Proamanulline

	Proamanulline
	; Structure de la proamanulline
Identification
No CAS	54532-46-6
PubChem	57473118
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C39H54N10O11S [Isomères];
Masse molaire	870,971 ± 0,045 g/mol ; C 53,78 %, H 6,25 %, N 16,08 %, O 20,21 %, S 3,68 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La proamanulline est un peptide cyclique constitué de huit résidus d'acides aminés. Elle fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons du genre Amanita, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Toxicologie

Comme les autres amatoxines, la proamanulline est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, elle se lie à l'ARN polymérase, ce qui empêche la synthèse de l'ARN messager, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein^[2].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, n^o 2,‎ 1974, p. 160–184 (PMID 4601749)

Identification
Proamanulline

Structure de la proamanulline
N^o CAS	54532-46-6
PubChem	57473118
SMILES	CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@H]2CS(=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4CCCN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)N)[C@@H](C)CC)C5=C(N3)C=C(C=C5)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C39H54N10O11S/c1-5-18(3)31-36(57)42-15-29(52)43-26-17-61(60)38-22(21-10-9-20(50)12-23(21)46-38)13-24(33(54)41-16-30(53)47-31)44-37(58)32(19(4)6-2)48-35(56)27-8-7-11-49(27)39(59)25(14-28(40)51)45-34(26)55/h9-10,12,18-19,24-27,31-32,46,50H,5-8,11,13-17H2,1-4H3,(H2,40,51)(H,41,54)(H,42,57)(H,43,52)(H,44,58)(H,45,55)(H,47,53)(H,48,56)/t18-,19-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,61?/m0/s1 Std. InChIKey : CTYHFRWAIRSHQT-YRDOMICZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₁S [Isomères]
Masse molaire^[1]	870,971 ± 0,045 g/mol C 53,78 %, H 6,25 %, N 16,08 %, O 20,21 %, S 3,68 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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