Imipénem
| Imipénem | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-3-({2-[(iminométhyl)amino]éthyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.058.831 |
| No CE | 264-734-5 |
| DrugBank | DB01598 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H17N3O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 299,346 ± 0,018 g/mol C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | 10 mg·ml-1 eau |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | >5 000 mg·kg-1 souris oral 1 972 mg·kg-1 rat i.v.? >5 000 mg·kg-1 souris s.c. |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 40 % |
| Demi-vie d’élim. | 1 heure environ |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Imipénem monohydraté | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.058.831 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H17N3O4S · H2O |
| Masse molaire | 317 |
| pKa | 3.2 |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | >5 mg·ml-1 eau ou 10 000 mg·l-1 eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Imipénem | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Antibiotique |
| Identification | |
| No CAS | 64221-86-9 |
| No ECHA | 100.058.831 |
| DrugBank | DB01598 |
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L'imipénem est un agent antibiotique de la classe des carbapénèmes. L'imipénem est un dérivé semi-synthétique de la thiénamycine (voir azoline) produite par Steptomyces cattleya. L'imipénem étant inactivé par la déhydropeptidase-I rénale, on lui ajoute de la cilastatine sodique qui est un inhibiteur compétitif réversible de cette enzyme.
C'est un médicament faisant partie de la réserve hospitalière : liste I.
Posologie simplifiée
[modifier | modifier le code]- Adulte et enfant de + de 40 kg : 1 à 2 g par jour en 2 ou 4 perfusions. Dose maxi 50 mg·kg-1·j-1 avec 4 g par jour maximum.
- Enfant de moins de 40 kg : 60 mg·kg-1·j-1 en 4 perfusions, avec une dose maxi de 2 g par jour.
Effets secondaires
[modifier | modifier le code]Entre autres (liste non exhaustive).
- Troubles cutanés
- rash
- prurit
- urticaire
- syndrome de Stevens-Johnson
- Troubles hématologiques
- Troubles digestifs
- nausée
- vomissement
- diarrhée
- entérocolite pseudo membraneuse
- Troubles hépatiques
- élévation des transaminases et / ou de la phosphatase alcaline
- Troubles rénaux
- anurie, polyurie
- élévation de la créatinine plasmatique et de l'urée sanguine
Indications
[modifier | modifier le code]L'imipénem est indiqué pour :
- les infections intra-abdominales ;
- les infections des voies respiratoires inférieures ;
- les infections des voies urinaires ;
- les infections gynécologiques ;
- les infections de la peau ;
- les infections des os et des articulations.
Il faut ajuster la dose selon la clairance de la créatinine et selon la gravité de l'infection.
Modalités d'utilisation
[modifier | modifier le code]L'imipénem est toujours utilisé en association avec de la cilastatine. Le produit étant commercialisé sous forme de poudre, il est nécessaire de le reconstituer[2]. Il existe une poudre pour injection intraveineuse et une suspension pour injection intramusculaire. Il faut dissoudre la poudre pour préparation injectable IV dans du soluté NaCl 0,9 % ou du glucosé 5 % ou 10 %, 5 mg de poudre sont dissoutes dans 1 ml de solvant. Le produit se dissout après 3 minutes d'agitation vigoureuse. La suspension pour injection IM se reconstitue quant à elle avec une solution à base de lidocaïne 1 %.
Ne pas utiliser la forme IM en IV.
Réévaluation du traitement
[modifier | modifier le code]Comme pour tous les carbapénèmes et de nombreux antibiotiques de dernière ligne, il est nécessaire de réévaluer l'intérêt du traitement après 48-72 heures de traitement[2]. Après réalisation/lecture de l'antibiogramme, le clinicien doit modifier la prescription pour un antibiotique plus commun, auquel le micro-organisme incriminé est sensible. Ceci permet de réduire l'utilisation de ces traitements, et tend à réduire l'incidence de bactéries résistantes aux carbapénèmes[2]. Celles-ci conduisent à une impasse thérapeutique gravissime.
Divers
[modifier | modifier le code]L'imipénem fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- HAS, « TIENAM, sortie de la réserve hospitalière », sur www.has-sante.fr, (consulté le )
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Imipénem
