.
  3. 3. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui il gruppo fenilico, il gruppo naftilico, il gruppo tiazolico, il gruppo eterociclico aromatico pentao esatomico o eterociclico tetra-, penta- o esatomico, contenente da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, zolfo e ossigeno, detto gruppo eterociclico aromatico penta- o esatomico o eterociclico tetra-, penta- o esatomico eventualmente benzocondensato, il gruppo cicloalchilico C3-C10, il gruppo cicloalchilalchilico C4-C10, il gruppo alchilico o aloalchilico C^-C8, la catena alchilenica o aloalchilenica C1-Ca sono sostituiti con uno o più alogeni, uguali o diversi tra loro, scelti tra fluoro, cloro, bromo e iodio, e/o con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra gruppi nitrile, gruppi alchilici o aloalchilici C^Cg lineari o ramificati, gruppi alcossilici o aloalcossilici Cx-C8 lineari o ramificati, gruppi cicloalchilici C3-C10, gruppi cicloalcossilici C3-C10, gruppi cicloalchilalchilici C4-C10, gruppi cicloalchilalcossilici Ce-C10, gruppi trialchilsililalchilici C4-C10, gruppi trialchilsililici C4-C10, gruppi trialchilsililossilici C4-C10, gruppi trialchilsililalcossilici C4-C10, gruppi carboalcossilici C^-C8 lineari o ramificati, gruppi alchenilici o aloalchenilici C2-C8 lineari o ramificati; gruppi fenilici o fenossilici a loro volta opzionalmente sostituiti con uno o più alogeni, uguali o diversi tra loro, scelti tra fluoro, cloro, bromo e iodio, oppure con gruppi alchilici o aloalchilici Ci-C8 lineari o ramificati, oppure con gruppi alcossilici o aloalcossilici C^-C8 lineari o ramificati.
  4. 4. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui il gruppo fenilico è sostituito con un gruppo avente formula generale (X): in cui <R>i2 <e R>i3/ uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di fluoro; oppure un gruppo alchilico o aloalchilico Cj-C8 lineare o ramificato.
  5. 5. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi alchilici o aloalchilici Cj-C8 sono: metile, etile, propile, 2-propile, butile, 2-butile, pentile, 2-pentile, 3-pentile, trifluorometile, 1,1,2,2-tetrafluoroetile.
  6. 6. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi cicloalchilici C3-C10 sono: ciclopropano, ciclopentano, cicloottano, 1-metilciclopropano, 2,2-dimetilciclopropano, l-metilciclopentano, 2-metilciclopentano, 4-etilcicloesano .
  7. 7. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi cicloalchilalchilici C4-C10 sono ciclopropilmetile, 1- (ciclopropil)etile, 2-(ciclopropil)propi-le, 1-(2,2-dimetilciclopropil)etile.
  8. 8. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi alcossilici o aloalcossilici Ci-C8 sono: metossile, etossile, trifluorometossile, 1,1,2,2-tetrafluoroetossile, 2,2,2-trifluoroetossile.
  9. 9. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi cicloalcossilici C3-C10 sono: ciclopropilossile, ciclopentilossile, cicloesilossile, 1-metilcicloprop-l-ilossile, 2,2-dimetilcicloprop-l-ilossile.
  10. 10. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi cicloalchilalcossilici C4-C10 sono: ciclopropilmetossile, l-{ciclopropil)etossile, l-(2-metilciclopropil)etossile, ciclopentilmetossile, (4,4-dimetilcicloesil)metossile.
  11. 11. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi trialchilsililalchilici C4-C10 sono: trimetilsililmetile, trimetilsililetile.
  12. 12. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi trialchilsililici C4-C10 sono: trimetilsilile, trietilsilile.
  13. 13. Antlfungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi trialchilsililossilici C4-C10 sono: trimetilsililossile, terz.-butildimetilsililossile.
  14. 14. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui il gruppo trialchilsililalcossilico C4-C10 è: trimetilsililmetossile.
  15. 15. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi carboalcossilici C.[-C9 sono gruppi in cui Cx è identificabile con un carbossile mentre Cn>1 è un carbossile esterificato con un gruppo alcossilico Cj-C8 precedentemente definito.
  16. 16. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi alchenilici o aloalchenilici C2-C8 sono: etilene, propilene, butene, 2,2-dicloropropene, 1,2,2-tricloropropene.
  17. 17. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi fenossilici opzionalmente sostituiti con uno o più alogeni oppure con gruppi alchillci o aloalchilici C^-C8, oppure con gruppi alcossilici o aloalcossilici Cj-C8 sono: 4-clorofenolo, 2,4-diclorofenolo, 2-metilfenolo, 4-metilfenolo, 4-trifluorometilfenolo, 3-trifluorometossifenolo.
  18. 18. Antlfunglnl per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi alcossicarbonilamminicl C^-Cj sono: isopropilossicarbonilammino, terz.-butilossicarbonilammino.
  19. 19. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i gruppi alcanoilamminici C^-Cs sono: acetammido, pivaloilammino .
  20. 20. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui le catene alchileniche o aloalchileniche C^-C,, sono: metilene, etilene, l-metiletilene, 2-metiletilene, 1,1-dimetiletilene, propilene, 2,2-dimetilpropilene, 2,2-dicloroetilene, 2,2-difluoroetilene.
  21. 21. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui le catene ossaalcheniliche o co-ossaalcheniliche C2-Ca sono: 1-ossaetilene, 2-ossaetilene, 2-ossa-2-metiletilene, 2-ossapropilene, 3-ossapropilene.
  22. 22. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui i residui aminoacidici AA sono scelti tra derivati di aminoacidi naturali quali: L-valina (-L[Val]N-(R9)H-), D-valina (-D[Val]N(R9)H-), DL-valina (-DL[Val]N-(R9)H-), L-leucina (-L[LeuJN(R9)H-), L-isoleucina (—L— [Ile]N(R9)H-), DL-prolina (-DL[Pro]N(R9)H-).
  23. 23. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, in cui 1 residui aminoacidici AA sono scelti tra derivati di aminoacidi non naturali quali: DL-3-metilprolina (-DL[Pro](3-Me)N(Rg)H-), DL-3,3-dimetilprolina (-DL[ProJ(3-Me2)N(R9)H-> , L-N-metilvalina (-L(Me) [Val]- N(Rg)H-), L-α-ciclopentilglicinammide , L-a-ciclobutilglicinammide , L-ot-ciclopropilglicinammide.
  24. 24. Composizione fungicide contenenti uno o più composti di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 2 a 23, da soli o in presenza di supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi o altri principi attivi.
  25. 25. Metodo per combattere le infenzioni fungine consistente nell 'applicare sulle piante, foglie, steli, rami e radici, ivlO oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta, composizioni fungicide di cui alla rivendicazione 24.
  26. 26. Uso come fungicida del composto avente formula generale (IX): X) in cui R1# R2, R3, Rs, Ar e Q, hanno lo stesso significato sopra descritto.
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