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DE2715786A1 - Herbizide sulfonamide - Google Patents

Herbizide sulfonamide

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Publication number
DE2715786A1
DE2715786A1 DE19772715786 DE2715786A DE2715786A1 DE 2715786 A1 DE2715786 A1 DE 2715786A1 DE 19772715786 DE19772715786 DE 19772715786 DE 2715786 A DE2715786 A DE 2715786A DE 2715786 A1 DE2715786 A1 DE 2715786A1
Authority
DE
Germany
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compound according
deep
effective amount
growth
vegetation
Prior art date
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Granted
Application number
DE19772715786
Other languages
English (en)
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DE2715786C2 (de
Inventor
George Levitt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE2715786A1 publication Critical patent/DE2715786A1/de
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Publication of DE2715786C2 publication Critical patent/DE2715786C2/de
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Description

Herbizide Sulfonamide
Die Erfindung betrifft N-(heterocyclisch-Aminocarbonyl)-arylsulfonamide, wie N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid oder N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid, die zur Regulierung des Pflanzenwachstums und als Herbizide, insbesondere zur Kontrolle von Zyperngras, verwendet werden.
Die Erfindung betrifft als landwirtschaftliche Chemikalien verwendbare N-(heterocyclisch-Aminocarbonyl)-arylsulfonamide.
In der FR-PS 1 468 747 werden die folgenden, als antidiabetische Mittel nützlichen para-subst.-Phenylsulfonamide der Formel beschrieben, in der R Wasserstoff, Halogen, CF[tief]3 oder Alkyl bedeutet.
Logemann et al, Chem.Ab., 53, 18052 g (1959), beschreiben eine Anzahl von Sulfonamiden einschließlich Uracilderivaten und solche der Formel in der R Butyl, Phenyl oder bedeutet und R[tief]1
Wasserstoff oder Methyl bedeutet. Bei der Prüfung für die hypoglykämische Wirkung bei Ratten (orale Dosis 25 mg/100 g) sind die Verbindungen, worin R Butyl oder Phenyl bedeutet, am wirksamsten. Die anderen besitzen eine niedrige Wirksamkeit oder sie sind inaktiv.
Wojciechowski, J. Acta, Polon.Pharm. 19, S. 121-5 (1962) [Chem.Ab., 59, 1633 e] beschreibt die Synthese von N-[(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)-aminocarbonyl]-4-methylbenzolsulfonamid
Wegen der Ähnlichkeit mit einer bekannten Verbindung sagte der Autor eine hypoglykämische Aktivität der zuvor beschriebenen Verbindung voraus.
In der NL-PS 121 788 wird die Herstellung von Verbindungen der Formel (i) und ihre Verwendung als allgemeine oder selektive Herbizide beschrieben
(i)
worin R[tief]1 und R[tief]2 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R[tief]3 und R[tief]4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Verbindungen der Formel (ii) und ihre Verwendung als antidiabetische Mittel werden in J.Drug Res., 6, 123 (1974) beschrieben
(ii)
worin R Pyridyl bedeutet.
Die Anwesenheit unerwünschter Vegetation verursacht wesentlichen Schaden bei wertvollen Nutzpflanzen, insbesondere bei landwirtschaftlichen Produkten, die die Bedürfnisse der Menschheit für Grundnahrung und -fasern erfüllen, wie Baumwolle, Reis, Mais, Weizen, Sojabohnen u.ä. Die derzeitige Bevölkerungsexplosion und die damit einhergehenden Weltnahrungs- und -faserverknappung verlangt Verbesserungen beim Ertrag bei dem Anbau dieser Nutzpflanzen. Eine Möglichkeit zur Verbesserung dieses Ertrags besteht darin, dass man den Verlust eines Teils solcher wertvollen Nutzpflanzen durch Abtöten oder Inhibieren des Wachstums unerwünschter Vegetation verhindert oder minimal hält.
Es ist eine Vielzahl von Materialien zum Abtöten oder Inhibieren (für die Kontrolle) des Wachstums unerwünschter Vegetation verfügbar. Diese Materialien werden im allgemeinen ala Herbizide bezeichnet. Es besteht jedoch noch ein Bedarf nach wirksameren Herbiziden, die die Unkräuter zerstören oder kontrollieren, ohne die wertvollen Nutzpflanzen wesentlich zu beschädigen. Einige Unkräuter (Zyperngras ist ein besonderes Beispiel) sind sehr schwierig zu kontrollieren. Viele der Herbiziden, die zur Kontrolle von Zyperngras verwendet werden, sind nicht selektiv, so dass sie die Nutzpflanzen selbst beschädigen.
Erfindungsgemäß werden neue Verbindungen der Formel I und ihre landwirtschaftlich geeigneten Salze, geeignete landwirtschaftliche Zusammensetzungen, in denen sie enthalten sind, und Verwendungsverfahren, bei denen sie als selektive wie auch als allgemeine Herbizide mit Vorlauf- und Nachlaufaktivität verwendet werden, zur Verfügung gestellt. Diese Verbindungen sind hochaktive Herbizide. Sie sind besonders zur Kontrolle von Zyperngras geeignet und beschädigen die gewünschten Nutzpflanzen, wie z.B. Baumwolle, Reis, Mais, Weizen u.ä., nur minimal.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die folgende Formel (I)
(I)
in der
R oder bedeutet
R[tief]1
oder bedeutet,
R[tief]3 und R[tief]6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Trifluormethyl, Cyano, CH[tief]3S(O)[tief]n- oder CH[tief]3CH[tief]2S(O)[tief]n- bedeuten,
R[tief]4 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet,
R[tief]5 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeutet,
R[tief]7 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R[tief]8 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeutet,
R[tief]9 und R[tief]10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeuten,
W und Q unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
n 0, 1 oder 2 bedeutet,
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, CH[tief]3S- oder CH[tief]3OCH[tief]2- bedeutet und
Z Methyl oder Methoxy bedeutet,
wobei die Erfindung auch die landwirtschaftlich geeigneten Salze der obigen Verbindungen umfasst,
vorausgesetzt, dass
(a) wenn R[tief]5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, mindestens einer der Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt und mindestens zwei der Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 Wasserstoff bedeuten müssen;
(b) wenn R[tief]5 Wasserstoff bedeutet und alle Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen, alle Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 entweder Chlor oder Methyl bedeuten müssen, und
(c) wenn R[tief]3 und R[tief]7 beide Wasserstoff bedeuten, mindestens einer der Substituenten R[tief]4, R[tief]5 oder R[tief]6 Wasserstoff bedeuten muß.
Bevorzugt in steigender Reihenfolge, bezogen auf die Aktivität oder die Kosten oder beide, sind:
(1) solche Verbindungen der Formel I, wie oben definiert, worin
R[tief]1 bedeutet;
(2) nach (1) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet,
R[tief]5 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet, und
R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet, vorausgesetzt, dass
(a) wenn R[tief]5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeuten müssen;
(3) nach (2) bevorzugte Verbindungen, worin
(a) R eine Pyrimidinylgruppe bedeutet,
X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Z Methyl oder Methoxy bedeutet, oder
(b) R eine Triazinylgruppe bedeutet, oder
X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Z Methoxy bedeutet;
(4) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet,
R[tief]4, R[tief]5 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten und
R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CHtief]2S- bedeutet;
(5) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten;
(6) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3 Fluor, Chlor oder Methyl bedeutet und
R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten,
vorausgesetzt, dass,
wenn R[tief]5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, R[tief]4 und R[tief]6 Wasserstoff bedeuten müssen;
(7) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3 Fluor, Chlor oder Methyl bedeutet,
R[tief]4 und R[tief]6 Wasserstoff bedeuten und
R[tief]5 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten;
(8) nach (3) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet,
R[tief]4, R[tief]5 und R[tief]7 Wasserstoff bedeuten und
R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet;
(9) nach (8) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3 Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Nitro bedeutet;
und
(10) nach (8) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]3 Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeutet und
R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind in steigender Reihenfolge, bezogen auf die Aktivität oder die Kosten oder beide,
(A) solche Verbindungen der Formel I, wie oben definiert, worin
R[tief]1 oder bedeutet;
(B) nach (A) bevorzugte Verbindungen, worin
(a) R eine Pyrimidinylgruppe bedeutet,
Q Schwefel bedeutet,
X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Z Methyl oder Methoxy bedeutet; und
(b) R eine Triazinylgruppe bedeutet,
Q Schwefel bedeutet,
X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Z Methoxy bedeutet;
(C) nach (A) bevorzugte Verbindungen, worin
R[tief]1 und R[tief]8 Wasserstoff bedeuten.
Auf ähnliche Weise sind bevorzugte Verbindungen, bezogen auf die Aktivität, solche Verbindungen der Formel I, wie oben definiert, worin
(1) R[tief]1 und W Sauerstoff bedeuten.
Besonders bevorzugt sind wegen ihrer hervorragenden Aktivität oder ihrer sehr günstigen Kosten oder beidem:
(1) N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 194 bis 196 °C;
(2) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlorbenzolsulfonamid, Fp. 189 bis 190 °C;
(3) N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methylbenzolsulfonamid, Fp. 172 bis 174 °C;
(4) N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-thiophensulfonamid, Fp. 224 bis 228 °C;
(5) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178 °C;
(6) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 188 bis 189 °C; und
(7) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dimethoxybenzolsulfonamid, Fp. 187 bis 188 °C.
Obgleich alle Verbindungen der Formel I Herbizide sind, sind nicht alle für alle Nutzpflanzen selektiv. Durch die Auswahl besonderer Verbindungen kann jedoch eine Unkrautkontrolle und ein Schutz der Nutzpflanzen erhalten werden. Einige Verbindungen zeigen eine besondere Selektivität für die Kontrolle von Unkräutern bei Weizen und Reis; von Zyperngras für die Zyperngraskontrolle bei Nutzpflanzen, wie Mais, Baumwolle, Sojabohnen oder Reis; für die Strauchwerk- bzw. Gestrüppkontrolle; und für die Wasserpestkontrolle. Zusätzlich sind die Verbindungen der Formel I nützliche Pflanzenwachstumsreguliermittel, d.h. sie bewirken eine Erhöhung im Zuckergehalt von Zuckerrohr und Sorghum und unterdrücken die Samenkopfbildung bei Gräsern, wie Bahiagras.
Besonders bevorzugt sind
(A) für die selektive Kontrolle von Unkräutern bei Weizen:
(1) N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid, Fp. 199 bis 200 °C;
(2) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178 °C;
(3) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 188 bis 189 °C; und
(4) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dimethoxybenzolsulfonamid, Fp. 187 bis 188 °C;
(B) für die selektive Kontrolle von Zyperngras bei Nutzpflanzen:
(1) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlorbenzolsulfonamid, Fp. 189 bis 190 °C; und
(2) N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,6-dichlorbenzolsulfonamid, Fp. 177 bis 182 °C;
(C) für die Wasserpestkontrolle:
(1) N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 194 bis 196 °C;
(2) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178 °C;
(3) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-benzolsulfonamid, Fp. 183 bis 185 °C; und
(4) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid, Fp. 175 bis 176 °C;
(D) für die Wachstumsregulierung:
(1) N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid, Fp. 228 bis 230 °C;
(2) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlorbenzolsulfonamid, Fp. 189 bis 190 °C;
(3) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid, Fp. 183 bis 185 °C;
(4) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid;
(5) N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid, Fp. 200 bis 201 °C; und
(6) N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 174 bis 178 °C;
(E) für die selective Kontrolle von Unkräutern bei Reis:
(1) N-[(4-Methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Fp. 201 bis 203 °C; und
(2) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dibrombenzolsulfonamid, Fp. 201 bis 204 °C;
(F) für die selektive Kontrolle von Strauchwerk bzw. Gestrüpp:
(1) N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid, Fp. 183 bis 185 °C.
Synthese
Wie in der Gleichung 1 dargestellt, können die Verbindungen der Formel I durch Umsetzung eines geeigneten 2-Aminopyrimidins oder 2-Amino-1,3,5-triazins der Formel III mit einem geeignet substituierten Sulfonylisocyanat oder Isothiocyanat der Formel II hergestellt werden, worin R[tief]1, W, X, Z und R die zuvor beschriebenen Bedeutungen besitzen.
Gleichung 1
(II) (III) (I)
Die Umsetzung wird am besten in inerten, aprotischen organischen Lösungsmitteln, wie Methylenchlorid, Tetrahydrofuran oder Acetonitril, bei Umgebungsdruck und -temperatur durchgeführt. Die Zugabeart ist nicht kritisch; es ist jedoch oft zweckdienlich, das Sulfonylisocyanat oder Isothiocyanat zu einer gerührten Suspension des Amins III zuzugeben. Da Isocyanate und Isothiocyanate normalerweise Flüssigkeiten sind, kann ihre Zugabe leicht kontrolliert werden.
Die Umsetzung verläuft im allgemeinen exotherm. In einigen Fällen ist das gewünschte Produkt in dem warmen Reaktionsmedium unlöslich und kristallisiert daraus in reiner Form aus. In dem Reaktionsmedium lösliche Produkte werden durch Verdampfen des Lösungsmittels, Verreiben des festen Rückstands mit Lösungsmitteln, wie 1-Chlorbutan oder Äthyläther, und Filtration isoliert.
In gewissen Fällen kann sich die Möglichkeit bieten, aus der in Gleichung 1 dargestellten Umsetzung ein isomeres Produkt zu gewinnen. Solche isomeren Produkte würden sich aus einer Addition der Verbindung II an die endocyclischen Stickstoffatome des Amins III ergeben und eine Struktur wie nachfolgend exemplifiziert haben: , oder
Die Reaktionsprodukte, die durch Addition einer Verbindung der Formel III an die exocyclischen wie auch an die endocyclischen Stickstoffatome der Amine III gebildet werden, sind Gegenstand der Erfindung. Diese Additionsprodukte besitzen die biologischen Eigenschaften, wie sie zuvor für die Verbindungen der Formel I aufgeführt wurden.
Die Zwischenprodukte, nämlich die Sulfonylisocyanate der Formel II (worin W 0 bedeutet) können durch Umsetzung entsprechender Sulfonamide mit Phosgen in Anwesenheit von n-Butylisocyanat bei Rückflußbedingungen in einem Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, entsprechend dem Verfahren von H. Ulrich und A.A.Y.Sayigh, Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Band VI, S. 223-241, Academic Press, New York und London, W. Foerst Ed., hergestellt werden. Wenn das gewünschte Sulfonylisocyanat in niedriger Ausbeute unter Verwendung des obigen Verfahrens erhalten wird, kann der Sulfonylharnstoff, der durch Umsetzung von Butylisocyanat mit dem geeigneten Sulfonamid erhalten wird, mit Phosgen, wie in der obigen Literaturstelle beschrieben, umgesetzt werden.
Die Herstellung von Sulfonamiden aus Ammoniumhydroxid und Sulfonylchloriden wird in der Literatur vielfach beschrieben, vergl. Crossley et al, J.Am.Chem.Soc., 60, 2223 (1938). Die Herstellung von 2-Furansulfonamid wird in J.Org.Chem., 18, 894 (1953), beschrieben.
Bestimmte Sulfonylchloride werden am besten durch Chlorsulfonierung eines substituierten Benzols, Naphthalins oder Thiopens in Tetrachlorkohlenstoff entsprechend dem Verfahren von H.T. Clarke et al, Org.Synth.Coll, Band 1, 2. Ed., 1941, S.85, hergestellt. Andere Benzolsulfonylchloride werden am besten durch Diazotierung des geeigneten Anilins mit Natriumnitrit in HCl und anschließende Umsetzung des Diazoniumsalzes mit Schwefeldioxid und Kupfer(I)-chlorid in Essigsäure entsprechend dem Verfahren von H.L. Yale und F. Sowinski, J.Org. Chem., 25, 1824 (1960), hergestellt.
Furansulfonylchloride werden am besten hergestellt wie es in Gleichung 2 dargestellt ist.
Gleichung 2
Sulfonylisothiocyanate können durch Behandlung von Sulfonamiden mit Schwefelkohlenstoff und Kaliumhydroxid und anschließende Umsetzung des Dikaliumsalzes mit Phosgen gemäß den Angaben von K.Hartke, Arch. Pharm., 299,174 (1966), hergestellt werden.
Eine Zusammenfassung der Synthese heterocyclischer Aminderivate findet sich in "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", eine von Interscience Publ., New York und London, publizierte Schriftenreihe. 2-Aminopyrimidine werden von D.J. Brown in "The Pyrimidines", Band XVI der obigen Reihe, beschrieben.
Landwirtschaftlich geeignete Salze der Verbindungen der Formel I sind ebenfalls nützliche Herbizide und können nach einer Reihe an sich bekannter Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können Metallsalze durch Behandlung der Verbindungen der Formel I mit einer Lösung eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes mit einem ausreichend basischen Anion (z.B. Hydroxid, Alkylat, Carbonat oder Hydrid) hergestellt werden. Quaternäre Aminsalze können nach ähnlichen Verfahren hergestellt werden.
Salze der Verbindungen der Formel I können ebenfalls durch Austausch eines Kations für ein anderes hergestellt werden. Der Kationenaustausch kann durch direkte Behandlung einer wässrigen Lösung eines Salzes einer Verbindung der Formel I (z.B. Alkalimetall- oder quaternäres Aminsalz) mit einer Lösung, die das auszutauschende Kation enthält, erfolgen. Dieses Verfahren ist besonders geeignet, wenn das gewünschte Salz, das das ausgetauschte Kation enthält, in Wasser unlöslich ist und durch Filtration abgetrennt werden kann.
Der Austausch kann ebenfalls wirksam erfolgen, indem man eine wässrige Lösung eines Salzes einer Verbindung der Formel I (z.B. ein Alkalimetall- oder quaternäres Aminsalz) durch eine Säule leitet, die mit dem das auszutauschende Kation enthaltenden Kationenaustauschharz gefüllt ist. Bei diesem Verfahren wird das Kation des Harzes für das des ursprünglichen Salzes ausgetauscht, und das gewünschte Produkt wird aus der Säule eluiert. Dieses Verfahren ist besonders dann geeignet, wenn das gewünschte Salz wasserlöslich ist.
Säureadditionssalze, die bei der vorliegenden Erfindung nützlich sind, können durch Umsetzung einer Verbindung der Formel I mit einer geeigneten Säure, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Trichloressigsäure o.ä., erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Herstellung werden in den folgenden Beispielen erläutert. Die Temperaturen sind in °C angegeben.
Beispiel 1
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid
Zu einem trockenen, gutgerührten Gemisch aus 12,4 g 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin in 250 ml Methylenchlorid bei Umgebungstemperatur und -druck gibt man tropfenweise 18,3 g Benzolsulfonylisocyanat. Das entstehende Gemisch wird 2 h gerührt und das ausgefällte Produkt wird abfiltriert. Nach dem Waschen mit 1-Chlorbutan schmilzt das Produkt bei 228 bis 230 °C. Es zeigt charakteristische Absorptionsbanden im Infrarotspektrum bei 1710, 1620 und 1550 cm[hoch]-1. Das Produkt ist N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid.
Beispiel 2
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid
Zu einer Suspension aus 280 g 2-Amino-4-methoxy-6-methylpyrimidin in 2000 ml Methylenchlorid gibt man unter Rühren 434 g 2-Chlorbenzolsulfonylisocyanat. Das entstehende Gemisch wird 16 h gerührt, auf 10° abgekühlt und filtriert; man erhält
470 g Feststoff, Fp. 195 bis 196 °. Die massenspektrographische Analyse zeigt, dass dieses Produkt ein Molekulargewicht von 356 besitzt.
Analyse für C[tief]13H[tief]13ClNO[tief]4O[tief]4S
berechnet: C 43,89% H 3,40% N 15,75%
gefunden: C 43,47% H 3,56 % N 15,30%.
Dieses Produkt ist N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid.
Eine partielle Verdampfung des Filtrats ergibt eine Ausfällung von 20 g Nebenproduktmaterial, das bei 160 bis 162° schmilzt. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Nebenproduktes ist ähnlich wie das des ersten Niederschlags, und es besitzt ein Molekulargewicht von 356.
Analyse: C[tief]13H[tief]13ClNO[tief]4O[tief]4S
berechnet: C 43,89% H 3,40% N 15,75%
gefunden: C 44,09% H 3,56% N 14,97%.
Unter Verwendung einer äquivalenten Menge eines geeigneten 2-Aminopyrimidins und eines geeignet substituierten Benzolsulfonylisocyanats können die folgenden Verbindungen der Formel I nach dem Verfahren der Beispiele 1 oder 2 hergestellt werden.
Tabelle I-A
Tabelle I-B
Tabelle I-C
Tabelle I-D
Tabelle I-E
Beispiel 3
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-thiophensulfonamid
Zu 12 g 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin in 250 ml Acetonitril gibt man unter Rühren 19 g 2-Thiophensulfonylisocyanat. Das entstehende Gemisch wird 2 h gerührt und filtriert; man erhält das gewünschte, feste Produkt, Fp. 215 bis 216°. Das Infrarotspektrum für dieses Produkt zeigt Absorptionspeaks bei 1540, 1605 und 1700 cm[hoch]-1.
Beispiel 4
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlor-3-thiophensulfonamid
Zu einer Suspension aus 12 g 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin in 300 ml Methylenchlorid gibt man bei Umgebungstemperatur 26 g 2,5-Dichlor-3-thiophensulfonylisocyanat. Nach 16stündigem Rühren wird die entstehende Lösung zur Trockene eingedampft. Das gewünschte, als fester Rückstand erhaltene Produkt wird mit Äthyläther verrieben und filtriert. Das so erhaltene, feste Produkt schmilzt bei 192 bis 194 °C und zeigt Infrarotabsorptionspeaks bei 1550, 1605 und 1690 cm[hoch]-1.
Beispiel 5
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-furansulfonamid
Zu einer Lösung aus 2,10 g 2-Furansulfonylisocyanat in 40 ml Methylenchlorid gibt man 1,60 g 2-Amino-4-methoxy-6-methylpyrimidin. Das entstehende Gemisch wird 1 h bei Zimmertemperatur gerührt, dann 15 min am Rückfluß erwärmt und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der so erhaltene Feststoff wird einen Tag unter Äthyläther, der eine Spur Acetonitril enthält, stehengelassen. Schließlich wird er abfiltriert und getrocknet; man erhält das gewünschte Produkt, Fp. 185 bis 188° (Zers.).
Unter Verwendung eines Äquivalents eines geeigneten 2-Aminopyrimidins und eines geeigneten substituierten Thiophens oder Furansulfonylisocyanats können die folgenden Verbindungen der Tabelle II nach den Verfahren der Beispiele 3 bis 5 hergestellt werden.
Tabelle II-A
Tabelle II-B
Beispiel 6
N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-1-naphthalinsulfonamid
Zu einer Suspension aus 15,6 g 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin in 400 ml Acetonitril gibt man unter Rühren 23,3 g 1-Naphthalinsulfonyl-isocyanat. Man rührt weitere 14 h. Das gewünschte, feste Produkt wird abfiltriert und nach dem Waschen mit einer geringen Menge Äthyläther schmilzt es bei 177-178°.
Unter Verwendung einer äquivalenten Menge eines geeigneten 2-Aminopyrimidins und 1-Naphthalinsulfonyl-isocyanats werden die folgenden Verbindungen der Formel I nach dem Verfahren von Beispiel 6 hergestellt:
N-[(4-Chlor-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-1-naphthalinsulfonamid, Fp. 205-207°
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-1-naphthalinsulfonamid, Fp. 201-202°
N-[(4-Methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-1-naphthalinsulfonamid, Fp. 182-183°
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-1-naphthalinsulfonamid, Fp. 210-211°.
Beispiel 7
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminothioxomethyl]-benzolsulfonamid
Zu einer trockenen Suspension aus 12,4 g 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin in 60 ml Acetonitril gibt man 19,9 g Benzolsulfonylisothiocyanat. Der sich bildende schwere, weiße Niederschlag wird abfiltriert und mit wasserfreiem Äthyläther gewaschen. Er schmilzt bei 165 bis 170°. Das Produkt ist N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminothioxomethyl]-benzolsulfonamid.
Unter Verwendung einer äquivalenten Menge des geeigneten Sulfonylisothiocyanats und eines geeignet substituierten Aminopyridins können die Verbindungen der Tabelle III nach dem Verfahren von Beispiel 7 hergestellt werden.
Tabelle III-A
Tabelle III-B
Tabelle III-C
Beispiel 8
2-Furansulfonylisocyanat
(A) Lithium-2-furansulfinat
Zu einer Lösung aus 39,6 g Furan (585 mMol) in 200 ml wasserfreiem Äthyläther gibt man sorgfältig unter einer Stickstoffatmosphäre 400 ml 1,6 m n-Butyllithium in Hexan, während man die Reaktionstemperatur bei 30° oder darunter hält. Das Gemisch wird gerührt, bis die Bildung des auftretenden Niederschlags beendigt ist. Nach dem Kühlen auf -25 bis -30° wird langsam überschüssiges, gasförmiges Schwefeldioxid langsam während 2 h durch das Gemisch geleitet. Das Gemisch wird weitere 90 min bei Zimmertemperatur gerührt und dann wird das ausgefällte Lithium-2-furansulfinat abfiltriert und mit Aceton gewaschen, Fp. 250°; IR (Nujol) 3400-3000 cm[hoch]-1 (W), 1700 cm[hoch]-1, 1550 cm[hoch]-1 (W), 1210 cm[hoch]-1, 1140 cm[hoch]-1, 1115 cm[hoch]-1 (m), 1020 cm[hoch]-1 (VS), 910 cm[hoch]-1, 880 cm[hoch]-1, 825 cm[hoch]-1 (W), 735 cm[hoch]-1 (S).
(B) 2-Furansulfonylchlorid
90 ml Wasser, 410 ml konz. HCl und 68,0 g Lithium-2-furansulfinat werden gerührt und auf 10-15° gekühlt. Flüssiges Chlor (12,3 ml, 39,4 g) wird tropfenweise im Verlauf von 30 min zugegeben. Das Gemisch wird weitere 30 min bei 5° gerührt, in
Eis gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Verdampfen des Methylenchlorids ergibt 44 g 2-Furansulfonylchlorid, Kp. 95° bei 7 mmHg;
IR (rein): 3400 (m), 31,20, 1800, 1550 (m), 1450 (S), 1380 (VS), 1210, 1160, 1120 (VS), 1035 (m), 1010 (VS), 913, 882 (S).
(C) 2-Furansulfonamid
23 g 2-Furansulfonylchlorid (138 mMol) werden bei 0 bis 5° tropfenweise zu 200 ml konz. NH[tief]4OH zugesetzt. Nach dem Rühren über Nacht bei Zimmertemperatur wird das Wasser im Vakuum entfernt und der Niederschlag wird mit Eis-Wasser gewaschen und getrocknet; man erhält 14 g 2-Furansulfonamid, Fp. 120 bis 122 °C (Literatur: Fp. 120-122°; JOC 18, S. 894, 1953).
IR (Nujol): 3250, 3100, 1600 (W), 1550, 1310, 1190, 1140, 1120, 1055, 1005, 930, 880 und 843 cm[hoch]-1 (S).
(D) 2-Furansulfonylisocyanat
150 ml trockenes Toluol, 25 ml Oxalylchlorid (295 mMol) und eine Spur von DABCO (Diaza-bicyclo[2.2.2]octan) werden auf 90° erhitzt. 10 g 2-Furansulfonamid werden im Verlauf von 15 min zugegeben, und das Gemisch wird 2 h bei 95° gehalten. Nach dem Filtrieren wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt; man erhält 2,1 g eines Öls, das die charakteristische Isocyanat-Absorption im Infrarotspektrum zeigt (2280 cm[hoch]-1).
Beispiel 9
N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methylbenzolsulfonamid
Zu 12,3 g 2-Amino-4,6-dimethyl-1,3,5-triazin in 250 ml trockenem Acetonitril werden unter Rühren 19,7 g 2-Methylbenzolsulfonyl-isocyanat in einer solchen Rate zugegeben, dass ein übermäßiges des Reaktionsgemisches vermieden wird. Man rührt weiter, bis das gewünschte Produkt kristallisiert. Das Produkt wird abfiltriert, mit einer geringen Menge Äthyläther gewaschen und getrocknet. Das entstehende Produkt, N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methylbenzolsulfonamid, schmilzt bei 141 bis 145°.
Beispiel 10
N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid
Zu 12,3 g 2-Amino-4,6-dimethyl-1,3,5-triazin in 200 ml Acetonitril gibt man unter Rühren 21,7 g 2-Chlorbenzolsulfonylisocyanat. Die gesamten Feststoffe lösen sich nach Zugabe der Reagentien und das Gemisch wird dann zur Trockene eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Äthyläther verrieben und durch Filtrieren isoliert, wobei unreines N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid anfällt, das bei 115 bis 118° schmilzt. Das kernmagnetische Resonanzspektrum dieses Produktes in Trifluoressigsäure zeigt Singlettpeaks bei 2,69 und 2,9 ppm.
Beispiel 11
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid
Zu 15,6 g 2-Amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin in 300 ml trockenem Methylenchlorid, enthaltend 0,1 g 1,4-Diaza-bicyclo[2.2.2]-octan, gibt man unter Rühren 21 g 2-Chlorbenzolsulfonylisocyanat. Das Gemisch wird 16 h gerührt und der entstehende Feststoff wird abfiltriert. Nach Waschen des Feststoffs mit 1-Chlorbutan schmilzt das entstehende Produkt, N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, bei 188 bis 189°. Die Infrarotabsorptionsanalyse zeigt Absorptionspeaks bei 1740, 1630 und 1595 cm[hoch]-1, die für diese Art von Verbindung typisch sind.
Unter Verwendung des Verfahrens der Beispiele 9 bis 11 mit einer äquivalenten Menge des geeigneten Aminotriazins und des geeignet substituierten Sulfonylisocyanats können die in Tabelle IV aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
Tabelle IV-A
Tabelle IV-B
Tabelle IV-C
Tabelle IV-D
Tabelle IV-E
Tabelle IV-F
Tabelle IV-G
Tabelle IV-H
Tabelle IV-I
Tabelle IV-J
Tabelle IV-K
Tabelle IV-L
Tabelle IV-M
Tabelle IV-N
Tabelle IV-O
Beispiel 12
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-thiophensulfonamid
Zu einer Suspension aus 14,0 g 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin in 300 ml Acetonitril gibt man tropfenweise 19 g Thiophen-2-sulfonylisocyanat. Nach 6stündigem Rühren wird das Gemisch filtriert; man erhält das gewünschte, feste Produkt, das bei 182 bis 184 °C schmilzt.
Unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 12 können mit äquivalenten Mengen an dem geeigneten Amino-1,3,5-triazinderivat und sulfonylisocyanat die Verbindungen der Tabelle V hergestellt werden.
Tabelle V-A
Tabelle V-B
Beispiel 13
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-1-naphthalinsulfonamid
Zu einer Suspension aus 16 g 2-Amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin in 400 ml Acetonitril gibt man tropfenweise unter Rühren 23,3 g 1-Naphthalinsulfonylisocyanat. Das Gemisch wird 14 h gerührt und das entstehende, feste Produkt wird abfiltriert. Nach Waschen mit Äthyläther schmilzt das Produkt bei 171 bis 172 °C.
Unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 13 und Ersatz äquivalenter Mengen des geeigneten Amino-1,3,5-triazins und Sulfonylisocyanats können die folgenden Verbindungen der Tabelle VI hergestellt werden.
Tabelle VI
Beispiel 14
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminothioxomethyl]-benzolsulfonamid
Ein 20 g Benzolsulfonylisothiocyanat, 15,6 g 2-Amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin und 250 ml Acetonitril enthaltendes Gemisch und eine katalytische Menge Dibutylzinndilaurat werden 24 h gerührt. Nachdem nichtumgesetztes Triazin abfiltriert wurde, ergibt die Verdampfung des Acetonitrils einen gummiartigen Rückstand. Verreiben dieses Materials mit Äthyläther ergibt die Ausfällung der gewünschten Verbindung, die durch Filtration isoliert wird, Fp. 148 bis 150 °C.
Unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 6 mit einer äquivalenten Menge eines geeigneten Sulfonylisothiocyanats und Aminotriazins können die Verbindungen der Tabelle VII hergestellt werden.
Tabelle VII
Zubereitungen
Nützliche Zubereitungen der Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie umfassen Zerstäubungsmittel, Granulate bzw. Körnchen, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate u.ä. Viele von ihnen können direkt angewendet werden. Versprühbare Zubereitungen können in geeigneten Medien gestreckt werden und in Sprühvolumen von mehreren Litern bis mehreren hundert Litern/ha verwendet werden. Hochkonzentrierte Zubereitungen werden hauptsächlich als Zwischenprodukte für eine weitere Zubereitung verwendet. Die Zubereitungen enthalten allgemein etwa 0,1 bis 99 Gew.% aktive(n) Bestandteil(e) und mindestens (a) etwa 0,1 bis 20% oberflächenaktive(s) Mittel und (b) etwa 1 bis 99,9% feste(s) oder flüssige(s) Verdünnungsmittel. Spezifischer gesagt, werden sie diese Bestandteile in den folgenden, ungefähren Verhältnissen enthalten:
Tabelle VIII
Selbstverständlich können niedrigere oder höhere Gehalte an aktivem Bestandteil vorhanden sein, abhängig von der beabsichtigten Verwendung und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung. Manchmal sind höhere Verhältnisse an oberflächenaktivem Mittel zu aktivem Bestandteil bevorzugt, und sie werden durch Zugabe zu der Zubereitung oder durch Vermischen im Tank hergestellt.
Typische feste Verdünnungsmittel werden von Watkins et al in "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2.Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, beschrieben. Die stärker absorbierenden Verdünnungsmittel sind für benetzbare Pulver und die dichteren für Bestäubungsmittel bevorzugt. Typische flüssige Verdünnungsmittel und Lösungsmittel werden von Marsden in "Solvents Guide", 2.Ed., Interscience, New York, 1950, beschrieben. Für Suspensionskonzentrate ist eine Löslichkeit unter 0,1% bevorzugt. Lösungskonzentrate sind bevorzugt gegenüber einer Phasentrennung bei 0 °C stabil. In der Literaturstelle "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, wie auch von Sisely und Wood in "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964, werden oberflächenaktive Mittel und ihre empfohlenen Verwendungen aufgeführt. Alle Zubereitungen können geringe Mengen an Zusatzstoffen zur Verminderung des Schäumens, des Zusammenbackens, der Korrosion, des mikrobiologischen Wachstums usw. enthalten.
Verfahren zur Herstellung solcher Zubereitungen sind an sich gut bekannt. Die Lösungen werden hergestellt, indem man einfach die Bestandteile vermischt. Feine, feste Zubereitungen werden durch Vermischen und normalerweise Vermahlen in einer Hammer- oder Fluidenergie-Mühle hergestellt. Suspensionen werden durch nasses Vermahlen hergestellt (vergl. z.B. US-PS 3 060 084). Körnchen bzw. Granulate und Pellets können hergestellt werden, indem man den aktiven Bestandteil auf vorgebildete, granulare bzw. körnchenartige Träger sprüht oder nach Agglomerationsverfahren (vergl. z.B. J.E.Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4.Dez.1967, S.147ff, und "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 4.Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-59ff).
Weitere Hinweise für die Zubereitungen finden sich beispielsweise in den folgenden Literaturstellen:
US-PS 3 235 361, Spalte 6, Zeile 16, bis Spalte 7, Zeile 19, und Beispiele 10 bis 41;
US-PS 3 309 192, Spalte 5, Zeile 43, bis Spalte 7, Zeile 62, und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167, 169-182;
US-PS 2 891 855, Spalte 3, Zeile 66, bis Spalte 5, Zeile 17, und Beispiele 1 bis 4;
C.G.Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, S. 81-96;
J.D.Fryer und S.A.Evans, "Weed Control Handbook", 5.Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, S.101-103.
In den folgenden Beispielen werden, sofern nicht anders angegeben, alle Teile durch das Gewicht ausgedrückt.
Beispiel 15
Benetzbare Pulver
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 80%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
Natriumligninsulfonat 2%
synthetisches amorphes Siliciumdioxid 3%
Kaolinit 13%.
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle vermahlen, bis alle Feststoffe im wesentlichen unter 50 Mikron liegen, und dann erneut vermischt.
Beispiel 16
Benetzbare Pulver
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid 50%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
Methylcellulose niedriger Viskosität 2%
Kieselgur 46%
Die Bestandteile werden vermischt, grob in der Hammermühle vermahlen und dann in einer Luftmühle unter Herstellung von aktiven Teilchen, die im wesentlichen alle einen Durchmesser unter 10 Mikron besitzen, vermahlen. Das Produkt wird vor dem Abpacken erneut vermischt.
Beispiel 17
Granulat
benetzbares Pulver von Beispiel 16 5%
Attapulgitkörnchen (USS 20-40 mesh); 0,84-0,42 mm) 95%
Eine ca. 25% Feststoffe enthaltende Aufschlämmung aus benetzbarem Pulver wird auf die Oberfläche der Attapulgitkörnchen in einem Doppelkonusmischer aufgesprüht. Die Körnchen werden getrocknet und abgepackt.
Beispiel 18
Extrudierte Pellets
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-
chlorbenzolsulfonamid 25%
wasserfreies Natriumsulfat 10%
rohes Calciumligninsulfonat 5%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1%
Calcium/Magnesiumbentonit 59%
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle vermahlen und dann mit etwa 12% Wasser befeuchtet. Das Gemisch wird zu Zylindern mit einem Durchmesser von etwa 3 mm, die zu etwa 3 mm langen Pellets geschnitten werden, extrudiert. Diese können direkt nach dem Trocknen verwendet werden oder die getrockneten Pellets können zerkleinert werden, so dass sie durch ein US-Sieb Nr. 20 (0,84 mm Öffnungen) hindurchgehen. Die Körnchen, die auf einem US-Sieb Nr. 40 (0,42 mm Öffnungen) zurückbleiben, können für die Verwendung abgepackt werden, und die Feinstoffe können recyclisiert werden.
Beispiel 19
Ölsuspension
N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlorbenzolsulfonamid 25%
Polyoxyäthylen-sorbithexaoleat 5%
hoch-aliphatisches Kohlenwasserstofföl 70%
Die Bestandteile werden zusammen in einer Sandmühle vermahlen, bis die festen Teilchen zu einer Größe unter etwa 5 Mikron zerkleinert wurden. Die entstehende Suspension kann direkt angewendet werden. Bevorzugt wird sie jedoch mit Ölen gestreckt oder in Wasser emulgiert.
Beispiel 20
Benetzbare Pulver
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,6-dichlorbenzolsulfonamid 20%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 4%
Natriumligninsulfonat 4%
Methylcellulose niedriger Viskosität 3%
Attapulgit 69%
Die Bestandteile werden gut vermischt. Nach dem Vermahlen in einer Hammermühle zur Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle eine Größe unter 100 Mikron haben, wird das Material erneut vermischt und durch ein US-Sieb Nr. 50 (0.3 mm Öffnungen) gesiebt und abgepackt.
Beispiel 21
Niedrigkonzentriertes Granulat
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-
methylbenzolsulfonamid 1%
N,N-Dimethylformamid 9%
Attapulgitkörnchen (US-Sieb 20-40 mesh; 0,84 bis 0,42 mm Öffnungen) 90%
Der aktive Bestandteil wird in dem Lösungsmittel gelöst und die Lösung wird auf entstäubte Körnchen in einem Doppelkonusmischer aufgesprüht. Nachdem das Aufsprühen der Lösung beendigt ist, wird der Mischer während kurzer Zeit angestellt, dann werden die Granulate abgepackt.
Beispiel 22
Wässrige Suspension
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 40%
Polyacrylsäure-Verdickungsmittel 0,3%
Dodecylphenol-polyäthylenglykoläther 0,5%
Dinatriumphosphat 1%
Mononatriumphosphat 0,5%
Polyvinylalkohol 1%
Wasser 56,7%
Die Bestandteile werden vermischt und zusammen in einer Sandmühle zur Herstellung von Teilchen vermahlen, die im wesentlichen alle eine Größe unter 5 Mikron besitzen.
Beispiel 23
Lösung
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonal]-2-chlorbenzolsulfonamid, Natriumsalz 5%
Wasser 95%
Das Salz wird direkt zu dem Wasser unter Rühren zur Herstellung einer Lösung gegeben, die dann für die Verwendung abgepackt werden kann.
Beispiel 24
Niedrigkonzentriertes Granulat
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,6-dichlorbenzolsulfonamid 0,1%
Attapulgitkörnchen (US-Sieb 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm) 99,9%
Der aktive Bestandteil wird in einem Lösungsmittel gelöst und die Lösung wird auf die entstaubten Körnchen in einem Doppelkonusmischer aufgesprüht. Nachdem das Aufsprühen der Lösung beendigt ist, wird das Material zur Verdampfung des
Lösungsmittels erwärmt. Das Material kann abkühlen und wird dann abgepackt.
Beispiel 25
Granulat
N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlorbenzolsulfonamid 80%
Benetzungsmittel 1%
rohes Ligninsulfonatsalz (enthaltend 5 bis 20% natürliche Zucker) 10%
Attapulgitton 9%
Die Bestandteile werden vermischt und gemahlen, so dass sie durch ein 0,149 mm (100 mesh) Sieb hindurchgehen. Dieses Material wird dann in einen Granulator mit einer Wirbelschicht gegeben und die Luftströmung wird so eingestellt, dass das Material etwas aufgewirbelt wird. Ein feiner Wassersprühregen wird auf das aufgewirbelte Material aufgesprüht. Das Aufwirbeln und das Sprühen werden fortgesetzt, bis ein Granulat mit dem gewünschten Größenbereich erhalten wird. Dann wird das Sprühen beendigt, aber die Aufwirbelung weitergeführt, gegebenenfalls unter Erwärmen, bis der Wassergehalt auf den gewünschten Wert, normalerweise unter 1%, erniedrigt ist. Das Material wird dann entnommen, auf den gewünschten Größenbereich, im allgemeinen 1410 bis 149 Mikron (14-100 mesh) gesiebt und für die Verwendung abgepackt.
Beispiel 26
Hochkonzentrierter Konzentrat
N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-thiophensulfonamid 99%
Silikaaerogel 0,5%
synthetisches amorphes Siliciumdioxid 0,5%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Hammermühle unter Herstellung eines Materials, das im wesentlichen vollständig durch ein US-Nr. 50 Sieb (0,3 mm Öffnungen) hindurchgeht, vermahlen. Das Konzentrat kann, sofern erforderlich, weiter zubereitet werden.
Beispiel 27
Benetzbares Pulver
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-
chlorbenzolsulfonamid 95%
Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1%
synthetisches feines Siliciumdioxid 4,9%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Hammermühle unter Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle kleiner als 100 Mikron sind, vermahlen. Das Material wird durch ein US-Nr. 50 Sieb (0,3 mm Öffnungen) gesiebt und dann abgepackt.
Beispiel 28
Benetzbares Pulver
N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlorbenzolsulfonamid 40%
Natriumligninsulfonat 20%
Montmorillonitton 40%
Die Bestandteile werden gut vermischt, in einer Hammermühle grob vermahlen und dann in einer Luftmühle unter Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle eine Größe unter
<NichtLesbar>
Mikron besitzen, vermahlen. Das Material wird erneut vermischt und dann abgepackt.
Beispiel 29
Ölsuspension
N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-
methylbenzolsulfonamid 35%
Gemisch aus Polyalkohol-carbonsäureestern und öllöslichen Erdölsulfonaten 6%
Xylol 59%
Die Bestandteile werden vermischt und zusammen in einer Sandmühle unter Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle eine Größe unter 5 Mikron haben, vermahlen. Das Produkt kann direkt verwendet werden, mit Ölen gestreckt oder in Wasser emulgiert werden.
Beispiel 30
Benetzbares Pulver
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 80%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
Natriumligninsulfonat 2%
synthetisches amorphes Siliciumdioxid 3%
Kaolinit 13%
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle vermahlen, bis alle Feststoffe im wesentlichen eine Größe unter 50 Mikron haben, erneut vermischt und abgepackt.
Beispiel 31
Benetzbares Pulver
N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 50%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
Methylcellulose niedriger Viskosität 2%
Kieselgur 46%
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle grob vermahlen und dann in einer Luftmühle unter Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle einen Durchmesser unter 10 Mikron besitzen, vermahlen. Das Produkt wird vor dem Abpacken erneut vermischt.
Beispiel 32
Granulat
benetzbares Pulver von Beispiel 31 5%
Attapulgitkörnchen (USS 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm) 95%
Eine etwa 25% Feststoffe enthaltende Aufschlämmung des benetzbaren Pulvers wird auf die Oberfläche der Attapulgitkörnchen in einem Doppelkonusmischer gesprüht. Das Granulat wird getrocknet und abgepackt.
Beispiel 33
Extrudierbare Pellets
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-
chlorbenzolsulfonamid 25%
wasserfreies Natriumsulfat 10%
rohes Calciumligninsulfonat 5%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1%
Calcium/Magnesiumbentonit 59%
Die Bestandteile werden vermischt, in der Hammermühle vermahlen und dann mit etwa 12% Wasser angefeuchtet. Das Gemisch wird in Form von Zylindern mit einem Durchmesser von etwa 3 mm, die zu etwa 3 mm langen Pellets geschnitten werden, extrudiert. Nach dem Trocknen können diese direkt verwendet werden, oder die trockenen Pellets können zerkleinert werden, so dass sie durch ein US-Sieb Nr. 20 (0,84 mm Öffnungen) hindurchgehen. Die auf einem US-Sieb Nr. 40 (0,42 mm Öffnungen) zurückbleibenden Körnchen können für die Verwendung abgepackt werden, und die feinen Materialien können recyclisiert werden.
Beispiel 34
Ölsuspension
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid 25%
Polyoxyäthylen-sorbitexaoleat 5%
hochaliphatisches Kohlenwasserstofföl 70%
Die Bestandteile werden zusammen in einer Sandmühle vermahlen, bis die Feststoffteilchen kleiner als etwa 5 Mikron sind. Die entstehende Suspension kann direkt verwendet werden, bevorzugt wird sie vor der Verwendung mit Öl gestreckt oder in Wasser emulgiert.
Beispiel 35
Benetzbares Pulver
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid 20%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 4%
Natriumligninsulfonat 4%
Methylcellulose niedriger Viskosität 3%
Attapulgit 69%
Die Bestandteile werden gut miteinander vermischt. Nach dem Vermahlen in einer Hammermühle zur Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle unter 100 Mikron sind, wird das Material erneut vermischt und durch ein US-Sieb Nr. 50 (0,3 mm Öffnungen) gesiebt und abgepackt.
Beispiel 36
Ölsuspension
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 35%
Gemisch aus Polyalkohol-carbonsäureestern und öllöslichen Erdölsulfonaten 6%
Xylol 59%
Die Bestandteile werden vermischt und zusammen in einer Sandmühle unter Herstellung von Teilchen, die im wesentlichen alle unter 3 Mikron sind, vermahlen. Das Produkt kann direkt verwendet werden, mit Ölen gestreckt oder in Wasser emulgiert werden.
Beispiel 37
Hochkonzentriertes Konzentrat
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 99%
Silikaaerogel 0,5%
synthetisches amorphes Siliciumdioxid 0,5%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Hammermühle unter Herstellung eines Materials vermahlen, das im wesentlichen vollständig durch ein US-Sieb Nr. 50 (0,3 mm Öffnungen) hindurchgeht. Das Konzentrat kann gegebenenfalls weiter zubereitet werden.
Beispiel 38
Niedrigkonzentriertes Granulat
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid 1%
N,N-Dimethylformamid 9%
Attapulgitkörnchen (USS 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm) 90%
Der active Bestandteil wird in dem Lösungsmittel gelöst und die Lösung wird auf das entstäubte Granulat in einen Rotationsmischer gesprüht. Nach Beendigung des Aufsprühens der Lösung kann die Mischvorrichtung während kurzer Zeit laufen und dann wird das Granulat abgepackt.
Beispiel 39
Wässrige Suspension
N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid 40%
Polyacrylsäure-Verdickungsmittel 0,3%
Dodecylphenol-polyäthylenglykoläther 0,5%
Dinatriumphosphat 1%
Mononatriumphosphat 0,5%
Polyvinylalkohol 1,0%
Wasser 56,7%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Sandmühle unter Herstellung von Teilchen vermahlen, die im wesentlichen alle eine Größe unter 5 Mikron haben.
Beispiel 40
Lösung
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid, Natriumsalz 5%
Wasser 95%
Das Salz wird unter Rühren direkt zu dem Wasser unter Bildung einer Lösung zugegeben, die dann für den Gebrauch abgepackt werden kann.
Beispiel 41
Granulat
N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-
dimethoxybenzolsulfonamid 80%
Benetzungsmittel 1%
rohes Ligninsulfonatsalz (enthaltend 5 bis 20% natürliche Zucker) 10%
Attapulgitton 9%
Die Bestandteile werden vermischt und so vermahlen, dass sie durch ein 100 mesh (0,149 mm) Sieb hindurchgehen. Dieses Material dann in einen Granulator mit Wirbelschicht gegeben. Die Luftströmung wird so eingestellt, dass das Material etwas aufgewirbelt wird. Ein feiner Wassersprühregen wird auf das aufgewirbelte Material aufgesprüht. Das Aufwirbeln und das Aufsprühen werden fortgeführt, bis die Körnchen den gewünschten Größenbereich besitzen. Dann wird mit dem Sprühen aufgehört, aber das Aufwirbeln weitergeführt, gegebenenfalls unter Erwärmen, bis der Wassergehalt auf den gewünschten Wert, im allgemeinen unter 1%, vermindert wurde. Das Material wird dann entnommen, zu dem gewünschten Größenbereich, im allgemeinen 14 bis 100 mesh (1410 bis 149 Mikron) gesiebt und für die Verwendung abgepackt.
Beispiel 42
Niedrigkonzentriertes Granulat
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-
chlorbenzolsulfonamid 0,1%
Attapulgitkörnchen (USS 20-40 mesh; 0,84-0,42 mm) 99,9%
Der aktive Bestandteil wird in einem Lösungsmittel gelöst und die Lösung wird auf das entstäubte Granulat in einem Doppelkonusmischer aufgesprüht. Nachdem das Aufsprühen der Lösung beendigt ist, wird das Material zur Verdampfung des Lösungsmittels erwärmt. Das Material kann abkühlen und wird dann abgepackt.
Beispiel 43
Benetzbares Pulver
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid 95%
Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1%
synthetisches feines Siliciumdioxid 4,9%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Hammermühle unter Herstellung von Teilchen vermahlen, die im wesentlichen alle kleiner als 100 Mikron sind. Das Material wird durch ein US-Sieb Nr. 50 (0,3 mm Öffnungen) gesiebt und dann abgepackt.
Beispiel 44
Benetzbares Pulver
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]2-
chlorbenzolsulfonamid 40%
Natriumligninsulfonat 20%
Montmorillonitton 40%
Die Bestandteile werden gut vermischt, grob in der Hammermühle vermahlen und dann in einer Luftmühle unter Herstellung von Teilchen vermahlen, die im wesentlichen alle eine Größe unter 10 Mikron besitzen. Das Material wird erneut vermischt und dann abgepackt.
Die Verbindungen der Formel I können alle unter Verwendung der Verfahren der Beispiele 15 bis 44 zubereitet werden.
Verwendbarkeit
Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle und nützliche Herbizide. Sie können entweder als Prä- oder Post-Emergenz-Herbizide (Vor- oder Nachlauf-Herbizide) (diese Ausdrücke werden in der vorliegenden Anmeldung synonym verwendet) für die Kontrolle unerwünschter Vegetation bei Nicht-Nutzpflanzenflächen und für die selektive Unkrautkontrolle bei bestimmten Nutzpflanzen, z.B. Weizen, verwendet werden. Einige dieser Verbindungen sind für die Prä- und/oder Post-Emergenzkontrolle von Zyperngras bei Nutzpflanzen, wie Baumwolle, Mais und Reis, geeignet. Durch geeignete Auswahl der Rate bzw. Menge und der Anwendungszeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen günstig zur Modifizierung des Pflanzenwachstums verwendet werden.
Die genaue Menge einer Verbindung der Formel I, die bei einem gegebenen Fall verwendet wird, wird variieren, in Abhängigkeit von dem gewünschten, besonderen Endergebnis, der Art der Verwendung, der zu kontrollierenden Unkräuter, dem Bodentyp, der Zubereitung und der Art der Anwendung, den Wetterbedingungen und ähnlichen Faktoren. Da so viele Variable eine Rolle spielen, ist es nicht möglich, eine genaue Anwendungsrate für alle Fälle anzugeben. Allgemein ausgedrückt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Gehalten von etwa 0,005 bis 20 kg/ha verwendet; ein bevorzugter Bereich beträgt 0,01 bis 10 kg/ha. Die niedrigeren Raten bzw. Mengen (diese Ausdrücke werden in der vorliegenden Anmeldung synonym verwendet) des Bereichs werden im allgemeinen bei leichteren Böden für die selektive Kontrolle bei Nutzpflanzen oder bei solchen Fällen verwendet, wo eine maximale Fort- bzw. Weiterwirkung nicht erforderlich ist. Einige der Verbindungen der Formel I können in sehr niedrigen Raten für die Pflanzenwachstumsmodifizierung verwendet werden. Höhere Raten können jedoch auch nützlich sein, abhängig von solchen Faktoren, wie den zu behandelnden Nutzpflanzen, dem Zeitpunkt der Behandlung usw.
Die Verbindungen der Formel I können mit anderen Herbiziden vermischt bzw. kombiniert werden. Sie sind besonders nützlich zusammen mit 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, den Triazinen, wie 2-Chlor-4-(äthylamino)-6-(isopropylamino)-s-triazin, den Uracilen, wie 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil, N-(Phosphonomethyl)-glycin, 3-Cyclohexyl-1-methyl-6-dimethylamino-s-triazin-2,4(1H,3H)-dion, N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (und verwandte Verbindungen), 4-Chlor-2-butinyl-3-chlorphenylcarbamat (Carbyne[hoch](R)), Diisopropylthiolcarbamidsäure, Estern mit 2,3-Dichlorallylalkohol (Avadex[hoch](R)), Diisopropylthiolcarbamidsäure, 2-(2,3,3-Trichlorallyl)-ester (Avadex[hoch](R)BW), Äthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat (Suffix[hoch](R)), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat (Avenge[hoch](R)), Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanoat (Hoelon[hoch](R)), 4-Amino-6-tert.-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Lexone[hoch](R)), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff (Lorox[hoch](R)), 3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiodiazin-(4)-3H-on-2,2-dioxid, kleines Alpha,kleines Alpha,kleines Alpha-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridiniumion, Mononatriummethan-arsonat, 2-Chlor-2',6'-diäthyl-(methoxymethyl)-acetanilid und 1,1-Dimethyl-3-(kleines Alpha,kleines Alpha,kleines Alpha-trifluor-m-tolyl)-harnstoff (Cotoran[hoch](R)).
Die Aktivität dieser Verbindungen wurde bei Gewächshausversuchen gefunden. Die Versuche und die dabei erhaltenen Werte werden im folgenden aufgeführt.
Untersuchungsverfahren
Samen von Fingerhirse (Digitaria sp.), Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli), Hafergras bzw. Wildem Hafer (Avena fatua), Cassia tora, Winden (Ipomoea sp.), Kletten (Xanthium sp.), Sorghum, Mais, Sojabohnen, Reis, Weizen und Zyperngrasknollen werden in dem Wachstumsmedium gepflanzt und vor dem Sprießen, d.h. Präemergenz, mit den in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel gelösten Chemikalien behandelt. Gleichzeitig werden Baumwolle mit fünf Blättern (einschließlich der Keimblätter), Buschbohnen, bei denen das dritte dreizählige Blatt herauskommt, Fingerhirse mit zwei Blättern, Hühnerhirse mit zwei Blättern, Hafergras mit einem Blatt, Cassia mit drei Blättern (einschließlich der Keimblätter), Winden mit vier Blättern (einschließlich der Keimblätter), Kletten mit vier Blättern (einschließlich der Keimblätter), Sorghum mit drei Blättern, Mais mit drei Blättern, Sojabohnen mit zwei Keimblättern, Reis mit zwei Blättern, Weizen mit einem Blatt und Zyperngras mit drei bis fünf Blättern besprüht. Die behandelten Pflanzen und die Kontrollpflanzen werden 16 Tage in einem Gewächshaus gehalten. Dann werden alle Proben mit den Vergleichsproben geprüft und visuell auf ihr Ansprechen auf die Behandlung bewertet.
Die Bewertungen für die Verbindungen, die gemäß diesem Verfahren geprüft wurden, sind in Tabelle IX zusammengefasst.
O = keine Wirkung
& oder 10 = maximale Wirkung
B = Verbrennen
C = Chlorose oder Nekrose
D = Entblätterung
E = Inhibierung des Sprießens
G = Wachstumsverzögerung
H = Entwicklungseinflüsse
I = vermehrte Grünverfärbung
L = Umlegen
P = Absterben der Endknospen bzw. Endkeime
S = Albinismus
U = nicht normale Pigmentierung
6Y = abgebrochene Knospen bzw. Keime oder Blüten
%Z = Verbänderung bzw. Zusammengewachsen
X = blattachselständige Stimulierung.
Tabelle IX-A
Tabelle IX-A
Tabelle IX-B
Tabelle IX-B
Tabelle IX-B
Tabelle IX-B
Tabelle IX-B
Tabelle IX-B
Tabelle IX-C
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-D
Tabelle IX-E
Tabelle IX-E
Tabelle IX-F
Tabelle IX-F
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-G
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
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Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-H
Tabelle IX-J
Tabelle IX-K
Tabelle IX-K
Tabelle IX-K
Tabelle IX-L
Tabelle IX-M
Tabelle IX-M
Tabelle IX-M
Tabelle IX-M
Tabelle IX-M
Tabelle IX-N
Tabelle IX-O
Tabelle IX-P
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-Q
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
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Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
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Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-R
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-S
Tabelle IX-T
Tabelle IX-T
Tabelle IX-T
Tabelle IX-U
Tabelle IX-U
Tabelle IX-V
Tabelle IX-W
Tabelle IX-W
Tabelle IX-X
Tabelle IX-Y
Die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen für die selektive Unkrautkontrolle bei Weizen wird zuerst nach einer Reihe von Versuchen im Gewächshaus beobachtet. Aus den im folgenden beschriebenen vier Versuchen (A, B, C und D) geht diese Verwendbarkeit hervor.
Versuch A
Zwei birnenförmige Kunststofftröge mit einem Durchmesser von 25 cm werden mit gedüngtem und mit gekalktem Fallsington Schlammlehnboden gefüllt. In einen Trog pflanzt man Mais, Sorghum und verschiedene Grasunkräuter. In den anderen pflanzt man Sojabohnen, Purpurzyperngras (Cyperus rotundus) und verschiedene breitblättrige Unkräuter. Es werden die verschiedenen folgenden grasartigen und breitblättrigen Unkräuter gepflanzt: Fingerhirse (Digitaria sanguinalis), Hühnerhirse (Echonochloa crusgalli), Hafergras (Avena fatua), Sudangras (Sorghum halepense), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberii), Kentucky Viehgras (Poa pratensis), Trockentrespen (Bromus Secalinus), Senf (Brassica arvensis), Kletten (Xanthium pennsylvanicum), Gänsefuß (Amaranthus retroflexus), Gekräuselter Indigo (Aeschynomene virginica), Winden (Ipomoea hederacea), Kassien (Cassia tora), Teeunkraut (Sida spinosa), Grieswurz (Abutilon theophrasti) und Gewöhnlicher Stechapfel (Datura stramonium). (In den folgenden Tabellen werden die gleichen Bezeichnungen verwendet, wobei jedoch nur die deutschen Bezeichnungen aufgeführt werden.) Weiterhin werden zwei Papierbecher mit einem Durchmesser von 12,5 cm mit dem präparierten Boden gefüllt. Ein Becher wird mit Reis und Weizen, der andere mit Zuckerrüben bepflanzt. Die obigen vier Behälter werden vor dem Sprießen behandelt, d.h. es erfolgt eine Präemergenzbehandlung, d.h. die Verbindungen werden auf die Bodenoberfläche vor der Saatgutkeimung aufgesprüht.
28 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle X zusammengefasst. Weizen besitzt eine wesentlich bessere Toleranz gegenüber den meisten geprüften Verbindungen als die Unkrautspecies.
Es wurden die folgenden Verbindungen geprüft.
Tabelle X
Tabelle X
Versuch B
Kunststofftröge mit einem Durchmesser von 25 cm, die mit Fallsington Schlammlehm gefüllt sind, werden mit Sojabohnen, Baumwolle, Alfalfa, Mais, Reis, Weizen, Sorghum, Grieswurz (Abutilon theophrasti), Sesbanie (Sesbania exaltata), Kassien (Cassia tora), Winden (Ipomoea sp.), Gewöhnlichem Stechapfel (Datura stramonium), Kletten (Xanthium pennsylvanicum), Fingerhirse (Digitaria sp.), Zyperngras (Cyperus rotundus), Hühnerhirse (Echonochloa crusgalli), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberii) und Hafergras (Avena fatua) bepflanzt. Etwa 2 1/2 Wochen nach dem Pflanzen werden die jungen Pflanzen und der sie umgebende Boden überall mit den in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien besprüht. 14 Tage nach der Behandlung werden alle Species mit nichtbehandelten Vergleichsproben verglichen und visuell auf ihr Ansprechen auf die Behandlung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle XI aufgeführt. Es wurden die folgenden Verbindungen geprüft.
Tabelle XI
Tabelle XI
Tabelle XI
Tabelle XI
Tabelle XI
Tabelle XI
Versuch C
Die Verbindung werden in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel als Gesamt-Postemergenzsprays auf Weizenpflanzen (11 cm groß, zweiblättriger Zustand), Hafergras (Avena fatua) (9 cm groß, einblättriger Zustand), Bromus Tectorum (5 cm groß, einblättriger Zustand), B. secalinus (5 cm groß, einblättriger Zustand), Binsen (Alopecurus myosuroides) (3 cm groß, einblättriger Zustand) und jährliches englisches Raigras (Lolium multiflorum) (8 cm groß, einblättriger Zustand) und ebenfalls als Präemergenzbehandlung auf Pflanzen bzw. Keimbut und ähnliche Species aufgetragen. Alle Keimlinge bzw. Pflanzen befinden sich in mit Boden gefüllten Trögen mit einem Durchmesser von 25 cm. Die Versuche werden in einem Gewächshaus durchgeführt, und das Ansprechen der Pflanzen wird 5 Wochen nach der Anwendung bewertet. Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle XII aufgeführt.
Tabelle XII-A
Tabelle XII-A
Tabelle XII-A
Tabelle XII-B
Tabelle XII-B
Tabelle XII-B
Versuch D
Die Verbindungen werden in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel als Gesamtsprays auf die folgenden, gut ausgebildeten Pflanzen aufgebracht (Postemergenzbehandlung): Weizen (22 cm groß), Hafergras (Avena fatua) (14 cm groß), Flaumtrespen (Bromus Tectorum) (3 cm groß), Roggentrespen (Bromus secalinus) (5 cm groß), Gerste (22 cm groß), Kochia (Kochia scoparia) (5 cm groß), Wilde Kamille (Matricaria inodora) (3 cm groß), Wilder Senf (Brassica arvensis) (7 cm groß), Hundefenchel (Eupatorium capillifolium) (3 cm groß) und Wilder Buchweizen (Polygonum convolvulus) (6 cm groß); sie werden weiterhin auf Pflanzen bzw. Pflanzengut der gleichen Species als Präemergenzbehandlung angewendet. Die Versuche werden in einem Gewächshaus durchgeführt; und die Bewertung des Pflanzenansprechens wird 4 Wochen nach der Anwendung durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle XIII aufgeführt. Die folgenden Verbindungen wurden geprüft.
Tabelle XIII-A
Tabelle XIII-B
Aus den folgenden Werten ist der Wert der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Kontrolle von Zyperngras ersichtlich.
Zyperngras (Cyperus rotundus)-Knollen (5 pro Topf) werden etwa 2,5 cm tief in 10 cm-Töpfe, die Fallsington Schlammlehm enthalten, gepflanzt. Jede zu prüfende Verbindung wird als Präemergenz-Bodenoberflächenspray, als gerichtetes Knollenspray und eingearbeitet in den Boden von oben 2,5 cm tief angewendet. Außerdem wird eine Postemergenz-Sprühanwendung auf das Blattwerk der Pflanzen, die etwa 8 bis 10 cm groß sind, durchgeführt. Die Verbindungen werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und in einem Sprühvolumen von 560 l/ha angewendet. Die Wirkungen der chemischen Behandlung auf das Pflanzenwachstum wird visuell 4 Wochen nach der Behandlung bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle XIV aufgeführt. Folgende Verbindungen wurden verwendet.
Tabelle XIV
Bei einem weiteren Test stellt man fest, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen für die selektive Kontrolle von Zyperngras bei Nutzpflanzen verwendet werden können.
Verschiedene Kunststofftröge mit einem Durchmesser von 25 cm, die mit Polyäthylen-Auskleidungsmaterialien ausgekleidet sind, werden mit Fallsington Schlemmlehmsand gefüllt, und Saatgut der folgenden Pflanzen wird 2,5 cm tief in jeden Trog eingepflanzt: Mais (Zea mays), Sojabohnen (Glycine max), Reis (Oryza sativa), Baumwolle (Gossypium hirsutum) und Zyperngrasknollen (Cyperus rotundus). Jede zu prüfende Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und in einem Sprühvolumen von 560 l/ha als Prä- und Postemergenzbehandlung angewendet. Die Pflanzen, die nach der Postemergenzbehandlung behandelt wurden, sind zum Zeitpunkt der Behandlung 6 bis 14 cm hoch. 4 Wochen nach der Behandlung wird die Wirkung der chemischen Behandlung auf das Pflanzenwachstum visuell, wie in Tabelle XV aufgeführt, bewertet. Die folgenden Verbindungen werden verwendet.
Tabelle XV
Tabelle XV
Aus den folgenden Versuchen geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Kontrolle bestimmter Wasserunkräuter sehr nützlich sind.
Die Verbindungen werden in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel als Gesamtspray auf kleine Teiche angewendet, die Wasserpest (Eichornia crassipes)-Pflanzen, etwa 25 bis 30 cm groß, enthalten. Die Versuche werden in einem Gewächshaus durchgeführt, und das Ansprechen der Pflanzen wird 4 Wochen nach der Anwendung bewertet. Aus diesen Versuchen geht die Verwendbarkeit der Verbindungen für die Kontrolle von Wasserunkräutern hervor. Die Ergebnisse sind in Tabelle XVI aufgeführt.
Tabelle XVI
Tabelle XVI
Tabelle XVI
Tabelle XVI
Verwendung als Pflanzenwachstumsreguliermittel
Zusätzlich zu ihrer Verwendung als Herbizide können die Verbindungen der Formel I ebenfalls als Mittel zur Modifizierung des Wachstums ausgewählter Pflanzenspecies verwendet werden. Die Raten (normalerweise 0,01 bis 1,0 kg/ha) und der Zeitpunkt der Anwendung werden entsprechend den Species ausgewählt, so dass man die gewünschte Wirkung mit einem Minimum an Phytotoxizität erreicht. Man kann sowohl das vegetative als auch das reproduktive Wachstum kontrollieren. Die folgenden Beispiele erläutern das Ansprechen von Zuckerrohr, Sorghum, Bahia- und anderen Gräsern auf die erfindungsgemäßen Verbindungen. Bei Zuckerrohr und Sorghum beobachtet man eine "chemische Reifungswirkung", wodurch die Ausbeute an löslichen Feststoffen, im allgemeinen Zucker, erhöht wird. Bei vielen anderen Gräsern wird das Wachstum und die Entwicklung von samentragenden Stengeln von diesen Verbindungen beschränkt, wodurch die Mäherfordernisse vermindert werden. Diese Verbindungen sind ebenfalls zur Wachstumskontrolle von holzartigen und unkrautartigen, breitblättrigen Pflanzen geeignet.
Beispiel A
Zwergzuckerrohrpflanzen, 6 bis 8 Monate alt, mit 3 bis 5 gewachsenen Stengeln (1,5 bis 3 m groß) pro 25 cm Topf werden mit den folgenden Verbindungen besprüht (2 Töpfe/Verbindung). Zu Beginn und am Ende der Untersuchung wird zur Bestimmung des Einflusses auf das Höhenwachstum der höchste, sichtbare Blattkragen gemessen. Die Stengel werden 4 Wochen nach der Behandlung geerntet, der Saft wird aus ihnen extrahiert und die löslichen Feststoffe werden in den Zentren der Kopf-, Mittel- und Bodendrittel jedes Stengels bestimmt. Aus Tabelle XVII geht hervor, dass bei den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Stengeln der Gehalt an löslichen Feststoffen erhöht ist und dass das Wachstum beschränkt ist, verglichen mit der Lösungsmittelvergleichsprobe (500 l/ha plus oberflächenaktives Mittel Tween 20[hoch](R) bei 0,2%).
Tabelle XVII
Beispiel B
Mildsüße Sorghumpflanzen, je eine in einem 15 cm Topf, werden bis zu einem Zustand gerade vor der Kopfemergenz gezüchtet und mit den folgenden Verbindungen besprüht. Die Wirkungen werden 3 Wochen nach dem Sprühen visuell bewertet. Dann werden 4 Wochen alte Pflanzen geerntet und die löslichen Feststoffe im Inneren der Kopf-, Mittel- und Bodendrittel jedes Stengels bestimmt. Aus Tabelle XVIII geht hervor, dass der Prozentgehalt an löslichen Feststoffen erhöht ist und dass das Wachstum und die Blütenbildung beschränkt sind bei den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Stengeln.
Tabelle XVIII
Beispiel C
Bahiagraspflanzen (Paspalum notatum, Flugge) werden in 13 cm Töpfen gezüchtet und mit den Verbindungen der Tabelle XIX besprüht, wenn die Samenköpfe gerade sprießen wollen. Die Pflanzen sind etwa 35 cm groß und drei Töpfe werden mit den jeweils angegebenen Raten von oben her besprüht (560 l/ha). 45 Tage nach der Behandlung wird das Ansprechen bewertet, das in Tabelle XIX aufgeführt ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen verzögern das Wachstum und unterdrücken die Keimkopfbildung.
Tabelle XIX
Zur Erläuterung der biologischen Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die folgenden Versuchsergebnisse aufgeführt. Die Ergebnisse erläutern die herbizide Wirkung der Verbindungen mit der Selektivität für zwei wichtige Nutzpflanzen, nämlich Reis und Weizen.
Die Testverbindungen werden in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel auf mit Boden gefüllte Töpfe, die Saatgut von Zwischenhybridreis, Japanischem Reis, Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli) und Winden (Ipomoea sp.) enthalten, angewendet. Weiterhin wird eine Verbindung auf Weizen, Hafergras (Avena fatua), Flaumtrespen (Bromus tectorum) und Roggentrespen (Bromus secalinus) angewendet. Das gebildete Pflanzengut (Postemergenzbehandlung) von einigen oder aller oben erwähnten Species wird ebenfalls bei dem Test geprüft. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus gehalten und es erfolgt eine visuelle Bewertung des Pflanzenansprechens etwa 3 Wochen nach der Anwendung. Die Ergebnisse sind in Tabelle XX aufgeführt. Folgende Verbindungen werden verwendet.
Tabelle XX

Claims (145)

1. Verbindung der Formel in der
R oder bedeutet,
R[tief]1 , , oder bedeutet, worin
R[tief]3 und R[tief]6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Trifluormethyl, Cyano, CH[tief]3S(O)[tief]n oder CH[tief]3CH[tief]2S(O)[tief]n- bedeuten,
R[tief]4 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet,
R[tief]5 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeutet,
R[tief]7 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R[tief]8 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeutet,
R[tief]9 und R[tief]10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeuten,
W und Q unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, n 0, 1 oder 2 bedeutet,
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, CH[tief]3S- oder CH[tief]3OCH[tief]2- bedeutet und
Z Methyl oder Methoxy bedeutet,
oder eines ihrer landwirtschaftlich geeigneten Salze, vorausgesetzt, dass
(a) wenn R[tief]5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, mindestens einer der Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt und mindestens zwei der Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 Wasserstoff sein müssen;
(b) wenn R[tief]5 Wasserstoff bedeutet und alle Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen, alle Substituenten R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 und R[tief]7 entweder Chlor oder Methyl bedeuten müssen; und
(c) wenn R[tief]3 und R[tief]7 beide Wasserstoff bedeuten, mindestens einer der Substituenten R[tief]4, R[tief]5 oder R[tief]6 Wasserstoff sein muß.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R[tief]1 bedeutet.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
R[tief]3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet; und
R[tief]5 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet; und
R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet;
mit dem Proviso, dass
(a) wenn R[tief]5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]6 oder R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy sein müssen.
4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass
(a) R eine Pyrimidinylgruppe bedeutet; X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und Z Methyl oder Methoxy bedeutet;
oder
(b) R eine Triazinylgruppe bedeutet; X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und Z Methoxy bedeutet.
5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet; R[tief]4, R[tief]5 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten; und R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten.
7. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]3 Fluor, Chlor oder Methyl bedeutet; und R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten; vorausgesetzt, dass, wenn R[tief]5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, R[tief]4 und R[tief]6 Wasserstoff sein müssen.
8. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]3 Fluor, Chlor oder Methyl bedeutet; R[tief]4 und R[tief]6 Wasserstoff bedeuten und R[tief]5 und R[tief]7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl bedeuten.
9. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet; R[tief]4, R[tief]5 und R[tief]7 Wasserstoff bedeuten und R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Nitro, CH[tief]3S- oder CH[tief]3CH[tief]2S- bedeutet.
10. Verbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]3 Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet und R[tief]6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Nitro bedeutet.
11. Verbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]3 Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeutet und R[tief6 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro bedeutet.
12. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R[tief]1 oder bedeutet.
13. Verbindung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass
(a) R eine Pyrimidinylgruppe bedeutet; Q Schwefel bedeutet, X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und Z Methyl oder Methoxy bedeutet;
oder
(b) R eine Triazinylgruppe bedeutet; Q Schwefel bedeutet; X Methyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und Z Methoxy bedeutet.
14. Verbindung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]1 und R[tief]8 Wasserstoff bedeuten.
15. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]1 und W Sauerstoff bedeuten.
16. N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid.
17. N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dichlorbenzolsulfonamid.
18. N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methylbenzolsulfonamid.
19. N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-thiophensulfonamid.
20. N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid.
21. N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,6-dichlorbenzolsulfonamid.
22. N-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid.
23. N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid.
24. N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid.
25. N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2,5-dimethoxybenzolsulfonamid.
26. N-[(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid.
27. N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzolsulfonamid.
28. N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid.
29. N-[(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid.
30. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
31. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 2 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
32. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
33. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 4 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
34. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
35. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
36. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 7 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
37. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 8 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
38. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 9 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
39. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 10 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
40. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 11 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives
Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
41. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 12 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
42. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 13 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
43. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 14 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
44. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 15 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
45. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 16 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
46. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 17 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
47. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 18 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
48. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 19 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
49. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 20 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
50. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 21 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
51. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 22 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
52. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 23 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
53. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 24 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
54. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 25 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
55. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 26 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
56. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 27 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
57. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 28 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
58. Für die Kontrolle unerwünschter Vegetation geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 29 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
59. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
60. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 9 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
61. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 17 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
62. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 22 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
63. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 23 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
64. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 26 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
65. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 28 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
66. Für die Verwendung als Wachstumsregulierungsmittel geeignete Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 29 und mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält: ein oberflächenaktives Mittel, ein festes oder flüssiges Verdünnungsmittel.
67. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 anwendet.
68. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 2 anwendet.
69. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 anwendet.
70. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 4 anwendet.
71. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 anwendet.
72. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 anwendet.
73. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 7 anwendet.
74. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 8 anwendet.
75. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 9 anwendet.
76. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 10 anwendet.
77. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 11 anwendet.
78. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 12 anwendet.
79. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 13 anwendet.
80. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 14 anwendet.
81. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 15 anwendet.
82. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 16 anwendet.
83. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 17 anwendet.
84. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 18 anwendet.
85. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 19 anwendet.
86. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 20 anwendet.
87. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 21 anwendet.
88. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 22 anwendet.
89. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 23 anwendet.
90. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 24 anwendet.
91. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 25 anwendet.
92. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 26 anwendet.
93. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 27 anwendet.
94. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 28 anwendet.
95. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den zu schützenden Ort eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 29 anwendet.
96. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 anwendet.
97. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 2 anwendet.
98. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 anwendet.
99. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 4 anwendet.
100. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 anwendet.
101. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 anwendet.
102. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 7 anwendet.
103. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 8 anwendet.
104. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 9 anwendet.
105. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 10 anwendet.
106. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 11 anwendet.
107. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 12 anwendet.
108. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 13 anwendet.
109. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 14 anwendet.
110. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 15 anwendet.
111. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 17 anwendet.
112. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Zyperngras, Cyperus, spp., bei Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der zu kontrollierenden Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 21 anwendet.
113. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 anwendet.
114. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 2 anwendet.
115. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 anwendet.
116. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 4 anwendet.
117. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 anwendet.
118. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 anwendet.
119. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 7 anwendet.
120. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 8 anwendet.
121. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 9 anwendet.
122. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 10 anwendet.
123. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 11 anwendet.
124. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 12 anwendet.
125. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 13 anwendet.
126. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 14 anwendet.
127. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 15 anwendet.
128. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 20 anwendet.
129. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 23 anwendet.
130. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 24 anwendet.
131. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums unerwünschter Vegetation bei Weizen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der unerwünschten Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 25 anwendet.
132. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums von Wasserpest, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 anwendet.
133. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums von Wasserpest, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 9 anwendet.
134. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums von Wasserpest, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 16 anwendet.
135. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums von Wasserpest, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 23 anwendet.
136. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums von Wasserpest, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 26 anwendet.
137. Verfahren zur Kontrolle des Wachstums von Wasserpest, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 27 anwendet.
138. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 anwendet.
139. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 9 anwendet.
140. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 17 anwendet.
141. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 22 anwendet.
142. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 23 anwendet.
143. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 26 anwendet.
144. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 26 anwendet.
145. Verfahren zur Regulation des Wachstums von Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort der Vegetation eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 29 anwendet.
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