Sulfadiatsiini
| |
| |
Sulfadiatsiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-N-pyrimidin-2-yylibentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H10N4O2S |
| Moolimassa | 250,29 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 252–256 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 0,13 g/l (37 °C, pH 5,5)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 45 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 17 h[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, topikaalinen |
Sulfadiatsiini (C10H10SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa virtsatieinfektioiden hoidossa. Sulfadiatsiini kuuluu WHO:n tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sulfadiatsiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin kuin neutraaleihin tai happamiin liuoksiin. Se liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.[1]
Sulfadiatsiinin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat muiden sulfonamidiantibioottien tavoin bakteerien tarvitseman foolihapon biosynteesin estämiseen. Yhdistettä käytetään muun muassa systeemisten infektioiden, Nocardia-infektioiden sekä virtsatieinfektioiden hoitamiseen. Sitä voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena trimetopriimin kanssa. Yhdessä pyrimetamiinin kanssa sulfadiatsiinia voidaan käyttää myös toksoplasmoosin hoitoon. Sulfadiatsiinin hopeasuolaa hopeasulfadiatsiinia käytetään palovammojen hoidossa.[2][4][5][6]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfadiatsiinia valmistetaan 2-aminopyrimidiinin ja asetyylisulfanilyylikloridin välisellä reaktiolla. Muodostuvan tuotteen asetyyliryhmä hydrolysoidaan natriumhydroksidin avulla, jolloin muodostuu sulfadiatsiinia.[1][2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1521. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.11.2015
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 29.11.2015. (englanniksi)
- ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 29.11.2015.
- ↑ Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.11.2015
- ↑ Richard Finkel, Michelle Alexia Clark, Luigi X. Cubeddu: Lippincott's Illustrated Reviews: Pharmacology, s. 387, 429. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781771559 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.11.2015). (englanniksi)