CN109844641A - 环境稳定的厚膜的化学放大抗蚀剂 - Google Patents
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Abstract
描述了环境稳定的化学放大(CA)正性抗蚀剂组合物。这些抗蚀剂组合物是基于至少两种类型的聚合物平台的共混物。第一平台是低活化能，缩醛封端的聚羟基苯乙烯(PHS)基树脂；第二平台是含有高活化能酸不稳定基团的丙烯酸酯基树脂[如丙烯酸叔丁酯(t‑BA)]。抗蚀剂组合物还含有溶解在合适溶剂中的光酸产生剂(PAG)，碱猝灭剂，表面活性剂。还描述了这些抗蚀剂组合物在基底上形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法中的用途。
Description
描述了环境稳定，化学放大(CA)正性抗蚀剂组合物。这些抗蚀剂组合物基于至少两种类型的聚合物平台(platform)的共混物。第一平台是低活化能，缩醛封端的聚羟基苯乙烯(PHS)基树脂；第二平台是含有高活化能酸不稳定基团的丙烯酸酯基树脂[如丙烯酸叔丁酯(t-BA)]。抗蚀剂组合物还含有溶解在合适溶剂中的光酸产生剂(PAG)，碱猝灭剂，表面活性剂。还描述了这些抗蚀剂组合物在用于在基底上形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法中的用途。
发明背景
光致抗蚀剂组合物用于制造小型化电子组件例如用于制造集成电路器件的微光刻工艺中。通常，在这些工艺中，将光致抗蚀剂组合物的涂膜施加到基底上，例如用于制造集成电路，电路板和平板显示器基板的硅晶片。然后烘烤涂覆的基底以蒸发光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂并将涂层固定到基底上。然后对基底的烘烤的涂覆表面进行光化辐射成像曝光。
该光化辐射曝光在涂覆表面的暴露区域中引起化学转变。可见光，紫外(UV)光，极紫外(EUV)，电子束和X射线辐射能是目前在微光刻工艺中常用的辐射类型。在该成像曝光之后，用显影剂溶液处理涂覆的基底，以溶解和除去基底的涂覆表面的辐射曝露区域(对于正型光致抗蚀剂)或未曝露区域(对于负型光致抗蚀剂)。
在该显影操作之后，现在部分未受保护的基底可以用基底-蚀刻剂溶液，等离子体气体或反应离子处理，或者具有沉积于在显影期间光致抗蚀剂涂层被除去的基底空间中的金属或金属复合物。光致抗蚀剂涂层仍然保留的基底区域受到保护。之后，可以在剥离操作期间去除光致抗蚀剂涂层的保留区域，留下图案化的基底表面。在某些情况下，希望在显影步骤之后和蚀刻步骤之前对保留的光致抗蚀剂层进行热处理，以增加其与下面的基底的粘附性。
在例如晶片级封装，显示器，发光二极管应用或微机电系统的图案化结构的制造中，随着互连密度的增加，已经使用电互连的电化学沉积。例如，参见Gary Solomon,“Process integration of electroplated solder bumps for WLP”,Solid StateTechnology,http://electroiq.com/blog/2001/11/process-integration-of- electroplated-solder-bumps-for-wlp/,2001年11月1日。用于晶片级封装中的再分布的金凸块，铜或其他金属柱以及铜迹线需要之后可以电镀以形成先进互连技术中的最终金属结构光致抗蚀剂模板。与用于关键层的IC制造中的光致抗蚀剂相比，光致抗蚀剂层非常厚。特征尺寸和光致抗蚀剂厚度通常在2μm至100μm(微米)的范围内，使得必须在光致抗蚀剂中图案化高纵横比(光致抗蚀剂厚度比线尺寸)。
溶解在常规的旋转流延(casting)溶剂如PGMEA或PGME中的包含酚醛清漆聚合物和作为光活性化合物的醌-二叠氮化合物的正性光致刻蚀剂是本领域熟知的。酚醛清漆聚合物也可与醌二叠氮化物反应并与聚合物结合。已经发现，仅基于酚醛清漆/二叠氮化物的光致抗蚀剂不具有某些类型的工艺特别是非常厚的膜所需的光敏性或侧壁陡度。此外，经常观察到显影剂中的高暗膜损失，并且这种涂膜可能具有差的涂膜均匀性。
已知的化学放大光致抗蚀剂，例如溶解在常规旋转流延(casting)溶剂(如PGMEA或PGME)中的基于封端的聚-4-羟基苯乙烯(PHOST)，包含羟基苯乙烯和封端的(甲基)丙烯酸重复单元(例如(甲基)丙烯酸叔丁酯)的封端共聚物，或包含脂环基团、酸不稳定基团和溶解改性基团如酸酐或内酯的(甲基)丙烯酸材料的那些，可能表现出所需的光敏性和厚度要求，但在随后的例如电镀或蚀刻的单元操作中也可能表现出粘合失效。此外，这些材料还可能表现出差的涂膜均匀性，并且在曝光后工艺例如显影和/或刻蚀期间也具有差的克服图案坍塌的工艺宽容度。这种失效可能导致特征侧壁粗糙，底切或在金属特征的某处具有突起，并且由于缺乏克服图案坍塌的工艺宽容度和较差的涂均膜匀性而产生具有高缺陷数的特征。而且，这些光致抗蚀剂可能非常昂贵。
化学放大的抗蚀剂，溶解在常规旋转流延(casting)溶剂例如PGMEA(1-甲氧基-3-乙酸丙酯)或PGME(1-甲氧基-丙醇)中的包括酚醛清漆聚合物与基于封端的聚-4-羟基苯乙烯(PHOST)的聚合物，包含羟基苯乙烯和封端的(甲基)丙烯酸重复单元(例如(甲基)丙烯酸叔丁酯)的封端共聚物，或包含脂环基团、酸不稳定基团和溶解改性基团如酸酐或内酯的(甲基)丙烯酸材料的混合物可显示出所需的光敏性和厚度要求，但在随后的单元操作例如电镀或蚀刻期间也可能表现出粘合失效。而且，这些材料还可能表现出差的涂膜均匀性，并且在单元操作期间还具有差的克服图案坍塌的工艺宽容度。这种失效可能导致特征侧壁粗糙，底切或在金属特征的某处具有突起，并且由于缺乏克服图案坍塌的工艺宽容度和差的涂膜均匀性而产生具有高缺陷数的特征。
光致抗蚀剂组合物用于制造小型化电子组件，例如制造计算机芯片和集成电路的微光刻工艺中。通常，在这些工艺中，首先将光致抗蚀剂组合物的膜涂层施加到基底材料上，例如用于制造集成电路的硅晶片。然后烘烤涂覆的基底以蒸发光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂并将涂层固定到基底上。然后对基底的烘烤的涂覆表面进行辐射成像曝光。
该辐射暴光在涂覆表面的暴露区域中引起化学转变。可见光、紫外(UV)光，电子束和X射线辐射能是目前在微光刻工艺中常用的辐射类型。在该成像曝光之后，用显影剂溶液处理涂覆的基底，以溶解和除去基底涂覆表面的辐射曝露或未曝露区域。
有两种类型的光致抗蚀剂组合物，负性和正性。当负性光致抗蚀剂组合物以成像方式曝露于辐射时，抗蚀剂组合物的暴露于辐射的区域变得对显影剂溶液的溶解性较小(例如发生交联反应)，而光致抗蚀剂涂层的未曝露区域保持在这种溶液中的相对的溶解性。因此，用显影剂处理曝光的负性抗蚀剂导致去除光致抗蚀剂涂层的未曝露区域和在涂层中产生负像。从而揭开其上沉积光致抗蚀剂组合物的下层基底表面的所需部分。
另一方面，当正性光致抗蚀剂组合物以成像方式曝露于辐射时，光致抗蚀剂组合物暴露于辐射的那些区域变得更易溶于显影剂溶液(例如发生重排反应)，而那些未曝露的区域保持相对不溶于显影剂溶液。因此，用显影剂处理曝光的正性光致抗蚀剂导致去除涂层的曝光区域和在光致抗蚀剂涂层中产生正像。同样，揭开底层基底表面的所需部分。
在该显影操作之后，现在部分未受保护的基底可以用基底-蚀刻剂溶液，等离子体气体处理，或者具有沉积于在显影期间光致抗蚀剂涂层被除去的基底空间中的金属或金属复合物。光致抗蚀剂涂层仍然保留的基底区域受到保护。之后，可以在剥离操作期间去除光致抗蚀剂涂层的保留区域，留下图案化的基底表面。在某些情况下，希望在显影步骤之后和蚀刻步骤之前对保留的光致抗蚀剂层进行热处理，以增加其与下面的基底的粘附性。
在例如晶片级封装的图案化结构的制造中，随着互连密度的增加，已经使用电互连的电化学沉积。例如，参见Gary Solomon,“Process integration of electroplatedsolder bumps for WLP”,Solid State Technology,http://electroiq.com/blog/2001/ 11/process-integration-of-electroplated-solder-bumps-for-wlp/,2001年11月1日。
用于晶片级封装中的再分布的金凸块，铜柱和铜线需要随后被电镀以形成先进互连技术中的最终金属结构的抗蚀剂模板。与用于关键层的IC制造中的光致抗蚀剂相比，抗蚀剂层非常厚。特征尺寸和抗蚀剂厚度通常在2μm至100μm的范围内，使得必须在光致抗蚀剂中图案化高纵横比(抗蚀剂厚度比线尺寸)。
制造用作微机电设备的器件也使用非常厚的光致抗蚀剂膜来限定机器的组件。
发明概述
本发明的一个方面是包含组分(1)-(7)的新型光致抗蚀剂组合物，组分(1)包含在反应物(i)至(iii)之间在不存在酸催化剂的情况下形成的反应产物，其中(i)是酚醛清漆聚合物，(ii)是包含取代或未取代的羟基苯乙烯和丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯的混合物的聚合物，所述丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯被需要高活化能以解封闭的酸不稳定基团保护，和(iii)是选自由乙烯基醚和未取代的不饱和杂脂环族和取代的不饱和杂脂环族组成的组的化合物。
组分(2)，其包含具有至少一种包含选自以下通式的环结构的杂环硫醇化合物的化合物：
或其互变异构体，其中环结构是具有4-8个原子的单环结构，或具有5-20个原子的多环结构，并且其中单环结构或多环结构包含芳族，非芳族或杂芳族环，并且其中X通过单键与环偶联并且选自由CRaRb，O，S，Se，Te和NRc组成的组，或者X通过双键偶联到环中并且选自由CRa和N组成的组，并且Y选自由CRa和N组成的组，并且其中Ra，Rb和Rc独立地选自由H，具有1-8个碳原子的取代的烷基，具有1-8个碳原子的未取代的烷基，具有1-8个碳原子的取代的烯基，具有1-8个碳原子的未取代的烯基，具有1-8个碳原子的取代的炔基，具有1-8个碳原子的未取代的炔基，具有1-20个碳原子的取代的芳族基团，具有1-20个碳原子的取代的杂芳族基团，具有1-20个碳原子的未取代的芳族基团和具有1-20个碳原子的未取代的杂芳族基团；组分(3)，包含至少一种具有下式的聚合物：
其中R1是未取代或取代的烷基或未取代或取代的环烷基，R2是氢或C1至C4烷基，R3是C1至C4烷基或C2至C4亚烷基羟基部分，R4是氢或C1至C4烷基，R5是氢或C1至C4烷基，并且x，y，z和w是每种类型重复单元的摩尔％，其中x等于约30至约40摩尔％，y等于约60至约70摩尔％，z等于约0至约10摩尔％，其中x，y，z和w的总和等于100摩尔％，并且z和w的总和不超过约10摩尔％。
组分(4)包含至少一种光酸产生剂添加剂，其在用波长在约365.4nm和约578.2nm之间的辐射照射下，释放出具有pKa等于或小于-1的强酸；
组分(5)，包含至少一种碱添加剂。
组分(6)，包含选自酚醛清漆聚合物或聚乙烯基烷基醚聚合物的任选的粘合促进剂。
最后，组分(7)，包含溶剂。
本发明的另一方面是在基底上形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法，包括：(a)在基底上施加由上述新型光致抗蚀剂组合物形成的光致抗蚀剂组合物层，和(b)将光致抗蚀剂层暴露于活化辐射并且显影曝露的光致抗蚀剂层。
附图详细说明
图1：SEM研究显示配方(1)提供长达24小时的PED稳定性。
图1a：SEM研究显示配方(1a)提供长达22小时的PED稳定性。
图2：SEM研究显示配方(2)提供长达20小时的PED稳定性。
图3：SEM研究显示配方(3)和(4)给出差的PED稳定性
图4：SEM研究显示配方(6)给出差的PED稳定性
图5：SEM研究显示配方(6)提供差的PED稳定性
图6：配方(1)和MiR-900及10XT之间的SEM对比，显示MiR-900及10XT与配方(1)相比，给出具有锥形侧壁和基脚的较差的图案轮廓。
图7：配方(1)与配方(8)相比，显示其缩醛封端的PHS聚合物的差异的影响。
图8：CN6聚合物的溶解速率(DR)与反应的EVE的函数关系
图9：在对甲苯磺酸(底部)存在下加热前(顶部)和加热后CZ6聚合物的FT-IR光谱研究
发明详述
如本文所用，除非上下文另外指出或要求，否则连词“或”不旨在是排他性的。例如，短语“或者，替代地”旨在是排他性的。作为进一步的举例，当描述特定位点的化学取代时，“或”可以是排他性的。
如本文所用，术语“重复单元”是指衍生自单体的聚合物重复单元。
如本文所用，应理解的是聚合物内的重复单元可由其相应的单体表示。例如，丙烯酸酯单体(I)对应于其聚合物重复单元(II)。
如本文所用，名称“(甲基)丙烯酸酯重复单元”可以指丙烯酸酯重复单元，或者，替代的，甲基丙烯酸酯重复单元。因此，“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”统称为“(甲基)丙烯酸”，“丙烯酸衍生物”和“甲基丙烯酸衍生物”统称为“(甲基)丙烯酸衍生物”，“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”统称为“(甲基)丙烯酸酯”。
如本文所用，术语“酸不稳定基团”(又名酸可裂解基团)包括通过酸解过程中催化量的酸，或通过缩酮或缩醛保护部分搁置碳阳离子的水解或通过缩酮、缩醛或甲硅烷基部分的水解来实施保护基团的可裂解(又称，使其不稳定)。酸解过程在可通过酸解裂解的合适保护基团上的质子的催化作用下进行，并涉及叔碳阳离子，或稳定的仲碳阳离子(例如仲苄基，烯丙基等)中间体。此外，由酸不稳定基团形成的这种中间碳阳离子必须具有至少一个氢连接至直接连接在碳阳离子的碳上。这允许碳阳离子参与消除反应以形成烯烃并再生最初形成可以继续裂解另一基团等的碳阳离子的酸部分。
也可以使用通过水解过程裂解的保护基团，但前提是这些裂解通过稳定阳离子中间体，所述稳定阳离子可以与有利的水反应以有效地再生酸催化剂。这种保护基是缩酮，缩醛和甲硅烷基保护基。
释放初级、非活化的仲碳阳离子或不具有可用的β-氢的叔碳阳离子的部分对于这些本发明的正性光敏组合物而言不是有效的酸可裂解保护基团，因为它们具有差的再生酸催化剂的能力并因此具有差的酸裂解效率并且不会有效地导致化学放大，这导致抗蚀剂组合物具有差的或没有光刻敏感性。
术语芳基是指具有一个连接点的芳族部分(例如苯基，蒽基，萘基等)。除连接点外，芳基可以被烷基，烷氧基，三烷基甲硅烷基，三烷基甲硅烷氧基，芳基，芳氧基或卤素(例如F，Cl，I，Br)取代。
术语烷基是指具有一个连接点的直链，支链或环状烷烃部分(例如甲基，乙基，丙基，正丁基，叔丁基，环己基等)。除了连接点之外，烷基可以被烷基，芳基或卤素(例如F，Cl，I，Br)取代。对于特定烷基部分的碳数如下：C1至C10直链烷基，C3至C10支链烷基，C3至C10环烷基，C4至C10脂环族烷基。
术语亚烷基是指具有两个连接点的直链，支链或环状烷烃部分(例如亚甲基，亚乙基，亚丙基等)。除了连接点之外，亚烷基可以被烷基，芳基或卤素(例如F，Cl，I，Br)取代。对于特定烷基部分的碳数如下：C1至C10直链亚烷基，C3至C10支链亚烷基，C3至C10环状亚烷基，C4至C10脂环族亚烷基。
术语烷氧基是指具有一个通过氧的连接点的直链，支链或环状烷烃部分(例如甲氧基，乙氧基，丙氧基，正丁氧基，叔丁氧基，环己氧基等)。除了连接点之外，烷基可以被烷基，芳基或卤素(例如F，Cl，I，Br)取代。对于特定烷基部分的碳数如下：C1至C10直链烷氧基，C3至C10支链烷氧基，C3至C10环烷氧基，C4至C10脂环族烷氧基。
术语烷基羰氧基是指具有一个通过羰氧基部分(-C＝O-O)的连接点的直链，支链或环状烷烃部分(例如叔丁氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基等)。
术语芳氧基是指具有一个通过氧的连接点的如上定义的芳基部分(例如苯氧基，蒽氧基等)。
术语亚烷基芳基是指具有一个连接点和芳基取代基的亚烷基部分(例如-CH2-Aryl，-CH2-CH2-Aryl等)，其中芳基和亚烷基部分另外如上所定义。
除非另有说明，术语“取代的”是指一价取代基，例如烷基，烷氧基，卤素(例如F，Cl和Br)，芳基，芳氧基及其组合。
本发明的一个方面是光致抗蚀剂组合物，其包含下列组分(1)-(7)：
组分(1)，其包含在反应物(i)-(iii)之间在不存在酸催化剂的情况下形成的反应产物，其中(i)是酚醛清漆聚合物，(ii)是包含取代或未取代的羟基苯乙烯和丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯的混合物的聚合物，所述丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯被需要高活化能以进行解封闭的酸不稳定基团保护，和(iii)是选自乙烯基醚和不饱和的未取代或不饱和的取代的杂脂环族的化合物。在本发明的一个方面，该反应产物具有在0.26N四甲基氢氧化铵(TMAH)中小于30埃/秒，优选小于5埃/秒的溶解速率。
组分(2)，包含含有至少一种具有选自通式(III)或(IV)的环结构的杂环硫醇化合物的化合物或其互变异构体，其中所述环结构是具有4-8个原子的单环结构，或具有5-20个原子的多环结构，并且其中单环结构或多环结构包含芳族，非芳族或杂芳族环，并且其中X通过单键与环偶联并且选自由CRaRb，O，S，Se，Te和NRc组成的组，或X通过双键偶联到环中，并且选自由CRa和N组成的组，并且Y选自由CRa和N组成的组，并且其中Ra，Rb和Rc独立地选自由H，具有1-8个碳原子的取代的烷基，具有1-8个碳原子的未取代的烷基，具有1-8个碳原子的取代的烯基，具有1-8个碳原子的未取代的烯基，具有1-8个碳原子的取代的炔基，具有1-8个碳原子的未取代的炔基，具有1-20个碳原子的取代的芳族基团，具有1-20个碳原子的取代的杂芳族基团，具有1-20个碳原子的未取代的芳族基团和具有1-20个碳原子的未取代的杂芳族基团：
组分(3)，其包含至少一种具有式(V)的聚合物，其中R1是未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的环烷基。R2是氢或C1至C4烷基，R3是C1至C4烷基或C2至C4亚烷基羟基部分，R4是氢或C1至C4烷基，R5是氢或C1至C4烷基，和x，y，z和w是每种类型重复单元的摩尔％，其中x等于约30至约40摩尔％，y等于约60至约70摩尔％，z等于约0至约10摩尔％,其中x，y，z和w的总和等于100摩尔％并且z和w的总和不超过约10摩尔％：在本发明该方面的另一个实施方案中，R1是C1至C8烷基。
组分(4)包含至少一种光酸产生剂添加剂，其在用波长在约365.4nm和约578.2nm之间的辐射照射时释放pKa等于或小于-1的强酸；组分(5)是至少一种碱添加剂；组分(6)包含选自酚醛清漆聚合物或聚乙烯基烷基醚聚合物的任选的粘合促进剂，并且最后组分(7)包含溶剂。
对于组分(1)，反应物(i)，酚醛清漆，可以是使苯酚或取代酚在酸或二价金属盐催化剂存在下，在合适的反应溶剂中经苯酚或取代酚(或其组合)与醛或酮(或其组合)的加成-缩合反应制得的任何树脂，如光致抗蚀剂领域的技术人员所熟知的。合适的酚包括但不限于苯酚，氯苯酚，氟苯酚，间甲酚，邻甲酚，对甲酚，间乙基苯酚，邻乙基苯酚，对乙基苯酚，间丁基苯酚，邻丁基苯酚，对丁基苯酚，三甲基甲硅烷基苯酚，氯甲基苯酚2,3-二甲苯酚，2,4-二甲苯酚，2,5-二甲苯酚，2,6-二甲苯酚，3,4-二甲苯酚，3,5-二甲苯酚，3,6-二甲苯酚，邻苯基苯酚，间苯基苯酚，对苯基苯酚，2,3,5-三甲基苯酚，2,3,5-三乙基苯酚，3,4,5-三甲基苯酚，4-叔丁基苯酚，3-叔丁基苯酚，2-叔丁基苯酚，2-叔丁基-4-甲基苯酚，2-叔丁基-5-甲基苯酚和其他烷基取代的苯酚；对甲氧基苯酚，间甲氧基苯酚，邻甲氧基苯酚，对乙氧基苯酚，间乙氧基苯酚，邻乙氧基苯酚，邻丙氧基苯酚，对丙氧基苯酚，丙氧基苯酚和其它烷氧基取代的苯酚；邻-异丙烯基苯酚，对-异丙烯基苯酚，2-甲基-4-异丙烯基苯酚，2-乙基-4-异丙烯基苯酚和其它异丙烯基取代的苯酚：苯基苯酚和其它芳基取代的苯酚；4,4'-二羟基联苯，双酚A，氢醌，间苯二酚，2-甲基间苯二酚，5-甲基间苯二酚，连苯三酚，儿茶酚和其它多羟基苯酚，如光致抗蚀剂领域的技术人员所熟知的。在该组合物的该方面的一个实施方案中，这些酚可以单独使用或以两种或更多种的混合物使用，这取决于所需的溶解速率。在本发明该方面的另一实施方案中，反应产物，组分(1)具有在0.26N四甲基氢氧化铵(TMAH)中小于约30埃/秒，优选小于约5埃/秒的溶解速率。
在组分(1)的一个实施方案中，反应物(i)，酚醛清漆，是通过使用醛的加成-缩合反应制备的。在该实施方案中，醛可以单独使用或者以两种或更多种醛的组合使用。合适的醛的非限制性实例是甲醛，多聚甲醛，乙醛，苯甲醛，糠醛，三烷，丙醛，丁醛，三甲基乙醛，丙烯醛(丙烯醛)，巴豆醛，环己醛，呋喃丙烯醛，对苯二甲醛，苯乙醛，α-苯基丙醛，β-苯基丙醛，邻羟基苯甲醛，间羟基苯甲醛，对羟基苯甲醛，邻甲基苯甲醛，间甲基苯甲醛，对甲基苯甲醛，邻氯苯甲醛，间氯苯甲醛，对氯苯甲醛和肉桂醛等。
在组分(1)的另一个实施方案中反应物(i)，酚醛清漆，是通过使用酮的加成-缩合反应制备的。在该实施方案中，酮可以单独使用或者以两种或更多种酮的组合使用。合适的非限制性实例包括丙酮，甲基乙基酮，二乙基酮和二苯基酮。这些酮中的每一种可以单独使用或组合使用。此外，可以使用任何醛和任何酮的任选组合。
作为制备组分(1)中的反应物(i)的酸或二价金属盐催化剂，合适材料的非限制性实例是无机酸，例如盐酸，硝酸，硫酸等，有机酸例如甲酸，草酸，马来酸等，以及铜，钴，镁，锰，镍，锌等的二价无机金属盐。反应溶剂通常是亲水性溶剂，例如甲醇或二噁烷。
在另一个实施方案中，组分(1)，反应物(i)，是碱溶性的，成膜的酚醛清漆树脂，包括苯酚-甲醛酚醛清漆，甲酚-甲醛酚醛清漆和苯酚改性的二甲酚-甲醛酚醛清漆。酚醛清漆树脂已经普遍用于光致抗蚀剂制造领域，例如"Chemistry and Application of PhenolicResins",Knop A.和Scheib,W.；Springer Verlag,N.Y.,1979，第4章。在本发明该方面的一个更具体的实施方案中，酚醛清漆选自甲酚-甲醛酚醛清漆。
另一个更具体的非限制性实例组分(1)，反应物(i)，可选自碱溶性的成膜酚醛清漆树脂甲酚甲醛酚醛清漆。
组分(1)的另一个更具体的非限制性实例，反应物(i)，可以选自甲酚甲醛酚醛清漆，例如间甲酚/甲醛酚醛清漆，SPN-560F或SPN-560-S，由Allnex，Brussels，Belgium生产。
在组分(1)的另一个实施方案中，反应物(ii)，包含取代或未取代的羟基苯乙烯和丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯的聚合物，羟基苯乙烯的重复单元合适地是对位或间位异构体，并且可以被不干扰聚合物的光刻效用的各种取代基取代，例如卤素，甲氧基或低级烷基(例如甲基或乙基)。衍生自α-甲基羟基苯乙烯的重复单元也可用于本文的反应物(ii)聚合物中。在反应物(ii)的另一个实施方案中，丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的酯基是酸不稳定基团，其抑制聚合物在碱性显影剂或极性溶剂中的溶解。酯基通过光酸产生剂和/或曝光后烘烤裂解，并且其从溶解抑制酯转化为碱溶性有机酸官能团，从而使组合物能够显影。丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯可以具有本领域技术人员公知的各种叔丁酯或其它活化酯基团，其在酯键的氧原子旁边含有叔碳原子，其也可以描述为需要高活化能来解封闭的酸不稳定基团，而不是缩醛或缩酮基团。当存在于聚合物膜中时，羧酸的这些高活化能保护基团将不会在存在来自组分(4)的光酸，PAG的暴露于辐射的区域中进行脱保护，直到膜在曝光后烘烤中烘烤。相反，即使在任何后曝光烘烤之前，低活化能，例如缩醛保护基，在暴露于光酸时也会在膜中发生裂解。在制备组分(1)中，这样做在完全不存在酸催化剂的情况下是非常重要的。这是因为，在制备组分(1)的溶液中使用酸催化剂会导致丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯或其混合物在反应过程中解封闭，导致不需要的产物，并最终可能还导致发生羧酸的充分脱保护，使聚合物不溶于通常的旋转流延(casting)溶剂，但仍保持反应产物的溶解。组分(1)在一个优选实施方案中具有在0.26N四甲基氢氧化铵(TMAH)中的小于30埃/秒的溶解速率。在本发明该方面的另一个实施方案中，在0.26N TMAH中的溶解速率小于5埃/秒。
在本发明的另一个实施方案中，组分(1)，反应物(ii)，包含取代或未取代的羟基苯乙烯和丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯的混合物的聚合物，所述丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯被需要高活化能以解封闭的酸不稳定基团保护，选自具有式(VI)的一个，其中R7是氢或C1至C4烷基，R8是需要高活化能以解封闭的酸不稳定基团，并且x'和z'是每种类型重复单元的摩尔％，其中x'等于约55至约65摩尔％，z'等于约35至约45摩尔％，其中x'和z'的总和等于100摩尔％：在本发明该方面的另一个实施方案中，在式(VII)中，R7是甲基，R8是叔丁基。
在本发明的另一个实施方案中，组分(1)，反应产物用选自乙烯基醚的反应物(iii)形成。本文使用的乙烯基醚具有式(VII)，其中R6是未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的环烷基。乙烯基醚的实例包括乙基乙烯基醚，丁基乙烯基醚，己基乙烯基醚，辛基乙烯基醚，癸基乙烯基醚，乙基己基乙烯基醚，甲氧基乙基乙烯基醚，乙氧基乙基乙烯基醚，氯乙基乙烯基醚，1-甲基-2,2-二甲基丙基乙烯基醚，2-乙基丁基乙烯基醚，羟乙基乙烯基醚，二乙二醇乙烯基醚，二甲基氨基乙基乙烯基醚，二甲基氨基乙基乙烯基醚，二乙基氨基乙基乙烯基醚，丁基氨基乙基乙烯基醚，四氢糠基乙烯基醚等。在一个优选的实施方案中，反应产物，组分1)具有在0.26N四甲基氢氧化铵(TMAH)中的小于30埃/秒的溶解速率。在本发明该方面的另一个实施方案中，在0.26N TMAH中的溶解速率小于5埃/秒。
在该实施方案的另一个表现中，乙烯基醚具有式(VII)，其中R6是未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的环烷基。在另一个实施方案中，乙烯基醚是乙基乙烯基醚。
在本发明该方面的另一个实施方案中，在式(VII)中，x'为约60摩尔％，z'为约40摩尔％。
在本发明的另一个实施方案中，组分(1)，反应产物用具有式(VIII)的不饱和杂脂环反应物(iii)形成，其中X'是选自O或S的杂原子。Y'是直接价键或亚烷基部分如亚甲基或亚乙基。Rx和Ry是氢，一价取代基，例如C1至C8烷基。此外，预期Rx和Ry可以通过连接形成与式(VII)连接的第二脂环族部分。在本发明组合物的该方面的一个实施方案中，不饱和杂脂环部分是3,4-二氢-2H-吡喃。
在本发明的另一个实施方案中，组分(2)杂环硫醇化合物选自由未取代的三唑硫醇，取代的三唑硫醇，未取代的咪唑硫醇，取代的咪唑硫醇，取代的三嗪硫醇，未取代的三嗪硫醇，取代的巯基嘧啶，未取代的巯基嘧啶，取代的噻二唑-硫醇，未取代的噻二唑-硫醇，取代的吲唑硫醇，未取代的吲唑硫醇，其互变异构体，及其组合组成的组。
在另一个实施方案中，组分(2)，杂环硫醇化合物选自由1,3,5-三嗪-2,4,6-三硫醇，2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇，3-巯基-6-甲基-1,2,4-三嗪-5-醇，2-巯基嘧啶-4,6-二醇，1H-1,2,4-三唑-3-硫醇，1H-1,2,4-三唑-5-硫醇，1H-咪唑-2-硫醇，1H-咪唑-5-硫醇，1H-咪唑-4-硫醇，2-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-硫醇，2-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-3-硫醇，1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇，2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇，2-巯基嘧啶-4-醇，1-甲基-1H-咪唑-2-硫醇，1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇，1H-吲唑-3-硫醇，其互变异构体及其组合组成的组。
在本发明的另一个实施方案中，组分(3)，包含含有式(V)的聚合物是其中z和w均为0的一个，并且该组分具有式IX，其中R1是未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的环烷基，并且x”和y”和z”是每种类型重复单元的摩尔％，其中x”等于约30至约40摩尔％，y”等于约60至约70摩尔％，并且其中x”和y'的总和是100摩尔％。在该实施方案的另一个方面，其中R1是甲基：在本发明该方面的另一个实施方案中，R1是C1至C8烷基。
在本发明的另一个实施方案中，组分(3)包含含有式(V)的聚合物，是其中w为0的一个且该组分具有式X，其中R1是未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的环烷基。R2是氢或C1至C4烷基，R3是C1至C4烷基或C2至C4亚烷基羟基部分，x”'，y”'和z”'是每种类型重复单元的摩尔％，其中x”'等于约30至约40摩尔％，y”'等于约60至约70摩尔％，z”'等于约2至约10摩尔％，其中x”'，y”'和z”'的总和等于100摩尔％，并且z”'不超过约10摩尔％：在本发明该方面的另一个实施方案中，R1是C1至C8烷基。在本发明该方面的另一个实施方案中，R1和R2是甲基并且R3是C1至C4烷基。
在本发明的另一个实施方案中，组分(3)包含含有式(V)的聚合物，是其中z为0的一个，并且该组分具有式XI，其中R1是未取代的或取代的烷基或者未取代的或取代的环烷基，R2是氢或C1至C4烷基，R3是C1至C4烷基或C2至C4亚烷基羟基部分并且x””，y””和w””是每种类型重复单元的摩尔％，其中x””等于约30至约40摩尔％，y””等于约60至约70摩尔％，w””等于约1至约10摩尔％，其中x””，y””和w””的总和等于100摩尔％并且w””不超过约10摩尔％：
在本发明的另一个实施方案中，组分(4)，光酸产生剂(PAG)，是在约365.4nm和约578.2nm之间辐射时能够在抗蚀剂膜中产生强酸(即pKa等于或小于约-1)的任何化合物。光产生的酸将新型光致抗蚀剂的碱不溶性聚合物脱保护得到抗蚀剂膜，该膜现在在曝光区域可溶于碱性显影剂如0.26N四甲基氢氧化铵。可以使用任何在这些波长下产生强酸的PAG。可以光产生的一类酸的一个非限制性实例是磺酸。产生酸的光敏化合物的合适实例包括任何离子光酸产生剂(PAG)，例如重氮盐，碘鎓盐，锍盐，或非离子PAG，例如重氮磺酰基化合物，磺酰氧基酰亚胺，硝基苄基磺酸酯和亚氨基磺酸酯(盐)，本质上通过自身在约365.4nm和约578.2nm之间吸收或者通过在这些波长之间吸收的抗蚀剂配方中的敏化剂添加剂的中间体能够光产生。鎓盐通常以可溶于有机溶剂的形式使用，主要是碘鎓盐或锍盐，其实例是二苯基碘鎓三氟甲磺酸酯(盐)，二苯基碘鎓九氟丁烷磺酸酯(盐)，三苯基锍三氟甲磺酸酯(盐)，三苯基锍九氟丁烷磺酸酯(盐)等。其他有用的鎓盐，例如美国专利申请US 6,991,888B2，US 2004/02465733 A1，US 7,358,408 B2和US 2005/0271974 A1中公开的那些，并且通过引用并入本文。可以使用的在辐射时形成酸的其他化合物是三嗪，唑，二唑，噻唑和取代的2-吡喃酮。例如US 2002/0061464 A1中描述的那些PAG也是有用的。酚磺酸酯，三氯甲基三嗪，双磺酰基甲烷，双磺酰基甲烷或双磺酰基重氮甲烷，三苯基锍三(三氟甲基磺酰基)甲基化物，三苯基锍二(三氟甲基磺酰基)酰亚胺，二苯基碘鎓三(三氟甲基磺酰基)甲基化物，二苯基碘鎓二(三氟甲基磺酰基)酰亚胺，N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸，它们的同系物也是可能的候选。
光活性化合物的其他实例包括作为非限制性实例的具有式XIIa-XIIf的化合物，其中R21-R23独立地是(C1至C8)烷基或(C1至C8)烷氧基取代基，Xˉ是磺酸酯(盐)抗衡离子，n＝1-20，并且R20独立地选自(C1至C8)烷基，(C1至C8)烷氧基，苯基，苯乙烯基苯基，(C1至C8)烷氧基-苯乙烯基苯基，呋喃基乙烯基，(C1至C8)烷基取代的呋喃基乙烯基，萘基，(C1至C8)烷基或(C1至C8)烷氧基取代的萘基。
在其中使用敏化剂来补充组分(4)，PAG的实施方案中，合适的敏化剂的非限制性实例是蒽甲醇，芘，1-芘甲醇1-芘丁醇。在本发明的另一个实施方案中，组分(4)，光酸产生剂(PAG)，可以是光活性化合物的混合物；例如，三嗪和酰亚胺的混合物。
在本发明的另一个实施方案中，组分(4)，光酸产生剂(PAG)，可以以0.1至10wt％的固体，进一步的0.3至5wt％的固体，并且进一步的0.5至2.5wt％的固体的范围掺入。
在本发明的另一个实施方案中，组分(4)，光酸产生剂，选自由重氮盐，碘鎓盐，锍盐，重氮磺酰基化合物，磺酰氧基酰亚胺，硝基苄基磺酸酯和亚氨基磺酸酯(盐)组成的组。
在本发明的另一个实施方案中，组分(4)，包含光酸产生剂，组分(4)，光酸产生剂选自由磺酰氧基酰亚胺组成的组。在本发明该方面的另一实施方案中，光致抗蚀剂组合物光酸产生剂是磺酰氧基酰亚胺选自具有式(XII)的一些，其中R9选自由全氟烷基，部分氟化烷基，全氟(烷氧基亚烷基)，全氟(烷基)亚烷基，部分氟化(烷基)亚烷基，部分氟化(亚烷基氧亚烷基)，烷基，烷基亚烷基，取代的烷基亚烷基，芳基，全氟芳基，和部分氟化的芳基组成的组；R10至R15独立地选自由氢，烷基，全氟烷基，部分氟化烷基，烷氧基，烷氧基亚烷基(-亚烷基-O-烷基)，烷氧基亚烷基氧基(-O-亚烷基-O-烷基)，硫代烷氧基和烯基(即-CH＝CH-Rp)，其中Rp基团可以是烷基，羰基氧基烷基(-C＝O-O-烷基)或芳基(例如苯基)组成的组。
具有结构XIIa，XIIb，XIIc，XIId，XIIe，XIIe和XIIg的PAG本质上不具有允许在约365.4nm至约578.2nm的波长范围内光化学吸收和产生酸的取代基，必须与适当的敏化剂结合使用，如本文所述。
在一个实施方案中，结构(XII)的PAG具有至少一个取代基R10至R15，其选自赋予PAG对酸的光产生的i-线(i-line)或宽带敏感性的取代基，所述PAG选自例如硫代烷氧基，或取代的烯基(即-CH＝CH-Rp)，其中Rp基团可以是烷基，羰基氧基烷基(-C＝O-O-烷基)或芳基(例如苯基)的基团。
作为非限制性实例，PAG可选自具有特定结构的那些，例如结构XIIh，XIIi，XIIj，XIIk，XIIl，XIIm和XIIn中的那些，或这些特定PAG的组合。这些中的XIIh代表PAG的结构，其本身不是i-线(i-line)或宽带敏感的，但可以通过添加合适的敏化剂如9-蒽甲醇而敏化。对于PAG的其他特定结构XIIi，XIIj，XIIk，XIIl，XIIm和XIIn，它们是i-线(i-line)敏感或宽带PAG，对于敏化剂的需要是可选的。
在本发明的另一个实施方案中，组分(5)，碱添加剂，该碱添加剂可以在约0.01wt％至约5wt％固体，进一步高达1wt％固体，并且更进一步0.07wt％固体的水平加入。
含氮碱的实例包括胺，如三乙胺，三乙醇胺，苯胺，乙二胺，吡啶，四烷基氢氧化铵或其盐(例如，四甲基氢氧化铵，四甲基乙酸铵，四丁基氢氧化铵，四丁基乙酸铵)。光敏碱的实例是氢氧化二苯基碘鎓，氢氧化二烷基碘鎓，氢氧化三烷基锍等。相对于光酸产生剂，碱可以高达100摩尔％的水平加入。尽管使用了术语碱添加剂，但其他去除酸的机制也是可能的，例如通过使用挥发性酸的四烷基铵盐(例如CF3CO2 -)或亲核酸(例如Br-)，它们分别通过在曝光后烘烤期间从膜中挥发或通过亲核部分与酸前体碳阳离子的反应(例如叔丁基碳阳离子与溴反应形成叔丁基溴)除去酸。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(5)，可包含非挥发性胺添加剂。胺的实例是具有空间位阻结构的胺，以便在保持碱性，低挥发性和在抗蚀剂配方中的溶解性时阻碍亲核反应性，例如质子海绵，1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯，1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一碳烯，环状烷基胺或带有聚醚的胺，如美国专利No.6,274,286中描述的。
在本发明的另一个实施方案中，组分(5)，碱，它可以包含选自由三烷基胺，三(羟基亚烷基)胺，N-烷基二(羟基亚烷基)胺，二(羟基亚烷基)胺，N，N-二烷基(羟基亚烷基)胺，(羟基亚烷基)胺，苯胺，N-烷基苯胺，N，N-二烷基苯胺，亚烷基二胺，N-烷基亚烷基二胺，N，N-二烷基亚烷基二胺，N，N，N'-三烷基亚烷基二胺，N，N，N'，N'-四烷基亚烷基二胺，吡啶衍生物，四烷基氢氧化铵，和烷基羧酸四甲基铵组成的组的含氮碱。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(6)，任选的粘合促进剂选自聚乙烯基烷基醚聚合物。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(6)，粘合促进剂是聚乙烯基烷基醚，其中烷基选自C1至C4烷基。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(6)，聚乙烯醚烷基醚粘合促进剂选自例如的材料。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(6)，任选的粘合促进剂选自包含结构(XIIa)的聚乙烯基烷基醚聚合物，其中Alk表示C1至C4烷基部分并且vr是表示烷基乙烯基重复单元的数量的非零整数。
在本发明的另一个实施方案中，结构(XII)中的Alk是甲基或乙基。
在本发明的另一个实施方案中，结构(XII)中的烷基是甲基。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(6)，任选的粘合促进剂选自酚醛清漆。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(6)，任选的粘合促进剂是独立地选自前面描述的作为反应物组分之一的用于制备组分(1)的反应物i)的酚醛清漆。
例如，在一个非限制性实例中，组分(6)可选自碱溶性成膜酚醛清漆树脂，包括苯酚-甲醛酚醛清漆，甲酚-甲醛酚醛清漆和苯酚改性的二甲酚-甲醛酚醛清漆。酚醛清漆树脂已经普遍用于光致抗蚀剂制造领域，例如"Chemistry and Application of PhenolicResins",Knop A.和Scheib,W.；Springer Verlag,N.Y.,1979，第4章。在本发明该方面的一个更具体的实施方案中，酚醛清漆选自甲酚-甲醛酚醛清漆。
组分(6)的另一个更具体的非限制性实例可选自甲酚甲醛酚醛清漆。
组分(6)的另一个更具体的非限制性实例可以选自甲酚甲醛酚醛清漆，例如间甲酚/甲醛酚醛清漆，例如SPN-560F或SPN-560S，由Allnex，Brussels，Belgium生产。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(7)，用于制备光致抗蚀剂组合物的溶剂，通过溶解光致抗蚀剂的固体组分(即组分1-5，任选的组分6和任何其它任选组分)与是单一溶剂或溶解光致抗蚀剂固体组分的溶剂混合物的溶剂组分(7)混合。新型组合物可包括的合适溶剂例如，二醇醚衍生物如乙基溶纤剂，甲基溶纤剂，丙二醇单甲醚，二乙二醇单甲醚，二乙二醇单乙醚，二丙二醇二甲醚，丙二醇正丙醚，或二乙二醇二甲醚；二醇醚酯衍生物如乙基溶纤剂乙酸酯，甲基溶纤剂乙酸酯或丙二醇单甲醚乙酸酯；羧酸酯如乙酸乙酯，乙酸正丁酯和乙酸戊酯；二元酸的羧酸酯如草酸二乙酯和丙二酸二乙酯；二醇的二羧酸酯如乙二醇二乙酸酯和丙二醇二乙酸酯；和羟基羧酸酯如乳酸甲酯，乳酸乙酯，乙醇酸乙酯和3-羟基丙酸乙酯；酮酯如丙酮酸甲酯或丙酮酸乙酯；烷氧基羧酸酯如3-甲氧基丙酸甲酯，3-乙氧基丙酸乙酯，2-羟基-2-甲基丙酸乙酯或甲基乙氧基丙酸酯；酮衍生物如甲乙酮，乙酰丙酮，环戊酮，环己酮或2-庚酮；酮醚衍生物如双丙酮醇甲醚；酮醇衍生物如丙酮醇或双丙酮醇；内酯如丁内酯；酰胺衍生物如二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺，苯甲醚及其混合物。
在本发明的另一个实施方案中，对于组分(7)，溶剂选自由二醇醚衍生物，二醇醚酯衍生物的羧酸酯，二元酸的羧酸酯，二醇的二羧酸酯，羟基羧酸酯，酮酯；烷氧基羧酸酯，酮衍生物，酮醚衍生物，酮醇衍生物，酰胺衍生物，以及它们的混合物组成的组。
在另一实施方案中，在新型光致抗蚀剂组合物组分(7)中，溶剂的范围为光致抗蚀剂组合物总重量的约50wt％至约80wt％。在本发明该实施方案的另一个方面，组分(7)的范围为总抗蚀剂溶液的约55wt％至约75wt％。在新型光致抗蚀剂组合物的更具体的实施方案中，组分(7)的范围为总光致抗蚀剂组合物总重量的约60至约65wt％。在另一个更具体的实施方案中，组分(7)的范围为总光致抗蚀剂组合物总重量的约60至约65wt％。
在固体组分中，固体组分组分(1)的范围为总固体的约15至约80wt％。在本发明该方面的另一个实施方案中，组分(1)的范围为总固体的约25至约65wt％。在该实施方案的另一个方面，组分(1)的范围为总固体的约40至约65wt％。在该实施方案的另一个方面，组分(1)的范围为总固体的约45至约65wt％。
在固体组分中，固体组分组分(2)的范围为总固体的约0.02至约1wt％。在该实施方案的另一个方面，组分(2)的范围为总固体的约0.02至约0.07wt％。在该方面的另一实施方案中，组分(2)的范围为总固体的约0.02至约0.05wt％。在该方面的另一实施方案中，组分(2)的范围为总固体的约0.02至约0.04wt％。
在固体组分中，固体组分组分(3)的范围为总固体的约20至约85wt％。在本发明该方面的另一个实施方案中，组分(3)的范围为总固体的约35至约75wt％。在该方面的另一个实施方案中，组分(3)的范围为固体的约30至约60wt％。在该方面的另一实施方案中，组分(3)的范围为总固体的约30至约45wt％。
在固体组分中，固体组分组分(4)的范围为总固体的约0.4至约2.5wt％。在本发明该方面的另一个实施方案中，组分(4)的范围为总固体的约0.6至约2.0wt％。在该实施方案的另一方面，组分(4)的范围为总固体的约0.8至约1.95wt％。在该实施方案的另一方面，组分(4)的范围为总固体的约1.1至约1.9wt％。
在固体组分中，组分(5)的范围为总固体的约0.05至约0.4wt％。在本发明该方面的另一个实施方案中，组分(5)的范围为总固体的约0.05至约0.25wt％。在另一方面，组分(5)的范围为总固体的约0.1至约0.2wt％。
在固体组分中，任选的组分(6)的范围为总固体的约0至约15wt％。在本发明该方面的另一个实施方案中，组分(6)的范围为总固体的约0至约10wt％。在本发明该方面的另一实施方案中，组分(6)的范围为总固体的约0至约5wt％。
在另一实施方案中，在新型光致抗蚀剂组合物组分(7)中，溶剂的范围为抗蚀剂溶液总重量的约50wt％至约80wt％。在固体组分中，组分(1)的范围为总固体的约15至约80wt％，组分(2)的范围为总固体的约0.02至约1wt％，组分(3)的范围为总固体的约20至约85wt％，组分(4)的范围为总固体的约0.4至约2.5wt％，组分(5)的范围为总固体的约0.05至约0.4wt％，组分(6)的范围为总固体的约0至约15wt％。
在另一实施方案中，在新型光致抗蚀剂组合物组分(7)中，溶剂的范围为总抗蚀剂溶液的约55wt％至约75wt％。在固体组分中，组分(1)的范围为总固体的约25至约65wt％，组分(2)的范围为总固体的约0.02至约0.07wt％，组分(3)的范围为总固体的约35至约75wt％，组分(4)的范围为总固体的约0.6至约2.0wt％，组分(5)的范围为总固体的约0.05至约0.25wt％，组分(6)的范围为总固体的约0至约10wt％。
在新型光致抗蚀剂组合物的更具体的实施方案中，为溶剂的组分(7)的范围为总组合物总重量的约60至约65wt％。在固体组分中，组分(1)的范围为总固体的约40至约65wt％，组分(2)的范围为总固体的约0.02至约0.05wt％，组分(3)的范围为固体的约30至约60wt％，组分(4)的范围为总固体的约0.8至约1.95wt％，组分(5)的范围为总固体的约0.1至约0.2wt％，组分(6)的范围为总固体的约0至约5wt％。
在另一个更具体的实施方案中，组分(7)的范围为总组合物总重量的约60至约65wt％；组分(1)的范围为总固体的约45至约65wt％，组分(2)的范围为总固体的约0.02至约0.04wt％，组分(3)的范围为总固体的约30至约45wt％，组分(4)的范围为总固体的约1.1至约1.9wt％，组分(5)的范围为总固体的约0.1至约0.2wt％，盒组分(6)的范围为总固体的约0至约2.5wt％。
在上述和这里所述的，其中组分(6)的最低量以约0wt％的量开始的给定组分(6)范围的这种新型光致抗蚀剂组合物的任何方面中，可预期当组分(6)实际上存在，而不是约0wt％，该组分的范围可以是总固体的约2至约15wt％。在本发明该方面的另一个实施方案中，组分(6)的范围为总固体的约2至约10wt％。在该方面的另一个实施方案中，组分(6)的范围为总固体的约2至约5wt％。在该方面的另一实施方案中，组分(6)的范围为总固体的约2至约2.5wt％。
在上述和这里所述的这种新型光致抗蚀剂组合物的任何方面中，要求固体组分(1)，(2)，(3)，(4)，(5)和(6)的总wt％等于100％。
本文描述的共聚物，例如对于组分(1)中反应物ii)所描述的那些，包含取代或未取代的羟基苯乙烯和丙烯酸酯，或甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的混合物的聚合物，所述丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯被需要高活化能以解封闭的酸不稳定基团保护，可以通过标准自由基共聚制备以产生无规共聚物。作为非限制性实例，为了制备由式(V)描述的材料，甲基丙烯酸叔丁酯可以与(i)对叔丁氧基羰氧基苯乙烯(羟基苯乙烯前体单体)共聚，随后热裂解或温和酸解叔丁氧基羰基以形成对羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯共聚物或(ii)与对叔丁基(二甲基)甲硅烷氧基苯乙烯共聚，随后用氟化物脱甲硅基。或者，乙酰氧基苯乙烯与丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯共聚。通常，乙酰氧基苯乙烯与酯单体在氮气下在约50℃至100℃的高温下在合适的溶剂如甲苯或THF中，与少量的自由基催化剂如过氧化苯甲酰一起混合。然后将产物聚合物聚(乙酰氧基苯乙烯-共-丙烯酸酯)用弱碱(例如二甲基氨基吡啶，氢氧化铵，碳酸盐或碳酸氢盐)在非水溶剂如醇溶剂(甲醇或丙醇)中脱酰化，以形成羟基苯乙烯/丙烯酸酯共聚物，其在该非限制性实例中属于具有式(VI)的材料组。
在本发明的一个实施方案中，上述组分(1)中反应物ii)的共聚物可含有50至90mol％范围内的羟基苯乙烯单元，这取决于所需的溶解速率/敏感性。共聚物通常具有7,000至50,000范围内的数均分子量(Mn)(相对于聚苯乙烯标准)。该共聚物具有约120℃至约170℃的高玻璃化转变温度。该共聚物还具有高酸敏感性。这使得能够对组合物的膜进行高预曝光加热，这导致显著改善的光刻性能。
类似地，包含组分(3)的合适聚合物，例如具有式(V)，(IX)，(X)或(XI)的那些可以通过首先制备具有游离酚部分的具有式(Va)，(IXa)，(Xa)或(XIa)的聚合前体而制备。该前体的合成以类似于对反应物(i)所描述的方式完成，通过自由基聚合反应并使用受保护形式的苯乙烯酚单体影响如上所述的聚合反应，随后在聚合后脱保护以形成游离的如上所述苯乙烯酚的重复单元。该保护的苯乙烯苯酚可以自身聚合，在脱保护后得到具有式(IXa)的聚合物，或者替代地与具有结构(Vb)和/或(Vc)的单体共聚用以在脱保护后得到具有结构(Va)，(Xa)，或(XIa)的聚合物前体。在这些结构中，R2，R3，R4和R5如前面对式(V)所述；并且在结构(Va)中，y+x+z+w的总和等于100摩尔％，在结构(IXa)中，y”+x”的总和等于100摩尔％，在结构(Xa)中y”'+x”'+z”'的总和等于100％摩尔，并且在结构(XIa)中y””+x””+w””的总和等于100摩尔％。例如，术语y+x(或相应的y”，y”'，y””，x”，x”'，x””术语)代表羟基苯乙烯的总摩尔％，其中将由缩醛部分保护的量x(x”，x”'，x”')为30％至40％，并且y(y”，y”'，y””)是保持游离的量。最终聚合物式(V)，(IX)，(X)或(XI)的形成可以通过使这些聚合物前体在缩醛形成的条件下与乙烯基醚反应来完成。乙烯基醚的实例包括乙基乙烯基醚，丁基乙烯基醚，己基乙烯基醚，辛基乙烯基醚，癸基乙烯基醚，乙基己基乙烯基醚，甲氧基乙基乙烯基醚，乙氧基乙基乙烯基醚，氯乙基乙烯基醚，1-甲基-2,2-二甲基丙基乙烯基醚，2-乙基丁基乙烯基醚，羟乙基乙烯基醚，二乙二醇乙烯基醚，二甲基氨基乙基乙烯基醚，二甲基氨基乙基乙烯基醚，二乙基氨基乙基乙烯基醚，丁基氨基乙基乙烯基醚，四氢糠基乙烯基醚等。在该合成的另一种表现形式中乙烯基醚可以是具有结构(Vd)的乙烯基醚，其中R1是未取代的或取代的烷基或未取代的或取代的环烷基。在该合成的又一表现形式中，R1是C1至C8烷基。在另一个实施方案中，乙烯基醚是乙基乙烯基醚。该合成可以通过使聚合物前体，例如具有式(Va)(Xa)，(IXa)或(XIa)的那些与乙烯基醚和与酸催化剂在溶液中反应来完成。
本发明的配方可以含有除组分(1)-(7)之外的其它组分，例如添加剂，表面活性剂，染料，增塑剂和其它第二聚合物。表面活性剂通常是含有氟或硅化合物的化合物/聚合物，其可有助于形成良好均匀的光致抗蚀剂涂层。某些类型的染料可用于提供不需要的光的吸收。可以使用增塑剂，特别是对于厚膜，以有助于膜的流动性，例如含有硫或氧的那些。增塑剂的实例是己二酸酯，癸二酸酯和邻苯二甲酸酯。表面活性剂和/或增塑剂可以以光致抗蚀剂组合物中总固体的0.1至约10wt％的范围的浓度加入。
制备的光致抗蚀剂组合物溶液可以通过光致抗蚀剂领域中使用的任何常规方法施加到基底上，包括浸渍，喷涂，旋转和旋涂。例如，当旋涂时，可以相对于固体含量的％龄调节抗蚀剂溶液，以在给定所用的旋涂设备的类型和旋涂过程允许的时间量下提供所需厚度的涂层。合适的基底包括但不限于硅，铜，铝，聚合物树脂，二氧化硅，金属，掺杂的二氧化硅，氮化硅，钽，多晶硅，陶瓷，铝/铜混合物；砷化镓和其他此类III/V族化合物。
通过所述方法制备的光致抗蚀剂涂层特别适用于涂覆铜的晶片，例如用于制造微处理器和其它小型化集成电路元件的。也可以使用硅/二氧化硅晶片。基底还可包含各种聚合树脂，尤其是抗反射涂层。基底可具有合适组成的粘合促进层，例如含有六烷基二硅氮烷的层。
然后将光致抗蚀剂组合物溶液涂覆到基底上，并且基底在约70℃至约150℃的温度下在热板上处理约30秒至约6分钟或在对流烘箱中处理约15至约90分钟。选择该温度处理是为了降低光致抗蚀剂中残余溶剂的浓度，同时不引起光吸收化合物的显著热降解。通常，人们希望最小化溶剂的浓度，并且该第一次温度处理进行到基本上所有溶剂都已蒸发并且厚度为2-200微米(微米)数量级的光致抗蚀剂组合物涂层保留在基底上。可以进行多次涂覆以获得厚膜。温度为约95℃至约135℃。温度和时间选择取决于使用者期望的光致抗蚀剂性能，以及所用的设备和商业上期望的涂覆时间。然后可以通过使用合适的掩模，底片，漏字版，模板等以任何所需图案将涂覆基底暴露于光化辐射，例如波长为约300nm(纳米)至约450nm的紫外辐射，x射线，电子束，离子束或激光辐射。通常使用宽带辐射曝光厚光致抗蚀剂膜，使用Ultratech，Karl Suss或Perkin Elmer宽带曝光工具等设备，尽管436nm和365nm步进器也可以使用。
然后任选地在显影之前或之后对光致抗蚀剂进行曝光后第二次烘烤或热处理。加热温度的范围可以为约90℃至约150℃，进一步为约90℃至约130℃。加热可以在热板上进行约30秒至约3分钟，进一步的约60秒至约2分钟，或者通过对流烘箱进行约30至约45分钟。
光致抗蚀剂涂覆的基底通过浸没在显影溶液中或通过喷雾显影工艺显影以除去成像曝光区域。可以例如通过氮气爆破搅拌来搅拌溶液。允许基板保留在显影剂中，直到所有或基本上所有的光致抗蚀剂涂层从曝光区域溶解。显影剂包括铵或碱金属氢氧化物的水溶液。氢氧化物的一个实例是四甲基氢氧化铵。其他包括碱是氢氧化钠或氢氧化钾。如表面活性剂的添加剂添可以加到显影剂中。在从显影溶液中除去涂覆的晶片后，可以进行任选的显影后热处理或烘烤以增加涂层的粘附性和光致抗蚀剂的密度。然后可以用金属或金属层涂覆成像基底以形成本领域公知的凸块，或者根据需要进一步加工。
本发明的另一方面是新型涂覆基底，包括：基底，其上具有在基底上形成的新型光致抗蚀剂的涂层。
本发明的另一方面是在基底上形成光致抗蚀剂浮雕图像的新方法，包括步骤(a)至(b)，其中步骤(a)是在基底上施加本文所述的新型光致抗蚀剂组合物的层和步骤(b)包括将光致抗蚀剂层暴露于活化辐射并使曝光的光致抗蚀剂层显影。
由本文所述的新型光致抗蚀剂组合物形成的涂膜的厚度可以大于2微米，其中厚度为80微米的光致抗蚀剂膜被成像。光致抗蚀剂可用于在几种类型的基底上成像光致抗蚀剂膜，例如，要求纵横比大于3的铜基板(纵横比是光致抗蚀剂图案的高度与宽度的比)。在另一个实施方案中，厚度范围可以是2至20微米。
以下实施例提供了制备和使用本发明组合物的方法的详细说明。然而，这些实施例不旨在以任何方式限定或限制本发明的范围，并且不应被解释为提供必须专门用于实施本发明的条件、参数或值。
实施例
配方的一般配制程序
表1中的配方(1)至(8)如下制备：
表1中提供的配方实施例通过将用于每种配方的表中给出的每种组分的量溶解在PGMEA溶剂中来制备。计算每个样品中使用的溶剂量，使每个样品总共加入100克。因此，表中给出的每个样品的固体含量代表除溶剂外的每个样品的所有组分的总wt。因此每个样品中使用的PGMEA的量等于(100-固体)：溶剂的wt＝[100-(％固体)]gm。
配方的一般加工条件
表1中描述的其曝光后延迟(PED)的成像性能如图1和2所示的配方的抗蚀剂图案可以通过常规的光致抗蚀剂工艺生产。以适当的旋转速度将抗蚀剂溶液旋涂在晶片上，以产生所需的膜厚度和膜均匀性。应用软烘烤步骤将大部分溶剂从涂层中驱出。使用的软烘烤温度为110℃，持续120秒。然后将干涂层暴露于图案化图像，可以使用在相对低的温度(90℃)下的烘烤后曝光，但不是必需的。然后用标准-300MIF显影剂(EMD PerformanceMaterials，AZ Products，Somerville，NJ0)显影刻蚀剂。
大于5：1的高纵横比图案在Cu基底上在5μm厚的抗蚀剂膜上制造为具有垂直侧壁轮廓，分辨0.9μm相等的线/间隔。下表1提供了配方中组分的wt％组成。
表1提供了最佳配方以及对比配方的实施例的配方实施例，其配方编号显示在第一栏中，所有这些都溶解在PGMEA中，以wt％表示的量在第2栏中指定。
在表1的第3栏中，术语“缩醛/PVP”表示部分乙基乙烯基醚缩醛封端的聚乙烯基苯酚，也称为EE-多羟基苯乙烯(PHS)。表1“缩醛/PVP”栏中由“W”表示的条目是由Wako PureChemical Industries，Ltd(又名Wako)，Richmond VA生产的聚合物，而名为“DH”的条目由Heraues Daychem(Vandalia，OH)生产，从来自E.I.du Pont de Nemours and Company，(又名DuPont)的多羟基苯乙烯开始，其由Heraues用乙基乙烯基醚进行缩醛封端；表2概述了这两种缩醛/PVP材料的分子量性质(又名重均分子量(Mw)，数均分子量(Mn)和多分散性(Mw/Mn)和由乙基乙烯基醚缩醛保护的酚羟基部分的摩尔％。
在表1的第4栏中，术语“CN6”表示60％“共聚物(羟基苯乙烯/t-BA)(CZ6)和40％酚醛清漆(SPN-560F)的共混物与乙基乙烯基醚的反应产物，以产生根据实施例1CN6制备的缩醛封端聚合物共混物。术语“CZ6”是含有60％羟基苯乙烯重复单元和40％叔丁基丙烯酸酯重复单元的羟基苯乙烯/t-BA共聚物，Mw为10,000-11,500，并且PD＝1.6-1.8，得自E.I.duPont de Nemours and Company，(又名DuPont)，Wilmington DE，以TQ1010的名称订购。
在表1的第5栏中，术语“CZ6”是来自DuPont的上述羟基苯乙烯/t-BA共聚物，其用作配方(5)中的组分。
该共聚物也可以从(Maruzen)Marula Lyncur(CA-1)获得。
在表1的第6栏和第7栏中，首字母缩写词“NIN”和“NIT”分别表示PAG组分，N-羟基-萘基酰亚胺全氟丁烷磺酸酯(NIN)和N-羟基-萘基酰亚胺三氟甲磺酸酯(NIT)，得自HerauesDaychem(Vandalia,OH)。
在表1的第8栏中，缩写“MTA”表示来自Sigma-Aldrich Corp.(St.Louis，MO，USA)的杂环硫醇化合物1H-1,2,3-三唑-3-硫醇。
在表1的第9栏中，表1中的术语“DIPA”是指从Sigma-Aldrich Corp.(St.Louis，MO，USA)获得的碱添加剂2,6-二异丙基苯胺。
在表1的第10栏中，术语“酚醛清漆”是指任选的粘合组分，是间甲酚/甲醛酚醛清漆(SPN-560F)的酚醛清漆组分，由Allnex，Brussels，Belgium生产。
在表1的第11栏中，术语“Lutonal”是指任选的聚乙烯基甲基醚聚合物粘合组分，其为来自BASF(Ludwigshafen，Germany)的固体(≥95wt％)聚乙烯基甲基醚聚合物M40。
在表1的第12栏中，术语“APS-437”是指来自ShinEtsu Chemical Co.Ltd，Tokyo，Japan Company的任选组分APS-437。
表2显示了比较来自不同供应商Wako和Hereaus/DuPont的缩醛封端的PHS聚合物的分析数据。
| EE/PVP来源 | Wako | Hereaus/DuPont |
| Mw | 21,297 | 29,622 |
| Mn | 19,548 | 17,694 |
| Mw/Mn | 1.09 | 1.667 |
| ％缩醛保护的 | 34.2 | 35.37 |
配方(1)
用配方旋涂四个6”直径的Cu晶片以提供5μm的干抗蚀剂涂层。将晶片在110℃下烘烤120秒。用ASML(Chandler，AZ)i-线(i-line)步进器(0.48NA)以相同剂量(100mJ/cm2)曝光每个晶片的抗蚀剂涂层。然后将所有晶片在90℃下曝光后烘烤(PEB)60秒。一个晶片曝光后几分钟内曝光后烘烤并显影。第二个晶片在曝光后2小时曝光后烘烤并显影。第三个晶片在曝光后6小时曝光后烘烤并显影。第四个晶片在曝光后24小时曝光后烘烤并显影。延迟的晶片在黄光下保持在普通的实验室环境中。所有晶片使用300MIF显影剂显影2x 60秒(两个水槽，每个60秒)。用扫描电子显微镜照片对得到的抗蚀剂图案横截面进行成像。结果显示所有晶片对所有特征保持相同的图像轮廓和尺寸(分辨的最小线/间距图案为0.9μm相等的线间距。图1显示用配方(1)获得的这些SEM图像，显示该配方提供长达24小时的PED稳定性。
配方(1a)
该配方在组成上与配方(1)非常相似，除了它不含配方(1)中的酚醛清漆粘合促进剂或Lutonal粘合促进剂。因此，配方(1a)不含任何任选的组分(6)粘合促进剂组分。如上所述，配方(1a)以与配方(1)相同的方式进行处理，不同之处在于使用两个晶片。一个涂覆的晶片在曝光后立即在90℃下曝光后烘烤60秒，然后用300MIF显影剂显影90秒。第二个涂覆的晶片在曝光后保持在无光环境中，然后在22小时延迟后在90℃下进行曝光后烘烤60秒，然后用300MIF显影剂显影90秒。用扫描电子显微镜照片对得到的抗蚀剂图案横截面进行成像。结果显示所有晶片对所有特征保持相同图像轮廓和尺寸(分辨的最小线/间距图案为0.9μm相等的线间距)。图(1a)显示用配方(1a)获得的这些SEM图像，显示该配方提供长达22小时的PED稳定性。
配方(2)
配方(2)以与配方(1)类似的方式处理。在这种情况下，处理5个晶片。将每个涂覆的晶片暴露于40至100mJ/cm2范围的曝光矩阵，然后以与配方(1)所述相同的方式将晶片在PEB和显影之前保持相应的延迟时间，得到0,2小时，4小时，6小时和20小时的PED。配方(2)提供PED稳定性长达20小时，但与配方(1)相比，具有10mJ/cm2的从初始剂量的剂量偏移。对于延迟2小时或更长时间的所有晶片，使用60mJ/cm2剂量产生相等的线/间距图案。初始晶片(无延迟)最佳剂量为70mJ/cm2。因此，需要在曝光后的初始保持时间。图2显示用配方(2)获得的这些SEM图像，显示该配方提供长达20小时的PED稳定性[不包括初始保持时间(约或小于2小时)]。
配方(3)和配方(4)
配方(3)和(4)是使用含有(高活化封端基团：t-BA)且不包括缩醛封端的PHS聚合物的共混物的对比实施例。他们的工艺需要在显影前在90℃下进行60秒的曝光后烘烤(PEB)。如图(3)中分别所示，这些比较配方在延迟4小时后显示CD的变化(特别是对于所有小于1.6μm的特征)，并且对于7和16小时PED的更长延迟(曝光和PEB之间)显示严重T-顶部。
配方(5)是使用羟基苯乙烯/t-BA(60/40)“CZ6”的共聚物的另一个对比实施例，其是高活化能封端的聚合物，需要PEB以解封端和显影。该抗蚀剂显示曝光后延迟时其图案CD的变化，如下表3所示。配方(5)的工艺条件显示CD中的这些变化如下：膜厚度：5.3μm，SB：110℃/120秒，ASML 0.48NA0.55σi-线(i-Line)步进曝光，PEB：90℃/60秒接触，300MIF在23℃下，60秒喷雾水槽。
表3：配方(5)显示作为PED的函数的增加的线宽
仅基于CN6或CZ6聚合物的所有配方(4)，(5)和(6)显示曝光后延迟的不稳定性，以伴随PED的增加的线宽，T形顶部图案和线之间的间距的闭合的形式。
配方(6)
配方(6)是仅使用缩醛封端的PHS聚合物的另一个对比实施例。该配方的工艺无需曝光后烘烤(PEB)。没有任何工艺延迟的初始成像仅在160mJ/cm2处分辨2.0μm线/间距，其中较小的特征(1.6μm-1.2μm特征)没有完全从开放空间清除抗蚀剂。延迟晶片2小时，4小时和6小时仅需要140mJ/cm2剂量以完全分辨低至0.8μm的所有特征并且显示出与PED时间相关的显著的线条变细。样品2637-65EE和2637-66A显影2×60秒。图(4)显示该配方的PED稳定性差。
配方(7)
配方(7)仅用缩醛封端的PES聚合物配制，是另一个对比实施例。对于标称2.0μm相等的线间距图案，它也表现出作为曝光后延迟(PED)的函数的线变细，如下面的SEM和表4所示。该样品最初在70mJ/cm2下没有清除2μm线/间距，但是在延迟2小时后开始清除线之间的间距。经过4小时和6小时的延迟后线条继续变细，顶部变圆。样品(配方(7))的2.0μm线的变细幅度小于样品(配方(6))观察到的，这可能归因于其酸的扩散减少，因为它用更大的PAG分子(NIN PAG)配制。然而，仅用缩醛封端的PHS配制的两个样品伴随曝光后延迟遭遇线宽度的显著变化。
表4配方(7)显示作为PED的函数的线变细
| 延迟剂量 | 无延迟 | 2小时PED | 4小时PED | 6小时PED |
| 70mJ/cm<sup>2</sup> | 闭合 | 1.97μm | 1.66μm | 1.86μm |
| 80mJ/cm<sup>2</sup> | 标准波动 | 1.8μm | 1.9μm | 1.73μm |
| 90mJ/cm<sup>2</sup> | 2.0μm | 1.7μm | 1.8μm | 1.67μm |
| 100mJ/cm<sup>2</sup> | 1.87μm | 1.7μm | 1.73μm | 1.6μm |
图6显示了与两种5μm膜厚度的使用或不使用PEB处理的常规DNQ/酚醛清漆抗蚀剂产品(MiR-900)和(10XT)(EMD Performance Materials,AZ Products,Somerville,NJ)相比，本发明的抗蚀剂之一，无PEB处理的配方(1)的优异图案轮廓。两个DNQ抗蚀剂图案线在图案顶部都很窄，在1.0μm线处丢失一些高度，在底部处宽。本发明的抗蚀剂图案是全高度保持垂直的和方形线顶部，如没有PEB处理的配方(1)的图案所示，如图6所示。与实施例1相比，该配方需要比用PEB(100mJ/cm2)处理时稍高的曝光剂量(120mJ/cm2)。
缩醛封端PHS聚合物规格：
测试了两种不同的聚合物供应商(配方(1)和(8))，仅显示图像质量的一些差异。配方(1)中的聚合物对于最佳结果是优选的。这些结果如图7所示。这些聚合物的分析差异也显示在表2中。这两种聚合物之间最显著的特征差异是它们的PD(Mw/Mn)，Waco供应的聚合物比DuPont聚合物窄得多。
实施例1表1中CN6聚合物的合成：
表1中的CN6组分通过使乙基乙烯基醚(EVE)与共混物(60wt％CZ6和40wt％酚醛清漆)在没有添加任何酸催化剂(或其他类型的催化剂)的情况下在高温(120℃)下在相同的罐中在密封系统中反应以防止EVE损失来制备。将87克50％的羟基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯共聚物(60％/40％)的PGMEA溶液(43.5克固体聚合物)加入到72.1克47.1％的间甲酚/甲醛酚醛清漆的溶液中。具有在PGMEA(33.96克固体)中730埃/秒的溶解速率(使用下述试验方法测定)，将5.15克另外的PGMEA和10.41克乙基乙烯基醚(0.14458摩尔)置于圆底，3颈250毫升配有冷凝器，温度计和磁力搅拌器(特氟隆涂层磁铁)的烧瓶。系统用橡皮塞密封。将溶液逐渐加热至120℃并在良好搅拌下保持该温度8小时，然后冷却至室温。在溶液中未检测到残留的乙基乙烯基醚。该溶液的理论固体含量为50.3％。该溶液直接使用，不分离用于抗蚀剂配方的固体聚合物。在该反应之前聚合物混合物的溶解速率为70埃/秒。在反应后所得聚合物的溶解速率为4.1埃/秒。
还制备了不同形式的CN6，其特征在于它们的溶解速率。下表(表4)列出了通过改变乙基乙烯基醚与聚合物共混物的摩尔比的量制备的不同“CN6”反应产物的这种制备的总共16种反应产物。这些聚合物的特征在于它们的最终溶解速率。
CN6聚合物(组分(1))表征：
得到的CN6聚合物的特征在于它们在300MIF显影剂中的最终溶解速率。聚合物的溶解速率通过在不同的显影时间测量涂膜厚度(在120℃下软烘烤(SB)120秒)来测量。在测量的聚合物溶解速率作为反应的EVE的摩尔比(与聚合物共混物上的总OH基团的比率)的函数之间获得了极好的相关性。该数据显示在表5中。检测到在反应过程中系统中的一些泄漏导致的结果的轻微差异。CN6溶解速率的最佳结果小于5埃/秒，否则暗蚀可能是显著的并且是不希望的。
表5显示了测量的CN6聚合物的溶解速率(埃/秒)与反应的EVE的摩尔比(与聚合物共混物中的总OH基团的比率)的函数关系。对于所有聚合物及其共混物的比率保持与实施例9中相同。假定反应的EVE的量基本上与这些反应中的加入量相同，因为在这些反应结束时没有检测到残留的EVE。
表5
该数据也绘制在图8中以显示两组数据点。对于消耗相同的％EVE和相同的反应条件，一组的溶解速率值比另一组略低。两组之间的差异被认为是由与更好的密封系统相比反应容器中的轻微泄漏引起的。
发现在试图制备CN6中使用任何酸催化剂是有害的，因为它造成叔丁酯基团的脱保护。这通过使用来自DuPont的聚合物羟基苯乙烯/t-BA共聚物，CZ6，并向其中加入酸来证明，其通常用于通过酚聚合物与乙烯基醚反应形成缩醛封端基团，如实施例2中所示。
实施例2：具有甲苯磺酸(PTSA)的CZ6
制备由含有40.2％固体,30.72克PGMEA和溶解在6克PGMEA中的0.345克对甲苯磺酸(Sigma Aldrich)的105.9克的CZ6聚合物溶液组成的混合物。将溶液在120℃下加热18小时。在达到120℃后几分钟形成残留物和混浊溶液。18小时后，在烧瓶壁上观察到大量凝胶形成。提取澄清溶液并通过FTIR测试，并与未反应的CZ6溶液(均在PGMEA中)进行比较。
因此，使用酸催化剂引起叔丁基酯的广泛脱保护，这通过广泛形成PGMEA不溶性凝胶以及甚至在材料中仍然可溶于PGMEA中的得到证明，其FT-IR光谱的变化表明脱保护反应。具体地，观察到与未反应的CZ6在PGMEA中的溶液相比，属于叔丁酯的1149cm-1以及1393,1396cm-1带的强度大幅下降，如图9。由于CN6的制备涉及使用CZ6，这表明制备CN6的工艺不能使用任何酸催化剂进行，因为其反应物之一CZ6含有酸不稳定的叔丁酯，其在这种酸催化剂的存在下将裂解释放游离羧酸改变所得最终产物的性质。
Claims (21)
1.光致抗蚀剂组合物，包含：
组分(1)，包含在不存在酸催化剂的情况下在(i)酚醛清漆聚合物，(ii)包含取代或未取代的羟基苯乙烯和丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯的混合物的聚合物，所述丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯被需要高活化能以解封闭的酸不稳定基团保护，和(iii)选自乙烯基醚和未取代或取代的不饱和杂脂环基的化合物之间形成的反应产物；
组分(2)，包含至少一种含有选自以下通式的环结构的杂环硫醇化合物：
或其互变异构体，其中环结构是具有4-8个原子的单环结构，或具有5-20个原子的多环结构，并且其中单环结构或多环结构包含芳族，非芳族或杂芳族环，并且其中X通过单键与环偶联并且选自由CRaRb，O，S，Se，Te和NRc组成的组，或者X通过双键偶联到环中并且选自由CRa和N组成的组，并且Y选自由CRa和N组成的组，并且其中Ra，Rb和Rc独立地选自由H，具有1-8个碳原子的取代的烷基，具有1-8个碳原子的未取代的烷基，具有1-8个碳原子的取代的烯基，具有1-8个碳原子的未取代的烯基，具有1-8个碳原子的取代的炔基，具有1-8个碳原子的未取代的炔基，具有1-20个碳原子的取代的芳族基团，具有1-20个碳原子的取代的杂芳族基团，具有1-20个碳原子的未取代的芳族基团和具有1-20个碳原子的未取代的杂芳族基团；
组分(3)，包含至少一种包含下式的聚合物：
其中R1是未取代或取代的烷基或未取代或取代的环烷基，R2是氢或C1至C4烷基，R3是C1至C4烷基或C2至C4亚烷基羟基部分，R4是氢或C1至C4烷基，R5是氢或C1至C4烷基，并且x，y，z和w是每种类型重复单元的摩尔％，其中x等于约30至约40摩尔％，y等于约60至约70摩尔％，z等于约0至约10摩尔％，其中x，y，z和w的总和等于100摩尔％，并且z和w的总和不超过约10摩尔％；
组分(4)，包含至少一种光酸产生剂添加剂，其在用波长在约365.4nm和约578.2nm之间的辐射照射下，释放出具有pKa等于或小于-1的强酸；
组分(5)，包含至少一种碱添加剂；
组分(6)，包含选自酚醛清漆聚合物或聚乙烯基烷基醚聚合物的任选的粘合促进剂；
组分(7)，包含溶剂。
2.权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其中组分(1)具有在0.26N TMAH中小于30埃/秒的溶解速率。
3.权利要求1或2的光致抗蚀剂组合物，其中组分(1)通过与具有下式的乙烯基醚反应形成：
其中R6是未取代或取代的烷基或未取代或取代的环烷基。
4.权利要求3的光致抗蚀剂组合物，其中乙烯基醚是乙基乙烯基醚。
5.权利要求1或2的光致抗蚀剂组合物，其中组分(1)反应产物是通过与未取代或取代的不饱和杂脂环反应形成。
6.权利要求5的光致抗蚀剂组合物，其中未取代的不饱和杂脂环是3,4-二氢-2H-吡喃。
7.权利要求1至6中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中组分(1)是通过与包含下式的聚合物反应形成：
其中R7是氢或C1至C4烷基，R8是需要高活化能以解封闭的酸不稳定基团，并且x'和z'是每种类型重复单元的摩尔％，其中x'等于约55至约65摩尔％，z等于约35至约45摩尔％，其中x'和z'的总和等于100摩尔％。
8.权利要求7的光致抗蚀剂组合物，其中R7是甲基，并且R8是叔丁基。
9.权利要求8的光致抗蚀剂组合物，其中x'为约60摩尔％，z'为约40摩尔％。
10.权利要求1至9中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(2)中，杂环硫醇化合物选自由未取代的三唑硫醇，取代的三唑硫醇，未取代的咪唑硫醇，取代的咪唑硫醇，取代的三嗪硫醇，未取代的三嗪硫醇，取代的巯基嘧啶，未取代的巯基嘧啶，取代的噻二唑-硫醇，未取代的噻二唑-硫醇，取代的吲唑硫醇，未取代的吲唑硫醇，其互变异构体，及其组合组成的组。
11.权利要求1至10中任一项所述的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(2)中，杂环硫醇化合物选自由1,3,5-三嗪-2,4,6-三硫醇，2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇，3-巯基-6-甲基-1,2,4-三嗪-5-醇，2-巯基嘧啶-4,6-二醇，1H-1,2,4-三唑-3-硫醇，1H-1,2,4-三唑-5-硫醇，1H-咪唑-2-硫醇，1H-咪唑-5-硫醇，1H-咪唑-4-硫醇，2-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-硫醇，2-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-3-硫醇，1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇，2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇，2-巯基嘧啶-4-醇，1-甲基-1H-咪唑-2-硫醇，1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇，1H-吲唑-3-硫醇，其互变异构体及其组合组成的组。
12.权利要求1至11中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(3)中聚合物包含下式：
其中R1是未取代的或取代的烷基或未取代的或取代的环烷基，并且x”和y”是每种类型重复单元的摩尔％，其中x”等于约30至约40摩尔％，y”等于约60至约70摩尔％，并且其中x”和y”的总和是100摩尔。
13.权利要求12的光致抗蚀剂组合物，其中R1是甲基。
14.权利要求1至13中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(3)中，聚合物包含下式：
环烷基，R2是氢或C1至C4烷基，R3是C1至C4烷基或C2至C4亚烷基羟基部分，x”'，y”'和z”'是每种类型重复单元的摩尔％，其中x”'等于约30至约40摩尔％，y”'等于约60至约70摩尔％，z”'等于约2至约10摩尔％，其中x”'，y”'和z”'的总和等于100摩尔％，并且z”'不超过约10摩尔％。
15.权利要求14的光致抗蚀剂组合物，其中R1和R2是甲基，R3是C1至C4烷基。
16.权利要求1至15中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(3)中，聚合物包含下式：
其中R1是未取代的或取代的烷基或未取代的或取代的环烷基，R2是氢或C1至C4烷基，R4是氢或C1至C4烷基，R5是氢或C1至C4烷基，并且x””，y””和w””是每种类型重复单元的摩尔％，其中x””等于约30至约40摩尔％，y””等于约60至约70摩尔％，w””等于约1至约10摩尔％，其中x””，y””和w””的总和等于100摩尔％并且w””不超过约10摩尔％。
17.权利要求1至16中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(7)中，溶剂的范围为光致抗蚀剂组合物总重量的约50wt％至约80wt％和组分(1)的量的范围为总固体的约15至约80wt％，组分(2)的量的范围为总固体的约0.02至约1wt％，组分(3)的量的范围为总固体的约20至约85wt％，组分(4)的量的范围为总固体的约0.4至约2.5wt％，组分(5)的量的范围为总固体的约0.05至约0.4wt％，组分(6)的范围为固体的约0至约15wt％，并且进一步地，固体组分(1)，(2)，(3)，(4)，(5)和(6)的总wt％等于100wt％。
18.权利要求1至17中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(4)中，光酸产生剂选自由重氮盐，碘鎓盐，锍盐，重氮磺酰基化合物，磺酰氧基酰亚胺，硝基苄基磺酸酯和亚氨基磺酸酯组成的组。
19.权利要求1至18中任一项的光致抗蚀剂组合物，其中在组分(4)中，光酸产生剂是选自具有下式的磺酰氧基酰亚胺：
R9选自全氟烷基，部分氟化烷基，全氟(烷氧基亚烷基)，全氟(烷基)亚烷基，部分氟化(烷基)亚烷基，部分氟化(亚烷基氧亚烷基)，烷基，烷基亚烷基，取代的烷基亚烷基，芳基，全氟芳基，和部分氟化的芳基；R10至R15独立地选自氢，烷基，全氟烷基，部分氟化烷基，烷氧基，烷氧基亚烷基(-亚烷基-O-烷基)，烷氧基亚烷基氧基(-O-亚烷基-O-烷基)，硫代烷氧基和烯基(-CH＝CH-Rp)，其中Rp基团选自烷基，羰基氧基烷基(-C＝O-O-烷基)和芳基。
20.一种涂覆的基底，包括：其上具有权利要求1至19中任一项的光致抗蚀剂组合物的涂层的基底。
21.一种在基底上形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法，包括：(a)在基底上施加权利要求1至19中任一项的光致抗蚀剂组合物层，和(b)将光致抗蚀剂层暴露于活化辐射和显影曝光的光致抗蚀剂层。
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