ES2261628T3

ES2261628T3 - Nuevos acopladores para usar en el teñido oxidativo del cabello.

Info

Publication number: ES2261628T3
Application number: ES02702040T
Authority: ES
Inventors: Mu-Iii Lim; Yuh-Guo Pan; James S. Anderson
Original assignee: P&G Clairol Inc
Current assignee: P&G Hair Care Holding Inc
Priority date: 2001-01-31
Filing date: 2002-01-18
Publication date: 2006-11-16
Anticipated expiration: 2022-01-18
Also published as: EP1357889A1; CA2434843C; AU2002235431B2; WO2002060400A1; MXPA03006832A; DE60210418D1; CN1486170A; EP1357889B1; JP2004517936A; US20030061667A1; EP1357889A4; CA2434843A1; US6693196B2; DE60210418T2; ATE322246T1

Abstract

Un compuesto de fórmula (1): en donde Y se selecciona del grupo que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en H, OCH3, NH2 y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N los restos 2, 4-diaminofenoxi están en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.

Description

Nuevos acopladores para usar en el teñido oxidativo del cabello.

Campo de la invención

Esta invención se refiere a nuevos acopladores para su uso en composiciones colorantes para el cabello que comprenden uno o más agentes colorantes oxidativos para el cabello junto con uno o más agentes oxidantes. La invención también se refiere a composiciones colorantes para el cabello de estos nuevos acopladores y a la coloración o teñido del cabello utilizando composiciones que contienen estos acopladores.

Antecedentes de la invención

La coloración del cabello es un procedimiento que se practica desde la antigüedad empleando diversos medios. En los tiempos modernos, el método que se utiliza más extensamente para colorar el cabello es un proceso de tinte oxidativo que emplea sistemas de coloración del cabello que utilizan uno o más agentes colorantes oxidativos del cabello junto con uno o más agentes oxidantes.

Lo más común es utilizar un agente oxidante de tipo peroxi junto con uno o más agentes colorantes del cabello oxidativos, generalmente pequeñas moléculas capaces de difundirse entre el cabello y que comprenden uno o más productos intermedios primarios y uno o más acopladores. En este procedimiento, se emplea un material de tipo peróxido, como peróxido de hidrógeno, para activar las pequeñas moléculas de los productos intermedios primarios, de manera que reaccionan con los acopladores y forman compuestos de mayor tamaño en el tallo del cabello para teñir el cabello de diversos tonos y colores.

En dichos sistemas y composiciones colorantes oxidativos del cabello se ha empleado una amplia variedad de productos intermedios primarios y acopladores. Entre los productos intermedios primarios empleados se puede mencionar p-fenilendiamina, p-toluendiamina, p-aminofenol, 4-amino-3-metil fenol, y como acopladores se pueden mencionar resorcinol, 2-metil resorcinol, 3-aminofenol y 5-amino-2-metil fenol. La mayoría de los tonos se producen con tintes basados en p-fenilendiamina.

Para impartir una coloración azul al cabello se ha utilizado extensamente la m-fenilendiamina junto con la p-fenilendiamina como producto intermedio primario. Sin embargo, los tintes azules resultantes experimentan una ciclización intramolecular y forman 2,8-diaminofenacina roja. Se ha sugerido que esta conversión es la responsable de la decoloración a un color rojo del cabello (desgaste por calor o decoloración roja). La velocidad de ciclización depende de las posiciones de los sustituyentes y se puede reducir mediante el uso de m-fenilendiamina con un sustituyente dador de electrones como un grupo alcoxi. Dado que el color cambia con el paso del tiempo, se hace necesario el uso de nuevos acopladores azules en las composiciones y sistemas de teñido oxidativo del cabello.

Breve sumario de la invención

Esta invención proporciona nuevos acopladores de fórmula (1):

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en donde Y se selecciona de CH o N y Z se selecciona de H, OCH_{3,} NH_{2} y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N, los restos 2,4-diaminofenoxi se colocan en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.

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Estos nuevos acopladores se utilizan para proporcionar coloración al cabello ya que permiten una buena absorción del tinte por parte del cabello y proporcionan tonos o colores que resultan estables durante un periodo de tiempo relativamente largo. Estos nuevos acopladores proporcionan un teñido del cabello con un color o tonos que poseen buena solidez al lavado, buena selectividad y no sufren cambios significativos al ser expuestos a la luz, la transpiración o los champús.

Descripción detallada de la invención

Los compuestos acopladores de esta invención son los compuestos de fórmula (1)

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Preferiblemente, Y es CH o N y Z es H, OCH_{3} o/y CH_{3}.

Los acopladores de esta invención especialmente preferidos son los siguientes compuestos:

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-3-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)-4-metoxi-piridin-6-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-2-metil-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina; y

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-5-metoxi-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina.

Los nuevos compuestos acopladores de fórmula (1) de esta invención se preparan fácilmente según la siguiente secuencia de reacciones, en donde: Y y Z son como se ha definido anteriormente en esta memoria; W es OH cuando Y es CH y es halógeno seleccionado de Cl, Br o F cuando Y es N, y R es OH cuando Y es N y es halógeno seleccionado de Cl, Br o F cuando Y es CH, con la condición de que cuando Y es N, los W están en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.

3

En esta síntesis, cuando Y es CH, un compuesto de fórmula (2) en donde cada W es OH se hace reaccionar con un 2,4-dinitro-halobenceno, preferiblemente 2,4-dinitrofluorobenceno, en presencia de carbonato potásico para producir un compuesto de fórmula (3). La hidrogenación del compuesto de fórmula (3) con Pd/C bajo presión de hidrógeno produce un compuesto de fórmula (1) en donde Y es CH.

En esta síntesis, cuando Y es N, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (2), en donde los W son halógeno unido a las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina, con 2,4-dinitrofenol para producir un compuesto de fórmula (3) en donde los restos 2,4-dinitrofenoxi están unidos al anillo de pirimidina en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina. La hidrogenación de dicho compuesto de fórmula (3) con Pd/C bajo presión de hidrógeno produce un compuesto de fórmula (1) en donde Y es N y los restos 2,4-diaminofenoxi están unidos al anillo de pirimidina en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.

Ejemplos ilustrativos 1 a 3

Utilizando un 2,4-dinitro-halobenceno y compuestos adecuados de fórmula (2), en donde los W son grupos OH de la síntesis descrita anteriormente, se preparan los siguientes compuestos:

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-3-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina; y

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)-4-metoxi-piridin-6-il]oxi}benceno-1,3-diamina.

Ejemplos de síntesis 4 a 6

Utilizando un 2,4-dinitrofenol y compuestos adecuados de fórmula (2), en donde los W son Cl en las posiciones 4 y 6 de los anillos de pirimidina de la síntesis descrita anteriormente, se preparan los siguientes compuestos:

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-2-metil-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina; y

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-5-metoxi-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina.

En la presente memoria, la expresión "composición de teñido del cabello" (también denominado en la presente memoria composición de tinte para el cabello, composición colorante del cabello o loción de tinte para el cabello) se refiere a la composición que contiene tintes de oxidación, incluyendo los nuevos compuestos descritos en la presente memoria, antes de su mezclado con la composición reveladora. El término "composición reveladora" (también denominada composición de agente oxidante o composición de peróxido) se refiere a las composiciones que contienen un agente oxidante antes de su mezclado con la composición de teñido del cabello. Los términos "producto de tinte para el cabello" o "sistema de tinte para el cabello" (también denominados sistema de teñido del cabello, producto de teñido del cabello o sistema de coloración para el cabello) se refieren indistintamente a la combinación de la composición de teñido del cabello y la composición reveladora antes del mezclado, y pueden además incluir un producto acondicionador e instrucciones, suministrándose a menudo dicho producto o sistema envasado en forma de kit. El término "composición de productos de tinte para el cabello" se refiere a la composición formada mediante mezclado de la composición de teñido del cabello y la composición reveladora. "Vehículo" (o portador o base) se refiere a la combinación de ingredientes contenidos en una composición, excluyendo los agentes activos (p. ej., los tintes del cabello por oxidación de la composición de teñido del cabello).

Las composiciones de coloración del cabello (es decir, de teñido del cabello) de esta invención pueden contener, junto con los productos intermedios primarios de tinte por oxidación, un acoplador nuevo de esta invención y también pueden contener otros acopladores. Así, se pueden utilizar uno o más acopladores y productos intermedios primarios junto con los nuevos acopladores de esta invención.

Los productos intermedios primarios conocidos adecuados incluyen, por ejemplo,

derivados de p-fenilendiamina como: benceno-1,4-diamina (conocida comúnmente como p-fenilendiamina), 2-metil-benceno-1,4-diamina, 2-cloro-benceno-1,4-diamina, N-fenil-benceno-1,4-diamina, N-(2-etoxietil)benceno-1,4-diamina, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, (conocido comúnmente como N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina) (2,5-diamino-fenil)-metanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, N-(4-aminofenil)benceno-1,4-diamina, 2,6-dimetil-benceno-1,4-diamina, 2-isopropil-benceno-1,4-diamina, 1-[(4-aminofenil)amino]-propan-2-ol, 2-propil-benceno-1,4-diamina, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]propan-2-ol, N^{4},N^{4},2-trimetilbenceno-1,4-diamina, 2-metoxi-benceno-1,4-diamina, 1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol, 2,3-dimetil-benceno-1,4-diamina, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, 2,6-dietilbenceno-1,4-diamina, 2,5-dimetilbenceno-1,4-diamina, 2-tien-2-ilbenceno-1,4-diamina, 2-tien-3-ilbenceno-1,4-diamina, 2-piridin-3-ilbenceno-1,4-diamina, 1,1'-bifenil-2,5-diamina, 2-(metoximetil)benceno-1,4-diamina, 2-(aminometil)benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenoxi)eta-
nol, N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida, N,N-dimetilbenceno-1,4-diamina, N,N-dietilbenceno-1,4-diamina,
N,N-dipropilbenceno-1,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol, 2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2-hidroxietil)-
amino]-etanol, N-(2-metoxietil)-benceno-1,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propano-1,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}benceno-1,4-diamina y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]
etoxi}etoxi)etoxi]benceno-1,4-diamina;

derivados de p-aminofenol como: 4-amino-fenol (conocido comúnmente como p-aminofenol), 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-2-hidroximetil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxi-etilamino)-metil]-fenol, 4-amino-2-metoximetil-fenol, 5-amino-2-hidroxi-ácido benzoico, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluoro-fenol, 4-amino-2-(aminome-
til)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol;

derivados de o-aminofenol como: 2-amino-fenol (conocido comúnmente como o-aminofenol), 2,4-diaminofenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida y 2-amino-4-metil-fenol; y

derivados heterocíclicos como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina (comúnmente conocida como 2,4,5,6-tetraaminopiridina), 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina, 2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-il)amino]etanol, 6-metoxi-N^{2}-metil-piridin-2,3-diamina, 2,5,6-triaminopirimidin-4(1H)-ona, piridin-2,5-diamina, 1-isopropil-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(4-clorobencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.

Los nuevos acopladores de fórmula (1) de esta invención se pueden utilizar con cualquier acoplador adecuado en las composiciones o sistemas colorantes del cabello de esta invención.

Los acopladores conocidos adecuados incluyen, por ejemplo:

fenoles y derivados de resorcinol y naftol como: naftalen-1,7-diol, benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, naftalen-1,5-diol, naftalen-2,7-diol, benceno-1,4-diol, 2-metil-benceno-1,3-diol, ácido 7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico, 2-isopropil-5-metilfenol, 1,2,3,4-tetrahidro-naftalen-1,5-diol, 2-cloro-benceno-1,3-diol, ácido 4-hidroxi-naftalen-1-sulfónico, benceno-1,2,3-triol, naftalen-2,3-diol, 5-dicloro-2-metilbenceno-1,3-diol, 4,6-diclorobenceno-1,3-diol y 2,3-dihidroxi-[1,4]naftoquinona;

m-fenilendiaminas como: 2,4-diaminofenol, benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-[(3-amino-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-metil-benceno-1,3-diamina, 2-[[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-(2-hidroxietil)-
amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 4-(2-amino-etoxi)-benceno-1,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metil-benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-eta-
nol, 4,6-dimetoxi-benceno-1,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbenceno-1,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbenceno-1,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propano-1,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)
amino]etanol, N-(2-aminoetil)benceno-1,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-fenil)oxi]metoxi}-benceno-1,3-diamina y 2,4-dimetoxibenceno-1,3-diamina;

m-aminofenoles como: 3-amino-fenol, 2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-acetamida, 2-(3-hidroxi-fenilamino)-acetamida, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 5-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-fenol, 2-cloro-5-(2,2,2-trifluoro-etilamino)-fenol, 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol, 3-ciclopentilamino-fenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 3-(dimetilamino)fenol, 3-(dietilamino)fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 5-[(3-hidroxi-propil)amino]-2-metilfenol, 3-[(3-hidroxi-2-metilfenil)-amino]propano-1,2-diol y 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol; y

derivados heterocíclicos como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 6-metoxiquinolin-8-amina, 4-metilpiridin-2,6-diol, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ol, 1,3-benzodioxol-5-ol, 2-(1,3-benzodioxol-5-ilamino)etanol, 3,4-dimetilpiridin-2,6-diol, 5-cloropiridin-2,3-diol, 2,6-dimetoxipiridin-3,5-diamina, 1,3-benzodioxol-5-amina, 2-{[3,5-diamino-6-(2-hidroxi-etoxi)-piridin-2-il]oxi}-etanol, 1H-indol-4-ol, 5-amino-2,6-dimetoxipiridin-3-ol, 1H-indol-5,6-diol, 1H-indol-7-ol, 1H-indol-5-ol, 1H-indol-6-ol, 6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol, 2-aminopiridin-3-ol, piridin-2,6-diamina, 3-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propano-1,2-diol, 5-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]pentano-1,3-diol, 1H-indol-2,3-diona, indolina-5,6-diol, 3,5-dimetoxipiridin-2,6-diamina, 6-metoxipiridin-2,3-diamina y 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-amina.

Los productos intermedios primarios preferidos incluyen:

derivados de p-fenilendiamina como: 2-metilbenceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, N-(2-metoxietil)benceno-1,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol y 1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol;

derivados de p-aminofenol como: 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-2-metoximetil-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;

derivados de o-aminofenol como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida y 2-amino-4-metil-fenol; y

derivados heterocíclicos como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina, y N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina.

Los acopladores preferidos incluyen:

fenoles y derivados de resorcinol y naftol como: naftalen-1,7-diol, benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, naftalen-1,5-diol, naftalen-2,7-diol, benceno-1,4-diol, 2-metil-benceno-1,3-diol y 2-isopropil-5-metilfenol;

m-fenilendiaminas como: benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;

m-aminofenoles como: 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol y 3-amino-2-metil-fenol; y

derivados heterocíclicos como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1,3-benzodioxol-5-ol, 1,3-benzodioxol-5-amina, 1H-indol-4-ol, 1H-indol-5,6-diol, 1H-indol-7-ol, 1H-indol-5-ol, 1H-indol-6-ol, 1H-indol-2,3-diona, piridin-2,6-diamina y 2-aminopiridin-3-ol.

Los productos intermedios primarios más preferidos incluyen:

derivados de p-fenilendiamina como: 2-metil-benceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol y 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol;

derivados de p-aminofenol como: 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;

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o-aminofenoles como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol y N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida; y

derivados heterocíclicos como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.

Los acopladores más preferidos incluyen:

fenoles y derivados de resorcinol y naftol como: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol y 2-metil-benceno-1,3-diol;

m-fenilendiamina como: 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;

derivados heterocíclicos como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

Como resulta lógico, los compuestos acopladores y los compuestos intermedios primarios, incluyendo los compuestos nuevos de la invención, si son bases se pueden utilizar como bases libres o en la forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, como ácidos clorhídrico, cítrico, acético, tartárico o sulfúrico, o, si tienen grupos OH aromáticos, en la forma de sus sales con bases, como fenolatos de tipo alcalino.

La cantidad total de precursores del tinte (p. ej., compuestos de productos intermedios primarios y acopladores, incluyendo los compuestos nuevos de esta invención) en las composiciones de teñido del cabello de esta invención es generalmente de aproximadamente 0,002 a aproximadamente 20, preferiblemente de aproximadamente 0,04 a aproximadamente 10 y, con máxima preferencia, de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 7,0 en porcentaje de peso, basado en el peso total de la composición de teñido del cabello. Los compuestos de producto intermedio primario y de acoplador se utilizan generalmente en cantidades de equivalencia molar. No obstante, es posible utilizar compuestos de productos intermedios primarios tanto en exceso como en defecto, es decir, con una relación molar de producto intermedio primario a acoplador que oscila generalmente de aproximadamente 5:1 a aproximadamente 1:5.

Las composiciones de teñido del cabello de esta invención contendrán el acoplador de esta invención en una cantidad eficaz como colorante, generalmente en una cantidad de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10 por ciento de peso en peso de la composición de tinte para el cabello, preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento de peso. De estar presentes otros acopladores, éstos están presentes de forma típica en una cantidad tal que, en conjunto, la concentración de acopladores de la composición sea de aproximadamente 0,002 a aproximadamente 10 por ciento de peso, preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento de peso. Los productos intermedios primarios están presentes en una concentración eficaz de teñido, generalmente en una cantidad de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10,0 por ciento de peso en peso de la composición de tinte para el cabello, preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento de peso. La composición de tinte para el cabello restante comprende un vehículo o portador para los acopladores y los productos intermedios primarios y comprende varios adyuvantes como se describe a continuación.

Se puede utilizar cualquier vehículo o portador adecuado, generalmente una solución acuosa o hidroalcohólica, preferiblemente una solución acuosa. El vehículo o portador comprenderá generalmente más de 80 por ciento de peso de la composición de tinte del cabello, de forma típica de 90 a 99 por ciento de peso, preferiblemente de 94 a 99 por ciento de peso. Las composiciones colorantes del cabello de esta invención pueden contener como adyuvantes uno o más agentes tensioactivos catiónicos, aniónicos, anfóteros o de ion híbrido, perfumes, antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, agentes quelantes y secuestrantes como EDTA, espesantes, agentes alcalizantes o acidificantes, disolventes, diluyentes, materiales inertes, agentes dispersantes, agentes penetrantes, desespumantes, enzimas y otros agentes colorantes (p. ej., tintes sintéticos directos y naturales). Estos adyuvantes son ingredientes aditivos cosméticos que se utilizan comúnmente en composiciones para la coloración del cabello.

Las composiciones de tinte del cabello de la presente invención se utilizan mezclándolas con un oxidante adecuado que reacciona con los precursores del tinte para el cabello para proporcionar el tinte para el cabello. Se puede utilizar cualquier agente oxidante adecuado en las composiciones de productos de tinte para el cabello de esta invención, especialmente peróxido de hidrógeno (H_{2}O_{2}) o precursores del mismo. También resultan adecuados peróxido de urea, sales de metal alcalino de persulfato, perborato y percarbonato, especialmente la sal sódica, y peróxido de melamina. El oxidante normalmente se administra en una composición acuosa denominada generalmente composición reveladora, que normalmente se administra como un componente separado del producto de tinte del cabello final y se presenta en un recipiente separado. La composición reveladora también puede contener, en la medida en que sean compatibles, diversos ingredientes necesarios para formar la composición reveladora, es decir, estabilizantes de peróxido, formadores de espuma, etc., y puede incorporar uno o más de los adyuvantes mencionados anteriormente, p. ej., agentes tensioactivos, espesantes, modificadores del pH, etc. Tras mezclar la composición colorante del cabello y la composición reveladora para obtener una composición de productos de tinte para el cabello, se administran los adyuvantes a la composición de productos de tinte para el cabello según se aplica al cabello para conseguir los atributos deseados del producto, p. ej., pH, viscosidad, reología, etc.

La forma de las composiciones de productos de tinte del cabello según la invención puede ser, por ejemplo, una solución, especialmente una solución acuosa o acuosa-alcohólica. No obstante, la forma que se prefiere es un líquido espeso, crema o gel o una emulsión cuya composición es una mezcla de los ingredientes del tinte con ingredientes aditivos cosméticos convencionales adecuados para la preparación en cuestión.

Ingredientes aditivos cosméticos convencionales adecuados y útiles en las composiciones de tinte para el cabello y revelador, y por tanto en las composiciones de productos de tinte para el cabello de esta invención, se describen a continuación y pueden ser utilizados para obtener las características deseadas de las composiciones de revelador del tinte del cabello y producto de tinte del cabello.

Disolventes: además de agua, los disolventes que se pueden utilizar son alcanoles inferiores (p. ej., etanol, propanol, isopropanol, alcohol bencílico); polioles (p. ej., carbitoles, propilenglicol, hexilenglicol, glicerina). Véase el documento WO 98/27941 (capítulo sobre diluyentes) incorporado como referencia. Véase también la patente US-6027538 incorporada como referencia. En los procesos adecuados, los alcoholes superiores como alcoholes grasos C8 a C18, especialmente el alcohol cetílico, son disolventes orgánicos adecuados siempre que previamente sean licuados por fusión, de forma típica a baja temperatura (50 a 80ºC), antes de incorporar otros materiales, normalmente
lipófilos.

Los disolventes orgánicos están presentes, de forma típica, en las composiciones de tinte del cabello en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 30% en peso de la composición de tinte del cabello. El agua está presente normalmente en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 90% en peso de la composición de tinte del cabello, preferiblemente de aproximadamente 15% a aproximadamente 75% en peso y con máxima preferencia de aproximadamente 30% a aproximadamente 65% en peso.

Tensioactivos: estos materiales son de las clases de compuestos tensioactivos aniónicos, catiónicos, anfóteros (incluidos tensioactivos de ion híbrido) o no iónicos (los tensioactivos catiónicos, incluidos generalmente como materiales para el acondicionado del cabello, se consideran por separado más adelante). Los tensioactivos adecuados, distintos de los tensioactivos catiónicos, incluyen sulfatos de alcohol graso, sulfatos de alcohol graso etoxilado, alquilsulfonatos, alquilbenceno sulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, ácidos grasos etoxilados, alquil fenoles etoxilados, polímeros de bloque de etileno y/o propilenglicol, ésteres de glicerol, ésteres fosfato, alcanol amidas de ácido graso y ésteres de ácido graso etoxilado, alquilsulfatos, alquilsulfatos etoxilados, alquil gliceril éter sulfonatos, metil acil tauratos, acil isetionatos, alquil etoxi carboxilatos, monoetanolamidas y dietanolamidas de ácido graso. Especialmente útiles son los alquilsulfatos de sodio y amonio, éter sulfatos de sodio y amonio que tienen de 1 a 3 grupos óxido de etileno, y tensioactivos no iónicos vendidos como tergitoles, p. ej., Pareth-9 C11-C15, y neodoles, p. ej., Pareth-3 C12-C15. Se incluyen por diversas razones, p. ej., para facilitar el espesado, para conformar emulsiones, para ayudar a humectar el cabello durante la aplicación de la composición de productos de tinte para el cabello, etc. Los tensioactivos anfóteros incluyen, por ejemplo, los derivados de asparagina como betaínas, sultaínas, glicinatos y propionatos que tienen un grupo alquilo o alquilamido de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 átomos de carbono. Los tensioactivos anfóteros típicos adecuados para su uso en esta invención incluyen laurilbetaína, lauroanfoglicinato, lauroanfopropionato, laurilsultaína, miristamido propilbetaína, miristilbetaína, estearoanfopropilsulfonato, cocamido-etilbetaína, cocamido-propilbetaína, cocoanfoglicinato, cocoanfocarboxipropionato, cocoanfocarboxiglicinato, cocobetaína y cocoanfopropionato. Se hace referencia al documento WO 98/52523 publicado el 26 de noviembre de 1998 y al documento WO 01/62221 publicado el 30 de agosto de 2001, ambos incorporados como referencia en la presente memoria.

La cantidad de tensioactivos en las composiciones de tinte del cabello es normalmente de aproximadamente 0,1% a 30% en peso, preferiblemente de 1% a 15% en peso.

Espesantes: los espesantes adecuados incluyen alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de la celulosa, vaselina, aceite de parafina, ácidos grasos y espesantes poliméricos aniónicos y no iónicos basados en polímeros de poliacrílico y poliuretano. Ejemplos son hidroxietil celulosa, hidroximetil celulosa y otros derivados de la celulosa, polímeros aniónicos y polímeros no iónicos modificados hidrófobamente, especialmente los polímeros que tienen restos tanto hidrófilos como hidrófobos (es decir, polímeros anfófilos). Los polímeros no iónicos útiles incluyen derivados de poliuretano como copolímero de PEG-150/alcohol estearílico/SDMI. Los poliéter-uretanos adecuados son polímeros Aculyn® 22, 44 y Aculyn® 46 comercializados por Rohm & Haas. Otros polímeros anfófilos útiles se describen en la patente US-6010541, incorporada como referencia. Véase también el documento WO-01/62221 mencionado anteriormente. Ejemplos de polímeros aniónicos que se pueden utilizar como espesantes son los copolímeros de acrilato, copolímeros de acrilato/metacrilato ceteth-20, copolímeros de acrilato/itaconato ceteth-20 y copolímeros de acrilato/acrilato beheneth-25. En el caso del tipo asociativo de espesantes, p. ej., Aculyns 22, 44 y 46, el polímero se puede incluir en la composición de tinte del cabello o en la composición reveladora del producto de tinte del cabello y el material tensioactivo en la otra composición. Así, durante el mezclado de las composiciones de tinte del cabello y reveladora se obtiene la viscosidad requerida. Los espesantes se suministran en una cantidad que proporcione un producto adecuadamente espeso al ser aplicado sobre el cabello. Dichos productos tienen generalmente una viscosidad de 1 Pa.s (1.000 cps) a 100 Pa.s (100.000 cps) y, a menudo, tienen una reología tixotrópica.

Agentes modificadores del pH: los materiales adecuados que se utilizan para regular el pH de las composiciones de tinte del cabello incluyen alcalizantes como hidróxidos y carbonatos de metal alcalino y amonio, especialmente hidróxido de sodio y carbonato de amonio, amoniaco, aminas orgánicas incluyendo metiletanolamina, aminometilpropanol, monoetanolamina, dietanolamina y trietanolamina y acidulantes como ácidos inorgánicos e inorgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido ascórbico, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido clorhídrico, etc. Véase la patente US-6027538, incorporada como referencia.

Acondicionadores: los materiales adecuados incluyen siliconas y derivados de silicona; aceites hidrocarbonados; compuestos cuaternarios monoméricos y polímeros cuaternizados. Los compuestos cuaternarios monoméricos son de forma típica compuestos catiónicos aunque también pueden incluir betaínas y otros materiales anfóteros y de ion híbrido que proporcionen un efecto acondicionador. Los compuestos cuaternarios monoméricos adecuados incluyen cloruro de behentrialconio, cloruro de behentrimonio, bromuro o cloruro de benzalconio, cloruro de bencil trietil amonio, cloruro de bis-hidroxietil sebomonio, cloruro de dialquildimonio C12-18, cloruro de cetalconio, bromuro y cloruro de ceteartrimonio, bromuro, cloruro y metosulfato de cetrimonio, cloruro de cetilpiridonio, etosulfato de cocamidopropil etildimonio, etosulfato de cocamidopropilo, etosulfato de coco-etildimonio, cloruro y etosulfato de cocotrimonio, cloruro de dibehenil dimonio, cloruro de dicetildimonio, cloruro de dicocodimonio, cloruro de diauril dimonio, cloruro de disojadimonio, cloruro de disebodimonio, cloruro de sebo hidrogenado de trimonio, cloruro de hidroxietil cetil dimonio, cloruro de miristaconio, cloruro de olealconio, etosulfato de sojaetomonio, cloruro de sojatrimonio, cloruro de estearalconio y muchos otros compuestos. Véase el documento WO 98/27941, incorporado como referencia. Los polímeros cuaternizados son de forma típica polímeros catiónicos, pero también pueden incluir polímeros anfóteros y de ion híbrido. Los polímeros útiles están ilustrados por policuaternio-4, policuaternio-6, policuaternio-7, policuaternio-8, policuaternio-9, policuaternio-10, policuaternio-22, policuaternio-32, policuaternio-39, policuaternio-44 y policuaternio-47. Las siliconas adecuadas para acondicionar el cabello son dimeticona, amodimeticona, copoliol dimeticona y dimeticonol. Véanse también siliconas adecuadas en el documento WO-99/34770 publicado el 15 de julio de 1999 e incorporado como referencia. Los aceites hidrocarbonados adecuados incluirían el aceite mineral.

Los acondicionadores están normalmente presentes en la composición de tinte del cabello en una cantidad de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 5% en peso de la composición.

Tintes directos: las composiciones de teñido del cabello según la invención también pueden contener tintes directos compatibles, incluyendo negro Disperse Black 9, amarillo HC Yellow 2, amarillo HC Yellow 4, amarillo HC Yellow 15, 4-nitro-o-fenilendiamina, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, rojo HC Red 3, violeta Disperse Violet 1, azul HC Blue 2, azul Disperse Blue 3 y azul Disperse Blue 377. Estos tintes directos pueden estar contenidos en las composiciones colorantes del cabello de la invención en una cantidad de aproximadamente 0,05 a 4,0 por ciento en peso.

Ingredientes naturales: por ejemplo, proteínas y derivados de proteínas, y materiales de plantas como extractos de aloe, camomila y henna.

Otros adyuvantes incluyen polisacáridos, alquilpoliglicósidos, tampones, agentes quelantes y secuestrantes, antioxidantes y agentes estabilizadores de tipo peróxido como se menciona en el documento WO-01/62221, etc.

Los adyuvantes que se han mencionado anteriormente, aunque sin identificación específica, que son adecuados se incluyen en The International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook, (8ª edición) publicado por The Cosmetics, Toiletry, and Fragrance Association, incorporado como referencia. En particular, se hace referencia al capítulo 3 (Clases químicas) y al capítulo 4 (Funciones) del volumen 2 que son útiles para identificar un adyuvante específico para una finalidad concreta o varias finalidades.

Los ingredientes cosméticos convencionales mencionados anteriormente se utilizan en cantidades adecuadas para sus fines funcionales. Por ejemplo, los tensioactivos utilizados como agentes humectantes, agentes asociativos y emulsionantes están generalmente presentes en concentraciones de aproximadamente 0,1 a 30 por ciento en peso; los espesantes son útiles en una cantidad de aproximadamente 0,1 a 25 por ciento en peso, y los materiales para el cuidado del cabello se utilizan, de forma típica, en concentraciones de aproximadamente 0,01 a 5,0 por ciento en peso.

La composición de productos de teñido del cabello, según se aplica sobre el cabello, es decir, tras mezclar la composición de tinte de cabello según la invención y el revelador, puede ser ligeramente ácida, neutra o alcalina según su composición. Las composiciones de tinte del cabello pueden tener valores de pH de aproximadamente 6 a 11,5, preferiblemente de aproximadamente 6,8 a aproximadamente 10, y especialmente de aproximadamente 8 a aproximadamente 10. El pH de la composición reveladora es de forma típica ácido, y generalmente el pH es de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 6,5, normalmente de aproximadamente 3 a 5. El pH de las composiciones de tinte del cabello y reveladora se ajusta utilizando un regulador del pH como se ha mencionado anteriormente.

Para utilizar la composición colorante del cabello para teñir el cabello, las composiciones colorantes del cabello descritas anteriormente según la invención se mezclan con un agente oxidante justo antes de su uso y se aplica una cantidad suficiente de la mezcla al cabello según la abundancia del cabello, generalmente de aproximadamente 60 a 200 gramos. Algunos de los adyuvantes mencionados anteriormente (p. ej., espesantes, acondicionadores, etc.) se pueden administrar en la composición de tinte o el revelador, o en ambos, dependiendo de la naturaleza de los ingredientes, las posibles reacciones, etc., como es bien conocido en la técnica.

De forma típica, se puede utilizar peróxido de hidrógeno, o sus compuestos de adición, con urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de una solución acuosa de 3 a 12 por ciento, preferiblemente de 6 por ciento, como agente oxidante para revelar el tinte del cabello. También se puede utilizar oxígeno como agente oxidante. Si se utiliza un 6 por ciento de solución de peróxido de hidrógeno, la relación de peso entre la composición colorante del cabello y la composición reveladora es de 5:1 a 1:5, pero preferiblemente 1:1. En general, se prepara la composición de teñido del cabello que comprende producto(s) intermedio(s) primario(s) y acoplador(es) incluyendo al menos uno de los compuestos de fórmula (1), y entonces, en el momento de su uso, se mezclan los agentes oxidantes, como H_{2}O_{2}, contenidos en una composición reveladora, hasta obtener una composición prácticamente homogénea que se aplica poco después de su preparación sobre el cabello que se ha de teñir y se deja en contacto con el cabello durante un tiempo efectivo para el teñido. La mezcla de agente oxidante y composición de tinte de la invención (es decir, la composición de productos de tinte para el cabello) se deja actuar sobre el cabello durante aproximadamente 2 a aproximadamente 60 minutos, preferiblemente de aproximadamente 15 a 45, especialmente de aproximadamente 30 minutos a aproximadamente 15 minutos a 50ºC; el cabello se aclara con agua y se seca. Si es necesario, se lava con un champú y se aclara, p. ej., con agua o una solución ligeramente ácida, como una solución de ácido cítrico o ácido tartárico. Posteriormente, el cabello se seca. De forma opcional, también se puede proporcionar un producto acondicionador separado.

La composición de tinte del cabello de la presente invención que comprende el acoplador del tinte del cabello (1) y la composición reveladora que comprende el agente oxidante forman en su conjunto un sistema para teñir el cabello. Este sistema se puede proporcionar como un kit que contiene en un único envase recipientes separados para la composición de tinte del cabello, el revelador, el acondicionador opcional u otros productos para el tratamiento del cabello, e instrucciones de uso.

Los acopladores especialmente útiles de fórmula (1) de esta invención proporcionarán composiciones colorantes del cabello con una excelente solidez a la luz, solidez al lavado y solidez al frotado.

Ejemplo de tinte 1

La siguiente composición de la Tabla 1 se puede utilizar para teñir cabello Piedmont. Se mezclan 100 g de la composición colorante con 100 g de peróxido de hidrógeno de volumen 20. La mezcla resultante se aplica sobre el cabello y se deja en contacto con el cabello durante 30 minutos. A continuación, se aplica champú sobre el cabello teñido, se aclara con agua y se seca. Los intervalos de ingredientes presentados en la Tabla 1 son ilustrativos de concentraciones útiles de los materiales citados en un producto de tinte de cabello.

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TABLA 1

Composición para teñir el cabello
Ingredientes	Intervalo (% en peso)	Peso (%)
Cocamidopropil betaína	0-25	17,00
Policuaternio-22	0-7	5,00
Monoetanolamina^{1}	0-15	2,00
Ácido oleico	2-22	0,75
Ácido cítrico	0-3	0,10
Hidróxido de amonio al 28%^{1}	0-15	5,00
Cloruro de behentrimonio	1-5	0,50
Sulfito de sodio	0-1	0,10
EDTA	0-1	0,10
Ácido eritórbico	0-1	0,40
Etoxidiglicol	1-10	3,50
Pareth-9 C11-15 (Tergitol 15-S-9)	0,5-5	1,00
Pareth-3 C12-15 (Neodol 25-3)	0,25-5	0,50
Isopropanol	2-10	4,00
Propilenglicol	1-12	2,00
p-Fenilendiamina^{2}	0-5	2 mmoles
N,N-bis(hidroxietil)-p-fenilendiamina^{2}	0-5	2 mmoles
3-metil-p-aminofenol^{2}	0-5	2 mmoles
p-Aminofenol^{2}	0-5	1 mmol

TABLA 1 (continuación)

Composición para teñir el cabello
Ingredientes	Intervalo (% en peso)	Peso (%)
Acoplador de esta invención	0,5-5	4 mmoles
5-amino-2-metil fenol	0-5	1 mmol
2,4-diaminofenoxietanol	0-5	1 mmol
m-Fenilendiamina	0-5	1 mmol
Agua	cs para 100,00	cs para 100,00
^{1} En el agregado, estos ingredientes están en el intervalo de 2% a 15% en peso.
^{2} Al menos uno de estos precursores del tinte está presente de forma típica.

Combinaciones ilustrativas de componentes colorantes del cabello que emplean un compuesto acoplador de fórmula (1) de esta invención se muestran en las combinaciones C1 a C138 de las Tablas A a H. En las columnas de las Tablas A a H, las X indican combinaciones de tintes que se pueden formular según la presente invención. Por ejemplo, en la Combinación núm. C1 de la Columna 4 de la Tabla A, se puede combinar un compuesto acoplador de fórmula (1) de esta invención (Fila 1 de la Tabla A), en donde Y y Z son como se ha definido anteriormente, con 2-metil-benceno-1,4-diamina y 2-amino-fenol. Los compuestos acopladores de fórmula (1) especialmente preferidos en dichas combinaciones de la Tabla 1 y las Tablas A a H son los siguientes:

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-3-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)-4-metoxi-piridin-6-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-2-metil-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina; y

4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-5-metoxi-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina.

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Claims

1. Un compuesto de fórmula (1):

20

en donde Y se selecciona del grupo que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en H, OCH_{3}, NH_{2} y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N los restos 2,4-diaminofenoxi están en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.

2. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que Y es CH.

3. Un compuesto de la reivindicación 2, en el que Z es H u OCH_{3}.

4. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que Y es N.

5. Un compuesto de la reivindicación 4, en el que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.

6. Un compuesto de la reivindicación 5, en el que el sustituyente Z está situado en la posición 2 ó 5 del anillo de pirimidina.

7. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (1) de la reivindicación 1, que comprende

(a): hacer reaccionar un compuesto de fórmula:

21

: con un compuesto de fórmula (2):

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22

: en donde (i) cuando Y es CH, entonces los W son grupos OH y R es un halógeno seleccionado de Cl, Br o F, y (ii) cuando Y es N, los W son halógenos seleccionados de Cl, Br y F y están situados en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina y R es OH, produciendo dicha reacción un compuesto de fórmula (3):

23

: y (b) someter el compuesto de fórmula (3) a hidrogenación catalítica para obtener un compuesto de fórmula (1)

24

: en donde Y y Z son como se ha definido en la reivindicación 1.

8. Un proceso según la reivindicación 7, en el que Y es CH.

9. Un proceso según la reivindicación 7, en el que Y es N.

10. Un proceso según la reivindicación 7, en el que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.

11. Un producto de tinte para el cabello que comprende una composición colorante para el cabello que contiene al menos un producto intermedio primario y al menos un acoplador y una composición reveladora que contiene uno o más agentes oxidantes, conteniendo la composición colorante para el cabello un acoplador de fórmula (1):

25

en donde Y se selecciona del grupo que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en H, OCH_{3,} NH_{2} y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N, los restos 2,4-diaminofenoxi se sitúan en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.

12. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 11, en el que la composición colorante del cabello contiene además un acoplador seleccionado del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-aminofenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

13. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 11, en el que el producto intermedio primario se selecciona del grupo que consiste en: 2-metil-benceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenil)-etanol, 1-(2,5-diaminofenil)-etanol, 2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol, 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.

14. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 13, en el que la composición colorante del cabello comprende además un acoplador seleccionado del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

15. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 11, en el que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.

16. Un kit de tinte para el cabello que comprende un envase único que comprende recipientes separados para una composición reveladora y una composición de tinte para el cabello, comprendiendo dicha composición de tinte para el cabello un compuesto según la reivindicación 1.

17. Un kit según la reivindicación 16, en el que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.

18. Una composición colorante para el cabello que comprende, en un vehículo o portador adecuado, una cantidad eficaz como colorante del cabello de:

(a): al menos un producto intermedio primario, y

(b): al menos un acoplador que comprende un compuesto de fórmula (1):

26

: en donde Y se selecciona del grupo que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en H, OCH_{3}, NH_{2} y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N, los restos 2,4-diaminofenoxi se sitúan en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.

19. Una composición colorante para el cabello según la reivindicación 18, en donde la composición colorante para el cabello contiene además al menos un acoplador seleccionado del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-aminofenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

20. Una composición colorante para el cabello según la reivindicación 18, en la que al menos un producto intermedio primario se selecciona del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-aminofenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

21. Una composición colorante para el cabello según la reivindicación 20, que comprende además un acoplador seleccionado del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-aminofenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

22. Una composición colorante para el cabello de la reivindicación 18, en la que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.

23. Una composición colorante para el cabello de la reivindicación 22, en la que Y es CH y Z es H.

24. Una composición colorante para el cabello de la reivindicación 22, en la que Y es N y Z es H.

25. Un proceso para teñir el cabello que comprende formar una composición de productos de tinte para el cabello mezclando una composición reveladora y una composición de teñido del cabello según se define en la reivindicación 18, aplicar sobre el cabello una cantidad de la composición de productos de tinte para el cabello eficaz para teñir el cabello, dejar la composición de productos de tinte para el cabello en contacto con el cabello durante un período de tiempo eficaz para teñir el cabello y eliminar del cabello la composición de productos de tinte para el cabello.

26. Un proceso según la reivindicación 25, en el que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.