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DE1543885C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy^-amino-S-chlorbenzoesäuremethylester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy^-amino-S-chlorbenzoesäuremethylester

Info

Publication number
DE1543885C3
DE1543885C3 DE1543885A DE1543885A DE1543885C3 DE 1543885 C3 DE1543885 C3 DE 1543885C3 DE 1543885 A DE1543885 A DE 1543885A DE 1543885 A DE1543885 A DE 1543885A DE 1543885 C3 DE1543885 C3 DE 1543885C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
methoxy
preparation
methyl ester
acid methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1543885A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1543885B2 (de
DE1543885A1 (de
Inventor
Akira Matsubara Morimoto
Hisashi Osaka Takasugi
Hideyuki Kyoto Yoshimitsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS Ste
Original Assignee
D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS Ste
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS Ste filed Critical D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS Ste
Publication of DE1543885A1 publication Critical patent/DE1543885A1/de
Publication of DE1543885B2 publication Critical patent/DE1543885B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1543885C3 publication Critical patent/DE1543885C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C205/60—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms in ortho-position to the carboxyl group, e.g. nitro-salicylic acids
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-4-amino-5-chlorbenzoesäuremethylester.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte Verbindung ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid, das als wirksames Arzneimittel mit analgetischer, antisepasmodischer, sedativer, anästhetischer und antiemetischer Wirkung aus der belgischen Patentschrift 620 543 bekannt ist.
Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man 4-amino-5-chlorsalicylsäure in Gegenwart von alkalisch reagierenden Verbindungen eines Alkali- oder Erdalkalimetalls mit einem Methylsulfat oder einem Methylhalogenid alkyliert.
Ein besonderer Vorteil des Verfahrens der Erfindung ist, daß nahezu ausschließlich O-Alkalierungsprodukte gebildet werden. Dieser Reaktionsverlauf ist überraschend, da aus den schweizerischen Patentschriften 310 076, 310 077 und 314 800 bekannt ist, daß p-Aminosalicylsäure von Alkalhalogeniden an der Aminogruppe alkyliert wird.
Das im Verfahren der Erfindung verwendete Ausgangsprodukt, 4-Amino-5-chlorsalicylsäure, kann hergestellt werden, indem man 3-Amino-4-chlorphenol in Anwesenheit von wasserfreiem Kaliumcarbonat mit Kohlendioxid unter erhöhtem Druck im Autoklav umsetzt.
Als Alkylierungsmittel können erfindungsgemäß -M'brio- oder Dimethylsulfat oder Alkylhalogenide, wie 'Metbylchlorid, verwendet werden. Als alkalisch reagiererßje-Verbindungen eines Alkali- oder Erdalkalimetalls" werden erfindungsgemäß Alkalihydroxide, Erdalkälihydroxide, Alkalicarbonate, oder Erdalkalicarbonateverwendet.vDie, Reaktion kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
Wenn man die Reaktion in einem Lösungsmittel ausführt, so besteht für dieses, falls es nicht an der Reaktion teilnimmt, keine besondere Beschränkung. Als Lösungsmittel können Aceton, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe oder Dimethylformamid verwendet werden, wobei man zweckmäßigerweise bei Verwendung von Mono- oder Dimethylsulfat Aceton oder Äther und bei Verwendung von Alkylhalogeniden aromatische Kohlenwasserstoffe oder Dimethylformamid einsetzt.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird im allgemeinen unter Erhitzen unter Rückfluß durchgeführt.
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden an ,-Hand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert. '< {
Beispiel
Zu einer Lösung von 1,0 g ^-Amino-S-chlorsalicylsäure in 50 cm3 absoluten Aceton werden 1,6 g wasserfreies Kaliumcarbonat unter Rühren und Wasserausschluß zugegeben. Außerdem fügt man 1,5 g Dimethylsulfat hinzu. Das Gemisch wird 15 Stunden unter Rückfluß gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird mit Aktivkohle behandelt und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird aus wäßrigem Methanol umkristallisiert. Man erhält 1,04g 2-Methoxy-4-amino-5-chlorbenzoesäuremethylester in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 137° C. Die Ausbeute beträgt 91 %.
Analyse (C9H10O3NCl):
Berechnet C 50,13, H 4,67, N 6,49, Cl 16,44%
Gefunden C 50,17, H 4,64, N 6,46, Cl 16,41 %

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von' i-Methoxy1'^ amino-S-chlorbenzoesäuremethylester, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amino-5-chlorsalicylsäure in Gegenwart von alkalisch reagierenden Verbindungen eines Alkali- oder Erdalkalimetalls mit einem Methylsulfat oder einem Methylhalogenid alkyliert.
DE1543885A 1965-12-10 1966-12-02 Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy^-amino-S-chlorbenzoesäuremethylester Expired DE1543885C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7613165 1965-12-10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1543885A1 DE1543885A1 (de) 1970-01-02
DE1543885B2 DE1543885B2 (de) 1973-08-02
DE1543885C3 true DE1543885C3 (de) 1974-02-28

Family

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Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1543885A Expired DE1543885C3 (de) 1965-12-10 1966-12-02 Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy^-amino-S-chlorbenzoesäuremethylester

Country Status (12)

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BE (1) BE690476A (de)
BR (1) BR6685258D0 (de)
CH (1) CH486415A (de)
CS (1) CS150934B2 (de)
DE (1) DE1543885C3 (de)
ES (1) ES334733A1 (de)
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FR (1) FR1504227A (de)
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CN102311357B (zh) * 2011-10-17 2014-01-08 上海安诺芳胺化学品有限公司 2-羟基-4-氨基苯甲酸的制备方法

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Publication number Publication date
NO132956C (de) 1976-02-11
DE1543885B2 (de) 1973-08-02
NO132956B (de) 1975-11-03
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DE1543885A1 (de) 1970-01-02
BE690476A (de) 1967-05-30
CS150934B2 (de) 1973-09-17
IL26947A (en) 1970-12-24
CH486415A (fr) 1970-02-28
GB1159938A (en) 1969-07-30
OA02685A (fr) 1970-12-15
FR1504227A (fr) 1967-12-01
FI48066C (fi) 1974-06-10
BR6685258D0 (pt) 1973-12-04
ES334733A1 (es) 1967-10-16

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