[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

Capsaïcine

chemische verbinding in pepers

Capsaïcine is een alkaloïde dat de nociceptoren op de tong stimuleert. Deze receptoren zijn gevoelig voor hitte en pijn, waardoor capsaïcine een branderig gevoel geeft. Capsaïcine komt voor in paprikasoorten, vooral hete rode of chilipeper. Water drinken neemt het branderige gevoel nauwelijks weg, doordat capsaïcine slecht oplosbaar is in water; het is veel beter oplosbaar in vetten en ethanol. De chemische stof is uiterst stabiel, verdampt nauwelijks en ontleedt niet door koken. Bereiding maakt rode-pepergerechten niet minder pittig.

Capsaïcine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van capsaïcine
Structuurformule van capsaïcine
3D-afbeelding
3D-afbeelding
Algemeen
Molecuulformule C18H27NO3
IUPAC-naam (E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-eenamide
Andere namen 8-methyl-N-vanillyl-trans-6-noneenamide
Molmassa 305,41 g/mol
SMILES
CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
CAS-nummer 404-86-4
EG-nummer 206-969-8
PubChem 1548943
Wikidata Q273169
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H317 - H318 - H334 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P342+P311
LD50 (muizen) (peroraal) 47,2 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 62-65 °C
Kookpunt 210-220 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen, vetten
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Werking en voorkomen

bewerken

Capsaïcine werkt doordat het bepaalde temperatuurgevoelige ionkanaaltjes (TRPA1 en TRPV1) in het celmembraan van temperatuurzintuigen permanent openzet, wat onder fysiologische omstandigheden alleen gebeurt als de temperatuur hoger wordt dan 43 graden.

In pepers komen een vijftal nauw verwante verbindingen voor met soortgelijke effecten, waarvan capsaïcine en dihydrocapsaïcine de voornaamste zijn. De scovilleschaal is een maat voor hoe heet de stof in de mond aanvoelt. Pure capsaïcine staat hierbij op de derde plaats, met een waarde van 15.000.000 à 16.000.000, na resiniferatoxine en Tinyatoxin.

Hoe capsaïcine precies door Capsicum geproduceerd wordt is nog niet helemaal duidelijk. Onderzoek uit 2005 gaf aan dat Capsicum annuum-rassen die niet scherp zijn een deletie over de promotor en 5'-gedeelte van het AT3-gen (dat codeert voor een acyltransferase) hebben, waarbij de scherpe rassen het volledige gen hebben.[1]

Capsaïcine is een ingrediënt van pepperspray, dat een geconcentreerd extract van de paprikasoorten Capsicum annuum of Capsicum frutescens bevat, Oleoresin Capsicum genoemd. Dit extract is ongeveer 600 keer zo sterk als gewone peper.

Capsaïcinoïde

bewerken

Er bestaat een aantal derivaten van capsaïcine (zogenaamde capsaïcinoïden), die in welbepaalde procentuele verhoudingen voorkomen in pepers:

Capsaïcinoïde Afkorting Typische
procentuele
hoeveelheid
Scoville-
eenheden
Chemische structuur
Capsaïcine C 69% 16.000.000 Chemische structuur van capsaïcine 
Dihydrocapsaïcine DHC 22% 16.000.000 Chemische structuur van dihydrocapsaïcine 
Nordihydrocapsaïcine NDHC 7% 9.100.000 Chemische structuur van nordihydrocapsaïcine 
Homodihydrocapsaïcine HDHC 1% 8.600.000 Chemische structuur van homodihydrocapsaïcine 
Homocapsaïcine HC 1% 8.600.000 Chemische structuur van homocapsaïcine 
Pelargoonzuurvanillylamide of Nonivamide PAVA 9.200.000 Chemische structuur van nonivamide 

De laatstgenoemde capsaïcinoïde, Nonivamide, komt niet van nature in pepers voor; het is een synthetische stof die o.a. wordt gebruikt in laboratoria en als bestanddeel van pepperspray.

Natuurlijke functie

bewerken

Capsaïcine wekt bij zoogdieren een pijngevoel op. Vogels zijn ongevoelig voor de stof. Vruchten met veel capsaïcine hebben daardoor een grotere kans om door vogels dan door zoogdieren te worden gegeten. De vruchtzaden worden vooral via uitwerpselen verspreid. Bij zoogdieren werkt zo'n verspreiding minder goed, doordat de zaden meestal al bij het kauwen worden stukgemalen.[2] Verder is bekend dat capsaïcine een afwerende werking heeft tegen bepaalde schimmels.[3]

Capsaïcine als medicatie

bewerken

Capsaïcine wordt gebruikt in crèmes en gels die bij pijn weleens op het lichaam worden gesmeerd. Het warmtegevoel en de betere doorbloeding werken enigszins pijnverlichtend. Bij langer gebruik van capsaïcine raakt het lichaam gewend aan deze stof.[4]

  • Veel vogels zijn niet gevoelig voor capsaïcine en kunnen dus zonder problemen ook peperzaden eten.
  • In tegenstelling tot wat vaak gedacht wordt, produceren de zaden geen capsaïcine. Het is het placentaal weefsel van de vrucht waar de productie van de stof voornamelijk plaatsvindt. De zaden kunnen wel een gedeelte van het geproduceerde capsaïcine absorberen vanuit het weefsel.[5]
  • Iemand die te veel capsaïcine binnengekregen heeft kan dit niet blussen met koude dranken als water of bier, omdat het een vetoplosbare stof is. Dranken waar vet in zit zoals melk, drinkyoghurt, zure room of een slokje pure olie, of vet voedsel zoals boter of pindakaas zijn efficiënter, vooral als ze warm zijn. Ook in sterk-alcoholische dranken lost capsaïcine redelijk op. Door het eten van rijst, droog brood of kroepoek kan de branderigheid afnemen, doordat daarmee de capsaïcine van de tong wordt geschraapt en geabsorbeerd.