DiMe-PTCDI
Le diimide N,N'-diméthylpérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en DiMe-PTCDI[2] ou MePTCDI voire PPI (nom systématique 2,9-diméthylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoléine-1,3,8,10(2H,9H)-tétrone), est un composé organique dérivé du PTCDA et donc du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique.
| DiMe-PTCDI | |
 Structure du diimide N,N'-diméthylpérylène- 3,4,9,10-tétracarboxylique |
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| Identification | |
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| Synonymes |
bordeaux de pérylène, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.024.424 |
| No CE | 226-866-1 |
| PubChem | 79657 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide rouge |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C26H14N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 418,400 4 ± 0,023 4 g/mol C 74,64 %, H 3,37 %, N 6,7 %, O 15,3 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le DiMe-PTCDI est utilisé d'une part au stade de recherche en laboratoire comme semiconducteur organique de type n[3] pour le développement de composants électroniques organiques tels que des cellules photovoltaïques organiques[4],[5] et des détecteurs de gaz à semiconducteur[6] ; il est utilisé d'autre part au stade industriel comme pigment organique connu notamment comme C. I. Pigment Red 179, principalement dans l'industrie automobile.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pour l'anglais N,N'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide.
- (en) J. -P. Meyer, D. Schlettwein, D. Wöhrle et N. I. Jaeger, « Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity », Thin Solid Films, vol. 258, nos 1-2, , p. 317-324 (lire en ligne) DOI 10.1016/0040-6090(94)06369-9
- (en) T. Oekermann, D. Schlettwein et D. Wöhrle, « Characterization of N,N'-Dimethyl-3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic Acid Diimide and Phthalocyaninatozinc(II) in Electrochemical Photovoltaic Cells », Journal of Applied Electrochemistry, vol. 27, no 10, , p. 1172-1178 (lire en ligne) DOI 10.1023/A:1018467516812
- (en) Harald Hoppe et Niyazi Serdar Sariciftci, « Organic solar cells: An overview », Journal of Materials Research, vol. 19, no 7, , p. 1924-1945 (lire en ligne) DOI 10.1557/JMR.2004.0252
- (en) Harald Graaf, Derck Schlettwein et Nils I. Jaeger, « Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N′-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films », Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 1, no 8, , p. 1801-1806 (lire en ligne) DOI 10.1039/A808586B