Metanol

Metanol

Nama
Nama IUPAC pilihan Methanol[1]
Nama lain Karbinol Hidroksimetana Metil alkohol Metil hidrat Metil hidroksida Alkohol metilik Metilol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	67-56-1 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
3DMet	B01170
Rujukan Beilstein	1098229
ChEBI	CHEBI:17790 Y
ChEMBL	ChEMBL14688 Y
ChemSpider	864 Y
ECHA InfoCard	100.000.599
Nombor EC	200-659-6
Rujukan Gmelin	449
KEGG	D02309 Y
MeSH	Methanol
PubChem CID	887
Nombor RTECS	PC1400000
UNII	Y4S76JWI15 Y
Nombor PBB	1230
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021731
InChI InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Y Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
SMILES CO
Sifat
Formula kimia	CH3OH
Jisim molar	32.04 g mol−1
Rupa bentuk	Cecair lutsinar
Ketumpatan	0.792 g·cm−3[2]
Takat lebur	−97.6 °C (−143.7 °F; 175.6 K)
Takat didih	64.7 °C (148.5 °F; 337.8 K)
Keterlarutan dalam air	boleh larut campur
log P	-0.69
Tekanan wap	13.02 kPa (pada 20 °C)
Keasidan (pKa)	15.5[3]
Kerentanan magnet (χ)	-21.40·10−6 sm³/mol
Indeks biasan (nD)	1.33141[4]
Kelikatan	0.545 mPa×s (at 25 °C) [5]
Momen dwikutub	1.69 D
Bahaya
Piktogram GHS	[6]
Perkataan isyarat GHS	Danger[6]
Penyata bahaya GHS	H225, H301, H311, H331, H370[6]
Penyata pencegahan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301+310, P303+361+353, P304+340, P330, P363, P370+378, P403+233, P235, P405, P501[6]
NFPA 704 (berlian api)	3 1 0
Takat kilat	11 hingga[convert: unknown unit]
Suhu autopenyalaan	470[7] °C (878 °F; 743 K)
Had letupan	6%-36%[8]
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	5628 mg/kg (tikus besar, oral) 7300 mg/kg (tikus kecil, oral) 12880 mg/kg (tikus besar, oral) 14200 mg/kg (arnab, oral)[9]
LC50 (median kepekatan)	64,000 ppm (rat, 4 hr)[9]
LCLo (paling rendah diketahui)	33,082 ppm (kucing, 6 j) 37,594 ppm (tikus kecil, 2 j)[9]
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 200 ppm (260 mg/m3)[8]
REL (Disyorkan)	TWA 200 ppm (260 mg/m3) ST 250 ppm (325 mg/m3) [kulit][8]
IDLH (Bahaya serta-merta)	6000 ppm[8]
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Metanatiol Silanol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Metanol, juga dikenali sebagai alkohol metil antara lainnya, adalah sebatian kimia dengan formula CH₃OH (sering singkatan MeOH). Metanol industri pada hari ini dihasilkan melalui proses berpemangkin langsung daripada karbon monoksida, karbon dioksida dan hidrogen.

Bahan ini dalam bentuk cecairnya berkutub, dan digunakan sebagai antibeku, pelarut, bahan bakar dan sebagai penyahasli etanol. Ia juga digunakan untuk menghasilkan biodiesel melalui tindak balas transesterifikasi.

Metanol atmosfera dihasilkan secara semula jadi melalui metabolisme anaerobik pelbagai jenis bakteria, dan ia biasanya hadir dalam jumlah yang kecil di persekitaran. Hasilnya, atmosfera mengandungi sedikit wap metanol; namun dalam beberapa hari, wap-wap ini dioksidakan cahaya matahari untuk menghasilkan karbon dioksida dan air.

Sebatian ini juga terdapat dalam kuantiti yang banyak di tempat terbentuknya bintang-bintang di angkasa, maka ia digunakan dalam ilmu astronomi sebagai penanda bagi kawasan-kawasan tersebut. Ia dikesan melalui garis pelepasan spektrumnya.^[10]

Oleh itu, metanol sering digunakan sebagai penyahasli tambahan untuk etanol dalam kegunaan industri. Penambahan metanol ini mengecualikan industri etanol (dikenali sebagai "alkohol rosak" atau "semangat bermetil") daripada dikenakan cukai minuman keras di Amerika Syarikat serta beberapa negara lain.

Masyarakat Mesir Purba pernah menggunakan metanol sebagai salah satu bahan kimia dalam tahmitan dan diperoleh melalui pirolisis kayu.

Robert Boyle berjaya memperoleh metanol tulen pada 1661 melalui penyulingan kering kayu pak.^[11] Marcelin Berthelot pula berjaya menghasilkan metanol menerusi penyabunan metil klorida pada 1858.^[12][13]

Ia adalah alkohol yang paling ringkas dengan hanya satu kumpulan metilnya yang dikaitkan dengan kumpulan hidroksil. Cecair metanol bersifat ringan, meruap, berwarna, mudah terbakar dengan bau tersendiri yang sangat menyerupai bau etanol (alkohol dalam minuman keras).^[14] Walau bagaimanapun, metanol sangat beracun dan tidak sesuai diambil.

Kumpulan hidroksil yang berkutub membolehkan metanol larut dalam air dalam apa jua nisbah, serta mudah larut dalam dietil eter dan hidrokarbon. Metanol tidak begitu larut dalam minyak sayuran serta lemak.^[15]

Badan manusia yang biasa memiliki sediktit metanol, dengan purata jumlah sebanyak 4.5 bahagian per juta menurut satu kajian ujian nafas.^[16] Metanol boleh wujud dalam badan manusia disebabkan oleh pemakanan pektin pada tumbuhan.^[17] Bakteria anaerob serta fitoplankton boleh menghasilkan metanol.^[18][19]

Metanol boleh ditemui di kawasan pembentukan bintang di angkasa lepas dan dimanfaatkan oleh para ahli astronomi sebagai penanda kawasan tersebut melalui garis spektrum yang dipancar.^[20]

Metanol digunakan terutamanya sebagai suapan bagi pembuatan bahan kimia, serta juga sebagai bahan bakar untuk kenderaan khusus. Seperti disebutkan di atas, ia merupakan satu agen penyahasli yang biasa digunakan. Ia larutan makmal yang sangat berguna dalam proses kromatografi cecair bertekanan tinggi (HPLC), spektroskopi ultraungu/cahaya nampak, dan kromatografi cecair-spektrometri jisim kerana potongan ultraungunya yang rendah.

Metanol lazimnya ditukar menjadi formaldehid melalui proses pengoksidaan:

2 CH₃OH + O₂ → 2 CH₂O + 2 H₂O.

Selain itu, metanol boleh ditukar kepada asid asetik melalui proses Cativa. Metanol juga merupakan sebatian perantara kepada kebanyakan metilamina ringkas, metil halida dan metil ester.^[21]

Metanol boleh dijadikan bahan api dalam enjin pembakaran dalam; metanol dibakar menghasilkan karbon dioksida dan air:

2 CH₃OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 4 H₂O.

Karbon monoksida hidrogen dan bertimdak balas dengan pemangkin untuk menghasilkan metanol. Hari ini, pemangkin yang paling banyak digunakan adalah campuran tembaga dan zink oksida, disokong pada alumina, sepertimana ia pertama kali digunakan oleh ICI pada tahun 1966. Dalan 5-10 MPa (50-100 atm) dan 250 °C (482 °F), tindak balas ini bercirikan pemilihan tinggi (>99.8%):

CO + 2 H₂ → CH₃OH.

Pengeluaran gas sintesis daripada metana menghasilkan tiga mol hidrogen untuk setiap mol karbon monoksida, sedangkan penghasilan gas ini menggunakan hanya dua mol gas hidrogen setiap mol karbon monoksida. Salah satu cara untuk menguruskan hidrogen yang berlebihan adalah menyuntik karbon dioksida ke reaktor penghasilan metanol, di mana ia juga bertindak balas untuk membentuk metanol menurut persamaan:

CO₂ + 3 H₂ → CH₃OH + H₂O.

Dari segi mekanisme, proses ini berlaku melalui penukaran awal CO kepada CO₂ yang kemudiannya dihidrogenkan:^[22]

CO₂ + 3 H₂ → CH₃OH + H₂O.

di mana hasil sampingan H₂O dikitar semula melalui tindak balas peralihan air-gas,

CO + H₂O → CO₂ + H₂,

Ini memberikan tindak balas keseluruhan reaksi, yang adalah sama seperti di atas.

CO + 2 H₂ → CH₃OH.

Metanol adalah mudah terbakar. wap metanol adalah lebih berat daripada udara dan boleh meresap ke udara sekeliling. Kebakaran akibat metanol perlu dipadam dengan bahan kimia kering, karbon dioksida, semburan air atau busa tahan alkohol.^[23]

Metanol mudah memasuki badan manusia melalui sedutan, penelanan atau sentuhan,^[24] dan mudah tersebar ke seluruh badan melalui bendalir-bendalir badan. Jumlah kecil metanol boleh dikumuhkan tanpa sebarang perubahan melalui peparu atau buah pinggang.

Metanol mempunyai tahap keracunan akut yang rendah terhadap manusia, tetapi berbahaya apabila diminum dalam jumlah yang besar, lazimnya dengan etanol. Sekurang-kurangnya 10 ml etanol tulen adalah cukup untuk menyebabkan kebutaan kekal akibat kemusnahan saraf optik. 30 ml metanol boleh membawa maut.^[25]

Metanol yang diminum dimetabolikkan terlebih dahulu menjadi formaldehid dan kemudian asid formik atau garam format oleh enzim alkohol dehidrogenase.^[26] Sebatian-sebatian ini beracun kepada sistem saraf pusat dan mungkin menyebabkan buta, koma, dan maut.

Keracunan metanol lazimnya berlaku akibat peminuman minuman keras yang tercemar.^[27] Keracunan ini boleh dirawat dengan ubat fomepizola atau sekiranya tiada, etanol melalui penghambatan alkohol dehidrogenase.

• Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 0057
• Methyl Alcohol (Methanol) CDC/NIOSH, pautan kepada maklumat keselamatan metanol.
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol
• Methanol Fact Sheet – National Pollutant Inventory (Inventori Bahan Pencemar Negara Australia)