DE3151615A1

DE3151615A1 - Verfahren zur herstellung von anthrachinon

Info

Publication number: DE3151615A1
Application number: DE19813151615
Authority: DE
Inventors: Lynn Alan 44622 Ohio Benta; Lawson Gibson 44278 Ohio Widemann
Original assignee: Goodyear Tire and Rubber Co
Current assignee: Goodyear Tire and Rubber Co
Priority date: 1980-12-29
Filing date: 1981-12-28
Publication date: 1982-08-26
Also published as: CA1157469A; GB2090248A; JPS6245217B2; US4308211A; GB2090248B; JPS57134435A; FR2497195B1; FR2497195A1

Description

MÜLLER-BORE · D-EUr-SL-SeHON

PATÜNTANWäLTE EUROPEAN PATEST ATTOHNEXS

DR. WOLFGANG MÜLLER-BORE (PATENTANWALT VON 1927 - 1975) DR. PAUL DEUFEL. DIPL.-CREM. DR. ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL. DIPL.-PHYS.

G 3173

The Goodyear Tire & Rubber Company
Akron, Ohio 44316
USA

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon

β MÜNCHEN 86. SIEBERTSTR. 4 ■ POB 860720 · KABEL: MUEBOPAT ■ TEL. (089) 474005 · TELECOPIER XEROX 400 · TELEX 5-24 2BS

— Γ* _

Beschreibung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon.

Es ist bekannt, daß Anthrachinon durch Erhitzen einer Lösung oder Dispersion von Octahydroanthrachinon unter Einwirkung von Luft oder Sauerstoff hergestellt werden kann (FR-PS 673 825). Ein anderes Verfahren besteht darin, 1, 4, 4a, 9a-Tetrahydroanthrachinon in Gegenwart von Nitrobenzol zu erhitzen (GB-PS 895 620). Ferner ist es möglich, Anthrachinon durch Erhitzen von 1, 4, 4a, 5, 8, 8a, 9a, 10a-Octahydroanthrachinon in Gegenwart von Nitrobenzol zu gewinnen, die Reaktionsausbeute ist jedoch schlecht und das erhaltene Produkt nicht rein.

Die US-PS 4 152 340 beschreibt die Herstellung von Anthrachinon durch Umsetzung von 1, 4, 4a, 5, 8, 8a, 9a, 10a-Octahydroanthrachinon mit Nitrobenzol in Gegenwart einer katalytischen Menge einer basischen Verbindung, die in dem Reaktionsmedium löslich ist, sowie eines Inhibitors

20 für über freie Radikale ablaufende Reaktionen.

Es besteht ein fortwährender Bedarf an neuen Methoden zur Herstellung von Anthrachinon aufgrund der Vielseitigkeit dieser Verbindung, da bisher noch kein Verfahren bekannt geworden ist, das ohne Lösungsmittel oder Verwendung einer basischen Verbindung oder eines Inhibitors durchgeführt werden kann.

Ferner bedingen die bisher bekannt gewordenen Syntheseverfahren komplizierte und kostspielige Abtrenn- und Reinigungsmethoden, die es zu vermeiden gilt.

Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, die den bisher bekannten Verfahren anhaftenden Nachteile zu 35

-Ί-

vermeiden.

Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem Patentanspruch gelöst.

Durch die Erfindung wird ein verbessertes Verfahren zur Verfügung gestellt, das die verschiedenen Nachteile der bekannten Verfahren vermeidet und die Abtrennung und Gewinnung von hochreinem Anthrachinon in großtechnischem Maßstabe gestattet.

Durch die Erfindung wird Anthrachinon durch katalytische Dehydrierung und nicht durch direkte Oxidation von Octahydroanthrachinon (OHAQ) als Zwischenprodukt oder anderen Zwischenprodukten hergestellt. OHAQ ist das Reaktionsprodukt von zwei Moläquivalenten 1,3-Butadien mit 1 Moläquivalent Benzochinon und besitzt folgende Struktur

OHAQ (I)

Eine sich bietende Möglichkeit hätte darin bestanden, OHAQ in der Dampfphase in einer kontinuierlichen Reaktion über einem Festbettkatalysatorsystem zu dehydrieren. Dabei wäre kein Lösungsmittel erforderlich und das OHAQ könnte in das System als Schmelze eindosiert werden. Dieser Versuch wurde unternommen, wobei verschiedene Katalysatorsysteme untersucht wurden. Dabei wurden jedoch nur Spuren an Anthrachinon erzeugt, während das Hauptreaktionsprodukt, wie durch Massenspektroskopie, Gaschromatographie, NMR- und IR-Analyse ermittelt wurde, Anthracen mit einem Schmelzpunkt von 216°C war. Die Dehydrierung ist von einer Dehydratisierung über Palladium/Aluminiumoxid-Träger begleitet, wobei in 83 %iger Ausbeute Anthracen plus Wasser" gemäß folgendesm Reaktionsschema erhalten wird:

+ 2H₂O + Δ

Anthracen 5

Um diese unerwünschte Reaktion zu verhindern, wurden Versuche mit inerteren Katalysatoren in der Dampfphase durchgeführt. Aluminiumoxid mit geringer Oberfläche (Al₂Oo) sowie Na₂CO₃VAl₂O₃ ergaben Anthracen als Hauptprodukt, wobei jedoch auch eine komplizierte Mischung aus teilweise dehydrierten und dehydratisierten Produkten erhalten wurde. Tiefere Reaktionstemperaturen wurden ebenfalls eingehalten (weniger als 325⁰C) , wobei jedoch in diesem Falle aus dem Reaktorsystem keine ausreichende Verdampfung der Produkte möglich war.

Versuche, ein Lösungsmittel zur Mäßigung der Reaktion einzusetzen, ergaben eine Vielzahl von Produkten, die von den Reaktionsbedingungen abhängig waren. Der Einsatz von Wasserstoffakzeptoren in dem Lösungsmittelsystem vermochte die Erzeugung von Anthrachinon nicht merklich zu verbessern.

Flüssigphasenreaktion von OHAQ ohne Lösungsmittel wurden mit OHAQ als Schmelze durchgeführt. Das OHAQ und pulverisierter Katalysator wurden innig unter Stickstoff vermischt und auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunkts von OHAQ erhitzt. Bestand der Katalysator aus 5 % Palladium/ Kohlenstoff (Pd/C), dann wurde in der Nähe von 230⁰C eine ausgeprägte exotherme Reaktion festgestellt. Diese exotherme Reaktion ist, wie man annimmt, die Reaktionswärme der Isomerisierung von OHAQ zu isomerisiertem OHAQ (i-OHAQ) entsprechend den folgenden chemischen Strukturen:

Pd/C>

Il

0 i-OHAQ

(III)

Das Massenspektrum und NMR-Analysen des Produktes dieser Reaktion ergaben, daß i-OHAQ ein Isomeres von OHAQ ist, wobei ferner das Fehlen olefinischer Protonen festgestellt wurde. Das isolierte i-OHAQ wurde, dann bei 273⁰C in Gegenwart eines 5 % Palladium/Kohlenstoff-Katalysators zur Bewirkung einer Umwandlung zu Anthrachinon gemäß folgendem Reaktionsschema umgesetzt:

Il

It

5% Pd/C 273⁰C

i-OHAQ

AQ

(IV)

Die Umwandlung von OHAQ zu isomerisiertem OHAQ erfolgt nicht ohne die Bildung eines anderen Zwischenproduktes, welches das Isomere von Tetrahydroanthrachinon (THAQ) ist:

! + A.Q.

i-THAQ

i-OHAQ

(V)

3Τ5Ί6Ί5

Das Molekulargewicht von i-THAQ wurde durch Massenspektrometrie bestätigt, während das NMR-Analysenspektrum keine olefinischen Protonen ergab. Eine Rohmischung aus i-OHAQ und i-THAQ (ungefähr 1:1) ergäbe eine sehr ähnliche Ausbeute an AQ, die unter den identischen Reaktionsbedingungen erhalten wurde, wie sie zur Umwandlung von OHAQ in AQ eingehalten wurden, jedoch bei einer tieferen Temperatur von ungefähr 250⁰C.

Daraus geht hervor, daß die Nebenprodukte, und zwar i-OHAQ und i-THAQ, recycliert werden können.

Diese anfänglichen Untersuchungen ergaben die unerwartete Tatsache, daß die Länge der Zeit, während welcher die Schmelzreaktion bei oder in der Nähe von 300⁰C gehalten wird, eine ausgeprägte Wirkung auf die Anthrachinonausbeute bedingt.

Andere Katalysatoren, wie Rhodium, Rh/C sowie Cobalt, lieferten nur wenig Anthrachinon aus OHAQ, jedoch hohe Ausbeuten an isomerisiertem OHAQ. Ferner wurde festgestellt, daß verbrauchte Katalysatoren aus einem typischen Rh/C-Versuch mit OHAQ recycliert werden konnten, wobei praktisch identische Ergebnisse erzielt wurden.

Tetrahydronaphthochinon (THNQ) ist oft eine Verunreinigung, die bei der Herstellung von OHAQ auftritt, wobei festgestellt wurde, daß eine 1:1-Mischung von OHAQ und THNQ annehmbare Ausbeuten an Anthrachinon und Naphthochinon ergab, wenn kurze Reaktionszeiten nach der anfängliehen exothermen Reaktion der Schmelze eingehalten wurden.

Durch die Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon zur Verfügung gestellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß (1) 1, 4, 4a, 5, 8, 8a, 9a, 10a-Octahydroanthrachinon als Schmelze mit (2) einem Katalysator in einem Verhältnis von nicht mehr als 10 000 : 1, bezogen auf das Gewicht, OHAQ zu Katalysator kontaktiert wird, wobei (3) der Katalysator aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Metallen der Gruppe 3 des Periodischen Systems sowie ihren Oxiden sowie Metallen der Gruppe 8 des Periodischen Systems oder ihren Oxiden, abgeschieden auf einem inerten Träger, besteht, und wobei (4) die Reaktion bei einer Temperatur von nicht mehr als 330⁰C, (5) während nicht länger als 10 min durchgeführt wird und (6) das Anthrachinon von unerwünschten Nebenprodukten abgetrennt wird. Die unerwünschten Nebenprodukte sowie die Zwischenprodukte können erneut in das Reaktionsgefäß recycliert werden.

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß es möglich ist, merklich die Ausbeute an Anthrachinon durch Umsetzung von 1,4, 4a, 5, 8, 8a, 9a, 1Oa-Octahydroanthrachinon (OHAQ) als Schmelze mit einer feinverteilten Form eines Metallkatalysators zu verbessern, wobei die Kontaktzeit des OHAQ mit dem Katalysator und das Verhältnis von OHAQ zu dem Katalysator ein wesentlicher Paktor bezüglich des Verhältnisses von Anthrachinon zu 1, 2, 3, 4-Tetrahydroanthrachinon (i-THAQ) und 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-Octahydroanthrachinon (i-OHAQ) und Anthracen ist.

Die Octahydroanthrachinon (OHAQ)-Reaktion ist anfänglich stark exotherm, worauf sich unmittelbar eine schnelle Entfernung von Wasserstoff anschließt, die eine ausgeprägte abgekühlte Wirkung auf das Reaktionssystem ausübt. Reaktionszeiten von weniger als 1 min nach der exothermen Reaktion mit einem Rhodium-auf-Kohlenstoff-Katalysator ergeben Ausbeuten von 62 % Anthrachinon zusammen mit

isomerisiertem OHAQ und isomerisiertem THAQ. Wird die gleiche Reaktion mit Palladium auf einem Kohlenstoffträger durchgeführt, dann wird eine 75 %ige Ausbeute an Anthrachinon zusammen mit isomerisiertem OHAQ und isomerisiertem THAQ festgestellt. Die Reaktion läßt sich wie folgt veranschaulichen:

0 OHAQ

kein Lösungsmittel -^

Metallkatalysator und ^

Dehydro

i-OHAQ

i-THAQ

Dehydro -H₂-

AQ

(IV)

Die Reaktion kann bei einer Temperatur von ungefähr bis 33O⁰C und vorzugsweise ungefähr 290 bis 310⁰C durchgeführt werden.

Die Konzentration an Octahydroanthrachinon in dem Reak tionsmedium kann innerhalb breiter Grenzen variieren. Aus Produktivitätsgründen ist es vorzuziehen, daß mehr als 40 Gew.-% vorliegen.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann unter ünteratmosphärendruckbedingungen durchgeführt werden, dabei werden jedoch keine Vorteile erzielt, vielmehr wird die Temperatursteuerung schwieriger.

Verschiedene Verbindungen können erfindungsgemäß als Katalysatoren eingesetzt werden, solange sie dazu in der Lage sind, das Ausgangsmaterial ohne Dehydratisierung zu isomerisieren und zu dehydrieren. Bevorzugte Metalle der Gruppe 8 des Periodischen Systems der Elemente, die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignet sind, sind Palladium, Rhodium, Ruthenium und Oxide dieser Metalle, die gegebenenfalls auf einem inerten Träger abgeschieden sein können. Das Verhältnis des Katalysators zu OHAQ in der Reak'tions schmelze sollte weniger als 1 : 10 000 betragen. Höhere Mengen können gegebenenfalls verwendet werden, wobei jedoch keine wirtschaftlichen Vorteile erzielt werden.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es möglich, erheblich die Bildung des unerwünschten Produktes Anthracen bei der Herstellung von Anthrachinon zu unterdrücken. Ferner kann die Abtrennung der Reaktionsprodukte wesentlich problemloser durchgeführt werden, da Verbindungen mit hohen Siedepunkten sowie andere unerwünschte Reaktionsprodukte in kleinerer Menge erzeugt werden.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß alle Abtrennmaßnahmen nach einer Vielzahl von Methoden durchgeführt werden können. Daher ist die Anthrachinonhersteilung besonders einfach in technischem Ausmaße durchzuführen.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Beispiel 1

Das verwendete Reaktionsgefäß besteht aus einem 100 ml-Kolben, der mit einem Stickstoffeinlaß und einem luftgekühlten Kühler mit einer Gaslüftung versehen ist. 5 g

-VS-

OHAQ und 0,1 g 5 % Pd/C-Katalysator werden innig unter Stickstoff vermischt und auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes von OHAQ erhitzt. Liegt die Reaktionstemperatur in der Nähe von 200 bis 230⁰C, dann entwickelt sich eine exotherme Reaktion und die Heizquelle wird derart eingestellt, daß die Temperatur 10 min lang bei 300⁰C gehalten wird. Bei 300⁰C wird eine schnelle Gasfreisetzung beobachtet. Die Reaktionsmischung wird auf Zimmertemperatur abgekühlen gelassen und dann in ungefahr 400 ml heißem Aceton aufgelöst und filtriert.

Man läßt das Aceton eindampfen, worauf eine gaschromatographische Analyse verwendet wird, um die Anthrachinonkonzentration zu bestimmen.

Beispiele 2 bis 8

Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird eingehalten, mit der Ausnahme, daß die Reaktionsmischung bei 300⁰C während verschiedener Zeitspannen gehalten wird. Die Analyse des Reaktionsproduktes der Beispiele 1 bis 8 geht aus der Tabelle I hervor.

	- - -	10	A.Q.-	------	-■ 3151615	5
		20	Ausbeute,	•	-	43
	- X-	30	^%			68
		10 (30 s Ab	75	g OHAQ		6
	Tabelle I	kühlen auf Um-	28	i-OHAQ
0,1 g 5 %	Pd/C-Katalysator mit 5	gebungstemp.)	14 .	i^IHAQ	als Schmelze
Beispiel	Verweilzeit	1	71	^%	Anthracen und	4
Nr.	bei 300⁰C,	1 (30 s Ab		20	andere	4
	min	kühlen auf Um-		29	^%
1	gebungstemp.)	72	18
2	1/60	72	23	3
3	1/60 (30 s Ab			4
4	kühlen auf Um
	gebungstempe	71	24
	ratur)	68	24
5
6
		26
		28
7
8

Es wurde gefunden, daß Umsätze von ungefähr 60 bis 7 5 % AQ zweckmäßig sind, da es einfacher ist, das sehr unlösliche A.Q. abzutrennen und die teilweise umgesetzten Zwischenprodukte über den gleichen Katalysator zu recyclieren als die Reaktion auf eine ungefähr 20 min dauernde Reaktionszeit auszudehnen, da die Beseitigung von Wasser ein Problem wird und Anthracen zum Hauptprodukt wird.

Beispiele 9 bis 13

Das Reaktionsgefäß, die Reaktionsbedingungen sowie die Ausgangsmaterialien sind die gleichen wie in Beispiel 1,

wobei jedoch 0,1 g 5 % Rh/C-Katalysator verwendet und die Reaktionszeit und die Temperatur variiert werden. Die Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle II

5,0 g OHAQ als Schmelze mit 0,1 g 5 % Rh/C-Katalysator

Reaktionstemperatur Beispiel (⁰C) nach Erreichen Nr. der exothermen Reak

tion bei 300⁰C

9 300

10 275 *

11 250 *

12 200 *

13 25 *.

Reaktionszeit nach Erreichen der exothermen Reaktion (min)

60 60 60 60 1

A.Q.	i-OHAQ	Anthracen und
Ausbeute	i-THAQ	andere Bestand
^%	Ausbeute	teile
	4
26	13'	70
.47	19	40
36	27	45
40	28	33
60	12

* Nach Erreichen von 300⁰C wird die Reaktion abgekühlt und auf diesem Wert gehalten.

O,Ol g des verbrauchten Katalysators aus Beispiel 13 (Rh/C) werden mit frischem OHAQ (5 g OHAQ/0,01 g 5 % Rh/C-Katalysator) recycliert und ergeben unter den Reaktionsbedingungen des Beispiels 13 Ergebnisse, die mit denen des Beispiels 13 praktisch identisch sind. Wird das Reaktionsheizgerät entfernt, wenn die exotherme Reaktion die Temperatur auf über 300⁰C hoch drückt, und wird gleichzeitig gekühlt, dann wird die A.Q.-Ausbeute verbessert. Die genauen Werte zeigen, daß längere Reaktionszeiten nicht zweckmäßig sind.

Um die Wirkung des Trägers auf die Katalysatorsysteme zu zeigen, werden folgende Beispiele durchgeführt.

Beispiele 14 und 15

Der Reaktor und die Reaktionsbedingungen sind die gleichen wie in Beispiel 1, es wird nur der Katalysatorträger verändert. In der folgenden Tabelle sind die ermittelten Daten zusammengefaßt.

Tabelle III 5 g OHAQ als Schmelze mit 0,1 g Katalysator

Beispiel Nr./Katalysator system

Reaktionstemperatur hach Erreichen von 300⁰C, abgekühlt gehalten bei ⁰C

Reaktionszeit nach A.Q.- i-OHAQ Anthracen

der exothermen Reak- Ausbeute i-THAQ und andere

tion (min) % Ausbeute %

5% Pd/C

25 75

20

0.5% Pd/Al₂O₃ (* 1/Og verbrauchter Katalysator)

300 10

72

«'S

fl

Aus den Werten geht hervor, daß der Träger, auf dem die Metalle der Gruppe 8 des Periodischen Systems der Elemente abgeschieden sind, nur eine geringe oder überhaupt keine Wirkung auf das erfindungsgemäße Verfahren ausübt.

Die folgenden Beispiele zeigen, daß andere Metalle der Gruppe 8 und Oxide dieser Metalle als Katalysatoren zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ebenfalls wirksam sind.

Beispiel 16

Die Reaktion und die Reaktionsbedingungen entsprechen dem Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß verschiedene Katalysatoren verwendet werden und die Reaktionstemperatur auf 330⁰C erhöht wird.

Tabelle IV

	5 g OHAQ als Schmelze mit 0	10	44	,1 g Katalysator
Beispiel 20 Nr. /Kata lysator system	Reak- Reaktionszeit tions- bei Tempera- A.Q.- tempe- tür (min) Ausbeute ratur			i-OHAQ Anthracen und i-THAQ andere Ausbeute
16	33O⁰C	10	14	43 13
25 Ni/SiO₂
17	33O°C	10	53	83 2
Co/SiOp
30 18	33O°C	45 2
NiO

19

33O⁰C

10

28

Die Werte in der Tabelle IV zeigen, daß andere Metalle der Gruppe 8 des Periodischen Systems der Elemente sowie ihre Oxide zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden können. Die Erhöhung der Reaktionstemperatur auf 330⁰C ist erforderlich, um die Wasserstoff freisetzung infolge der geringeren Katalysatoraktivität zu bewirken.

Um die Grenzen der Verhältnisse Katalysatoren zu OHAQ zu zeigen, werden folgende Beispiele durchgeführt.

Beispiele 20 bis 22

Die Reaktion und die Reaktionsbedingungen sind die gleichen wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß das Verhältnis von Katalysator zu OHAQ variiert wird. Die Ergebnisse gehen aus der Tabelle V hervor.

Tabelle V

5 g OHAQ als Schmelze mit 0,1 bis 0,001 g 5 % Pd/C

Beispiel Nr./ Verweilzeit Reaktions- A.Q,- i-OHAQ Anthracen Katalysator- bei Tempera- temperatur Ausbeute i-THAQ und andere menge tür Ausbeute %

1 10 300⁰C 75 20

0,1 g

20 10 0,01 g

21 10 0,005 g

22 20 300⁰C - _Spur 96 4 0,001 g 33O⁰C

* Dieses Beispiel wird bei einem Verhältnis OHAQ zu Katalysator von 10000:1 durchgeführt.

300⁰C	51	47	2*	-
300⁰C -	Spur	96	2
330⁰C

-Λ -

Die Werte in der Tabelle V zeigen/ daß Verhältnisse von mehr als 10000:1 von OHAQ zu Metallen der Gruppe 8 des Periodischen Systems der Elemente, bezogen auf das Gewicht, weder wirksam noch wirtschaftlich sind. Es wurde gefunden, daß höhere Verhältnisse von OHAQ zu Metallen der Gruppe 8 des Periodischen Systems der Elemente zwar funktionieren, jedoch kein wirtschaftlicher oder praktischer Grund zur Einhaltung höherer Verhältnisse gegeben ist.

Es wurden verschiedene Methoden untersucht, um das A.Q. von der Reaktionsmischung abzutrennen. Es wurde gefunden, daß Aceton und Toluol sowie Pentan/Chloroform zufriedenstellende Lösungsmittel zur Entfernung von A.Q. aus der Reaktionsmischung sind. Es kommen jedoch auch andere Lösungsmittel und ümkristallisationsmethoden infrage. Die Wasserdampfdestillation der Reaktionsmischung ist eine für wirtschaftliche Zwecke geeignete Methode zur Abtrennung. Nachdem das A.Q. von der Reaktionsmischung abgetrennt worden ist, können die Reaktionszwischenprodukte, und zwar i-OHAQ und i-THAQ, zusammen mit Anthracen erneut dem Reaktionsgefäß zugeführt werden.

Es wurde ferner gefunden, daß das erfindungsgemäße Verfahren auch unter Einsatz von OHAQ durchgeführt werden kann, das Tetrahydronaphthochinon enthält.

Claims

Patentansprüche

1J Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer Temperatur von nicht mehr als 330⁰C während nicht mehr als 10 Minuten 1, 4, 4a, 5, 8, 8a, 9a, 1Oa-Octahydroanthrachinon (OHAQ) als Schmelze mit einem Katalysator kontaktiert wird, wobei das Gewichtsverhältnis des OHAQ zu dem Katalysator nicht mehr als 10000 zu 1 beträgt und der Katalysator aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Metallen der Gruppe 8 des Periodischen Systems der Elemente oder Oxiden davon besteht, wobei die Metalle oder ihre Oxide als solche oder abgeschieden auf einem inerten Träger eingesetzt werden, und das Anthrachinon von unerwünschten Nebenprodukten abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß unerwünschte Reaktionsprodukte und Zwischenprodukte erneut in das Reaktionsgefäß recycliert werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der eingesetzte Katalysator aus Palladium auf einem Kohleträger besteht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur bei 310⁰C während 5 min

gehalten wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator aus Palladium auf einem Kohleträger besteht und die Reaktionstemperatur 300⁰C beträgt und die Reaktion während nicht mehr als 10 min durchgeführt wird.