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DE2515146A1 - Hypolipemic carboxylic-amides - such as N-isovaleryl N,N'-bis-(10-undecenoyl) ethylene-diamine - Google Patents

Hypolipemic carboxylic-amides - such as N-isovaleryl N,N'-bis-(10-undecenoyl) ethylene-diamine

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Publication number
DE2515146A1
DE2515146A1 DE19752515146 DE2515146A DE2515146A1 DE 2515146 A1 DE2515146 A1 DE 2515146A1 DE 19752515146 DE19752515146 DE 19752515146 DE 2515146 A DE2515146 A DE 2515146A DE 2515146 A1 DE2515146 A1 DE 2515146A1
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DE
Germany
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bis
mol
acid
found
aryl
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Pending
Application number
DE19752515146
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German (de)
Inventor
Siegfried Dr Linke
Ruediger Dr Sitt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to PT64980A priority patent/PT64980B/en
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Priority to AU12714/76A priority patent/AU1271476A/en
Priority to NL7603594A priority patent/NL7603594A/en
Priority to FI760919A priority patent/FI760919A7/fi
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Abstract

New carboxamides of formula (I): (where R1-3=same or different, saturated or unsaturated, straight branched or cyclic hydrocarbyl the carbon chain of which may be interrupted by heteroatoms or divalent groups e.g. O,S, -SO-, -SO2-, -CO- or phenylene and may be substituted by substituents such as halo, alkoxy, acyloxy, aryl, aryloxy, arylmercapto, aroyl, alkylmercapto, alkylsulphenyl, alkylsulphonyl, acylamino, aroylamino, cyano, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or carbamoyl (opt. substd. by alkyl); R4,R5=same or different H, opt. substd. aryl or saturated or unsaturated, straight, branched or cyclic hydrocarbyl the carbon chain of which is opt. interrupted by heteroatoms or groups such as O,S,SO2,SO,CO and phenylene and may be substd. by hydroxy, alkoxy, halo, acyloxy, acylamino, aryl, aryloxy, aroyl, alkylmercapto, alkylsulphonyl, alkylsulphinyl, cyano, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or carbamoul (opt. substd. by alkyl or aryl) radicals or R4 and R5 together may form an alkylene chain; when n=0, R4 and R5 together = alkylene thus form a heterocyclic containing the two N atoms; X=saturated or unsaturated, straight, branched or cyclic hydrocarbon chain which may be interrupted by heteroatoms or groups such as O,S,SO,SO2, arylaza, alkylaza, carbonyl or phenylene and may be substd. by halo, alkoxy, aryloxy, hydroxy, cyano, carboxy, carbalkoxy, acylamino, carbaryloxy, alkylmercapto, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, arylmercapto, aryl or carbamoyl (opt. substd. by alkyl or aryl), radicals and n=0-4. All aryl radicals defined in R1-5 and X have 6-10C atoms and are opt. substd. (I) are hypolipemics which reduce hyperlipemia and the absorption of cholesterol and is administered orally, parenthelly or rectally in the treatment of lipid metabolism troubles e.g. adiposity and hyperlipoproteinemia. The cpds. have low toxicity oral LD50 in mice >2000mg/kg.

Description

Carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbonsäureamide, ein erfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als arzneimittel, insbesondere als Hypolipidämica.Carboxamides, process for their preparation and their use as a medicament The present invention relates to new carboxamides, an experienced for their production and their use as medicinal products, in particular as hypolipidemics.

Verbindungen mit einer vergleichbaren Struktur und einem ähnlichen Wirkungsprofi.. sind bisher nicht bekannt geworden.Connections with a comparable structure and a similar one Effective professional .. have not yet become known.

Es wurde gefunden, daß die neuen Carbonsäureamide der allgemeinen Formel I in welcher R¹, , R2 und h3 gleich oder verschieden sind und für einen geradkettigen, verzweigten, cyclischen, gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei gegebenenfalls die Kohlenstosfkebte durch sXeibindige Heteroelemente oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfin, Sulfon, Carbonyl, Phenylen unterbrochen ist und gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, Alkoxy, Acyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylmercapto, Aroyl, Alkylmercapto, Slkylsulfin und Alkylsulfon, Acylamino, Aroylamino, Cyano, Alkoxycarbonyl, Aroxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert ist, wobei der Aminocarbonylrest wiederum gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituiert ist, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für einen geradkettigen, verzweigten, cyclischen, gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei die Kohlenstoffkette gegebenenfalls durch Heteroatome oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfon, Sulfin, Carbonyl, Phenylen unterbrochen ist und gegebenenfallb durch Substituenten wie Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Acyloxy, Acylamino, Aryl, Aryloxy, Aroyl, Alkylthio, Alkylsulfon und Alkylsulfin, Cyano, Alkoxycarbonyl, Aroxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert ist, wobei der Aminocarbonylrest wiederum gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylreste substituiert ist, oder in welcher für den Fall, daß n = O bedeutet, gemeinsam für eine Alkylenkette stehen, die mit den beiden Stickstoffatomen einen heterocyclischen Ring bildet, oder in welcher oder R5 für einen Alkylenrest stehen, der mit dem benachbarten X einen Stickstoff enthaltenden Ring bildet, für eine geradkettige, verzweigte, cyclische, gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffkette steht, wobei diese Kette gegebenenfalls durch Heteroatome oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfin, Sulfon, Arylaza, Alkylaza, Carbonyl oder Phenylen unterbrochen ist und gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, Alkoxy, Aroxy, Hydroxy, Cyano, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Acylamino, Aroxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfin, Alkylsulfon, Arylthio, Aryl oder Aminocarbonyl substituiert ist, wobei der Aminocarbonylrest wiederum gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituiert ist, und n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, wobei alle unter R1, R , R3, R4, R5 und X definierten Arylreste 6 oder lo C-Atome enthalten und gegebenenfallls substituiert sind, starke hypolipidämische Eigenschaften aufweisen.It has been found that the new carboxamides of the general formula I in which R¹,, R2 and h3 are identical or different and stand for a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon radical, the carbon chain optionally being interrupted by hetero-elements or groups such as oxygen, sulfur, sulfine, sulfone, carbonyl, phenylene and optionally substituted by substituents such as halogen, alkoxy, acyloxy, aryl, aryloxy, aryl mercapto, aroyl, alkyl mercapto, alkyl sulfine and alkyl sulfone, acylamino, aroylamino, cyano, alkoxycarbonyl, aroxycarbonyl or aminocarbonyl, the aminocarbonyl radical in turn being optionally substituted by alkyl or aryl , R4 and R5 are identical or different and represent hydrogen, optionally substituted aryl or a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon radical, the carbon chain optionally being replaced by heteroatoms or groups such as oxygen, sulfur, sulfo n, sulfine, carbonyl, phenylene is interrupted and optionallyb by substituents such as hydroxy, alkoxy, halogen, acyloxy, acylamino, aryl, aryloxy, aroyl, alkylthio, alkylsulfone and alkylsulfine, cyano, alkoxycarbonyl, aroxycarbonyl or aminocarbonyl, the aminocarbonyl radical in turn being substituted is optionally substituted by alkyl or aryl radicals, or in which, if n = O, together stand for an alkylene chain which forms a heterocyclic ring with the two nitrogen atoms, or in which or R5 stands for an alkylene radical which is connected to the adjacent X forms a nitrogen-containing ring, represents a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon chain, this chain optionally being interrupted by heteroatoms or groups such as oxygen, sulfur, sulfine, sulfone, arylaza, alkylaza, carbonyl or phenylene and optionally by substituents such as halogen, alkoxy, aroxy, hyd roxy, cyano, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, acylamino, aroxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfine, alkylsulfone, arylthio, aryl or aminocarbonyl is substituted, the aminocarbonyl radical in turn being optionally substituted by alkyl or aryl, and n stands for an integer from 0 to 4, where all aryl radicals defined under R1, R, R3, R4, R5 and X contain 6 or 10 carbon atoms and are optionally substituted, have strong hypolipidemic properties.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die Carbonsäureamide der allgemeinen Formel 1 erhält, wenn man Amine der allgemeinen Formel II in welcher R4, R5 und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel III B - CO - A III in welcher B für die Substituenten R1, R 2 und R3 steht, welche die oben angegebene Bedeutung haben und A für Hydroxy oder einen die Säuregruppe aktivierenden Rest wie Halogen, Azid, Cyan, Alkoxy, Alkylthio, Acyloxy, Cyanmethyloxy, Aryloxy, Arylthio, Aroyloxy, Succinimido-N-oxy, Phthalimido-N-oxy, wobei die Arylgruppen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein können,steht gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern oder wasserentziehenden lVlitteln und inerten Lösungsmiteln umsetzt.It has also been found that the carboxamides of the general formula 1 are obtained if amines of the general formula II in which R4, R5 and X have the meaning given above, with carboxylic acids or carboxylic acid derivatives of the general formula III B - CO - A III in which B represents the substituents R1, R 2 and R3, which have the meaning given above and A represents Hydroxy or a radical which activates the acid group, such as halogen, azide, cyano, alkoxy, alkylthio, acyloxy, cyanmethyloxy, aryloxy, arylthio, aroyloxy, succinimido-N-oxy, phthalimido-N-oxy, the aryl groups optionally being substituted one or more times can, is optionally in the presence of acid binders or dehydrating agents and inert solvents.

Die Umsetzungen der Carbonsäurederivate mit den Di- und Polyaminen können auch stufenweise ausgeführt werden.The reactions of the carboxylic acid derivatives with the diamines and polyamines can also be carried out in stages.

Bei Verbindungen der allgemeinen Formel II, die als Substituenten eine Hydroxy- oder Aminogruppe tragen, kann auch eine nachträgliche Acylierung dieser funktionellen Gruppen erfolgen.In the case of compounds of the general formula II, which are used as substituents carry a hydroxyl or amino group, a subsequent acylation of these can also be carried out functional groups.

Anstelle der freien Amine können bei der erfindungsgemäßen Umsetzung auch solche Verbindungen eingesetzt werden, aus denen die Amine abgespalten werden.Instead of the free amines, in the reaction according to the invention compounds from which the amines are split off can also be used.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide eine starke hypolipidämische Wirksamkeit. Aus der erfindungsgemäßen Stoffklasse sind bisher keine Verbindungen mit vergleichbarer Wirkung bekannt worden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als neue, weitere Hypolipidämica anzusehen.The carboxamides according to the invention surprisingly show a strong hypolipidemic activity. From the class of substances according to the invention So far, no compounds with a comparable effect have been known. The invention Compounds are to be viewed as new, additional hypolipidemics.

Sie können auch als Zusatzstoffe bei Nahrungsmitteln verwendet werden und stellen somit eine Bereicherung der Pharmazie dar.They can also be used as additives in food and thus represent an enrichment for pharmacy.

Verwendet man 11-iviethoxy-undecansäurechlorid und 1 , 2-Diaminopropan als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: 2 H3CO-(CH2)10-CO-Cl + H2N-CH(CH3)-CH2-NH2 H3CO-(CH2)10-CO-NH-CH(CH3)-CH2-NH-CO-(CH2)10-OCH3 Die erfindungsgemäß verwendbaren Amine der allgemeinen Formel II sind entweder bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden [S. Patai (Herausgeber), The Chemistry of the Amino Group, Interscience Publishers, London, New York, Sydney 1968; S.R. Sandler, W. Caro, Functional Group Preparations, Vol. I, S. 318, Academic Press, New York and London 1968; W. Schneider, J. Hoyer, W. Ehrenstein, R. Haller, W. Häusel, W. Schneider, K. Lehmann, J.J. Roth, H. Schönenberger, B.Camerino, G.F. Cainelli, H. Ferles in F. Korte Methodicum Chimicum, Bd. 6, S. 449, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1974; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 11/1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957~7.If 11-iviethoxy-undecanoic acid chloride and 1,2-diaminopropane are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation: 2 H3CO- (CH2) 10-CO-Cl + H2N-CH (CH3) -CH2-NH2 H3CO- (CH2) 10-CO-NH-CH (CH3) -CH2-NH-CO- (CH2) 10-OCH3 The amines of the general formula II which can be used according to the invention are either known or can be prepared by known processes [p. Patai (Editor), The Chemistry of the Amino Group, Interscience Publishers, London, New York, Sydney 1968; SR Sandler, W. Caro, Functional Group Preparations, Vol. I, p. 318, Academic Press, New York and London 1968; W. Schneider, J. Hoyer, W. Ehrenstein, R. Haller, W. Häusel, W. Schneider, K. Lehmann, JJ Roth, H. Schönenberger, B.Camerino, GF Cainelli, H. Ferles in F. Korte Methodicum Chimicum, Vol. 6, p. 449, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1974; Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 11/1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957 ~ 7.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Amine der allgemeinen Formel II seien genannt: 1,2-Diaminoäthan N-Methyl-l, 2-diaminoäthan N-Aethyl-l, 2-diaminoäthan N,N-Diisopropyl-1,2-diaminoäthan N-Methyl-N'-äthyl-l,2-diaminoäthan N-Propyl-l, 2-diaminoäthan N,N'-Bis [2-bromäthyl]-1,2-diaminoäthan N,N'-Dipentyl-1,2-diaminoäthan N- Octyl-l, 2-diaminoäthan N,N'-Dihexadecyl-1,2-diaminoäthan N-Allyl-1, 2-diamino äthan N,N'-Dimethallyl-1,2-diaminoäthan Bis-t2-aminoäthyl7-amin 2,2'-Bis ethylamino7-diäthylamin l-Butyl-diäthylentriamin 1,5-Diamino-3,6- diazaoctan l,ll-Diamino-3,6,9-triaza-undecan Methyl-bis r2-aminoathyl 7-amin 1.4.7-Tributyl-diäthylentriamin N,N'-Di-(n-methyl)-propylendiamin N,N-Di-(n-butyl)-propylendiamin -Amino-l-methylamino-propan 1.3-Bis-methylamino-propan 1.3-Bis-heptylamino-propan 3-Amino-l-dodecylaminopropan 1.9-Diamino-3.7-diazanonan 1,2-Diamino-butan 2-Amino-l-dodecylamino-butan 1.3-Bis-äthylamino-butan 4-Amino-l-(3-brompropylamino)-butan 4-Amino-l- isopentylaminobutan 2.3-Diaminobutan 1.2-Diamino-2-methylpropan 2-Amino-l-methylamino-2-methyl-propan 2-Amino-l-butylamino-2-methylpropan 4-Amino-l-isopropylamino-pentan 1. 4-Diamino-pentan 1.2-Diamino-pentan 2.4-Diamino-pentan 1.3-Diamino-2-methyl-butan 1.3-Diamino-2.2-dimethyl-propan 1.6-Diaminohexan 1.6-Bis-propylamino-hexan 1.4-Diamino-2.3-dimethyl-buten-(2) 1.4-Diamino-butin-(2) 1. 4-Bis-methylamin o-butin- (2) 1. 4-Bis-butylamino-butin- (2) 1.2.3-Triaminopropan Bis-[2-aminoäthyl]-äther 2.3-Diamino-1-methoxy-propan Bis-[2-aminoäthyl]-sulfoxid Bis-[2-aminoäthyl]-sulfon Bis-[2-aminoäthyl]-disulfid [= Cystamin] 2.6-Diaza-spiro-[3.3]heptan 1.4-Diaza-spiro-[4.5]decan 2-Chlor-1.3-diamino-propan 1.3-Diamino-2-hydroxypropan N,N'-Diäthyl-1.3-butadien-1.4-diamin 1.8-Diamino-2.5-octadien 1.8-Diamino-3.6-octadien 2.3-Diamino-bicyclo[2.2.2]octan N,N'-Diphenyl-äthylendiamin N,N'-Dibenzyl-äthylendiamin Aethylenglykol-bis-[2-methylaminoäthyl]-äther 2,2'-Bis-methylamino-diäthyläther 1.6-Diamino-cyclohexen-(1) 2.3-Diamino-norboran 1.3-Diaminopropanon 2.6-Diamino-2.6-dimethyl-heptanon-(4) 3.4-Diamino-adipinsäure 3.4-Diamino-adipinsäurediäthylester 3.4-Diamino-adipinsäure-di-n-butylester 3.4-Diamino-adpinsäurediamid 2.9-Diamino-sebacinsäure 1.2-Diamino-cyclobutan 1.2-Diamino-cyclopentan 1.2-Diamino-cyclohexan 1.3-Diamino-cyclohexan 2-Amino-1-aminomethyl-cyclopentan 1.4-Diaminocyclooctan 3.5-Diamino-l,l-dimethylcyclohexan 1.6-Diamino-cyclodecan 2.3-Diamino-propionsäure 2. 3-Diamino-propionsäurenitril 2.3-Diamino-propionsäureamid 2.3-Diamino-propionsäure-methylester 2-Amino-l-methylamino-propionsäureäthylester 1.2-Bis-[methylamino]-propionsäure 1.2-Bis-[methylamino]-propionsäure-äthylester 2.3-Diamino-buttersäure 2.4-Diamino-buttersäure 2. 5-Diamino-valeriansäure (Ornithin) 2.5-Diamino-valeriansäure-methylester 2.6-Diamino-hexansäure (Lysin) 2.6-Diamino-hexansäure-äthylester 6-Amino-2-methylamino-hexansäure 2-Amino-6-methylamino-hexansäure 2.6-Diamino-hexansäure-phenylester Piperazin l.3-Diamino-2.2.4.4-tetramethyl-cyclobutan 1.5-Diaza-cyclooctan 2.5-Dimethyl-piperazin l-Amino-2-anilino-propan l-Amino-2-anilino-butan N,N-Bis- gaminoäthyl 7-anilin N-Phenyläthylendiamin 4-Aminobenzylamin l-Phenyl-äthylendiamin N'N-Bis-[4-chlorphenyl]-propan-1.3-diamin N-Benzyl-N'-phenyl-äthylendiamin N , N' -Diphenacyl-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-methylmercaptoäthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-methylsulfinyl-äthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-methylsulfonyl-äthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(α-methylbenzyl)-äthylendiamin N,N'-Dibenzyl-athylendiamin 1.1.10.10-Tetramethyl-triäthylentetramin l.lO-Dimethyl-l.lO-diphenyl-triäthylentetramin.As examples of the amines which can be used according to the invention, the general Formula II are: 1,2-diaminoethane N-methyl-l, 2-diaminoethane N-ethyl-l, 2-diaminoethane N, N-diisopropyl-1,2-diaminoethane N-methyl-N'-ethyl-1,2-diaminoethane N-propyl-1,2-diaminoethane N, N'-bis [2-bromoethyl] -1,2-diaminoethane N, N'-dipentyl-1,2-diaminoethane N-octyl-1,2-diaminoethane N, N'-dihexadecyl-1,2-diaminoethane N-allyl-1,2-diamino ethane N, N'-dimethallyl-1,2-diaminoethane bis-t2-aminoethyl7-amine 2,2'-bisethylamino7-diethylamine 1-butyl-diethylenetriamine 1,5-diamino-3,6-diazaoctane 1,1-diamino-3,6,9-triaza-undecane Methyl bis r2-aminoethyl 7-amine 1,4.7-tributyl-diethylenetriamine N, N'-di (n-methyl) propylenediamine N, N-di (n-butyl) propylenediamine-amino-1-methylamino-propane 1,3-bis-methylamino-propane 1.3-bis-heptylamino-propane 3-amino-1-dodecylaminopropane 1.9-diamino-3.7-diazanonane 1,2-diamino-butane 2-amino-l-dodecylamino-butane 1,3-bis-ethylamino-butane 4-amino-l- (3-bromopropylamino) butane 4-amino-1-isopentylaminobutane 2,3-diaminobutane 1,2-diamino-2-methylpropane 2-amino-1-methylamino-2-methylpropane 2-amino-1-butylamino-2-methylpropane 4-amino-1-isopropylamino-pentane 1. 4-diamino-pentane 1.2-diamino-pentane 2.4-diamino-pentane 1.3-diamino-2-methyl-butane 1.3-diamino-2.2-dimethyl-propane 1.6-diaminohexane 1.6-bis-propylamino-hexane 1.4-diamino-2.3-dimethyl-butene (2) 1.4-diamino-butyne- (2) 1. 4-bis-methylamine o-butyne- (2) 1. 4-bis-butylamino-butyne- (2) 1.2.3-triaminopropane Bis [2-aminoethyl] ether 2,3-diamino-1-methoxy-propane bis [2-aminoethyl] sulfoxide bis [2-aminoethyl] sulfone Bis- [2-aminoethyl] disulfide [= cystamine] 2.6-diaza-spiro- [3.3] heptane 1.4-diaza-spiro- [4.5] decane 2-chloro-1,3-diamino-propane 1,3-diamino-2-hydroxypropane N, N'-diethyl-1,3-butadiene-1,4-diamine 1.8-diamino-2.5-octadiene 1.8-diamino-3.6-octadiene 2.3-diamino-bicyclo [2.2.2] octane N, N'-diphenyl-ethylenediamine, N, N'-dibenzyl-ethylenediamine, ethylene glycol bis [2-methylaminoethyl] ether 2,2'-bis-methylamino-diethyl ether 1,6-diamino-cyclohexene (1) 2,3-diamino-norborane 1,3-diaminopropanone 2,6-diamino-2,6-dimethyl-heptanone- (4) 3,4-diamino-adipic acid 3.4-diamino-adipic acid diethyl ester 3.4-diamino-adipic acid-di-n-butyl ester 3.4-diamino-adipic acid diamide 2.9-diamino-sebacic acid 1.2-diamino-cyclobutane 1.2-diamino-cyclopentane 1.2-diamino-cyclohexane 1,3-diamino-cyclohexane 2-amino-1-aminomethyl-cyclopentane 1,4-diaminocyclooctane 3.5-diamino-l, l-dimethylcyclohexane 1.6-diamino-cyclodecane 2.3-diamino-propionic acid 2. 3-diamino-propionic acid nitrile 2.3-diamino-propionic acid amide 2.3-diamino-propionic acid methyl ester 2-amino-1-methylamino-propionic acid ethyl ester 1.2-Bis- [methylamino] propionic acid, 1.2-Bis- [methylamino] propionic acid, ethyl ester 2.3-diamino-butyric acid 2.4-diamino-butyric acid 2.5-diamino-valeric acid (ornithine) 2.5-diamino-valeric acid methyl ester 2.6-diamino-hexanoic acid (lysine) 2.6-diamino-hexanoic acid-ethyl ester 6-Amino-2-methylamino-hexanoic acid, 2-Amino-6-methylamino-hexanoic acid, 2,6-diamino-hexanoic acid-phenyl ester Piperazine 1.3-diamino-2.2.4.4-tetramethyl-cyclobutane 1.5-diaza-cyclooctane 2.5-dimethyl-piperazine l-amino-2-anilino-propane l-amino-2-anilino-butane N, N-bisgaminoethyl 7-aniline N-phenylethylenediamine 4-aminobenzylamine, 1-phenylethylenediamine, N'N-bis [4-chlorophenyl] propane-1,3-diamine N-benzyl-N'-phenyl-ethylenediamine N, N '-diphenacyl-ethylenediamine N, N'-bis (2-methylmercaptoethyl) ethylenediamine N, N'-bis (2-methylsulfinylethyl) ethylenediamine N, N'-bis (2-methylsulfonyl-ethyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (α-methylbenzyl) -ethylenediamine N, N'-dibenzyl-ethylenediamine 1.1.10.10-tetramethyl-triethylenetetramine 1.10-dimethyl-1.10-diphenyl-triethylenetetramine.

2.2.10.10-Tetramethyl-3.9-dioxo-5,8-diaza-undecan N,N'-Bis-(2-p-tolyläthyl)-äthylendiarnin N-Hydroxyäthyl-äthylendiamin N-Chloräthyl-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin N,M'-Bis-(2-chloräthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(3-äthoxypropyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(3-methoxyäthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-phenoxyäthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-n-butylmercaptoäthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-n-butylsulsulfinyläthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-n-butylsulfonyläthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-äthoxycarbonylmethylsulfonyl-äthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-cyanoäthyl)-äthylendiamin N,N' -Bis-( 2-phenylmercaptoäthyl)-äthylendiamin In der Formel li stehen R4 und R5 vorzugsweise, gleich oder verschieden, für Wasserstoff, Phenyl oder Naphthyl, gegebenenfalls substituiert durch 1 - 3 Substituenten oder für einen geradkettigen, verzweigten, cyclischen, gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 12 C-Atomen, wobei die Kohlenstoffkette gegebenenfalls durch Heteroatome oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfon, Sulfin, Carbonyl, Phenylen unterbrochen ist, und gegebenenfalls durch Substituenten wie Hydroxy, Alkoxy mit 1 - 12 C-Atomen, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Acyloxy oder Acylamino mit jeweils 1 - 15 C-Atomen, Aryl, Aryloxy, Aroyl, Alkylthio, Alkylsulfon und Alkylsulfin mit 1 - 12 C-Atomen, Cyano, Alkoxycarbonyl mit 1 - 12 C-Atomen, Aroxycarbonyl, Aminocarbonyl substituiert ist, wobei der Aminocarbonylrest wiederum gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, Phenyl oder Naphthyl substituiert ist, oder für den Fall, daß n = 0 bedeutet, gemeinsam für eine Alkylenkette mit 1 - 4 C-Atomen, die mit den beiden Stickstoffatomen einen Ring bildet, oder einer der Substituenten von R4 und R5 für einen Alkylenrest mit 1 - 5 C-Atomen, der mit dem benachbarten X einen Stickstoff enthaltenden Ring bildet, X vorzugsweise für eine geradkettige, verzweigte, cyclische, gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 2 - 20, insbesondere mit 2 - 15 C-Atomen, wobei diese Kette gegebenenfalls durch Heteroatome oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfin, Sulfon, Arylaza, Alkylaza mit 1 - 6 C-Atomen, Carbonyl, Phenylen unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Alkoxy mit 1 - 6 C-Atomen, A.roxy, Hydroxy, Cyano, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl mit 1 - 15 C-Atomen, Acylamino mit 1 - 15 C-Atomen, Aroxycarbonyl, gegebenenfalls durch ein oder zwei Alkylgruppen mit 1 - 6 C-Atomen oder durch Aryl substituiertes Aminocarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfin und Alkylsulfon mit je 1 - 6 C-Atomen in der Alkylgruppe, Arylthio, Aryl substituiert ist, wobei die oben genannten Arylgruppen insbesondere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die ihrerseits durch Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, Alkyl, Alkoxy, Acyl oder Alkylmercapto mit jeweils 1 - 4 C-Atomen, Cyano oder Amino substituiert sein können, und n für eine ganze Zahl von 0 bis 4.2.2.10.10-Tetramethyl-3.9-dioxo-5,8-diaza-undecane N, N'-bis (2-p-tolylethyl) ethylenediarnine N-hydroxyethyl-ethylenediamine, N-chloroethyl-ethylenediamine, N, N'-bis- (2-hydroxyethyl) -ethylenediamine N, M'-bis (2-chloroethyl) ethylenediamine N, N'-bis (3-ethoxypropyl) ethylenediamine N, N'-bis (3-methoxyethyl) ethylenediamine N, N'-bis (2-phenoxyethyl) ethylenediamine N, N'-bis (2-n-butylmercaptoethyl) ethylenediamine N, N'-bis (2-n-butylsulphinylethyl) ethylenediamine N, N'-bis (2-n-butylsulfonylethyl) ethylenediamine N, N'-bis- (2-ethoxycarbonylmethylsulfonyl-ethyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (2-cyanoethyl) -ethylenediamine N, N '-Bis- (2-phenylmercaptoethyl) -ethylenediamine In the formula li are R4 and R5 preferably, identical or different, represents hydrogen, phenyl or naphthyl, optionally substituted by 1 - 3 substituents or for a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon radical with 1 - 12 carbon atoms, the carbon chain optionally being replaced by heteroatoms or Groups such as oxygen, sulfur, sulfone, sulfine, carbonyl, phenylene are interrupted is, and optionally by substituents such as hydroxy, alkoxy with 1 - 12 carbon atoms, Halogen such as fluorine, chlorine, Bromine, iodine, acyloxy or acylamino with 1-15 carbon atoms each, aryl, aryloxy, aroyl, alkylthio, alkyl sulfone and alkyl sulfine with 1 - 12 carbon atoms, cyano, alkoxycarbonyl with 1 - 12 carbon atoms, aroxycarbonyl, aminocarbonyl is substituted, the aminocarbonyl radical in turn optionally by alkyl is substituted by 1 - 6 carbon atoms, phenyl or naphthyl, or in the event that n = 0 means, together for an alkylene chain with 1 - 4 carbon atoms, which with the two nitrogen atoms forms a ring, or one of the substituents of R4 and R5 for an alkylene radical with 1 - 5 carbon atoms, which with the neighboring X a nitrogen containing ring, X preferably represents a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon chain with 2 - 20, especially with 2-15 carbon atoms, this chain optionally being formed by heteroatoms or groups such as oxygen, sulfur, sulfine, sulfone, arylaza, alkylaza with 1 - 6 carbon atoms, Carbonyl, phenylene can be interrupted and optionally by substituents such as halogen, especially fluorine, chlorine or bromine, alkoxy with 1 - 6 carbon atoms, a.roxy, Hydroxy, cyano, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl with 1 - 15 carbon atoms, acylamino with 1-15 carbon atoms, aroxycarbonyl, optionally with one or two alkyl groups with 1 - 6 carbon atoms or aminocarbonyl substituted by aryl, alkylthio, alkylsulfine and alkylsulfone with 1 - 6 carbon atoms in the alkyl group, arylthio, aryl substituted is, where the above aryl groups are in particular phenyl or naphthyl, which in turn by halogen such as fluorine, chlorine or bromine, alkyl, alkoxy, acyl or Alkylmercapto with 1 - 4 carbon atoms, cyano or amino can be substituted, and n for an integer from 0 to 4.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Carbonsäuren bzw. Carbonsäurederivate sind entweder bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden L S.R.Sandler, W.Caro, Organic Functional Group Preparations, S. 196, Academic Press, New York and London 1968; S.Patai, Herausgeber, The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters.The carboxylic acids or carboxylic acid derivatives which can be used according to the invention are either known or can be prepared by known processes L S.R.Sandler, W.Caro, Organic Functional Group Preparations, p. 196, Academic Press, New York and London 1968; S.Patai, editor, The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters.

Interscience Publishers, London, New York, Sydney, Toronto 1969; H.Henecka in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 8, S. 359, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1952; M.S.Ansell in S.Patai (Herausgeber), The Chemistry of Acyl Halides, S. 35, Interscience Publishers, London, New York, Sydney, Toronto 1972 ; F.Korte, Methodicum Chimicum, Bd. 8, 5.527 , Georg Thieme Verlag Stuttgart (im Druck).Interscience Publishers, London, New York, Sydney, Toronto 1969; H. Henecka in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 8, p. 359, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1952; M.S. Ansell in S.Patai (Editor), The Chemistry of Acyl Halides, P. 35, Interscience Publishers, London, New York, Sydney, Toronto 1972; F.Korte, Methodicum Chimicum, Vol. 8, 5.527, Georg Thieme Verlag Stuttgart (in press).

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Carbonsäuren bzw. Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel III seien genannt Acetanhydrid Trifluoressigsäure Chloracetylchlorid Propionsäureanhydrid 3-Chlorpropionylchlorid Butt ersäureanhydrid 4-Chlorbuttersäurechlorid Pentansäure 2-Methyl-butansäure 3-Methyl-butansäurechlorid Pivalinsäurechlorid Pivaloylazid Hexansäurephenylester (Capronsäurephenylester) Hexansäureazid 2-Chlorhexansäuremethylester 6-Chlorhexansäureäthylester 6-Bromhexansäureäthylester 2-Methylpentansäure- (1) 4-Methylpentansäurechlorid (Isocapronsäurechlorid) 3-Methyl-pentansäure- (1) 3,3-Dimethylbutansäure-(1)-chlorid Diäthylessigsäurechlorid (2-2thyl-butansäurechlorid) Heptansäureanhydrid 2-Methylhexansäure-( 1) 4-Methylhexansäure- (1) 2.2.-Dimethylpentansäure-(1) 4.4-Dimethylpentansäure-(l) 3.4-Dimethylpentansäurechlorid Octansäurephenylester (Caprylsäurephenylester) Octansäurechlorid 2-Methyl-heptansäuremethylester 2-Aethyl-hexansäurechlorid (Dipropylessigsäurechlorid) 4-Methyl-heptansäure 3-Aethyl-hexansäure 2.2-Diäthyl-butansäurechlorid (Triäthylessigsäurechlorid) 2-Isopropyl-3-methyl-butansäure (Diisopropylessigsäure) 2.2.3.3-Tetramethylessigsäurechlorid Nonansäure (Pelargonsäure) 2-Methyl-sotansäureäthylester 4.5-Dimethyl-heptansäure-(l) 3-Methyl-2-propyl-pentansäure-chlo rid Decansäurechlorid (Caprinsäurechlorid) 2-Methyl-nonansäure 3-Methyl-nonansäure 4-Methyl-nonansäure 2-Butyl-pentansäurechlorid 2.7-Dimethyl-octansäure-(l) 3-Äthyl-6-methyl-heptansäurechlorid Undecansäure Undecansäurechlorid 8-Cyolopropyl-nonancarbonsäure ll-Chlorundecansäurechlorid-(l) 10-Bromundecansäure-(1) 11-Bromundecansäure-(1) 10,11-Dibromundecansäure-(l) ll-Jodundecansäure- (1) 3-Methyl-decansäurechlorid 4-Methyl-decansäurechlorid 3,8-Dimethyl-nonansäure-(l) 2-Butyl-3-methyl-hexansäure-(1) 5-Propyl-octansäure- (1) 2.2-Dipropyl-butansäurechlorid-(l) (Tripropylessigsäurechlorid) Dodecansäure (Laurinsäure) Dodecansäure-chlorid 2-Methyl-undecansäure-(l) 9-Cyclopropyl-monansäure-methylester Tridecansäurechlorid 2-Methyl-dodecansäure 5-Methyl-dodecansäure 2-Pentyl-heptansäurechlorid-(l) Tetradecansäure (Myristinsäure) Tetradecansäurechlorid Tetradecansäure-S-methylester Tetradecansäure-S-äthylester 2-Aethyldodecansäure- (1) Crotonsäure Methacrylsäure Hexen-2-säurechlorid 4-Methyl-penten-(4) säure-(l) -Methyl-pentansäurechlorid Hepten-(2)-säurechlorid-(1) Octen-(2) -säure-(l) -chlorid Nonen-(8)-säure-(l)-chlorid Decen- (2)-säure- (1)-chlorid 3-Methyl-nonen-(2)-säure 2-Allyl-heptansäure- (1) Undecen-(10)-säure-(1) Undecen-(10)-säurechlorid Undecen-(2)-säure 2-Allyl-octansäure- (1) Undecin-(lO) -säure-(l) Undecin-(9)-säure(l) Undecin-( 5) -säure-( 1) 2.4-Hexadiensäure-(l)-chlorid (Sorbinsäurechlorid) 4.8-Undecadiensäure-(1) 2.4.6.-Octatriensäure-(1) Cyclohexancarbonsäure 3-Cyclohexyl-propionsäure-methylester 3-Cyclohexen-l-carbonsäure Zimtsäurechlorid trans-Zimtsäure-isopentylester 2-Methylzistsäurechlorid 3-Methylzimtsäure-methylester Phenylacetylencarbonsäuremethylester Phenoxy-thioessigsäure-S-phenylester Phenoxyessigsäure-p-nitrophenylester Methoxyessigsäuremethylester ll-Methoxy-undecansäure 6-Butoxy-hexansäure 6-Phenoxy-hexansäure 6-(p-tert. -Butylphenylmercapto)-hexansäure 2-Phenoxy-undecansäure Phenylmercaptoessigsäurechlorid Phenylmercaptoessigsäure-äthylester 6- ( n-Butylmercapto) -hexansäure 6-(n-Butylsulfin)-hexansäure 6-(n-Butylsulfon)-hexansäure n-Octylmercaptoessigsäure-äthylester n-Octylsulfinessigsäure-äthylester n-Octylsulfonessigsäure-äthylester ll-Cyano-undecansäure 9-Cyano-nonansäure 8-Cyano-octansäure Diketen N-Butyl-N-methylglycin N-Methyl-N-phenylglycin ll-Phenmercapto-undecansäure ll-Acetoxy-undecansäure 6- (p-Tolyl) -hexansäure 4-Tolyl-essigsäurechlorid Glutarsäure-monomethylester Glutarsäure-mono- (N-äthyl) -ami d Glutarsäuremono-anilid Adipinsäure-monoäthylester Adipinsäure-äthylester-chlorid Adipinsäure-monoamid Pimelinsäure-methylesterchlorid Pimelinsäure-monoanid Pimelinsäure-äthylesterchlorid Korksäure-monomethylesterchlorid In der Formel III steht B vorzugsweise für die drei Substituenten R1 R2 und R3 welche gleich oder verschieden sein können und welche ihrerseits für einen geradkettigen, verzweigten, cyclischen, gesättigten.und ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 14 C-Atomen stehen, wobei gegebenenfalls die Kohlenwasserstoffkette durch zweibindige Heteroelemente oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfin, Sulfon, Carbonyl, Phenylen unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Alkoxy mit 1 - 12 C-Atomen, Acyloxy mit 1 - 12 C-Atomen, Aryl, Aryloxy, Arylmercapto, Aroyl, Alkylmercapto, Alkylsulfin und Alkylsulfon mit je 1 - 6 C-Atomen, Acylamino mit 1 - 15 C-Atomen, Aroylamino, Cyano, Alkoxycarbonyl mit 1 - 6 C-Atomen, Aroxycarbonyl oder Aminocarbonyl, das durch Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, Phenyl oder Naphthyl substituiert sein kann, substituiert ist, wobei die oben genannten Arylgruppen insbesondere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die ihrerseits durch Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, Alkyl, Alkoxy, Acyl oder Alkylmercapto mit jeweils 1 - 4 C-Atomen, Cyano oder Amino substituiert sein können, und A vorzugsweise für Hydroxy oder einen die Säuregruppe aktivierenden Rest wie Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Azid, Cyan, Alkoxy, Alkylthio, Acyloxy mit jeweils 1 - 4 C-Atomen, Cyanmethyloxy, Aryloxy, Arylthio, Aroyloxy, Succinimido-N-oxy, Phthalimido-i4-oxy, wobei die Arylgruppen insbesondere Phenyl oder Naphthyl bedeuten und gegebenenfalls ein- bis dreifach substituiert sein können durch Substituenten aus der Gruppe Halogen, Cyano, Sulfon, Nitro, Amino, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto oder Acyl mit jeweils 1 - 4 C-Atomen.As examples of the carboxylic acids that can be used according to the invention or Carboxylic acid derivatives of the general formula III include acetic anhydride trifluoroacetic acid Chloroacetyl chloride propionic anhydride 3-chloropropionyl chloride buttersic anhydride 4-chlorobutyric acid chloride pentanoic acid 2-methyl-butanoic acid 3-methyl-butanoic acid chloride Pivalic acid chloride pivaloylazide hexanoic acid phenyl ester (caproic acid phenyl ester) Hexanoic acid azide 2-chlorohexanoic acid methyl ester 6-chlorohexanoic acid ethyl ester 6-bromohexanoic acid ethyl ester 2-methylpentanoic acid- (1) 4-methylpentanoic acid chloride (isocaproic acid chloride) 3-methylpentanoic acid (1) 3,3-dimethylbutanoic acid- (1) -chloride diethylene acetic acid chloride (2-2thyl-butanoic acid chloride) Heptanoic anhydride 2-methylhexanoic acid (1) 4-methylhexanoic acid (1) 2.2.-dimethylpentanoic acid (1) 4,4-Dimethylpentanoic acid- (l) 3,4-Dimethylpentanoic acid chloride Octanoic acid phenyl ester (Caprylic acid phenyl ester) Octanoic acid chloride 2-methyl-heptanoic acid methyl ester 2-ethyl-hexanoic acid chloride (Dipropylacetic acid chloride) 4-methyl-heptanoic acid 3-ethyl-hexanoic acid 2,2-diethyl-butanoic acid chloride (Triethyl acetic acid chloride) 2-isopropyl-3-methyl-butanoic acid (diisopropyl acetic acid) 2.2.3.3-Tetramethylacetic acid chloride Nonanoic acid (pelargonic acid), 2-Methyl-sotanoic acid ethyl ester 4.5-Dimethyl-heptanoic acid- (l) 3-methyl-2-propyl-pentanoic acid chloride Decanoic acid chloride (Capric acid chloride) 2-methyl-nonanoic acid 3-methyl-nonanoic acid 4-methyl-nonanoic acid 2-Butyl-pentanoic acid chloride 2.7-Dimethyl-octanoic acid- (l) 3-Ethyl-6-methyl-heptanoic acid chloride Undecanoic acid Undecanoic acid chloride 8-Cyolopropyl-nonanecarboxylic acid ll-chloroundecanoic acid chloride- (l) 10-bromundecanoic acid- (1) 11-bromundecanoic acid- (1) 10,11-dibromundecanoic acid- (l) ll-iodoundecanoic acid- (1) 3-methyl-decanoic acid chloride 4-methyl-decanoic acid chloride 3,8-dimethyl-nonanoic acid- (l) 2-butyl-3-methyl-hexanoic acid- (1) 5-propyl-octanoic acid- (1) 2.2-dipropyl-butanoic acid chloride- (l) (Tripropyl acetic acid chloride) dodecanoic acid (lauric acid) dodecanoic acid chloride 2-methyl-undecanoic acid- (l) 9-Cyclopropyl-monanoic acid methyl ester Tridecanoic acid chloride 2-methyl-dodecanoic acid 5-methyl-dodecanoic acid 2-pentyl-heptanoic acid chloride- (l) tetradecanoic acid (myristic acid) Tetradecanoic acid chloride S-methyl tetradecanoate S-ethyl tetradecanoate 2-ethyldodecanoic acid- (1) crotonic acid methacrylic acid hexene-2-acid chloride 4-methyl-pentene- (4) acid (l) methylpentanoic acid chloride heptene (2) acid chloride (1) octene (2) acid (l) -chloride Nonene (8) acid (1) chloride Deceno (2) acid (1) chloride 3-methyl-nonene (2) acid 2-allyl heptanoic acid (1) undecen (10) acid (1) undecen (10) acid chloride Undecen (2) acid 2-Allyl octanoic acid (1) Undecine (10) acid (l) Undecine (9) acid (l) Undecin (5) acid (1) 2.4-hexadienoic acid (l) chloride (sorbic acid chloride) 4.8-undecadienoic acid (1) 2.4.6.-Octatrienoic acid- (1) cyclohexanecarboxylic acid methyl 3-cyclohexylpropionate 3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, cinnamic acid chloride, trans-cinnamic acid, isopentyl ester, 2-methylcistic acid chloride Methyl 3-methylcinnamate, methyl phenylacetylenecarboxylate, S-phenyl phenoxy thioacetate Phenoxyacetic acid p-nitrophenyl ester Methoxyacetic acid methyl ester II-methoxy undecanoic acid 6-butoxy-hexanoic acid 6-phenoxy-hexanoic acid 6- (p-tert-butylphenylmercapto) -hexanoic acid 2-phenoxy-undecanoic acid phenyl mercaptoacetic acid chloride Ethyl phenyl mercaptoacetate 6- (n-Butylmercapto) -hexanoic acid 6- (n-Butylsulfin) -hexanoic acid 6- (n-Butylsulfonic) -hexanoic acid Ethyl n-octyl mercaptoacetate, ethyl n-octylsulfonacetic acid, ethyl n-octylsulfonacetate II-cyano-undecanoic acid 9-cyano-nonanoic acid 8-cyano-octanoic acid diketene N-butyl-N-methylglycine N-methyl-N-phenylglycine II-phenmercapto-undecanoic acid II-acetoxy-undecanoic acid 6- (p-Tolyl) -hexanoic acid 4-tolyl-acetic acid chloride Glutaric acid monomethyl ester Glutaric acid mono- (N-ethyl) -ami d glutaric acid mono-anilide adipic acid monoethyl ester adipic acid ethyl ester chloride Adipic acid monoamide pimelic acid methyl ester chloride pimelic acid monoanide pimelic acid ethyl ester chloride Suberic acid monomethyl ester chloride In formula III, B preferably stands for three substituents R1, R2 and R3 which can be identical or different and which in turn for a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated Hydrocarbon radicals with 1 - 14 carbon atoms are, where appropriate the hydrocarbon chain by double-bonded hetero elements or groupings like oxygen, Sulfur, sulfine, sulfone, carbonyl, phenylene can be interrupted and optionally by substituents such as halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, alkoxy with 1 - 12 carbon atoms, acyloxy with 1 - 12 carbon atoms, aryl, aryloxy, aryl mercapto, aroyl, Alkyl mercapto, alkyl sulfine and alkyl sulfone with 1 - 6 carbon atoms each, acylamino with 1 - 15 carbon atoms, aroylamino, cyano, alkoxycarbonyl with 1 - 6 carbon atoms, aroxycarbonyl or aminocarbonyl substituted by alkyl having 1-6 carbon atoms, phenyl or naphthyl may be, is substituted, the above-mentioned aryl groups in particular phenyl or naphthyl, which in turn are replaced by halogen such as fluorine, chlorine or bromine, Alkyl, alkoxy, acyl or alkyl mercapto each with 1 - 4 carbon atoms, cyano or amino can be substituted, and A preferably represents hydroxyl or an acid group activating radical such as halogen, especially chlorine or bromine, azide, cyano, alkoxy, Alkylthio, acyloxy each with 1 - 4 carbon atoms, cyanmethyloxy, aryloxy, arylthio, Aroyloxy, succinimido-N-oxy, phthalimido-14-oxy, the aryl groups in particular Phenyl or naphthyl and optionally substituted one to three times can be through substituents from the group halogen, cyano, sulfone, nitro, amino, Alkyl, alkoxy, alkylmercapto or acyl, each with 1 - 4 carbon atoms.

Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen alle Losungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische in Frage, die bei den durchzuführenden Reaktionen inert sind. Hierzu gehören vorzugsweise Aether wie Diäthyläther, Dioxan, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Ketone wie Dimethylketon, Methyläthylketon, Kohlenwasserstoffe wie Petroläther, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe(wie Chloroform, Methylenchlorid), Toluol, Ester wie Essigsäureäthylester, Propionsäuremethylester, aprotische Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Tetramethylharnstoff, Amine wie Pyridin, Chinolin und für bestimmte Umsetzungen auch Alkohole wie Methanol, Aethanol, Isopropanol, n-Butanol oder auch Wasser.All solvents or diluents can be used as solvents or diluents. Solvent mixtures in question, which are inert in the reactions to be carried out. These preferably include ethers such as diethyl ether, dioxane, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, Ketones such as dimethyl ketone, methyl ethyl ketone, hydrocarbons such as petroleum ether, Ligroin, benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons (such as chloroform, Methylene chloride), toluene, esters such as ethyl acetate, methyl propionate, aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, Hexamethylphosphoric acid triamide, tetramethylurea, amines such as pyridine, quinoline and for certain reactions also alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol or water.

Als Säurebinder bei der Umsetzung von Säurehalogeniden können alle üblichen Säurebindungsmittel eingesetzt werden. Hierzu gehören vorzugsweise organische Basen wie Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, anorganische Basen wie Alkalicarbonate, Alkalihydroxide (vergl. F.Möller in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 11/2, S.10, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1958).As acid binders in the conversion of acid halides can all customary acid binding agents are used. These preferably include organic ones Bases such as triethylamine, pyridine, quinoline, inorganic bases such as alkali carbonates, Alkali hydroxides (see F.Möller in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 11/2, p.10, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1958).

Die Dehydratisierung bei der Umsetzung der Amine mit den Carbonsäuren kann durch azetropes Abdestillieren des Wassers oder durch Zugabe eines Dehydratisierungsmittels erfolgen.The dehydration in the reaction of the amines with the carboxylic acids can by azeotropic distilling off the water or by adding a dehydrating agent take place.

Als Dehydratisierungsmittel kommen alle üblichen Reagenzien in Frage (vergl. F.Möller in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4.Aufl., Bd. VIII, S. 654, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1958,S.R.Sandler,W.Caro,Organic-Fvnctional Group Preparation, Vol. I, S. 270, Academic Press, New York and London 1968,U.Kraatz in F.Korte Methodicum Chimicum, Bd. 6, S. 682, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1974). Hierzu gehören vorzugsweise Carbodiimide wie Cyclohexylcarbodiimid, Phosphorverbindungen wie Phosphor(V)-oxid, Phosphor-(III)-chlorid, Phosphoroxichlorid, Triarylphosphit, Triarylphosphin, Hexachlorcyclotriphosphatriazen, und andere Dehydratisierungsmittel wie Dimethylaminoacetylene, Siliziumtetrachlorid.All customary reagents can be used as dehydrating agents (see F.Möller in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th ed., Vol. VIII, P. 654, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1958, S.R.Sandler, W.Caro, Organic-Fvnctional Group Preparation, Vol. I, p. 270, Academic Press, New York and London 1968, U. Kraatz in F.Korte Methodicum Chimicum, Vol. 6, p. 682, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1974). These preferably include carbodiimides such as cyclohexylcarbodiimide, Phosphorus compounds such as phosphorus (V) oxide, phosphorus (III) chloride, phosphorus oxychloride, Triaryl phosphite, triaryl phosphine, hexachlorocyclotriphosphatriazene, and other dehydrating agents such as dimethylaminoacetylenes, silicon tetrachloride.

Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden und hängen von der angewandten Reaktion ab.The reaction temperatures can be varied within a relatively wide range and depend on the reaction used.

Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -2O0C und 2500C, vorzugsweise bei -10 bis 15O0C.Generally one works at temperatures between -2O0C and 2500C, preferably at -10 to 150 ° C.

Die Amine der allgemeinen Formel II können auch als Salze etwa als Hydrochloride oder Hydrogensulfate eingesetzt werden. Hier fügt man zum Freisetzen der Amine mindestens die aquivalente Menge einer organischen oder anorganischen Base zu.The amines of the general formula II can also be used as salts, for example as Hydrochlorides or hydrogen sulfates are used. Here you add to release of the amines at least the equivalent amount of an organic or inorganic Base too.

Die Umsetzungen können bei Normaldruck, aber auch - vorzugsweise die Umsetzungen von freien Carbonsäuren und Carbonsäureestern - bei erhöhtem Druck im Autoklaven ausgeführt werden.The reactions can take place at normal pressure, but also - preferably the Conversions of free carboxylic acids and carboxylic acid esters - at increased pressure in the Autoclaves are run.

Bei der Durchführung der erfindmgsgemäßen Verfahren setzt man in der Regel auf eine Aminogruppe ein Mol Carbonsäure bzw. Carbonsäurederivat ein.Die Carbonsäuren bzw. Carbonsäurederivate können auch in einem Ueberschuß angewandt werden.When carrying out the process according to the invention, the Usually one mole of carboxylic acid or carboxylic acid derivative for an amino group or carboxylic acid derivatives can also be used in excess.

Als neue Wirkstoffe seien neben den im Abschnitt Beispiele aufgeführten Verbindungen genannt: Bis-(2-undecenoylamino-äthyl)-sulfon Bis-(2-undecenoylamino-äthyl)-sulfoxid Bis- ( 2-undecenoylamino-äthyl )-sulfid Bis-[2-(10-undecenoyl)-aminoäthyl]-sulfid N,N'-Bis-[2-(10-undecenoyl)-aminoäthyl]-anilin N,N'-Bis-[2-(2-undecenoyl)-aminoäthyl]-anilin N,N'-Bis-[2-(diäthylacetyl)-aminoäthyl]-anilin N,N'-Bis-(diäthylacetyl)-1,3-diamino-2-methoxy-propan N,N'-Bis-(diäthylacetyl)-1,3-diamino-2-phenoxy-propan N,N'-Bi-s-(diäthylacetyl)-1,3-diamino-2-cyano-propan N,N' ,N" -Tris-(10-undecenoyl)-1,2,3-triamino-propan N,N',N''-Tris-(decanoyl)-1,2,3-triamino-propan N,N' ,N" -Tris-(2-äthyl-hexanoyl)-1,2,3-triamino-propan N,N'-Bis-(diäthylacetyl)-1,3-diamino-2-(n-butylmercapto)-propan N,N'-Bis-(diäthylacetyl)-1,3-diamino-2-(n-butylSulfonyl)-propan 1,2-Bis-(10-undecenoylamino)-propionsäure N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-1-amino-1,1-dimethyl-2-methylamino-ätha N,N'-Bis-(dodecanoyl)-1-amino-1,1-dimethyl-2-methylamino-äthan N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-1-amino-1,1-dimethyl-2-(n-pentylamino)-äthan N,N'-Bis-(dodecanoyl)-l-amino-l,l-dimethyl-2-(n-pentylamino)-äthan N,N'-Dibenzyl-N,N'-bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin N, N' -Bis- (lO-undecenoyl )-l-amino-2-aminomethyl-cyclopentan N,N'-Di-(ß-phenoxyäthyl)-N,N'-bis-(decanoyl)-äthylendiamin N,N'-Di-(ß-butylmercaptoäthyl)-N,N'-bis-(decanoyl)-äthylendiamin N,N'-Di-(ß-hydroxyäthyl)-N,N'-bis-(heptanoyl)-äthylendiamin N,N'-Di-(ß-butylsulfinyläthyl)-N,N'-bis-(decanoyl)-äthylendiamin N,N'-Di-(ß-butylsulfonyläthyl)-N,N'-bis-(decanoyl)-äthylendiamin N-(ß-Hydroxy-äthyl)-N,N'-bis-(nonanoyl)-äthylendiamin N-(ß-nonanoyloxy-ä.thyl)-N-,N-bis-(nonanoyl)-äthylendiamin N-(ß-cyanoäthyl)-N,N'-bis-(nonanoyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-{10-undecenoyl)-N,N'-bis-(l-äthoxycarbonyläthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(6-äthoxycarbonylhexanoyl)-N,N'-bis-(1-äthoxycarbonyl-äthyl)-äthylendiamin äthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(undecanoyl)-N,N'-bis-(l-aminocarbonyläthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(undecanoyl)-N,N'-bis-(1-anilinocarbonyläthyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(undecanoyl)-N,N'-bis-(1-diäthylaminocarbonyläthyl)-äthylendiamin N,N'-Dicyclohexyl-N,N'-bis-(9-undecenoyl)-äthylendiamin (cis und trans) N,N'-Dicyclohexyl-N,N'-bis-(2-undecenoyl)-äthylendiamin N,N'-Dicyclohexyl-N,N'-bis-(8-cyclopropyl-octanoyl)-äthylendiamin N,N'-Diäthyl-N,N'-bis-(11-acetylaminoundecanoyl)-äthylendiamin N,N'-Diäthyl-N,N'-bis-(11-jod-undecanoyl)-äthylendiamin N,N'-Diisoyaleryl-N,N'-bis-(N-butyryl-4-aminobutyryl)-äthylendiamin N,N'-Diisovaleryl-N,N'-bis-[(N-benzoyl)-4-aminobutyryl)]-äthylendiamin N,N'-Bis-(2-undecenoyl)-2,5-dimethyl-piperazin N,N'-Bis-(9-undecenoyl)-2,5-dimethyl-piperazin (cis und trans) N,N'-Bis-(N-valeryl-2-aminopropionyl)-2,5-dimethyl-piperazin N,N'-Bis-(4-phenyloxy-valeryl)-piperazin N,N'-Bis-(N-hexanoyl-N-phenyl-aminoacetyl3-piperazin N,N'-Bis-(N-hexanoyl-N-methyl-aminoacetyl)-piperazin N,N'-Bis-(n-octyloxy-acetyl)-piperazin N,N'-Bis-(2-undecenoyl)-propylendiamin N,N'-Bis-(9-undecenoyl)-propylendiamin (cis und trans) N,N'-Bis-(n-octyloxy-acetyl)-propylendiamin N,N'-Bis-(decanoyl)-L-lysin-anilid N,N'-Bis-(decanoyl)-L-lysin-(di-n-propyl)-amid Zur vorliegenden Erfindung gehören pharmazeutische Zubereitungen, die neben nichttoxischen, inerten pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffe eine oder mehrere Verbindungerl der Formel I und/oder deren Salze enthal.ten oder die aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel 1 lmd/oder deren Salzen bestehen sowie Verfahren zu Herstellung dieser Zubereitungen.In addition to the examples listed in the section, examples are new active ingredients Connections called: Bis- (2-undecenoylamino-ethyl) -sulfone Bis- (2-undecenoylamino-ethyl) -sulfoxide Bis- (2-undecenoylamino-ethyl) -sulfide Bis- [2- (10-undecenoyl) -aminoethyl] -sulfide N, N'-bis [2- (10-undecenoyl) aminoethyl] aniline N, N'-bis [2- (2-undecenoyl) aminoethyl] aniline N, N'-Bis- [2- (diethylacetyl) -aminoethyl] -aniline N, N'-Bis- (diethylacetyl) -1,3-diamino-2-methoxy-propane N, N'-bis (diethylacetyl) -1,3-diamino-2-phenoxy-propane N, N'-Bi-s- (diethylacetyl) -1,3-diamino-2-cyano-propane N, N ', N "-Tris- (10-undecenoyl) -1,2,3-triamino-propane N, N', N" -tris- (decanoyl) -1,2,3-triamino-propane N, N ', N "-Tris- (2-ethyl-hexanoyl) -1,2,3-triamino-propane N, N'-bis (diethylacetyl) -1,3-diamino-2- (n-butylmercapto )-propane N, N'-bis (diethylacetyl) -1,3-diamino-2- (n-butylsulfonyl) propane 1,2-bis (10-undecenoylamino) propionic acid N, N'-bis (10-undecenoyl) -1-amino-1,1-dimethyl-2-methylamino-ether N, N'-bis (dodecanoyl) -1-amino-1,1-dimethyl-2 -methylamino-ethane N, N'-bis (10-undecenoyl) -1-amino-1,1-dimethyl-2- (n-pentylamino) ethane N, N'-bis (dodecanoyl) -l-amino-l, l dimethyl 2- (n-pentylamino) ethane N, N'-dibenzyl-N, N'-bis- (10-undecenoyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (10-undecenoyl ) -l-amino-2-aminomethyl-cyclopentane N, N'-di- (ß-phenoxyethyl) -N, N'-bis (decanoyl) ethylenediamine N, N'-di- (β-butylmercaptoethyl) -N, N'-bis- (decanoyl) -ethylenediamine N, N'-di- (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (heptanoyl) -ethylenediamine N, N'-di- (β-butylsulfinylethyl) -N, N'-bis (decanoyl) ethylenediamine N, N'-di- (β-butylsulfonylethyl) -N, N'-bis (decanoyl) ethylenediamine N- (ß-hydroxy-ethyl) -N, N'-bis- (nonanoyl) -ethylenediamine N- (ß-nonanoyloxy-a.thyl) -N-, N-bis- (nonanoyl) -ethylenediamine N- (ß-cyanoethyl) -N, N'-bis (nonanoyl) ethylenediamine N, N'-bis (10-undecenoyl) -N, N'-bis (1-ethoxycarbonylethyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (6-ethoxycarbonylhexanoyl) -N, N'-bis- (1-ethoxycarbonyl-ethyl) -ethylenediamine ethyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (undecanoyl) -N, N'-bis- (l-aminocarbonylethyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (undecanoyl) -N, N'-bis- (1-anilinocarbonylethyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (undecanoyl) -N, N'-bis- (1-diethylaminocarbonylethyl) -ethylenediamine N, N'-dicyclohexyl-N, N'-bis- (9-undecenoyl) -ethylenediamine (cis and trans) N, N'-dicyclohexyl-N, N'-bis- (2-undecenoyl) -ethylenediamine N, N'-dicyclohexyl-N, N'-bis- (8-cyclopropyl-octanoyl) -ethylenediamine N, N'-diethyl-N, N'-bis- (11-acetylaminoundecanoyl) -ethylenediamine N, N'-diethyl-N, N'-bis- (11-iodo-undecanoyl) -ethylenediamine N, N'-diisoyaleryl-N, N'-bis- (N-butyryl-4-aminobutyryl) -ethylenediamine N, N'-Diisovaleryl-N, N'-bis - [(N-benzoyl) -4-aminobutyryl)] - ethylenediamine N, N'-bis (2-undecenoyl) -2,5-dimethyl-piperazine N, N'-Bis- (9-undecenoyl) -2,5-dimethyl-piperazine (cis and trans) N, N'-Bis- (N-valeryl-2-aminopropionyl) -2,5-dimethyl-piperazine N, N'-bis- (4-phenyloxy-valeryl) -piperazine N, N'-bis- (N-hexanoyl-N-phenyl-aminoacetyl-3-piperazine N, N'-bis (N-hexanoyl-N-methyl-aminoacetyl) -piperazine N, N'-bis- (n-octyloxy-acetyl) -piperazine N, N'-bis- (2-undecenoyl) -propylenediamine N, N'-bis- (9-undecenoyl) -propylenediamine (cis and trans) N, N'-bis- (n-octyloxy-acetyl) -propylenediamine N, N'-bis- (decanoyl) -L-lysine-anilide N, N'-bis (decanoyl) -L-lysine- (di-n-propyl) -amide To the present Invention include pharmaceutical preparations that, in addition to non-toxic, inert pharmaceutically suitable excipients one or more compounds of the formula I and / or their salts contain or those of one or more compounds of the formula 1 lmd / or their salts and processes for their production Preparations.

Zur vorliegenden Erfindung gehören auch pharmazeutische Zubereitungen in Dosierungseinheiten. Dies bedeutet, daß die Zubereitungen in Form einzelner Teile z.B. Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, Suppositorien und Ampullen vorliegen, deren Wirkstoffgehalt einem Bruchteil oder einem Vielfachen einer Einzeldosis entsprechen. Die Dosierungseinheiten können z.B.The present invention also includes pharmaceutical preparations in dosage units. This means that the preparations are in the form of individual parts e.g. tablets, coated tablets, capsules, pills, suppositories and ampoules are present, whose active ingredient content corresponds to a fraction or a multiple of a single dose. The dosage units can e.g.

1, 2, 3 oder 4 Einzeldosen oder 1/2, 1/3 oder 1/4 einer Einzeldosis enthalten. Eine Einzeldosis enthält vorzugsweise die Menge Wirkstoff,die bei einer Applikation verabreicht wird und die gewöhnlich einer ganzen, einer halben oder einem Drittel oder einem Viertel einer Tagesdosis entspricht.1, 2, 3 or 4 single doses or 1/2, 1/3 or 1/4 of a single dose contain. A single dose preferably contains the amount of active ingredient in a Application is administered and usually a full, half or corresponds to a third or a quarter of a daily dose.

Unter nichttoxischen, inerten pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffen sind feste, halbfeste oder flüssige Verdünnungsmittel, Füllstoffe und Formulierungshilfsmittel jeder Art zu verstehen.Among non-toxic, inert pharmaceutically acceptable carriers are solid, semi-solid or liquid diluents, fillers and formulation auxiliaries of any kind to understand.

Als bevorzugte pharmazeutische Zubereitungen seien Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, Granulate, Suppositorien, Lösungen, Suspensionen und Emulsionen, Pasten, Salben, Gele, Cremes, Lotions, Puder und Sprays genannt.Preferred pharmaceutical preparations are tablets, coated tablets, Capsules, pills, granules, suppositories, solutions, suspensions and emulsions, Called pastes, ointments, gels, creams, lotions, powders and sprays.

Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen und Granulate können den oder die Wirkstoffe neben den üblichen Trägerstoffen enthalten, wie (a) Füll- und Streckmittel, z.B. Stärken, Milchzucker, Rohrzucker, Glukose, Mannit und Kieselsäure, (b) Bindemittel, z.B. Carboxymethylcellulose, Alginate, Gelatine, Pdyvinylpyrrolidon, (c) Feuchthaltemittel, z.B. Glycerin, (d) Sprengmittel, z.B. Agar-Agar, Calciumcarbonat und Natriumbicarbonat, (e) Lösungsverzögerer, z.B. Paraffin und(f) Resorptionsbeschleuniger, z.B. quarternäre Ammoniumverbindungen (g) Netzmittel, z.B. Cetylalkohol, Glycerinmonostearat, (h) Adsorptionsmittel, z.B. Kaolin und Bentonit und (i) Gleitmittel, z.B.Tablets, coated tablets, capsules, pills and granules can be the or the active ingredients contain in addition to the usual carriers, how (a) Fillers and extenders, e.g. starches, lactose, cane sugar, glucose, mannitol and silica, (b) binders, e.g. carboxymethyl cellulose, alginates, gelatin, Pdyvinylpyrrolidone, (c) humectants, e.g. glycerin, (d) disintegrants, e.g. Agar-agar, calcium carbonate and sodium bicarbonate, (e) dissolution retarders, e.g. paraffin and (f) absorption accelerators, e.g. quaternary ammonium compounds (g) wetting agents, e.g. cetyl alcohol, glycerol monostearate, (h) adsorbents, e.g. kaolin and bentonite and (i) lubricants, e.g.

Talkum- Calcium- und Magnesiumstearat und feste Polyäthylenglykole oder Gemische der unter (a) - (i) aufgeführten Stoffe.Talc, calcium and magnesium stearate and solid polyethylene glycols or mixtures of the substances listed under (a) - (i).

Die Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen und Granulate können mit den üblichen gegebenenfalls Opakisierungsmittel enthaltenden Ueberzügen und Hüllen versehen sein und auch so zusammengesetzt sein, daß sie den oder die Wirkstoffe nur oder bevorzugt in einem bestimmten Teil des Intestinaltraktes, gegebenenfalls verzögert abgeben, wobei als Einbettungsmassen z.B.The tablets, coated tablets, capsules, pills and granules can be used with the customary coatings and sheaths, optionally containing opacifying agents be and also be composed so that they only or the active ingredient or preferably in a certain part of the intestinal tract, possibly delayed release, whereby as embedding compounds e.g.

Polymersubstanzen und Wachse verwendet werden können.Polymer substances and waxes can be used.

Der oder die Wirkstoffe können gegebenenfalls mit einem oder mehreren der oben angegebenen Trägerstoffe auch in mikroverkapselter Form vorliegen.The active ingredient (s) can optionally be combined with one or more of the above-mentioned carriers are also in microencapsulated form.

Suppositorien können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Trägerstoffe enthalten, z.B. Polyäthylenglykole, Fette z.B. Kakaofett und höhere Ester (z.B. Ci4-Alkohol mit C16-Fettsäure) oder Gemische dieser Stoffe.In addition to the active ingredient (s), suppositories can contain the usual water-soluble ones or water-insoluble carrier substances, e.g. polyethylene glycols, fats e.g. Cocoa fat and higher esters (e.g. Ci4 alcohol with C16 fatty acid) or mixtures of these Fabrics.

Salben, Pasten,Cremes und Gele können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. tierische und pflanzliche Fette, Wachse, Parafine, Stärke, Traganth, Cellulosederivate, Polyäthylenglykole, Silicone, Bentonite, Kieselsäure, Talkum und Zinkoxid oder Gemische dieser Stoffe.Ointments, pastes, creams and gels can be used in addition to the active ingredient or ingredients contain the usual carriers, e.g. animal and herbal Fats, waxes, parafins, starch, tragacanth, cellulose derivatives, polyethylene glycols, Silicones, bentonites, silica, talc and zinc oxide or mixtures of these substances.

Puder und Sprays können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. Milchzucker, Talkum, Kieselsäure, Aluminiumhydroxid, Calciumsilikat und Polyamidpulver oder Gemische dieser Stoffe. Sprays können zusätzlich die üblichen Treibmittel z.B. Chlorfluorkohlenwasserstoffe enthalten.Powders and sprays can be the usual ones in addition to the active ingredient or ingredients Contain carrier substances, e.g. lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, Calcium silicate and polyamide powder or mixtures of these substances. Sprays can also be used the usual propellants e.g. contain chlorofluorocarbons.

Lösungen und Emulsionen können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe, wie Lösungsmittel, Lösungsvermittler und Emulgatoren, z.B. Wasser, Aethylalkohol, Isopropylalkolhol, Aethylcarbonat, Aethylacetat, Benzylalkohol, Benzylsenzoat, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Dimethylformamid, Oele, insbesondere Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Ricinusöl und Sesamöl, Glycerin, Glycerinformal, Tetrahydrofurfurylalkohol, Polyäthylenglykole und Fettsäureester des Sorbitans oder Gemische dieser Stoffe enthalten.Solutions and emulsions can, in addition to the active ingredient or ingredients, the customary carriers, such as solvents, solubilizers and emulsifiers, e.g. Water, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, Benzyl senzoate, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dimethylformamide, oils, in particular Cottonseed oil, peanut oil, corn oil, olive oil, castor oil and sesame oil, glycerine, Glycerin formal, tetrahydrofurfuryl alcohol, polyethylene glycols and fatty acid esters of sorbitan or mixtures of these substances.

Zur parenteralen Applikation können die Lösungen und Emulsionen auch in steriler und blutisotonischer Form vorliegen.The solutions and emulsions can also be used for parenteral administration are in sterile and blood isotonic form.

Suspenionen können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe, wie flüssige Verdünnungsmittel, z.B. Wasser, Aethyalkohol, Propylenglykol, Suspendiermittel z.B. äthoxylierte Isostearylalkohole, Polyoxyäthylensorbit- und-sorbitanester, mikrokristalline Cellulose, Aluminiummethanhydroxid, Bentonit, Agar-Agar und Traganth oder Gemische dieser Stoffe enthalten.In addition to the active ingredient (s), suspensions can include the usual carriers, such as liquid diluents, e.g. water, ethyl alcohol, propylene glycol, suspending agents e.g. ethoxylated isostearyl alcohols, polyoxyethylene sorbitol and sorbitan esters, microcrystalline Cellulose, aluminum methane hydroxide, bentonite, agar-agar and tragacanth or mixtures contain these substances.

Die genannten Formulierungsformen können auch Färbemittel Konservierungsstoffe sowie geruchs- und geschmacksverbessernde Zusätze, z.B. Pfefferminzöl und Eukalyptusol und Süßmittel z.B. Sacharin enthalten.The formulation forms mentioned can also contain colorants and preservatives as well as additives that improve smell and taste, e.g. peppermint oil and eucalyptus oil and sweeteners e.g. contain saccharine.

Die therapeutisch wirksamen Verbindungen sollen in den oben aufgeführten pharmazeutischen Zubereitungen vorzugsweise in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 99,5 vorzugsweise von etwa 0,5 bis 95 Gewichtsprozent der Gesamtmischung vorhanden sein.The therapeutically active compounds are intended to be in those listed above pharmaceutical preparations preferably in a concentration of about 0.1 to 99.5, preferably from about 0.5 to 95 percent by weight of the total mixture be.

Die oben aufgeführten pharmazeutischen Zubereitungen können außer Verbindungen der Formel I und/oder deren Salzen auch andere pharmazeutische Wirkstoffe enthalten.The pharmaceutical preparations listed above can except Compounds of the formula I and / or their salts as well as other active pharmaceutical ingredients contain.

Die Herstellung der oben aufgeführten pharmazeutischen Zubereitungen erfolgt in üblicher Weise nach bekannten Methoden, z.B. durch Mischen des oder der Wirkstoffe mit dem oder den Trägerstoffen.The manufacture of the pharmaceutical preparations listed above takes place in the usual way by known methods, e.g. by mixing the Active ingredients with the carrier (s).

Zur vorliegenden Erfindung gehört auch die Verwendung der Verbindungen der Formel I und/oder deren Salzen sowie die Verwendung von pharmazeutischen Zubereitungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I und/oder deren Salze enthalten, in der Human- und Veterinärmedizin zur Verhütung, Besserung und/oder Heilung der oben angeführten Erkrankungen.The present invention also includes the use of the compounds of the formula I and / or their salts and the use of pharmaceutical preparations, which contain one or more compounds of the formula I and / or their salts, in human and veterinary medicine for the prevention, amelioration and / or healing of diseases listed above.

Die Wirkstoffe oder die pharmazeutischen Zubereitungen können oral, parenteral, intraperitoneal und/oder rectal, vorzugsweise oral appliziert werden.The active ingredients or the pharmaceutical preparations can be administered orally, administered parenterally, intraperitoneally and / or rectally, preferably orally.

Im allgemeinen hat es sich sowohl in der Human- als auch in -der Veterinär-Medizin als vorteilhaft erwiesen, den oder die Wirkstoffe in Mengen von etwa 0,5 bis etwa 500, vorzugsweise 5 bis 100 mg/kg Körpergewicht je 24 Stdn., verteilt auf 1 bis 6 Verabreichungen, und zwar vor oder/und während oder/und nach der Mahlzeit. Eine Einzelgabe enthält den oder die Wirkstoffe, vorzugsweise in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 100 mg/kg Körpergewicht. Es kann jedoch erforderlich sein, von den genannten Dosierungen abzuweichen, und zwar in Abhängigkeit von der Art und dem Körpergewicht des zu behandelnden Objekts, der Art und der Schwere der Erkrankung, der Art der Zubereitung und der Applikation des Arzneimittels sowie dem Zeitraum bzw.In general, it has been found in both human and -the Veterinary medicine has been shown to be beneficial in taking the active ingredient (s) in amounts of about 0.5 to about 500, preferably 5 to 100 mg / kg of body weight per 24 hours for 1 to 6 administrations, before or / and during and / and after the meal. A single dose contains the active ingredient (s), preferably in amounts of about 0.1 to about 100 mg / kg body weight. However, the mentioned dosages vary, depending on the type and the Body weight of the object to be treated, the type and severity of the disease, the type of preparation and application of the drug as well as the period respectively.

Intervall, innerhalb welchem die Verabreichung erfolgt.Interval within which the administration takes place.

So kann es in einigen Fällen ausreichend sein, mit weniger als der o.g. Menge Wirkstoff auszukommen, während in anderen Fällen die o. angeführte Wirkstoffmenge überschritten werden muß. Die Festlegung der jeweils erforderlichen optimalen Dosierung unc Applikationsart der Wirkstoffe kann durch jeden Fachmann auf Grund seines Fachwissens leicht erfolgen.So in some cases it can be sufficient with less than that The above-mentioned amount of active ingredient is sufficient, while in other cases the above-mentioned amount of active ingredient must be exceeded. Determining the optimal dosage required in each case The type of application of the active ingredients can be carried out by any person skilled in the art on the basis of his or her specialist knowledge easily done.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe führen zu einer geringeren alimentären Hyperlipämie nach fetthaltiger Nahrung und gleichzeitiger Hemmung der Cholesterinabsorption bei Tier und Mensch, so daß sie zur Behandlung von Fettstoffwechselstörungen (z.B. Hyperlipoproteinämien, Adipositas) verwendet werden können.The active ingredients according to the invention lead to a lower nutritional value Hyperlipemia after fatty foods and simultaneous inhibition of cholesterol absorption in animals and humans, so that they can be used in the treatment of disorders of lipid metabolism (e.g. Hyperlipoproteinemia, obesity) can be used.

Die hypolipidämische Wirksamkeit wird in Tab. 1 an Beispielen von Verbindungen demonstriert, die im Abschnitt Beispiele aufgeführt sind.The hypolipidemic effectiveness is shown in Tab. 1 using examples from Demonstrates connections that are listed in the Examples section.

Der Wirkungsnachweis wird durch folgende Versuchsanordnung an Ratten erbracht: Zur Erzeugung einer alimentären Hyperlipämie nach Applikation von Fetten erhält eine Gruppe von 5 bis 1o Ratten 2,5 ml/kg Olivenöl p. o. Jeweils 5 bis 1o andere Ratten erhalten zusätzlich 9o Minuten vor und gleichzeitig mit der Fettapplikation die Wirksubstanz in der in der Tabelle aufgeführten Dosierung als Suspension in Traganthschleim mit der Schlundsonde verabreicht. Eine weitere Kontrollgruppe von 5 bis 1o Ratten erhält nur Traganthschleim appliziert.Proof of effectiveness is provided by the following experimental set-up on rats Provided: For the production of alimentary hyperlipemia after the application of fats a group of 5 to 10 rats receives 2.5 ml / kg olive oil p. o. 5 to 1o each other rats are given an additional 90 minutes before and at the same time as the fat application the active substance in the dosage listed in the table as a suspension in Tragacanth mucus administered with the pharyngeal tube. Another control group of 5 to 10 rats received only tragacanth mucus applied.

2 Stunden nach der Applikation von Olivenöl werden die Konzentrationen der Serumtriglyceride in allen drei Gruppen von Ratten nach einer Modifikation der Methode von Eggstein und Kreutz r. Eggstein und F.H. Kreutz, Klin.Wschr. 44, 262 (1966) 7 mit einer Biochemica-Test-Kombination der Fa.The concentrations are 2 hours after the application of olive oil the serum triglycerides in all three groups of rats after a modification of the Method by Eggstein and Kreutz r. Eggstein and F.H. Kreutz, Klin.Wschr. 44, 262 (1966) 7 with a Biochemica test combination from

Boehringer, Mannheim, bestimmt. 2 Stunden nach der Fettapplikation zeigten die nur mit Olivenöl behandelten Ratten gegenüber den Ratten ohne Fettapplikation einen deutlichen Anstieg der Seriumtriglyceride. Mit diesem Anstieg, der gleich loo ,O/o gesetzt wurde, wurden die Serumtriglyceridanstiege der mit Wirksubstanzen und Olivenöl behandelten Tiere verglichen und entsprechend prozentual ausgedrückt.Boehringer, Mannheim, definitely. 2 hours after the application of fat showed the rats treated only with olive oil compared to the rats without fat application a significant increase in serium triglycerides. With this increase, the same loo, O / o was set, the serum triglyceride increases were those with active substances and olive oil treated animals and expressed as a percentage.

Tabelle 1 Substanz Bei- Dosis Anstieg der P spiel (mg/kg) Serumtri-Nr. 2 x appli- glyceride in ziert %; (Olivenölkontrollen = 100 %) N,N'-Bis-(dodecano- 85 30 37,7 <0,001 yl)-N,N'-dimethyläthylendiamin N,N'-Bis-(10-un- 91 10 55,9 <0,001 decenoyl)-N,N'-di- 30 30,9 (o,oo1 methyl-äthylendiamin N,N'-Bis-(4-methyl- 92 10 73,1 <0,05 2-tridecenoyl)-N,N1- 30 57,9 (o,o2 dimethyl-äthylendiamin N,N'-Bis-(1o-undece- 75 30 52,2 <0,005 noyl)-N0benzyl-trimethylendiamin N,N'-Bis-(10-undece- 69 30 56,0 <0,01 noyl)-N-4-(chlorphenyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(1o-undece- 143 30 29,1 <0,02 noyl)-2,6-dimethylpiperazin N,N'-Bis-(1o-undece- 64 30 51,6 <0,005 noyl)-N-(2-äthylbutyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(10.11-di- 96 10 61,2 <0,005 bromo-undecanoyl)- 30 30,2 <o,oo1 N,N'-dimethyläthylen-diamin T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) Substanz Bei- Dosis Anstieg der P spiel (mg/kg) Serumtri-Nr. 2 x appli- glyceride in ziert 5'; (Olivenölkontrolle = 100 %) N-Isovaleryl-N,N'- 62 10 22,4 <o,oo1 bis-(1o-undecenoyl)- 30 9,o <0,005 äthylendiamin N-(3-Phenoxypropyl)- 77 10 31,6 (o,ool N,N'-bis-(1o-undece- 30 9,o <o,ool noyl)-trimethylendiamin N-Benzyl-N,N'-bis- 75 10 36,5 <0,001 (10-unde@enoyl)-tri- 30 8,5 <0,001 methylendiamin N,N'-Bis-(10-undece- 13 10 28,5 <0,001 noyl)-propylen- 30 16,8 <o,oo1 diamin N-(2-Norbornylmethyl)- 65 30 39,1 (o,ol N,N'-bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin N,N',N"-Trimethyl- 112 1o 31,6 <0,01 N,N'-bis-(10-undece- 30 33,2 <0,02 noyl)-diäthylentriamin N,N'-Diphenyl-N,N'- 139 10 53,4 <0,01 bis-(10-undecenoyl)- 30 52,0 (o,o1 äthylendiamin N,N'-Bis-(1-äthoxy- 150 10 57,1 (o,o5 carbonyläthyl)-N,N'-bis-(10-undecenoyl)-trimethylendiamin T a b e 1 l e 1 (Fortsetzung) Substanz Bei- Dosis Anstieg der P spiel (mg/kg) Serumtri-Nr. 2 x appli- glyceride in ziert 5'; (Olivenölkontrolle = 100 %) N,N'-Di-(n-butyl)-N,N'- 119 10 61,4 <0,025 bis-910-undecenoyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(10-undece- 160 10 24,6 <0,001 noyl)-2-aminomethylpyrrolidin N,N'-Diisovaleryl- 127 1o 51,4 <o,oo1 N,N'-bis-(undecanoyl)-äthylendiamin N,N'-Di-(n-butyl)-N,N'- 118 10 43,8 <0,05 bis-(dodecanoyl)-äthylendiamin N,N'-Diisovaleryl- 126 1o 35,o <o,oo1 N,N'-bis-(decanoyl)-äthylendiamin N,N'-Dioyolohexyl- 130 1o 22,2 <o,ool N,N'-bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin N,N'-D-(-n-butoxy- 145 10 38,1 <0,02 propyl)-N,N'-bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) Substanz Bei- Dosis Anstieg*) der P spiel (mg/kg) serumtrigly-Nr. 2 x appli- ceride in 5'; ziert (Olivenölkontrolle = 100 %) N,N'-Diallyl-N,N'- 138 10 43,8 <0,02 bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(decenoyl)- 44 10 45,1 <0,02 1,3-diamino-2-hydroxy-propan N,N1-Bis-(1O-undece- 162 10 35,6 <0,005 noyl)-2-aminomethylhexamethylendiamin N,N'-Bis-(10-undece- 163 10 38,1 <0,001 noyl)-2-methylaminomethyl-piperidin N,N'-Dissolvaleryl- 129 10 56,2 < 0,01 N,N'-bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(10-undece- 10 61,8 <0,005 noyl)-N,N'-didodecyläthyldiamin N,N'-Bis-(2-äthylhe- 167 10 63,3 <0,005 xanoyl)-2-aminomethylhexamethylen-diamin N,N'-Di-tert.-butyl- 122 10 60,3 <0,005 N,N'-bis-(6-äthoxycarbonyl-hexanoyl)-äthylendiamin *) verminderter Anstieg (unbehandelte Kontrolle = 100 5') T a b e l l e 1 (Fortsetzung) Substanz Bei- Dosis Anstieg*) der P spiel (mg/kg) serumtrigyl-Nr. 2 x appli- ceride in 96; ziert (Olivenölkontrolle = 100 %) Diäthylessigsäure 157 10 46,4 <0,005 -N,N'-bis-(1,3-diäthylacetamino) -2-propylester N,N'-Bis-(ß-dodeca- 158 10 43,4 40,005 noyloxyäthyl)-N,N'-bis-(dodecanoyl)-äthylendiamin N,N'-Bis-(diäthyl- 52 10 72,7 <0,05 acetyl)-1,3-diamino-propan-2-ol N,N1-Bis-(decanoyl)- 165 10 53,9 < 0,005 2-aminomethyl-piperidin N,N'-Bis-(10-unde- 161 10 57,4 <0,005 cenoyl)-2-aminomethyl-piperidin N,N'-Bis-(dodecanoyl)151 10 70,8 < 0,05 -N,N'-bis-(1-äthoxycarbonyläthyl)-trimethylendiamin N,N'-Bis-(decanoyl) 152 10 67,8 <0,05 -N,N'-bis-(1-hydroxycarbonyläthyl) -trimethylendiamin N,N'-Bis-(dodecano- 156 10 38,2 yl-N-(ß-dodecanoyloxyäthyl)-äthylendiamin T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) Substanz Bei- Dosis Anstieg*) der P spiel (mg/kg) serumtrigly-Nr. 2 x appli- ceride in 5'; ziert (Olivenölkontrolle = 100 %) N,N'-Diäthyl-N,N' 115 10 38,2 <0,005 -bis- (1 O-undecenoyl) -äthylen-diamin N,N'-Diäthyl-N,N'- 114 10 24,1 <0,001 bis-(dodecanoyl)-äthylendiamin N,N'-Diäthyl-N,N' 116 10 30,1 <0,001 -bis-(decanoyl)-äthyldiamin N,N'-Bis-(decanoyl) 45 10 44,3 <0,02 -l-ornithin-methylester N,N'-Bis-(1O-undece- 12 10 27,1 < 0,001 cenoyl)-isobutylen-1,2-diamin N,N'-Dimethyl-N,N'-bis 83 10 42,4 < 0,005 -(decanoyl)-äthylendiamin N,N'-Dimethyl-N,N'-bis 84 10 63,1 < 0,05 -(undecanoyl)-äthylendiamin N-(2-Chlorphenyl)-N,N' 70 10 59,4 < 0,005 -(10-undecenoyl)-äthylendiamin T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) Substanz Bei- Dosis Anstieg*) der P spiel (mg/kg) serumtriglyce-Nr. 2 x appli- ride in 5'; ziert (Olivenölkontrolle = 100 %) N-(p-Tolyl)-N,N'- 72 10 59,4 <0,05 bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin N,N'-Diäthyl-N,N'- 113 10 40,4 < 0,001 Aus Tabelle 1 geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen den Anstieg der Serumtriglyceridkonzentration deutlich vermindern.Table 1 Substance Example Dose Increase in P game (mg / kg) Serum Tri-No. 2 x appliglyceride in ornamental%; (Olive oil controls = 100%) N, N'-Bis- (dodecano- 85 30 37.7 <0.001 yl) -N, N'-dimethylethylenediamine N, N'-bis (10-un- 91 10 55.9 <0.001 decenoyl) -N, N'-di- 30 30.9 (o, oo1 methyl-ethylenediamine N, N'-bis- (4-methyl- 92 10 73.1 <0.05 2-tridecenoyl) -N, N1- 30 57.9 (o, o2 dimethyl-ethylenediamine N, N'-bis (1o-undece- 75 30 52.2 <0.005 noyl) -N0benzyl-trimethylenediamine N, N'-bis (10-undece- 69 30 56.0 <0.01 noyl) -N-4- (chlorophenyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (1o-undece- 143 30 29.1 <0.02 noyl) -2,6-dimethylpiperazine N, N'-bis (1o-undece- 64 30 51.6 <0.005 noyl) -N- (2-ethylbutyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (10.11-di- 96 10 61.2 <0.005 bromo-undecanoyl) - 30 30.2 <o, oo1 N, N'-dimethylethylene diamine T a b e 1 1 e 1 (continued) Substance Example Dose Increase in P game (mg / kg) Serum Tri-No. 2 x appli-glyceride in embellished 5 '; (Olive oil control = 100%) N-isovaleryl-N, N'- 62 10 22.4 <o, oo1 bis- (1o-undecenoyl) - 30 9, o <0.005 ethylenediamine N- (3-phenoxypropyl) - 77 10 31.6 (o, ool N, N'-bis- (1o-undece- 30 9, o <o, ool noyl) -trimethylenediamine N-benzyl-N, N'-bis- 75 10 36.5 <0.001 (10-unde @ enoyl) -tri- 30 8.5 <0.001 methylenediamine N, N'-bis (10-undece- 13 10 28.5 <0.001 noyl) propylene- 30 16.8 <0.001 diamine N- (2-norbornylmethyl) - 65 30 39.1 (o, ol N, N'-bis (10-undecenoyl) -ethylenediamine N, N ', N "-trimethyl-112 1o 31.6 <0.01 N, N'-bis- (10-undece- 30 33.2 <0.02 noyl) -diethylenetriamine N, N'-diphenyl-N, N'- 139 10 53.4 <0.01 bis (10-undecenoyl) - 30 52.0 (o, o1 ethylenediamine N, N'-bis (1-ethoxy- 150 10 57.1 (0.05 carbonylethyl) -N, N'-bis (10-undecenoyl) -trimethylenediamine T a b e 1 l e 1 (continued) Substance Example Dose Increase in P game (mg / kg) Serum tri-no. 2 x appli-glyceride in ornamental 5 '; (Olive oil control = 100%) N, N'-Di- (n-butyl) -N, N'- 119 10 61.4 <0.025 bis-910-undecenoyl) -ethylenediamine N, N'-bis- (10-undece- 160 10 24.6 <0.001 noyl) -2-aminomethylpyrrolidine N, N'-diisovaleryl- 127 1o 51.4 <o, oo1 N, N'-bis- (undecanoyl) -ethylenediamine N, N'-di- (n-butyl) -N, N'-118 10 43.8 <0.05 bis (dodecanoyl) ethylenediamine N, N'-diisovaleryl-126 1o 35, o <o, oo1 N, N'-bis (decanoyl) ethylenediamine N, N'-dioyolohexyl-130 1o 22.2 <o, ool N, N'-bis (10-undecenoyl) ethylenediamine N, N'-D - (- n-butoxy-145 10 38.1 <0.02 propyl) -N, N'-bis (10-undecenoyl) ethylenediamine T a b e 1 1 e 1 (continued) Substance Example Dose Increase *) the P game (mg / kg) serum trigly no. 2 x applicatoride in 5 '; ornamental (olive oil control = 100%) N, N'-diallyl-N, N'- 138 10 43.8 <0.02 bis (10-undecenoyl) ethylenediamine N, N'-bis (decenoyl) - 44 10 45.1 <0.02 1,3-diamino-2-hydroxy-propane N, N1-bis- (1O-undece- 162 10 35.6 <0.005 noyl) -2-aminomethylhexamethylenediamine N, N'-bis- (10-undece- 163 10 38.1 <0.001 noyl) -2-methylaminomethyl-piperidine N, N'-dissolvaleryl-129 10 56.2 <0.01 N, N'-bis (10-undecenoyl) ethylenediamine N, N'-bis (10-undece- 10 61.8 <0.005 noyl) -N, N'-didodecylethyldiamine N, N'-bis (2-ethylhe- 167 10 63.3 <0.005 xanoyl) -2-aminomethylhexamethylene diamine N, N'-di-tert.-butyl- 122 10 60.3 <0.005 N, N'-bis- (6-ethoxycarbonyl-hexanoyl) -ethylenediamine *) reduced Increase (untreated control = 100 5 ') T a b e l l e 1 (continued) Substance Example Dose Increase *) the P game (mg / kg) serumtrigyl no. 2 x applicatoride in 96; adorned (olive oil control = 100%) diethyl acetic acid 157 10 46.4 <0.005 -N, N'-bis- (1,3-diethylacetamino) -2-propyl ester N, N'-bis- (β-dodeca- 158 10 43.4 40.005 noyloxyethyl) -N, N'-bis- (dodecanoyl) -ethylenediamine N, N'-bis (diethyl- 52 10 72.7 <0.05 acetyl) -1,3-diamino-propan-2-ol N, N1-bis (decanoyl) - 165 10 53.9 < 0.005 2-aminomethyl-piperidine N, N'-bis- (10-unde-161 10 57.4 <0.005 cenoyl) -2-aminomethyl-piperidine N, N'-bis (dodecanoyl) 151 10 70.8 <0.05 -N, N'-bis (1-ethoxycarbonylethyl) trimethylenediamine N, N'-bis (decanoyl) 152 10 67.8 <0.05 -N, N'-bis (1-hydroxycarbonylethyl) -trimethylenediamine N, N'-bis (dodecano-156 10 38.2 yl-N- (β-dodecanoyloxyethyl) ethylenediamine T a b e 1 1 e 1 (continued) Substance Example Dose Increase *) the P game (mg / kg) serum trigly no. 2 x applicatoride in 5 '; ornamental (olive oil control = 100%) N, N'-diethyl-N, N '115 10 38.2 <0.005 -bis- (1 O-undecenoyl) -ethylene-diamine N, N'-diethyl-N, N'-114 10 24.1 <0.001 bis (dodecanoyl) ethylenediamine N, N'-diethyl-N, N '116 10 30.1 <0.001 -bis- (decanoyl) ethyl diamine N, N'-bis (decanoyl) 45 10 44.3 <0.02 -l-ornithine methyl ester N, N'-bis- (1O-undece- 12 10 27.1 <0.001 cenoyl) -isobutylene-1,2-diamine N, N'-dimethyl-N, N'-bis 83 10 42.4 <0.005 - (decanoyl) ethylenediamine N, N'-dimethyl-N, N'- to 84 10 63.1 <0.05 - (undecanoyl) ethylenediamine N- (2-chlorophenyl) -N, N '70 10 59.4 <0.005 - (10-undecenoyl) ethylenediamine T a b e 1 1 e 1 (continued) Substance Example dose increase *) the P game (mg / kg) serum triglyce no. 2 x appli- rides in 5 '; adorned (olive oil control = 100%) N- (p-tolyl) -N, N'- 72 10 59.4 <0.05 bis (10-undecenoyl) ethylenediamine N, N'-diethyl-N, N'-113 10 40.4 <0.001 Table 1 shows that the compounds according to the invention reduce the increase in serum triglyceride concentration significantly decrease.

Die genannten Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr geringe Toxizität aus: Die LD50 liegt bei einmaliger oraler Applikation an der Maus über 2000 mg/kg.The compounds mentioned are characterized by a very low toxicity Off: The LD50 for a single oral application to the mouse is over 2000 mg / kg.

Beispiel 1: N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-trimethylendiamin H2 C = CH-(CH2)6-CO-NH-(CH2)5-NH-CO-(CH2)6-CH = CH2 Die Lösung von 3,7 g (0.05 Mol) 1.3-Diaminopropan, 11,1 g (0.11 Mol) Triäthylamin und 200 ml abs. Tetrahydrofuran wurde auf 50C gekühlt. Unter Rühren und Eiskühlung tropfte man 22,3 g (0.11 Mol) Undecylensäurechlorid in 30 ml abs. THF zu, ließ auf Zimmertemperatur kommen und rührte noch 2 Stdn.Example 1: N, N'-Bis- (10-undecenoyl) -trimethylenediamine H2 C = CH- (CH2) 6-CO-NH- (CH2) 5-NH-CO- (CH2) 6-CH = CH2 The solution of 3.7 g (0.05 mol) 1,3-diaminopropane, 11.1 g (0.11 mol) triethylamine and 200 ml abs. Tetrahydrofuran was cooled to 50C. While stirring and cooling with ice 22.3 g (0.11 mol) of undecylenic acid chloride were added dropwise in 30 ml of abs. THF to, left on Come room temperature and stirred for another 2 hours.

bei 600C. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen, das Festprodukt wurde abgesaugt und aus Aethanol/Acetonitril umkristallisiert.at 600C. The reaction mixture was poured into water, the solid product was filtered off with suction and recrystallized from ethanol / acetonitrile.

Ausbeute : 17,2 g (84%), Schmp. : 112-1130C.Yield: 17.2 g (84%), m.p .: 112-1130C.

Analyse : C25 H46 N2 O2 (406.5) Ber. C 73.9 H 11.4 N 6.9 0 7.8 Gef. C 73.5 H 11.0 N 6.8 0 7.5 Beispiel 2 N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-tetramethylendiamin H2C = CH-(CH2)8-CO-NH-(CH2)4-NH-CO-(CH2)8-CH = CH2 Wurde aus 4,4 g (0.05 Mo1) 1.4-Diaminobutan, 11,1 g (0.11 Mol) Triäthylamin und 22,3 g (0.11 Mol) Undecylensäurechlorid in abs. Tetrahydrofuran nach der in Beispiel 1 angegebenen Vorschrift hergestellt.Analysis: C25 H46 N2 O2 (406.5) calc. C 73.9 H 11.4 N 6.9 0 7.8 found C 73.5 H 11.0 N 6.8 0 7.5 Example 2 N, N'-bis (10-undecenoyl) -tetramethylenediamine H2C = CH- (CH2) 8-CO-NH- (CH2) 4-NH-CO- (CH2) 8-CH = CH2 became 1.4-diaminobutane from 4.4 g (0.05 Mo1), 11.1 g (0.11 mol) of triethylamine and 22.3 g (0.11 mol) of undecylenic acid chloride in Section. Tetrahydrofuran prepared according to the procedure given in Example 1.

Ausbeute : 17,2 g (82%), Schmp. : 139-1400C (Acetonitril).Yield: 17.2 g (82%), m.p .: 139-1400C (acetonitrile).

Analyse : C26 H48 N2 02 (420.5) Ber. C 74.3 H 11.5 N 6.6 Gef. C 74.0 H 11.7 N 6.8 Beispiel 3 N,N'-Bis-(dodecanoyl)-propylendiamin H3C-(CH2 )10-CO-NH-CH(CH3 )-CH2 -NH-CO-(CH2 )io -CH3 Zu der Lösung von 3,7 g (0.05 Mol) Propylendiamin, 11,2 g (0.11 Mol) Triäthylamin und 100 ml abs. Tetrahydrofuran tropte man unter Eiskühlung 24,1 g (0.11 Mol) Dodecanoylchlorid. Es wurde über Nacht nachgerührt und danach noch zwei Stdn. auf 600 erwärmt. Nach Abkühlen versetzte man mit Wasser, saugte das ausgefallene Produkt ab und kristallisierte zweimal aus Essigester um.Analysis: C26 H48 N2 02 (420.5) calc. C 74.3 H 11.5 N 6.6 Found C 74.0 H 11.7 N 6.8 Example 3 N, N'-bis (dodecanoyl) propylenediamine H3C- (CH2) 10-CO-NH-CH (CH3 ) -CH2 -NH-CO- (CH2) io -CH3 To the solution of 3.7 g (0.05 mol) propylenediamine, 11.2 g (0.11 mol) of triethylamine and 100 ml of abs. Tetrahydrofuran was added dropwise while cooling with ice 24.1 g (0.11 mole) dodecanoyl chloride. It was stirred overnight and then warmed to 600 for two hours. After cooling, water was added and suction was carried out the precipitated product and crystallized twice from ethyl acetate.

Ausbeute: 14,1 g (64,4 %), Schmp. 119-120°.Yield: 14.1 g (64.4%), melting point 119-120 °.

Analyse: C27H54N2O2 (438,7) Ber. C 73.9 H 12.3 N 6.38 Gef. C 73.6 H 12.0 N 6.2 Beispiel 4 N,N'-Bis-(8-methoxycarbonyl-octanoyl)-propylendiamin Wurde analog Beispiel 3 unter Verwendung von 3,7 g (0.05 Mol) Propylendiamin, 11,2 g (0.11 Mol) Triäthylamin in abs.Analysis: C27H54N2O2 (438.7) calc. C 73.9 H 12.3 N 6.38 Found C 73.6 H 12.0 N 6.2 Example 4 N, N'-bis (8-methoxycarbonyl-octanoyl) propylenediamine Was analogous to Example 3 using 3.7 g (0.05 mol) of propylenediamine, 11.2 g (0.11 mol) of triethylamine in abs.

Tetrahydrofuran mit 24,2 g (0.11 Mol) 8-Chlorformyloctansäuremethylester hergestellt.Tetrahydrofuran with 24.2 g (0.11 mol) of methyl 8-chloroformyloctanoate manufactured.

Ausbeute : 9,6g (43,4%) , Schmp. 104-106° Analyse: C23H42N2O6 (442,6) Ber. C 62.5 H 9.5 N 6.3 Gef. C 62.7 H 9.2 N 6.3 Beispiele5 -11 : (Tabelle 2) Zu einer gerührten Lösung von 0,1 Mol der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Carbonsäure in 150 ml abs.Yield: 9.6 g (43.4%), m.p. 104-106 ° Analysis: C23H42N2O6 (442.6) Ber. C 62.5 H 9.5 N 6.3 Found C 62.7 H 9.2 N 6.3 Examples 5 -11: (Table 2) Ad a stirred solution of 0.1 moles of those given in the table below Carboxylic acid in 150 ml of abs.

Dimethylformamid fügte man 10,lg(O.l Mol) Triäthylamin, kühlte auf -100 und tropfte bei dieser Temperatur unter Rühren 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester zu.Dimethylformamide was added 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, and the mixture was cooled -100 and 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate were added dropwise at this temperature with stirring to.

Man rührte noch 30 min. bei -100 und tropfte dann 3,7 g (0.05 Mol) Propylendiamin in 50 ml abs. Dimethylformamid zu. Ueber Nacht ließ man auf Zimmertemperatur kommen, rührte noch 2 Stdn.The mixture was stirred for a further 30 min. At -100 and then 3.7 g (0.05 mol) Propylenediamine in 50 ml of abs. Dimethylformamide too. It was left at room temperature overnight come, stirred another 2 hours.

bei 600 und kühlte ab. Die Reaktionsmischung wurde in 500 ml Wasser gegossen, das Festprodukt abgesaugt und umkristallisiert.at 600 and cooled down. The reaction mixture was dissolved in 500 ml of water poured, the solid product filtered off with suction and recrystallized.

T a b e l l e 2: Umsetzung von Carbonsäuren mit Propylendiamin Bei- Carbonsäure (B-COOH) Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 5 H3C-(CH2)7-S-CH2-COOH 28 % 83-84° C23H26N2O2S2 Ber. C 61.5 H 10.4 N 6.27 S 14.4 (Ligroin) (446.8) Gef. C 61.5 H 10.4 N 6.5 S 14.4 6 H3C-(CH2)7-SO-CH2-COOH 30,5% 120° C25H46N2O4S2 Ber. C 57.7 H 9.68 N 5.85 S 13.4 (Ligroin) (478,8) Gef. C 58.0 H 9.4 N 6.0 S 13.1 7 H3C-(CH2)7-SO2-CH2-COOH 32 % 140° C25H46N2O6S2 Ber. C 54.1 H 9.09 N 5.48 S 12.6 (Methanol) (510,8) Gef. C 54.1 H 9.4 N 5.6 S 12.7 8 H3C-CH2-O-CO-(CH2)3-COOH 28,2% 105-110° C17H29N2O6 Ber. C 57.0 H 8.4 N 7.8 (Essigester) (357,4) Gef. C 56.8 H 8.5 N 8.0 9 #-NH-CO-(CH2)8-COOH 40,4% 188° C35H52N4O4 Ber. C 70.9 H 8.8 N 9.4 (Äthanol) ((592,7) Gef. C 70.8 H 8.6 N 9.1 10 #-CO-(CH2)3-COOH 19,6% 140° C27H56N4O4 Ber. C 67.5 H 7.6 N 11.65 (Acetonitril) (480,6) Gef. C 67.3 H 7.6 N 11.4 11 H2N-CO-(CH2)7-COOH 32,3% 169-172° C21H40N4O4 Ber. C 61.1 H 9.8 N 13.6 (Wasser) (412,6) Gef. C 61.0 H 10.1 N 13.5 Beispiel 12 1,1-Dimethyl-N,N'-bis-(10-undecenoyl)-äthylendiamin 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure wurden in ca. 200 ml abs. Tetrahydrofuran gelöst. Nach Zufügen von 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin kühlte man auf -100C ab und tropfte 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester zu. Nach einstündigem Nachrühren wurden 8,0 g (0.05 Mol) 1, l-Dimethyläthylendiamin in 30 ml abs. Tetrahydrofuran bei -100C zugetropft.Table 2: Conversion of carboxylic acids with propylenediamine Bicarboxylic acid (B-COOH) Yield m.p. Molecular formula game (recrystallized) (mol.wt.) analysis 5 H3C- (CH2) 7-S-CH2-COOH 28% 83-84 ° C23H26N2O2S2 calc. C 61.5 H 10.4 N 6.27 S 14.4 (Ligroin) (446.8) found C 61.5 H 10.4 N 6.5 S 14.4 6 H3C- (CH2) 7-SO-CH2-COOH 30.5% 120 ° C25H46N2O4S2 calc. C 57.7 H 9.68 N 5.85 S 13.4 (Ligroin) (478.8) found C 58.0 H 9.4 N 6.0 S 13.1 7 H3C- (CH2) 7-SO2-CH2-COOH 32% 140 ° C25H46N2O6S2 calc. C 54.1 H 9.09 N 5.48 S 12.6 (Methanol) (510.8) found C 54.1 H 9.4 N 5.6 S 12.7 8 H3C-CH2-O-CO- (CH2) 3-COOH 28.2% 105-110 ° C17H29N2O6 calc. C 57.0 H 8.4 N 7.8 (Ethyl acetate) (357.4) found C 56.8 H 8.5 N 8.0 9 # -NH-CO- (CH2) 8-COOH 40.4% 188 ° C35H52N4O4 calc. C 70.9 H 8.8 N 9.4 (Ethanol) ((592.7) found C 70.8 H 8.6 N 9.1 10 # -CO- (CH2) 3-COOH 19.6% 140 ° C27H56N4O4 calc. C 67.5 H 7.6 N 11.65 (Acetonitrile) (480.6) found C 67.3 H 7.6 N 11.4 11 H2N-CO- (CH2) 7-COOH 32.3% 169-172 ° C21H40N4O4 calc. C 61.1 H 9.8 N 13.6 (Water) (412.6) found C 61.0 H 10.1 N 13.5 Example 12 1,1-Dimethyl-N, N'-bis (10-undecenoyl) ethylenediamine 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid were in approx. 200 ml of abs. Tetrahydrofuran dissolved. After 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine had been added, the mixture was cooled to -100 ° C. and 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate were added dropwise. After stirring for one hour, 8.0 g (0.05 mol) of 1,1-dimethylethylenediamine in 30 ml of abs. Tetrahydrofuran was added dropwise at -100C.

Man ließ über Nacht auf Zimmertemperatur kommen und goß in 500 ml Wasser. Aufgearbeitet wurde lßie Reaktionsmischung durch Extrahieren mit Chloroform, Waschen der Chloroformlösung mit Wasser und Abziehen des Lösungsmittels. Nach Chromatographieren über Aluminiumoxid (neutral) und Eluieren mit Petroläther wurde aus Petroläther (Sdp.60-1000) umkristallisiert.It was allowed to come to room temperature overnight and poured into 500 ml Water. The reaction mixture was worked up by extracting with chloroform, Washing the chloroform solution with water and removing the solvent. After chromatography Via aluminum oxide (neutral) and eluting with petroleum ether, petroleum ether became (Bp 60-1000) recrystallized.

Ausbeute: 9,5 g (45,3 %), Schmp. 44-45°.Yield: 9.5 g (45.3%), melting point 44-45 °.

Analyse: C2 6 Hs 8 N202 (420,5) Ber.: C 74.4 H 11.5 N 6.6 Gef.: C 74.7 H 11.4 N 6.5 Beispiel 13 N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-propylendiamin H2C=CH-(CH2)8-CO-NH-CH(CH3)-CH2-NH-CO-(CH2)8-CH=CH2 Wurde analog Beispiel 12 aus 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 3,7 g (Q.05 Mol) 1,2-Diaminopropan synthetisiert.Analysis: C2 6 Hs 8 N202 (420.5) Calc .: C 74.4 H 11.5 N 6.6 Found: C 74.7 H 11.4 N 6.5 Example 13 N, N'-bis (10-undecenoyl) propylenediamine H2C = CH- (CH2) 8-CO-NH-CH (CH3) -CH2-NH-CO- (CH2) 8-CH = CH2 Was made analogously to Example 12 18.4 g (0.1 mol) undecylenic acid, 10.1 g (0.1 mol) triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) Ethyl chloroformate and 3.7 g (Q.05 mol) of 1,2-diaminopropane were synthesized.

Ausbeute: 17,0 g (84 %), Schmp. 105-106° (Acetonitril).Yield: 17.0 g (84%), melting point 105-106 ° (acetonitrile).

Ausbeute: C25H46N2O2 (406,5) Ber. C 73,9 H 11.4 N 6.8 Gef. C 73.9 H 11.1 N 6.4 Beispiel 14 2,5-Dimethyl-N,N'-bis-(undecanoyl)-2,5-diaminohexan Zu 7,2 g (0.05 Mol) 2,5-Dimethyl-2,5-diaminohexan und 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin in 150 ml abs. Tetrahydrofuran tropfte man unter Eiskühlung 18,6 g (0.1 Mol) Undecansäurechlorid. Man ließ ß auf Zimmertemperatur kommen, erwärmte noch 1 Stde. bei 40°, kühlte ab und goß in 500 ml Eiswasser. Der weiße Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Essigester umkristallisiert.Yield: C25H46N2O2 (406.5) calc. C 73.9 H 11.4 N 6.8 Found C 73.9 H 11.1 N 6.4 Example 14 2,5-Dimethyl-N, N'-bis (undecanoyl) -2,5-diaminohexane To 7.2 g (0.05 mol) of 2,5-dimethyl-2,5-diaminohexane and 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine in 150 ml of abs. Tetrahydrofuran was added dropwise to 18.6 g (0.1 mol) of undecanoic acid chloride while cooling with ice. It was allowed to come to room temperature, heated for a further 1 hour at 40 °, cooled and poured into 500 ml of ice water. The white precipitate was filtered off with suction, washed with water and recrystallized from ethyl acetate.

Ausbeute: 20g (42 %), Schmp. 113-115° Analyse: C30H60N202 (480,8) Ber. C 75.1 H 12.6 N 5.84 Gef. C 75.2 H 12.7 N 5.4 Beispiel 15 N,N', N"-Tris-(10-undecenoyl)-diäthylentriamin Wurde analog Beispiel 14 aus 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure, 10,2 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 3,3 g (0.33 Mol) Diäthylentriamin in Tetrahydrofuran synthetisiert.Yield: 20 g (42%), m.p. 113-115 ° Analysis: C30H60N202 (480.8) calc. C 75.1 H 12.6 N 5.84 Found C 75.2 H 12.7 N 5.4 Example 15 N, N ', N "-Tris- (10-undecenoyl) -diethylenetriamine Was synthesized analogously to Example 14 from 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid, 10.2 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate and 3.3 g (0.33 mol) of diethylenetriamine in tetrahydrofuran.

Ausbeute: 11,0 g (55,7 %), Schmp. 70-730 (Acetonitril).Yield: 11.0 g (55.7%), m.p. 70-730 (acetonitrile).

Analyse: C37H67N3O3 (601,9) Ber. C 73.8 H 11.2 N 7.0 0 8.0 Gef. C 74.1 H 10.8 N 6.6 0 7.9 Beispiel 16 N,N', N",N"'-Tetra-(10-undecenoyl)-triäthylentertramin Zu 4,3 g (0.03 Mol) Triäthylendiamin und 13,1 g (0.13 Mol) Triäthylamin in 200 ml abs. Tetrahydrofuran tropfte man unter Rühren und Eiskühlung 26,2 g (0.13 Mol) Undecylensäurechlorid. Nach Stehen über Nacht gop man in Wasser, saugte ab und kristallisierte aus Alkohol und aus Acetonitril um.Analysis: C37H67N3O3 (601.9) calc. C 73.8 H 11.2 N 7.0 0 8.0 Found C 74.1 H 10.8 N 6.6 0 7.9 Example 16 N, N ', N ", N"' - tetra- (10-undecenoyl) -triethylenetetramine To 4.3 g (0.03 mol) of triethylenediamine and 13.1 g (0.13 mol) of triethylamine in 200 ml of abs. Tetrahydrofuran was added dropwise with stirring and cooling with ice, 26.2 g (0.13 mol) of undecylenic acid chloride. After standing overnight, the mixture was poured into water, filtered off with suction and recrystallized from alcohol and from acetonitrile.

Ausbeute: 11,0 g (45,3 %), Schmp. 136-1370.Yield: 11.0 g (45.3%), m.p. 136-1370.

Analyse: C50H90N4O4 (811,2) Ber. C 74,0 H 11.2 N 6.9 Gef. C 74.5 H 11.1 N 6.5 Beispiel 17 N,N',N",N"',N""-Pentadecanoyl-tetraäthylenpentamin 3,8 g (0.2 Mol) Tetraäthylenpentamin und 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin wurden in 200 ml abs. Tetrahydrofuren gelöst.Analysis: C50H90N4O4 (811.2) calc. C 74.0 H 11.2 N 6.9 Found C 74.5 H 11.1 N 6.5 Example 17 N, N ', N ", N"', N "" - Pentadecanoyl-tetraethylene pentamine 3.8 g (0.2 mol) of tetraethylene pentamine and 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine were abs in 200 ml. Tetrahydrofuren dissolved.

Unter Eiskühlen und Rühren tropfte man 19,0 g (0.1 Mol) Caprinsäurechlorid zu. Nach Rühren über Nacht und Gießen in Wasser wurde mit Aether extrahiert, die Aetherlösung mit Wasser gewaschen und getrocknet (NaaS04). Nach Abziehen zur Trockne wurde aus Acetonitril und aus Methanol umkristallisiert.With ice-cooling and stirring, 19.0 g (0.1 mol) of capric acid chloride were added dropwise to. After stirring overnight and pouring into water, the mixture was extracted with ether Ether solution washed with water and dried (NaaS04). After peeling off to dryness was recrystallized from acetonitrile and from methanol.

Ausbeute: 10,5 g (54,7%) , Schmp. 113-1150 Analyse: C58H, t 3N50S (961,7) Ber. C 72.6 H 11.7 N 7.25 Gef. C 72.2 H 11.8 N 7.5 Beispiel 18 N,N',N",N"',N"",N""'-Hexadecanoyl-pentaäthylenhexamin Man gab zu 200 ml abs. Tetrahydrofuran 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin und 3,7 g (0.016 Mol) Pentaäthylenhexamin und tropfte unter Rühren und Eiskühlung 19,0 g (0.1 Mol) Decansäurechlorid zu. Nach Stehen über Nacht gop man in 500 ml Wasser, extrahierte mit Aether, wusch die Aetherlösung mit Wasser und trocknete sie (Na2504). Nach Abziehen des Aethers wurde aus Essigester umkristallisiert.Yield: 10.5 g (54.7%), m.p. 113-1150 Analysis: C58H, t 3N50S (961.7) calc. C 72.6 H 11.7 N 7.25 Found C 72.2 H 11.8 N 7.5 Example 18 N, N ', N ", N"', N "", N ""'- hexadecanoyl-pentaethylene hexamine It was added to 200 ml of abs. Tetrahydrofuran 10.1 g (0.1 mol) triethylamine and 3.7 g (0.016 mol) pentaethylene hexamine and 19.0 g (0.1 mol) decanoic acid chloride were added dropwise with stirring and ice-cooling. After standing overnight, it was poured into 500 ml of water, extracted with ether, the ethereal solution was washed with water and dried (Na2504). After the ether had been stripped off, it was recrystallized from ethyl acetate.

Ausbeute: 8,5g (45,8%) , Schmp. 137-138° Analyse: C70H136N6O6 (1157,9) Ber. N 7.3 Gef. N 7.4 Beispiel 19 N,N',N"-Tris-(10-undecenoyl)-[bis-(3-aminopropyl)-amin] Die Synthese erfolgte analog Beispiel 14 unter Verwendung von 20,2 g (0.1 Mol) Undecylensäurechlorid und 3,6 g (0.03 Mol) 3,3'-Diaminodipropylamin, 10.1 g (0.1. Mol) Triäthylamin in 150 ml abs. Tetrahydrofuran.Yield: 8.5 g (45.8%), m.p. 137-138 ° Analysis: C70H136N6O6 (1157.9) calc. N 7.3 Gef. N 7.4 Example 19 N, N ', N "-Tris- (10-undecenoyl) - [bis- (3-aminopropyl) -amine] The synthesis was carried out as in Example 14 using 20.2 g (0.1 mol) of undecylenic acid chloride and 3.6 g (0.03 mol) of 3,3'-diaminodipropylamine, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine in 150 ml of abs. Tetrahydrofuran.

Ausbeute: 16,0 g (84,7 %), Schmp. 64-650 ( 2x aus Ligroin umkristallisiert).Yield: 16.0 g (84.7%), melting point 64-650 (recrystallized twice from ligroin).

Analyse: C39H71N3O3 (629,9) Ber. C 74.5 H 11.3 N 6.6 0 7.6 Gef. C 74.1 H 11.4 N 6.4 0 7.5 Beispiel 20 1,2-Bis-(10-undecenoylaminomethyl)-cyclobutan Wurde analog Beispiel 12, ausgehend von 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure, 10.1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 5,7g (0,05 Mol) 1,2-Bis-(aminomethyl) cyclobutan in abs. Tetrahydrofuran hergestellt.Analysis: C39H71N3O3 (629.9) calc. C 74.5 H 11.3 N 6.6 0 7.6 found C 74.1 H 11.4 N 6.4 0 7.5 Example 20 1,2-bis (10-undecenoylaminomethyl) -cyclobutane Was analogous to Example 12, starting from 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate and 5.7 g (0.05 mol) of 1,2-bis (aminomethyl) cyclobutane in abs. Tetrahydrofuran produced.

Ausbeute: 14,4 g (65 %), Schmp. 74-770.Yield: 14.4 g (65%), m.p. 74-770.

Analyse: C28H0N20 (446,7) Ber. C 75.4 H 11.3 N 6.2 Gef. C 75.8 H 11.6 N 6.0 Beispiel 21 N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-cyclohexan-1,2-diamin (cis/trans Gemisch) Konnte analog Beispiel 12 unter Verwendung von 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure-, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 4,7 g (0.55 Mol) 1,2-Diaminocyclohexan (cis/trans-Gemisch) in abs. Tetrahydrofuran synthetisiert werden.Analysis: C28H0N20 (446.7) calc. C 75.4 H 11.3 N 6.2 Found C 75.8 H 11.6 N 6.0 Example 21 N, N'-bis (10-undecenoyl) -cyclohexane-1,2-diamine (cis / trans mixture) As in Example 12, using 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate and 4.7 g (0.55 mol) of 1,2- Diaminocyclohexane (cis / trans mixture) in abs. Tetrahydrofuran can be synthesized.

Ausbeute: 10,3 g (46,3 %), Schmp. 139-140° (Acetonitril).Yield: 10.3 g (46.3%), melting point 139-140 ° (acetonitrile).

Analyse: C28H50N2O2 (446,6) Ber. C 75.4 H 11.2 N 6.2 0 7.1 Gef. C 75.2 H 11.6 N 6.k 0 7.4 Beispiel 22 N,N'-Bis-(10-undecenoylaminomethyl)-cyclohexan Wurde nach der bei Beispiel 12 gegebenen Vorschrift unter Verwenden von 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester in 150 ml abs. Tetrahydrofuran mit 7 g (0.05 Mol) 4,4'-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan hergestellt.Analysis: C28H50N2O2 (446.6) calc. C 75.4 H 11.2 N 6.2 0 7.1 Found C 75.2 H 11.6 N 6.k 0 7.4 Example 22 N, N'-bis (10-undecenoylaminomethyl) cyclohexane Was according to the instructions given in Example 12 using 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate in 150 ml of abs. Tetrahydrofuran prepared with 7 g (0.05 mol) of 4,4'-bis (aminomethyl) cyclohexane.

Ausbeute: 8,6 g (36,2 %), Schmp. 174-1750 (aus Acetonitril/ Alkohol 2:1 und aus Methanol umkristallisiert).Yield: 8.6 g (36.2%), m.p. 174-1750 (from acetonitrile / alcohol 2: 1 and recrystallized from methanol).

Analyse: C30H54N2O2 (474,7) Ber. N 5.9 0 6.7 Gef. N 6.0 0 6.9 Beispiele 23 - 39 : (Tabelle 3) Die Synthese dieser Verbindungen erfolgte analog der Vorschrift des Beispiels 1, ausgehend von 0,05 Mol Diamin und 11,1 g (0.11 Mol) Triäthylamin in 150 ml abs. Tetrahydrofuran durch Umsetzen mit 22,3 g (0.11 Mol) Undecylensäurechlorid.Analysis: C30H54N2O2 (474.7) calc. N 5.9 0 6.7 Found N 6.0 0 6.9 Examples 23-39: (Table 3) The synthesis of these compounds was carried out analogously to the specification of Example 1, starting from 0.05 mol of diamine and 11.1 g (0.11 mol) of triethylamine in 150 ml abs. Tetrahydrofuran by reacting with 22.3 g (0.11 mol) of undecylenic acid chloride.

T a b e l l e 3: Umsetzung von Diuaminen mit Undecylensäurechlorid Bei- Diamin (H2N-X-NH2) Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 23 # 15,0 G 78-80° C32H36N2O2 Ber. C 76.5 H 11.7 N 5.5 O 6.3 (60 %) (Ligroin) (502,7) Gef. C 76.6 H 11.5 N 5.3 O 6.2 24 H2N#-NH2 16,0 g 240-242° C28H50N2O2 Ber. C 75.4 H 11.2 N 6.3 O 7.2 (71,7%) (Aethanol) (446,6) Gef. C 75.1 H 11.1 N 6.2 O 7.3 25 # 11,0 g 228-232° C37H66N2O2 Ber. C 77.9 H 11.7 N 4.8 O 5.6 (38,7%) (Methanol) (570,9) Gef. C 77.7 H 11.3 N 4.7 O 5.4 26 H2N-#CH2#NH2 16,0 g 208-209 C35H62N2O2 Ber. N 5.1 O 5.9 (59,3%) (Aethanol) (542,7) Gef. N 5,0 O 5.6 27 H2N-(CH2)2-#-(CH2)2-NH2 10,0 g 174-175° C32H32N2O2 Ber. C 77.4 H 10.5 N 5.6 O 6.4 (64 %) (Aethanol) (496,7) Gef. C 77.2 H 10.6 N 5.4 O 6.1 1. Fortsetzung: Tabelle 3 Bei- Diamin (H2N-X-NH2) Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse H2N-CH2#-NH2 25,0 g 218-221° C30H44Cl4N2O2 Ber. C 59.4 H 7.3 Cl 23.4 N 4.6 28 (83,5%) (n-Butanol) (606,4) Gef. C 59.2 H 7.3 Cl 23.5 N 4.7 12,0 g 168-170° C32H52N2O2 Ber. N 5.6 29 # (50%) (Aethanol u. (496,7) Gef. N 5.6 Essigester) 30 H2N-(CH2)2#NH2 16,1 g 153-156° C30H48N2O2 Ber. C 77.4 H 10.3 Cl 6.9 N 6.8 (68,8%) (Aethanol) (468,7) Gef. C 77.3 H 10.5 Cl 5.9 O 5.9 31 H2N-(CH2)3-#-NH2 21,0 g 127° C31H50N2O2 Ber. C 77.1 H 10.4 Cl 4.8 O 5.5 (87 %) (Aethanol) (482,8) Gef. C 76.9 H 10.4 Cl 5.0 O 5.8 32 #-O-(CH2)4O-(CH2)3NH2 10,0 g 90-91° C32H60N2O4 Ber. C 71.7 H 11.2 N 5.2 (37,4%) (Aethanol) (536,7) Gef. C 71.6 H 11.8 N 4.9 2. Fortsetzung: Tabelle 3 Bei- Diamin (H2N-X-NH2) Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 33 #-S-(CH2)3S-(CH2)2 15,0 g 110° C29H54N2O2S2 Ber. C 65.5 H 10.5 N 5.4 S 12.4 (58 %) (Aethanol) (516,9) Gef. C 65.6 H 10.6 N 5.3 S 12.0 34 # 10,7 g 177-78° C30H32N2O2 Ber. C 76,3 H 11,1 N 5,9 (45,5)% (Essigester) (472,7) Gef. C 76,3 H 11,3 N 5,6 35 H2N-CH2-C=C-CH2-NH2 12,4 g 137-138° C26H44N2O2 Ber. C 75,0 H 10,6 N 6,7 (60 %) (Acetonitril (416,7) Gef. C 75,2 H 10,3 N 6,7 36 H2N-CH2-#-NH2 12,8 g 80-82° C28H50N2O2 Ber. C 75,3 H 11,3 N 6,3 (57 %) (Methanol/ (446,7) Gef. C 75,2 H 11,5 N 6,0 Acetonitril) 37 H2N-CH2-#-NH2 14,2 g 70-71° C29H52N2O2 Ber. C 76,6 H 11,3 N 6,17 (62 %) (Ligroin) (460,8) Gef. C 76,4 H 11,4 N 5,9 3. Fortsetzung: Tabelle 3 Bei- Diamin (H2N-X-NH2) Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 38 #-CH2-S-S-CH2-# 16 g 108-109° C26H48N2O2S2 Ber. N 5.8 S 13.2 (66,2%) (Aethanol) (484,8) Gef. N 5.6 S 13.2 39 H2N-CH2-#-NH2 12,3 g 108-110° C30H48N2O2 Ber. C 76,9 H 10,3 N 5,98 (53 %) (Ligroin) (468,7) Gef. C 76,4 H 10,5 N 3,8 Beispiel 40 N,N'-Bis-(decanoyl)-D,L-ornithin Zu der Mischung von 200 ml Aether, 100 ml Benzol, 200 ml Wasser gab man 20 g (0.5 Mol) Aetznatron und 16,9 g (0.1 Mol) D,L-Ornithin-monohydrochlorid. Unter gutem Rühren und Kühlen tropfte man 38,0 g (0.2 Mol) Caprinsäurechlorid zu, wobei die Temperatur um 0° gehalten wurde.Table 3: Reaction of diamines with undecylenic acid chloride For diamine (H2N-X-NH2) Yield m.p. Molecular formula game (recrystallized) (mol.wt.) analysis 23 # 15.0 G 78-80 ° C32H36N2O2 calc. C 76.5 H 11.7 N 5.5 O 6.3 (60%) (ligroin) (502.7) found C 76.6 H 11.5 N 5.3 O 6.2 24 H2N # -NH2 16.0 g 240-242 ° C28H50N2O2 calc. C 75.4 H 11.2 N 6.3 O 7.2 (71.7%) (ethanol) (446.6) found C 75.1 H 11.1 N 6.2 O 7.3 25 # 11.0 g 228-232 ° C37H66N2O2 calc. C 77.9 H 11.7 N 4.8 O 5.6 (38.7%) (methanol) (570.9) found C 77.7 H 11.3 N 4.7 O 5.4 26 H2N- # CH2 # NH2 16.0 g 208-209 C35H62N2O2 calc. N 5.1 O 5.9 (59.3%) (ethanol) (542.7) found N 5.0 O 5.6 27 H2N- (CH2) 2 - # - (CH2) 2-NH2 10.0 g 174-175 ° C32H32N2O2 calc. C 77.4 H 10.5 N 5.6 O 6.4 (64%) (ethanol) (496.7) found C 77.2 H 10.6 N 5.4 O 6.1 1. Continuation: Table 3 For diamine (H2N-X-NH2) Yield m.p. Molecular formula game (recrystallized) (mol.wt.) analysis H2N-CH2 # -NH2 25.0 g 218-221 ° C30H44Cl4N2O2 calc. C 59.4 H 7.3 Cl 23.4 N 4.6 28 (83.5%) (n-butanol) (606.4) found C 59.2 H 7.3 Cl 23.5 N 4.7 12.0 g 168-170 ° C32H52N2O2 calc. N 5.6 29 # (50%) (ethanol and (496.7) found N 5.6 Ethyl acetate) 30 H2N- (CH2) 2 # NH2 16.1 g 153-156 ° C 30H48N2O2 calc. C 77.4 H 10.3 Cl 6.9 N 6.8 (68.8%) (ethanol) (468.7) found C 77.3 H 10.5 Cl 5.9 O 5.9 31 H2N- (CH2) 3 - # - NH2 21.0 g 127 ° C 31H50N2O2 calc. C 77.1 H 10.4 Cl 4.8 O 5.5 (87%) (ethanol) (482.8) found C 76.9 H 10.4 Cl 5.0 O 5.8 32 # -O- (CH2) 4O- (CH2) 3NH2 10.0 g 90-91 ° C 32H60N2O4 calc. C 71.7 H 11.2 N 5.2 (37.4%) (ethanol) (536.7) found C 71.6 H 11.8 N 4.9 2. Continuation: Table 3 For diamine (H2N-X-NH2) Yield m.p. Molecular formula game (recrystallized) (mol.wt.) analysis 33 # -S- (CH2) 3S- (CH2) 2 15.0 g 110 ° C29H54N2O2S2 calc. C 65.5 H 10.5 N 5.4 S 12.4 (58%) (ethanol) (516.9) found C 65.6 H 10.6 N 5.3 S 12.0 34 # 10.7 g 177-78 ° C30H32N2O2 calc. C 76.3 H 11.1 N 5.9 (45.5)% (ethyl acetate) (472.7) found C 76.3 H 11.3 N 5.6 35 H2N-CH2-C = C-CH2-NH2 12.4 g 137-138 ° C 26H44N2O2 calc. C 75.0 H 10.6 N 6.7 (60%) (acetonitrile (416.7) found C 75.2 H 10.3 N 6.7 36 H2N-CH2 - # - NH2 12.8 g 80-82 ° C 28H50N2O2 calc. C 75.3 H 11.3 N 6.3 (57%) (methanol / (446.7) found C 75.2 H 11.5 N 6.0 Acetonitrile) 37 H2N-CH2 - # - NH2 14.2 g 70-71 ° C 29H52N2O2 calc. C 76.6 H 11.3 N 6.17 (62%) (ligroin) (460.8) found C 76.4 H 11.4 N 5.9 3. Continuation: Table 3 For diamine (H2N-X-NH2) Yield m.p. Molecular formula game (recrystallized) (mol.wt.) analysis 38 # -CH2-SS-CH2- # 16 g 108-109 ° C26H48N2O2S2 Ber. N 5.8 S 13.2 (66.2%) (ethanol) (484.8) found N 5.6 S 13.2 39 H2N-CH2 - # - NH2 12.3 g 108-110 ° C30H48N2O2 calc. C 76.9 H 10.3 N 5.98 (53%) (ligroin) (468.7) found C 76.4 H 10.5 N 3.8 Example 40 N, N'-Bis (decanoyl) -D, L-ornithine 20 g (0.5 mol) of caustic soda and 16.9 g (0.1 mol) of D, L-ornithine monohydrochloride were added to the mixture of 200 ml of ether, 100 ml of benzene and 200 ml of water. 38.0 g (0.2 mol) of capric acid chloride were added dropwise with thorough stirring and cooling, the temperature being kept around 0 °.

Unter Rühren ließ man auf Zimmertemperatur kommen, säuerte mit Salzsäure an und trennte die organische Phase ab.The mixture was allowed to come to room temperature with stirring and acidified with hydrochloric acid and separated the organic phase.

Nach Waschen mit Wasser, Einengen zur Trockne und Umkristallisieren aus Benzol wurden 38 g (86,5%) erhalten; Schmp. 125-1270.After washing with water, concentration to dryness and recrystallization from benzene, 38 g (86.5%) were obtained; M.p. 125-1270.

Analyse: C25H48N2O4 (440,7) Ber. C 68,1 H 11,9 N 6,34 Gef. C 68,2 H 11,6 N 6,4 Beispiel 41 N,N'-Bis-(decanoyl)-L-lysinamid 10,9 g (0.05 Mol) L-Lysinamid x 2 HCL wurden in 150 ml abs. Dimethylformamid auf ca. 0° abgekühlt.Analysis: C25H48N2O4 (440.7) calc. C 68.1 H 11.9 N 6.34 Found C 68.2 H 11.6 N 6.4 Example 41 N, N'-bis (decanoyl) -L-lysine amide 10.9 g (0.05 mol) of L-lysine amide x 2 HCl were dissolved in 150 ml of abs. Dimethylformamide cooled to approx. 0 °.

Man gab 20,2 g (0.2 Mol) Triäthylamin zu und tropfte danach 19,0 g (0.1 Mol) Decansäurechlorid zu. Man ließ über Nacht auf Zimmertemperatur kommen, goß in 500 ml Wasser, saugte das Festprodukt ab und kristallisierte um. Schmp. 1760 Ausbeute: 12,9 g (56,5%) Analyse: C26H51N303 (457,7) Ber. C 68,9 H 11,3 N 9,2 Gef. C 68,8 H 10,9 N 9,2 Beispiel 42 N,N'-Bis-(decanoyl)-D,L-ornithin-cyclohexylamid Wurde analog Beispiel 41 unter Verwendung von 14,2 g (0.05 Mol) D,L-Ornithincyclohexylamid x 2 HCL hergestellt Schmp. 157-158° Ausbeute: 15,2 g (58 %) Analyse: C31H59N303 (521,7) Ber. C 71,4 H 11,4 N 8,0 0 9,2 Gef. C 71,2 H 11,5 N 7,8 0 9,4 Beispiel 43 N,N'-Bis-(decanoyl)-L-lysinäthylester 12,4 g (0.05 Mol) L-Lysinäthylester 2 HCl wurden in 120 ml Dimethylformamid gelöst. Nach Zugabe von 20,2 g (0.2 Mol) Triäthylamin kühlte man mit Eiswasser auf ca. 50 und tropfte bei dieser Temperatur 19 g (0.1 Mol) Caprinsäurechlorid zu.20.2 g (0.2 mol) of triethylamine were added and then 19.0 g (0.1 mol) of decanoic acid chloride were added dropwise. The mixture was allowed to come to room temperature overnight, poured into 500 ml of water, the solid product was filtered off with suction and recrystallized. M.p. 1760 Yield: 12.9 g (56.5%) Analysis: C26H51N303 (457.7) calc. C 68.9 H 11.3 N 9.2 Found C 68.8 H 10.9 N 9.2 Example 42 N, N'-bis (decanoyl) -D, L-ornithine-cyclohexylamide Was prepared analogously to Example 41 using 14.2 g (0.05 mol) of D, L-ornithine cyclohexylamide x 2 HCl, mp 157-158 ° Yield: 15.2 g (58%) Analysis: C31H59N303 (521.7) calc. C 71.4 H 11.4 N 8.0 0 9.2 Found C 71.2 H 11.5 N 7.8 0 9.4 Example 43 N, N'-bis (decanoyl) -L-lysine ethyl ester 12.4 g (0.05 mol) of L-lysine ethyl ester 2 HCl were dissolved in 120 ml of dimethylformamide. After the addition of 20.2 g (0.2 mol) of triethylamine, the mixture was cooled to about 50 with ice water and 19 g (0.1 mol) of capric acid chloride were added dropwise at this temperature.

Ueber Nacht ließ man auf Zimmertemperatur kommen, erwärmte kurz auf 400 (0.5 Stdn.), kühlte ab und goß in Wasser. Zweimaliges Umkristallisieren aus Essigsäureäthyl3der ergab 65,5 g (68 %), Schmp. 89-9Oo.It was allowed to come to room temperature overnight and warmed up briefly 400 (0.5 hours), cooled and poured into water. Recrystallization twice Ethyl acetate gave 65.5 g (68%), m.p. 89-90o.

Analyse: C28H54N204 (482,7) Ber. C 69.8 H 11.3 N 5.8 Gef. C 69.2 H 11.2 N 5.8 Beispiel 44 N,N'-Bis-(decanoyl)-1,3-diamino-2-hydroxypropan Zu einer eisgekühlten Lösung von 22,5 g (0.25 Mol) 1,3-Diamino-2-hydroxypropan und 51 g (0.5 Mol) Triäthylamin in 500 ml abs. Tetrahydrofuran tropfte man 95 g (0.5 Mol) Caprinsäurechlorid. Unter Rühren ließ man auf Zimmertemperatur kommen, goß in 700 ml Wasser und saugte das ausgefallene Festprodukt ab. Nachgewaschen mit Wasser und aus Aethanol umkristallisiert wurden 75,7 g (76 %) erhalten, Schmp. 130-131°.Analysis: C28H54N204 (482.7) calc. C 69.8 H 11.3 N 5.8 Found C 69.2 H 11.2 N 5.8 Example 44 N, N'-bis (decanoyl) -1,3-diamino-2-hydroxypropane To an ice-cold solution of 22.5 g (0.25 mol) of 1,3-diamino-2-hydroxypropane and 51 g (0.5 mol) of triethylamine in 500 ml of abs. Tetrahydrofuran was added dropwise to 95 g (0.5 mol) of capric acid chloride. The mixture was allowed to come to room temperature with stirring, poured into 700 ml of water and the precipitated solid product was filtered off with suction. Washed with water and recrystallized from ethanol, 75.7 g (76%) were obtained, melting point 130-131 °.

Analyse: C23H*6N203 (398,6) Ber. C 69.2 H 11.6 N 7.0 0 12.0 Gef. C 69.5 H 11.4 N 6.9 0 12.4 Beispiel 45 N,N'-Bis-(decanoyl)-L-ornithin-methylester Zu 200 ml abs. Dimethylformamid wurden 10,9 g (0.05 Mol) L-ornithin -methylester-dihydrochlorid und 20,2 g (0.2 Mol) Triäthylamin gegeben. Man kühlte auf 0° ab und tropfte 19 g (0.1 Mol) Caprinsäurechlorid zu. Man ließ auf Zimmertemperatur kommen, erwärmte noch 4 Stdn. auf 500, goß in Wasser und saugte ab. Die weiße Kristalle wurden auf Ligroin umkristallisiert.Analysis: C23H * 6N203 (398.6) calc. C 69.2 H 11.6 N 7.0 0 12.0 Found. C 69.5 H 11.4 N 6.9 0 12.4 Example 45 N, N'-bis (decanoyl) -L-ornithine methyl ester To 200 ml abs. 10.9 g (0.05 mol) of L-ornithine methyl ester dihydrochloride and 20.2 g (0.2 mol) of triethylamine were added to dimethylformamide. The mixture was cooled to 0 ° and 19 g (0.1 mol) of capric acid chloride were added dropwise. It was allowed to come to room temperature, heated to 500 for a further 4 hours, poured into water and filtered off with suction. The white crystals were recrystallized from ligroin.

Ausbeute: 12,5 g (55,2 %), Schmp. 79-82°.Yield: 12.5 g (55.2%), melting point 79-82 °.

Analyse: C26H50N202 (454,5) Ber. C 68,8 H 11.0 N 6.1 Gef. C 68.8 H 11.0 N 5.8 Beispiel 46 N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-L-lysinäthylester 18,4 g (0.1 Mol) l0-Undecensäure wurden in 200 ml Dimethylfirmamid (abs.) gelöst. Nach Zugabe von 20,2 g (0.2 Mol) Triäthylamin kühlte man auf -10° und tropfte bei dieser Temperatur unter Rühren 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester zu. Man rührte noch 30 min. bei -10° und tropfte danach 12,4 g (0.05 Mol) L-Lysinäthylester-dihydrochlorid, gelöst in 80 ml abs. DMF zu. Man ließ über Nacht auf Zimmertemperatur kommen, rührte noch 4 Stdn. bei 600 und goß in Wasser. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt und aus Acetonitril und aus Petroläther/Essigester (2:1) umkristallisiert.Analysis: C26H50N202 (454.5) calc. C 68.8 H 11.0 N 6.1 Found C 68.8 H 11.0 N 5.8 Example 46 N, N'-bis (10-undecenoyl) -L-lysine ethyl ester 18.4 g (0.1 mol) of 10-undecenoic acid were dissolved in 200 ml of dimethylfirmamide (abs.). After the addition of 20.2 g (0.2 mol) of triethylamine, the mixture was cooled to -10 ° and 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate were added dropwise at this temperature with stirring. The mixture was stirred for a further 30 minutes at -10 ° and then 12.4 g (0.05 mol) of L-lysine ethyl ester dihydrochloride, dissolved in 80 ml of abs. DMF too. The mixture was allowed to come to room temperature overnight, stirred for a further 4 hours at 600 and poured into water. The precipitated product was filtered off with suction and recrystallized from acetonitrile and from petroleum ether / ethyl acetate (2: 1).

Ausbeute: 12,5 g (50 %), Schmp. 69-71°.Yield: 12.5 g (50%), melting point 69-71 °.

Analyse: C30H5~N204 (506,6) Ber. C 71.1 H 10.7 .N 5.5 Gef. C 70.9 H 10.7 N 5.8 Beispiel 47 N,N'-Bis-(decanoyl)-L-lysin Wurde analog Beispiel 40 unter Verwendung von 18,27 g (0.1 Mol) L-Lysin-monohydrochlorid hergestellt.Analysis: C30H5 ~ N204 (506.6) calc. C 71.1 H 10.7 .N 5.5 Found C 70.9 H 10.7 N 5.8 Example 47 N, N'-bis (decanoyl) -L-lysine Was prepared analogously to Example 40 using 18.27 g (0.1 mol) of L-lysine monohydrochloride.

Ausbeute: 36,2g (80%o) , Schmp. 104-1050.Yield: 36.2 g (80% o), m.p. 104-1050.

Analyse: C26H50N20* (454,7) Ber. C 68,8 H 11,1 N 6,1 Gef. C 68,7 H 11,4 N 6,5 Beispiele 48 - 51 : Tabelle 4 Die in Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen wurden analog der bei Beispiel 14 angegebenen Vorschrift, ausgehend von 0.05 Mol Diamin und 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin in 150 ml abs. Tetrahydrofuran und 13,05 g (0.1 Mol) Diäthylessigsäurechlorid hergestellt.Analysis: C26H50N20 * (454.7) calc. C 68.8 H 11.1 N 6.1 found C 68.7 H 11.4 N 6.5 Examples 48-51: Table 4 The compounds listed in Table 4 were analogous to the instructions given in Example 14, starting from 0.05 mol Diamine and 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine in 150 ml of abs. Tetrahydrofuran and 13.05 g (0.1 mol) of diethyl acetic acid chloride prepared.

Beispiel 51 wurde unter Verwendung von 0.02 Mol Diamin und entsprechender Mengen Triäthylamin und Diäthylessigsäurechlorid synthetisiert.Example 51 was made using 0.02 moles of diamine and the like Quantities of triethylamine and diethyl acetic acid chloride synthesized.

T a b e l l e 4: Umsetzung von Diaminen mit Diäthylessigsäurechlorid Bei- Diamin (H2N-X-NH2) Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 48 H2N-CH2-#-NH2 12,1 g 178-181° C18H36N2O2 Ber. C 69,7 H 11,0 N 9,1 (Acetonitril) (310,5) Gef. C 70,0 H 11,0 N 9,1 49 H2N-CH2-#-NH2 9,5 g 161-162° C19H38N2O2 Ber. C 70,4 H 11,2 N 8,6 (59 %) (Toluol/ (324,5) Gef. C 70,3 H 11,4 N 8,2 Ligroin) 50 H2N-CH2-#-NH2 13,2 g 210-212° C20H32N2O2 Ber. C 72,3 H 9,7 N 8,43 (79,5%) (Acetonitril) (332,5) Gef. C 72,2 H 9,8 N 8,7 51 H2N-CH2-CH#-CH2-NH2 3,8 g 120° C21H34O2S Ber. N 7,4 S 8,4 (54 %) (Acetonitril) (378,6) Gef. N 7,1 S 8,0 Beispiel 52 N,N'-Bis-(diäthylacetyl)-1,3-diamino-propan-2-on (H5C2)2CH-CO-NH-CH2-CO-CH2-NH-CO-CH(C2H5)2 3,22 g (0.02 Mol) l.3-Diamino-propan-2-on-dihydrochlorid wurden in 100 ml Wasser gelöst. Nach Zugabe von 100 ml Methylenchlorid kühlte man auf ca. 00 ab und tropfte gleichzeitig 1N wäßrige NaOH und 5,2 g (0.04 Mol) Diäthylessigsäurechlorid in 50 ml Chloroform so zu, daß die wäßrige Lösung etwa neutral blieb. Nachdem die Reaktionsmischung unter Rühren auf Zimmertemperatur gekommen war, wurde die Chloroformphase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde umkristallisiert.Table 4: Reaction of diamines with diethyl acetic acid chloride For diamine (H2N-X-NH2) Yield m.p. Molecular formula game (recrystallized) (mol.wt.) analysis 48 H2N-CH2 - # - NH2 12.1 g 178-181 ° C18H36N2O2 calc. C 69.7 H 11.0 N 9.1 (Acetonitrile) (310.5) Found C 70.0 H 11.0 N 9.1 49 H2N-CH2 - # - NH2 9.5 g 161-162 ° C19H38N2O2 calc. C 70.4 H 11.2 N 8.6 (59%) (toluene / (324.5) found C 70.3 H 11.4 N 8.2 Ligroin) 50 H2N-CH2 - # - NH2 13.2 g 210-212 ° C20H32N2O2 calc. C 72.3 H 9.7 N 8.43 (79.5%) (acetonitrile) (332.5) found C 72.2 H 9.8 N 8.7 51 H2N-CH2-CH # -CH2-NH2 3.8 g 120 ° C21H34O2S calc. N 7.4 S 8.4 (54%) (acetonitrile) (378.6) Found N 7.1 S 8.0 Example 52 N, N'-bis (diethylacetyl) -1,3-diamino-propan-2-one (H5C2) 2CH-CO-NH-CH2-CO-CH2-NH-CO-CH (C2H5) 2 3, 22 g (0.02 mol) of 1.3-diamino-propan-2-one dihydrochloride were dissolved in 100 ml of water. After adding 100 ml of methylene chloride, the mixture was cooled to about 00 and 1N aqueous NaOH and 5.2 g (0.04 mol) of diethyl acetic acid chloride in 50 ml of chloroform were simultaneously added dropwise so that the aqueous solution remained approximately neutral. After the reaction mixture had come to room temperature with stirring, the chloroform phase was separated off, washed with water and concentrated to dryness on a rotary evaporator. The residue was recrystallized.

Ausbeute: 3,15 g (55,5%) Analyse: C15H28N2O3 (284,4 ) Ber. C 63,3 H 9,9 N 9,9 Gef. C 63,1 H 9,8 N 9,6 Beispiel 53 N,N'-Bis-(diäthylacetyl)-1,3-diamino-3-chlorpropan (H5C2)2CH-CO-NH-CH2-CHCl-CH2-NH-CO-CH(C2H5)2 Wurde analog Beispiel 52, ausgehend von 3,53 g l,3-Diamino-2-chlorpropan-dihydrochlorid (0.02 Mol), hergestellt.Yield: 3.15 g (55.5%) Analysis: C15H28N2O3 (284.4) calc. C 63.3 H 9.9 N 9.9 found C 63.1 H 9.8 N 9.6 Example 53 N, N'-Bis (diethylacetyl) -1,3-diamino-3-chloropropane (H5C2) 2CH-CO-NH-CH2-CHCl-CH2-NH-CO-CH (C2H5) 2 Was started analogously to Example 52 of 3.53 g of 1,3-diamino-2-chloropropane dihydrochloride (0.02 mol).

Ausbeute: 4,12 g (51 %), Schmp. 117-119° Analyse : C15H29C1N202 (304,9) Ber. C 59,2 H 9,6 Cl 11,6 N 9,2 Gef. C 59,3 H 9,7 C1 11,2 N 9,3 Beispiel 54 cis- und trans-N,N'-Bis-(2-äthyl-hexanoyl)-l,3-diamino-2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutan 7,1 g (0.05 Mol) l,3-Diamino-2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutan (cis/trans-Gemisch) wurden analog Beispiel 14 in 150 ml abs.Yield: 4.12 g (51%), m.p. 117-119 ° Analysis: C15H29C1N202 (304.9) calc. C 59.2 H 9.6 Cl 11.6 N 9.2 Found C 59.3 H 9.7 C1 11.2 N 9.3 Example 54 cis- and trans-N, N'-bis- (2 ethyl hexanoyl) 1,3-diamino-2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutane 7.1 g (0.05 mol) 1,3-diamino-2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutane (cis / trans mixture) were in 150 ml abs.

Tetrahydrofuran in Gegenwart von 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin mit 16,3 g (0.1 Mol) 2-Aethylhexansäurechlorid umgesetzt.Tetrahydrofuran in the presence of 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine with 16.3 g (0.1 mol) of 2-ethylhexanoic acid chloride reacted.

Umkristallisieren aus Essigester (nach der üblichen Aufarbeitung) ergab zwei Produkte: A: Ausbeute 4 g , Schmp. 213-216° (trans-Produkt) B: Ausbeute 5,3 g , Schmp. 1300 (cis-Produkt) Analysen: C2*Hs 6 N202 (394,7) Ber. C 72.9 H 11.8 N 7.1 Produkt A: Gef. C 72.8 H 11.9 N 7.0 Produkt B: Gef. C 72.5 H 11.6 N 7.4 Beispiel 55 N,N'-(n-Butyryl)-1,2-diamino-2-hydroxypropan Zu 9 g (0.1 Mol) l,2-Diaminopropanol-(2) in 100 ml Aether tropfte man 31.6 g (0.2 Mol) Acetanhydrid. Nach 24-stündigem Stehen zog man das Lösungsmittel i.V. ab, gab 200 ml Ligroin zu, saugte das Festprodukt ab und kristallisierte aus Acetonitril um.Recrystallization from ethyl acetate (after the usual work-up) gave two products: A: Yield 4 g, melting point 213-216 ° (trans product) B: Yield 5.3 g, melting point 1300 (cis product) Analyzes: C2 * Hs 6 N202 (394.7) Ber. C 72.9 H 11.8 N 7.1 Product A: Found C 72.8 H 11.9 N 7.0 Product B: Found C 72.5 H 11.6 N 7.4 Example 55 N, N '- (n-Butyryl) -1,2-diamino-2-hydroxypropane 31.6 g (0.2 mol) of acetic anhydride were added dropwise to 9 g (0.1 mol) of 1,2-diaminopropanol- (2) in 100 ml of ether. After standing for 24 hours, the solvent was removed in vacuo, 200 ml of ligroin were added, the solid product was filtered off with suction and recrystallized from acetonitrile.

Ausbeute: 15,5 g (60 %), Schmp. 128-1290 Analyse: C,3H26N203 (258,3) Ber. C 57.5 H 9.6 N 12.1 Gef. C 57.3 H 9.5 N 12.1 Beispiele 56 - 60 : Tabelle 5 Zu 6,5 g (0.05 Mol) N-(n-Butyryl)-äthylendiamin (hergestellt nach K.W. Rosenmund, A.P. 19 2605, Chem.Ztbl. 1933 II, 3616) in 100 ml abs. CHCl3 gab man 5,1 g (0.05 Mol) Triäthylamin.Yield: 15.5 g (60%), m.p. 128-1290 Analysis: C, 3H26N203 (258.3) Ber. C 57.5 H 9.6 N 12.1 Found. C 57.3 H 9.5 N 12.1 Examples 56 - 60: Table 5 To 6.5 g (0.05 mol) of N- (n-butyryl) ethylenediamine (prepared according to K.W. Rosenmund, A.P. 19 2605, Chem. Ztbl. 1933 II, 3616) in 100 ml of abs. CHCl3 was added 5.1 g (0.05 Mole) triethylamine.

Unter Eiskühlung tropfte man 0.05 Mol des in Tab. 5 angegebenen Säurechlorids in 50 ml abs. CHCl3 zu. Nach Rühren über Nacht wurde mit Wasser gewaschen, das Chloroform abgezogen und der Rückstand über neutrales Aluminiumoxid chromatographiert. Eluiert wurde mit Petroläther (Sdp. 60-100°). T a b e l l e 5: Umsetzung von N-Butyryl-äthylendiamin mit Säurechloriden Bei- Säurechlorid (B-CO-Cl) Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 56 H2C=CH-(CH2)8-CO-Cl 12,6 g 151-152° C17H28N2O2 Ber. C 68.9 H 10.8 N 9.4 O 10.8 (42,6%) (Essigester) (296,4) Gef. C 68.6 H 10.7 N 9.3 O 11.0 57 H3C-(CH2)7-CO-Cl 15,3 g 162-163° C15H30N2O2 Ber. C 66,7 H 11,1 N 10,4 (81,2g) (Essigester) (270,3) Gef. C 66,7 H 11,3 N 10,6 58 H3C-(CH2)12-CO-Cl 13,3 g 162-163° C20H40N2O2 Ber. C 70,6 H 11,8 N 8,2 (77,8%) (Aethanol) (340,5) Gef. C 70,9 H 11,9 N 8,2 59 H3C-(CH2)3-CH(C2H5)CH-CO-Cl 10,5 g 142-143° C14H28N2O2 Ber. C 65.6 H 11.0 N 10.9 O 12.5 (41%) (Essigester) (256,4) Gef. C 65.4 H 11.0 N 10.6 O 12.7 60 H5C2O-CO-(CH2)5-CO-Cl 11,2 g 129-130° C15H28N2O4 Ber. C 60,0 H 9,4 N 9,3 (37,3%) (Essigester) (300,3) Gef. C 60,1 H 9,0 N 9,3 Beispiele 61 - 77 : Tabelle 6 Zu 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure in 150 ml abs. Tetrahydrofuran wurden 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin gegeben.With ice cooling, 0.05 mol of the acid chloride given in Tab. 5 was added dropwise to 50 ml of abs. CHCl3 to. After stirring overnight, the mixture was washed with water, the chloroform was stripped off and the residue was chromatographed over neutral aluminum oxide. It was eluted with petroleum ether (bp 60-100 °). Table 5: Reaction of N-butyryl-ethylenediamine with acid chlorides Acid chloride (B-CO-Cl) yield, m.p., empirical formula game (recrystallized) (mol.wt.) analysis 56 H2C = CH- (CH2) 8-CO-Cl 12.6 g 151-152 ° C17H28N2O2 calc. C 68.9 H 10.8 N 9.4 O 10.8 (42.6%) (ethyl acetate) (296.4) found C 68.6 H 10.7 N 9.3 O 11.0 57 H3C- (CH2) 7-CO-Cl 15.3 g 162-163 ° C 15H30N2O2 calc. C 66.7 H 11.1 N 10.4 (81.2g) (ethyl acetate) (270.3) Found C 66.7 H 11.3 N 10.6 58 H3C- (CH2) 12-CO-Cl 13.3 g 162-163 ° C20H40N2O2 calc. C 70.6 H 11.8 N 8.2 (77.8%) (ethanol) (340.5) found C 70.9 H 11.9 N 8.2 59 H3C- (CH2) 3-CH (C2H5) CH-CO-Cl 10.5 g 142-143 ° C14H28N2O2 calc. C 65.6 H 11.0 N 10.9 O 12.5 (41%) (ethyl acetate) (256.4) found C 65.4 H 11.0 N 10.6 O 12.7 60 H5C2O-CO- (CH2) 5-CO-Cl 11.2 g 129-130 ° C15H28N2O4 calc. C 60.0 H 9.4 N 9.3 (37.3%) (ethyl acetate) (300.3) found C 60.1 H 9.0 N 9.3 Examples 61-77: Table 6 To 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid in 150 ml of abs. Tetrahydrofuran was given 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine.

Danach kühlte man auf -100 und tropfte 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester zu. Man ließ 1 Std. bei -100 nachreagieren und tropfte dann 0.05 Mol des in Tabelle 6 genannten N-mono-substituierten Diamins in 50 ml Tetrahydrofuran (abs.) zu. Ueber Nacht ließ man auf Zimmertemperatur kommen und gop dann in 500 ml Wasser. Produkte, die sich als Feststoffe abschieden, wurden abgesaugt und umkristallisiert. Oele wurden mit Chloroform extrahiert.It was then cooled to -100 and 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate were added dropwise to. The reaction was allowed to continue for 1 hour at -100 and then 0.05 mol of the in table was added dropwise 6 mentioned N-mono-substituted diamine in 50 ml of tetrahydrofuran (abs.). Above Night was allowed to come to room temperature and then poured into 500 ml of water. Products, which separated out as solids were filtered off with suction and recrystallized. Oils were extracted with chloroform.

Die Chloroformlösung wurde mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Danach chromatographierte man über neutrales Aluminiumoxid.The chloroform solution was washed with water and the solvent withdrawn on the rotary evaporator. It was then chromatographed over neutral aluminum oxide.

Eluiert wurde mit Petroläther (Sdp. 60-1000).It was eluted with petroleum ether (boiling point 60-1000).

T a b e l l e 6: Umsetzungen von N-monosubstituierten Diaminen mit Unde@@lensäure Bei N-monosubstituiertes. Schmp. Summenformel spiel Diamin (H2N-X-NH-@5) Ausbeute (umkrist. aus) (Mol.-Gew.) Analyse 61 #(CH2)2-NH-(CH2)11-CH3 10,0 g 46-47° C37N70N2O2 Ber. N 4.8 O 5.5 (34,9%) (Ligroin) (574,9) Gef. N 4.7 O 5.5 62 #(CH2)2-NH-(CH2)2-CH(CH3)2 8,3 g Oel; C29H54N2O2 Ber. C 75.2 H 11.5 N 5.9 O 6.6 (36 %) nD21 1.4725 (462,8) Gef. C 75.4 H 11.7 N 5.6 O 6.7 63 H2N-(CH2)3-NH-CH2-# 19,8 g Oel; C32H58N2O2 Ber. C 74.5 H 11.6 N 5.6 (78,7%) nD21 1.4903 (502,7) Gef. C 74.9 H 11.5 N 5.4 64 #(CH2)2-NH-CH2-CH(C2H5)2 9,0 g Oel C30H56N2O2 Ber. C 75.7 H 11.8 N 5.8 O 6.7 (37,8%) nD22 1.4791 (476,7) Gef. C 76.0 H 11.7 N 5.8 O 6.8 65 #(CH2)2-NH-CH2-# 10,0 g Oel; C32H56N2O2 Ber. C 76.5 H 11.5 N 5.8 O 6.4 (40 %) nD21 1.4907 (501,9) Gef. C 76.0 H 11.8 N 5.6 O 6.3 66 #(CH2)2-NH-CH2# 18,6 g 47-49° C31H49ClN2O2 Ber. C 73.4 H 9.5 Cl 6.8 N 5.4 (72 %) (Ligroin) (517,2) Gef. C 73.4 H 9.3 Cl 6.8 N 5.3 1. Fortsetzung: Tabelle 6 Bei N-monosubstituiertes. Schmp. Summenformel spiel Diamin (H2N-X-NH-R5) Ausbeute (umkrist. aus) (Mol.-Gew.) Analyse 67 #(CH2)2-NH-#-(CH2)4-CH3 9,0 g Oel; C31H58N2O2 Ber. C 75.6 H 12.2 N 5.7 O 6.5 (37,8%) nD21 1.4785 (490,7) Gef. C 75.5 H 12.2 N 5.2 O 6.4 68 H2N-(CH2)2-NH-C6H5 12,7 g 43-45° C30H48N2O2 Ber. C 76.8 H 10.3 N 6.0 O 6.8 (54,3%) (Acetonitril) (468,7) Gef. C 76.8 H 10.4 N 5.6 O 6.9 69 H2N-(CH2)2-NH-#-Cl 14,4 g 65-68° C30H47N2O2 Ber. C 71.6 H 9.4 Cl 7.1 N 5.6 (55,7%) (Ligroin) (503,2) Gef. C 71.3 H 9.5 Cl 6.7 N 5.2 70 H2N-(CH2)2-NH# 10,1 g 54-56° C30H47ClN2O2 Ber. Cl 7.1 N 5.6 O 6.4 (40 %) (Ligroin) 1 (503,2) Gef. Cl 7.3 N 5.2 O 6.3 71 H2N-(CH2)2-NH#-NO2 8,2 g 106-109° C30H47N3O4 Ber. N 8.2 (32 %) (Aethanol) (513,7) Gef. N 8.1 72 H2N-(CH2)2-NH#-CH3 8,0 g 40-42° C31H50N2O2 Ber. C 77.3 H 10.3 N 5.8 (34,3%) (Petroläther) (482,7) Gef. C 77.3 H 10.1 N 5.5 2. Fortsetzung: Tabelle 6 Bei N-monosubstituiertes. Schmp. Summenformel spiel Diamin (H2N-X-NH-R5) Ausbeute (umkrist. aus) (Mol.-Gew.) Analyse 73 H2N-(CH2)2-NH#Cl 19,4 g 48-50° C30H46Cl2N2O2 Ber. C 67.5 H 8.8 Cl 13.2 N 5.2 (60,8%) (Ligroin) (537,6) Gef. C 67.5 H 8.6 Cl 13.3 N 5.2 74 H2N-(CH2)2-NH-(CH2)2O-C6H5 6,3 g 39-42° C32H52N2O3 Ber. N 5.5 O 9.4 (24,6%) (Petroläther) (512,8) Gef. N 5.4 O 9.1 75 H2N-(CH2)3-NH-CH2-C6H5 11,2 g 47-48° C32H52N2O2 Ber. N 5.6 O 6.5 (45 %) (Petroläther) (496,8) Gef. N 5.4 O 6.5 76 H2N-(CH2)2-NH-CH2#-Cl 10,0 g Oel; C32H51ClN2O2 Ber. C 72.4 H 9.7 Cl 6.7 N 5.3 (37,8%) nD21 1.5050 (531,2) Gef. C 72.1 H 9.6 Cl 6.6 N 5.0 77 #(CH2)3-NH-(CH2)3-O-C6H5 5,4 g 35° C34H56N2O3 Ber. C 75.8 H 10.4 N 5.1 O 8.9 (25 %) (Petroläther) (540,8) Gef. C 76.2 H 10.3 N 5.1 O 8.6 Beispiele 78 - 111 : Tabelle 7 Die Synthese der in Tabelle 7 aufgeführten Verbindungen erfolgte entweder analog Beispiel 14 durch Umsetzen der angeführten Säurechloride (Verfahrensvariante A) oder analog Beispiel 12 durch Umsetzen der angeführten Carbonsäuren (Verfahrensvariante B) mit 4,4 g (0.05 Mol) N,N'-Dimethyläthylendiamin.Table 6: Reactions of N-monosubstituted diamines with Unde @@ lene acid With N-monosubstituted. Molecular formula play diamine (H2N-X-NH- @ 5) yield (recrystallized from) (mol.wt.) analysis 61 # (CH2) 2-NH- (CH2) 11-CH3 10.0 g 46-47 ° C37N70N2O2 calc. N 4.8 O 5.5 (34.9%) (ligroin) (574.9) found N 4.7 O 5.5 62 # (CH2) 2 -NH- (CH2) 2-CH (CH3) 2 8.3 g oil; C29H54N2O2 calc. C 75.2 H 11.5 N 5.9 O 6.6 (36%) nD21 1.4725 (462.8) found C 75.4 H 11.7 N 5.6 O 6.7 63 H2N- (CH2) 3-NH-CH2- # 19.8 g oil; C32H58N2O2 calc. C 74.5 H 11.6 N 5.6 (78.7%) nD21 1.4903 (502.7) found C 74.9 H 11.5 N 5.4 64 # (CH2) 2-NH-CH2-CH (C2H5) 2 9.0 g oil C30H56N2O2 calc. C 75.7 H 11.8 N 5.8 O 6.7 (37.8%) nD22 1.4791 (476.7) found C 76.0 H 11.7 N 5.8 O 6.8 65 # (CH2) 2-NH-CH2- # 10.0 g oil; C32H56N2O2 calc. C 76.5 H 11.5 N 5.8 O 6.4 (40%) nD21 1.4907 (501.9) found C 76.0 H 11.8 N 5.6 O 6.3 66 # (CH2) 2-NH-CH2 # 18.6 g 47-49 ° C31H49ClN2O2 calc. C 73.4 H 9.5 Cl 6.8 N 5.4 (72%) (ligroin) (517.2) found C 73.4 H 9.3 Cl 6.8 N 5.3 1. Continuation: Table 6 With N-monosubstituted. Molecular formula play diamine (H2N-X-NH-R5) yield (recrystallized from) (mol.wt.) analysis 67 # (CH2) 2-NH - # - (CH2) 4-CH3 9.0 g oil; C31H58N2O2 calc. C 75.6 H 12.2 N 5.7 O 6.5 (37.8%) nD21 1.4785 (490.7) found C 75.5 H 12.2 N 5.2 O 6.4 68 H2N- (CH2) 2-NH-C6H5 12.7 g 43-45 ° C30H48N2O2 calc. C 76.8 H 10.3 N 6.0 O 6.8 (54.3%) (acetonitrile) (468.7) found C 76.8 H 10.4 N 5.6 O 6.9 69 H2N- (CH2) 2-NH - # - Cl 14.4 g 65-68 ° C30H47N2O2 calc. C 71.6 H 9.4 Cl 7.1 N 5.6 (55.7%) (ligroin) (503.2) found C 71.3 H 9.5 Cl 6.7 N 5.2 70 H2N- (CH2) 2-NH # 10.1 g 54-56 ° C 30H47ClN2O2 calc. Cl 7.1 N 5.6 O 6.4 (40%) (ligroin) 1 (503.2) found Cl 7.3 N 5.2 O 6.3 71 H2N- (CH2) 2-NH # -NO2 8.2 g 106-109 ° C30H47N3O4 calc. N 8.2 (32%) (ethanol) (513.7) found N 8.1 72 H2N- (CH2) 2-NH # -CH3 8.0 g 40-42 ° C31H50N2O2 calc. C 77.3 H 10.3 N 5.8 (34.3%) (petroleum ether) (482.7) found C 77.3 H 10.1 N 5.5 2. Continuation: Table 6 With N-monosubstituted. Molecular formula play diamine (H2N-X-NH-R5) yield (recrystallized from) (mol.wt.) analysis 73 H2N- (CH2) 2-NH # Cl 19.4 g 48-50 ° C 30H46Cl2N2O2 calc. C 67.5 H 8.8 Cl 13.2 N 5.2 (60.8%) (ligroin) (537.6) found C 67.5 H 8.6 Cl 13.3 N 5.2 74 H2N- (CH2) 2-NH- (CH2) 2O-C6H5 6.3 g 39-42 ° C32H52N2O3 calc. N 5.5 O 9.4 (24.6%) (petroleum ether) (512.8) found N 5.4 O 9.1 75 H2N- (CH2) 3-NH-CH2-C6H5 11.2 g 47-48 ° C32H52N2O2 calc. N 5.6 O 6.5 (45%) (petroleum ether) (496.8) found N 5.4 O 6.5 76 H2N- (CH2) 2-NH-CH2 # -Cl 10.0 g oil; C32H51ClN2O2 calc. C 72.4 H 9.7 Cl 6.7 N 5.3 (37.8%) nD21 1.5050 (531.2) found C 72.1 H 9.6 Cl 6.6 N 5.0 77 # (CH2) 3-NH- (CH2) 3-O-C6H5 5.4 g 35 ° C34H56N2O3 calc. C 75.8 H 10.4 N 5.1 O 8.9 (25%) (petroleum ether) (540.8) found C 76.2 H 10.3 N 5.1 O 8.6 Examples 78-111: Table 7 The synthesis of the compounds listed in Table 7 was carried out either analogously to Example 14 by reacting the listed acid chlorides (process variant A) or analogously to Example 12 by converting the listed carboxylic acids (process variant B) with 4.4 g (0.05 mol ) N, N'-dimethylethylenediamine.

T a b e l l e 7: Umsetzung von Carbonsäuren bez. Carbonsäurederivaten mit N,N'-Dimethyläthylendiamin Bei- Carbonsaure bzw. Verf. Ausbeute Schmp. Summenformel spiel Carbonsäurederivat variante [%] (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse (B-CO-A) 78 H3C-(CH2)2-CO-Cl A 88 Oel; C12H24N2O2 Ber. C 63.2 H 10.5 N 12.3 nD²¹ 1.4695 (228,2) Gef. C 63.4 H 10.7 N 12.4 79 (H3C)2CH-CH2-CO-Cl A 79,5 Oel; C14H28N2O2 Ber. C 65.7 H 11.0 N 11.1 nD²¹ 1.4677 (256,3) Gef. C 65.4 H 10.8 N 11.1 80 H3C-(CH2)4-CO-Cl A 81 Oel; C16H32N2O2 Ber. N 9.8 nD²¹ 1.4678 (284,3) Gef. N 9.4 81 H3C-(CH2)5-CO-Cl A 79 Oel; C18H36N2O2 Ber. C 69.2 H 11.6 N 9.0 nD²¹ 1.4710 (312,4) Gef. C 69.6 H 11.6 N 8.5 82 H3C-(CH2)6-CO-Cl A 69,5 Oel; C20H40N2O2 Ber. C 70.6 H 11.8 N 8.2 nD²¹ 1.4711 (340,5) Gef. C 70.8 H 11.8 N 8.3 83 H3C-(CH2)8-CO-Cl A 76 37-38° C24H48N2O2 Ber. C 72.7 H 12.2 N 7.0 (Petroläther) (396,5) Gef. C 72.6 H 12.2 N 6.6 1 Fortsetzung: Tabelle 7 Bei- Carbonsaure bzw. Verf. Ausbeute Schmp. Summenformel spiel Carbonsäurederivat variante [%] (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse (B-CO-A) 84 H3C-(CH2)9-CO-Cl A 56 56° C26H52N2O2 Ber. N 6.6 (Ligroin) (424,6) Gef. N 6.3 85 H3C-(CH2)10-CO-Cl A 70 54° C28H56N2O2 Ber. C 74.2 H 12.4 N 6.2 (Essigester) (452,8) Gef. C 74.4 H 12.1 N 5.8 86 (H3C-CH2-CH2)-CH-CO-Cl A 74# Oel; C20H40N2O2 Ber. C 70.6 H 11.8 N 8.2 nD²¹ 1.4689 (340,5) Gef. C 71.0 H 12.1 N 8.0 C2H5 # 87 H3C-(CH2)2CH-CO-Cl A 68 Oel; C20H40N2O2 Ber. N 8.2 nD²¹ 1.4698 (340,5) Gef. N 8.0 88 # A 55 90-91° C18H32N2O2 Ber. C 70.1 H 10.4 N 9.1 (Ligroin) (308,4) Gef. C 70.0 H 10.4 N 8.6 89 H2C=CH-(CH2)3-CO-Cl A 43 Oel; C16H28N2O2 Ber. N 10.0 nD²² 1.4902 (280,3) Gef. N 9.7 2. Fortsetzung: Tabelle 7 Bei- Carbonsaure bzw. Verf. Ausbeute Schmp. Summenformel spiel Carbonsäurederivat variante [%] (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse (B-CO-A) 90 H3C-(CH=CH)2-CO-Cl A 85 120-121° C16H24N2O2 Ber. C 69.6 H 8.7 N 10.1 (Benzol) (276,4) Gef. C 69.6 H 9.0 N 10.3 91 H2C=CH-(CH2)8-CO-Cl A 48 31-32° C26H48N2O2 Ber. N 6.6 (Petroläther) (420,5) Gef. N 6.9 92 CH3-CH-CH=CH-CO-Cl A 32 Oel; C32H60N2O2 Ber. C 76.2 H 12.1 N 5.5 O 6.4 # nD²¹ 1.4850 (504,8) Gef. C 76.2 H 12.0 N 5.6 O 6.4 (CH2)8-CH3 93 Cl-(CH2)3-CO-Cl A 80 Oel; C12H22Cl2N2O2 Ber. C 48.6 H 7.5 Cl 23.8 N 9.4 nD²¹ 1.4993 (297,2) Gef. C 48.6 H 7.7 Cl 23.5 N 9.2 94 Br-(CH2)4-CO-OH B 45 90-92° C14H26Br2N2O2 Ber. (Ligroin/Es- (414,2) Gef. sigester 2:1) 95 Br-(CH2)10-CO-OH B 41 108-109° C26H52Br2N2O2 Ber. C 52.5 H 8.9 Br 27.4 N 4.8 (Acetonitril) (584,6) Gef. C 53.9 H 8.6 Br 27.3 N 4.8 3. Fortsetzung : Tabelle 7 Bei- Carbonsaure bzw. Verf. Ausbeute Schmp. Summenformel spiel Carbonsäurederivat variante [%] (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse (B-CO-A) 96 Br-CH2CHBr-(CH2)6COOH B 27 Oel; C26H46Br4N2O2 nD²¹ 1.5122 (740,5) 97 NC-(CH2)4-CO-OH A 43 C26H26N4O2 (306,4) 98 H5C2-O-CH2-CO-Cl A 69,5 Oel; C12H24N2O4 (260,3) 99 S-(CH2)3-CO-OH B 59,2 Oel; C20H40N2O2S2 # (404,7) (CH2)3-CH3 100 SO-(CH2)3-CO-OH B 62 102° C20H40N2O4S2 # (Essigester) (436,7) (CH2)3-CH3 101 SO2-(CH2)3-CO-OH B 52 117° C20H40N2O6S # (Aethanol) (468,7) (CH2)3-CH3 4. Fortsetzung: Tabelle 7 Bei- Carbonsaure bzw. Verf. Ausbeute Schmp. Summenformel spiel Carbonsäurederivat variante [%] (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse (B-CO-A) 102 H3C-CO-(CH2)2-COOH B 32 Oel; C14H24N2O4 (284,4) 103 # B 66 C24H32N2O2S2 (444,7) 104 # B 52,3 72° C24H32N2O4 (Ligroin) (413,54) 105 # B 36,5 53° C26H36N2O2S2 (Methanol) (472,7) 106 # B 38 92° C24H30Cl2N2O2S2 (Essigester) (513,6) 107 # B 40 C26H36N2O4 108 # B 52 C26H36N2O4 (440,6) 5. Fortsetzung: Tabelle 7 Bei- Carbonsaure bzw. Verf. Ausbeute Schmp. Summenformel spiel Carbonsäurederivat variante [%] (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse (B-CO-A) 109 H3C-CO-O-(CH2)10-CO-OH B 41 48° C30H56N2O6 Ber. C 66.7 H 10.5 N 5.2 O 17.8 (Ligroin) (540,7) Gef. C 66.5 H 10.4 N 4.8 O 17.4 110 # A 50 Oel; C20H24N2O2 Ber. C 74.0 H 7.5 N 8.6 nD²¹ 1.5660 (324,4) Gef. C 73.7 H 7.5 N 8.2 111 H3C-C#C-(CH2)7-CO-Cl A 62 48-50° C26H44N2O2 Ber. C 75.0 H 10.6 N 6.7 (416,7) Gef. C 74.8 H 10.6 N 6.6 Beispiel 112 N-Methyl-N,N-bis-ß2-(lO-undecenoyl-N-methylamino)-äthanS Wurde analog Beispiel 12 unter Verwendung von 7,3 g (0.05 Mol) N,N',N''-Trimethyl-diäthylentriamin in abs. Tetrahydrofuran hergestellt. Das erhaltene Oel wurde über Aluminiumoxid (neutral) chromatographiert, wobei mit Petroläther eluiert wurde.Table 7: Conversion of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives with N, N'-dimethylethylenediamine By-carboxylic acid or yield. Melting point. Molecular formula play carboxylic acid derivative variant [%] (recrystallized) (mol. weight) analysis (B-CO-A) 78 H3C- (CH2) 2-CO-Cl A 88 oil; C12H24N2O2 calc. C 63.2 H 10.5 N 12.3 nD21 1.4695 (228.2) found C 63.4 H 10.7 N 12.4 79 (H3C) 2CH-CH2-CO-Cl A 79.5 oil; C14H28N2O2 calc. C 65.7 H 11.0 N 11.1 nD21 1.4677 (256.3) found C 65.4 H 10.8 N 11.1 80 H3C- (CH2) 4-CO-Cl A 81 oil; C16H32N2O2 calc. N 9.8 nD21 1.4678 (284.3) found N 9.4 81 H3C- (CH2) 5-CO-Cl A 79 oil; C18H36N2O2 calc. C 69.2 H 11.6 N 9.0 nD21 1.4710 (312.4) found C 69.6 H 11.6 N 8.5 82 H3C- (CH2) 6-CO-Cl A 69.5 oil; C20H40N2O2 calc. C 70.6 H 11.8 N 8.2 nD21 1.4711 (340.5) found C 70.8 H 11.8 N 8.3 83 H3C- (CH2) 8-CO-Cl A 76 37-38 ° C24H48N2O2 calc. C 72.7 H 12.2 N 7.0 (Petroleum ether) (396.5) Found C 72.6 H 12.2 N 6.6 1 Continuation: Table 7 By-carboxylic acid or yield. Melting point. Molecular formula play carboxylic acid derivative variant [%] (recrystallized) (mol. weight) analysis (B-CO-A) 84 H3C- (CH2) 9-CO-Cl A 56 56 ° C 26H52N2O2 calc. N 6.6 (Ligroin) (424.6) Found N 6.3 85 H3C- (CH2) 10-CO-Cl A 70 54 ° C 28H56N2O2 calc. C 74.2 H 12.4 N 6.2 (Ethyl acetate) (452.8) found C 74.4 H 12.1 N 5.8 86 (H3C-CH2-CH2) -CH-CO-Cl A 74 # oil; C20H40N2O2 calc. C 70.6 H 11.8 N 8.2 nD21 1.4689 (340.5) found C 71.0 H 12.1 N 8.0 C2H5 # 87 H3C- (CH2) 2CH-CO-Cl A 68 oil; C20H40N2O2 calc. N 8.2 nD21 1.4698 (340.5) found N 8.0 88 # A 55 90-91 ° C18H32N2O2 Ber. C 70.1 H 10.4 N 9.1 (Ligroin) (308.4) found C 70.0 H 10.4 N 8.6 89H2C = CH- (CH2) 3-CO-Cl A43 oil; C16H28N2O2 calc. N 10.0 nD²² 1.4902 (280.3) Found N 9.7 2. Continuation: Table 7 By-carboxylic acid or yield. Melting point. Molecular formula play carboxylic acid derivative variant [%] (recrystallized) (mol. weight) analysis (B-CO-A) 90 H3C- (CH = CH) 2-CO-Cl A 85 120-121 ° C16H24N2O2 calc. C 69.6 H 8.7 N 10.1 (Benzene) (276.4) found C 69.6 H 9.0 N 10.3 91 H2C = CH- (CH2) 8-CO-Cl A 48 31-32 ° C26H48N2O2 calc. N 6.6 (Petroleum ether) (420.5) found N 6.9 92 CH3-CH-CH = CH-CO-Cl A 32 oil; C32H60N2O2 calc. C 76.2 H 12.1 N 5.5 O 6.4 # nD21 1.4850 (504.8) found C 76.2 H 12.0 N 5.6 O 6.4 (CH2) 8-CH3 93 Cl- (CH2) 3-CO-Cl A 80 oil; C12H22Cl2N2O2 calc. C 48.6 H 7.5 Cl 23.8 N 9.4 nD21 1.4993 (297.2) found C 48.6 H 7.7 Cl 23.5 N 9.2 94 Br- (CH2) 4-CO-OH B 45 90-92 ° C14H26Br2N2O2 calc. (Ligroin / Es- (414.2) found. sigester 2: 1) 95 Br- (CH2) 10-CO-OH B 41 108-109 ° C 26H52Br2N2O2 calc. C 52.5 H 8.9 Br 27.4 N 4.8 (Acetonitrile) (584.6) Found C 53.9 H 8.6 Br 27.3 N 4.8 3. Continuation: Table 7 By-carboxylic acid or yield. Melting point. Molecular formula play carboxylic acid derivative variant [%] (recrystallized) (mol. weight) analysis (B-CO-A) 96 Br-CH2CHBr- (CH2) 6COOH B 27 oil; C26H46Br4N2O2 nD²¹ 1.5122 (740.5) 97 NC- (CH2) 4-CO-OH A 43 C26H26N4O2 (306.4) 98 H5C2-O-CH2-CO-Cl A 69.5 oil; C12H24N2O4 (260.3) 99 S- (CH2) 3-CO-OH B 59.2 oil; C20H40N2O2S2 # (404.7) (CH2) 3-CH3 100 SO- (CH2) 3-CO-OH B 62 102 ° C20H40N2O4S2 # (Ethyl acetate) (436.7) (CH2) 3-CH3 101 SO2- (CH2) 3-CO-OH B 52 117 ° C20H40N2O6S # (Ethanol) (468.7) (CH2) 3-CH3 4. Continuation: Table 7 By-carboxylic acid or yield. Melting point. Molecular formula play carboxylic acid derivative variant [%] (recrystallized) (mol. weight) analysis (B-CO-A) 102 H3C-CO- (CH2) 2-COOH B 32 oil; C14H24N2O4 (284.4) 103 # B 66 C24H32N2O2S2 (444.7) 104 # B 52.3 72 ° C24H32N2O4 (Ligroin) (413.54) 105 # B 36.5 53 ° C26H36N2O2S2 (Methanol) (472.7) 106 # B 38 92 ° C24H30Cl2N2O2S2 (Ethyl acetate) (513.6) 107 # B 40 C26H36N2O4 108 # B 52 C26H36N2O4 (440.6) 5. Continuation: Table 7 By-carboxylic acid or yield. Melting point. Molecular formula play carboxylic acid derivative variant [%] (recrystallized) (mol. weight) analysis (B-CO-A) 109 H3C-CO-O- (CH2) 10-CO-OH B 41 48 ° C30H56N2O6 calc. C 66.7 H 10.5 N 5.2 O 17.8 (Ligroin) (540.7) found C 66.5 H 10.4 N 4.8 O 17.4 110 # A 50 oil; C20H24N2O2 calc. C 74.0 H 7.5 N 8.6 nD21 1.5660 (324.4) found C 73.7 H 7.5 N 8.2 111 H3C-C # C- (CH2) 7-CO-Cl A 62 48-50 ° C26H44N2O2 calc. C 75.0 H 10.6 N 6.7 (416.7) Found C 74.8 H 10.6 N 6.6 Example 112 N-Methyl-N, N-bis-β2- (10-undecenoyl-N-methylamino) -ethane Was analogous to Example 12 using 7.3 g (0.05 mol) of N, N ', N''- trimethyl diethylenetriamine in abs. Tetrahydrofuran produced. The oil obtained was chromatographed over aluminum oxide (neutral), eluting with petroleum ether.

21 Ausbeute: 13,0 g (54,7 %); nD 1.4798 Analyse: C29H55N302 (477,7) Ber. N 8.8 0 6.7 Gef. N 8.3 0 6.7 Beispiele 113 - 117 : Tabelle 8 Die Synthese der Beispiele 113-117 erfolgte analog Beispiel 12, wobei 0.1 Mol Carbonsäure, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 5,8 g (0.05 Mol) N,N'-Diäthyläthylendiamin in abs. Tetrahydrofuran umgesetzt wurden. Die nach dem Aufarbeiten erhaltenen Oele wurden über Aluminiumoxid chromatographiert; eluiert wurde mit Petroläther. 21 Yield: 13.0 g (54.7%); nD 1.4798 analysis: C29H55N302 (477.7) Ber. N 8.8 0 6.7 Gef. N 8.3 0 6.7 Examples 113 - 117: Table 8 The synthesis of the Examples 113-117 were carried out analogously to Example 12, with 0.1 mol of carboxylic acid, 10.1 g (0.1 mol) triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) ethyl chloroformate and 5.8 g (0.05 Mol) N, N'-diethylethylenediamine in abs. Tetrahydrofuran were implemented. The after The oils obtained after working up were chromatographed over aluminum oxide; eluted was made with petroleum ether.

T a b e l l e 8: Umsetzung von Carbonsäuren mit N,N'-Diäthyläthylendiamin Bei- Carbonsäure (B-COOH) Ausbeute Brechungs- Summenformel Analyse spiel index (Mol.-Gew.) 113 H3C-(CH2)9-COOH 12 g nD²¹ 1.4655 C28H56N2O2 Ber. C 74.4 N 12.4 N 6.2 (53 %) (452.7) Gef. C 74.7 N 12.3 N 6.3 114 H3C-(CH2)10-COOH 11,0 g Schmp. 43-45° C30H60N2O2 Ber. C 75.0 N 12.5 N 5.8 (46 %) (Petroläther) (480,7) Gef. C 75.2 N 12.5 N 5.1 115 H3C=CH-(CH2)8-COOH 10 g nD20 1.4772 C28H52N2O2 Ber. N 6.1 O 7.0 (44,3%) (453,7) Gef. N 5.9 O 6.9 116 H3C-(CH2)8-COOH 10 g nD20 1.4663 C26H52N2O2 Ber. C 73.6 H 12.3 N 6.6 O 7.5 (48%) (414,7) Gef. C 73.3 H 12.3 N 6.3 O 7.4 117 H3C-(CH2)12-COOH 10,5 g Schmp. 44° C48H68N2O2 Ber. N 4,0 (30 %) (Petroläther) (705,1) Gef. N 4,2 Beispiel 118 N,N'-Bis-(dodecanoyl)-N,N'-di-(n-butyl)-äthylendiamin Wurde aus 20 g (0.1 Mol) Dodecansäure, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 8,6 g (0.05 Mol) N,N'-Di-n-butyläthylendiamin in abs.Table 8: Reaction of carboxylic acids with N, N'-diethylethylenediamine Bei- Carboxylic acid (B-COOH) Yield refractive empirical formula analysis play index (mol. weight) 113 H3C- (CH2) 9-COOH 12 g nD21 1.4655 C28H56N2O2 calc. C 74.4 N 12.4 N 6.2 (53%) (452.7) found C 74.7 N 12.3 N 6.3 114 H3C- (CH2) 10-COOH 11.0 g m.p. 43-45 ° C30H60N2O2 calc. C 75.0 N 12.5 N 5.8 (46%) (petroleum ether) (480.7) found C 75.2 N 12.5 N 5.1 115 H3C = CH- (CH2) 8-COOH 10 g nD20 1.4772 C28H52N2O2 calc. N 6.1 O 7.0 (44.3%) (453.7) found N 5.9 O 6.9 116 H3C- (CH2) 8-COOH 10 g nD20 1.4663 C26H52N2O2 calc. C 73.6 H 12.3 N 6.6 O 7.5 (48%) (414.7) found C 73.3 H 12.3 N 6.3 O 7.4 117 H3C- (CH2) 12-COOH 10.5 g m.p. 44 ° C48H68N2O2 calc. N 4.0 (30%) (petroleum ether) (705.1) Found N 4.2 Example 118 N, N'-bis (dodecanoyl) -N, N'-di- (n-butyl) ethylenediamine Was made from 20 g (0.1 mol) of dodecanoic acid, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate and 8.6 g (0.05 mol) of N, N'-di-n-butylethylenediamine in abs .

Tetrahydrofuran,wie bei Beispiel 12 beschrieben, hergestellt.Tetrahydrofuran as described in Example 12 prepared.

Chromatographie über neutrales Aluminiumoxid ergab 13 g (50%) eines Oeles, n21 1.4676.Chromatography over neutral alumina gave 13 g (50%) of one Oeles, n21 1.4676.

D Analyse: C3*H68N202 (536,8) Ber. C 76.2 H 12.7 N 5.2 Gef. C 75.7 H 12.7 N 5.2 Beispiel 119 N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-N,N'-di-(n-butyl)-äthylendiamin Wurde wie Beispiel 118 unter Verwendung von 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure hergestellt.D analysis: C3 * H68N202 (536.8) calc. C 76.2 H 12.7 N 5.2 Found C 75.7 H 12.7 N 5.2 Example 119 N, N'-bis- (10-undecenoyl) -N, N'-di- (n-butyl) -ethylenediamine Prepared as in Example 118 using 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid.

Ausbeute: 17,2 g öliges Produkt (68 %); n20 1.4738.Yield: 17.2 g of oily product (68%); n20 1.4738.

D Analyse: C3zH60N202 (504,7) Ber. N 5.5 0 6.3 Gef. N 5.2 0 6.5 Beispiele 120 - 124 : Tabelle 9 Zu der Lösung von 8,6 g (0.05 Mol) N,N'-Di-(tert.-butyl)-äthylendiamin, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin und 200 ml abs. Tetrahydrofuran tropfte man unter Eiskühlung und Rühren 0.1 Mol Säurechlorid, Man ließ auf Zimmertemperatur kommen, erwärmte noch 4 Stdn. auf 500 und gop in Wasser. D analysis: C3zH60N202 (504.7) calc. N 5.5 0 6.3 Found N 5.2 0 6.5 Examples 120 - 124: Table 9 For the solution of 8.6 g (0.05 mol) of N, N'-di- (tert-butyl) -ethylenediamine, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine and 200 ml of abs. Tetrahydrofuran was added dropwise Ice cooling and stirring 0.1 mol of acid chloride, it was allowed to come to room temperature, warmed up another 4 hours to 500 and gop in water.

Die ausgefallenen Kristalle wurden abgesaugt und umkristallisiert.The precipitated crystals were filtered off with suction and recrystallized.

T a b e l l e 9: Umsetzung von Carbonsäurechloriden mit N,N'-Di-tert.-butyl-äthylendiamin Bei- Carbonsäurechlorid Ausbeute Schmp. Summenformel Analyse spiel (B-CO-Cl) (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) 120 H3C-(CH2)9-CO-Cl 11,5 g 46-48° C32H64N2O2 Ber. C 75.6 H 12.6 N 5.5 (45,3%) (Petroläther) (508,8) Gef. C 75.9 H 12.7 N 5.2 121 H2C=CH-(CH2)8-CO-Cl 13,6 g 34° C32H60N2O2 Ber. N 5,5 O 6,3 (54%) (Petroläther) (504,9) Gef. N 5,8 O 6,1 122 H5C2-O-CO-(CH2)5-CO-Cl 14 g Oel; C28H52N2O6 Ber. N 5.4 (55 %) nD²¹ 1.4747 (512,7) Gef. N 5.9 123 C(CH3)2-CH2-CO-Cl 14,1 % Oel; C28H52N2O6 Ber. C 65,5 H 10,2 N 5,5 # (55 %) nD²¹ 1.4758 (512,7) Gef. C 65,5 H 10,2 N 5,6 CH2-CO-OCH3 124 H3C-(CH2)12-CO-Cl 15,2 g 55° C38H78N2O2 Ber. C 76,8 H 13,2 N 4,7 (51 %) (Acetonitril) (595,1) Gef. C 76,8 H 12,9 N 4,8 Beispiel 125 N,N'-Bis-(lO-undecenoyl)-N,N'-di-(n-dodecyl)-äthylendiamin Die Synthese erfolgte analog Beispiel 12 aus 19,8 g (0.05 Mol) N,N'-Dodecyl-äthylendiamin, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure in abs. Tetrahydrofuran.Table 9: Reaction of carboxylic acid chlorides with N, N'-di-tert-butyl-ethylenediamine In-carboxylic acid chloride Yield m.p. Molecular formula analysis game (B-CO-Cl) (recrystallized) (mol. wt.) 120 H3C- (CH2) 9-CO-Cl 11.5 g 46-48 ° C32H64N2O2 calc. C 75.6 H 12.6 N 5.5 (45.3%) (petroleum ether) (508.8) found C 75.9 H 12.7 N 5.2 121 H2C = CH- (CH2) 8-CO-Cl 13.6 g 34 ° C32H60N2O2 calc. N 5.5 O 6.3 (54%) (petroleum ether) (504.9) found N 5.8 O 6.1 122 H5C2-O-CO- (CH2) 5-CO-Cl 14 g of oil; C28H52N2O6 calc. N 5.4 (55%) nD21 1.4747 (512.7) found N 5.9 123 C (CH3) 2-CH2-CO-Cl 14.1% oil; C28H52N2O6 calc. C 65.5 H 10.2 N 5.5 # (55%) nD21 1.4758 (512.7) found C 65.5 H 10.2 N 5.6 CH2-CO-OCH3 124 H3C- (CH2) 12-CO-Cl 15.2 g 55 ° C 38H78N2O2 calc. C 76.8 H 13.2 N 4.7 (51%) (acetonitrile) (595.1) found C 76.8 H 12.9 N 4.8 Example 125 N, N'-bis (10-undecenoyl) -N, N'-di- (n-dodecyl) ethylenediamine The synthesis was carried out analogously to Example 12 from 19.8 g (0.05 mol) of N, N'-dodecyl-ethylenediamine, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate and 18.4 g (0.1 Mol) undecylenic acid in abs. Tetrahydrofuran.

Ausbeute 15 g (41,3%) , Schmp. 43-440 (aus Acetonitril und aus Methanol).Yield 15 g (41.3%), m.p. 43-440 (from acetonitrile and from methanol).

Analyse: C48Hg2N203 (729,2) Ber. C 79.2 H 12.7 N 3.8 Gef. C 79.3 H 12.3 N 3.6 Beispiele 126. - 129 : Tabelle 10 Die Synthese dieser Verbindungen erfolgte analog Beispiel 12, wobei 0.1 Mol Carbonsäure, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester in abs. Tetrahydrofuran mit 10,0 g (0.05 Mol) N,NtDiisovaleryl-äthylendiamin umgesetzt wurden. Die nach dem Aufarbeiten erhaltenen Oele wurden über neutrales Aluminiumoxid chromatographiert. Eluiert wurde mit Petroläther (Sdp. 60 - 1000).Analysis: C48Hg2N203 (729.2) calc. C 79.2 H 12.7 N 3.8 found. C 79.3 H 12.3 N 3.6 Examples 126-129: Table 10 These compounds were synthesized analogous to Example 12, with 0.1 mol of carboxylic acid, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate in abs. Tetrahydrofuran with 10.0 g (0.05 Mol) N, NtDiisovaleryl-ethylenediamine were implemented. The obtained after working up Oils were chromatographed over neutral aluminum oxide. It was eluted with petroleum ether (Bp 60-1000).

T a b e l l e 10: Umsetzung von Carbonsäuren mit N,N'-Diisovaleryl-äthylendiamin (CH3)2CH-CH2-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH(CH3)2 + 2 B-COOH B-CO-N-(CH2)2-N-CO-B Bei- Carbonsäure (B-COOH) Ausbeute Brechungs- Summenformel Analyse spiel index (Mol.-Gew.) 126 H3C-(CH2)8-CO-OH 11,5 g nD20 1.4631 C32H64N2O2 Ber. C 75.6 H 12.6 N 5.5 (56,5%) (508,8) Gef. C 75.5 H 12.6 N 5.1 127 H3C-(CH2)9-CO-OH 15,0 g nD²¹ 1.4661 C34H68N2O2 Ber. C 76.2 H 12.7 N 5.2 (58 %) (536,8) Gef. C 76.0 H 12.6 N 5.0 128 H3C-(CH2)10-CO-OH 13,8 g nD²¹ 1.4667 C36H72N2O2 Ber. N 4.9 O 5.6 (24,5%) (564,9) Gef. N 4.9 O 5.8 129 H2C=CH-(CH2)7-CO-OH 16,0 g nD²¹ 1.4721 C34H64N2O2 Ber. C 76.8 N 12.1 N 5.2 (60,3%) (532,8) Gef. C 771. N 11.9 N 4.8 Beispiele 130 - 137 : Tabelle 11 Die Beispiele 130-137 wurden unter Verwenden von 12,2 g (0.05 Mol) N,N'-Dicyclohexyl-äthylendiamin durch Umsetzen mit dem entsprechenden Säurechlorid analog Beispiel 14 (Verfahrensvariante A) oder durch Umsetzen mit der Carbonsäure analog Beispiel 12 (Verfahrensvariante B) hergestellt. Anfallende Oele wurden durch Chromatographie über Aluminiumoxid (neutral) und Eluieren mit Petroläther (Sdp. 60-100°) gereinigt.Table 10: Conversion of carboxylic acids with N, N'-diisovaleryl-ethylenediamine (CH3) 2CH-CH2-NH- (CH2) 2-NH-CH2-CH (CH3) 2 + 2 B-COOH B-CO-N- (CH2) 2-N-CO-B Bei- Carboxylic acid (B-COOH) Yield refractive empirical formula analysis play index (mol. weight) 126 H3C- (CH2) 8-CO-OH 11.5 g nD20 1.4631 C32H64N2O2 calc. C 75.6 H 12.6 N 5.5 (56.5%) (508.8) found C 75.5 H 12.6 N 5.1 127 H3C- (CH2) 9-CO-OH 15.0 g nD21 1.4661 C34H68N2O2 calc. C 76.2 H 12.7 N 5.2 (58%) (536.8) found C 76.0 H 12.6 N 5.0 128 H3C- (CH2) 10-CO-OH 13.8 g nD21 1.4667 C36H72N2O2 calc. N 4.9 O 5.6 (24.5%) (564.9) found N 4.9 O 5.8 129 H2C = CH- (CH2) 7-CO-OH 16.0 g nD21 1.4721 C34H64N2O2 calc. C 76.8 N 12.1 N 5.2 (60.3%) (532.8) found C 771. N 11.9 N 4.8 Examples 130-137: Table 11 Examples 130-137 were prepared using 12.2 g (0.05 mol) of N, N'-dicyclohexyl-ethylenediamine by reacting with the corresponding acid chloride as in Example 14 (process variant A) or by reacting with the Carboxylic acid prepared analogously to Example 12 (process variant B). The oils obtained were purified by chromatography over aluminum oxide (neutral) and eluting with petroleum ether (bp. 60-100 °).

T a b e l l e 11: Umsetzungen von Carbonsäuren bzw. Carbonsäurechloriden mit N.N'-Dicvclohexvl-äthvlendiamin Bei- Carbonsaure bzw. Verf. Ausbeute Schmp. Summenformel spiel Carbonsäurechlorid variante [%] (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse (B-CO-A) 130 H2C=CH-(CH2)8-CO-OH B 11,5 g 43-45° C36H64N2O2 Ber. C 77.8 H 11.5 N 5.0 (41,3%) (Petorläther) (556,9) Gef. C 78.0 H 11.6 N 5.1 131 H3C-(CH2)8-CO-Cl A 18,1 g 65° C34H64N2O2 Ber. C 76,6 H 12,1 N 5,26 (69 %) (Ligroin) (532,9) Gef. C 76,6 H 12,4 N 5,0 132 H3C-(CH2)12-CO-Cl A 22,8 g 77-78° C42H80N2O2 Ber. C 78.3 H 12.5 N 4.3 O 4.9 (70,8%) (Essigester) (645,1) Gef. C 78.6 H 12.6 N 4.2 O 4.8 133 (H3C-CH2)2CH-CO-Cl A 18,4 g 117° C26H48N2O2 Ber. N 6,7 (87,5%) (Ligroin) (420,7) Gef. N 6,8 134 S-CH2-CO-Cl A 18,6 g 50° C34H64N2O2S2 Ber. N 4.69 S 10.74 # (47%) (petroläther) (597,0) Gef. N 4.4 S 10.8 (CH2)7-CH3 135 SO2-CH2-COOH B 19,2 g 140° C34H64N2O6S2 Ber. C 61,8 H 9,8 N 4,24 S 9,7 # (58%) (Methanol) (661,0) Gef. C 61,5 H 10,1 N 4,5 S 9,8 (CH2)7-CH3 136 # B 11,8 g 156-159° C36H48N2O2 Ber. C 75,6 H 8,4 N 4,9 (40,5%) (Aethanol) (572,8) Gef. C 75,2 H 8,4 N 5,1 137 # B 16,2 g 105-107° C46H72N2O2S2 Ber. C 73,7 H 9,7 N 3,73 S 8,58 (45 %) (Ligroin/ (749,2) Gef. C 73,4 H 9,7 N 3,8 S 8,6 Benzol 2:1) Beispiel 138 N,N'-Bis-(lO-undecenoyl)-N,N'-diallyl-äthylendiamin Zu dem Triäthylammoniumsalz, bereitet aus 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure und 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin in ca.Table 11: Conversion of carboxylic acids or carboxylic acid chlorides with N.N'-dicvclohexvl-ethylenediamine By-carboxylic acid or yield. Melting point. Molecular formula play carboxylic acid chloride variant [%] (recrystallized) (mol.wt.) analysis (B-CO-A) 130 H2C = CH- (CH2) 8-CO-OH B 11.5 g 43-45 ° C36H64N2O2 calc. C 77.8 H 11.5 N 5.0 (41.3%) (Petorlether) (556.9) found C 78.0 H 11.6 N 5.1 131 H3C- (CH2) 8-CO-Cl A 18.1 g 65 ° C34H64N2O2 calc. C 76.6 H 12.1 N 5.26 (69%) (ligroin) (532.9) found C 76.6 H 12.4 N 5.0 132 H3C- (CH2) 12-CO-Cl A 22.8 g 77-78 ° C42H80N2O2 calc. C 78.3 H 12.5 N 4.3 O 4.9 (70.8%) (ethyl acetate) (645.1) found. C 78.6 H 12.6 N 4.2 O 4.8 133 (H3C-CH2) 2CH-CO-Cl A 18.4 g 117 ° C26H48N2O2 calc. N 6.7 (87.5%) (ligroin) (420.7) Found N 6.8 134 S-CH2-CO-Cl A 18.6 g 50 ° C34H64N2O2S2 calc. N 4.69 S 10.74 # (47%) (petroleum ether) (597.0) found N 4.4 S 10.8 (CH2) 7-CH3 135 SO2-CH2-COOH B 19.2 g 140 ° C34H64N2O6S2 calc. C 61.8 H 9.8 N 4.24 S 9.7 # (58%) (methanol) (661.0) Found C 61.5 H 10.1 N 4.5 S 9.8 (CH2) 7-CH3 136 # B 11.8 g 156-159 ° C36H48N2O2 calc. C 75.6 H 8.4 N 4.9 (40.5%) (ethanol) (572.8) found C 75.2 H 8.4 N 5.1 137 # B 16.2 g 105-107 ° C46H72N2O2S2 calc. C 73.7 H 9.7 N 3.73 S 8.58 (45%) (ligroin / (749.2) found C 73.4 H 9.7 N 3.8 S 8.6 Benzene 2: 1) Example 138 N, N'-bis (10-undecenoyl) -N, N'-diallyl-ethylenediamine For the triethylammonium salt, prepared from 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid and 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine in approx.

200 ml abs. Tetrahydrofuran, tropfte man bei -10° 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester. Man rührte noch 1 Std. nach und fügte danach tropfenweise 7 g (0.05 Mol) N,N'-Diallyl-äthylendiamin, gelöst in 60 ml abs. THF zu.200 ml abs. Tetrahydrofuran, 10.8 g (0.1 mol) were added dropwise at -10 ° Ethyl chloroformate. The mixture was stirred for a further 1 hour and then added dropwise 7 g (0.05 mol) of N, N'-diallyl-ethylenediamine, dissolved in 60 ml of abs. THF too.

Ueber Nacht ließ man auf Zimmertemperatur kommen, goß das Reaktionsprodukt in Wasser und extrahierte 3 x mit je 150 ml Chloroform. Die Chloroformlösungen wurden mit Wasser gewaschen, eingeengt zur Trockne. Das zurückbleibende Oel chromatographierte man über neutrales Aluminiumoxid.The mixture was allowed to come to room temperature overnight and the reaction product was poured in water and extracted 3 times with 150 ml of chloroform each time. The chloroform solutions were washed with water, concentrated to dryness. The remaining oil was chromatographed one over neutral aluminum oxide.

Man erhielt so 9,5 g (40,3 %) eines Oeles; nD²¹ 1.4839.9.5 g (40.3%) of an oil were obtained in this way; nD21 1.4839.

Analyse: C30H52N202 (472,7) Ber. C 76.3 H 11.1 N 5.9 0 6.7 Gef. C 76.0 H 11.6 N 6.0 0 6.9 Beispiel 139 N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-N,N'-diphenyläthylendiamin Die Synthese dieses Beispiels erfolgte analog Beispiel 12, wobei 10,5 g (0.05 Mol) N,N'-Diphenyläthylendiamin umgesetzt wurden.Analysis: C30H52N202 (472.7) calc. C 76.3 H 11.1 N 5.9 0 6.7 found C 76.0 H 11.6 N 6.0 0 6.9 Example 139 N, N'-bis (10-undecenoyl) -N, N'-diphenylethylenediamine The synthesis of this example was carried out as in Example 12, 10.5 g (0.05 mol) of N, N'-diphenylethylenediamine being reacted.

Ausbeute: 8 g (29,4%) , Schmp. 59-600 (aus Acetonitril) Analyse: C36H52N202 (544,8) Ber. C 79.5 H 9.6 N 5.1 0 5.8 Gef. C 79.7 H 9.7 N 4.8 0 5.7 Beispiel 140: N,N'-(p-Tolylphenylacetyl)-piperazin 30,0 g (0.2 Mol) wasserfreies p-Tolylessigsäure wurden in 300 ml Xylol und 8,6 g (0.1 Mol) Piperazin nach Zugabe von 0,5 g p-Toluolsulfonsäure am Wasserabscheider rückfließend erhitzt. Nach 48 Stdn. kühlte man ab, saugte die ausgeschiedenen Kristalle ab und kristallisierte aus Toluol um.Yield: 8 g (29.4%), m.p. 59-600 (from acetonitrile) Analysis: C36H52N202 (544.8) calc. C 79.5 H 9.6 N 5.1 0 5.8 found C 79.7 H 9.7 N 4.8 0 5.7 Example 140: N, N '- (p-tolylphenylacetyl) piperazine 30.0 g (0.2 mol) of anhydrous p-toluene acetic acid were refluxed in 300 ml of xylene and 8.6 g (0.1 mol) of piperazine after addition of 0.5 g of p-toluenesulfonic acid on a water separator. After 48 hours the mixture was cooled, the precipitated crystals were filtered off with suction and recrystallized from toluene.

Ausbeute: 20,9 g (60%) , Schmp. 1820 Analyse: C22HN202 ( 350,5) Ber. C 75.5 H 7.49 N 8.0 0 9,15 Gef. C 75.5 H 7.7 N 7.6 0 9.2 Beispiel 141 N,N'-Bis-(2-chlorphenoxyacetyl)-piperazin Wurde analog Beispiel 140 aus 8,6 g (0.1 Mol) wasserfreiem Piperazin, 37,3 g (0.2 Mol) 2-Chlorphenoxyessigsäure hergestellt.Yield: 20.9 g (60%), m.p. 1820 Analysis: C22HN202 (350.5) calc. C 75.5 H 7.49 N 8.0 0 9.15 found C 75.5 H 7.7 N 7.6 0 9.2 Example 141 N, N'-bis (2-chlorophenoxyacetyl) piperazine Was prepared analogously to Example 140 from 8.6 g (0.1 mol) of anhydrous piperazine, 37.3 g (0.2 mol) of 2-chlorophenoxyacetic acid.

Ausbeute: 26,4 ( 62 %), Schmp. 234-2360 (aus Nitromethan) Analyse: C20H20Cl2N2O4 (423,3) Ber. Cl 16.8 N 6.6 Gef. Cl 16.7 N 6.4 Beispiele 142 - 146 : Tabelle 13 Die Beispiele 132-136 wurden analog Beispiel 12 hergestellt, wobei das gemischte Anhydrid, bereitet aus 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin und 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester, mit 0.05 Mol des in Tabelle 13 genannten Diamins umgesetzt wurde. Anfallende Oele wurden durch Säulenchromatographie (neutrales Al203, eluieren mit Petroläther) gereinigt.Yield: 26.4 (62%), m.p. 234-2360 (from nitromethane) Analysis: C20H20Cl2N2O4 (423.3) calc. Cl 16.8 N 6.6 Found Cl 16.7 N 6.4 Examples 142-146 : Table 13 Examples 132-136 were prepared analogously to Example 12, with the mixed anhydride, prepared from 18.4 g (0.1 mol) undecylenic acid, 10.1 g (0.1 Mol) triethylamine and 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate, with 0.05 mol of the diamine mentioned in Table 13 was implemented. Accumulating oils were through Purified column chromatography (neutral Al203, elute with petroleum ether).

T a b e l l e 13: Umsetzung von Undeoylensäure mit Diaminen Bei- Diamin Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (R4-NH-X-NH-R5) (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 142 # 14 g 52-53° C26H46N2O2 Ber. N 6.7 (70 %) (Petroläther) (418,5) Gef. N 6.4 143 # 7 g 41-42° C28H50N2O2 Ber. N 6.2 O 7.2 (31,4%) (Petroläther) (446,6) Gef. N 6.2 O 6.9 144 NH-(CH2)3-OC2H5 # (CH2)2 # 12,2 g Oel; C34H64N2O2 Ber. N 4.9 O 11.3 NH-(CH2)3-OC2H5 (43,3%) nD²¹ 1.4443 (564,8) Gef. N 4.9 O 11.3 145 NH-(CH2)3-O-(CH2)3-CH3 # (CH2)2 # 12 g Oel; C38H72N2O2 Ber. C 73.6 H 11.6 N 4.5 NH-(CH2)3-O-(CH2)3-CH3 (38,3 %) nD20 1.4722 (620,9) Gef. C 73.4 H 11.1 N 4.5 146 NH-(CH2)2-O-CH3 # (CH2)2 # 9 g Oel; C30H56N2O4 Ber. C 70.9 H 11.1 N 5.5 O 12.5 NH-(CH2)2-O-CH3 (35,4%) nD²¹ 1.4839 (508,7) Gef. C 71.1 H 11.0 N 5.5 O 12.3 Beispiel 147 N,N'-Bis-(4-N-Methylanilinocarbonylbutyryl)-piperazin 4,9 g (0.025 Mol) Piperazin-hexehydrat wurden in 300 ml Xylol mit 11 g (0.05 Mol) 4-N-Methylanilinocarbonylbuttersäure unter Zugabe einer Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure am Wasserabscheider gekocht, bis dünnschichtchromatographisch keine Ausgangsmaterialien mehr nachgewiesen werden konnten (24 Stdn.). Nach Abziehen des Xylols wurde umkristallisiert aus Acetonitril.T able 13: Reaction of undeoylenic acid with diamines For diamine yield m.p. molecular formula game (R4-NH-X-NH-R5) (recrystallized) (molar weight) analysis 142 # 14 g 52-53 ° C26H46N2O2 calc. N 6.7 (70%) (petroleum ether) (418.5) found N 6.4 143 # 7 g 41-42 ° C28H50N2O2 Ber. N 6.2 O 7.2 (31.4%) (petroleum ether) (446.6) found N 6.2 O 6.9 144 NH- (CH2) 3-OC2H5 # (CH2) 2 # 12.2 g of oil; C34H64N2O2 calc. N 4.9 O 11.3 NH- (CH2) 3-OC2H5 (43.3%) nD21 1.4443 (564.8) found N 4.9 O 11.3 145 NH- (CH2) 3-O- (CH2) 3-CH3 # (CH2) 2 # 12 g of oil; C38H72N2O2 calc. C 73.6 H 11.6 N 4.5 NH- (CH2) 3-O- (CH2) 3-CH3 (38.3%) nD20 1.4722 (620.9) found C 73.4 H 11.1 N 4.5 146 NH- (CH2) 2-O-CH3 # (CH2) 2 # 9 g of oil; C30H56N2O4 calc. C 70.9 H 11.1 N 5.5 O 12.5 NH- (CH2) 2-O-CH3 (35.4%) nD21 1.4839 (508.7) Found C 71.1 H 11.0 N 5.5 O 12.3 Example 147 N, N'-Bis (4-N-Methylanilinocarbonylbutyryl) -piperazine 4.9 g (0.025 mol) of piperazine hexehydrate were boiled in 300 ml of xylene with 11 g (0.05 mol) of 4-N-methylanilinocarbonylbutyric acid with the addition of a spatula tip of p-toluenesulphonic acid on a water separator until no more starting materials could be detected by thin layer chromatography (24 hrs .). After the xylene had been stripped off, it was recrystallized from acetonitrile.

Ausbeute: 5,1 g (4l,s%),Schmp. 142-143° Analyse: C28H36N404 (492,6) Ber. C 68,3 H 7,3 N 11,4 Gef. C 68,3 H 7,3 N 11,7 Beispiel 148 N,N'-Bis-(10-undecenoyl)-1,2-(N,N'-dimethyl-amino)-cyclohexan Zu 7,1 g (0.05 Mol) 1,2-(N,N'-dimethylamino)-cyclohexan in 150 ml abs. Tetrahydrofuran gab man 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure. Innerhalb 30 min. wurden 21,4 g (0.1 Mol) Dicyclohexylcarbodiimid in 100 ml abs. Tetrahydrofuran zugetropft. Man rührte noch über Nacht, saugte den Dicyclohexylharnstoff ab, wusch gut mit Tetrahydrofuran nach und zog das Lösungsmittel ab. Der obige Rückstand wurde über neutrales Aluminiumoxid chromatographiert.Yield: 5.1 g (4l, s%), m.p. 142-143 ° Analysis: C28H36N404 (492.6) calc. C 68.3 H 7.3 N 11.4 Found C 68.3 H 7.3 N 11.7 Example 148 N, N'-Bis- (10-undecenoyl) -1,2- (N, N ' -dimethyl-amino) -cyclohexane To 7.1 g (0.05 mol) of 1,2- (N, N'-dimethylamino) cyclohexane in 150 ml of abs. Tetrahydrofuran was added to 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid. Within 30 minutes, 21.4 g (0.1 mol) of dicyclohexylcarbodiimide in 100 ml of abs. Tetrahydrofuran was added dropwise. The mixture was stirred overnight, the dicyclohexylurea was filtered off with suction, washed thoroughly with tetrahydrofuran and the solvent was drawn off. The above residue was chromatographed over neutral alumina.

Eluiert wurde mit Petroläther.It was eluted with petroleum ether.

Ausbeute: 3,6 g (15,2 %); nD²² 1.4838 D Analyse: C30H54N2O2 (474,8) Ber. C 76.1 H 11.5 N 5.9 0 6.8 Gef. C 75.8 H 11.2 N 5.4 0 6.7 Beispiel 149 N,N'-Diacetyl-N,N'-bis-(1-cyanoäthyl)-trimethylendiamin 90,0 g (0.5 Mol) N,N'-Bis-(l-cyanoäthyl)-trimethylendiamin wurden in Aether gelöst und man tropfte 112,2 g (1.1 Mol) Acetanhydrid zu. Nach Stehen über Nacht wurden flüchtige Teile an der Oelpumpe abgezogen und der viscose Rückstand über Aluminiumoxid (neutral) chromatographiert.Yield: 3.6 g (15.2%); nD²² 1.4838 D Analysis: C30H54N2O2 (474.8) calc. C 76.1 H 11.5 N 5.9 0 6.8 Found C 75.8 H 11.2 N 5.4 0 6.7 Example 149 N, N'-diacetyl-N, N'-bis- (1-cyanoethyl) -trimethylenediamine 90.0 g (0.5 mol) of N, N'-bis (1-cyanoethyl) trimethylenediamine were dissolved in ether and 112.2 g (1.1 mol) of acetic anhydride were added dropwise. After standing overnight, volatile components were drawn off on the oil pump and the viscous residue was chromatographed over aluminum oxide (neutral).

Eluiert wurde mit Petroläther/Essigester 1:1.It was eluted with petroleum ether / ethyl acetate 1: 1.

Oel; nD²² 1.4845 Analyse: C13H20N4O2 (264,2) Ber. N 21.2 Gef. N 19.8 Das als Ausgangsmaterial dienende N,N'-Bis-(l-cyanoäthyl)-trimethylendiamin wurde wie folgt synthetisiert: Zu 74 g (1 Mol) 1,3-Diaminopropan in 200 ml Alkohol tropfte man unter Eiskühlung 142 g (2 Mol) Milchsäurenitril. Nach Rühren über Nacht wurde das Lösungsmittel restlos abgezogen.Oil; nD²² 1.4845 Analysis: C13H20N4O2 (264.2) calc. N 21.2 found N 19.8 The N, N'-bis (l-cyanoethyl) trimethylenediamine used as starting material was synthesized as follows: Added dropwise to 74 g (1 mol) of 1,3-diaminopropane in 200 ml of alcohol 142 g (2 mol) of lactic acid nitrile are added while cooling with ice. After stirring overnight it became the solvent removed completely.

Man erhielt als Rückstand ein Oel.An oil was obtained as the residue.

Analyse: CgH16N2 (180,2) Ber. N 30.5 Gef. N 30.6 Beispiel 150 N, N' -Bis- (10-undecenoyl)-N. N' -bis- (l-äthoxycarbonyläthyl)-trimethylendiamin Die Synthese erfolgte analog Beispiel 12 aus 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure, 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin, 10,8 g (0.1 Mol) Chlorameisensäureäthylester und 13,7 g (0.05 Mol) N,N'-Bis-(l-äthoxycarbonyläthyl)-trimethylendiamin. Das erhaltene Rohprodukt wurde durch Chromatographieren (Al203, neutral; eluieren mit Petroläther) gereinigt.Analysis: CgH16N2 (180.2) calc. N 30.5 Found N 30.6 Example 150 N, N '-Bis- (10-undecenoyl) -N. N'-bis- (l-ethoxycarbonylethyl) -trimethylenediamine The synthesis was carried out analogously to Example 12 from 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid, 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine, 10.8 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate and 13.7 g (0.05 mol) of N, N'- Bis- (l-ethoxycarbonylethyl) trimethylenediamine. The crude product obtained was purified by chromatography (Al 2 O 3, neutral; eluting with petroleum ether).

Ausbeute: 15,8 g (52,2%) eines Oels; n21 1.4753.Yield: 15.8 g (52.2%) of an oil; n21 1.4753.

D Analyse: C35H62N206 (606,7) Ber. N 4.6 Gef. N 4.7 Das als Ausgangsmaterial benutzte N,N'-Bis-(l-äthoxycarbonyläthyl)-trimethylendiamin wurde wie folgt hergestellt: 360 g (2 Mol) N,N'-Bis-(l-cyanoäthyl)-trimethylendiamin wurden langsam unter Kühlen und Rühren in 2,3 1 konz. Salzsäure getropft. Danach kochte man 6 Stdn. am Rückfluß, zog die Salzsäure i.V. zur vollständigen Trockne ab, nahm den Rückstand in Methanol auf, saugte vom Unlöslichen ab und dampfte nochmals zur Trockne ein. Der Rückstand wurde in Methanol aufgenommen, erneut filtriert und mit Diäthylamin bis zur schwach basischen Reaktion versetzt. D analysis: C35H62N206 (606.7) calc. N 4.6 Found. N 4.7 That as starting material The N, N'-bis (l-ethoxycarbonylethyl) trimethylenediamine used was prepared as follows: 360 g (2 mol) of N, N'-bis (1-cyanoethyl) trimethylenediamine were slowly added with cooling and stirring in 2.3 1 conc. Hydrochloric acid dripped. Then it was refluxed for 6 hours, withdrew the hydrochloric acid i.V. to complete dryness, took the residue in methanol, sucked off the insoluble and evaporated again to dryness. The residue was taken up in methanol, filtered again and washed with diethylamine added to the weakly basic reaction.

Nach Stehen (über Nacht) im Kühlschrank wurde das Festprodukt abgesaugt, gut mit Alkohol gewaschen und getrocknet bei 700.After standing (overnight) in the refrigerator, the solid product was sucked off, washed well with alcohol and dried at 700.

Ausbeute: 168 g (60 %); Schmp. > 2500.Yield: 168 g (60%); M.p.> 2500.

Die so erhaltene Aminosäure wurde in 1 L Aethanol abs.The amino acid thus obtained was dissolved in 1 L of abs.

aufgeschlämmt. Bei 15-200 leitete man HCl-Gas bis zur Sättigung ein. Nach Stehen über Nacht zog man das Lösungsmittel i.V. ab, löste den Rückstand in 300 ml Eiswasser und gab 800 ml Aether zu. Durch Kühlen hielt man die Temperatur um 00, während man mit 3046-iger wäßriger NaOH-Lsg.slurried. At 15-200, HCl gas was introduced until saturation. After standing overnight, the solvent was removed in vacuo, and the residue was dissolved in 300 ml of ice water and added 800 ml of ether. The temperature was maintained by cooling at 00, while with 3046-iger aqueous NaOH solution.

alkalisch stellte. Nach Zugabe von festem K2CO3, bis zur Bildung einer halbfesten wäßrigen Phase, goß man die Aetherlösung ab, behandelte die wäßrige Phase noch 3x mit 200 ml Aether, vereinigte die Aetherlösungen, trocknete gut mit Na2SOs und destillierte. Sdp. 128-1320/0,6 mm; Ausbeute: 79 g (37,4%).made alkaline. After adding solid K2CO3, until a semisolid aqueous phase, if the ether solution was poured off, the aqueous phase was treated 3 more times with 200 ml of ether, combined the ethereal solutions, dried well with Na2SOs and distilled. Bp 128-1320 / 0.6 mm; Yield: 79 g (37.4%).

Analyse: C,3H26N20~ (274,4) Ber. C 56.9 H 9.6 N 10.2 Gef. C 56.7 H 9.7 N 10.3 Beispiel 151 N,N'-Bis-(dodecanoyl)-N,N' -bis-(l-äthoxycarbonyläthyl)-trimethylendiamin Wurde analog Beispiel 149 unter Verwenden von 20,0 g (0.1 Mol) dodecansäure hergestellt.Analysis: C, 3H26N20 ~ (274.4) calc. C 56.9 H 9.6 N 10.2 Found C 56.7 H 9.7 N 10.3 Example 151 N, N'-bis- (dodecanoyl) -N, N'-bis- (1-ethoxycarbonylethyl) -trimethylenediamine Was prepared analogously to Example 149 using 20.0 g (0.1 mol) of dodecanoic acid.

Ausboute: 48 g (69 %); Oel, nD²¹ 1.4700 Analyse: C32H60N206 (568,7) Ber. C 69.2 H 10.9 N 4.5 0 15.4 Gef. C 69.6 H 10.6 N 4.7 0 15.4 Beispiel 152 N.N'-Bis-(dodecanoyl)-N,N'-bis-(l-hydroxyearbonyläthyl)-trimethylendiamin Zu einer eisgekühlten und gut gerührten Mischung von 21,8 g (0.1 Mol) N,N'-Bis-(1-hydroxycarbonyläthyl)-trimethylendiamin (siehe Beispiel 149), 250 ml eines 1N wäßrigen NaOH-Lsg., 200 ml Benzol und 100 ml Aether tropfte man bei~0° 48,2 g (0.22 Mol) Dodecansäurechlorid. Nach Rühren über Nacht wurde angesäuert, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abgezogen. Der ölige Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert.Yield: 48 g (69%); Oil, nD21 1.4700 Analysis: C32H60N206 (568.7) Calcd. C 69.2 H 10.9 N 4.5 0 15.4 Found C 69.6 H 10.6 N 4.7 0 15.4 Example 152 N.N'-bis (dodecanoyl) -N, N'-bis (1-hydroxyearbonylethyl) trimethylenediamine To an ice-cooled and well stirred mixture of 21.8 g (0.1 mol) of N, N'-bis (1-hydroxycarbonylethyl) trimethylenediamine (see Example 149), 250 ml of a 1N aqueous NaOH solution, 200 ml of benzene and 100 ml of ether were added dropwise at ~ 0 °, 48.2 g (0.22 mol) of dodecanoic acid chloride. After stirring overnight, the mixture was acidified, the organic phase was separated off, washed with water and the solvent was stripped off. The oily residue was recrystallized from methanol.

Ausbeute: 41,2 g (72,5%), Schmp. 36380.Yield: 41.2 g (72.5%), m.p. 36380.

Analyse: C32H60N202 (568,7) Ber. N 4.9 Gef. N 4.5 Beispiele 153 - 154 : Tabelle 14 Die Synthese dieser Verbindungen erfolgte analog Beispiel 14 durch Umsetzen von 0.05 Mol des entsprechenCen Amins mit 17,7-g (0.1 Mol) Nonansäurechlorid in Chloroform als Lösungsmittel.Analysis: C32H60N202 (568.7) calc. N 4.9 Found N 4.5 Examples 153 - 154: Table 14 The synthesis of these compounds was carried out analogously to Example 14 Reaction of 0.05 mol of the corresponding cen amine with 17.7 g (0.1 mol) of nonanoic acid chloride in chloroform as a solvent.

T a b e l l e 14: Umsetzungen von Diaminen min Nonansäurechlorid Bei- Diamin Ausbeute Schmp. Summenformel spiel (R4-NH-X-NH-R5) (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) Analyse 153 H2N-CH2-CH2-# 11 g C28H48N2O3 Ber. N 6,1 S 7,0 (48 %) (460,7) GeF. N 6,5 S 7,2 154 H2N-CH2-CH2-# 12,3 g C28H48N2O2S Ber. N 5,9 S 7,5 (56 %) (476,8) Gef. N 6,1 S 7,4 Beispiel 155 N-2-Chloräthyl-N,N'-bis-(nonanoyl)-äthylendiamin) 9,8 g (0.05 Mol) N-ß-Chloräthyl-äthylendiamin 2 HCl wurden in 200 ml Eiswasser gelöst. Unter Kühlen mit Eis tropfte man bei ca. 0° gleichzeitig 17,7 g (0.11 Mol) Nonansäurechlorid und 2 N wäßrige NaOH-Lsg. so zu, daß die Lösung etwa neutral blieb. Ueber Nacht wurde bei Zimmertemperatur nachgerührt und das Reaktionsprodukt mit Chloroform extrahiert. Es wurden, nach Waschen mit Wasser und Abziehen des Lösungsmittels, 14,6 g rohes Diamid erhalten.Table 14: Conversions of diamines with nonanoic acid chloride For diamine yield m.p. molecular formula game (R4-NH-X-NH-R5) (recrystallized) (molar weight) analysis 153 H2N-CH2-CH2- # 11 g C28H48N2O3 calc. N 6.1 S 7.0 (48%) (460.7) GeF. N 6.5 S 7.2 154 H2N-CH2-CH2- # 12.3 g C28H48N2O2S calc. N 5.9 S 7.5 (56%) (476.8) Found N 6.1 S 7.4 Example 155 N-2-chloroethyl-N, N'-bis (nonanoyl) ethylenediamine) 9.8 g (0.05 mol) of N-ß-chloroethyl-ethylenediamine 2 HCl were dissolved in 200 ml of ice water. While cooling with ice, 17.7 g (0.11 mol) of nonanoic acid chloride and 2N aqueous NaOH solution were simultaneously added dropwise at about 0 °. so that the solution remained approximately neutral. The mixture was stirred overnight at room temperature and the reaction product was extracted with chloroform. After washing with water and stripping off the solvent, 14.6 g of crude diamide were obtained.

Analyse: C22H43ClN2O2 (403,06) Ber. Cl 8,8 N 6,9 Gef. Cl 8,5 N 7,1 Beispiel 156 N,N'-Bis-(dodecanoyl)-N-(ß-dodecanoyloxyäthyl)-äthylendiamin 10,4 g (0.1 Mol) N-( B-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin wurden in 200 ml abs. Tetrahydrofuran gelöst. Nach Zugabe von 30,3 g (0.3 Mol) Triäthylamin wurden unter Eiskühlung 46 g (0.3 Mol) Dodecansäurechlorid zugetropft. Nachdem man noch 2 Stdn. bei Zimmertemperatur nachgerührt hatte, erwärmte man 2 Stdn. auf ca. 500, kühlte ab und goß in Wasser. Das Reaktionsprodukte wurde mit Chloroform extrahiert. Nach Waschen mit Wasser und Einengen zur Trockne wurde aus Ligroin und aus Acetonitril umkristallisiert.Analysis: C22H43ClN2O2 (403.06) calc. Cl 8.8 N 6.9 Found. Cl 8.5 N 7.1 Example 156 N, N'-bis (dodecanoyl) -N- (β-dodecanoyloxyethyl) ethylenediamine 10.4 g (0.1 mol) of N- (B-hydroxyethyl) ethylenediamine were abs in 200 ml. Tetrahydrofuran dissolved. After 30.3 g (0.3 mol) of triethylamine had been added, 46 g (0.3 mol) of dodecanoic acid chloride were added dropwise while cooling with ice. After stirring for a further 2 hours at room temperature, the mixture was heated to about 500 for 2 hours, cooled and poured into water. The reaction product was extracted with chloroform. After washing with water and concentration to dryness, it was recrystallized from ligroin and from acetonitrile.

Ausbeute: 44,1 g (68 %); Schmp. 62-640.Yield: 44.1 g (68%); M.p. 62-640.

Analyse: C40H78N204 (651,0) Ber. C 73.8 H 12.1 N 4.3 0 9.8 Gef. C 73.6 H 12.6 N 4.1 0 9.5 Beispiel 157 Diäthylessigsäure-#N,N'-bis-(1,3-diäthylacetylamino)-2-propylester2 Zu 4,5 g (0.05 Mol) 1,3-Diamino-2-hydroxypropan in 100 ml abs. Chloroform und 16,7 g (0.165 Mol) Triäthylamin wurden unter Eiskühlung 22,2 g (0.165 Mol) Diäthylessigsäurechlorid getropft. Man rührte noch 2 Stdn. bei Zimmertemperatur und dann noch 2 Stdn. bei ca. 400. Nach Abkühlen wusch man nacheinander mit Wasser, 1 N wäßriger NaOH und Wasser.Analysis: C40H78N204 (651.0) calc. C 73.8 H 12.1 N 4.3 0 9.8 Found C 73.6 H 12.6 N 4.1 0 9.5 Example 157 Diethyl acetic acid- # N, N'-bis- (1,3-diethylacetylamino) -2-propyl ester 2 To 4.5 g (0.05 mol) of 1,3-diamino-2-hydroxypropane in 100 ml of abs. Chloroform and 16.7 g (0.165 mol) of triethylamine were added dropwise with ice-cooling 22.2 g (0.165 mol) of diethyl acetic acid chloride. The mixture was stirred for a further 2 hours at room temperature and then for a further 2 hours at approx. 400. After cooling, the mixture was washed in succession with water, 1N aqueous NaOH and water.

Nach Abziehen des Chloroforms wurde zweimal aus Ligroin umkristallisiert.After the chloroform had been stripped off, it was recrystallized twice from ligroin.

Ausbeute : 12,6 g (66 %), Schmp. 114-115°.Yield: 12.6 g (66%), melting point 114-115 °.

Analyse: C21H40N2O4 (384,6) Ber. C 65,6 H 10,5 N 7,3 Gef. C 65,6 H 10,7 N 7,0 Beispiel 158 N,N'-Bis-(ß-dodecanoyloxyäthyl)-N,N'-bis-(dodecanoyl)-äthylendiamin 7,4 g (0.05 Mol) N,N'-Di-(ß-hydroxyäthyl)-äthylendiamin wurden in 200 ml Eiswasser gelöst. Nach Zugabe von 300 ml Chloroform gab man 20 g (0.25 Mol) Aetznatron zu. Bei ca.Analysis: C21H40N2O4 (384.6) calc. C 65.6 H 10.5 N 7.3 Found: C 65.6 H 10.7 N 7.0 Example 158 N, N'-bis (β-dodecanoyloxyethyl) -N, N'-bis (dodecanoyl ) ethylenediamine 7.4 g (0.05 mol) of N, N'-di (β-hydroxyethyl) ethylenediamine were dissolved in 200 ml of ice water. After adding 300 ml of chloroform, 20 g (0.25 mol) of caustic soda were added. At approx.

00 tropfte man 44 g (0.2 Mol) Dodecansäurechlorid unter gutem Rühren zu. Bei Eisbadtemperatur wurde noch 3 Stdn.00 was added dropwise 44 g (0.2 mol) of dodecanoic acid chloride with thorough stirring to. At ice bath temperature was another 3 hours.

nachgerührt, und nach Rühren über Nacht trennte man die organische Phase ab, wusch sie mit Wasser und zog das Chloroform i.V. ab. Der Rückstand wurde aus Aethanol und aus Methanol umkristallisiert.stirred, and after stirring overnight, the organic were separated Phase off, washed it with water and stripped off the chloroform in vacuo. The residue was recrystallized from ethanol and from methanol.

Ausbeute: 43,8 g (6,2 k); Schmp. 69-71°.Yield: 43.8 g (6.2 k); M.p. 69-71 °.

Analyse: C54H104N2O6 (877,4) Ber. C 74.0 H 12.0 N 3.2 Gef. C 74.3 H 12.1 N 3.0 Beispiele 159 - 163 Die Synthese dieser Beispiele erfolgte analog Beispiel 12 durch Umsetzen von 18,4 g (0.1 Mol) Undecylensäure mit 0.05 Mol der angegebenen Diamino-Verbindung über das gemischte Anhydrid in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel. T a b e l l e 15: Umsetzungen von heterocyclischen Diamino-Verbindungen mit Undecylensäure Bei- Diamino-Verbindung Ausbeute Schmp. Summenformel Analyse spiel (R4-NH-X-NH-R5) (umkrist.aus) (Mol.-Gew.) 159 # 17,8g 74-74° C28H51N3O2 Ber. C 72.8 H 11.2 N 9.1 (41,4%) Ligroin (461,7) Gef. C 73.0 H 11.5 N 9.0 160 # 11 g 53° C27H48N2O2 Ber. C 75.0 H 11.1 N 6.5 O 7.4 (50,9 %) (Petroläther) (432,6) Gef. C 75.2 H 11.0 N 6.3 O 7.5 161 # 11,3 g 41-42° C28H50N2O2 Ber. N 6.3 O 7.2 (50,6 %) (Petroläther) (446,7) Gef. N 6,3 O 7.3 162 # 9,5 g Oel C29H52N2O2 Ber. C 75.6 H 11.3 N 6.15 O 6.95 (41,3%) nD20 1.4893 (460,7) Gef. C 75.8 H 11.3 N 5.6 O 6.5 163 # 11,3 g Oel C29H52N2O2 Ber. C 75.6 H 11.5 N 6.15 O 6.95 (49,3%) nD20 1.4862 (460,7) Gef. C 75.7 H 10.7 N 6.0 O 6.8 Beispiel 164 N-Dodecanoyl-N'-(ß-decanoylaminoäthyl)-piperazin 6,5 g (0.05 Mol) N-(P-Aminoäthyl)-piperazin und 10,1 g (0.1 Mol) Triäthylamin wurden in 100 ml abs. Chloroform gelöst. 21,8 g (0.1 Mol) Laurinsäurechlorid tropfte man, in 50 ml abs. CHC13 gelöst, zu, rührte 3 Stdn. bei Zimmertemperatur und 2 Stdn. bei 500. Danach schüttelte man mit Wasser aus, zog das Chloroform ab und kristallisierte den Rückstand aus Alkohol um.Analysis: C54H104N2O6 (877.4) calc. C 74.0 H 12.0 N 3.2 Gef. C 74.3 H 12.1 N 3.0 Examples 159-163 The synthesis of these examples was carried out analogously to Example 12 by reacting 18.4 g (0.1 mol) of undecylenic acid with 0.05 mol of the specified diamino compound via the mixed anhydride in tetrahydrofuran as a solvent. Table 15: Reactions of heterocyclic diamino compounds with undecylenic acid In the case of diamino compound, yield, m.p., empirical formula analysis game (R4-NH-X-NH-R5) (recrystallized) (Mol.-Wt.) 159 # 17.8g 74-74 ° C28H51N3O2 calc. C 72.8 H 11.2 N 9.1 (41.4%) ligroin (461.7) found C 73.0 H 11.5 N 9.0 160 # 11 g 53 ° C27H48N2O2 calc. C 75.0 H 11.1 N 6.5 O 7.4 (50.9%) (petroleum ether) (432.6) found. C 75.2 H 11.0 N 6.3 O 7.5 161 # 11.3 g 41-42 ° C28H50N2O2 calc. N 6.3 O 7.2 (50.6%) (petroleum ether) (446.7) found N 6.3 O 7.3 162 # 9.5 g oil C29H52N2O2 Ber. C 75.6 H 11.3 N 6.15 O 6.95 (41.3%) nD20 1.4893 (460.7) found C 75.8 H 11.3 N 5.6 O 6.5 163 # 11.3 g oil C29H52N2O2 calc. C 75.6 H 11.5 N 6.15 O 6.95 (49.3%) nD20 1.4862 (460.7) found C 75.7 H 10.7 N 6.0 O 6.8 Example 164 N-Dodecanoyl-N '- (β-decanoylaminoethyl) piperazine 6.5 g (0.05 mol) of N- (P-aminoethyl) piperazine and 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine were dissolved in 100 ml of abs. Dissolved chloroform. 21.8 g (0.1 mol) of lauric acid chloride were added dropwise, in 50 ml of abs. CHC13 dissolved, added, stirred for 3 hours at room temperature and 2 hours at 500. It was then shaken out with water, the chloroform was drawn off and the residue was recrystallized from alcohol.

Ausbeute: 17,7 g (72%), Schmp. 87-88° Analyse: C30H59N3O2 (493,7) Ber. C 73.0 H 12.0 N 8.5 0 6.5 Gef. C 73.1 H 11.8 N 8.4 0 6.7 Beispiel 165 N,N'-Bis-(decanoyl)-2-aminomethyl-pyrrolidin Die Synthese erfolgte analog Beispiel 164. Es wurden 5 g (0.1 Mol) 2-Aminomethylpyrrolidin mit 19,0 g (0.1 Mol) Caprinsäurechlorid umgesetzt.Yield: 17.7 g (72%), m.p. 87-88 ° Analysis: C30H59N3O2 (493.7) calc. C 73.0 H 12.0 N 8.5 0 6.5 found C 73.1 H 11.8 N 8.4 0 6.7 Example 165 N, N'-bis (decanoyl) -2-aminomethyl-pyrrolidine The synthesis was carried out as in Example 164. 5 g (0.1 mol) of 2-aminomethylpyrrolidine were reacted with 19.0 g (0.1 mol) of capric acid chloride.

Ausbeute: 11,5 g (56,5%), Schmp. 55-560 (aus Ligroin).Yield: 11.5 g (56.5%), m.p. 55-560 (from ligroin).

Analyse: C25HQ8N202 (408,5) Ber. C 75.6 H 11.8 N 6.8 0 7.8 Gef. C 75.8 H 12.0 N 6.6 0 7.9 Beispiel 166 N,N'-Bis-(decanoyl)-2-aminomethyl-piperidin Diese Verbindung wurde analog Beispiel 164 unter Verwendung von 5,7 g (0.05 Mol) 2-Aminomethyl-piperidin und 19,0 g (0. 1 Mol) Decansäurechlorid hergestellt.Analysis: C25HQ8N202 (408.5) calc. C 75.6 H 11.8 N 6.8 0 7.8 Found C 75.8 H 12.0 N 6.6 0 7.9 Example 166 N, N'-bis (decanoyl) -2-aminomethyl-piperidine This compound was prepared analogously to Example 164 using 5.7 g (0.05 mol) of 2-aminomethylpiperidine and 19.0 g (0.1 mol) of decanoic acid chloride.

Ausbeute: 9,2 g (43,6%), Schmp. 45-470(aus wenig Petroläther).Yield: 9.2 g (43.6%), melting point 45-470 (from a little petroleum ether).

Analyse: C26H50N2O2 (422,6) Ber. N 6.6 0 7.6 Gef. N 6.3 0 7.1 Beispiel 167 N, N' -Bis- (2-äthyl- he xanoyl)-2-aminomethyl-hexamethylenimin Wurde analog Beispiel 164 aus 6,4 g (0.05 Mol) 2-Aminomethylcyclohexanimin und 16,2 g (0.1 Mol) Aethyl-propyl-essigsäurechlorid hergestellt. Nach Chromatographieren über Aluminiumoxid (neutral) und Eluieren mit Petroläther wurde ein Oel erhalten.Analysis: C26H50N2O2 (422.6) calc. N 6.6 0 7.6 found. N 6.3 0 7.1 Example 167 N, N '-Bis- (2-ethylhexanoyl) -2-aminomethylhexamethyleneimine Was prepared analogously to Example 164 from 6.4 g (0.05 mol) of 2-aminomethylcyclohexanimine and 16.2 g (0.1 mol) of ethyl propyl acetic acid chloride. After chromatography over aluminum oxide (neutral) and eluting with petroleum ether, an oil was obtained.

20 Ausbeute: 9,3 g (52,8%), n20 l.4840.Yield: 9.3 g (52.8%), n20 1.4840.

Analyse: C23H44N202 (380,6) Ber. C 72.7 H 11.6 N 7.3 Gef. C 72.4 H 11.6 N 7.3 Beispiel 168 N,N'-Bis-(2-äthyl-he xanoyl)-2-methylaminomethyl-piperidin Wurde analog Beispiel 164, ausgehend von 3,4 g (0.026 Mol) 2-Methylaminomethyl-piperidin, 5,3 g (0.052 Mol) Triäthylamin und 8,4 g (0.052 Mol) 2-Aethylpentansäurechlorid in Chloroform hergestellt. Oel (nach Chromatographieren über Al203, neutral, und Eluieren mit Petroläther.Analysis: C23H44N202 (380.6) calc. C 72.7 H 11.6 N 7.3 Found. C 72.4 H 11.6 N 7.3 Example 168 N, N'-bis (2-ethylhexanoyl) -2-methylaminomethyl-piperidine Was prepared analogously to Example 164, starting from 3.4 g (0.026 mol) of 2-methylaminomethylpiperidine, 5.3 g (0.052 mol) of triethylamine and 8.4 g (0.052 mol) of 2-ethylpentanoic acid chloride in chloroform. Oil (after chromatography on Al203, neutral, and eluting with petroleum ether.

Ausbeute: 4,5 g (53 %), nD²¹1.4810 Analyse: C23H44N202 (380,6) Ber. C 72.7 H 11.6 N 7.3 Gef. C 72.6 H 11.8 N 7.6Yield: 4.5 g (53%), nD 21.4810 Analysis: C23H44N202 (380.6) Calcd. C 72.7 H 11.6 N 7.3 found C 72.6 H 11.8 N 7.6

Claims (4)

Pa tentansprüche 1. Carbonsäureamide der allgemeinen Formel I in welcher R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind und für einen geradkettigen, verzweigten, cyclischen, gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei gegebenenfalls die Kohlenstoffkette durch zweibindige Heteroelemente oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfin, Sulfon, Carbonyl, Phenylen unterbrochen ist und gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, Alkoxy, Acyloxy, Aryl, Aryloxy' Arylmercapto, Aroyl, Alkylmercapto, Alkylsulfin und Alkylsulfon, Acylamino, Aroylamino, Cyano' Alkoxycarbonyl, Aroxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert ist, wobei der Aminocarbonylrest wiederum gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituiert ist, und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für einen geradkettigen, verzweigten, cyclischen, gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei die Kohlenstoffkette gegebenenfalls durch Heteroatome oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfon, Sulfin, Carbonyl, Phenylen unterbrochen ist und gegebenenfalls durch Substituenten wie Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Acyloxy, Acylamino, Aryl, Aryloxy, Aroyl, Alkylthio, Alkylsulfon und Alkylsulfin, Cyano, Alkoxycarbonyl, Aroxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert ist, wobei der Aminocarbonylrest wiederum gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylreste substituiert ist, oder in welcher R4 und R5 für den Fall, daß n = 0 bedeutet, gemeinsam für eine Alkylenkette stehen, die mit den beiden Stickstoffatomen einen heterocyclischen Ring bildet, oder in welcher R4 und R5 für einen Alkylenrest stehen, der mit dem benachbarten X einen Stickstoff enthaltenden Ring bildet, X für eine geradkettige, verzweigte, cyclische, gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffkette steht, wobei diese Kette gegebenenfalls durch Heteroatome oder Gruppierungen wie Sauerstoff, Schwefel, Sulfin, Sulfon, Arylaza, Alkylaza, Carbonyl oder Phenylen unterbrochen ist und gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, Alkoxy, Aroxy, Hydroxy, Cyano, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Acylamino, Aroxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfin, Alkylsulfon, Arylthio, Aryl oder Aminocarbonyl substituiert ist, wobei der Aminocarbonylrest wiederum gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituiert ist, und n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, wobei alle unter R1, R2, R3, R4, R5 und X definierten Arylreste 6 oder 10 C-Atome enthalten und gegebenenfalls substituiert sind.Pa tent claims 1. Carboxamides of the general formula I. in which R¹, R² and R³ are identical or different and stand for a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon radical, the carbon chain optionally being interrupted by divalent hetero elements or groups such as oxygen, sulfur, sulfine, sulfone, carbonyl, phenylene and is optionally substituted by substituents such as halogen, alkoxy, acyloxy, aryl, aryloxy 'aryl mercapto, aroyl, alkyl mercapto, alkyl sulfine and alkyl sulfone, acylamino, aroylamino, cyano' alkoxycarbonyl, aroxycarbonyl or aminocarbonyl, the aminocarbonyl radical in turn being optionally substituted by alkyl or aryl and R are identical or different and represent hydrogen, optionally substituted aryl or a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon radical, the carbon chain optionally being replaced by heteroatoms or groups such as oxygen, sulfur, sulfone, Sul fin, carbonyl, phenylene and optionally substituted by substituents such as hydroxy, alkoxy, halogen, acyloxy, acylamino, aryl, aryloxy, aroyl, alkylthio, alkylsulfone and alkylsulfine, cyano, alkoxycarbonyl, aroxycarbonyl or aminocarbonyl, the aminocarbonyl radical in turn optionally being substituted by Alkyl or aryl radicals, or in which R4 and R5, if n = 0, together stand for an alkylene chain which forms a heterocyclic ring with the two nitrogen atoms, or in which R4 and R5 stand for an alkylene radical which forms a nitrogen-containing ring with the adjacent X, X stands for a straight-chain, branched, cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbon chain, this chain optionally being interrupted by heteroatoms or groups such as oxygen, sulfur, sulfine, sulfone, arylaza, alkylaza, carbonyl or phenylene and optionally by substituents such as halogen, alkoxy, Ar oxy, hydroxy, cyano, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, acylamino, aroxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfine, alkylsulfone, arylthio, aryl or aminocarbonyl is substituted, the aminocarbonyl radical in turn being optionally substituted by alkyl or aryl, and n for an integer from 0 to 4 where all of the aryl radicals defined under R1, R2, R3, R4, R5 and X contain 6 or 10 carbon atoms and are optionally substituted. 2. Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel I in welcher R1, R2, R3, R4, R5, X und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel II in welcher R4, R5 und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel III B - CO - A (III) in welcher B für die Substituenten R1, R2 und R3 steht, welche die oben angegebene Bedeutung haben und A für Hydroxy oder einen die Säuregruppe aktivierenden Rest wie Halogen, Azid, Cyan, Alkoxy, Alkylthio, Acyloxy, Cyanmethyloxy, Aryloxy, Arylthio, Aroyloxy, Succinimido-N-oxy, Phthalimido-N-oxy, steht, wobei die Arylgruppen gegebenenfalls ein-oder mehrfach substituiert sein können, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern oder wasserentziehenden Mitteln und inerten Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen -20 und 25o0C umsetzt.2. Process for the preparation of new carboxamides of the general formula I. in which R1, R2, R3, R4, R5, X and n have the meaning given in claim 1, characterized in that amines of the general formula II in which R4, R5 and X have the meaning given above, with carboxylic acids or carboxylic acid derivatives of the general formula III B - CO - A (III) in which B stands for the substituents R1, R2 and R3, which have the meaning given above and A represents hydroxyl or a radical which activates the acid group, such as halogen, azide, cyano, alkoxy, alkylthio, acyloxy, cyanmethyloxy, aryloxy, arylthio, aroyloxy, succinimido-N-oxy, phthalimido-N-oxy, the aryl groups optionally including or may be substituted several times, optionally in the presence of acid binders or dehydrating agents and inert solvents at temperatures between -20 and 25o0C. 3. Arzneimittel gekennzeichnet durcn einen Gehalt an mindestens einem Carbonsäureamid gemäß Anspruch 1 3. Medicinal products characterized by a content of at least one Carboxamide according to Claim 1 4. Verfahren zur Herstellung von hypolipidämischen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäureamide gemäß Anspruch 1 mit inerten nicht-toxischen pharmazeutisch.4. Process for the preparation of hypolipidemic Agents, characterized in that carboxamides according to Claim 1 are mixed with inert non-toxic pharmaceutical. geeigneten Trägerstoffen vermischt. suitable carriers mixed.
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2390434A1 (en) * 1976-06-29 1978-12-08 Rech Applications Therap STARTING COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF PENICILLANIC ACID DERIVATIVES
EP0411616A1 (en) * 1989-08-02 1991-02-06 Warner-Lambert Company 4-(N-substituted amino)-2-butynyl-1-carbamates and thiocarbamates and derivatives thereof as centrally acting muscarinic agents
EP0345038A3 (en) * 1988-06-02 1991-06-12 Norsk Hydro A/S Non-beta-oxidizable fatty acid analogues with the effect to reduce the concentration of cholesterol and triglycerides in blood of mammals
EP0693466A1 (en) * 1994-07-22 1996-01-24 Bayer Ag Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and diamides
EP1238654A3 (en) * 2001-03-06 2004-01-14 Kao Corporation Composition for external application containing a diamide derivative
EP1497257A1 (en) * 2002-04-12 2005-01-19 Alma Mater Studiorum -Universita' di Bologna 2,5-bis-diamine-[1,4] benzoquinone derivatives for the treatment of alzheimer's disease, a process for their preparation and intermediates therefor
WO2006053783A1 (en) * 2004-11-19 2006-05-26 Glaxo Group Limited Amide and peptide derivatives of tetraalkylenepentamines as transfection agents
WO2012119780A3 (en) * 2011-03-10 2012-12-20 University Of Geneva Novel lipids and novel phospholipids structures
WO2023114943A3 (en) * 2021-12-16 2023-08-03 Acuitas Therapeutics, Inc. Lipids for use in lipid nanoparticle formulations

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2390434A1 (en) * 1976-06-29 1978-12-08 Rech Applications Therap STARTING COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF PENICILLANIC ACID DERIVATIVES
EP0345038A3 (en) * 1988-06-02 1991-06-12 Norsk Hydro A/S Non-beta-oxidizable fatty acid analogues with the effect to reduce the concentration of cholesterol and triglycerides in blood of mammals
EP0411616A1 (en) * 1989-08-02 1991-02-06 Warner-Lambert Company 4-(N-substituted amino)-2-butynyl-1-carbamates and thiocarbamates and derivatives thereof as centrally acting muscarinic agents
EP0693466A1 (en) * 1994-07-22 1996-01-24 Bayer Ag Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and diamides
US5672765A (en) * 1994-07-22 1997-09-30 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and novel diamides
US7087646B2 (en) 2001-03-06 2006-08-08 Kao Corporation Composition for external application
EP1238654A3 (en) * 2001-03-06 2004-01-14 Kao Corporation Composition for external application containing a diamide derivative
EP1803439A3 (en) * 2001-03-06 2008-06-11 Kao Corporation Composition for external application containing a diamide derivative
US7528171B2 (en) 2001-03-06 2009-05-05 Kao Corporation Composition for external application
US7550135B2 (en) 2001-03-06 2009-06-23 Kao Corporation Composition for external application
EP1497257A1 (en) * 2002-04-12 2005-01-19 Alma Mater Studiorum -Universita' di Bologna 2,5-bis-diamine-[1,4] benzoquinone derivatives for the treatment of alzheimer's disease, a process for their preparation and intermediates therefor
WO2006053783A1 (en) * 2004-11-19 2006-05-26 Glaxo Group Limited Amide and peptide derivatives of tetraalkylenepentamines as transfection agents
JP2008520610A (en) * 2004-11-19 2008-06-19 グラクソ グループ リミテッド Amide and peptide derivatives of tetraalkylenepentamine as transfection agents
US7772413B2 (en) 2004-11-19 2010-08-10 Glaxo Group Limited Amide and peptide derivatives of tetraalkylenepentamines as transfection agents
WO2012119780A3 (en) * 2011-03-10 2012-12-20 University Of Geneva Novel lipids and novel phospholipids structures
WO2012119781A3 (en) * 2011-03-10 2013-01-03 University Of Geneva Novel lipids, phospholipids, phospholipid and lipid compositions and their use
WO2023114943A3 (en) * 2021-12-16 2023-08-03 Acuitas Therapeutics, Inc. Lipids for use in lipid nanoparticle formulations
US12129223B2 (en) 2021-12-16 2024-10-29 Acuitas Therapeutics, Inc. Lipids for use in lipid nanoparticle formulations

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BE840469A (en) 1976-10-07
ZA762088B (en) 1977-04-27

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