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CN113056470A - 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 - Google Patents

杂环化合物以及包括其的有机发光装置 Download PDF

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CN113056470A
CN113056470A CN201980075869.3A CN201980075869A CN113056470A CN 113056470 A CN113056470 A CN 113056470A CN 201980075869 A CN201980075869 A CN 201980075869A CN 113056470 A CN113056470 A CN 113056470A
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李南晋
李宁鎭
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LT Materials Co Ltd
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Abstract

本说明书是关于一种由化学式1表示的杂环化合物以及包含其的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光装置
技术领域
本申请案主张2018年11月26日向韩国国家知识产权局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2018-0147458号的优先权及权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书涉及一种杂环化合物以及包含其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置是一种类型的自动发光显示装置，且具有以下优势：具有广视角及较快回应速度以及具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本揭示是关于提供一种杂环化合物以及包含其的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003070436400000011
在化学式1中，
A为经取代或未经取代的芳环；或经取代或未经取代的杂环，
X1为O；或S，
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基；或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z是由下列各者所组成的族群中选出：氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，
R、R′及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
m为0至5的整数，且
n为1至6的整数。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，其包含第一电极；第二电极，其设置为与第一电极相对；以及一或多个有机材料层，其设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利作用
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。化合物能够在有机发光装置中起空穴阻挡材料、空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电荷产生材料及类似者的作用。特定言之，化合物可用作有机发光装置的空穴阻挡层材料、电荷产生层材料或电子传输层材料。
当在有机材料层中使用由化学式l表示的化合物时，可降低装置驱动电压，可提高光效率，且可通过化合物的热稳定性而提高装置使用寿命特性。
特定言之，由化学式1表示的杂环化合物具有极佳电子传输能力，此系因为迁越能力因共轭(conjugation)扩展而增强，且因此当在装置中使用时，获得改良驱动及效率的特性。
附图说明
图1至图4为各自示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的层压结构的图。
附图标号说明：
100：基板
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
在本说明书中，术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代的位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下列各者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；Cl至C20烷胺；C6至C60单环或多环芳胺；及C2至C60单环或多环杂芳胺，或未经取代，或经连接由上文示出的取代基中选出的两个或多于两个取代基的取代基取代，或未经取代。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40且更具体言之1至20。其具体实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。其具体实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状的。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其具体实例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体言之3至40且更具体言之5至20。其具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环已基、3，4，5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及其类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2，3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基团由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。氧化膦基团的具体实例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包含Si、使Si原子直接键联作为自由基的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的具体实例可包含三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。
在芴基经取代时，可包含
Figure BDA0003070436400000041
Figure BDA0003070436400000042
以及类似基团，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧炔基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinylgroup)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅罗基、螺二(二苯并硅罗)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚[2，3-a]咔唑基、吲哚[2，3-b]咔唑基、吲哚啉基、10，11-二氢-二苯并[b，f]吖庚因基、9，10-二氢吖啶基、啡氮啉基、酚噻嗪基、酞嗪基、萘基啶基、啡啉并啉基、苯并[c][1，2，5]噻二唑基、5，10-二氢苯并[b，e][1，4]氮杂硅啉基、吡唑并[1，5-c]喹唑啉基、吡啶并[1，2-b]吲唑基、吡啶并[1，2-a]咪唑并[1，2-e]吲哚啉基、5，11-二氢茚并[1，2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下列各者所组成的族群中选出：单烷胺基；单芳胺基；单杂芳胺基；-NH2、二烷胺基、二芳胺基、二杂芳胺基、烷基芳胺基、烷基杂芳胺基；及芳基杂芳胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价的彼等基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价的彼等基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位(ortho position)的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
本申请案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
Figure BDA0003070436400000051
[化学式3]
Figure BDA0003070436400000061
在化学式2及化学式3中，
R1至R4、X1、L、Z、A、m及n具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式4至化学式6中的任一者表示。
[化学式4]
Figure BDA0003070436400000062
[化学式5]
Figure BDA0003070436400000063
[化学式6]
Figure BDA0003070436400000064
在化学式4至化学式6中，
R1至R4、X1、L、Z、A、m及n具有与化学式1中相同的定义，
R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基；或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环，
R、R′及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，且
a为0至6的整数。
在本申请案的一个实施例中，A可为经取代或未经取代的芳环；或经取代或未经取代的杂环。
在另一实施例中，A可为经取代或未经取代的C6至C60芳环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一实施例中，A可为经取代或未经取代的C6至C40芳环；或经取代或未经取代的C2至C40杂环。
在另一实施例中，A可为C6至C40芳环；或C2至C40杂环。
在另一实施例中，A可为C6至C40芳环。
在另一实施例中，A可为C6至C40多环芳环。
在另一实施例中，A可为C6至C20多环芳环。
在另一实施例中，A可为萘环。
特定言之，当A在化学式1中具有经取代或未经取代的芳基时，核心自身的稳定性可增强，且热稳定性同样可增强，且因此，当稍后用于有机发光装置中时，获得特别优良的寿命特性的特性。
在本申请案的一个实施例中，X1可为O；或S。
在本申请案的一个实施例中，X1可为O。
在本申请案的一个实施例中，X1可为S。
在本申请案的一个实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；C6至C40亚芳基；或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；C6至C20亚芳基；或未经取代或经C6至C20芳基取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；亚苯基；亚联苯基；或未经取代的或经苯基取代的二价三嗪基。
在本申请案的一个实施例中，Z可由下列各者所组成的族群中选出：氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，Z可由下列各者所组成的族群中选出：氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Z可由下列各者所组成的族群中选出：经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，Z可由下列各者所组成的族群中选出：未经取代或经一或多个由-P(＝O)RR′及C2至C60杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代的C6至C60芳基；未经取代或经C6至C60芳基取代的C2至C60杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，Z可由下列各者所组成的族群中选出：未经取代或经一或多个由-P(＝O)RR′及C2至C40杂芳基所组成的族群中选出的取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基；以及-P(＝O)RR′。
在另一实施例中，Z可由下列各者所组成的族群中选出：-P(＝O)RR′；未经取代或经一或多个由-P(＝O)RR′及苯基所组成的族群中选出的取代基取代的苯基；未经取代或经一或多个由苯基及联苯基所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基；未经取代或经一或多个由苯基及联苯基所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的苯并[4，5]噻吩并[3，2-d]嘧啶基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；及咔唑基。
在本申请案的一个实施例中，Z可由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003070436400000081
在化学式1-1中，
Y1为CR21；或N，Y2为CR22；或N，Y3为CR23；或N，Y4为CR24；或N，以及Y5为CR25；或N，
R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环，且
R、R′及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1-1可由以下化学式1-1-1至化学式1-1-7中的任一者表示。
[化学式1-1-1]
Figure BDA0003070436400000091
[化学式1-1-2]
Figure BDA0003070436400000092
[化学式1-1-3]
Figure BDA0003070436400000093
[化学式1-1-4]
Figure BDA0003070436400000094
[化学式1-1-5]
Figure BDA0003070436400000095
[化学式1-1-6]
Figure BDA0003070436400000096
[化学式1-1-7]
Figure BDA0003070436400000097
在化学式1-1-1至化学式1-1-7中，
R31至R34、R41至R45、R51、R61、R71及R72彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环，
R、R′及R″彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
b为1至7的整数，且
c为1至4的整数。
化学式1-1-1至化学式1-1-7的
Figure BDA0003070436400000101
意谓键联至化学式1的L的位点。
在本申请案的一个实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环。
在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R1至R4可为氢。
在本申请案的一个实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环。
在另一实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且可各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R11至R13可为氢。
在本申请案的一个实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR′R″；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；及-P(＝O)RR′，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；及-P(＝O)RR′，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C40杂环。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；C2至C40杂芳基；及-P(＝O)RR′，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成C6至C40芳族烃环，或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂环。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经咔唑基取代的苯基；联苯基；咔唑基；及-P(＝O)RR′，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成苯环；苯并噻吩环；或未经取代或经苯基取代的喹啉环。
在本申请案的一个实施例中，R31至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，R31至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R31至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R31至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R31至R34彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；未经取代或经咔唑基取代的苯基；或联苯基。
在本申请案的一个实施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；咔唑基；或-P(＝O)RR′。
在本申请案的一个实施例中，R51、R61、R71及R72彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R51、R61、R71及R72彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R51、R61、R71及R72彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或C6至C40芳基。
在另一实施例中，R51、R61、R71及R72彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式7至化学式12中的任一者表示。
[化学式7]
Figure BDA0003070436400000121
[化学式8]
Figure BDA0003070436400000122
[化学式9]
Figure BDA0003070436400000123
[化学式10]
Figure BDA0003070436400000124
[化学式11]
Figure BDA0003070436400000125
[化学式12]
Figure BDA0003070436400000131
在化学式7至化学式12中，
R1至R4、X1、L、Z、m及n具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式13或化学式14表示。
[化学式13]
Figure BDA0003070436400000132
[化学式14]
Figure BDA0003070436400000133
在化学式13及化学式14中，
R1至R4、X1、L、Z、A、m及n具有与化学式1中相同的定义。
特定言之，当-(L)m-(Z)n如同化学式13及化学式14中键联至亚苯基时，电子可为非定域，且可通过加宽电子密度来提高电子迁移率，且当-(L)m-(Z)n键结至亚苯基的对位时，特定言之获得极佳玻璃转化温度(glass transition temperature；Tg)值，且获得极佳热稳定性的特性。
在本申请案的一个实施例中，R、R′及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R、R′及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R、R′及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C40烷基；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R′及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R′及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为甲基；或苯基。
在另一实施例中，R、R′及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R′及R″彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基。
在本申请案的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0003070436400000141
Figure BDA0003070436400000151
Figure BDA0003070436400000161
Figure BDA0003070436400000171
Figure BDA0003070436400000181
Figure BDA0003070436400000191
Figure BDA0003070436400000201
Figure BDA0003070436400000211
Figure BDA0003070436400000221
Figure BDA0003070436400000231
Figure BDA0003070436400000241
Figure BDA0003070436400000251
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，且具有极佳热稳定性。热稳定性的此类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，其包含第一电极；第二电极，其设置为与第一电极相对；以及一或多个有机材料层，其设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
由化学式1表示的杂环化合物的特定细节与上文所提供的描述相同。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本揭示的有机发光装置可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本揭示的有机发光装置的有机材料层可以单层结构形成，或亦可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，根据本揭示的一个实施例的有机发光装置可具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及类似者作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包含少量有机材料层。
在本揭示的有机发光装置中，有机材料层包含电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包含杂环化合物。
在本揭示的有机发光装置中，有机材料层包含电子传输层，且电子传输层可包含杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包含空穴阻挡层，且空穴阻挡层可包含杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包含电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。
本揭示的有机发光装置可更包含一个、两个或多于两个由下列各者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层。
图1至4示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且所属领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此类结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层压于基板上的有机发光装置。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可还包含其他必要功能层。
包含化学式1的化合物的有机材料层视需要可还包含其他材料。
另外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包含阳极、阴极及设置于阳极与阴极之间的两个或多于两个堆叠，且两个或多于两个堆叠各自独立地包含发光层、包含于两个或多于两个堆叠之间的电荷产生层，且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
另外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包含阳极、设置于阳极上且包含第一发光层的第一堆叠、设置于第一堆叠上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包含第二发光层的第二堆叠以及设置于第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。另外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包含一或多种上述类型的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物外，电荷产生层可更包含所属领域中已知的掺杂剂。
如根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在以下图4中示意性地示出具有2-堆叠串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层及类似者可不包含于一些案例中。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文示出除化学式1的化合物以外的材料，然而，此等材料仅为达成说明目的且不用于限制本申请案的范畴，且可由所属领域中已知的材料替代。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的具体实例包含金属，诸如钒、铬、铜、锌及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及类似者，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的具体实例包含金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al及其类似者，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星型胺衍生物(starburst-type aminederivatives)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(1994)]中的参(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4，4′，4″-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1，3，5-参[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；作为具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Poly(3，4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用红色、绿色或蓝色发光材料作为发光材料，且视需要可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合且及沉积为一个供应源而使用。另外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有涉及发光的主体材料及掺杂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物根据用于有机发光装置中的类似原理亦可用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管及类似者的有机电子装置中。
实施本发明的方式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，此等仅为达成说明目的，且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例>
[制备实例1]化合物2的制备
Figure BDA0003070436400000281
化合物2-1的制备
将苯并呋喃-3-基硼酸(benzofuran-3-ylboronic acid)(20克，123.49毫摩尔)及1-溴萘-2-胺(1-bromonaphthalen-2-amine)(27.43克，123.49毫摩尔)溶解于THF(200毫升)及H2O(40毫升)中之后，(N2条件)向其中引入Pd(PPh3)4(7.14克，6.17毫摩尔)及K3PO4(78.64克，370.48毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物24小时。反应完成后，引入二氯甲烷(methylene chloride；MC)以溶解反应溶液，且接着用蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得化合物2-1(28克，87％)。
化合物2-2的制备
将化合物2-1(28克，107.98毫摩尔)溶解于MC(280毫升)中之后，向其中引入三乙醇胺(Triethanol amine；TEA)(32.78克，323.95毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃，且向其中缓慢逐滴添加溶解于MC中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(26.07克，118.78毫摩尔)。反应完成后，用MC及蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得化合物2-2(37克，77％)。
化合物2-3的制备
将化合物2-2(37克，83.65毫摩尔)溶解于硝基苯(nitrobenzene)(370毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(14.11，92.02毫摩尔)，且将所得物在150℃下搅拌3小时。反应完成后，用MC及蒸馏水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且使用旋转式蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为显影溶剂通过管柱层析法进行纯化以获得化合物2-3(33克，92％)。
化合物2-4的制备
将化合物2-3(33克，77.78毫摩尔)及双(频哪醇)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(29.63克，116.67毫摩尔)溶解于1，4-二恶烷(1，4-dioxane)(330毫升)中之后，(N2条件)向其中引入Pd(dppf)Cl2(2.85克，3.89毫摩尔)及KOAc(22.90克，233.33毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物18小时。反应完成后，用MC及水萃取所得物。用无水MgSO4干燥有机层，且接着硅胶过滤。使用MC/MeOH沉淀所得物，且过滤沉淀物以获得化合物2-4(30克，81％)。
化合物2的制备
将化合物2-4(7克，14.85毫摩尔)及4-([1，1′-联苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1，1’-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)(5.35克，15.59毫摩尔)溶解于甲苯(toluene)(100毫升)、EtOH(20毫升)及H2O(20毫升)中之后，(N2条件)向其中引入Pd(PPh3)4(0.86克，0.74毫摩尔)及K3PO4(9.46克，44.55毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物16小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且过滤所制备固体且接着用乙酸乙酯(ethylacetate；EA)及MeOH洗涤。此后，将固体全部溶解于过量的二氯甲烷中，且接着硅胶过滤以获得化合物2(6.6克，68％)。
除了使用下表1的中间物A代替苯并呋喃-3-基硼酸(benzofuran-3-ylboronicacid)，使用下表1的中间物B代替1-溴萘-2-胺(1-bromonaphthalen-2-amine)，使用下表1的中间物C代替4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)，及使用下表1的中间物D代替4-([1，1′-联苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1，1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)之外，以与制备实例1相同的方式合成目标化合物。
[表1]
Figure BDA0003070436400000301
Figure BDA0003070436400000311
Figure BDA0003070436400000321
Figure BDA0003070436400000331
[表2]
Figure BDA0003070436400000332
Figure BDA0003070436400000341
Figure BDA0003070436400000351
[表3]
Figure BDA0003070436400000352
[实验实例]
<实验实例1>
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.，Ltd.)制造)获得的透明氧化铟锡电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下的4，4′，4″-参(N，N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4，4'，4”-tris(N，N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室中。
Figure BDA0003070436400000361
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着通过施加电流至所述区室而蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。
以下的N，N′-双(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(N，N'-bis(α-naphthyl)-N，N’-diphenyl-4，4’-diamine：NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
Figure BDA0003070436400000362
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的蓝色发光材料沉积于其上作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的蓝色发光主体材料H1，且真空沉积相对于主体材料的5％的蓝色发光掺杂剂材料D1于其上。
Figure BDA0003070436400000363
随后，沉积300埃厚度的下表4的化合物作为电子传输层。
作为电子注入层，沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)，且使用1,000埃厚度的Al阴极，且因此制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的各种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米(cd/m2)时，使用由McScience公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本揭示制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率及色彩坐标(colorcoordinate；CIE)的结果如表4中所示。
[表4]
Figure BDA0003070436400000371
Figure BDA0003070436400000381
Figure BDA0003070436400000382
如自表4的结果所见，使用本揭示的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置与比较例相比较具有更低的驱动电压及显著改良的发光效率以及使用寿命。特定言之，识别出化合物70、化合物96、化合物154、化合物169及化合物353在驱动电压、效率及使用寿命的所有实施例中为优良的。
此类结果经视为是由于以下的事实：当使用具有恰当长度及强度，以及平整度的本揭示化合物作为电子传输层时，激发态中的化合物通过在特定条件下接受电子而制得，且特定言之，当化合物的异骨架位点以激发态形成时，在经激发异骨架位点经过其他反应之前，经激发能量移动至稳定状态，且相对稳定的化合物能够有效地传输电子而不使化合物分解或破坏。为了参考，彼等在经激发时稳定的化合物经视为芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为在驱动、效率及使用寿命的所有实施例中的极佳结果通过增强经增强电子传输特性或经改良稳定性的本揭示化合物获得。
<实验实例2>
<比较例2>
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下的4，4′，4″-参(N，N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)沉积于真空沉积设备中的区室上。
Figure BDA0003070436400000391
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着通过施加电流至所述区室而蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。
以下的N，N′-双(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
Figure BDA0003070436400000392
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的蓝色发光材料沉积于其上作为发光层。具体言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的蓝色发光主体材料H1，且真空沉积相对于主体材料的5％的蓝色发光掺杂剂材料D1于其上。
Figure BDA0003070436400000393
随后，沉积300埃厚度的以下结构式E1的化合物作为电子传输层。
Figure BDA0003070436400000401
作为电子注入层，沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)，且使用1，000埃厚度的Al阴极，且因此制造OLED。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的各种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
<实例31至实例34>
除了形成250埃厚度的电子传输层E1，且接着使用下表5中呈现的化合物于电子传输层上形成50埃厚度的空穴阻挡层之外，以与比较例2相同的方式制造有机电致发光装置。
测量根据本揭示制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)及使用寿命的结果如下表5中所示。
[表5]
Figure BDA0003070436400000402
如自表5的结果所见，使用本揭示的蓝色有机电致发光装置的空穴阻挡层材料的有机电致发光装置与比较例2相比较具有更低的驱动电压及显著改良的发光效率以及使用寿命。
<实验实例3>
1)制造有机发光装置
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。
在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2-堆叠白色有机发光装置(whiteorganic light emitting device；WOLED)结构中。对于第一堆叠，首先真空热沉积300埃厚度的TAPC以形成空穴传输层。形成空穴传输层后，将发光层如下真空热沉积于其上。作为发光层，主体TCz1用蓝色磷光掺杂剂FIrpic掺杂8％，且沉积至300埃。在使用TmPyPB形成400埃的电子传输层之后，将下表6中描述的化合物用Cs2CO3掺杂20％以形成100埃的电荷产生层。
对于第二堆叠，首先真空热沉积50埃厚度的MoO3以形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至TAPC且接着将TAPC沉积至300埃来形成100埃的空穴传输层(常用层)。通过将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂8％至主体TCz1且将所得物沉积至300埃来形成发光层，且接着使用TmPyPB来形成600埃的电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃厚度来于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃厚度来于电子注入层上形成阴极，且因此制造有机发光装置。
同时，在10-6托至10-8托下针对用于OLED制造的各种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
Figure BDA0003070436400000411
测量根据本揭示制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)及使用寿命的结果如下表6中所示。
[表6]
Figure BDA0003070436400000412
如自表6的结果所见，使用本揭示的2-堆叠白色有机电致发光装置的电荷产生层材料的有机电致发光装置与比较例6相比较具有更低的驱动电压及改良的发光效率。
此类结果经视为是由于以下的事实：本揭示化合物用作由具有恰当长度及强度，及平整度的本揭示骨架形成的N型电荷产生层，且通过掺杂碱金属或碱土金属，能够结合至金属的恰当异质化合物在N型电荷产生层中形成间隙状态，且自P型电荷产生层产生的电子容易经由在N型电荷产生层中产生的间隙状态注入至电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光装置中降低驱动电压且改良效率及使用寿命。

Claims (15)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003070436390000011
其中，在化学式1中，
A为经取代或未经取代的芳环；或经取代或未经取代的杂环；
X1为O；或S；
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基；或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环；
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基；
Z是由下列各者所组成的族群中选出：氘；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基；
R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；
m为0至5的整数；以及
n为1至6的整数。
2.根据权利要求1的杂环化合物，其中所述“经取代或未经取代”意谓经由下列各者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代或未经取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60单环或多环芳胺；以及C2至C60单环或多环杂芳胺；或未经取代，或经连接选自上示的所述取代基中的两个或多于两个取代基的取代基取代，或未经取代；以及
R、R'及R”具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2或化学式3表示：
[化学式2]
Figure FDA0003070436390000021
[化学式3]
Figure FDA0003070436390000022
在化学式2及化学式3中，
R1至R4、X1、L、Z、A、m及n具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求1的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式4至化学式6中的任一者表示：
[化学式4]
Figure FDA0003070436390000023
[化学式5]
Figure FDA0003070436390000024
[化学式6]
Figure FDA0003070436390000031
在化学式4至化学式6中，
R1至R4、X1、L、Z、A、m及n具有与化学式1中相同的定义；
R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地由下列各者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经以下各者取代的胺基：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基；或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的杂环；
R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；以及
a为0至6的整数。
5.根据权利要求1的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式13或化学式14表示：
[化学式13]
Figure FDA0003070436390000032
[化学式14]
Figure FDA0003070436390000033
在化学式13及化学式14中，
R1至R4、X1、L、Z、A、m及n具有与化学式1中相同的定义。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中A为C6至C40芳环。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003070436390000041
Figure FDA0003070436390000051
Figure FDA0003070436390000061
Figure FDA0003070436390000071
Figure FDA0003070436390000081
Figure FDA0003070436390000091
Figure FDA0003070436390000101
Figure FDA0003070436390000111
Figure FDA0003070436390000121
Figure FDA0003070436390000131
Figure FDA0003070436390000141
Figure FDA0003070436390000151
8.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包含权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8的有机发光装置，其中所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求8的有机发光装置，其中所述有机材料层包含电子注入层或电子传输层，且所述电子注入层或所述电子传输层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求8的有机发光装置，其中所述有机材料层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求8的有机发光装置，还包括一个、两个或多于两个由下列各者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
13.根据权利要求8的有机发光装置，包括：
第一电极；
第一堆叠，设置于所述第一电极上且包含第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置于所述电荷产生层上且包含第二发光层；以及
第二电极，设置于所述第二堆叠上。
14.根据权利要求13的有机发光装置，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
15.根据权利要求14的有机发光装置，其中所述电荷产生层为N型电荷产生层，且所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
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