Imipramine
L'imipramine (commercialisé sous le nom Tofranil) est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de monoamines. Ses effets biochimiques, vraisemblablement à l'origine de l'effet thérapeutique, reposent sur une diminution du recaptage présynaptique de la noradrénaline et de la sérotonine, facilitant la transmission synaptique.
| Imipramine | |
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| Schéma de l'imipramine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine |
| No CAS | (HCl) |
| No ECHA | 100.000.039 |
| Code ATC | N06 |
| DrugBank | DB00458 |
| PubChem | 3696 |
| ChEBI | 47499 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H24N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 280,407 3 ± 0,017 3 g/mol C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 174,5 °C[2] |
| Solubilité | 18,2 mg/l à 24 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 11-25 heures |
| Excrétion |
Rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| imipramine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | psychoanaleptiques, antidépresseurs, inhibiteurs non sélectifs de la recapture de la monoamine, ATC code N06AA02 |
| Forme | comprimés dragéifiés à 10 et 25 mg |
| Administration | per os |
| Sels | chlorhydrate |
| Laboratoire | AA Pharma Inc, Geigy (Novartis), Novopharm, Pharmascience Inc. |
| Identification | |
| No CAS | 50-49-7 |
| No ECHA | 100.000.039 |
| Code ATC | N06AA02 |
| DrugBank | DB00458 |
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Son effet sédatif est en rapport avec la composante histaminergique de la molécule.
Par ailleurs, l’imipramine exerce un effet anticholinergique central et périphérique, à l'origine d'effets indésirables, ainsi que des propriétés adrénolytiques qui peuvent provoquer une hypotension orthostatique[4].
Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le chef de file de la famille des antidépresseurs tricycliques.
L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Imipramine », sur ChemIDplus.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Imipramine hydrochloride, consultée le 5 avril 2011.
- « Imipramine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le )
Liens externes
modifier- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Imipramine
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- Page spécifique sur le Vidal.fr