케토산

케토산(영어: keto acid 또는 ketoacid)은 유기화학에서 카복실기(−COOH)와 카보닐기(>C=O) (화합물은 케톤이라고 함)를 가지고 있는 유기 화합물이다.^[1] 옥소산(영어: oxo acid 또는 oxoacid)이라고도 한다. 몇몇 경우에 카보닐기는 수화된다. α-케토산은 시트르산 회로와 해당과정에 관여하기 때문에 생물학에서 특히 중요하다.^[2]

종류

케토산의 일반적인 유형은 다음과 같다.

α-케토산

α-케토산(영어: α-keto acid 또는 α-ketoacid) 또는 2-옥소산(영어: 2-oxo acid 또는 2-oxoacid)은 카복실기에 인접한 α-탄소에 카보닐기를 가지고 있다. α-케토산은 아미노산의 산화적 탈아미노화에 의해 생성되며, 상호적으로 이들은 동일한 것의 전구체이다. α-케토산은 아실화제로서 광범위한 화학적 특성을 가지고 있다.^[3] 또한 페닐피루브산과 같은 α-케토산은 일산화 탄소(기체전달물질) 및 제약 전구약물 지지체의 내인성 공급원이다.^[4] 중요한 α-케토산은 다음과 같다.

피루브산 – 물질대사에서 중요한 대사 중간생성물이다.
옥살로아세트산 – 시트르산 회로의 구성원이다.^[5]
α-케토글루타르산 – 글루탐산으로부터 유도된 5탄소 케토산이다. α-케토글루타르산은 조효소로 기능하여 세포 신호전달에 참여한다.^[6] α-케토글루타르산은 아미노기 전이반응에 일반적으로 사용된다.

β-케토산

β-케토산(영어: β-keto acid 또는 β-ketoacid) 또는 3-옥소산(영어: 3-oxo acid 또는 3-oxoacid)은 카복실기로부터 두 번째 탄소인 β-탄소에 카보닐기를 가지고 있다. β-케토산의 예로는 아세토아세트산이 있다. β-케토산은 일반적으로 클라이젠 축합에 의해 형성된다. β-탄소에 카보닐기가 존재하면 열에 의한 탈카복실화를 쉽게 겪을 수 있다.^[7]

γ-케토산

γ-케토산(영어: γ-keto acid 또는 γ-ketoacid) 또는 4-옥소산(영어: 4-oxo acid 또는 4-oxoacid)은 카복실기로부터 세 번째 탄소인 γ-탄소에 카보닐기를 가지고 있다. γ-케토산의 예로는 레불린산이 있다.

물질대사에서

케토산은 물질대사의 다양한 동화 경로에 나타난다. 예를 들어, 식물(구체적으로 독당근, 벌레잡이풀, 아에투사 시나피움(Aethusa cynapium))에서 5-옥소-옥탄산은 효소적 및 비효소적 단계를 통해 고리형 코니인 알칼로이드로 전환된다.^[8]

섭취한 당분과 탄수화물의 수치가 낮을 때 저장된 지방과 단백질이 에너지 생산의 주된 공급원이 된다. 단백질로부터 유래된 포도당생성성 아미노산 및 트라이글리세라이드로부터 유래된 글리세롤은 포도당으로 전환된다. 케톤체생성성 아미노산은 탈아미노화되어 α-케토산과 케톤체를 생성할 수 있다.

α-케토산은 주로 간세포에서 에너지로 사용되며 간에서 지방산 합성에도 사용된다.

같이 보기

각주

↑ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a18_313
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (2019년 4월 16일). “α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis”. 《Chemical Reviews》 119 (12): 7113–7278. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID 30990680. S2CID 119535331.
↑ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020년 12월 23일). “Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication”. 《Chemical Reviews》 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. S2CID 224824871.
↑ Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (October 2010). “α-Oxocarboxylic Acids”. 《Journal of Chemical Education》 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096.
↑ Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (2003년 6월 1일). “The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling”. 《Biochemical Society Transactions》 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. PMID 12773146.
↑ Smith, Michael B. (2017), “Functional Group Exchange Reactions”, 《Organic Synthesis》 (영어) (Elsevier), 137쪽, doi:10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, 2022년 6월 1일에 확인함
↑ Leete, E.; Olson, J. O. (1970). “5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine”. 《Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications》 (영어) (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171.

외부 링크

의학주제표목 (MeSH)의 Keto+Acids

[Ullmann-1] Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a18_313

[2] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[3] Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (2019년 4월 16일). “α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis”. 《Chemical Reviews》 119 (12): 7113–7278. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID 30990680. S2CID 119535331.

[4] Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020년 12월 23일). “Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication”. 《Chemical Reviews》 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. S2CID 224824871.

[5] Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (October 2010). “α-Oxocarboxylic Acids”. 《Journal of Chemical Education》 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096.

[6] Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (2003년 6월 1일). “The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling”. 《Biochemical Society Transactions》 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. PMID 12773146.

[7] Smith, Michael B. (2017), “Functional Group Exchange Reactions”, 《Organic Synthesis》 (영어) (Elsevier), 137쪽, doi:10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, 2022년 6월 1일에 확인함

[8] Leete, E.; Olson, J. O. (1970). “5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine”. 《Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications》 (영어) (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171.

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