Ziklobutadieno

Ziklobutadieno
Formula kimikoa	C4H4
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono eta hidrogeno
Mota	Dieno eta zikloalkeno
Masa molekularra	52,031 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	HWEQKSVYKBUIIK-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	1120-53-2
ChemSpider	120626
PubChem	136879
Reaxys	1846716
Gmelin	33657
ChEBI	322920
UNII	I5G5583N4F

Ziklobutadienoa konposatu organiko zikliko antiaromatikoa da, C₄H₄ formula duena. Bi lotura bikoitz konjugatu ditu eta, hortaz dieno bat ere da.

Ezaugarriak

Oso erreaktiboa da eta dimerizatzeko joera du, baita -78 °C-tan ere. Dimerizazioan Diels-Alder erreakzio bati jarraitzen dio. Hortaz ez da ziklobutadieno hutsa giro-tenperaturan esistitzen^[1]^[2].

Giro-tenperaturan ordezkatutako deribatuak bakarrik isolatu dira, esaterako 1,2,3,4-tetrakis(t-butil)ziklobutadienoa^[3] edo 1,2,3,4-tetrakis(trimetilsilil)ziklobutadienoa^[4].

Konplexu metaliko askotan ziklobutadienoa estekatzaile egonkorra da. Arrazoia da bi elektroi metaletik estekatzailearen orbitaletara joaten direla 6 π elektorieren sistema aromatiko bat osatuz^[5].

Tetrabentzoziklobutadieno eta burdin trikarbonil konplexua

Erreferentziak

↑ Cram, Donald J.; Tanner, Martin E.; Thomas, Robert. (1991). «The Taming of Cyclobutadiene» Angewandte Chemie International Edition in English 30 (8): 1024–1027. doi:10.1002/anie.199110241. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
↑ Buddrus, Joachim. (2011). Grundlagen der organischen Chemie. (4., überarbeitete und aktualisierte Aufl. argitaraldia) De Gruyter ISBN 978-3-11-024640-7. PMC 754713666. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
↑ (Ingelesez) PubChem. «1,3-Cyclobutadiene,1,2,3,4-tetrakis(t-butyl)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
↑ Maier, Günther; Neudert, Jörg; Wolf, Oliver. (2001). «Tetrakis(trimethylsilyl)cyclobutadiene and Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane» Angewandte Chemie International Edition 40 (9): 1674–1675. doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:93.0.CO;2-I. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
↑ Emerson, G. F.; Watts, L.; Pettit, R.. (1965-01-01). «Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes1» Journal of the American Chemical Society 87 (1): 131–133. doi:10.1021/ja01079a032. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).

Kanpo estekak

Datuak: Q415302
Multimedia: Cyclobutadiene / Q415302

[1] Cram, Donald J.; Tanner, Martin E.; Thomas, Robert. (1991). «The Taming of Cyclobutadiene» Angewandte Chemie International Edition in English 30 (8): 1024–1027. doi:10.1002/anie.199110241. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).

[2] Buddrus, Joachim. (2011). Grundlagen der organischen Chemie. (4., überarbeitete und aktualisierte Aufl. argitaraldia) De Gruyter ISBN 978-3-11-024640-7. PMC 754713666. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).

[3] (Ingelesez) PubChem. «1,3-Cyclobutadiene,1,2,3,4-tetrakis(t-butyl)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).

[4] Maier, Günther; Neudert, Jörg; Wolf, Oliver. (2001). «Tetrakis(trimethylsilyl)cyclobutadiene and Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane» Angewandte Chemie International Edition 40 (9): 1674–1675. doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:93.0.CO;2-I. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).

[5] Emerson, G. F.; Watts, L.; Pettit, R.. (1965-01-01). «Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes1» Journal of the American Chemical Society 87 (1): 131–133. doi:10.1021/ja01079a032. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]