[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE1668219A1 - Hydrierung von Fetten und OElen - Google Patents

Hydrierung von Fetten und OElen

Info

Publication number
DE1668219A1
DE1668219A1 DE19671668219 DE1668219A DE1668219A1 DE 1668219 A1 DE1668219 A1 DE 1668219A1 DE 19671668219 DE19671668219 DE 19671668219 DE 1668219 A DE1668219 A DE 1668219A DE 1668219 A1 DE1668219 A1 DE 1668219A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
alcohols
reactor
charge
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671668219
Other languages
English (en)
Inventor
Schuman Seymour Cyrus
Wolk Ronald Howard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hydrocarbon Research Inc
Original Assignee
Hydrocarbon Research Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hydrocarbon Research Inc filed Critical Hydrocarbon Research Inc
Publication of DE1668219A1 publication Critical patent/DE1668219A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Hydrlerung von Petten und blen =================================== Die Erfindung betrifft kontinuierliche Herstellungsverfahren fUr Alkohole und Glyzerin mit Detergene-Eigenschaften.
  • Ee ist belcannt, daß geradkettige aliphatische Alkohole einen bedeutenden Wert als Netzmittel und Detergenzien haben. Die Verwendungsmöglichkeit dieeer Verbindungen (die auch Fettalkohole genanat werden) ale Haushaltareinigungamittel entweder in Porm don Alkohole aelbat odor in Port des aulfatierten Allcohols wurde eeit langea erkannt. Detergenzien, die aus solchen Pettalkoholen hergestellt werden, haben auegsse£ehnote Schäumungs-Eigenschaften, guto Detergens-Eigenschaften und yin in Bezug auf ihre Einwirkung auf die Haut sehr mild. Wichtig lot, daß diese Stoffe außerdem biologisch abbaubar sind, so da8 Abwasserbemeitigungsschwierigkeiten infolge ihres Gebrauchs praktisch vermieden wordeno Die hohen Kosten der Fettalkohole und ihrer sulfatierten Derivate haben jedoch bisher deren velte Verbreitung verhindert. Auf don ersten Blick über@@chen die hohen Kosten dieser Alkohole, da sie aus verschiedenen Fetten und Ölen hergestellt werden können, die relativ wohlfeil 8iDd und in genügender Menge sur VerfUgung stehen. Betrachtungen der blxherlgon Verfabreammfinahmen zum Herstellen vn Fettalkoholen aus Fetten lassen jedoch den Grund fUr deren hohe Kosten leioht augenscheinlich werden. Bei einem Herstellungsverfahren z.B. wird das Fett zu einer Mischung aus Glyzerin und Pettsäuren hydrolysiert odor verseift. Die Fettsäuren werden dann ton dam Glyserin getrennt, verestert, unter Verwendang von Natrium su don Alkoholen reduziert und entsstert.
  • Bei diodes Mehrstufenverfahren werden fast alle Betriebsschritte ohargenweiae durchgeführt, was die Gesamtverfahrenskosten sehr vergrößert. Wenn Natrium fUr die Reduktion verwendet wird, sind besondere Konstruktionsmaterialien erforderlich, dauber hinaus ist ee aber absolut notwendig, jeden Lufteintritt in due System zu vermeideno Selbst wenn andere Katalyeatoren als Natrium fUr die Hydrierungsstufe verwendet werdent fUhren übliche Verfahrensmaßnahmen, bei donen der Ester chargenweise mit fein verteiltem Katalyeator in Berührung gebracht wird, zu vielen Schwierigkeiten, die mit der Beseitigung des Katalysatore aus dem Endprodukt zusammenhängen, wobei der Katalyeator gewdhallch auagefiltert und hierauf fUr weitere Ghargen verwendet werden muß.
  • Theoretisch kann ein typisches Triglyzerid direkt su Glyzerin und einer Mischung von Fettalkoholen in einer einselnen Stufe wie folgt umgewandelt werdens In dem Beispiel können in Abhängigkeit von der Herkunft des Triglyzerids die Alkylgruppen R und r verschiedene KettenlEngen haben. Die Alkyl-Gruppen können ferner ungeeättigt (r) oder gesättigt (R) sein. Bei der Unwandlung besteht die Hauptreaktion, wie aus der obigen Gleichung ersichtlich ist, in der hydrierenden Spaltung einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung. Parallel dazu können ungesättigte Alkylgruppen ou gesättigten Alkoholen hydriert werden. Aus einer solchen Aufspaltungs-Reaktion durch Hydrieren können gesättigte Alkohole mit Kohlenstoffzahlen von etwa 10 bis etwa 20 in Abhängigkeit von der Herkunft und der Zusammensetzung des als s Beschickungsmaterial verwendeten Fettes oder Triglyzeride erzeugt werden. Tatsächlich sind Alkohole mit etwa 10 bis etwa 1 14 Kchlenstoffatomen erwünschter als solche mit etwa 16 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen, da sie ganz allgemein bessere Detergens-Eigenschaften haben. Die wertvolleren Alkohole sind jedoch im allgemeinen schwierig unter Verwendung aines wohlfeilen Rohmaterials wie z.B. Talg, zu erseugen, der eine solche Molekularstruktur hat, daß durch die einfache oben angedeutete Reaktion in der Hauptsache Altohole mit größerer Kettenlänge erzeugt werden.
  • Es lot klar9 daß beträchtliche Anstrengungen bersits unter-@ nommen wurden, um die e Möglichkeiten zu ergründen, Fettalkohole in einem einstufigen Hycrierverfahren zu erzeugen, anatatt sie in dem Mehrstufenverfahren herzustellen, dae die Hydrolyse und Reduktion einer Carbonsäure oder deren Ester bedingt. Diese Bemühungen, die auf ein Einstufenverfahron ausgerichtet sind, haber jedoch augenscheinlich zu keinem Erfolg geführt. Es @st aus der oben dargestellten Reaktion klar, daß die hydrierende Spaltungsreaktion sorgfältig gesteuert worden muß, um um die theoretische Produktverteilung zu erhalten. Unkontrollierte Reaktionen erzeugen Propylenglykol, Propanol oder sogar Propanol anstelle des wertvolleren Glyzerins und führe@ zusätzlich zu einer Verminderung des Gesamtproduktes zu einem übermäßigen Verbrauch an wertvollow Wasserstoff, Zu starkes Hydrieren kann die erzeugten Pettalkohole sogar unter einer beträahtlichen Verminderung des Produktwertes in die entsprechenden Kohlenwasserstoffe überführen.
  • Zusätzlich zu dem verminderten Wert der erzeugten Produkte und dem übermäßigen Verbrauch an Wässerstoff vergrößert die nicht gesteuerte Hydrierung, in'item ale viele verschiedene Arten von Produkten sur Folge hat, die Trennschwierigkeiten und erschwert die Endgewinnung der Produkte wesentlich.
  • Durch diese Schwierigkeiten : die Einatufenhydrierung von Fetten zu steuern, haben Bemühungen in dieser Richtung zu ehargenweisen oder halbehargenweisen Verfahren geführt. Wie allgemein bekannt, sind diese ohargemweise durchgeführten Verfahren kontinuierlichen Verfahren wirtschaftlich weit unterlegeno Außerdem wurden die Versuche mit dem Einstufenverfahren mit hohen Wasserstoffdrucen (von 100 bia 300 AtmosphEren) hochaktiven Katalysatoren, die leicht vergiftet werden, und relativ niederen Temperaturen von etwa 277°C (530°F) bis etwa 349°C (660°F) durchgeführt. Die hohen Drucke erfordern @tark konstruierte Autokla@en, die zwischen ddn einzelnen Res@tionsabsohn@tten mit allen @en damit verbundenen Schwierigkeiten dicht verschlossen und wieder gebffnet werden müssen. Die hocha@tiven Katalysatoren, die verwendet wurden (allgemein Kupferchromit- oder Zinkchromit-Katalysatoren) sind ksatspialig und werden leioht vergiftet, insbesondere durch Schwafele Wenn sie als Aufschlämmung zusammen mit dem Reaktionsgemisch verwendet werden, ist ea notwendig, eine beträchtliche Sorgfalt auf ihre darauffolgende Abtrennung sowohl vom Gesichtspunkt der Katalyeatorgewinnung ala auch vom Gesichtspunkt der Erhaltung einee Endproduktea9 das frei von Katalysatorspuren ist, aufzuwenden.
  • Wenn Talg als Rohmaterial verwendet wird, muß auf die Herstellung des Talg3 besondere Sorgfalt verwendet werden, eo daß dieser eine minimale Schwefelmenge enthält, so daß ein Minimum an Xatalyaatorvergiftendem Schwefel vorhanden iat.
  • Wie oben erwähnt, werden, wenn Talg als Rohmaterial verwendet wird9 große Nangen der weniger wertvollen Fettalkohole erzeugt. Aus allen diesen Gründen sind Alkohoep die durci Einetufenhydrierung aus einem wohlfeilen Beschickungsstoff, wie z.B. Talg erzeugt werden, sehr kostspiellg und haben deshalb keine weite Verbreitung als Detergenz@en oder oberfläahenaktive Stoffe gefunden.
  • Bel einem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Beschickung, die Triglyzeride ton Alkoholen mit zwischen 16 und 20 Kohlenatotfatoaen enthält, in eine Mischung aus Fettalkoholen, die wenigatena fa einer 10%igen Konzentration Alkohole mit zwischen 10 bis 14 Kohlenstoffatomen enthält, durch katalytische Hydrierung umgewandelt, wobei die Beschickung geaohaolzen und die geschmolzene Beschickung zusammen mit Waeaeratoff in einer Menge von 2,0 bis 4,0 kg Wasseratoff pro 100 kg Beschickung nach oben durch eine Kontaktsoae, die ein Katalyeatorbett enthält, das aus einer schwefelbeständigen katalytiach wirksamen Kontaktmasse besteht, bei einer Temperatur zwischen 316 und 454°C (600 und 850°F) und einen Gesamtdruok im Bereich ton 35 kg/cm2 (500 psig) bis 141 kg/cm2 (2000 ) psig) geleitet wird, der Wasserstoffpertialdruck in einea Bereich von 17,6 kg/cm2 (250 psi) bis 127 kg/cm2 (1800 psi) gehalten wird, die Geschwindigkeit des Gases und der Flüssigkeit so eingestellt wird, daß die katalytisch wirkaame Füllung us wenigatena 10 fa ihres ursprünglichen Volunone ausgodehat und eine Grenzschicht erzeugt und aufrecht erhaltan wird, unter der die Katalysatordichte größer als 80,6 kg/m3 (5 pound pro Cubicfuß) und über der die Katalys@-tordichte kleiner a18 1, 6 kg/m3 (0,1 pound pro Cubicfuß) beträgt, ohne daß Einrichtungen zum Auflockern verwendet werden, die teilchenförmige Kontaktmasse in der Katalysatorfüllung in einer Menge zwischen 0,001 und 1,0 kg Katalysator pro 100 kg Beschickung ersetzt wird, daß das flüssige Produkt oberhalb der Grensschicht abgezogen wird.
  • Anhand der Figuren werden bevorzugte Ausführungsformen nach der Erfindung beispielsweise erläutert.
  • Die Figuren I und 2 soigen Flieadiagramme on Fettumwandlungeanordnungen.
  • Figur 1 stellt die einfachste Ausführungsform einer erfindungsgemäßen Anordnung daro 3Ma geschmolzene Fett wird aue einem beheisten Vorratsbehälter 10 mit einer Pampa 12 abgesogen und durch die Leitung 14 gepuspto Waeaeretoff sue der Leitung 16, der auf Betriebsdruck durch den Komproe-or 18 verdichtet wird, wird in die Leitung 14 daroh die Leitung 20 eingeleitet. Die Mischung wird nacheinander durch einen Vorheizofen 22 und einen Wärmetauscher 24 geleitet t und hierauf in don Reaktor 26 eingeführt.
  • Der Reaktor 26 ist ein Druckgefäß mit gleichmäßigem Querehnitt und einem Gitter 28, us das Gemlsch aus Fett und Wasserstoff su verteilen. Dieser Reaktor ist mit Katalysator in geeigneter Weise so angefüllt, daß das flüssige Fett und der Wasserstoff, die nach oben durch den Katalysator strömen, die Katalysatorm@@se um wenigstens 10 % @ber ihren Ll. ii E. tSF n . . '. ' :. : i'ayT (f r'' R~. , C : , % 3. ."Z. ° Bewegung in der Reaktorflüssigkeit ver@@@assen. Der flüssigo AucfluS wir6 im objet Teil des Reakters in einen Produktetrom mre einen Kreislaufstron getrennt. Der Kreisl@@fstrom wr8 aQht erhaZe : : ; r ? ! durch die Mitte der Res@@@en@@@@@ mit @@@@@ Pum@@ 32 gepumpt wird, die den Kreislauf@tron an eine@ @teli@ unter dem Gitter 28, das die K@@@ly@@torf@llung zus@@@@@@t, wieder einführt. Der Wasser@@@@f @@d flössiges @@tt, die in die Reaktionszonre eintreten@ verder durch de@ Kreisl@@f@tro@ auf eine Temperatur, die praktisch fast der Reaktionsemperatur entspricht, vorerhitzt.
  • Katalysator kann period@@@@ dur@@ ein K@talysator-@rgänzungssystem 34 zugesetzt und @@ glei@her We@@@ durch ei@ Katalysator-Abzugssystem 36 abgeführt werden. Diese Sy@@ems sind nur schematisch dargestellt.
  • Der Ausfluß verläßt den Reaktor durch die Leitung 38 und wird dann in dem Wärmetauscher 24 gekühlt, sowie durch einen Hochdruckseparator 40 geleitete Der Wasaeratoff wird aber Kopf durch die Leitung 42 abgeführt, nach dem Durchg@ng durch das Ventil 44 entspannt, in dem Wäscher 46 gewaeohen und durch die Leitung 48 mit Hilfe des Kompressore 50 zu der ~. r. , rx . . : i. ac=f'=. r, ? xwIcr ~ » erN e=u « , m. ., R. s t'a, , , er'''f : $ tll 8ltB I 0lTllQ @@pa@@@@@ 40 über die Leitung 52 abgezogen werden, werde@ @@@@@em @i@ d@@ V@ntil 54 rassiert haben, entepannt und zu ei@@@ Verdam@f@@tr@mmel 56 geleitet, aus der die dampfförmigen @@@dukte über die Leitung 58 und die flüssigen ire @@@ über die Leitng 60 abgezogen werden. Eine rohe Trennung von der nicht umgewandelten Beschickung wird in eine@ @raktionierk@l@@@e 62 durchgeführt, aus der die Produkte über die Leitung 64 entfernt und zu weiteren Trannungs-""Io* Rei@igungevorrichtung@@ geleitet werden. Nicht umgewandel@@@ @@tt und @@ch@@@dende Bestandteile werden über die W rt''=ikr'',3'E;:,yaa..s dciatsB.i.Mtlf.ty-.<.ungumwenigstens10% derlich ist, um die Katalysator@ @@ung um wenigstens 10 % zu expandi@@en, @@@ @@@@ Funktion der Viekosität der Flüssig@eit, der Diohte der Fl@esigkeit und der Größe und Dichte der Katalysatorte@lchen @@@@@zlich zu der Geschwindigkeit de@ flüssigkeit @elb@@. Die Geschwindigkeit des Gases muß so groß sein, @@@ @@@ die willkär@@ohe Bewegung der Katalyzatorteilohen fordert, jedoch mug sie kleiner ale der Bttrag sein, der erforderlich int, um zu bewirken, daß Katalyaator die Reaktionzzone verlan.
  • Die Verwendung eines solchen Systems, das als "aufwallendes" Katalysator-Füllungssystem bezeichnet wird, verbessert und beseitigt die meisten Verfahrensmängel, die den älteren Verfahren zum Erzeugen von Pettalkohelen anhaften. Z. B. wird die Tezpersturelnotellung in de Reaktor trots des starken exothermen Verhaltene der Hydrierungsreaktion in der Grössenordnung von 0,56 bis 2,78°C (1 bis 5°F) in der ganzen Reaktionazone aufrecht erhalten. Dies wird durch die willkürliche Bewegung der Mischung aus Katalysatorteilchen, Flüseigkeit und Su in der Katalysatorfüllung erreicht, die in der Pull durch den inneren Umlauf der Flssigkeit von oben oin dem Reaktor zu dem Boden vervllständigt wird. Diese enge TerKurzteuerang bezeitigtdieNotwendigkeit,eine äußere Wärmeaustauschvorrichtung vorzuschen und, was noch wichtiger ist, sie beseitigt die Gefahr der überhitzng in irgendeinem Tell des Reaktionssystems. Der Katalysator kann daher bei optimale Temperaturen betrieben werden, ohne daB ungeateuerte Reaktionen auftreten, die Produite von geringem Wert zur Folge haben, den Wasserstoffverbrauch erhohen und die Gewinnung don Produkta kostspielig und komplisiert machin.
  • Die Turbulent In do* Reaktor dient weiter dazu, den Wasserstoff ohne irgendeine meehanieche Miaeheinriehtung in dem Reaktor dispergiert zu halten. Die Turbulent fahrt deahalb su einer sehr wirksamen Kontaktierung der Beschiekungsflüssigkeiten mit Wasserstoff, welche die Geschwindigkeit der gewünschten Hydrierungsreaktionen vergrößert und dadurch die Größe don Reaktors, die erforderlich ist, @@ eine bestimmte Menue an Beschickung zu verarbeiten, versindert.
  • Der Katalysator wird in der Reaktionszone gehalten und nicht atit der Flüssigkeit auegesohwemirt. Bin Pilterbetrieb, der gewöhnlich erforderlich ist, um den Katalysator aus den Produkten su green, in% daher nicht ndtl6, t den Oeaamtaufwand der Anlage verringert und den Betrieb vereinfacht.
  • Außerdem hat aie hohe Dicte don Katalyeatorc in der Reaktionsso die ton 80 bie 1130 kg/m2 (5 bis 70 pounds pro Cubicfuß) betragen kann, wesentlich mehr verfügbaren Katalyaator In der Reaktionezone sur Polge als dai bicher der Fall war. Da die Katalysatorkonzentration groß ist, ist se möglich, e weniger aktive Katalysatoren zu verwenden, als sie bisher verwendet wurden, und diese durch Stoffe zu ersetzen, dia robuster und widerstandsfähiger gegenüber der Vergiftung durch Schwefel sind. Es ist klar, daß die hohe Katalysatordichte in dem Reaktor ferner weitgehend die Reaktionszeit reduziert, die notwendig ist, um die Reaktion durchzuführen.
  • Da le Katalysatoren letztlich vergiftet oder deaktiviert werden, aind in der dargeatellten erfinduingsgemäßen Ausführungeform Einrichtungen vorgesehen, um den erschöpften Katalyaator kontinuierlich oder halbkontinuierlich su ruts Die lreatsgesohwindigkoit variiert natürlich mit der Menge an Katalysatorgiften, die in der Beschickung enthalten eind.
  • Eine aolche kontinuierliche Ergänzung d tor möglicht eine boatimate Katalysatoraktivität unbegrenzt aufracht su erhalten. Deshalb kann die Produktverteilung unbegrenzt ohne Schwankungen, die durch Betrleb Mit nu friaehen Katalyeator an einem Tag und mit einen erschöpften Katalyrator an aines anderen Tag verursacht werden, aufrecht erhalten werden. Diese kontinuierliche Ergänzung oder A frischung ist daher ein wesentlicher Paktor, um die Produktgewinnung und die Reinigungseinrichtung wirtschaftlich zu geetalten, noble eine konstante Produktqualität zu gewährlei-*tan* Be ist wichtig hervorzuheben, daß Betriebsweisen bei konatanter Katalysatoraktivität und -selektivität u@mglich mit kontinuierlich katalytiach wirksamen Festhett-Reaktionesystemen möglich eind, und d praktisch mit ohergenwei@e beschickton Reaktionssystemen unmöglich sind, bei denen der erschöpfte Katalysator wieder verwendet werden muß.
  • Geeignete Beschickungen für das erfindungsgemäße Verfahren sind Stoffe die ale Patte und fette blo bezeichnet werden.
  • Dieae Patte und öle stammen von Pflanzen und Tieren, in donna sie in Massen und einer leicht erhältlichen Form vorkommen.
  • Sie aind hauptsächlich ån Produkt der Landwirtachaft, obgleloh aie auch in beträchtlichen Mengen von nichtkultivierten tropischen Pflanzen und won Seetieren atammen. Solche Fette und Ole sind im wesentlichen Triglyzeride oder Ester von Glyzerin und son sowohl gesättigten ale auch ungesättigten, langkettigon aliphatiachen Säuren. Es ist jedoch für den Wert der erfindungsgemäßen Maßnahmen wesentlich und wichtig, daß Fette und Öle, die von der Natur erhalten werden, mit Fremdatof-Zen stark verunreinigt eein können, die u. a. Schwofel und Stickstoff enthalten, welche als Katalysatorgifte wirken können. Bin Vorteil der Erfindung lot darin zu sehen, da8 die Frette und yole, die als Beschickung verwendet werden, nicht sorgfältig vorbehandelt werden müssen, um den Gehalt an solehen Katalysatorgiften zu verringern, bevor die Beschickung der Hydrierstufe zugeführt wird.
  • Die Erfindung ist zwar au@ beliebige @@lanzliche oder tieriseche do und Öle a@wendbar, @@e hat jedoch die größte Bepouture bei der @@@orbeitung von Fetten und Ölen, die in großen Mengen prod@@ier@ werden, wie z.B. Talg, Speck, Koko@@@@öl, Bau@@@ll@@@@@öl, Sojabohenöl und Leinsamenöl. Die Erfindung hat besondere Bedeutung für die Bearbietung von roue, ungenle$bares Talg und Talgfetten, die in großer Menge sur Verfügung otchwa und relativ bt Dio obéie Letton in den TriglyMridn, aus denen der Talg zusammengesetzt ist, haben überwiegend Längen von 16 bis 18 Kohlenstoffatemen. Wie oben angegeben, wird gemäß dieser Erfindung g dieser ungenießbare Talg in wertvollere Alkobo9le höheror Qualität mit niederen Kettenlängen als die C16- und C18-Alkohole Mgewendelt, die normalerweise aus dieser Beschikkung ers werden würden.
  • Die jeweiligen Kontaktmassen, die erfindungsgemäß verwendet werden, vergrößern die Geschwindigkeiten der ohenischen Reaktionen, deren Ablauf erwünscht ist, und diese können ale katalytisch wirkease bessichnet werden. Diese Massen sind billige M, dern tcatalytieehe Wirkung durch die Vergiftung durch Schwefel relativ unbeeinflußt bleibt. Viele billige Katalysatoren, die für die Erdöltechnik entwickelt wurden, können für dais erfindungsgemäe Verfahren verwendet werden.
  • Aluminiumoxyd, Kombinationen aus Siliciumdioxyd und Aluminimaoxyd und raffinierte os eind wirksane katalysatoren für d erfindungsgemäße Verfahren. Kombinationen sun Silioiu dioxyd und Aluminiumoxyd sind bonder wirkeau, möglichersales wagon einer aura Funktion, die durch eine solche Kombination anscheinend entwickelt wird. Die Kontaktmittel mayen mit Eisen, Kobalt, Molybdän, Chrom, Wlfram oder Nickel YerotErkt werden. Wenn solche Promotoren fUr das erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden, wird eine katalytische Wirkung von don Sulfinden der Promotorelemente anetatt vom don Metall allein erhalten. Kupfer und Zink sind deshalb keine bevorsugten Proaotoren, da die Sulfide dieer Elemente in besug auf die Hydrierungsaktivität relativ inaktiv sind. Die edleren Elemente der Gruppe VIII don Periodensystems, z.B.
  • Platin, Palladium und Rhodium, können verwendet werden, werdon jedoch wagon ihrer hohen Konten ebenfallanichtalaPM-r Motoren bevorzugt.
  • Die Teilchengröße don verwendeten Katalysators hängt to « veraohiedenen Faktoren ab, die die Flüssigkeitsgeschwindigkelt in dz Reaktor, die Bigenaehaften der Reaktorflüssigkeif elbot und die Dichte des Katalysators beeinflussen.
  • In allen Fällen versetzen die Geschwindigkeiten des nach oben strömenden Gases und der naah oben strömenden Flüssigkeit bei der verwendeten Teilchengröße das Kontaktsittel in willkürliehe Bewegung in der Reaktorflueaigkeit and expandieren die Katalysatormasse um wenigstens 10 % über ihren Rähezustand hinaus, jedoch laseen dieee Geschwindigkeiten keinen bedeutenden Verlust ad Katalyeator aus don Reaktor S keine nachfolgende Verunreinigung des Produktstrome mit Katalysator zu. Es wurde gezeigt, daß pelletisierter oder extrudierter 8atelysator mit TeilohengrSSeß ton 1,59 mm (1/16 inch) Durchmesser oder weniger für das erfindungsgemäße Verfahren wirlc ist. Ungeförmte Teilchen mit einer durchschnittlichen Teilohengröße im Bereich von 1,19 bis 0,053 mm (16 bis 270 mesh) sind ebenfalls wirksam. Vorzugsweise beträgt dieser Bereich 0,59 bis 0,074 mm (30 bis 200 mesh), wobei der Durchmesser von 5 % der grasten Teilchen nicht größer als das Dreifache des Durchmessers der 5 % kleinsten Teilchen ist.
  • In allez Fällen enthält die dichte Reaktorphase wenigstens 80 kg (5 pounds) Katalysator pro m3 (Cubiefuß) in dz Katalyaatorraum, wohingegen der Raum dauber weniger als 1,6 kg (0, 1 pound) Katalyaator pro m3 (Oubiefum) beträgt, ohne daß eine Verbreiterang des Reaktordurchmessers an seinem oberen Ende (das heißt zusätzlich eine sogenannte "knock out"- oder Expansionszone) erforderlich ist, um diese ausgeprägte Phaaentrennung zu bowirkeno Die Reaktionatemperaturen, die in des erfindungsgemäßen Verlehren angewandt werden, liegen wentlich liber den3 wie sie üblicherweise für die Hydrierung von Fetten und Ölen angewandt wardeno Solohe relativ hohen Temperaturen sind ertorderlieh, un die aliphatischen Kettenlängen der erzeugten Alkohole su verringern, die durch hydrierende Aufspaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen, sowie durch die leichter bewirkbare hydrierende aufspaltung von Kohlenstoff-Samerstotfbindungen erhalten werden. Die Reaktionetemperaturen betragen in allgemeinen über 316°C (600°F). Ein bevorzugter Bereich fllr die REaktionstemperaturen, die angewandt werden, betrt zwischen 3 71°C und 427°C (700°F und 800°F).
  • Ee lot wichtig, don Wasserstoff-Partialdruck in don Reaktionseyetes, insbesondere bei aktiven Katalysator, zu begrenzen, um die Hydrierung der Alkoholgruppen der primären Fettalkohol- und Glyzerinprodukte zu verringern. Die Steuerung des Wasserstoff-Partialdruckes kann durch Steuerung des Gesamtdruckes oder der Konzentration de Waaseratoffa in der Reaktionazone bewirkt werden. Diane Konzentration lie im allgemeinen in der Größenordnung ton 50 bis 90 % und bei Gesamtdrucken von 35 kg/cm2 (500 * bis 140 kg/ cm2 (2000 psig) liegen die Wasserstoff-Partialdrucke im Bereich von 7,5kg/cm(250pai)biat27kg/CB?(1800pai).DieWahldea optimalen Waaaeratoff-Partialdruekee in dieaea Bereichhangt von der Beschickung, den Katalysatoren, der Temperatur und des Maß der Hydrierungsaufspaltung ab, die zusammen mit verschiedenen anderen Faktoren bedeutend sindo Die Menge an Wasserstoff, die der Reaktionszone zugeführt wird, kann natürlich beträchtlich größer als die Netto-Wasserstoff -Beschickung durch Rezyklierung des Wasserstoffs nach Figur 1 sein. Die Netto-Waaaeratoffbeaohiokung, die etva den ehemiachen Erfordernissen der Hydrierungsaufspaltungsreaktionen entepricht, fat im allgemeinen größer als 1 kg Waeaeratoff pro 100 kg Fett- oder Ölbeschickung und liegt norealerweiae im Bereich von 2 bis 10 kg Wsaseretoff r 100 kg Beschickung.
  • Der Reaktor 26 kann ohe lnneren Krelslautstroa oder IPIUS-aigkeiterüokatrom, wie er in Figur 1 verwendet wird, konstruiert seing wobei die Steueruaß der Reaktortenperaturen praktisch duroh die Turbulent der. Feetatoffe, Flüssigkeiten und Gase in dem Reaktor bewirkt wird. Ohne den internen Flüssigkeitsrückstrom in d Reaktor 26 können die Flüssigkeitsgeechwindigkeiten in dem Reaktor wesentlich unter denjenigen in dem entsprechenden Reaktor nach Figur 1 liegen.
  • Be t daher möglich, Katalysator mit wesentlich kleinerer durchschnittlicher Teilchengröße zu verwenden.
  • In Figur 2 ist ein Fließschena einer Mehrztufenanordnung nneh dieser Erfindung dargestellt. Die Systeme zum Beschicken von Waaaeretoff und Fetten, die erate Stufe dea Reaktorsystems und die entapreohenden Haupttrennungsstufen sind ähnlich der in Figur 1 dargestellten. Die Fraktionierkolonne 62-. Lot jedoch eine vielbödige Destillationseinrichtung, aus der leichte Gase, die Kohlenwasserstoffe vom Methan bis zum Getan enthalten, in dom Kopfdampf durch die Leitung 64 abg*flthrt werden. Flueaige Produkte, die nachstehend beschriebon warden$ Son sue der Mitte der Kolcnne durch die Leitung 88 abgeführt (von dieser Leitung aus werden sie schließlich zu blichen Reinigungs- und Trennungsvorrichtuagen geleitet). Der Sumpf wird als Flüssigkeit durch die Leitung 66 abgezogen.
  • Die Temperaturen in der Fraktionierkolonne werden so geateuert, da8 die Produkte, die {ber die Leitung 88 abgeso-« gon werden Glyzerin und die wertvollen C10-, C12- und C14-Fettalkohole enthalten. Die höhersiedenden C16-, C18- und CQ-Alkohele tsrdea aue der Kolonne zusammen mit einer kleinon Menge an nicht umgewandelten Glyzeriden durch die Leitung 16 abgezogen und unter Verwendang einer Pompe 90 auf don Druok der zweiten Reaktorstufe gepumpt, mit Wasserstoff aus der Leitung 92 vertaiacht, in der Vorrichtung 94 wieder rhltst und nooh welter in des Wärmetauscher 96 erwärmt sowie @ in don Reaktor 98 der zweiten Stufe eingeleitet.
  • Der Reaktor der swelten Stufe let In wesentlichen dem Reaktor der ereten Stufe ähnlich und weist die gleichen Konstruktionemerkmale auf. Er hat einen Verteilerroat 100, eine inaerw Rückflußleitung 102, eine inners Pumpe 104 und Katalysatorzufuhr - und -abfuhrsysteme 106 bzw. 108. Der Katalyaator in dinde Reaktor der zweiten Stuto betindet aioh ähnlich wie der in dem Reaktor der ersten Stufe in einem Zustand willkürlicher Bewegung und wird expandiert, so daß er ein us wenigstene 10 * größeres Volumen ale in dos abgesetzton oder Ruhezustand der Masse einniamt. In dem Reaktor wlrd eine Grenzschicht aufrecht erhaltn unter der die Featatoffxaaae in einer K@nzentration griser als 80 kg/m3 (5 found pro Cubiofuß) und Uber der die Peatatoffe in opiner Konsentration son weniger als 1, 6 kg/m3 (0,1 pound pro Cubicfuß) vorliegen, ohne daß eine Absetzzone oder eine anders Trenneinrichtung verwendet wird. Die Produkte werden aus dos Reaktor 98 durch die Leitung 110 entnommen und durch den Waraetauacher 96 gefuhrt, wo aie partiel geNt w rden, AU direz Wärmetauscher werden ale liber die Leitung 112 su don Bintritt der Primärgewinnungsanordnung geleitet, die aus don Behältern 40, 56 und 62, wie oben beaehrieben wurde, beateht.
  • In der Mehretufenvorriehtung nach Pigur 2 wird das Fett praktiaoh vellatRndig in der eraten Stufe zu Glyzerin und höheren Alkoholen umgewandelt. Das Glyzerin wird über die Leitung 88 entfernt und die höheren Alkohole werden dmrmwf zu don wertvolleren niederen Alkoholen in dem Reaktor 98 der zweiten Stutz durah Hydrierung aufgespalten. Diese Anordnung ermöglicht dater die Verwendung verzchiedener Fatalysatoren in don Reaktoren 26 und 98 und/oder veraohiedene Betriebabedingungen in don zwei Reaktoren, so dals Katalysator und Betriebsbedingungen in der ersten Stufe in der Hauptsache zur Spaltung der Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung dienong wohingegen der Katalysator und die Betriebsbedingungen in des Reaktor der zweiten Stufe so gewählt werden, daß eine mazimals Selektivität in der Spaltung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Blndungen erhalten wird, die erforderlich ist, um die wertvolleren Pettalkohole zu erzeugen.
  • Dan besondere Trennungssystem (im allgemeinen in der Fraktionierkolonne 62 verkörpert) erlaubtindiaaemtallaine vollständige Unterdrückung der weniger wertvollen höheren Alkohole. Andere Variationen dieser Ausführungsformen können jedoch vorgeeehen sain, bal denen diese weniger wertvollen Alkohole nur in dem Ausmaß entfernt werden, soweit für diese ln Markt besteht. In gleicher Weise können andere Systeme sur Durchfuhren äquivalenter Trennungen vorgesehen sein, wobel ta der Fraktionierkolonne 62 eine Vakuumdestillation erfolgt. Bei anderen Variationen kann Glyzerin aus den Rohprodukt unter Verwendung von Wasserwaschanlagen ausgewaschen werden, wonsch die Alkohle durch übliche Destillationsverfahren getrennt werden können. Es ist des Fachmann klar, daß viele andere Systeme zum Trennen, Gewinnen und Reinigen der Produkte nach dieser Erfindung verwendet werden können und daß die erfindungsgemäßen maßnahmen nicht auf die beschriebene Trennung, Gewinnung und Reinigung beschränkt sind.
  • Beispiel 1 Dieaea Beispiel bezieht sich auf die Verwendung der in Figur 1 besehriebenen Vorrichtung, In der ungenießbarer Rindertalg su Fettalkoholen mit relativ hohen Detergens-Eigenschaften und relativ hohem Wert zusammen mit Glyzerin umgesetzt werden soll. Der Katalysator ist extrudiert und hat einen Durchmesser von 0,7938 mm (1/32 inch) und eine Oberfläche von 8430 cm2 (310 Quadratinch) pro Gramm. Die Analyse des frischen Katalysators ergibt 84 % Aluminiumoxyd, 3,5 % CoO und 12,5 % McO3. Die Talgbeschickung hat eine Jodzahl von 44 und eine Vereeifungaeahl von 195. Die Analyse der langkettigen aliphatischen Gruppen des Talges ergibt etwa 25 % geaättigte C16-Gruppen, 25 % gesättigte C18-Gruppen, 40 % ungesättigte C18-Gruppen, wobei der Rest aus anderen Säuregruppen (und Verunreinigungen) besteht.
  • Wasserstoff wird in dem Reaktorsystem mit einer Nettogeschwindigt entsprechend 2,5 kg pro 100 kg Beschickung eingespeist. In dem Reaktor werden Geschwindigkeiten aufrecht erhalten9 un einen Zuatand der willkürlichen Bewegung su erseugen inde der. Katalysator expandiert wird, un über 30 1 seines Absetz- oder Ruhevolumens einzunehmen. Die Ka-: @lysatordichte im Reaktor beträgt 450 kg/m3 (28 pounds pro CubiofuB)e Der Reaktor hat srrar keinen Trennabechnitt, dia Katalysatordichte über der Grensfläche der dlahten Phase beträgt jedoch weniger ale 0, 08 kg/m2 (0, 005 pounds pro Cubiofuß). Der Reaktor wird auf einer Temperatur von 399°C (750°F) und einem Gesamtdruck von 140 kg/on?(2000pagehalten, was einem Wasserstoff-Partialdruck von 112 kg/cm2 (1600 psi) enteprioht. Der Katalyeator wird kontinuierlich se des Reaktor geleitet und mit einer Geschwindigkeit von 0,10 kg pro 100 kg Beschickung abgezogen. Die Raumgeschwindigkeit der Beschickung wird so gewählt, daß praktisch die gesante Triglyzerid-Beschickung umgesetzt wird.
  • @ Die erste Spalte der Tabelle I enthält die Ausbeuten für diesen Fall. Die Glyzerin-Ausbeute ist beträchtlich und beträgt etwa wenigstens 80 Op der theoretischen. ut der Ertindung lot jedoch vor allem aus der relativ groen Menge an Niederen Alkoholen (33, 6 %) zu ersehen, die erzeugt werden, obgleich, wie oben erwähnt, die Zusammensetzung des Beaehickungstalgea der Ausbeute von bestimmt weniger als 10 % solcher niederen Alkohole entepreohon würde und wahrscheinlich einer Auebeute ton nur 5 % an @iesen £*doron Alkoholen. Ein weiterer Boweis, da8 eine beträchtliche Aufspaltung durci Hydrierung der hßhoren Alkohole erreicht wurde, ist sue don groben Mengen von Kohlenwasserstoffen, die als Produkte ontnommen werden, und aue der Tateache su saohnon daß dièse Kohlenwasserstoffe Ketten haben, die von 1 (Methan) bis 6 (Hexan) varlieren. Das nicht bestimmte Material beateht wahrscheinlich aus nicht umgewandelten Triglyzeriden, Verunreinigungen, Glykolen und niederen Alkoholen. Die Geaaatauabeate Überschreitet 100 %, da etwa 2 % Wäaeerateff mit der Beschickung verbraucht wird.
  • Ein Katalysator, der sur Verwendung ohne inneren laut im Reaktor 26 geeignet ist, ist Bauxit, der vorher zum Entfärben eines bestimmten Erdölprodukts verwendet wurde und der auf eine durchschnittliche Teilchengröße von 0,074 m (200 mesh) vor der Verwendung gemahlen wird. Die Aaalyae diesels rial ergibt 92 s Al2O3, 4 % Fe2O3 und etwa 2 % nloht flüchtiges organisches Material (wahrscheinlich Koks).
  • Saah don Mahlen wird die Kontaktmasse gesiebt, so daß 5 % ein Sieb mit einer lichten Maeohenweite tot 0,053 mm (270 mesh) passieren. Das Kontaktmittel hat eine Oberfläche von 55 m2 pro Gramm.
  • Beispiel 2 Die Beiepiel erZutert die Verwendung der zweistufigen AuafChrungaform nach der Erfindung. Ein Schema ist in Figur 2 wiedergegeben.
  • Bei diesel Beispiel wird der Reaktor 26 (der Reaktor der ersten Stufe) mit einem Kraok-Katalysator besohiokt, der in wesentllehen aus tuber 99 % S102 und A1203 besteht. Disse Kontaktmittel hat eine Oberfläche von über 425 m2 pro g und hat die Porz von Perlent die saatlich duroh ein Sieb alt einer lichten Maschenweite ton 0,42 mm (40 mesh) hindurchfallen, jedoch von einem Sieb mit einer lichten Mascuhenweite von 0, 25 m (60 mess) zurückgehalten werden. Der Reaktor der sitar Stufe wlrd mit einem Katalysator-Extrudat von 0,79 an (1/32 inch) beschickt, das 56 % Siliciumdioxyd, 19 % Aluminiumoxyd, 6 % Nickelsulfid und 19 s Wolframsulfid on'thält. Dionor Katalysator hat eine Anfangsoberfläche von 275 a/g. Ein interner Rückfluß wird in beiden Reaktoren vorgesehen, um jean Katalyeator in inez Zustand willkarlicher Bewegung und, in diesem Fall, auf einem Volumen von über 35 % don entsprechenden Abeetzvoluaena oder Ruhevolumens e su halte. Die Talgbeschickung ist mit der in Beispiel 1 vorwendeten identisch. Die Netto-Wasserstoffbeschickung entspricht 3,5 kg pro kg Beschickungstalg. Der Druck in don Reaktor 26 betrggt 126 kg/m2 (1800 psig), wohingegen der Druck in dem Reaktor 98 119 kg/cm2 (1700 psig) etwas abersteigt. Der Reaktor 26 wird auf einer Teaperatur von 399°C (705°F) gehalten, wohingegen der Reaktor 98 auf einer Temperatur on 421°C (790°P) gehalten wird.
  • Der Katalysator wird in beiden Reaktoren kontinuierlich ersetzt. Die Auswechselungsgeschwindigkeit in dem Reaktor 26 beträgt 0, 04 kg/100 kg Beschickung, wohingegen sie in dem Reaktor 98 ashr gering ist und etwa 0,005 kg/100 kg Beschickungsfett entspricht. Das Sumpfmaterial aus der Fraktionierkolonne 62, das durch die Leitung 66 in den Reaktor 98 der sweiten 8tutu geführt wird, entsprieht etwa kg/100 kg Talg, der in don Reaktor 26 eingeführt wird.
  • In Tabelle I sind die Ergebnisse von Beispiel 2 wiedergegeben* In diesem Fall übersteigen die Ausbouten an Glyzerin 95 % derjenigen, die theoretisch in Übereinstimmung mit der Talganalyse erhalten werden kann. Das ins Auge fallende Ergebnis, das bei diesem Beispiel erhalten wird, ist jedoch die Ausbeute von 64 fa Alkoholent die in des C10- bis C14-Bereich sieden und von doyen aehr ale 10 Gew.% Laurylalkohol ist. Durch sorgfältigere Einstellung des Betriebs der Fraktionskolonne 62 werden die Ausbeuten an höheren Alkoholen natürlich Null. In az Beispiel, wie dargestellt, findet sich eine kleine Menge dieser Alkohole in der Produktfraktien.
  • Die höheren Ausbeuten an niederen Alkoholen werden wiederum durch die anteiligen Ausbeuten an leichten Kohlenwasserstoffen wledergegeben, die erzeugt werden.
  • Tabelle I Ausbeuten bei den Beispielen 1 und 2 Beispiel 1 2 Anordnung 1 2 Ausbeuten in Gew.% Glycerin 8.4 10. 5 Alkohole (C10-C14)33.6 64.0 Alkohole (C16 + 43.0 1.3 Kohlenwasser-12.4 24.0 stoffe Unbestimmte Be-4.6 3.0 standteile In don gegebenen Beispielen wurde ein ungenießbarer Talg einer einzigen Herkunft als Beschickung verwendet, um die verschiedenen Unterschiede hinsichtlich der Ausbeuten und die grade Flexibilität der Produktverteilung darzustellen, die in den verschiedenen hn Ausführungsformen nach der Erfindung erhalten werden können. Tatsächlich jedoch kann ein weiteres Beispiel für verschiedene anders Fette oder Öle, die naeb der Erfindung verarbeitet werden können, gegeben werden. Es wird noohmals hervorgehoben, daß die Erfindung nicht durch Verunreinigungen, die in diesen Beschickungsmaterialien vorhanden sind, beeinträchtigt wird, und daß mit Vorteil Besohickungeaaterialien geringater Qualitât verwendet werden kbanenO

Claims (6)

  1. PatentansprUoho 1. Verfahren zum Umwandeln einer Beschickung, die Triglyseride von Alkohlen mit t zwischen 16 und 20 Kohlenstoffatomen enthElt, in eine Mischung aus Fettalkoholen, die wenigstens in einer 10 %igen Konzentration Alkohole mit swisehen 10 bis 14 Kohlenstoffatomen enthält, durch katalytische Hydrierung, dadurah gekennzeichnet, daß die Beschickung geschmolzen und die geechmolzene Beschickung zusammen mit Wasserstoff in einer Menge von 2,0 bis 4,0 kg Wasserstoff pro 100 kg Beschickung nach oben durch eine Kontaktsone, die in Kstalysatorbett enthält, das nue einer schwefelbeständigen, katalyti@ch wirksamen Kontaktmasse besteht, bei einer Temperatur zwieohen 316 und 454°C (600 und 850°F) nd einem Gesamtdruck im Bereich von 35 bis s 140 kg/cm2 (500 bis 2000 paig) geleitet wird, daß der Wasserstoffpartialdruck in einem Bereich ton 17, 6 kg/cm2 (250 psi bis 1800 psi) gohalten wird, die Geschwindigkeit des des und der Flüssiekßit so eingestellt wird, daß die katalytisch wirksame FUlluw us wenigstens 10 g ivres ursprünglichen Tolumono ausgedehnt und eine Grenzschicht erzeugt und aufroeht erhalten wird, unter der die Katalyaatcrdiehte gober ale 80, 6 kg/m3 (5 pound pro Cubicfuß) und aber der die Katalysatordichte kleiner als 1,6 kg/m3 (0,1 pound pro Cubietuß) beträgt, ohne daß Einrichtungen zum Auflockern verwendet werden, daß die teilchenförmige Kontaktmasse in der Katalysatorfüllung in einer Nenge zwischen 0,001 und 1,0 kg Katalysator pro 100 kg Beschickung ersetzt wird, und daß das flüssige Produkt oberhalb der Grenz-MMcht abgezogen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Beschickung einen ungenießbaren Talg enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeicha daß das katalyti@ch wirksame Kontaktmaterial Aluminiumoxyd oder Aluminiumoxyd und Silicinmdioxyd und, wenn gewünscht, einen Promotor enthält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Eisen-, Kobalt-, Molybdän-, Chrom-, Wolfram- oder Nickel-Fromotor verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, da durci gekennzeichnet, daß die katalytisch wirksane Masse in eine* TeilehengrBSenbereich von 16 bia 270 mesh angewandt wirdo
  6. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Aneprttehe, dadurch gekennzeichnet, da8 zwei Kontaktzonen verwendet werden und d86 Glyzerin und Alkohole, die zwiechen 10 und 14 Kohlenatoffatome enthalten, aus demAusfluß der eraten Kontaktzone entfernt werden,bevor der Ausfluß in die sweite Kontaktsone geleitet wirdo
DE19671668219 1967-11-10 1967-11-10 Hydrierung von Fetten und OElen Pending DE1668219A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEH0064420 1967-11-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1668219A1 true DE1668219A1 (de) 1972-03-16

Family

ID=7162716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671668219 Pending DE1668219A1 (de) 1967-11-10 1967-11-10 Hydrierung von Fetten und OElen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1668219A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7579508B2 (en) 2003-09-09 2009-08-25 Kao Corporation Process for producing alcohol
US7642386B2 (en) 2005-03-08 2010-01-05 Kao Corporation Method for producing alcohol
US7667059B2 (en) 2005-03-08 2010-02-23 Kao Corporation Process for producing glycerin and fatty alcohol via hydrogenation
US8841497B2 (en) 2008-06-24 2014-09-23 Quattor Petroquimica S.A. Preparation of heterogeneous catalysts used in selective hydrogenation of glycerin to propene, and a process for the selective hydrogenation of glycerin to propene

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7579508B2 (en) 2003-09-09 2009-08-25 Kao Corporation Process for producing alcohol
US7642386B2 (en) 2005-03-08 2010-01-05 Kao Corporation Method for producing alcohol
US7667059B2 (en) 2005-03-08 2010-02-23 Kao Corporation Process for producing glycerin and fatty alcohol via hydrogenation
US8841497B2 (en) 2008-06-24 2014-09-23 Quattor Petroquimica S.A. Preparation of heterogeneous catalysts used in selective hydrogenation of glycerin to propene, and a process for the selective hydrogenation of glycerin to propene

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60312446T2 (de) Vefahren zur Herstellung einer Kohlenwasserstoffkomponente biologischer Herkunft
DE3204733A1 (de) Verfahren zur dehydratisierung eines alkohols mit niedrigem molekulargewicht
EP0262389B1 (de) Verfahren zur Herstellung von medizinischen Weissölen und medizinischen Paraffinen
DE2654635B2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Kohlenwasserstoffölen aus Kohle durch spaltende Druckhydrierung
DE944728C (de) Verfahren zum Entfernen von Kobaltverbindungen aus den durch Umsetzung von Olefinen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart von Kobaltkatalysatoren erhaltenen fluessigen organischen Carbonylverbindungen
DE1668219A1 (de) Hydrierung von Fetten und OElen
DE2027329C3 (de) Verfahren zur katalytischer! hydrierenden Raffination von Erdölkohlenwasserstoffen
DE1914824A1 (de) Verfahren zum Hydrieren von Nichtkohlenwasserstoffen
DE2247241A1 (de) Katalytische hydrierende entschwefelung von rohoelen oder schweren erdoelfraktionen
DE2513377C3 (de) Verfahren zur Herstellung einfach ungesättigter höhermolekularer Fettalkohole
DE1643375B2 (de) Verfahren zur aufarbeitung eines bei der herstellung von phenol durch oxydation von cumol und anschliessende zersetzung und dehydratisierung des reaktionsprodukts erhaltenen reaktionsgemisches
DD147679A5 (de) Kohleverfluessigungsverfahren mit verbessertem schlammrueckfuehrungssystem
DE3329222C2 (de) Verfahren zur Kohleverflüssigung mit einem aktivierten Zinksulfidkatalysator
DE821490C (de) Verfahren zur Herstellung von synthetischen Produkten aus Kohlenoxyd, Wasserstoff und Olefinen
DE4438547A1 (de) Verfahren zur Hydrierung ungesättigter Fettsäureester
DE69306793T2 (de) Hydrierung in einem plattenwärmetauscher
EP0285835A2 (de) Verfahren zur Direkthydrierung von Butterfett
DE10310203A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Biomethanoldiesel
DE2139566C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung von Ölen, Fetten, ungesättigten Fettsauren und ungesättigten Fettalkoholen
AT261083B (de) Einstufiges Verfahren zur Herstellung eines Mitteldestillats aus Paraffindestillat
DE914374C (de) Verfahren zur Umwandlung von gesaettigten Ketten- und Ringkohlenwasserstoffen in hoehermolekulare Paraffin- bis wachsartige Kohlen-wasserstoffe oder deren Sauerstoffverbindungen
DE1002746B (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen, sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffverbindungen oder deren Gemischen durch Hydrierung von Oxyden des Kohlenstoffs
DE1667316A1 (de) Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Ausfuehrung chemischer Reaktionen
AT68691B (de) Verfahren zur Reduktion von Fetten und ungesättigten Fettsäuren.
DE1017151B (de) Verfahren zur Kohlenoxydhydrierung unter erhoehtem Druck und unter Extraktion des Katalysators im Syntheseofen