DE102008006859A1 - Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten - Google Patents

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten mit Glykolmonoalkylethern oder Gemischen aus Glykolen und Glykoldialkylethern.

Description

• Viele Pigmente fallen bei Ihrer Synthese in einer Rohform an, die sich nicht direkt für eine Anwendung eignet. Daher müssen die Rohpigmente nachbehandelt werden, um die richtige Kristallmodifikation oder Teilchengrößenverteilung einzustellen oder Verunreinigungen zu entfernen. Eine etablierte Methode der Konditionierung ist die Behandlung der Rohpigmente in Lösungsmitteln. Oftmals sind dabei erhöhte Temperaturen notwendig, um ein Teilchengrößenwachstum zu erzielen.
• Die EP 0 894 831 B1 beschreibt die Konditionierung von Pigmenten in aprotisch dipolaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dioxan, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid. Diese Lösungsmittel weisen ein hohes Lösungsvermögen auf, sind aber großtechnisch schwierig zu handhaben.
• Die DE 102 27 527 A1 beschreibt die Behandlung von Bisazopigmenten mit protischen und aprotischen Lösungsmitteln bei basischem oder neutralem pH-Wert. Diese Konditionierungsmethode ist für einige Pigmente nicht praktikabel, da funktionelle Gruppen des Pigmentes, insbesondere Estergruppen, durch den hohen pH-Wert oder die hohen Temperaturen angegriffen werden können. Oftmals werden Hydrolyse und Solvolyse beobachtet, was zu einer Verringerung der Überlackierechtheit in Lacken und Tinten oder einer vermehrten Migration in Kunststoffen führt.
• Die Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Pigmenten nach den herkömmlichen Verfahren ist somit mit Nachteilen verbunden. Insbesondere für Azopigmente, die solche Estergruppen enthalten, sind die üblichen Konditionierungsverfahren nicht immer geeignet.
• Es bestand daher die Aufgabe, geeignete Lösungsmittel für eine Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten zu finden, ohne dass Zersetzungs- oder Abbaureaktionen des Pigments stattfinden.
• Überraschenderweise wurde gefunden, dass bei der Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten mit Glykolmonoalkylethern oder Gemischen aus Glykolen und Glykoldialkylethern und gegebenenfalls Glykolmonoalkylethern vorteilhafte Pigment-Morphologien entstehen, ohne dass Zersetzungs- oder Abbaureaktionen auftreten.
• Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten, dadurch gekennzeichnet, dass ein Azo-Rohpigment aus der Gruppe der Monoazo-, Disazo-, Disazokondensations-, Naphthol- und Metallkomplex-Pigmente, wobei das Carbonsäurestergruppen-haltige Azopigment mindestens eine an einem terminalen Phenylring befindliche Alkoxycarbonylgruppe enthält, einer Behandlung mit Glykolmonoalkylethern oder Gemischen aus Glykolen und Glykoldialkylethern und ggf. Glykolmonoalkylethern unterzogen wird.
• Unter Alkoxycarbonylgruppe wird vorzugsweise eine C₁-C₄-Alkoxy-carbonylgruppe, besonders bevorzugt Methoxycarbonyl, verstanden.
• Beispiele für solche Azopigmente sind C. I. Pigment Yellow 120, 155, 175, 182, 213, 219, C. I. Pigment Red 119, 139, 175, 188, 208, 220, 221 und 248.
• Bevorzugt im Sinne der Erfindung sind Disazopigmente der allgemeinen Formel (1) sowie Monoazopigmente der allgemeinen Formel (2)

  

  

  wobei
  R¹, R², R³, und R⁴ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Halogen, Phenoxy oder Trifluormethyl bedeuten;
  R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Cyano, Halogen, Phenoxy oder Trifluormethyl, COOH, COOR¹⁵, CONH₂, CONCH₃, CON(CH₃)₂ oder
  SO₂NR¹⁵R¹⁶, wobei
  R¹⁵ C₁-C₄-Alkyl und R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl,
  und mindestens ein Rest aus R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ oder R¹⁴ eine Estergruppe-COOR¹⁵ darstellt,
  A ein annellierter heterocyclischer Ring in 3,4- oder 4,5- oder 5,6-Position ist und aus den Gruppen der allgemeinen Formel (3), (4), (5) oder (6) aufgebaut ist:

  

  worin
  R¹⁷ und R¹⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl oder Naphthyl, wobei Phenyl und Naphtyl mit ein oder mehreren der Reste Halogen, Nitro, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl, Naphthyl, COO(C₁-C₆)alkyl, C₁-C₃-Alkoxy oder Trifluormethyl substituiert sein können.
• Besonders bevorzugte Pigmente der Formel (1) sind symmetrische Verbindungen, d. h. die beiden terminalen Phenylreste-phenyl R⁵R⁶R⁷R⁸R⁹ und -phenyl R¹⁰R¹¹R¹²R¹³R¹⁴ sind gleich.
• Die Reste R¹, R², R³, R⁴ sind vorzugsweise Wasserstoff, C₁-C₄-Alkoxy, Methyl oder Chlor.
• Beispiele für besonders bevorzugte Pigmente der Formel (1) sind C. I. Pigment Yellow 155 und 219.
• Beispiele für besonders bevorzugte Pigmente der Formel (2) sind C. I. Pigment Yellow 120, 175 und 213.
• Beispiele für besonders bevorzugte Naphthol-Pigmente sind C. I. Pigment Red 119, 175, 188 und 208.
• Beispiele für besonders bevorzugte Disazokondensations-Pigmente sind C. I. Pigment Red 220, 221, 248.
• Glykolmonoalkylether im Sinne der vorliegenden Erfindung entsprechen der allgemeinen Formel (7)

  

  wobei
  n eine ganze Zahl zwischen 0 und 3, bevorzugt 0 oder 1 ist
  R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff oder Methyl,
  R²¹ C₁-C₆-Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, ist.
• Überraschend wurde gefunden, dass die erfindungsgemäße Konditionierung auch in einer Mischung aus einem Glykol der allgemeinen Formel (8)

  

  wobei
  n, R¹⁹ und R²⁰ die zuvor angegebene Bedeutung haben,
  und mindestens einem Glykoldialkylether der allgemeinen Formel (9) erfolgen kann

  

  wobei
  n, R¹⁹, R²⁰ und R²¹ die zuvor angegebene Bedeutung haben.
• Das Mischungsverhältnis der Glykole und Glykoldialkylether kann beliebig sein, solange jede Komponente zu mindestens 0,1 Gew.-%, bevorzugt 1 Gew.-%, zugegen ist. Besonders bevorzugt sind Lösungsmittelgemische, die die Komponenten Glykol und Glykoldialkylether in einem Verhältnis von 70:30 bis 30:70, ganz besonders bevorzugt im Verhältnis 60:40 bis 40:60 enthalten.
• Besonders bevorzugte Lösungsmittel für die erfindungsgemäße Konditionierung sind 2(2-Methoxy-ethoxy)-ethanol, 2(2-Ethoxy-ethoxy)-ethanol, 2-Butoxy-ethanol, eine Mischung von Diethylenglykol und Diethylenglykoldimethylether, insbesondere im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1, sowie eine Mischung von Diethylenglykol und Diethylenglykoldiethylether, insbesondere im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1.
• Die Konditionierung kann mit einer solchen Konzentration von Rohpigment im Lösungsmittel durchgeführt werden, die eine ausreichende Rührbarkeit gewährleistet. In der Regel liegt die Konzentration an Rohpigment in der Suspension zwischen 0,5 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 1 und 20 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 15 Gew.-%.
• Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig ohne Zusatz von Wasser und ohne basisch wirkende Zusatzstoffe durchgeführt. Die in das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzten Glykole und Glykolether können noch Restmengen an Wasser enthalten, die jedoch einen Wassergehalt von unter 5 Gew.-% in der gesamten flüssigen Phase zur Konditionierung ausmachen.
• Das erfindungsgemäße Konditionierungsverfahren wird zweckmäßigerweise in einem beheizbaren Gefäß mit Rührvorrichtung durchgeführt. Der bevorzugte Temperaturbereich für die Konditionierung liegt zwischen 30 und 200°C, insbesondere zwischen 80 und 200°C. Die Dauer der Konditionierung kann in weiten Grenzen schwanken, zweckmäßig sind 10 Minuten bis 10 Stunden, vorzugsweise 30 Minuten bis 6 Stunden.
• Nach Beendigung der Konditionierung kann das organische Lösemittel gegebenenfalls durch eine Destillation bei Normaldruck oder unter vermindertem Druck ganz oder teilweise abgetrennt werden, oder die Pigmentsuspension wird direkt filtriert, das Pigment mit Wasser lösungsmittelfrei gewaschen und nach üblichen Verfahren getrocknet und gegebenenfalls gemahlen.
• Die durch die erfindungsgemäße Konditionierung erhaltenen Pigmente zeigen hohe Reinheiten und exzellente coloristische und anwendungstechnische Eigenschaften. Nach dem beschriebenen Verfahren konnten keine Zersetzungsreaktionen beobachtet werden. Dies äußerte sich in konstanten Ausbeuten und an der klaren Färbung des Filtrates. Weiterhin konnten keine Zersetzungs- oder Reaktionsprodukte, wie beispielsweise Glykolester oder Carbonsäuren im Filtrat nachgewiesen werden. Die Überlackier- und Lösungsmittelechtheiten waren stets sehr gut bis exzellent.
• Beispiel 1:
• 0,1 mol Aminoterephthalsäuredimethylester-Hydrochlorid wird bei 0 bis 10°C mit Natriumnitrit diazotiert. Die geklärte Diazoniumsalzlösung wird bei Raumtemperatur in 1 Stunde zu einer acetatgepufferten Suspension von 0,1 mol N-Acetoacetyl-6-methoxy-7-amino-chinoxalin-2,3-dion zugetropft. Sobald die Kupplung beendet ist, wird auf 95°C geheizt, filtriert und salzfrei gewaschen und getrocknet. Das Rohpigment wird in einem Liter 2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethanol suspendiert und anschließend für vier Stunden bei 120 bis 180°C gerührt.
• Anschließend wird auf 70°C gekühlt, filtriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält 48 g eines grünstichig gelben Pigmentes mit ausgezeichneter Lösungsmittel- und Überlackierechtheit.
• 
• Beispiel 2
• Die Darstellung des Rohpigmentes erfolgte analog zu Beispiel 1, jedoch erfolgte die Konditionierung des Rohpigmentes in einem Liter 2-(2-Ethoxy-ethoxy)-ethanol. Man erhält 49 g eines gelben Pigmentes mit vergleichbaren Eigenschaften wie in Beispiel 1 beschrieben.
• Beispiel 3
• Die Darstellung des Rohpigmentes erfolgte analog zu Beispiel 1, jedoch erfolgte die Konditionierung des Rohpigmentes in einem Liter einer 50:50 Mischung aus Diethylenglycol und Diethylenglycoldimethylether. Man erhält ein Pigment mit vergleichbaren Eigenschaften wie in Beispiel 1 beschrieben.
• Beispiel 4
• Die Darstellung des Rohpigmentes erfolgte analog zu Beispiel 1, jedoch erfolgte die Konditionierung des Rohpigmentes in einem Liter einer 50:50 Mischung aus Diethylenglycol und Diethylenglycoldiethylether. Man erhält ein Pigment mit vergleichbaren Eigenschaften wie in Beispiel 2 beschrieben.
• Beispiel 5
• Die Darstellung des Rohpigmentes erfolgte analog zu Beispiel 1, jedoch wurde für die Konditionierung ein Liter 2-Butoxy-ethanol verwendet. Man erhält 48 g eines grünstichig gelben Pigmentes mit ausgezeichneter Lösungsmittel- und sehr hoher Überlackierechtheit.
• Beispiel 6
• 0,1 mol Aminoterephthalsäuredimethylester-Hydrochlorid wird bei 0 bis 10°C mit Natriumnitrit diazotiert. Zu der geklärten Diazoniumsalzlösung wird bei Raumtemperatur in 1 Stunde eine acetatgepufferte Suspension von 0,05 mol 1,4-Bisacetoacetylphenylendiamin zugetropft. Sobald die Kupplung beendet ist, wird auf 95°C geheizt, filtriert, salzfrei gewaschen und getrocknet. Das Rohpigment wird in einem Liter 2-(2-Ethoxy-ethoxy)-ethanol suspendiert und anschließend für eine Stunde bei 100 bis 180°C gerührt.
• Anschließend wird auf 70°C gekühlt, filtriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält 32 g eines gelben Pigmentes mit sehr guter Lösungsmittel- und hoher Überlackierechtheit.
• 
• Beispiel 7
• Das Pigment wird wie in Beispiel 6 beschrieben dargestellt und in einem Liter einer 50:50 Mischung aus Diethylenglycol und Diethylenglycoldiethylether für eine Stunde bei 100 bis 180°C gerührt. Man erhält ein Pigment mit vergleichbaren Eigenschaften wie in Beispiel 6 beschrieben.
• Beispiel 8
• 0,1 mol Aminoterephthalsäuredimethylester-Hydrochlorid wird bei 0 bis 10°C mit Natriumnitrit diazotiert. Zu der geklärten Diazoniumsalzlösung wird bei Raumtemperatur in 1 Stunde eine acetatgepufferte Suspension von 0,05 mol 2-Chlor-1,4-Bis(acetoacetyl)phenylendiamin zugetropft. Sobald die Kupplung beendet ist, wird auf 95°C geheizt, filtriert, salzfrei gewaschen und getrocknet. Das Rohpigment wird in einem Liter 2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethanol suspendiert und anschließend für eine Stunde bei 120 bis 180°C gerührt.
• Anschließend wird auf 70°C gekühlt, filtriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält 29 g eines grünstichig gelben Pigmentes mit exzellenter Lösungsmittel- und Überlackierechtheit.
• 
• Beispiel 9
• Die Darstellung des Rohpigmentes erfolgte analog zu Beispiel 8, jedoch wurde für die Konditionierung ein Liter 2-Butoxy-ethanol verwendet. Man erhält 30 g eines gelben Pigmentes mit exzellenter Lösungsmittel- und sehr hoher Überlackierechtheit.
• Beispiel 10
• Die Darstellung des Rohpigmentes erfolgte analog zu Beispiel 8, jedoch wurde für die Konditionierung ein Liter 2-(2-Ethoxy-ethoxy)-ethanol verwendet. Man erhält 30 g eines gelben Pigmentes mit exzellenter Lösungsmittel- und sehr hoher Überlackierechtheit.
• Beispiel 11
• Das Pigment wird wie in Beispiel 8 beschrieben dargestellt und in einem Liter einer 50:50 Mischung aus Diethylenglycol und Diethylenglycoldimethylether für eine Stunde bei 100 bis 180°C gerührt. Man erhält ein Pigment mit vergleichbaren Eigenschaften wie in Beispiel 8 beschrieben.
• Beispiel 12
• Das Pigment wird wie in Beispiel 8 beschrieben dargestellt und in einem Liter einer 50:50 Mischung aus Diethylenglycol und Diethylenglycoldiethylether für eine Stunde bei 100 bis 180°C gerührt. Man erhält ein Pigment mit vergleichbaren Eigenschaften wie in Beispiel 10 beschrieben.
• Beispiel 13
• 0,1 mol Aminoterephthalsäuredimethylester-Hydrochlorid wird bei 0 bis 10°C mit Natriumnitrit diazotiert. Die geklärte Diazoniumsalzlösung wird bei Raumtemperatur in 1 Stunde zu einer acetatgepufferten Suspension von 0,1 mol N-Acetoacetyl-4-amino-1,2-benzimidazolon zugetropft. Sobald die Kupplung beendet ist, wird auf 95°C geheizt, filtriert, salzfrei gewaschen und getrocknet. Das Rohpigment wird in einem Liter 2-(2-Ethoxy-ethoxy)-ethanol suspendiert und anschließend für drei Stunden bei 80 bis 120°C gerührt.
• Anschließend wird auf 70°C gekühlt, filtriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält 40 g eines neutral gelben Pigmentes mit sehr hoher Lösungsmittel- und Überlackierechtheit.
• 
• Bewertung der Überlackierechtheit und Lösemittelechtheit:
• Die Bewertung der Überlackierechtheit erfolgte in einem weißen Nitrokombinationslack und einem weißen Einbrennlack während 30 Minuten bei 120°C und 160°C gegen eine Grauskala von 1–5 nach dem Standard DIN EN 20105-A03.
• Die Bewertung der Lösungsmittelechtheit erfolgte durch den gleichen Graumaßstab nach DIN EN 20105-A03.

  Beispiel	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13
  Überlackierechtheit	5	5	5	5	5	5	5	5	5	5	5	5	4–5
  Lösungsmittelechtheit	5	5	5	5	5	4–5	4–5	5	5	5	5	5	4–5

• ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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• Zitierte Patentliteratur
• - EP 0894831 B1 [0002]
• - DE 10227527 A1 [0003]
• Zitierte Nicht-Patentliteratur
• - DIN EN 20105-A03 [0043]
• - DIN EN 20105-A03 [0044]

Claims (9)

1. Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten, dadurch gekennzeichnet, dass ein Azo-Rohpigment aus der Gruppe der Monoazo-, Disazo-, Disazokondensations-, Naphthol- und Metallkomplex-Pigmente, wobei das Carbonsäurestergruppen-haltige Azopigment mindestens eine an einem terminalen Phenylring befindliche Alkoxycarbonylgruppe enthält, einer Behandlung mit Glykolmonoalkylethern oder Gemischen aus Glykolen und Glykoldialkylethern und ggf. Glykolmonoalkylethern unterzogen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoxycarbonylgruppe eine C₁-C₄-Alkoxy-carbonylgruppe ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbonsäureestergruppen-haltige Azopigment ein Pigment aus der Gruppe C. I. Pigment Yellow 120, 155, 175, 182, 213, 219, C. I. Pigment Red 119, 139, 175, 188, 208, 220, 221 und 248 ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbonsäureestergruppen-haltige Azopigment ein Disazopigment der allgemeinen Formel (1) ist

   

   wobei R¹, R², R³, und R⁴ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Halogen, Phenoxy oder Trifluormethyl bedeuten; R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Cyano, Halogen, Phenoxy oder Trifluormethyl, COOH, COOR¹⁵, CONH₂, CONCH₃, CON(CH₃)₂ oder SO₂NR¹⁵R¹⁶, wobei R¹⁵ C₁-C₄-Alkyl und R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl, und mindestens ein Rest aus R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ oder R¹⁴ eine Estergruppe -COOR¹⁵ darstellt,
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbonsäureestergruppen-haltige Azopigment ein Monoazopigment der allgemeinen Formel (2) ist

   

   wobei R¹, R², R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Halogen, Phenoxy oder Trifluormethyl bedeuten; R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Cyano, Halogen, Phenoxy oder Trifluormethyl, COOH, COOR¹⁵, CONH₂, CONCH₃, CON(CH₃)₂ oder SO₂NR¹⁵R¹⁶, wobei R¹⁵ C₁-C₄-Alkyl und R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl, und mindestens ein Rest aus R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ eine Estergruppe -COOR¹⁵ darstellt, A ein annellierter heterocyclischer Ring in 3,4- oder 4,5- oder 5,6-Position ist und aus den Gruppen der allgemeinen Formel (3), (4), (5) oder (6) aufgebaut ist:

   

   worin R¹⁷ und R¹⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl, Naphthyl, wobei Phenyl und Naphtyl mit ein oder mehreren der Reste Halogen, Nitro, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl, Naphthyl, COO(C₁-C₆)alkyl, C₁-C₃-Alkoxy oder Trifluormethyl substituiert sein können.
6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Konditionierung durchgeführt wird in Gegenwart von Glykolmonoalkylethern der allgemeinen Formel (7)

   

   wobei n eine ganze Zahl zwischen 0 und 3, R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl; und R²¹ C₁-C₆-Alkyl ist.
7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Konditionierung mit einer Mischung von einem Glykol der allgemeinen Formel (8)

   

   wobei n eine ganze Zahl zwischen 0 und 3, R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, bedeuten; und einem Glykoldialkylether der allgemeinen Formel (9)

   

   wobei n eine ganze Zahl zwischen 0 und 3, R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl; und R²¹ C₁-C₆-Alkyl ist; erfolgt.
8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Konditionierung in einem Temperaturbereich zwischen 30 und 200°C durchgeführt wird.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Konditionierung in 2(2-Methoxy-ethoxy)-ethanol, 2(2-Ethoxy-ethoxy)-ethanol, 2-Butoxy-ethanol, einer Mischung von Diethylenglykol und Diethylenglykoldimethylether oder einer Mischung von Diethylenglykol und Diethylenglykoldiethylether durchgeführt wird.