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n-Hexane

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Hexane
Image illustrative de l’article N-Hexane
Image illustrative de l’article N-Hexane
Formule développée et représentation 3D de l'hexane.
Identification
Nom UICPA hexane
Synonymes

n-hexane

No CAS 110-54-3
No ECHA 100.003.435
No CE 203-777-6
PubChem 8058
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14  [Isomères]
Masse molaire[3] 86,175 4 ± 0,005 8 g/mol
C 83,63 %, H 16,37 %,
Moment dipolaire 0,09 D[2]
Diamètre moléculaire 0,587 nm[2]
Propriétés physiques
T° fusion −95,3 °C[4]
T° ébullition 68,73 °C[5]
Solubilité 9,5 mg l−1 (eau, 25 °C)[4]
Paramètre de solubilité δ 14,9 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,659 4 g cm−3[7]
T° d'auto-inflammation 225 °C[1]
Point d’éclair −22 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1–7,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 151 mmHg (25 °C)[4]
Viscosité dynamique 0,309 mPa·s à 24,95 °C[9]
Point critique 2 990 kPa[5], 234,45 °C[10]
Vitesse du son 1 083 m s−1 à 20 °C[11]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 388,82 J K−1 mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz −167 kJ mol−1[12]
Cp
PCS 4 163,2 kJ mol−1 (25 °C, liquide)[14]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3723[2]
Précautions
SGH[15]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H361f, H373 et H411
SIMDUT[16]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A,
Transport
   1208   
Écotoxicologie
DL50 25 000 mg kg−1 (rat, oral)[4]
5 000 mg kg−1 (souris, oral)[17]
45 ml kg−1 (rat, oral)[17]
3 000 mg kg−1 (lapin, cutané)[17]
28 710 mg kg−1 (rat, oral)[17]
CL50 48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)[4]
48 000 ppm pendant 4 heures (souris, inhalation)[17]
LogP 3,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 65 ppm
haut : 248 ppm[18]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le n-hexane, ou parfois simplement hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C6H14.

Production

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L'hexane est un produit de la distillation du pétrole ou du gaz naturel[19].

Usage et mise en garde

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L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexane-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009[20]. Quatre en seraient morts[21].

En octobre 2024, Libération publie une enquête sur son usage dans l'alimentaire en France, et sur le risque sanitaire grave que cela pourrait présenter[22].

Notes et références

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  1. ↑ a b c d et e n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c d et e (en) « N-Hexane », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
  5. ↑ a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
  6. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  7. ↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
  8. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  9. ↑ (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154).
  10. ↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
  11. ↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
  12. ↑ « n-Hexane », sur webbook.nist.gov.
  13. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  14. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  15. ↑ Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008, 16 décembre 2008.
  16. ↑ « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  17. ↑ a b c d et e (en) « Hexane » (consulté le ).
  18. ↑ « n-Hexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  19. ↑ P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre, « Hexane — Fiche toxicologique n°113 » [PDF], sur INRS,
  20. ↑ « Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien,‎ (lire en ligne).
  21. ↑ (en) « Workers protest over pay, toxic chemicals », sur China Daily (consulté le ).
  22. ↑ Anne-Laure Barret, « Du pétrole dans nos assiettes ? Nos révélations sur un solvant invisible utilisé depuis des décennies qui inquiète les experts », sur Libération (consulté le )

Liens externes

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