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Bromadiolone

composto chimico

Il Bromadiolone è un potente rodenticida anticoagulante. È un derivato di seconda generazione della 4-idrossicumarina e un antagonista della vitamina K, spesso chiamato super-warfarin per la sua elevata potenza e tendenza ad accumularsi nel fegato dell'organismo avvelenato.[1] Quando è stato introdotto per la prima volta nel mercato inglese nel 1980, si è dimostrato efficace nelle popolazioni di ratti che avevano sviluppato resistenza ai primi anticoagulanti.

Bromadiolone
Nome IUPAC
3-[3-[4-(4-bromofenil)fenil]-3-idrossi-1-fenilpropil]-2-idrossicromen-4-one
Nomi alternativi
Broprodifacoum
Bromatrol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H23BrO4
Massa molecolare (u)527,41
Aspettopolvere bianca
Numero CAS28772-56-7
Numero EINECS249-205-9
PubChem54680085
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(CC(C2=CC=C(C=C2)C3=CC=C(C=C3)Br)O)C4=C(C5=CC=CC=C5OC4=O)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAnticoagulante
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Molto tossico Pericoloso in ambiente
pericolo
Bromadiolone (0,005%)

Il prodotto può essere utilizzato sia in interni che in esterni contro ratti e topi.

Proprietà chimiche

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Il composto è usato sotto forma di miscela di quattro stereoisomeri. I suoi due carboni stereogenici sono quelli del fenile e del gruppo ossidrilico sulla catena idrocarburica sostituente in posizione 3 del coumarin (2-idrossicromen-4-one).

Bromadiolone
(R,S)-Bromadiolon 
(1R,3S)-isomero
(S,R)-Bromadiolon 
(1S,3R)-isomero
(R,R)-Bromadiolon 
(1R,3R)-isomero
(S,S)-Bromadiolon 
(1S,3S)-isomero

Tossicità

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Il bromadiolone può essere assorbito attraverso il tratto digerente, attraverso i polmoni o tramite il contatto con la pelle. Il pesticida è normalmente somministrato oralmente[2]. La sostanza è un antagonista della vitamina K. La mancanza di vitamina K nel sistema circolatorio riduce la coagulazione e causa morte per emorragie interne.

I sintomi dell'avvelenamento non si presentano prima di 24-36 ore quando il veleno è ingerito e spesso compaiono dopo 2-5 giorni.

Ecco alcuni valori di LD50 per alcuni animali (mammiferi):

Animale LD50
Ratto 1,125 mg/kg
Topo 1,75 mg/kg
Coniglio 1 mg/kg
Cane > 10 mg/kg[3]
Gatto >25 mg/kg[3]

Nella maggior parte dei casi, i veleni per ratti impiegano fino a tre settimane per avere effetto. Essi contengono anticoagulanti che lentamente uccidono il ratto entro un certo lasso di tempo; questo per assicurare che altri ratti continuino a mangiare l'esca e non la riconoscano immediatamente come pericolosa[4].

C'è una mancanza di informazioni sulla tossicodinamica e tossicocinetica del bromadiolone negli esseri umani; sono necessari ulteriori studi prima che il livello di bromadiolone nel plasma possa servire come uno dei endpoints terapeutici logici e sicuri per la terapia con vitamina K1.[5]

Antidoto

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Come antidoto viene usata la vitamina K1

  1. ^ Bromadiolone (PDF), su disinfestanti.it.
  2. ^ (EN) Bromadiolone, su inchem.org. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 21 dicembre 2006)., dati del WHO/FAO sul Bromadiolone, pesticida No. 88.
  3. ^ a b (EN) The Veterinarian's Guide to accidental rodenticide ingestion by dogs & cats (PDF), su liphatech.com. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 9 luglio 2016).
  4. ^ (EN) Rat Control, su pestcontrolsupplies.co.uk. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 30 novembre 2016).
  5. ^ Vanessa M. H. Lo, C. K. Ching e Albert Y. W. Chan, Bromadiolone toxicokinetics: diagnosis and treatment implications, in Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.), vol. 46, n. 8, 2008-09, pp. 703–710, DOI:10.1080/15563650701504366. URL consultato il 15 settembre 2024.

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