Asid keto

Asid piruvat (atas), asid asetoasetik dan asid levulinik (bawah)

Dalam kimia organik, asid keto atau asid ketoa (juga dipanggil asid okso) ialah sebatian organik yang mengandungi kumpulan asid karboksilik (−COOH) dan kumpulan keton (>C=O). Dalam beberapa kes, kumpulan keto terhidrat. Asid alfa-keto amat penting dalam biologi kerana ia terlibat dalam kitaran asid sitrik Krebs dan dalam glikolisis.^[1]

Jenis asid keto yang biasa termasuk:

Asid alfa-keto, asid alfa-ketoa, atau asid 2-okso mempunyai kumpulan keto bersebelahan dengan asid karboksilik. Ia sering timbul melalui deaminasi oksidatif asid amino, dan secara timbal balik, ia adalah pelopor kepada yang sama. Asid alfa-keto mempunyai kimia yang meluas sebagai agen asilasi.^[2] Tambahan pula, asid alfa-keto seperti asid fenilpiruvat adalah sumber endogen karbon monoksida (sebagai penghantargas ) dan perancah prodrug farmaseutikal.^[3] Wakil penting:
- asid piruvik, hasil akhir glikolisis dan perantara metabolisme.
- asid oksaloasetik, komponen kitaran Krebs.^[4]
- alfa-ketoglutarat, asid keto 5 karbon yang diperoleh daripada asid glutamat. alfa-ketoglutarat mengambil bahagian dalam isyarat sel dengan berfungsi sebagai koenzim.^[5] Ia biasanya digunakan dalam tindak balas transaminasi.
Asid beta-keto atau asid 3-okso, seperti asid asetoasetik mempunyai kumpulan keton pada karbon kedua daripada asid karboksilik. Mereka biasanya terbentuk oleh pemeluwapan Claisen. Kehadiran kumpulan keto pada kedudukan beta membolehkan mereka menjalani dekarboksilasi terma dengan mudah.^[6]
Asid gama-keto atau asid 4-okso mempunyai kumpulan keton pada karbon ketiga daripada asid karboksilik. Asid levulinik adalah contohnya.

Asid keto muncul dalam pelbagai jenis laluan anabolik dalam metabolisme. Sebagai contoh, dalam fisiologi tumbuhan (khususnya, periuk kera dan pasli bodoh), asid 5-okso-oktanoik ditukar dalam langkah enzimatik dan bukan enzim ke dalam kelas kitaran alkaloid koniin.^[7]

Apabila paras gula dan karbohidrat yang ditelan adalah rendah, lemak dan protein yang disimpan adalah sumber utama penghasilan tenaga. Asid amino glukogenik daripada protein ditukar kepada glukosa. Asid amino ketogenik boleh dideaminasi untuk menghasilkan asid alfa keto dan badan keton.

Asid alfa keto juga digunakan terutamanya sebagai tenaga oleh sel hati dan dalam sintesis asid lemak, juga dalam hati.

Rujukan

^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
^ Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 April 2019). "α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis". Chemical Reviews. 119 (12): 7113–7278. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID 30990680.
^ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob (2020-12-23). "Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication". Chemical Reviews. 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988.
^ Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (October 2010). "α-Oxocarboxylic Acids". Journal of Chemical Education. 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096.
^ Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (1 June 2003). "The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling". Biochemical Society Transactions. 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. PMID 12773146.
^ Smith, Michael B. (2017), "Functional Group Exchange Reactions", Organic Synthesis (dalam bahasa Inggeris), Elsevier: 137, doi:10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, dicapai pada 2022-06-01
^ Leete, E.; Olson, J. O. (1970). "5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (dalam bahasa Inggeris) (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171.

Pautan luar

Keto+Acids dalam Tajuk Subjek Perubatan (MeSH) di Perpustakaan Perubatan Negara AS

[1] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[2] Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 April 2019). "α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis". Chemical Reviews. 119 (12): 7113–7278. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID 30990680.

[3] Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob (2020-12-23). "Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication". Chemical Reviews. 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988.

[4] Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (October 2010). "α-Oxocarboxylic Acids". Journal of Chemical Education. 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096.

[5] Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (1 June 2003). "The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling". Biochemical Society Transactions. 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. PMID 12773146.

[6] Smith, Michael B. (2017), "Functional Group Exchange Reactions", Organic Synthesis (dalam bahasa Inggeris), Elsevier: 137, doi:10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, dicapai pada 2022-06-01

[7] Leete, E.; Olson, J. O. (1970). "5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (dalam bahasa Inggeris) (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]