Ribosio

Il D-ribosio è contenuto in ogni cellula e fa parte di strutture complesse quali l'acido ribonucleico (RNA) e l'adenosintrifosfato (ATP). È un pentoso indispensabile per gli esseri viventi. È un monosaccaride (monosaccaridi sono tutti gli zuccheri aventi da 3 a 9 carboni) avente, in forma aperta, tutti i gruppi ossidrili rivolti verso destra. Come tutti i pentosi, gli esosi e gli eptosi, che hanno un sufficiente numero di atomi per potersi chiudere ad anello, la forma aperta è in equilibrio con la forma ciclica semi-acetalica, che si ottiene per reazione tra il carbonile e l'ossidrile legato al penultimo atomo di carbonio della catena. Visto che l'anello è costituito da cinque atomi (quattro di carbonio e uno di ossigeno), si dice che il D-ribosio assume forma Furanosica, principalmente BETAFURANOSICA. l'anello furanosico può infatti esistere in configurazioni diverse, dette α e β, a seconda che il nuovo gruppo -OH, ottenuto dall'apertura del doppio legame carbonilico, giaccia al di sotto o al di sopra del piano medio della molecola. La forma ciclica si ottiene naturalmente per legame semiacetalico tra il carbonio 1 e il carbonio 4. Il D-ribosio ciclico è presente in forma Trans (α) o in forma Cis (β). la forma alfa è la più diffusa e presenta il gruppo ossidrile legato al carbonio 1 in posizione equatoriale.

Ribosio
Nome IUPAC
D-ribosio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H10O5
Massa molecolare (u)	150,13
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	50-69-1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,80
Solubilità in acqua	completamente solubile a 20 °C
Temperatura di fusione	~ 363 (~ 90 °C)
Indicazioni di sicurezza
Frasi R	--
Frasi S	--

il D-ribosio si lega ad una base azotata attraverso legame BETAGLICOSIDICO, che si forma per perdita di una molecola di acqua tra il carbonio 1 e il gruppo amminico libero della base azotata (si forma così un nucleoside, che avrà nomi diversi a seconda della base azotata legata). Il D-ribosio può inoltre formare un legame ESTEROFOSFORICO con l'ossigeno di un residuo di acido fosforico e il suo carbonio 5 o 3. In questo caso si parla di nucleotide, in quanto si ha un composto dato da 1 base azotata + Dribosio + gruppo fosfato. Da sottolineare che il legame esterofosforico è bassa energia.

A temperatura ambiente, è una polvere bianca inodore. È un composto chirale; i sistemi viventi utilizzano per i loro cicli metabolici il solo enantiomero D.