Clorotimolo

Clorotimolo
Nome IUPAC
	4-cloro-2-isopropil-5-metilfenolo
Nomi alternativi
	Chlorothymolum (Latino); metil-isopropil- cloro-ossi cicloesatriene; 6-clorotimolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H13ClO
Massa molecolare (u)	184,66 g/mol
Numero CAS	89-68-9
Numero EINECS	201-930-1
PubChem	6982
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1Cl)C(C)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293,15 K	9,98
Solubilità in acqua	1 mg/l
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	3,9
Temperatura di fusione	60 - 62 °C
Temperatura di ebollizione	258,5 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	disinfettanti
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	DL50 subcutaneo - Topo - 2.460 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 264 - 264+265 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 332+317 - 337+317 - 362+364 - 403+233
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Il clorotimolo è un composto chimico di formula ${\ce {C10H13ClO}}$ che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca.^[3]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto presenta un atomo di cloro, un gruppo ossidrile e tre gruppi metilici. Il composto presenta poi le seguenti caratteristiche fisiche:^[4]

un donatore di legami a idrogeno
un accettore di legami a idrogeno
un legame ruotabile
massa monoisotopica = 184,0654927 g/mol
superficie polare = 20,2 Å²
12 atomi pesanti

Reattività e caratteristiche chimiche

Si tratta di un composto organico, in particolare di un derivato monoclorurato del timolo, che reagisce con agenti ossidanti forti.^[3] Dal punto di vista stereochimico il composto risulta achirale.^[5] L'indice di Kovats standard apolare del composto è pari a 1486.^[6] Il composto è solubile in benzene, cloroformio, etere ed etere di petrolio.^[7]

Spettri analitici

Sono disponibili diversi spettri analitici del composto:

spettro 1D NMR^[8]
spettro 1H NMR^[9]
spettro 13C NMR^[10]
spettro GC-MS^[11]
spettro LC-MS^[12]
spettro UV-VIS^[13]
spetro FTIR^[14]
spettro ATR-IR^[15]
spettro vicino IR^[16]

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

Il farmaco è stato utilizzato come antisettico, in particolare in molte formulazioni di specialità da banco quali: collutori, antisettici orali, paste dentifricie, unguenti.^[17]^[18]

Applicazioni

Il composto è anche utilizzato come:^[7]

biocida e conservante nei cosmetici (concentrazione max. 0,5%)
ingrediente nei deodoranti
denaturante dell'alcool
conservante nei prodotti per la cura del cavo orale

In passato è stato usato come ingrediente in

Note

^ M. L. Deviney, R. C. Anderson, and W. A. Felsing. J. Am. Chem. Soc. 79, 2371 (1957)
^ https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-68-9
^ ^a ^b Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol. URL consultato il 3 luglio 2024.
^ (EN) PubChem, Chlorothymol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.
^ GSRS, su gsrs.ncats.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.
^ NIST Mass Spectrometry Data Center, Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.
^ ^a ^b (EN) CIR Expert Panel, Final Report on the Safety Assessment of Sodium p-Chloro-m-Cresol, p-Chloro-m-Cresol, Chlorothymol, Mixed Cresols, m-Cresol, o-Cresol, p-Cresol, Isopropyl Cresols, Thymol, o-Cymen-5-ol, and Carvacrol1, in International Journal of Toxicology, vol. 25, pp. 29–127, DOI:10.1080/10915810600716653, ISSN 1091-5818 (WC · ACNP).
^ NMRShiftDB, su nmrshiftdb.nmr.uni-koeln.de.
^ 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.
^ KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N, su spectrabase.com.
^ Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.
^ 6-Chlorothymol, su massbank.eu.
^ 6-chlorothymol, su spectrabase.com.
^ Chlorothymol, su spectrabase.com.
^ 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.
^ Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su spectrabase.com.
^ Belen TA, Reddish GF, Huyck CL, Ointment bases for chlorothymol, in Am J Pharm Sci Support Public Health, vol. 134, luglio 1962, pp. 245–53, PMID 13866714.
^ Satriana DR, Baizer MM, Ellner KS, A convenient laboratory preparation of chlorothymol, N. F. VIII, in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc, vol. 39, n. 3, marzo 1950, p. 135, PMID 15405489.

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] M. L. Deviney, R. C. Anderson, and W. A. Felsing. J. Am. Chem. Soc. 79, 2371 (1957)

[2] ttps://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-68-9

[:0-3] Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol. URL consultato il 3 luglio 2024.

[4] (EN) PubChem, Chlorothymol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.

[5] GSRS, su gsrs.ncats.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.

[6] NIST Mass Spectrometry Data Center, Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.

[:1-7] (EN) CIR Expert Panel, Final Report on the Safety Assessment of Sodium p-Chloro-m-Cresol, p-Chloro-m-Cresol, Chlorothymol, Mixed Cresols, m-Cresol, o-Cresol, p-Cresol, Isopropyl Cresols, Thymol, o-Cymen-5-ol, and Carvacrol1, in International Journal of Toxicology, vol. 25, pp. 29–127, DOI:10.1080/10915810600716653, ISSN 1091-5818 (WC · ACNP).

[8] NMRShiftDB, su nmrshiftdb.nmr.uni-koeln.de.

[9] 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.

[10] KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N, su spectrabase.com.

[11] Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.

[12] 6-Chlorothymol, su massbank.eu.

[13] 6-chlorothymol, su spectrabase.com.

[14] Chlorothymol, su spectrabase.com.

[15] 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.

[16] Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su spectrabase.com.

[pmid13866714-17] Belen TA, Reddish GF, Huyck CL, Ointment bases for chlorothymol, in Am J Pharm Sci Support Public Health, vol. 134, luglio 1962, pp. 245–53, PMID 13866714.

[pmid-18] Satriana DR, Baizer MM, Ellner KS, A convenient laboratory preparation of chlorothymol, N. F. VIII, in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc, vol. 39, n. 3, marzo 1950, p. 135, PMID 15405489.

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