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CN107828426A - 液晶介质以及液晶显示装置 - Google Patents

液晶介质以及液晶显示装置 Download PDF

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CN107828426A
CN107828426A CN201711170808.4A CN201711170808A CN107828426A CN 107828426 A CN107828426 A CN 107828426A CN 201711170808 A CN201711170808 A CN 201711170808A CN 107828426 A CN107828426 A CN 107828426A
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CN
China
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alkenyl
alkyl
liquid crystal
group
formula
Prior art date
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Pending
Application number
CN201711170808.4A
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Inventor
刘信呈
谢玉英
黄婉毓
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Daxin Materials Corp
Original Assignee
Daxin Materials Corp
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明提供一种液晶介质以及液晶显示装置。液晶介质包括第一组分以及第二组分。第一组分为选自由式(I)至式(II)表示的化合物所组成的族群中的至少一化合物。第二组分为由式(III)所表示的化合物。

Description

液晶介质以及液晶显示装置
本发明是2013年8月22日所提出的申请号为201310369578.X、发明名称为《液晶介质以及液晶显示装置》的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明是有关于一种显示介质以及显示装置，且特别是有关于一种液晶介质以及液晶显示装置。
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display)为利用液晶光电变化的显示器，其具有体积小、重量轻、低电力消耗与显示品质佳等吸引人的优点，因此近年来已成为平面显示器主流。随着技术的进步，业界也不断地利用各种方式来提高液晶显示器的色彩饱和度，以符合使用者的需求。
对于液晶显示器中的液晶材料来说，具有高热稳定性、高澄清点、良好介电性质(Δε)以及良好双折射率(Δn)的液晶介质是符合目前需求的。特别是，当液晶介质具有高热稳定性与高澄清点时，可以使液晶显示装置具有较佳的显示效能。同时，当液晶介质具有良好介电性质时，可以使液晶显示装置具有较低的驱动电压以达到省电的目的。当液晶介质具有高双折射率时，可以使液晶显示装置具有良好的显示品质。
发明内容
本发明提供一种液晶介质以及液晶显示装置。
本发明提供一种液晶介质，具有高热稳定性、良好介电性质以及高双折射率。
本发明提供一种液晶显示装置，具有低驱动电压以及良好显示品质。
本发明提出一种液晶介质，其包括第一组分以及第二组分。第一组分选自由式(I)至式(II)表示的化合物所组成的族群中的至少一化合物。第二组分为由式(III)所表示的化合物。
R1选自由H、C1～C10烷基以及C2～C10烯基所组成的族群，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的H可经F取代；A1～A4各自独立选自由1,4-亚苯基(1,4-phenylene)、1,4-亚环己基(1,4-cyclohexylene)、2,5-亚四氢吡喃基(2,5-tetrahydropyranylene)以及茚满-2,5-二基(indane-2,5-diyl)所组成的族群，A1～A4至少一个为茚满-2,5-二基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F或CH3取代；Z1～Z3各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；m、n、o以及p各自独立为0～2的整数且不同时为0。
R2选自由H、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；X1为F、Cl、CF3或OCF3；A5～A7各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，A5～A7至少一个为茚满-2,5-二基，A8为1,4-亚苯基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F取代；L为-CF2O-；t为1，q、r以及s各自独立为0～3的整数且q+r+s≧3。
R3以及R4各自独立选自由F、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；A9～A12各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，且此族群中的任意H可为F取代；Z4～Z5各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-，且Z4～Z5至少一个为-C≡C-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；f以及g各自独立为0～2的整数且不同时为0。
此外，本发明还提出一种液晶显示装置。液晶显示装置包括如前所述的液晶介质。
基于上述，本发明的液晶介质包括第一组分以及第二组分，因此具有高热稳定性、良好介电性质以及高双折射率。此外，本发明的液晶显示装置包括上述液晶介质，因此具有良好的显示品质以及低驱动电压。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并作详细说明如下。
具体实施方式
在本文中，单一官能基的表示范围包含未经取代的官能基以及经取代的(substituted)官能基，而单一基团的表示范围包含未经取代的基团以及经取代的基团。以1,4-亚苯基为例，其包含了未经取代的1,4-亚苯基以及经取代的1,4-亚苯基。其他的单一官能基或单一基团均以此表示，此为本领域技术人员所熟知，在此不再赘述。
本发明提出一种液晶介质，其具有高热稳定性、良好的介电性质以及高双折射率，因此当液晶显示装置采用此液晶介质时，液晶显示装置可具有良好的显示品质且具有低驱动电压。
本发明的液晶介质包括第一组分以及第二组分。第一组分选自由式(I)至式(II)表示的化合物所组成的族群中的至少一化合物。第二组分为由式(III)所表示的化合物。
本实施例的式(I)表示的化合物如下所示：
R1选自由H、C1～C10烷基以及C2～C10烯基所组成的族群，其中C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，或者C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的H可经F取代。A1～A4各自独立选自由1,4-亚苯基(1,4-phenylene)、1,4-亚环己基(1,4-cyclohexylene)、2,5-亚四氢吡喃基(2,5-tetrahydropyranylene)以及茚满-2,5-二基(indane-2,5-diyl)所组成的族群，其中A1～A4至少一个为茚满-2,5-二基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F或CH3取代。Z1～Z3各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，其中-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代。m、n、o以及p各自独立为0～2的整数且不同时为0。
本实施例的式(II)表示的化合物如下所示：
R2选自由H、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，或者C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代。X1为F、Cl、CF3或OCF3。A5～A7各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，其中A5～A7至少一个为茚满-2,5-二基，A8为1,4-亚苯基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F取代。L为-CF2O-。t为1，q、r以及s各自独立为0～3的整数且q+r+s≧3。
本实施例的式(III)表示的化合物如下所示：
R3以及R4各自独立选自由F、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，或者C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代。A9～A12各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，且此族群中的任意H可为F取代。Z4～Z5各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-，且Z4～Z5至少一个为-C≡C-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代。f以及g各自独立为0～2的整数且不同时为0。
具体而言，由式(III)表示的化合物为具有-C≡C-结构的化合物。当液晶介质包括由式(III)表示的化合物时，可使液晶介质具有良好的介电特性、高双折射率以及适当的粘度。
在本实施例中，以液晶介质的总重计，其中第一组分的含量为5wt％～50wt％，第二组分的含量为10wt％～25wt％。
在本实施例中，液晶介质可以是包括由式(I)表示的化合物以及由式(III)表示的化合物，且不包括由式(II)表示的化合物。或者是，液晶介质可包括由式(II)表示的化合物以及由式(III)表示的化合物，且不包括由式(I)表示的化合物。然而，本发明不限于此，在其他实施例中，液晶介质的第一组分同时包括由式(I)表示的化合物以及由式(II)表示的化合物。换言之，液晶介质可同时包括由式(I)表示的化合物、由式(II)表示的化合物以及由式(III)表示的化合物。当液晶介质包括第一组分以及第二组分时，液晶介质具有高热稳定性、良好的介电性质、高双折射率以及适当的粘度。
进一步而言，由式(I)表示的化合物可包括下列结构：
L1～L6可为H、F、CH3；R1选自由H、C1～C10烷基以及C2～C10烯基所组成的族群，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，或者，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的H可经F取代；Z1～Z2各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代。
举例而言，由式(I)表示的化合物可为下列结构：
进一步而言，由式(II)表示的化合物可包括下列结构：
其中L7～L14可为H、F、CH3；R2选自由H、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，或者C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代。X1为F、Cl、CF3或OCF3。
举例而言，由式(II)表示的化合物可为下列结构：
进一步而言，由式(III)表示的化合物可包括下列结构：
R3以及R4各自独立选自由F、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，或者C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；A9～A12各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，且此族群中的任意H可为F取代；Z4～Z5各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-，且Z4～Z5至少一个为-C≡C-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；f以及g各自独立为0～2的整数且不同时为0。
举例而言，由式(III)表示的化合物可为下列结构：
在其他实施例中，液晶介质可以还包括第三组分，其中第三组分为由式(IV)所表示的化合物。
R5以及R6各自独立选自由C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群。A13以及A14各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基以及2,5-亚四氢吡喃基所组成的族群。在此实施例中，以液晶介质的总重计，第一组分的含量为5wt％～50wt％，第二组分的含量为10wt％～25wt％，第三组分的含量为25wt％～85wt％。在较佳实施例中，第一组分的含量为15wt％～40wt％，第二组分的含量为10wt％～20wt％，第三组分的含量例如是40wt％～75wt％。当液晶介质具有第三组分时，可进一步使液晶介质具有适当的粘度，以增加在制作过程中使用液晶介质时的操作便利性。
[实验]
以下将详述本发明的液晶介质的制作流程。
[合成例1]化合物3RIUQU-O2F(式(I))的制备方法如下：
步骤1(合成化合物A1)
在500ml三颈瓶中加入11.2g二异丙胺以及150ml无水四氢呋喃。在氮气下降温至-5℃，再滴加46ml正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L)，控制温度在0℃以下。待滴加完毕后，持续控温在0℃并搅拌1小时；然后，再降温至-78℃，滴加14.3g戊酸乙酯和10ml无水四氢呋喃的混合物。滴加完毕后，在-78℃下搅拌30分钟；接着，滴加25g对溴溴苄(4-Bromobenzylbromide)和100ml四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，控温在-78℃下搅拌1小时；移除低温设备，待反应的温度升至室温后，再搅拌12小时；处理后可得淡黄色油状物，将上述油状物用100ml乙醇溶解，加入到100ml 10％的氢氧化钠水溶液中，加热回流3小时，冷却至室温，得淡黄色固体，以石油醚再结晶得类白色固体18g，产率为67％。
步骤2(合成化合物A2)
在250ml三颈瓶中加入18g化合物A1以及50ml亚硫酰氯，加热回流3小时后，再蒸除过量的亚硫酰氯；接着，加入120ml二氯甲烷溶解，在氮气下降温至0℃，再分次加入共10g的无水三氯化铝，然后回流5小时；处理后得黄色固体14g，产率为83％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99％。
步骤3(合成化合物A3)
在250ml三颈瓶中加入14g化合物A2、23ml三乙基硅烷以及40ml三氟醋酸，室温下搅拌12小时。接着，将反应液倒入碳酸钠水溶液中，调节pH值到7-8，得黄色油状物，减压蒸馏得无色透明液体12g，产率为91％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥97％。
步骤4(合成化合物A4)
在1000ml三颈瓶中加入12g化合物A3、7.9g 3，5-二氟苯硼酸、21.3g碳酸钠、100ml水、100ml乙醇、200ml甲苯以及0.5g Pd(PPh3)4，在氮气下加热回流6小时。处理得淡黄色油状物，使用乙醇进行再结晶得白色固体10.2g，产率为75％，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99％。
步骤5(合成化合物A5)
在500ml三颈瓶中加入18g化合物A4以及200ml无水四氢呋喃，在氮气下降温至-100℃，滴加28ml n-BuLi的正己烷溶液(2.4mol/L)。滴加完毕后，控温在-100℃下搅拌1小时，滴加二氟二溴甲烷28g，滴加完毕后，控温-100℃搅拌1小时，回至室温进行水解；处理后得23.8g黄色固液混合物；产率为90％。
步骤6(合成化合物A6)
在500ml三颈瓶中加入29g化合物A5，300ml DMF，9.9g 1-三氟乙氧基2，6-二氟苯酚，6.6g无水碳酸钾，0.7g碘化钾，水浴90℃搅拌0.5小时；冷却后倒入水中，处理后得11g白色固体，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99.7％，产率为50％。
步骤7(合成化合物3RIUQU-O2F)
在50ml三颈瓶中加入1.2g二异丙胺以及20ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-5℃，滴加4.6ml正丁基锂的正己烷溶液(2.4mol/L)，并控温在0℃以下，滴加完毕后，持续搅拌1小时；在另一250ml三颈瓶中加入5.5g化合物A6以及80ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-65℃，滴加上述制备好的LDA，搅拌0.5h水解，处理，乙醇重结晶的白色固体3.0g，纯度(以气相层析仪GC进行量测)≥99.5％，熔点为38℃。
[合成例2]化合物3RIGUQUF(式(II))的制备方法如下：
步骤1(合成化合物1d)
将229g的4-溴苯丙酸、357g的氯化铝加入2L的三颈瓶中，并加热回流3小时。然后，移除多余的氯化铝，并加入1.2L的二氯甲烷。接着，将温度降至5℃，加入3200g的AlCl。而后，进行回流5小时，再将反应液倒入盐酸和冰的混合物中进行水解，萃取，并以硅胶分离。之后，移除溶剂，以得到168.8g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤2(合成化合物2d)
将168.8g的1d、650ml的乙醇加入1L的三颈瓶中。然后，将温度控制在10℃以下，分批加入45g的NaBH4。接着，将温度升至室温，并持续搅拌3小时。在反应完成之后，移除乙醇，再加入450ml的10％的盐酸水溶液，进行水解，以二氯甲烷萃取，以水清洗，干燥，移除溶剂，以得到170g的淡黄色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤3(合成化合物3d)
将170g的2d、1.2L的苯、8g的对甲苯磺酸加入2L三颈瓶中，并进行回流3小时。在反应完成之后，以水洗至中性，并移除苯。接着，以750ml的石油醚以及硅胶进行过滤。之后，移除石油醚，以得到148g的淡黄色油状物(产率为95％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤4(合成化合物4d)
将1.5L的甲酸、300ml的30％的H2O2加入2L的三颈瓶中，并以水浴将温度控制在35℃至40℃之间。然后，加入148g的3d。接着，在室温下搅拌12小时。而后，将反应液倒入大量水中，以析出白色固体，并进行过滤。随后，将3L的7％的硫酸水溶液加入5L的三颈瓶中，并加热至沸腾。然后，在反应瓶中加入上述的白色固体。之后，以水蒸汽蒸馏，以得到64g的白色固体(产率为40％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤5(合成化合物5d)
将64g的4d、90ml的乙二醇、600ml的甲苯以及3g的对甲苯磺酸加入1L的三颈瓶中，并加热回流脱水3.5小时。然后，停止加热，并以水洗至中性。接着，移除甲苯，并以500ml的石油醚以及硅胶分离。之后，移除石油醚，并用150ml的异丙醇进行再结晶，以得到61g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤6(合成化合物6d)
将42g的5d、23.1g的间氟苯硼酸、70g的碳酸钠、300ml的水、300ml的乙醇、600ml的甲苯以及2g的Pd(PPh3)4加入2L的三颈瓶中。然后，在氮气保护下，进行加热回流6小时。接着，将所得到的灰黑色固体，进行石油醚管柱层析。之后，进行再结晶，以得到38g的淡黄色固体(产率为85％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤7(合成化合物7d)
将38g的6d、200ml的84％的甲酸水溶液以及150ml的甲苯加入500ml的三颈瓶中。然后，将温度控制在20℃，搅拌20小时。在反应完成之后，以水萃取分离，再以异丙醇结晶处理，以得到28g的淡黄色固体(收率为88％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤8(合成化合物8d)
将3.3g的镁屑、50ml的无水四氢呋喃、一粒碘以及几滴溴丙烷加入500ml的三颈瓶中。然后，在氮气保护下稍微加热。待反应引发后，滴加18g的溴丙烷和150ml的无水四氢呋喃的混合物(滴加速度以不使温度极剧升高并保持缓慢回流为宜)。滴加完毕之后，进行回流1小时。然后，将反应温度降至-10℃，再滴加28g的7d和150ml的无水四氢呋喃的混合物。滴加完毕之后，将温度控制在-10℃，并搅拌12小时。接着，将反应液倒入盐酸和冰的混合物中水解，并用甲苯萃取分离两次。而后，将提取液蒸馏至250ml左右，再向其中加入1g的对甲苯磺酸。随后，回流脱水2小时，以得到棕红色油状物。之后，进行管柱层析，并再结晶纯化，以得到10g的淡黄色固体(产率为32％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤9(合成化合物9d)
将10g的8d、1g的5％的Pd/C、100ml的乙醇以及100ml的甲苯加入1L的氢气釜中，调节氢气压力为1MP，在25℃下加氢气6小时，以得到9.5g的白色固体(产率为94％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤10(合成化合物10d)
将9.5g的9d、4.2g的t-BuOK以及100ml的无水四氢呋喃加入250ml的三颈瓶中。然后，在氮气保护下，将温度降至-100℃，并滴加17ml的n-BuLi的正己烷溶液(2.4mol/L)。滴加完毕后，将温度控制在-100℃，并搅拌1小时。接着，加入9.5g的硼酸三异丁酯和50ml的无水四氢呋喃的混合物。滴加完毕后，将温度控制在-100℃，并搅拌1小时。之后，将温度升至室温进行水解，以得到7.2g的黄色固体(产率为65％)。
步骤11(合成化合物3RIGUQUF)
将7.2g的10d、9.4g的双苯氟谜环溴化合物、10.2g的碳酸钠、50ml的水、50ml的乙醇、100ml的甲苯以及0.25g的Pd(PPh3)4加入500ml的三颈瓶中。然后，在氮气保护下，进行加热回流6小时。在常规处理之后，得到淡黄色油状物。接着，进行石油醚管柱层析，并在乙醇下再结晶多次。之后，进行纯化，以得到5g的白色固体(产率为45％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99.9％)。
[合成例3]化合物3CPTP4(式(III))的制备方法如下：
将0.180摩尔的无水氯化铝(anhydrous aluminum chloride)加入200毫升的二硫化碳(carbon disulfide)，并且在加热回流此溶液时逐滴加入0.150摩尔的(trans-4-propyl-1-phenylcyclohexane)以及0.150摩尔的(4-n-butylphenylacetyl chloride)以及50毫升的二硫化碳，加完后使该反应混合物回流1小时。接着，将该反应混合物冷却至60℃并搅拌1小时。将二硫化碳浓缩挥发后，以甲苯(toluene)萃取、以水清洗，并以无水硫酸钠(anhydrous sodium sulfate)干燥除水。将甲苯浓缩挥发后，以乙醇-甲苯(2:1)进行再结晶，以得到下列化合物b1。
以四氢呋喃(THF)溶解化合物b1后，将其加逐滴加入含有0.131摩尔氢化铝锂(aluminum lithium hydride)以及150毫升的THF的混合溶液中，并且回流2小时。接着，逐滴加入250毫升9％的盐酸(hydrochloric acid)以及250毫升的水。以甲苯(toluene)萃取、以水清洗，并以无水硫酸钠(anhydrous sodium sulfate)干燥除水，将溶剂浓缩挥发后，以得到下列化合物b2的粗产物。
将化合物b2的粗产物溶解在300毫升的甲苯中并且加入0.0262摩尔硫酸氢钾(potassium hydrogen sulfate)以进行脱水反应(dehydration reaction)，并以倾析器(decanter)移除水。反应完成后，将反应物以水清洗并进行干燥。使甲苯浓度挥发后，以乙醇-甲苯(2:1)进行再结晶，以得到下列化合物b3。
将化合物b3溶解在200毫升的1,1,2-三氯乙烷(1,1,2-trichloroethane)，在10℃下搅拌，逐滴加入0.0913摩尔的溴(bromine)并且反应2小时。待反应混合物冷却后，过滤出固体后，以甲醇清洗并干燥。接着，将该固体溶解在250毫升的氮,氮-二甲基甲酰胺(N,N-dimethylformamide,DMF)并加入0.0908摩尔的1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一烯-5(1,5-diazabicyclo[5.4.0]undecene-5)，回流5小时。反应完成后，待该反应混合物冷却后加入水。待反应混合物冷却后，过滤出固体后，以甲醇清洗并干燥。接着以乙醇-甲苯(1:2)进行再结晶以得到化合物3CPTP4。
以下将列举多个实施例以及比较例的液晶显示装置，并说明各液晶显示装置使用的液晶介质的组成以及液晶显示装置的各项特性。
首先，实施例与比较例使用的液晶化合物的代号及其对应的结构式整理于表一。
表一
比较例1与实施例1的液晶介质的组成比例以及特性详列于表二。
表二
由表二可知，相较于比较例1的液晶介质，包括第二组分(即式(III)表示的化合物)的实施例1具有高相转移温度，因此具有较佳的热稳定性。而且，实施例1的液晶介质具有良好的介电特性以及高双折射率。
比较例2与实施例2的液晶介质的组成比例以及特性详列于表三。
表三
由表三可知，相较于比较例2的液晶介质，同时包括第一组分(式(I)与式(II)表示的化合物)与第二组分(式(III)表示的化合物)的实施例2具有良好的介电特性以及高双折射率。
比较例3、比较例4、比较例5与实施例3的液晶介质的组成比例以及特性详列于表四。
表四
由表四可知，相较于比较例3、比较例4与比较例5的液晶介质，包括同时包括式(I)、式(II)与式(III)表示的化合物的实施例3具有良好的介电特性以及高双折射率。
实施例4～11的液晶介质的组成比例以及特性详列于表五。
表五
综上所述，本发明的液晶介质包括第一组分以及第二组分，因此具有高热稳定性、良好介电性质以及高双折射率。此外，本发明的液晶显示装置包括上述液晶介质，因此具有良好的显示品质以及低驱动电压。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (17)

1.一种液晶介质，其特征在于，包括：
第一组分，所述第一组分为式(I)表示的化合物、或所述第一组分由式(I)表示的化合物以及式(II)表示的化合物组成；以及
第二组分，所述第二组分为由式(III)所表示的化合物，
R1选自由H、C1～C10烷基以及C2～C10烯基所组成的族群，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的H可经F取代；A1～A4各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，A1～A4至少一个为茚满-2,5-二基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F或CH3取代；Z1～Z3各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；m、n、o以及p各自独立为0～2的整数且不同时为0；
R2选自由H、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；X1为F、Cl、CF3或OCF3；A5～A7各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，A5～A7至少一个为茚满-2,5-二基，A8为1,4-亚苯基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F取代；L为-CF2O-；t为1，q、r以及s各自独立为0～3的整数且q+r+s≧3；
R3以及R4各自独立选自由F、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；A9～A12各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，且此族群中的任意H可为F取代；Z4～Z5各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-，且Z4～Z5至少一个为-C≡C-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；f以及g各自独立为0～2的整数且不同时为0。
2.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，所述第一组分包括由式(I)表示的化合物以及由式(II)表示的化合物。
3.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，以所述液晶介质的总重计，所述第二组分的含量为10wt％～25wt％。
4.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，还包括第三组分，所述第三组分为由式(IV)所表示的化合物，
R5以及R6各自独立选自由C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群；A13以及A14各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基以及2,5-亚四氢吡喃基所组成的族群。
5.根据权利要求4所述的液晶介质，其特征在于，以所述液晶介质的总重计，所述第一组分的含量为5wt％～50wt％，所述第三组分的含量为25wt％～85wt％。
6.根据权利要求5所述的液晶介质，其特征在于，以所述液晶介质的总重计，所述第三组分的含量为40wt％～75wt％。
7.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(I)包括下列结构：
其中L1～L6可为H、F、CH3；R1选自由H、C1～C10烷基以及C2～C10烯基所组成的族群，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的H可经F取代；Z1～Z2各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代。
8.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(I)包括下列结构：
其中L1～L6可为H、F、CH3；R1选自由H、C1～C10烷基以及C2～C10烯基所组成的族群，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的H可经F取代。
9.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(II)包括下列结构：
其中L7～L14可为H、F、CH3；R2选自由H、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；X1为F、Cl、CF3或OCF3。
10.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(III)包括下列结构：
R3以及R4各自独立选自由F、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；A9～A12各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，且此族群中的任意H可为F取代；Z4～Z5各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；f以及g各自独立为0～2的整数且不同时为0。
11.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(III)包括下列结构：
R3以及R4各自独立选自由F、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；A9～A12各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，且此族群中的任意H可为F取代；f以及g各自独立为0～2的整数且不同时为0。
12.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(I)包括下列结构：
13.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(II)包括下列结构：
14.根据权利要求1所述的液晶介质，其特征在于，式(III)包括下列结构：
15.一种液晶显示装置，其特征在于，所述液晶显示装置包括如权利要求1至14项的任一项所述的液晶介质。
16.一种液晶介质，其特征在于，包括：
第一组分，所述第一组分为式(I)表示的化合物、或所述第一组分由式(I)表示的化合物以及式(II)表示的化合物组成；
第二组分，所述第二组分为由式(III)所表示的化合物；以及
由式(VI)表示的化合物，
R1选自由H、C1～C10烷基以及C2～C10烯基所组成的族群，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C10烷基以及C2～C10烯基上的H可经F取代；A1～A4各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，A1～A4至少一个为茚满-2,5-二基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F或CH3取代；Z1～Z3各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；m、n、o以及p各自独立为0～2的整数且不同时为0；
R2选自由H、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；X1为F、Cl、CF3或OCF3；A5～A7各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，A5～A7至少一个为茚满-2,5-二基，A8为1,4-亚苯基，1,4-亚苯基以及茚满-2,5-二基上的H可经F取代；L为-CF2O-；t为1，q、r以及s各自独立为0～3的整数且q+r+s≧3；
R3以及R4各自独立选自由F、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，其中C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；A9～A12各自独立选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、2,5-亚四氢吡喃基以及茚满-2,5-二基所组成的族群，且此族群中的任意H可为F取代；Z4～Z5各自独立选自单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-，且Z4～Z5至少一个为-C≡C-，-CH2-CH2-及-CH＝CH-上的H可经F取代；f以及g各自独立为0～2的整数且不同时为0；
其中L7～L12可为H、F、CH3；R2选自由H、C1～C15烷基以及C2～C15烯基所组成的族群，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的一个或两个以上但互不连续的-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，C1～C15烷基以及C2～C15烯基上的H可经F或CH3取代；X1为F、Cl、CF3或OCF3。
17.根据权利要求16所述的液晶介质，其特征在于，式(VI)包括下列结构：
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